JPS58932A - ２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−フェニル酢酸の製造法 - Google Patents
２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−フェニル酢酸の製造法Info
- Publication number
- JPS58932A JPS58932A JP57105235A JP10523582A JPS58932A JP S58932 A JPS58932 A JP S58932A JP 57105235 A JP57105235 A JP 57105235A JP 10523582 A JP10523582 A JP 10523582A JP S58932 A JPS58932 A JP S58932A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- dichlorophenoxy
- phenylacetic acid
- proceed
- allowed
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/347—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups
- C07C51/367—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups by introduction of functional groups containing oxygen only in singly bound form
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は有用な抗炎症作用を有する化合物２−（２，４
−：）クロロフェノキシ）−フェニル酢酸製造の製造法
に関するものである。
−：）クロロフェノキシ）−フェニル酢酸製造の製造法
に関するものである。
２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−フェニル酢酸製
造の製造法は、西ドイツ特許公開公報第２．１１７，８
２６号さらには、それに対応したものとして英国特許明
細書ｉ＠１，３０８，５２７号に開示されている。当該
製造法では２−クロロアセトフェノンを２，４−ジクロ
ルフェノール（或はそれに対応する石炭酸塩）とを反応
させた後に生じた２−′（２，４−：）クロロフェノキ
シ）−アセトフェノンをウイルゲロー） （Ｗｉｌｌｇ
ｅｒｏｄｔ）反応にかける。
造の製造法は、西ドイツ特許公開公報第２．１１７，８
２６号さらには、それに対応したものとして英国特許明
細書ｉ＠１，３０８，５２７号に開示されている。当該
製造法では２−クロロアセトフェノンを２，４−ジクロ
ルフェノール（或はそれに対応する石炭酸塩）とを反応
させた後に生じた２−′（２，４−：）クロロフェノキ
シ）−アセトフェノンをウイルゲロー） （Ｗｉｌｌｇ
ｅｒｏｄｔ）反応にかける。
その後、生じたトリアセトモルフオリビを２−（２，４
−ジクロロフェノキシ）−アセト酢酸を得るためアルカ
リでケン化させる。前述の多工穆の製造法は、２−クロ
ロアセトフェノンの入手難と低収率（最高３７％）とい
った不利益な点があることから経済的に見合わないとい
える。
−ジクロロフェノキシ）−アセト酢酸を得るためアルカ
リでケン化させる。前述の多工穆の製造法は、２−クロ
ロアセトフェノンの入手難と低収率（最高３７％）とい
った不利益な点があることから経済的に見合わないとい
える。
出発物質２−ハロフェニル酢酸と２．４＝：）クロロフ
ェノールを明細書に記した条件下で直接反応させること
で２−Ｃ２，４−）クロロフェノキシ）−フェニル酢酸
を一工程で、しかも高収率で、製造しうろことが発見さ
れた。
ェノールを明細書に記した条件下で直接反応させること
で２−Ｃ２，４−）クロロフェノキシ）−フェニル酢酸
を一工程で、しかも高収率で、製造しうろことが発見さ
れた。
したがって本発明の目的は、金属鋼の存在する塩基性条
件下、好ましくは非極性の溶媒中で２−ハロフェニル酢
酸或はその塩を２．４−ジクロロフェノール或はその塩
と反応させることを特徴とする２−（２，４−ジクロル
フェノール）−フェニル酢酸およびその塩類の製造法を
提供することである。
件下、好ましくは非極性の溶媒中で２−ハロフェニル酢
酸或はその塩を２．４−ジクロロフェノール或はその塩
と反応させることを特徴とする２−（２，４−ジクロル
フェノール）−フェニル酢酸およびその塩類の製造法を
提供することである。
出発物質２−ハロフェニル酢酸中のハロゲン原子は、活
性化されていないので、当該製造法が本発明に従って少
しでも進行するということは驚くべきことである。本製
造法が進行するのみならず前述した先行技術の工程に比
して高収率を与えることが発見された。本発明によれば
本製造法で。
性化されていないので、当該製造法が本発明に従って少
しでも進行するということは驚くべきことである。本製
造法が進行するのみならず前述した先行技術の工程に比
して高収率を与えることが発見された。本発明によれば
本製造法で。
相対的に高い収率が得られると共に出発物質である２−
ハロフェニル酢酸の入手のしめすぎが１本製造法を経済
的に見合うものとしている。さらに。
ハロフェニル酢酸の入手のしめすぎが１本製造法を経済
的に見合うものとしている。さらに。
本製造で使用する触媒は固体であるので、反応終了時に
単純なｒ適法或は類似の技術で簡単に触媒が除去される
。したがって、溶解性の金属触媒の除去の際に伴う困難
性は避けられる。このことは余分の反応生成物を処理す
る前に当然必要とされる金属触媒の回収といった環境要
因がある場合重要なことである。
単純なｒ適法或は類似の技術で簡単に触媒が除去される
。したがって、溶解性の金属触媒の除去の際に伴う困難
性は避けられる。このことは余分の反応生成物を処理す
る前に当然必要とされる金属触媒の回収といった環境要
因がある場合重要なことである。
本発明の製造法は塩基性条件下でおこなわれる。
当該、塩基性条件は出発物質２−ノ・ロフェニル酢酸と
２．４−ジクロロフェノールを遊離型で用い。
２．４−ジクロロフェノールを遊離型で用い。
そして好適な塩基の存在下で反応させることによるか、
あるいは、別法とｌ−で両出発物質を最初に適当な塩基
と塩を形成させた後、当該塩を反応体として使用するこ
とで得られる。好適な塩類は出発物質２．４−：）クロ
ロフェノールと石炭酸塩を形成しうるものである。それ
にはアルカリ金属およびアルカリ土類金属の塩基であっ
てそれらの水酸化物１重炭酸塩、４１１Ｆに炭酸塩が含
まれる。好ましい塩基類は、水酸化ナトリウムおよびカ
リウム、炭酸水素ナトリウムおよびカリウムであるが、
とりわけ炭酸ナトリウム特に炭酸カリウムがこれに該当
する。これらと対応するカルシウムおよびマグネシウム
の水酸化物１重炭酸塩および炭酸塩についても同様に使
用しうる。
あるいは、別法とｌ−で両出発物質を最初に適当な塩基
と塩を形成させた後、当該塩を反応体として使用するこ
とで得られる。好適な塩類は出発物質２．４−：）クロ
ロフェノールと石炭酸塩を形成しうるものである。それ
にはアルカリ金属およびアルカリ土類金属の塩基であっ
てそれらの水酸化物１重炭酸塩、４１１Ｆに炭酸塩が含
まれる。好ましい塩基類は、水酸化ナトリウムおよびカ
リウム、炭酸水素ナトリウムおよびカリウムであるが、
とりわけ炭酸ナトリウム特に炭酸カリウムがこれに該当
する。これらと対応するカルシウムおよびマグネシウム
の水酸化物１重炭酸塩および炭酸塩についても同様に使
用しうる。
できるだけ多量の２−ハロフェニル酢酸と反応させるた
めに、出発物質２．４−ジクロロフェノールは化学量論
的に必要とされる量よりも過剰量存在させることが好ま
しい。すなわち出発物質２，４−ジクロロフェノールと
２−ハロフェニル酢酸トのモル比を好ましくは約２：１
にする。反応混合物中に存在する塩基性金属陽イオンの
当量数と出発物質２−ハロフェニル酢酸のモル比は好ま
しくは約４＝１である。この場合に塩基は出発物質２゜
４−：）クロロ−フェノールの約２倍量が存在している
。出発物質２−ハロフェニル酢酸には２−ブロモフェニ
ル酢酸も使用しえるが、２−クロロフェニル酢酸の方が
好ましい。
めに、出発物質２．４−ジクロロフェノールは化学量論
的に必要とされる量よりも過剰量存在させることが好ま
しい。すなわち出発物質２，４−ジクロロフェノールと
２−ハロフェニル酢酸トのモル比を好ましくは約２：１
にする。反応混合物中に存在する塩基性金属陽イオンの
当量数と出発物質２−ハロフェニル酢酸のモル比は好ま
しくは約４＝１である。この場合に塩基は出発物質２゜
４−：）クロロ−フェノールの約２倍量が存在している
。出発物質２−ハロフェニル酢酸には２−ブロモフェニ
ル酢酸も使用しえるが、２−クロロフェニル酢酸の方が
好ましい。
金属銅触媒は、微粉状金属鋼が好ましく、当該活性型の
銅はＲ，Ｑ、ブリュースターおよびＴ、ブローニングが
有機合成集（Ｏｒｇ、５ｙｎｔｈ 、Ｃｏ１１）第■巻
４４６頁（１９４３年） （Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｌｅｙ
ａｎｄＳｏｎ社、ニューヨーク所在）で述べている方法
にて調製可能である。触媒と２−ハロフェニル酢酸との
モル比は約０．３：１が好都合である。
銅はＲ，Ｑ、ブリュースターおよびＴ、ブローニングが
有機合成集（Ｏｒｇ、５ｙｎｔｈ 、Ｃｏ１１）第■巻
４４６頁（１９４３年） （Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｌｅｙ
ａｎｄＳｏｎ社、ニューヨーク所在）で述べている方法
にて調製可能である。触媒と２−ハロフェニル酢酸との
モル比は約０．３：１が好都合である。
本発明による製造法は４級アミド例えばジメチルフォル
ムアミド９或はＮ−メチルピロリビ／のごとき極性溶媒
中で、より好ましくは、芳香族炭化水素５例えばテトラ
リン、より好ましくはトルエンの如き非極性溶媒中で進
行させうる。他の適当な非極性溶媒には沸点が１ＣＯか
も２００Ｃ間にある軽質石油或はリグロインの如き脂肪
族或は環状脂肪族炭化水素が含まれる。副反応であるフ
ェノールの自動酸化を減らすために、所望ならば。
ムアミド９或はＮ−メチルピロリビ／のごとき極性溶媒
中で、より好ましくは、芳香族炭化水素５例えばテトラ
リン、より好ましくはトルエンの如き非極性溶媒中で進
行させうる。他の適当な非極性溶媒には沸点が１ＣＯか
も２００Ｃ間にある軽質石油或はリグロインの如き脂肪
族或は環状脂肪族炭化水素が含まれる。副反応であるフ
ェノールの自動酸化を減らすために、所望ならば。
反応を不活性ガス下においておこなうこともできる。
反応時間は通常約１時間から１２時間以上まで状況に応
じて決定されるべきである、反応が完全に終了した場合
１反応生成物の単離は通常の方法でおこなわれる。
じて決定されるべきである、反応が完全に終了した場合
１反応生成物の単離は通常の方法でおこなわれる。
２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−フェニル酢酸の
製造に関する下記の実施例により本発明を例証する。
製造に関する下記の実施例により本発明を例証する。
８．５１の２−クロロフェニル酢酸、１６．２５’の２
．４−：）クロロフェノール（純度９５％） 、 １３
．８？の粉末炭酸カリウム（ポターゾュ）、前述のブリ
ュースターおよびプローニングの方法で調製した１ｉの
活性化銅および５ＱｒＩＩ／の１．２．３．４−テトラ
ヒビロナフタレン（テトラ−リン）の混合物を窒素ガス
下で攪拌した。油浴を用いて、混合物の温度を１４５−
１５０Ｃまで１時間以上をかけて上昇させた。反応中、
二酸化炭素および水が放出された。該混合物は、上記温
度で１時間攪拌後、冷却し、さらにトルエンで懸濁液を
希釈し、これを２５０ｍ１の５％炭酸ナトリウム液・へ
注入した。抽出操作後２層を分離し、有機溶媒層を１０
０ｍ／の炭酸塩溶液で抽出し、該水性抽出物を合併しセ
ライ）（濾過用）を用いてｒ過した。当該、水性のｒ液
をトルエンや洗浄後に７０ゴの６規定塩酸を用いて攪拌
しつつ酸性にした。沈殿した褐色の油状物ハニーチル中
に溶出される（２５０ｍ／で２回）。
．４−：）クロロフェノール（純度９５％） 、 １３
．８？の粉末炭酸カリウム（ポターゾュ）、前述のブリ
ュースターおよびプローニングの方法で調製した１ｉの
活性化銅および５ＱｒＩＩ／の１．２．３．４−テトラ
ヒビロナフタレン（テトラ−リン）の混合物を窒素ガス
下で攪拌した。油浴を用いて、混合物の温度を１４５−
１５０Ｃまで１時間以上をかけて上昇させた。反応中、
二酸化炭素および水が放出された。該混合物は、上記温
度で１時間攪拌後、冷却し、さらにトルエンで懸濁液を
希釈し、これを２５０ｍ１の５％炭酸ナトリウム液・へ
注入した。抽出操作後２層を分離し、有機溶媒層を１０
０ｍ／の炭酸塩溶液で抽出し、該水性抽出物を合併しセ
ライ）（濾過用）を用いてｒ過した。当該、水性のｒ液
をトルエンや洗浄後に７０ゴの６規定塩酸を用いて攪拌
しつつ酸性にした。沈殿した褐色の油状物ハニーチル中
に溶出される（２５０ｍ／で２回）。
さらに当該エーテル性溶液を水で２回、濃塩水で１回洗
浄した後硫酸す） ＩＪウムで乾燥し、最後に活性炭で
処理した。ｒ通抜ロータリーエバポレーターで濃縮する
と結晶性の粗生成物が得られた。
浄した後硫酸す） ＩＪウムで乾燥し、最後に活性炭で
処理した。ｒ通抜ロータリーエバポレーターで濃縮する
と結晶性の粗生成物が得られた。
これをエーテル−ヘキサン混液な、用いて再結晶させた
。収量は融点１３０−１３３ｔＺ’の結晶７８？であっ
た。同一融点をもつ第２収量物（０，８，１が母液を濃
縮すると得られた。全収量８．６ Ｐ （理論量の５７
９％） 実 施 例 ２ １７８１の２−クロロフェニル酢酸、３３．９！ｉ’の
２，４−ジクロロフェノール（純度９５％）。
。収量は融点１３０−１３３ｔＺ’の結晶７８？であっ
た。同一融点をもつ第２収量物（０，８，１が母液を濃
縮すると得られた。全収量８．６ Ｐ （理論量の５７
９％） 実 施 例 ２ １７８１の２−クロロフェニル酢酸、３３．９！ｉ’の
２，４−ジクロロフェノール（純度９５％）。
２８．９Ｐの粉末炭酸カリウム（ポタージュ）。
２、ＩＬｔの活性鋼（湿重量７．３ ｆｉ’ ）を攪拌
装置および水滴分離装置のついた容量１ｔのフラスコ中
で３３０ｄのトルエンに溶解もしくは懸濁させた。
装置および水滴分離装置のついた容量１ｔのフラスコ中
で３３０ｄのトルエンに溶解もしくは懸濁させた。
反応混合物を攪拌しつつ、還流させるまで徐々に加熱し
、さらに１２時間還流させた。反応時間終了までには、
反応物全体が、灰色−緑色のペースト状まで固化した。
、さらに１２時間還流させた。反応時間終了までには、
反応物全体が、灰色−緑色のペースト状まで固化した。
冷却後、５０ＯＮの５％炭酸水素す） ＩＪウムを加え
た。後混合液を５分間攪拌した。２層に分離後、褐色の
トルエン層をさらに７５ｔｘｌの炭酸塩で３回抽出し合
併後１合併した塩基性抽出物を２５０ｄのトルエンで洗
浄した。該重炭酸塩液をすぐに活性炭処理し、ｆ３過後
注意深く６規定塩酸で酸性（ＰＨ１）化した。沈殿した
生成物をエーテルに溶解後、該溶液を１００ｍ／の塩溶
液で２回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、ローｐリー
エバポレーターで濃縮した。残渣はへキサンを用いて再
結晶させた。融点１３５−１３６Ｃの無色結晶１８．４
５’が得られた。１２８−１３０Ｃの融点をもつ少量の
第二収量物（３，３Ｆ）が母液より得られた。全収量２
１．７１（理論量の６９５％）。
た。後混合液を５分間攪拌した。２層に分離後、褐色の
トルエン層をさらに７５ｔｘｌの炭酸塩で３回抽出し合
併後１合併した塩基性抽出物を２５０ｄのトルエンで洗
浄した。該重炭酸塩液をすぐに活性炭処理し、ｆ３過後
注意深く６規定塩酸で酸性（ＰＨ１）化した。沈殿した
生成物をエーテルに溶解後、該溶液を１００ｍ／の塩溶
液で２回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、ローｐリー
エバポレーターで濃縮した。残渣はへキサンを用いて再
結晶させた。融点１３５−１３６Ｃの無色結晶１８．４
５’が得られた。１２８−１３０Ｃの融点をもつ少量の
第二収量物（３，３Ｆ）が母液より得られた。全収量２
１．７１（理論量の６９５％）。
特許出願人 シエリコ・リミテッド
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１１２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−フェニル
酢酸およびその塩類の製造方法であって、塩基性条件下
で金属鋼を存在させ、２−ハロフェニル酢酸或はその塩
を２．４−ジクロロフェノール或はその塩と反応させる
ことからなることを特徴とする前記製造方法。 （２）芳香族炭化水素好ましくはトルエンのような非極
性溶媒中で前記反応を進行させることを特徴とする特許
請求の範囲第１項に記載の製造方法。 （３）微粉状金属鋼の存在下で前記反応を進行させるこ
とを特徴とする特許請求の範囲第１項或は第２項に記載
の製造方法。 （４）温度範囲１００から２００ｔｌｌ’、好ましくは
反応混合物の環流温度で前記反応を進行させることを特
徴とする特許請求の範囲第１項から３項のいずれかに記
載の製造方法。 （５）アルカリ或はアルカリ土類金属の炭酸塩好ましく
は炭酸カリウムのようなアルカリ或はアルカリ土類金属
の塩基の存在下で前記反応を進行させることを特徴とす
る特許請求の範囲第１項から第４項に記載の製造方法。 （６）おおむね本書に開示したとおりの特許請求の範囲
第１項に記載の製造方法。 （力 特許請求の範囲第１項から第６項のいずれかに記
載の製造方法によって必らず得られる２−（２，４−ジ
クロロフェノキシ）−フェニル酢酸。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH401681 | 1981-06-18 | ||
| CH4016/813 | 1981-06-18 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58932A true JPS58932A (ja) | 1983-01-06 |
Family
ID=4268233
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57105235A Pending JPS58932A (ja) | 1981-06-18 | 1982-06-18 | ２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−フェニル酢酸の製造法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4430510A (ja) |
| EP (1) | EP0068222B1 (ja) |
| JP (1) | JPS58932A (ja) |
| AT (1) | ATE9462T1 (ja) |
| DE (1) | DE3260777D1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4547944A (en) * | 1984-03-02 | 1985-10-22 | National Nuclear Corporation Limited | Tube-in-shell heat exchangers |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2003780A6 (es) * | 1987-02-05 | 1988-11-16 | Union Explosivos Rio Tinto | Procedimiento de obtencion de derivados de acidos 4-fenoxi-fenoxialcancarboxilicos |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1012480A (en) * | 1962-07-26 | 1965-12-08 | Boots Pure Drug Co Ltd | Anti-inflammatory agents |
| GB1308327A (en) | 1970-04-14 | 1973-02-21 | Reckitt & Colmann Prod Ltd | Phenylalkane derivatives and processes for the preparation thereof |
| DK189677A (da) | 1976-05-07 | 1977-11-08 | Sumitomo Chemical Co | M-phenoxybenzamid-derivater |
| GB1579839A (en) * | 1977-04-16 | 1980-11-26 | Lafon Labor | Chlorophenoxybenzene derivatives |
| JPS5714554A (en) * | 1980-06-27 | 1982-01-25 | Ihara Chem Ind Co Ltd | Production of 2-(substituted phenoxy)phenylacetic acid |
| GB2093021B (en) * | 1981-01-24 | 1985-10-02 | Reckitt & Colman Product Ltd | 2-(2,4-dichlorophenoxy) phenylacetic acid |
-
1982
- 1982-05-24 US US06/381,250 patent/US4430510A/en not_active Expired - Lifetime
- 1982-06-11 AT AT82105104T patent/ATE9462T1/de not_active IP Right Cessation
- 1982-06-11 EP EP82105104A patent/EP0068222B1/en not_active Expired
- 1982-06-11 DE DE8282105104T patent/DE3260777D1/de not_active Expired
- 1982-06-18 JP JP57105235A patent/JPS58932A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4547944A (en) * | 1984-03-02 | 1985-10-22 | National Nuclear Corporation Limited | Tube-in-shell heat exchangers |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3260777D1 (en) | 1984-10-25 |
| ATE9462T1 (de) | 1984-10-15 |
| EP0068222A1 (en) | 1983-01-05 |
| EP0068222B1 (en) | 1984-09-19 |
| US4430510A (en) | 1984-02-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR950012996B1 (ko) | 결정성 트리브로모스티렌의 제조방법 | |
| KR860001547B1 (ko) | d-2-(6-메톡시-2-나프틸)-프로피온산의 제조방법 | |
| GB1581618A (en) | Preparation of 2-aryl-propionic acids by direct coupling utilizing a mixed magnesium halide complex | |
| US4203928A (en) | Process for the preparation of 2-nitrobenzaldehyde | |
| JPS58932A (ja) | ２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−フェニル酢酸の製造法 | |
| JPH0647568B2 (ja) | ２，４‐ジクロロ‐５‐フルオロ安息香酸の製法 | |
| JPH083130A (ja) | ４−フルオロ−チオフエノールの製造法 | |
| JPS5899436A (ja) | ２−ヒドロキシナフタリン−６−カルボン酸の選択的製法 | |
| EP0107972A1 (en) | A method for optical resolution of alpha-isopropyl-p-chlorophenylacetic acid | |
| US4065477A (en) | Process for preparing highly pure 1-nitroanthraquinone | |
| US2305748A (en) | Process of making dialkyl stilboestrols | |
| JP2992334B2 (ja) | 軟体動物駆除剤の２，４，５―トリブロモピロール―３―カーボニトリル化合物の製造法 | |
| US2875227A (en) | Ephedrine salts of 7-carboethoxy-3-acetylthioheptanoic acid | |
| JPH11140015A (ja) | カルボキシル化ビフェノール化合物の製造方法 | |
| US4751314A (en) | Preparation of tetrachloro-3-iminoisoindolin-1-one | |
| JPH03170451A (ja) | クロロフタル酸化合物からの塩素の選択的除去方法 | |
| KR800001262B1 (ko) | 2-니트로벤즈 알데하이드의 제조방법 | |
| JPS61200935A (ja) | Ｐ，ｐ′−ビフエノ−ルの製造方法 | |
| JPS61218564A (ja) | Ｎ‐アシル‐アシルオキシ芳香族アミンの改良製法 | |
| US2782231A (en) | Preparation of malonanilic acid and substituted malonanilic acids | |
| KR100359503B1 (ko) | 방향족 프로피온산 유도체의 제조방법 | |
| US2792413A (en) | Resolution of 7-carboethoxy-3-acetylthioheptanoic acid | |
| JPH0586042A (ja) | ２−メルカプト−フエノチアジンの製造方法 | |
| JPS622579B2 (ja) | ||
| JPS6252736B2 (ja) |