JPS5888395A - Ｎ−（３−トリメチルスタンニルプロピル）カルバメ−ト、その製法及び該化合物を有効成分とする有害生物防除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はＮ−（３−）リメチルスタンニルブロビル）カ
ルバメート、その製法及び［七合吻を有効成分として含
有する有害生物防除剤に関するものである。

そのＮ−（５−）リーメチルスタンニルプロビル）カル
バメートは次式１： ％式％（９） チル基もしくはジヒドロベンヅ６ニル基を表わす６）で
表わされる。

アルキル基、アルケニル基及びアルキニル基としてＦｉ
＠５ｉｉｔ六は枝分れ鎖でそして好ましくｄその鎖の各
々に１ないし６及び２ないし６の炭素罪子を含有してい
るものが考えられる。そのような基の例として：メチル
基、会か峠転エチル基、プロピル基、イソプロピル基　
”Ｑ　−にブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基
及びそれらの異性体、アリル基、メタリル基、ゴ。

チニル基及びプロピニル基が挙げられる。こねらの基の
置換基のうち水酸基、シアノ基、弗素原子、塩素原子、
臭素原子、沃素原子、炭素原子数１ないし６のアルコキ
シ基、ｊｉ１２票原子数１ないし６のアルキルチオ１、
ジメチルアミノ１またはフェニル基が好ましい。

ベンジル基、フェニル基、ナフチル基またはないし６の
アルキル基、炭素原子数１ないし６のアルコキシ基、ニ
トロ基、シアノ基または炭素原子数１ないし６のハロア
ルキル１そして、とりわけトリフルオロメチル基が好ま
しい。

式■で表わされる化合物のうち、鳥が未置換のもしくは
水酸基、シアノ墨、フッ素庫子、塩素原子、臭素原子、
沃素原子もしくは炭素原子数１ないし６のアルコキシ基
で置換された炭素原子数１ないし６のアルキル基、モＩ
、＜Ｆｉ２゜２−ジメチル−２，３−ジヒドロベンゾフ
ラニル基もしくは未置換の炭素原子数２ないし６のアル
ケニル基、炭素原子ａ２ないし６のアルキニル１、ベン
ジル基、フェニル基またはナフチル基であるものが好ま
しい。

式、■で表わされる化合物のうち、鳥が未１１襖のもし
くは炭素原子数１ないし６のアルコキシ基で置換された
炭素原子数１ないし６のアルキル差、もしくは炭素原子
数２ないし６のアルケニル導、２．　２−　’）メチル
−２，３−ジヒドロベンゾフラニル基、フェニール基ま
たはベンジル１であるものが％に好ましい。

式１で表わされる化合物は、例えばＴ１の反応式に従っ
て、公知の方法により製造され得る二十配式ｍにおける
Ｒ、は式！において定義され庚意味を表わす。

逼する塩基は、特に第三級アミン、例えばトリアルキル
アミン、ジアルキルアニ’）ン及Ｕｐ−ジアルキルアミ
ノピリジンである。

その方法は常圧下−２５℃ないし１５０℃、好ましくは
５０℃ないし１ｏｏ’Ｃの反応温度で、そして任意に溶
媒または希釈剤の存在下で行われる。

適当な溶媒または希釈剤は、例えばニジエチルエーテル
、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン及びテトラヒド
ロフランのようなエーテル及びエーテル化合物°；ベン
ゼン、トルエン及ヒキシレンのような芳香族炭化水素；
アセトン、メチルエチルケトン及びシクロヘキサノンの
ようなケトン；アセトニトリルのようなニトリル；酢酸
エチル及び酢酸ブチルのようなエステル；そしてジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、メチルシアニ
ド及びノ１０ゲン化炭化水素が挙げられる。

式■及び■で表わされる出発原料は公知であって、公知
の方法で製造し得る。

式■で表わされる化合物は、動物及び植物に対する有害
生物の防除に通する６￥に１これらの化合物は殺菌性及
び植物生長調節特性を有する。

式Ｉで表わされる化合物は、ＷＫＩＩＩＩ翅目（Ｌｅｐ
ｉｄｏｐｔｅｒａ）、鞘翅目（Ｃｎｌｅｎｐｔｅｒａ）
、同翅亜目（Ｈｎｍｏｐｔｅｒａ）、真列亜目（Ｈｅｔ
ｅｒｎｐｔｅｒａ）、膜翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）、　　
アザミウマ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）、直翅目（
Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）　、シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒ
ａ）、ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）、ハジラミ
目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）、シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕ
ｒａ）、シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）、チャタテム
シ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）　　及び膜翅目（ｊ（ｙ
ｍｅｎｏｐｔｅｒａ）などの昆虫、及びダニ目（Ａｃａ
ｒｉｎａ）のダ＝（ｍｉｔｅｓ）及び真壁Ａ　（ｔｉｃ
ｋｓ）。

の防除に特に適している。

％に式Ｉで表わされる化合物は、植物を損傷する昆虫、
ＷＥ観賞植物及び有用細物、とりわけ棉、野菜、米及び
果樹を食害する昆虫を防除するのに適する。

式１で表わされる化合物は一！六食害昆虫及びｖ−昆虫
及びハエ、例えばイエバエ（Ｍｕｓｃａｄｏｍｅｓｔｉ
ｃａ）　　及び蚊の幼虫に’ｆｌし非常に効果的である
。

式■で表わさ〆る化合物は非変更の形秒で４しくは好ま
しくは製剤技術において習慣的に便用されている補助剤
と共に使用され、そして公矧の方法で例えばエマルジョ
ン濃厚液、１ｉＩＩ噴霧可能な又は希釈可能な溶液、希
釈エマルジョン、水利剤、可溶性粉末、粉剤、粒剤、及
び例えばポリマー物質中でのカプセル剤などの形態に製
剤化される。組成物の性質と同樟に、噴霧、霧化、散粉
、散水もしくは注水のような施用方法は、意図された目
的や一般的環墳に応じて選ばれろ。

製剤、即ち式！で表わされる化合物（有効取分）及び所
望により固体または液体の補助剤を含有するａＦ！ｌ吻
は公仰の方法で製造され、例えば該有効成分を溶媒、固
体の担体のような増量剤及び所望により表面活性化合物
と均質Ｋａ合及び／または摩砕する。

適当な溶媒は：芳香族炭化水素、好ましくはキシレン混
合物または置換ナフタレンのような炭素原子ａ８ないし
１２の留分；フタル僚ジブチルｔたはジオクチルのよう
なフタル酸エステル：シクロヘキサンま六はパラフィン
のような脂肪族炭化水素；エタノール、エチレングリコ
ール、エチレングリコールモノメチルｉ＋ｔｉ−エチル
エーテルのようなアルコール及びグリコール、並びＫそ
れらのエーテル及びエステル；シクロヘキサノンのより
なケトン；Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスル
ホキシドまたはジメチルホルムアミドのような強極性溶
媒；Ｍびにエポキシ化ココナツツ油または大豆油のよう
なエポキシ化されり１１物油二または水、である。

例えば粉剤及び分散性粉末に使用される固体担体は、原
則として方解石、タルク、カオリン、モンモリロン石ま
たはアタパルジャイトのような天然鉱物増量剤である。

物理的性質を改良するために高分散ケイ酸または高分散
吸収性重合体を加えることも可能である。適当な粒状吸
着性担体は多孔性型のもので、例えば軽石、破砕レン力
、セピオライトまたはベントナイトであり；そして過白
な非吸収性担体は方解石ま光は砂のような物質である。

非常に多くの予備粒状イヒした無接もしくは有機物置、
例えば％にドロマイトま六は粉砕した植物残骸物もまた
使用し得る。

過当な表面活性化合物は、配合すべき式Ｉで表わされる
有効取分の性質に依存するが、非イオン性、カチオン性
及び／ま六ハアニオン性の界面活性剤であって、良好な
エマルジョン化性、分散性及び湿潤性を有するものであ
る。″″界面活性剤”とは、界面活性剤の混合物をも意
味する。

逼由なアニオン性表面活性剤とは、水溶性石ケン及び水
溶性の合５！表面活性化合吻の両者であるー 適当な石けんは□、高級脂肪酸（炭素原子＠１０ないし
２２）のアルカリ金属、アルカリ土類金ｌＩ４または随
意に置奈したアンモニウムの塩であり、例えばオレイン
酸またはステアリン酸、４しくは例えばココナツツ油ま
たは獣脂から祷られる天然脂肪＃混合物のナトリウムま
たはカリウム塩である。脂肪酸メチルタウリン墳もま走
挙げられる。

しかしながら、いわゆる合成界面活性剤がより頻繁に便
用され、４９に脂肪スルホンｒＩＩ場、脂肪硫酸塩、ス
ルホン化ベンズイミダゾール誘導俳まｆｃ＃−ｉアルキ
ルアリールスルホン酸塩が使用される。

脂肪スルホン酸基またＦｉ硫酸地は原則としてアルカリ
金属、アルカリ土類金属または所望により置換されたア
ンモニウムの増であり、モして８ないし２２個の炭素原
子を有するアルキル基を含むものであり、ここで１アル
キル”とはアシル基のアルキル部分をも含み、例えばリ
グニンスルホン醸、ドデシル硫酸エステルマタハ天然脂
肪酸から製造された脂肪アルコール硫酸エステル混合物
のナトリウ拳またはカルシウム塩である。これらには脂
肪アルコール／エチレンオキシド村加物の硫酸エステル
及びスルホン酸の塙もまた含まれる。スルホン化ベンズ
イミダゾール誘導体は、−好ましくは二つのスルホン酸
基及び８ないし２２個の炭素原子を有する脂肪酸基を含
む。アルキルアリールスルホンＭｔｌｉは、例えばドデ
シルベンゼンスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン
酸、を六ａナフタレンスルホンｌＩ／ホルムアルデヒド
縮合生Ｆ！ｉ、智のナトリウム、カルシウムまたはトリ
エタノールアミン塩である。相当するリン酸塩、例えば
４ないし１４モルのエチレンオキシドとのｐ−ノニルフ
ェノールの付加物のリン酸エステルの塙、もまた適当で
ある、 非イオン性界面活性剤は、好ましくは脂肪族または脂環
式アルコール、飽和重大は不飽和脂肪酸及びアルキルフ
ェノールのポリグリコールエーテル誘４体であり、それ
らＦｉ３ないし３０個のクリコールエーテル基及び（脂
肪族）膨化水素基中に８ないし２０個の炭素原子、そし
てアルキルフェノールのアルキル部分に６ないし１８＠
の炭素原子を含み得る、 別の適当な非イオン性界面活性剤はポリエチレンオキシ
ドとポリプロピレングリコール、エチレンジアミンプロ
ピレングリコール及びアルキル−中に１ないし１０個の
炭素原子を有するアルキルポリプロピレングリコールと
の水ｌｌ性付加物であり、それらは２０ないし２５０僑
のエチレングリコールエーテル基及び１０ないし１００
個のプロピレングリコールエーテル基を含む。

上記の化合物は通常プロピレングリコール単位白９１な
いし５１１のエチレンクリコール単位ヲ含む。

非イオン性界面活性剤の代表的例は、ノニルフェノール
−ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコールエ
ーテル、ポリプロピレン／ポリエチレンオキシド付加物
、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポリ
エチレングリコール及びオクチルフェノキシポリエトキ
シエタノールである。ポリオキシエチレンンルビタント
リオレエートのようなポリオキシエチレンソルビタンの
脂肪酸エステルもまた適当な非イオン性界面活性剤であ
る。

カチオン性界面活性剤は好ましくけＮ−置換基として８
ないし２２個の炭素原子を有する少なくとも一つのアル
キル基、別の置換基として場合によりハロゲン化された
低級アルキル基、ベンジル基ｆたは低級ヒドロキシアル
キル迦を含む第四級アンモニウム塙である。、ｔｓ塩は
好ましくはハロゲン化物、メチル硫酸基ｔたはエチル硫
酸基の形！！ｉＫあり、例えは塩化ステアリールトリメ
チルアンモニウム又は臭化ペンジルジ（２−クロロエチ
ル）エチルアンモニラＡである。

製剤業界で慣用されている界面活性剤は例えばＴ１の刊
行物に記載されている： 頓マックカッチョンズ　デタージヱンツ　アンド　エマ
ルジファイヤース“　アニュアル（ＭｃＣｕｔｃｈｅＯ
ｎ’ｓ　Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ　ａｎｄ　Ｅｍｕｌｓｉ
ｆｉｅｒｓＡｎｎｕａｌ）”、　Ｍ　Ｃ出版社、リング
ウッド（Ｒｉｎｇｗｎｏｄ）、ニューシャーシー、１９
７９年、 有害生物防除用製剤＃′ｉ原則としてα１ないし９９％
、好ましくは［１１ないし９５％の式１で表わされる化
合物、１ないし９９９％の固体１＋は液体の補助剤、及
び口ないし２５％、好ましくはα１ないし２５％の界面
活性剤を含む。

上記！ｇ成智はまた、特定の効果を得る大めに他の添加
剤例えば安定剤、消泡剤、粘度調整剤、結合剤、接着剤
並びに肥料、をも含み得る。

製剤例 式ｌで表わされる液体有効成分の配合例（僑＝重量パー
セント） １）エマルジー　ンｔｌＪｆｉＩ液　ａ）　　　ｂ）　
　　ｃ）有効成分　　　　　　　２５％　４０嘔　５０
％ドテシルベンゼンスルホン 酸カルシウム　　　　　　　　　　５ラ　　　８嘔　　
６俤シクロヘキサン　　　　　　　　−１５％　２０チ
キシレン混合物　　　　　　　　６５％　２５％　　２
０チ必要な濃度のエマルジ冒ンは、その濃厚液から水で
希釈することにより調製し得る。

２、）　　溶　　液　　　　　　　　　　　ａ）　　　
　ｂ）　　　　ｃ）　　　ｄ）有効成分　　　　　　８
０％　１０％　５％　９５１ｓエチレンクリコール　モ
ノメ　２０％　　やチルエーテル ポリエチレングリコール４００　−　　７０％　　−−
Ｎ−メチル−２−ピロリドン　−２０％　　−−エポキ
シ化ココナツツｌ’ｌｌ’ｌ−１％　　５％リグロイン
（Ｓ点朗界１６０−、／　　−−９４囁　−１９０℃） 該溶液は、餉細な滴の形態で通用するのに遍する。

五）　粒　　剤　　　　　　　　　　　　　ａ）　　　
　　　　ｂ）有効成分　　　　　　　　５％　　　１０
嘔カオリン　　　　　　　　９４％ 高度分散ケイ酸　　　　　１％ アタパルジャイト　　　　　　　　　９０％有効承分を
塩１ヒメチレン中に浴解し、得られｆｃ浴溶液担体上に
鳴脩し、次いで溶媒を減圧下にて蒸発させる、 ４、）　　粉　　剤　　　　　　　　　　　　ａ）　　
　　　　　　ｂ）有効成分　　　　　　　　２囁　　　
　　５ｓ高度分散ケイ酸　　　　１％　　　　５％メル
ク　　　　　　　　９７％ カオリン　　　　　　　　　　　　　９０％そのまま使
用し得る粉剤は、担体と有効取分とを均質Ｋｆｉ合する
ことｋより得られる。

式！で表わされる固体有効成分の配合例（％＝Ｘ置囁） ５）水利剤　　　　　　　　ａ）　　　ｂ）　　ｃ）有
効成分　　　　　　　　２５％　　５０％　７５％リク
ニンスルホン酸ナトリウＡ　　　　５％　　　５％　　
〜ラウリル硫酸ナトリウム　　　　　　５％　　　−５
％高分散ケイ酸　　　　　　　５％　１０％　１ｏ％カ
オリン　　　　　　　　６２％　２７％　−有効成分を
補助剤とよく混合し、そして混合物を適当なミルで十分
に摩砕すると、水で希釈することにより所望濃度の懸濁
液とし得る水利剤が得られる。

＆）エマルジョン濃厚液 有効成分　　　　　　　　　　　　１ｏ鳴ドテシルベン
ゼンスルホン酸カルシウ　　　　　５％ム シクロヘキサノン　　　　　　　　５０９６キシレン混
合物　　　　　　　　　５０ｇ６必要な濃度のエマルジ
ョンは、この濃厚液を水で希釈することにより得ること
ができる２Ｚ）　粉　　剤　　　　　　　　　　　　　
ａ）　　　　　　ｂ）有効成分　　　　　　　　５％　
　　８％タルク　　　　　　　　　９５％　　　−力オ
リン　　　　　　　　　　　　　９２％即時使用し祷る
粉剤は、有効成分を担体と混合し、そして混合物を適当
なミル中で摩砕することＫより得られる。

ａ）押出成形粒剤 有効成分　　　　　　　　　　　１ｏ９６リクニンスル
ホン酸ナトリウム　　　　　　　２％カルボキシメチル
セルロース　　　　　　　　１％カオリン　　　　　　
　　　　　８７％有効敗分を補助剤と混合及び摩砕し、
混合物を水で湿らせる。この混合物を押出成形しそして
空気流中で乾燥する、 ９）被！ｌＩ′Ｅ１剤 有効成分　　　　　　　　、　　　５％ホリエテレンク
リコール２００．５％ カオリン　　　　　　　　　　　９４％微粉砕有効成分
をミキサー中で、ポリエチレングリコールで湿らせたカ
オリンに均一に塗布する。

このようＫして非粉塵性被覆粒剤が得られる。

１０、）ＩＩ／ｉ＃厚液 有効成分　　　　　　　　　　　４０％エチレングリコ
ール　　　　　１０％ ノニルフェノールポリエチレングリコール　６％エーテ
ル（エチレンオキシド１５モル）リクニンスルホン酸ナ
トリウム　　　　　　１Ω優カルボキシメチルセルロー
ス　　　　　　　　１％３７％ホルムアルデヒド水溶液
　　　　　　α２％７５％水性エマルジョンの形体のシ
リコンα８ｓ油 水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３２％微
粉砕有効成分を補助剤と均質に混合すると、懸濁濃厚液
が得られ、それから水で希釈することにより、所望濃度
の懸濁液が得られる。

実ＭｆＵｔ：　　Ｎ−（５−）リメチルスタンニルグロ
ビル）エテルカルバメー）（ＩＦ）ＩＳ造 トルエン１〇−中にクロルギ酸エチルＬ４４９溶解して
いる溶液を、トルエン５０１１７中に３−トリメチルス
タンニルプロピルアミン４．９９ｇ及びトリエチクアミ
ン４８５−溶華している溶液に５℃にて１５分間かけて
滴下する。その反応混合物を２０℃にて１０時間のあい
だ攪拌して各１００ＷＪずつの水で３回洗浄する。その
有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し溶媒を留去すると次式
： ％式％（ で表わされろ化合物Ｉが得られへ、その屈折率は０６ ｎｏ　＝　１−４８４０であツ六。

塚下の化合物もまた相当する方法で合成された　： α０２５）く−ル ｄンＣＨ。

実施ｆＩＪ２：　　マメアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｃｒ
ａｃｃｉｖｏｒｍ）Ｋ対する接触殺虫作用 試験開始前に１はら植え歌壇したマメ植物体Ｃ７５マｌ
　（Ｖｉｃｉａ　ｆａｂａ）　）　　の各々に１マメア
ブラムシ櫓約２００匹を付潰させ大、処理した楢の濃度
の試験化合物の各々に２本の植物体を使用して死生率ｆ
ｉｔ！に２ａ時間後に評価した。本試験におけるマメア
ブラムシに対する実施例１の化合物は表中に示したよう
に作用し大、実施例Ｓ：　マメアブラムシに対する浸透
殺虫作用 発根したマメ植物体を６００ｃｃｍの土の入うているは
もに移植して、次に供駅化合物を５０ｐ−または１０　
ｐｐｍ含有して匠−る溶液（２５囁水和剤から１ｉｉｆ
ｉ）５Ｑｉｄを、直接士の上に注ぐ。

２４時間後にマメアブラムシ種の昆虫を、土の上に出て
いる植物体の部分に置き、プラスチック羨シリンダーを
各植物体ＫかぶせることＫよりその昆虫を試験物質との
接触または、ガス作用から保護した。死文率の評価は試
験開始から４８時間及び７２時間ＩＫ各々行った。一定
の１ＩＩＦｊＩＬの試−物置の各々に別個のはちに植え
られている２本の植物体を使用した。本試験Ｆｉ２５℃
そして相対湿度７０％に１行われた。

本試＃ｉＡＫおけるマメアブラムシに対する実施例１の
化合物は表中に示したように作用した。

生物学的試験結果

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１１次式！＝ （ＣＨ，％５ｎＣＨ，ＣＨ，ＣＨ，ＮＨα）ＯＲＩ　　
   　　（Ｉｌ（式中、鳥は未置換首たは置換アルキル１、
   アルケニル蔦、アルキニル基、ベンジル１、フェニル基
   、ナフチル基もしくはジヒドロベンゾフッニル基を表わ
   す−）で表わされるＮ−（Ｓ　−）　＋７メチルスタン
   ニルプロビル）カルバメート。 （２）Ｒ□が未置換のもしくは水酸基、シアノ基、フッ
   素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子もしくは炭素原
   子＃１１１ないし６のアルコキシ基で置換された炭素原
   子数１ないし６のアルキル１、もしくは２．２−ジメチ
   ル−２，３−ジヒドロベンゾフラニル基もしくは未置換
   の炭素原子数２ないし６のアルケニル基、炭素原子数２
   ないし６のアルキニル基、ベンジル基、フェニル基また
   はナフチル基である特許請求の範囲第１項配歇の化合物
   。 （３）鳥が未置換のもしくは炭素原子数１ないし６のア
   ルコキシ基で置換された炭素原子数１ないし６のアルキ
   ル基、もしくは炭素原子数２ないし６のアルケニル基、
   ２．２−ジメチル−２，３−ジヒドロベンゾフラニル基
   、フェニル基またはベンジル基である特許請求の範囲第
   ２項記軟の化合物。 （４）次式： ％式％） で表わされる特許請求の範囲第３１１ｆｆｉ唾の化合物
   。 （５）次式： で表わされる特許請求の範囲第３１！Ｉ記載の化合物。 （６）次式： で表わされる特許請求の範囲第３寝起１の化合物。 （７）　　次式： ％式％ で表わされる特許請求の範囲第ｓｒｓ記歌の化合物。 で表わされる特許請求の範囲ｔ１４ｓＴ１４記叡の化合
   物。 （９）次式： ％式％（ で表わされる特許請求の範囲ｗＡ５項紀寝起化合物。 頭　次式： で表わされる特許請求の範囲第３ｉ記戦の化合物。 ａη　次式： ％式％（） で表わされる特許請求の範囲第３ＩＪ！記載の化合物。 （ロ）次式Ｉ： （ｃ）（、）１８ｎｃＨ１ｃＨ７Ｃ檗Ｈα）ＯＲ，（１
   ）（式中、式は未置換または置換アルキル基、アルケニ
   ル基、アルキニル基、ベンジル基、フェニル基、ナフチ
   ル基もしくはジヒドロベンゾフラニル基を表わす。）で
   表わされるＮ−（５−）リメチルスタンニルプロビル）
   カルバメートを製造するに８たって、次式：％式％ で表わされる化合物を、塩基の存在下で次式：ＣＩ　Ｃ
   ０ＯＲ。 （式中、山は式１において定義され大意味を表わす６　
   ）′で表わされる化合物と反応させることからなる該カ
   ルノ（メートの製法。 ０　有効成分として次式ｌ： （ＣＨｌ）、８ｎＣ）（、Ｃ）Ｔ、ＣＨｔＮＨＣＯＱＲ
   ｔ　　　　（１１（式中、匙は未置換ま光は置換アルキ
   ル基、アルケニル基、アルキニル基、ベンジル基、フェ
   ニル基、ナフチル基もしくはジヒドロベンゾフラニル基
   を表わす。）で表わされるＮ−（５−）　ＩＪメチルス
   タンニルプロピル）カルバメートを通力な担俳及び／ｆ
   大は仲の補助剤とともに含有することをａｔとする有害
   生物Ｖ３線部１゜ α４　前ｔ’（１合−の有効量を動物及び植物上の有害
   生１１１！ｌＫ’を光はその棲息場所に施用するための
   特許請求の範囲＠１５墳配僚の有害生物防除剤。 （至）　昆虫及びダニ目の虫を防除するための特許請求
   の範囲第１４″］ｉｉｌ［’叡の有害生物防除剤。