JPS5879977A - インド−ル類の製造法 - Google Patents
インド−ル類の製造法Info
- Publication number
- JPS5879977A JPS5879977A JP17708381A JP17708381A JPS5879977A JP S5879977 A JPS5879977 A JP S5879977A JP 17708381 A JP17708381 A JP 17708381A JP 17708381 A JP17708381 A JP 17708381A JP S5879977 A JPS5879977 A JP S5879977A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- diarylformamidine
- indole
- under heating
- salt
- raw material
- Prior art date
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はインドール類の製造法の改良に関するものであ
る。更に詳しくは、N、 N’−ジアリールホルムアミ
ジン全原料とするインドール類の製造法に関する。
る。更に詳しくは、N、 N’−ジアリールホルムアミ
ジン全原料とするインドール類の製造法に関する。
インドール類は香料、染料、アルカロイドの原料として
有用な物質である。インドール類の製造法はこれ丑で多
く知られているが、必ずしも工業生産に適しているとは
言えず、例えばマデルング法によるインドールの製造法
では、中間体が不安定なため収率は低い。1 fr中間
体全安定化させるためN−(0−トリル)−N′−メチ
ル−N′−フェニルホルムアミンンを原産1とする方法
が、R,R,Lorenzら(J、 Org、 Chc
m、、 13 (1。
有用な物質である。インドール類の製造法はこれ丑で多
く知られているが、必ずしも工業生産に適しているとは
言えず、例えばマデルング法によるインドールの製造法
では、中間体が不安定なため収率は低い。1 fr中間
体全安定化させるためN−(0−トリル)−N′−メチ
ル−N′−フェニルホルムアミンンを原産1とする方法
が、R,R,Lorenzら(J、 Org、 Chc
m、、 13 (1。
3251 (1965))により提案され史にその改良
法としてN、 N’−ジ(0−トリル)ボルムアミ2− ジン全原料とする方法(特開昭55−49453号、特
開昭56−25157号)が知られている。
法としてN、 N’−ジ(0−トリル)ボルムアミ2− ジン全原料とする方法(特開昭55−49453号、特
開昭56−25157号)が知られている。
しかし、Lorenzらの方法では原料のN−(0−ト
、 IJル)−N’−メチル−N’−フェニルホルムア
ミジンはN−メチルホルムアニリド、オキシ塩化リンと
O−)ルイジンから得ており、工業的な方法とは言えな
い。
、 IJル)−N’−メチル−N’−フェニルホルムア
ミジンはN−メチルホルムアニリド、オキシ塩化リンと
O−)ルイジンから得ており、工業的な方法とは言えな
い。
一万、特開昭55−49453号に示される方法では原
料のN、 N’−ジ(0−) IJ−ル)ホルムアミジ
ンは0−)ルイジンとギ酸をホウ酸存在下、加熱する方
法(Chem、 abs、、 −26、2748(19
32))で得ており、L o re、nzらの方法に比
ベニ業的には有利な方法である。しかし、N、 N’−
ジ(0−トリル)ホルムアミジンからインドールを得る
閉環反応では−1Orenzらと同じく塩基として高価
で取り扱いに特別の注意全必要とする水素化ナトリウム
やナトリウムアミドを用いている。
料のN、 N’−ジ(0−) IJ−ル)ホルムアミジ
ンは0−)ルイジンとギ酸をホウ酸存在下、加熱する方
法(Chem、 abs、、 −26、2748(19
32))で得ており、L o re、nzらの方法に比
ベニ業的には有利な方法である。しかし、N、 N’−
ジ(0−トリル)ホルムアミジンからインドールを得る
閉環反応では−1Orenzらと同じく塩基として高価
で取り扱いに特別の注意全必要とする水素化ナトリウム
やナトリウムアミドを用いている。
水素化ナトリウムを用いたときは、水素を発生し、火災
、爆発等の危険があり、ナトリウムアミドを用いたとき
にはアンモニアガスを発生し、工業的規模で実施する場
合いずノコ、も特別な注意と設備全必要とする。
、爆発等の危険があり、ナトリウムアミドを用いたとき
にはアンモニアガスを発生し、工業的規模で実施する場
合いずノコ、も特別な注意と設備全必要とする。
このようにN、 N’−ジアリール11、ルムアミジン
からインドールを得る方法は公知であるが一水素化ナト
リウムやナトリウムアミドのような取り扱いが困難な塩
基を使用するのは工業的に有利な方法とは言えない。
からインドールを得る方法は公知であるが一水素化ナト
リウムやナトリウムアミドのような取り扱いが困難な塩
基を使用するのは工業的に有利な方法とは言えない。
本発明者らは上記の欠点を克服すべく詳細に検討した結
果、N、 N’−ジアリールホルムアミジンと水酸化カ
リウム及び/又は水酸化すトリウムを不活性溶媒存在下
加熱し、生成した水を留去しながら反応きせることによ
り容易にN、 N’ −ジアリールホルムアミジンの金
属塩が生成することを見い出し、続いてその金属塩を加
熱閉環きせろと一高収率でインドール類がf(iられ、
本発明を完成した。
果、N、 N’−ジアリールホルムアミジンと水酸化カ
リウム及び/又は水酸化すトリウムを不活性溶媒存在下
加熱し、生成した水を留去しながら反応きせることによ
り容易にN、 N’ −ジアリールホルムアミジンの金
属塩が生成することを見い出し、続いてその金属塩を加
熱閉環きせろと一高収率でインドール類がf(iられ、
本発明を完成した。
即ち2本発明は、一般式(1)
(但しRは水素又は炭素数1〜3のアルキル基e、
l’Lt、R2,R3は水素又は炭素数1〜3のアルキ
ル基を表わす)で示されるN、N’−ジアリールホルム
アミジンを不活性溶媒存在下、水酸化カリウム及び/又
は水酸化す) IJウム存在下に加熱し+ N、N’−
ジアリールホルムアミジンのカリウム塩及び/又はナト
リウム塩とした後、更に加熱反応きせること全特徴とす
る。一般式(2)(但しRは水素又は炭素数1〜3のア
ルキル基金、Rh 、R2、R3は水素又は炭素数1〜
3のアルキル基金表わす)で示されるインドール類の製
造法、に関するものである。
l’Lt、R2,R3は水素又は炭素数1〜3のアルキ
ル基を表わす)で示されるN、N’−ジアリールホルム
アミジンを不活性溶媒存在下、水酸化カリウム及び/又
は水酸化す) IJウム存在下に加熱し+ N、N’−
ジアリールホルムアミジンのカリウム塩及び/又はナト
リウム塩とした後、更に加熱反応きせること全特徴とす
る。一般式(2)(但しRは水素又は炭素数1〜3のア
ルキル基金、Rh 、R2、R3は水素又は炭素数1〜
3のアルキル基金表わす)で示されるインドール類の製
造法、に関するものである。
本発明方法によれば原料はN、 N’−ジアリールホル
ムアミジンと安価で取り扱いが簡単な水酸化カリウム及
び/又は水酸化ナトリウムで−N。
ムアミジンと安価で取り扱いが簡単な水酸化カリウム及
び/又は水酸化ナトリウムで−N。
N′〜ジアリールホルムアミジンも−アリールアミンと
ギ酸から容易に得られ、原料的に極めて= 5− 安価である。更にN、 N’−ジアリールホルムアミジ
ンのカリウム塩及び/又はすトリウム塩を得る反応では
、水が副生ずるのみで操作が簡単か・つ安全上特別の配
慮を必要とせず、インドール類全工業的規模で生産する
場合、従来公知の方法に比較し極めて有利である。
ギ酸から容易に得られ、原料的に極めて= 5− 安価である。更にN、 N’−ジアリールホルムアミジ
ンのカリウム塩及び/又はすトリウム塩を得る反応では
、水が副生ずるのみで操作が簡単か・つ安全上特別の配
慮を必要とせず、インドール類全工業的規模で生産する
場合、従来公知の方法に比較し極めて有利である。
本発明の方法に用いられるN、N’−ジアリールホルム
アミジン(以下ホルムアミジンと略す)は前記一般式(
1)で示される化合物であり、ホウ酸存在下ギ酸と一般
式(3) (但しR,R1、1%2 、 R3は前述と同じ)で示
されるアリールアミンを加熱することにより容易に得ら
れ、化合物(1)全学離することなく、連続して閉環反
応を行うこともできる。
アミジン(以下ホルムアミジンと略す)は前記一般式(
1)で示される化合物であり、ホウ酸存在下ギ酸と一般
式(3) (但しR,R1、1%2 、 R3は前述と同じ)で示
されるアリールアミンを加熱することにより容易に得ら
れ、化合物(1)全学離することなく、連続して閉環反
応を行うこともできる。
塩基として水酸化カリウム及び/又は水酸化ナトリウム
が用いられるが、水酸化カリウムが特に好1しく、通常
市販されているフレーク状6一 粒状品−iたは水溶液でもよい。その使用量はホルムア
ミジンに対し好壕しくけ、07〜30当量、特に好1し
くに09〜1.5当量である。
が用いられるが、水酸化カリウムが特に好1しく、通常
市販されているフレーク状6一 粒状品−iたは水溶液でもよい。その使用量はホルムア
ミジンに対し好壕しくけ、07〜30当量、特に好1し
くに09〜1.5当量である。
不活性溶媒としては特に限定されないが、本反応では水
酸化カリウムや水酸化ナトリウムとの反応で生成した水
金留去する必要がありその際温度が高すぎると副反応を
起こし奸才しくない。しかし温度が低いと金属塩が得ら
れないことから、80〜150Cで生成した水金留去し
ながらホルムアミジンの金属塩を得るのが好1シ<、f
lfd)ルエン、キシレン、エチルベンゼン等を用いる
のが望筐しい。この際ホルムアミジンの金属塩を加温下
で溶解する溶媒例えば化合物(1)に対応するアリール
アミン、N、 N’−ジメチルアニリン、キノリン等を
用いることにより、ホルムアミジンの金属塩の生成を容
易にすることができる。その中では反応系全単純にする
ためにも化合物(1)に対応するアリールアミンを用い
るのが望ましい。
酸化カリウムや水酸化ナトリウムとの反応で生成した水
金留去する必要がありその際温度が高すぎると副反応を
起こし奸才しくない。しかし温度が低いと金属塩が得ら
れないことから、80〜150Cで生成した水金留去し
ながらホルムアミジンの金属塩を得るのが好1シ<、f
lfd)ルエン、キシレン、エチルベンゼン等を用いる
のが望筐しい。この際ホルムアミジンの金属塩を加温下
で溶解する溶媒例えば化合物(1)に対応するアリール
アミン、N、 N’−ジメチルアニリン、キノリン等を
用いることにより、ホルムアミジンの金属塩の生成を容
易にすることができる。その中では反応系全単純にする
ためにも化合物(1)に対応するアリールアミンを用い
るのが望ましい。
続いて、ホルムアミジンの金属塩からインドール類會得
るには、好1しくは290〜350tr。
るには、好1しくは290〜350tr。
特に好1しくけ300〜330Cに加熱すればよい。こ
の際局部加熱を妨ぐため、攪拌するのが好葦しい。反応
時間は原料の種類にも依存するが通常15〜60分でよ
い。冷却後水を加えて油層を水層より分離し、蒸留等の
方法で目的物を回収すればよく、同時にアリールアミン
も回収される。反応を行うに際し副文E、 k紡ぐため
にも不活性気体例えば窒素気流下で行うのが好ましい。
の際局部加熱を妨ぐため、攪拌するのが好葦しい。反応
時間は原料の種類にも依存するが通常15〜60分でよ
い。冷却後水を加えて油層を水層より分離し、蒸留等の
方法で目的物を回収すればよく、同時にアリールアミン
も回収される。反応を行うに際し副文E、 k紡ぐため
にも不活性気体例えば窒素気流下で行うのが好ましい。
次に実施例をもって本発明の方法を具体的に説明する。
実施例I。
攪拌器、温度計、窒素導入管および水分離装置のついた
2 00 ml容ガラスフラスコにN、 N’−ジ(0
−トリル)ホルムアミジン22.4P(0,1モル)。
2 00 ml容ガラスフラスコにN、 N’−ジ(0
−トリル)ホルムアミジン22.4P(0,1モル)。
粒状水酸化カリウム6.30!7−(純度89.0%。
01モル)、0−トルイジン37.5ぴ、トルエン1’
OOmgを装入し窒素を通じながら攪拌上加熱する。
OOmgを装入し窒素を通じながら攪拌上加熱する。
生成した水を共沸によって反応系外に除去し。
3時間で除去した水は1.8 mlであった。
ついでトルエン全回収しζらにo−トルイジン全回収し
ながら2時間で300Cまで昇温し、300〜330C
に20分間保った。この間に47、5 Pの0−トルイ
ジンが留出した。冷却後50m/l’の水を加え、50
〜60Cで1時間攪拌した後トルエン150me’(H
加えて室温で更に1時間攪拌した。分液した油層中には
、ガスクロマトグラフ分析により9.47%のインドー
ルが含まれていることがわかった。収率は80.9%で
あった。
ながら2時間で300Cまで昇温し、300〜330C
に20分間保った。この間に47、5 Pの0−トルイ
ジンが留出した。冷却後50m/l’の水を加え、50
〜60Cで1時間攪拌した後トルエン150me’(H
加えて室温で更に1時間攪拌した。分液した油層中には
、ガスクロマトグラフ分析により9.47%のインドー
ルが含まれていることがわかった。収率は80.9%で
あった。
この油層を減圧蒸留し沸点106〜109109r15
r1の留分8.0@i得た。この留分は室温で固化し融
点は52〜53Cでインドールの融点に一致し、そのI
R,マススペクトルも一致した。
r1の留分8.0@i得た。この留分は室温で固化し融
点は52〜53Cでインドールの融点に一致し、そのI
R,マススペクトルも一致した。
実施例2
実施例1において、水酸化カリウムの代りに水酸化ナト
リウム4.20?(純度950%0.1モル)を用いた
以外は実施例1と同様な操作を行ったところインドール
の収率は60%であった。
リウム4.20?(純度950%0.1モル)を用いた
以外は実施例1と同様な操作を行ったところインドール
の収率は60%であった。
9一
実施例3゜
実施例1において、0−トルイジンの代りにN、 N’
−ジメチルアニリン37.5g−’!r用いた以外は実
施例1と同様な操作を行ったところインドールの収率は
60%であった。
−ジメチルアニリン37.5g−’!r用いた以外は実
施例1と同様な操作を行ったところインドールの収率は
60%であった。
実施例4
実施例1”において、o−トルイジンを加えず、粒状水
酸化カリウムの代りに50W1%水酸化カリウム水溶液
12.5Pk用い、以下実施例1と同様の操作を行った
ところインドールの収率は76%であった。
酸化カリウムの代りに50W1%水酸化カリウム水溶液
12.5Pk用い、以下実施例1と同様の操作を行った
ところインドールの収率は76%であった。
実施例6゜
実施例1と同じ装置ケつけた3 00 mg容ガラス容
器に〇−トルイジン107.0 !1l−(1,0モル
)、ギ酸10.67(純度87.0%、0.2モル)お
よびホウ酸i、oyy加え5時間還流させた。この間に
8、6 m13の水が留出した。ガスクロマトグラフ分
析により反応混合物中にはN、 N’−ジ(0−) I
Jル)ホルムアミジンが399y−含1れていることが
わかった。
器に〇−トルイジン107.0 !1l−(1,0モル
)、ギ酸10.67(純度87.0%、0.2モル)お
よびホウ酸i、oyy加え5時間還流させた。この間に
8、6 m13の水が留出した。ガスクロマトグラフ分
析により反応混合物中にはN、 N’−ジ(0−) I
Jル)ホルムアミジンが399y−含1れていることが
わかった。
10−
この混合物にトルエン150m1i加え70〜80Cに
加温後不溶物iロ去し、その1液に粒状水酸化カリウム
12.6P(純度890%、0.2モル)を加え攪拌下
加熱し、トルエンを還流させろ。生成した水を共沸によ
って除去し、3時間で反W系外に除去した水は3.2
ml!であった。トルエンを回収し、きらに0−トルイ
ジンを回収しながら2時間で300C壕で加熱し300
〜330Cに30分間保った。この間に0−トルイジン
が8301留出した。
加温後不溶物iロ去し、その1液に粒状水酸化カリウム
12.6P(純度890%、0.2モル)を加え攪拌下
加熱し、トルエンを還流させろ。生成した水を共沸によ
って除去し、3時間で反W系外に除去した水は3.2
ml!であった。トルエンを回収し、きらに0−トルイ
ジンを回収しながら2時間で300C壕で加熱し300
〜330Cに30分間保った。この間に0−トルイジン
が8301留出した。
冷却後100 mlの水を加え50〜60’Cで1時間
攪拌した後、トルエン150m1i加え室温で更に1時
間攪拌した。分液した油層中にはガスクロマトグラフ分
析により15.3Pのインドールが含壕れていることが
わかった。ギ酸当りの収率は65%であった。
攪拌した後、トルエン150m1i加え室温で更に1時
間攪拌した。分液した油層中にはガスクロマトグラフ分
析により15.3Pのインドールが含壕れていることが
わかった。ギ酸当りの収率は65%であった。
実施例7゜
実施例1において−N、N’−ジ(0−トリル)ホルム
アミジンの代りにN、 N’−ジ(2,4−ジメチル−
フェニル)ホルムアミジン25.2!1L(0,1モル
)を用い、0−トルイジンの代りに2.4−7メチルア
ニリン37.57−i用い、以下実施例1ど同様の操作
を行ったところ分液した油層中にQ−1ガスクロマトグ
ラフ分析により818g−の5−メチルインドールが含
丑れていることがわかった。収率は78%であった。
アミジンの代りにN、 N’−ジ(2,4−ジメチル−
フェニル)ホルムアミジン25.2!1L(0,1モル
)を用い、0−トルイジンの代りに2.4−7メチルア
ニリン37.57−i用い、以下実施例1ど同様の操作
を行ったところ分液した油層中にQ−1ガスクロマトグ
ラフ分析により818g−の5−メチルインドールが含
丑れていることがわかった。収率は78%であった。
油層全濃縮後アルミナを用いたカラムクロマトで分離し
た。ベンゼン流出部から固体8.7”i得た。この固体
の融点は57〜51)Cで標品の5−メチルインドール
の融点に一致し、Jl+、、マススペクトルも一致した
。
た。ベンゼン流出部から固体8.7”i得た。この固体
の融点は57〜51)Cで標品の5−メチルインドール
の融点に一致し、Jl+、、マススペクトルも一致した
。
実施例8−9
実施例1と同様にしてN、 N’−ジアリールボルムア
ミジン(Ar NIICH=NA、r、但しA[はアリ
ール基を表わす)を使用し、以下のインドール類全合成
した。結果は表−1に示した。
ミジン(Ar NIICH=NA、r、但しA[はアリ
ール基を表わす)を使用し、以下のインドール類全合成
した。結果は表−1に示した。
表−1種々のインドール類の製造
13−
手続補正書
昭和56年12月2 日
特許庁長官 島 1)春 樹殿
1事件の表示
昭和56年特許願第17’7083号
2発明の名称
インドール類の製造法
3 補正をする者
事件との関係 特許用M人
東京都千代81区丸の内−丁[12番1号(408)日
本化薬株式会社 代表者 取締役社長 坂 野 常 和 4代 理 人 東京都千代[11区九0内−・112番1号(自発) 6 補止により増加する発明の数 なし 補 正 の 内 容 (1) 明細書第6頁末行において、「フレーク状」
のあとに「または」を挿入する。
本化薬株式会社 代表者 取締役社長 坂 野 常 和 4代 理 人 東京都千代[11区九0内−・112番1号(自発) 6 補止により増加する発明の数 なし 補 正 の 内 容 (1) 明細書第6頁末行において、「フレーク状」
のあとに「または」を挿入する。
(2) 同第]−2頁4頁目行目いて、[8,IE]
rJとあるを「l Q、2 rJと訂正する。
rJとあるを「l Q、2 rJと訂正する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ■ 一般式(1) (但しRは水素又は炭素数1〜3のアルキル基を、R,
、,1”L2.rL3は水素又は炭素数1〜3のアルキ
ル基を表わす)で示されるN、 N’−ジアリールホル
ムアミジン全不活性溶媒存在下、水酸化カリウム及び/
又は水酸化ナトリウム存在下に加熱し、N、 N’−ジ
アリールホルムアミジンのカリウム塩及び/又はナトリ
ウム塩とした後、更に加熱反応ζせること全特徴とする
一般式(2) (但しRは水素又は炭素数1〜3のアルキル基を、R,
、R2,R,3は水素又は炭素数1〜3のアルキル基を
表わす)で示されるインドール類の製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP17708381A JPS5879977A (ja) | 1981-11-06 | 1981-11-06 | インド−ル類の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP17708381A JPS5879977A (ja) | 1981-11-06 | 1981-11-06 | インド−ル類の製造法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5879977A true JPS5879977A (ja) | 1983-05-13 |
JPH0138105B2 JPH0138105B2 (ja) | 1989-08-11 |
Family
ID=16024823
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP17708381A Granted JPS5879977A (ja) | 1981-11-06 | 1981-11-06 | インド−ル類の製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5879977A (ja) |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4920587A (ja) * | 1972-06-20 | 1974-02-23 | ||
JPS4920588A (ja) * | 1972-06-22 | 1974-02-23 | ||
JPS5549353A (en) * | 1978-10-06 | 1980-04-09 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Preparation of indole |
-
1981
- 1981-11-06 JP JP17708381A patent/JPS5879977A/ja active Granted
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4920587A (ja) * | 1972-06-20 | 1974-02-23 | ||
JPS4920588A (ja) * | 1972-06-22 | 1974-02-23 | ||
JPS5549353A (en) * | 1978-10-06 | 1980-04-09 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Preparation of indole |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0138105B2 (ja) | 1989-08-11 |
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