JPS5869891A - トリシクロヘキシル錫カルボン酸塩、その製法及びそれを含有する殺ダニ剤 - Google Patents
トリシクロヘキシル錫カルボン酸塩、その製法及びそれを含有する殺ダニ剤Info
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- JPS5869891A JPS5869891A JP56168736A JP16873681A JPS5869891A JP S5869891 A JPS5869891 A JP S5869891A JP 56168736 A JP56168736 A JP 56168736A JP 16873681 A JP16873681 A JP 16873681A JP S5869891 A JPS5869891 A JP S5869891A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式
Ｘは水素原子、ハロゲン原子、水酸基、低級アルキル基
又はアルキル基中に１〜１２個の炭素原子を有するアル
コキシカルボニル基、ｎは１〜３の整数、Ｙ及びＺは水
素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基゛又はフェニル
基を意味する）で表わされるトリシクロヘキシル錫カル
ボン酸塩に関する。
又はアルキル基中に１〜１２個の炭素原子を有するアル
コキシカルボニル基、ｎは１〜３の整数、Ｙ及びＺは水
素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基゛又はフェニル
基を意味する）で表わされるトリシクロヘキシル錫カル
ボン酸塩に関する。
式Ｉの化合物の置換基ＸＳＹ及びＺのための低級アルキ
ル基は、炭素数１〜４のアルキル基を意味し、ハロゲン
原子としては、塩素原子及び臭素原子が好ましい。
ル基は、炭素数１〜４のアルキル基を意味し、ハロゲン
原子としては、塩素原子及び臭素原子が好ましい。
植物体に寄生するダニ類は短期間に繁殖し、農作物、園
芸作物等の有益な作物に甚大な被害を与えている。現在
有機燐系殺ダニ剤、有機塩素系段〜ダニ剤等が実用化さ
れているが、通年数回にわたり散布するため薬剤に抵抗
性を有するダニが出現し、防除が困難となってきている
。
芸作物等の有益な作物に甚大な被害を与えている。現在
有機燐系殺ダニ剤、有機塩素系段〜ダニ剤等が実用化さ
れているが、通年数回にわたり散布するため薬剤に抵抗
性を有するダニが出現し、防除が困難となってきている
。
そのため新しい殺ダニ剤の開発が待望されている。
本発明者らはトリシクロヘキシル錫カルボン酸塩を多数
合成して、その生物活性について研究した結果、式Ｉの
トリシクロヘキシル錫カルボン酸塩が広範囲のダニ類に
優れた殺虫性を示し、しかも植物体への影響も少ないこ
とを見出した。
合成して、その生物活性について研究した結果、式Ｉの
トリシクロヘキシル錫カルボン酸塩が広範囲のダニ類に
優れた殺虫性を示し、しかも植物体への影響も少ないこ
とを見出した。
特開昭５４−４１３２５号公報には、一般式（式中ｍは
１又は２の整数で、ｍが１のときはＸは塩素原子、ヒド
ロキシル基又は低級脂肪酸残基を、ｍが２のときはＸは
酸素原子又は硫黄原子を示す）で表わされるトリ゛シク
ロヘキシル錫化合物がシロアリ防除作用を有することが
記載されている。
１又は２の整数で、ｍが１のときはＸは塩素原子、ヒド
ロキシル基又は低級脂肪酸残基を、ｍが２のときはＸは
酸素原子又は硫黄原子を示す）で表わされるトリ゛シク
ロヘキシル錫化合物がシロアリ防除作用を有することが
記載されている。
式■の化合物はこれと異なり、文献未載の新規化合物で
、農園芸用の殺ダニ剤として有用であり、特に果樹、そ
菜及び茶などに寄生して被害を与える広範なダニ類例え
ばミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ
） 、リンゴハダ＝ （Ｒａｎｏｎｙｃｈｕｓｕｌｍｉ
）、カンザワハダ＝ （Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｋａ
ｎｌａｗａｉ）九ミハダ＝ （Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ
ｕｒｔｉｃａｅ）、ニセナミ ゛ハダニ （Ｔｅｔｒ
ａｎｙｃｈｕｓ ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）、ミカン
ハダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ ｐｅｌ、ｅｋａｓｓｉ）、オ
ウトウ２、ダ−？−（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｖｉｅ
ｎｎｅｎｓｉｓ ）などの有害ダニ類に対して優れた殺
成虫力、殺卵力及び殺幼虫力を発揮するので、これらの
ダニ類を完全に防除することができる。しかも農園芸作
物に対する薬害も従来の殺ダニ剤に比べて極めて少ない
という特色を有する。
、農園芸用の殺ダニ剤として有用であり、特に果樹、そ
菜及び茶などに寄生して被害を与える広範なダニ類例え
ばミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ
） 、リンゴハダ＝ （Ｒａｎｏｎｙｃｈｕｓｕｌｍｉ
）、カンザワハダ＝ （Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｋａ
ｎｌａｗａｉ）九ミハダ＝ （Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ
ｕｒｔｉｃａｅ）、ニセナミ ゛ハダニ （Ｔｅｔｒ
ａｎｙｃｈｕｓ ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）、ミカン
ハダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ ｐｅｌ、ｅｋａｓｓｉ）、オ
ウトウ２、ダ−？−（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｖｉｅ
ｎｎｅｎｓｉｓ ）などの有害ダニ類に対して優れた殺
成虫力、殺卵力及び殺幼虫力を発揮するので、これらの
ダニ類を完全に防除することができる。しかも農園芸作
物に対する薬害も従来の殺ダニ剤に比べて極めて少ない
という特色を有する。
式■の化合物は、一般式
（式中Ｒ１は塩素原子又は水酸基を示す）で表わされる
化合物を、一般式 ％式％（１） （式中Ｒは前記の意味を有し、Ｒ２は水素原子又はアル
カリ金属を示す）で表わされる化合物と反応させること
により製造することができる。
化合物を、一般式 ％式％（１） （式中Ｒは前記の意味を有し、Ｒ２は水素原子又はアル
カリ金属を示す）で表わされる化合物と反応させること
により製造することができる。
Ｒ１が水酸基である式■の化合物は、Ｒ１が塩素原子で
ある式■の化合物すなわち塩化トリシクロヘキシル錫を
、親水性有機溶媒中でアルカリ性化合物と反応させるこ
とにより製造できる。
ある式■の化合物すなわち塩化トリシクロヘキシル錫を
、親水性有機溶媒中でアルカリ性化合物と反応させるこ
とにより製造できる。
アルカリ性化合物としては、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、水酸化アンモニウム、椀−などが用いられる
。
カリウム、水酸化アンモニウム、椀−などが用いられる
。
親水性有機溶媒としては、イソプロピルアルコール、ア
セトンなどが用いられ゛る。
セトンなどが用いられ゛る。
Ｒ２がアルカリ金属である式Ｉの化合物は、Ｒ２が水素
原子である式Ｉのカルボン酸に、アルカリ金属化合物例
えば水酸化す） ＩＪウム、水酸化カリウムなどを作用
させることにより容易に得られる。
原子である式Ｉのカルボン酸に、アルカリ金属化合物例
えば水酸化す） ＩＪウム、水酸化カリウムなどを作用
させることにより容易に得られる。
式■と式■の化合物の反応は溶媒の存在下に行うことが
好ましい。Ｒ１が水酸基である式■の化合物をＲ２が水
素原子である弐■の化合物と反応させる場合は、溶媒と
して炭化水素例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ｎ
−へブタンなどを用いることが好ましい。またＲ１が塩
素原子である式■の化合物をＲ２がアルカリ金属原子で
ある式■の化合物と反応させる場合は、溶媒として親水
性有機溶媒例えばエチルアルコール、インプロピルアル
コール、アセトンなどを用〜することが好ましい。
好ましい。Ｒ１が水酸基である式■の化合物をＲ２が水
素原子である弐■の化合物と反応させる場合は、溶媒と
して炭化水素例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ｎ
−へブタンなどを用いることが好ましい。またＲ１が塩
素原子である式■の化合物をＲ２がアルカリ金属原子で
ある式■の化合物と反応させる場合は、溶媒として親水
性有機溶媒例えばエチルアルコール、インプロピルアル
コール、アセトンなどを用〜することが好ましい。
反応温度は一般に４０〜６０°Ｃであり、脱水反応を伴
う場合は反応混合物の沸騰温度付近で行うことが好まし
い。反応は通常２〜３時間で終了する。
う場合は反応混合物の沸騰温度付近で行うことが好まし
い。反応は通常２〜３時間で終了する。
式１の化合物としては、例えば下記の化合物があげられ
る。トリシクロヘキシル錫ウンデシル酸塩、−ラウリン
酸塩、−ノζ”ルミチン酸塩、−ステアリン酸塩、−ア
クリル酸塩、−クロトン酸塩、−ソルビン酸塩、−３−
ヘキセン酸、−ジアリル酢酸塩、−２，４−デカジエン
酸塩、−９，１２−ヘキサデカジエン酸塩、−オレイン
酸塩、−リノール酸塩、−エルカ酸塩、−安息香酸塩、
−ｐ−メチル安息香酸塩、−ｐ−インプロピル安息香酸
塩、−ｐ−ブチル安息香酸塩、−２，４−ジクロロ安息
香酸塩、−ｐ−フロモ女息香酸塩、−サリチル酸塩、−
フタル酸モノメチルエステル塩、−７タル酸モノプチル
エステル塩、−フタル酸モノイソオクチルエステル塩、
−フタル酸モノドデシルエステル塩、−２，２−ジメチ
ル−６−エテニルシクロプロパ７−１−カルボン酸塩、
−菊酸塩、−ジクロロ菊酸塩、−ジブロモ菊酸塩、−ジ
フェニル菊酸塩等。
る。トリシクロヘキシル錫ウンデシル酸塩、−ラウリン
酸塩、−ノζ”ルミチン酸塩、−ステアリン酸塩、−ア
クリル酸塩、−クロトン酸塩、−ソルビン酸塩、−３−
ヘキセン酸、−ジアリル酢酸塩、−２，４−デカジエン
酸塩、−９，１２−ヘキサデカジエン酸塩、−オレイン
酸塩、−リノール酸塩、−エルカ酸塩、−安息香酸塩、
−ｐ−メチル安息香酸塩、−ｐ−インプロピル安息香酸
塩、−ｐ−ブチル安息香酸塩、−２，４−ジクロロ安息
香酸塩、−ｐ−フロモ女息香酸塩、−サリチル酸塩、−
フタル酸モノメチルエステル塩、−７タル酸モノプチル
エステル塩、−フタル酸モノイソオクチルエステル塩、
−フタル酸モノドデシルエステル塩、−２，２−ジメチ
ル−６−エテニルシクロプロパ７−１−カルボン酸塩、
−菊酸塩、−ジクロロ菊酸塩、−ジブロモ菊酸塩、−ジ
フェニル菊酸塩等。
これら化合物の物理的性状は第１表に示すとおりである
。
。
人Ｉの化合物は植物に寄生するダニに対し優れた駆除作
用を有する。したがって本発明は更に式Ｉの化合物を活
性成分として含有する殺ダニ剤である。
用を有する。したがって本発明は更に式Ｉの化合物を活
性成分として含有する殺ダニ剤である。
殺ダニ剤として式■の化合物を単独で用いてもよいが、
適当な担体、例えばクレー、タルク、ベントナイト、珪
藻土等の固体担体、あるいはアルコール、芳香族炭化水
素、ケトン、エステル、アミドなどの液体担体と混合し
て適用することもできる。また製剤の性状を改善し、生
物効果を向上させるため、所望により乳化剤、分散剤、
懸濁剤、湿潤剤、付着剤、固着剤等を添加して、水和剤
、乳剤、粉剤等の剤形に製剤化して用いることもできる
。
適当な担体、例えばクレー、タルク、ベントナイト、珪
藻土等の固体担体、あるいはアルコール、芳香族炭化水
素、ケトン、エステル、アミドなどの液体担体と混合し
て適用することもできる。また製剤の性状を改善し、生
物効果を向上させるため、所望により乳化剤、分散剤、
懸濁剤、湿潤剤、付着剤、固着剤等を添加して、水和剤
、乳剤、粉剤等の剤形に製剤化して用いることもできる
。
製剤中の式■の化合物の含有量は、水和剤又は二＝乳剤
では１０〜７０重量％、好ましくは２０〜５０重量％で
ある。使用に際しては、０゜１〜ｏ、ｏｏｓ％、好まし
くは０．０５％の濃度に希釈し、１０アール当り６００
〜６００形の範囲で散布する。粉剤の場合の活性成分の
含有量は０．５〜１０重証％、好ましくは２〜５１１（
駄％であり、１０アール当り３〜４ ｋｇの範囲で使用
する。また微粉剤の場合は５〜４０重ｈ；・二。、好ま
しくは１０〜２０重量％であり、１０アール当り３００
〜５００ｇの範囲で散布するのが適当である。
では１０〜７０重量％、好ましくは２０〜５０重量％で
ある。使用に際しては、０゜１〜ｏ、ｏｏｓ％、好まし
くは０．０５％の濃度に希釈し、１０アール当り６００
〜６００形の範囲で散布する。粉剤の場合の活性成分の
含有量は０．５〜１０重証％、好ましくは２〜５１１（
駄％であり、１０アール当り３〜４ ｋｇの範囲で使用
する。また微粉剤の場合は５〜４０重ｈ；・二。、好ま
しくは１０〜２０重量％であり、１０アール当り３００
〜５００ｇの範囲で散布するのが適当である。
本発明の殺ダニ剤は他の殺ダニ剤、殺虫剤、殺菌剤、植
物生長調整剤等と混用して使用することもできる。
物生長調整剤等と混用して使用することもできる。
合成例１
塩化トリシクロヘキシル錫４０．３９をイソプロピルア
ルコール２００ｍ１中に加工、攪拌シナがら５０℃に加
温して溶解する。この溶液に１２％水酸化ナトリウム溶
液４０９を５０分間で滴加する。滴加終了後、更に５０
℃で６０分間攪拌して反応を完結させる。次いで反応混
合物を１過し、残留物を水洗したのち乾燥すると、白色
粉末状の水酸化トリシクロヘキシル錫が得られる。
ルコール２００ｍ１中に加工、攪拌シナがら５０℃に加
温して溶解する。この溶液に１２％水酸化ナトリウム溶
液４０９を５０分間で滴加する。滴加終了後、更に５０
℃で６０分間攪拌して反応を完結させる。次いで反応混
合物を１過し、残留物を水洗したのち乾燥すると、白色
粉末状の水酸化トリシクロヘキシル錫が得られる。
この水酸化トリシクロヘキシル錫３８．５ｇ及びラウリ
ン酸２０ｇをトルエン１００９中に加え、攪拌しながら
加熱し、トルエンの還流温度で脱水反応を行う。反応生
成水を遂次反応系外に取り出し、生成水の留出が終った
ことを確認してからトルエンを留去すると、淡黄色液体
のトリシクロヘキシル錫ラウリン酸塩５５．１９が得ら
れる。錫含有量＝２０゜６％（理論値２０．９％）・屈
折率：ｎろ１．５０１４゜ 合成例２ 塩化トリシクロヘキシル錫４０．３９をイソプロピルア
ルコール２００ ｍｅ中に加え、攪拌しながら５０℃に
加温して溶解する。この溶液に１２″％水酸化カリウム
溶液５６．１ｇを４０分間で滴加する。滴加終了後、更
に５０℃で６０分間攪拌して反応を完結させる。次いで
反応混合物を濾過し、残留物を水洗したのち乾燥すると
、白色粉末状の水酸化トリシクロヘキシル錫が得られる
。
ン酸２０ｇをトルエン１００９中に加え、攪拌しながら
加熱し、トルエンの還流温度で脱水反応を行う。反応生
成水を遂次反応系外に取り出し、生成水の留出が終った
ことを確認してからトルエンを留去すると、淡黄色液体
のトリシクロヘキシル錫ラウリン酸塩５５．１９が得ら
れる。錫含有量＝２０゜６％（理論値２０．９％）・屈
折率：ｎろ１．５０１４゜ 合成例２ 塩化トリシクロヘキシル錫４０．３９をイソプロピルア
ルコール２００ ｍｅ中に加え、攪拌しながら５０℃に
加温して溶解する。この溶液に１２″％水酸化カリウム
溶液５６．１ｇを４０分間で滴加する。滴加終了後、更
に５０℃で６０分間攪拌して反応を完結させる。次いで
反応混合物を濾過し、残留物を水洗したのち乾燥すると
、白色粉末状の水酸化トリシクロヘキシル錫が得られる
。
この水酸化トリシクロヘキシル錫３８．５９及びオレイ
ン酸２ Ｂ、 ２ 、！９をトルエン１２０．！？中に
加え、以下合成例１と同様に処理すると、淡黄色液体の
トリシクロヘキシル錫オレイン酸塩６４．５ｇが得られ
る。錫含有量：１８．２％（理論値１８．６％）、屈折
率、ｎ １．５０４７゜合成例６ 安息香酸１２．２ｇをイソプロピルアルコール１００ｍ
／中に加え、攪拌しながら５０℃龜加温して溶解する。
ン酸２ Ｂ、 ２ 、！９をトルエン１２０．！？中に
加え、以下合成例１と同様に処理すると、淡黄色液体の
トリシクロヘキシル錫オレイン酸塩６４．５ｇが得られ
る。錫含有量：１８．２％（理論値１８．６％）、屈折
率、ｎ １．５０４７゜合成例６ 安息香酸１２．２ｇをイソプロピルアルコール１００ｍ
／中に加え、攪拌しながら５０℃龜加温して溶解する。
この溶液に１０％水酸化す） ＩＪウム溶液４０．９を
３０分間で滴加し、更に１０分間攪拌する。次いで塩化
トリシクロヘキシル錫４０．３ｇをイソプロピルアル：
７−に２００ｍ１に溶解し、５０℃に加温した溶液を６
０分間で滴加すると、反応生成物が逐次析出してくる。
３０分間で滴加し、更に１０分間攪拌する。次いで塩化
トリシクロヘキシル錫４０．３ｇをイソプロピルアル：
７−に２００ｍ１に溶解し、５０℃に加温した溶液を６
０分間で滴加すると、反応生成物が逐次析出してくる。
滴加終了後１０分間攪拌して反応を完結させ、反応混合
物を濾過し、残留物を水洗したのち乾燥すると、白色固
体のトリシクロヘキシル錫安息香酸塩４７．５９が得ら
れる。錫含有量：２４゜２％（理論値２４．６％）、融
点＝８１５〜８９１１Ｇ。
物を濾過し、残留物を水洗したのち乾燥すると、白色固
体のトリシクロヘキシル錫安息香酸塩４７．５９が得ら
れる。錫含有量：２４゜２％（理論値２４．６％）、融
点＝８１５〜８９１１Ｇ。
合成例４
水酸化トリシクロヘキシル錫１９１ｇ及び２゜４−ジク
ロロ安息香酸１９１ｇをトルエン１２０ｇ中に加え、合
成例１と同様に処理すると、淡黄色液体のトリシクロへ
キシル−錫−２，６−ジクロロ安息香酸塩５５．０ｇが
得られる。錫含有量： ２１．１％（理論値２１．３％
）、屈折率：ｎ”１５７５８゜ 合成例５ 無水フタル酸１４．８ｐ及びインオクチ２アルコ−に１
３ｇをトルエン１ｏｏｇ中に加え、攪拌しながら１００
℃で６０分間エステル化反応を行う。反応終了後、５０
℃に冷却し、水酸化トリシクロヘキシル錫３８．５９を
加え、合成例ｇが得られる。錫含有量：１８．５％（理
論値１８．４％）、融点：１６４〜１６５°Ｃ０合成例
６ 水酸化トリシクロヘキシル錫３８．５．９及び菊酸１６
．８ｇをトルエン１００ｇ中に加え、合成例１と同様に
処理すると、淡黄色液体のトリノクロヘキシル錫菊酸５
５．４ ｇが得られる。錫含有量：２１．９％（理論値
２２．２％）、屈折率： ｎＡｓ１、５２５４゜ 合成例７ 水酸化トリシクロヘキシル錫３８．５．９及び２゜２−
ジメチル−３−（２，２−ジクロロエチニル）シクロプ
ロピルモノカルボン酸２０．９．１）シェフ１００ｇ中
に加え、合成例１と同様に処理すると、淡黄色液体のト
リシクロヘキシル錫−２，２−ジメチル−３−（２，２
−ジクロロエチニル）シクロプロピルカルボン酸塩５７
．２ ｇが得られる。錫含有量：２０．２％（理論値２
ｏ、６％）、屈折率：ｎ冒１．５４４９゜ 製剤例１ 水和剤 化合物２の５０部、珪藻土４ｏ５５部、ホワイトカーボ
ン５部、ポリオキシアルキレンアルキルアリルエーテル
サルフェート３部及びアルキル（ベンゼンスルホン酸塩
１．５部を混合粉砕して水和剤とする。使用の際には水
に懸濁して散布する。
ロロ安息香酸１９１ｇをトルエン１２０ｇ中に加え、合
成例１と同様に処理すると、淡黄色液体のトリシクロへ
キシル−錫−２，６−ジクロロ安息香酸塩５５．０ｇが
得られる。錫含有量： ２１．１％（理論値２１．３％
）、屈折率：ｎ”１５７５８゜ 合成例５ 無水フタル酸１４．８ｐ及びインオクチ２アルコ−に１
３ｇをトルエン１ｏｏｇ中に加え、攪拌しながら１００
℃で６０分間エステル化反応を行う。反応終了後、５０
℃に冷却し、水酸化トリシクロヘキシル錫３８．５９を
加え、合成例ｇが得られる。錫含有量：１８．５％（理
論値１８．４％）、融点：１６４〜１６５°Ｃ０合成例
６ 水酸化トリシクロヘキシル錫３８．５．９及び菊酸１６
．８ｇをトルエン１００ｇ中に加え、合成例１と同様に
処理すると、淡黄色液体のトリノクロヘキシル錫菊酸５
５．４ ｇが得られる。錫含有量：２１．９％（理論値
２２．２％）、屈折率： ｎＡｓ１、５２５４゜ 合成例７ 水酸化トリシクロヘキシル錫３８．５．９及び２゜２−
ジメチル−３−（２，２−ジクロロエチニル）シクロプ
ロピルモノカルボン酸２０．９．１）シェフ１００ｇ中
に加え、合成例１と同様に処理すると、淡黄色液体のト
リシクロヘキシル錫−２，２−ジメチル−３−（２，２
−ジクロロエチニル）シクロプロピルカルボン酸塩５７
．２ ｇが得られる。錫含有量：２０．２％（理論値２
ｏ、６％）、屈折率：ｎ冒１．５４４９゜ 製剤例１ 水和剤 化合物２の５０部、珪藻土４ｏ５５部、ホワイトカーボ
ン５部、ポリオキシアルキレンアルキルアリルエーテル
サルフェート３部及びアルキル（ベンゼンスルホン酸塩
１．５部を混合粉砕して水和剤とする。使用の際には水
に懸濁して散布する。
製剤例２ 乳剤
化合物２５０２５部、アルキル了りルスルポネート３部
及びポリオキシアルキレンアルキルアリルエーテル１ｏ
部をキシレン４２部及びジメチルホルムアミド２０部に
均一に溶解して乳剤とする。使用の際には水で希釈して
散布する。
及びポリオキシアルキレンアルキルアリルエーテル１ｏ
部をキシレン４２部及びジメチルホルムアミド２０部に
均一に溶解して乳剤とする。使用の際には水で希釈して
散布する。
製剤例６ 微粉剤
化合物１５の１５蔀、ホワイトカーボン１０部、イソプ
ロピルアシドホスフェート０．５部及び微粉クレー７４
．７部を混合粉砕して微粉剤とする。
ロピルアシドホスフェート０．５部及び微粉クレー７４
．７部を混合粉砕して微粉剤とする。
使用の際にはそのまま散布する。
製剤例４ 粉剤
化合物２２０５部、クレー９１．７部、ホワイトカーボ
ン３部及びトール油０．３部を混合粉砕して粉剤とする
。使用の際にはそのまま散布する。
ン３部及びトール油０．３部を混合粉砕して粉剤とする
。使用の際にはそのまま散布する。
試験例１ ナミハダニに対する効果試験ナミハダニの成
虫をウズラマメの木葉に１葉当り２０頭ずつ接種した。
虫をウズラマメの木葉に１葉当り２０頭ずつ接種した。
定着後、供試化合物を水で希釈して所定濃度に調整した
薬液に前記の木葉を１０秒間浸漬し、これを恒温室（２
５℃）に静置し、２４時間後に死虫数を調査し、殺成虫
率を求めた。
薬液に前記の木葉を１０秒間浸漬し、これを恒温室（２
５℃）に静置し、２４時間後に死虫数を調査し、殺成虫
率を求めた。
殺卵試験は前記の殺成虫試験と同様に行った。
ナミハダニの雌成虫をウズラマメの木葉に１葉当り１０
頭ずつ接種し、２４時間放置して産卵させたのち成虫を
除去した。供試化合物を水で希釈して所定ζ濃度に調整
した薬液に前記の木葉を１０秒間浸漬し、これを恒温室
（２５℃）に１０日間保持した。へいで各処理区毎にふ
化卵数及び未ふ化卵数を調査し、殺卵率を求めた。
頭ずつ接種し、２４時間放置して産卵させたのち成虫を
除去した。供試化合物を水で希釈して所定ζ濃度に調整
した薬液に前記の木葉を１０秒間浸漬し、これを恒温室
（２５℃）に１０日間保持した。へいで各処理区毎にふ
化卵数及び未ふ化卵数を調査し、殺卵率を求めた。
またふ化幼虫死虫試験は前記の殺卵試験と同様の方法で
行い、ふ化幼虫死虫数を調査し、ふ化幼虫死虫率を求め
た。その結果を第２表に示す。
行い、ふ化幼虫死虫数を調査し、ふ化幼虫死虫率を求め
た。その結果を第２表に示す。
、Ｊｓ′−１じり黒数
第 ２ 表
試験例２ ハダニ類に対する効果試験
ハダニ類が寄生したりんご（スターキング）の４年生幼
木に実施例１に準じて調製した水和剤を所定濃度に希釈
し、動力噴霧機で１樹当り５１の割合で樹上全体に散布
した。
木に実施例１に準じて調製した水和剤を所定濃度に希釈
し、動力噴霧機で１樹当り５１の割合で樹上全体に散布
した。
次いで１区当り１０葉を無作為に採取し、リンゴハダニ
及びナミハダニの幼虫及び成虫の密度消長を経日的に調
査し、防除効率を算出した。
及びナミハダニの幼虫及び成虫の密度消長を経日的に調
査し、防除効率を算出した。
また、薬害調査も同時に行った。その結果を第６表に示
す。
す。
Ｔｂ：処理区散布前虫数
Ｃｂ：無処理区散布前虫数
Ｔａｉ ：処理区処理１日後虫数
Ｃａｉ ：無処理区処理１日後虫数
薬害程度基準
ｍ：無害 廿：中吉
±：微害 ■：甚害
＋：少害 ×：枯死
手続補正書（自発）
昭和５８年１月１７日
特許片長 官若 杉 和 夫殿
１、事件の表示
特願昭５６−１６８７３６号
事件との関係 特許出願人
住 所
４、代 理 人
５、補正命令のロイ・」
６、袖１Ｆ−により増加する発明の数
別紙訂正書のとおり
訂 正 書（特願昭５６−１６８７５６号）明
細書中下記の訂正を行う。
細書中下記の訂正を行う。
１、第２０頁１０行の「水酸化トリシクロヘキシル錫１
９１．９ｊを「水酸化トリシクロヘキシル錫５８．５ｇ
ｊに改める。
９１．９ｊを「水酸化トリシクロヘキシル錫５８．５ｇ
ｊに改める。
２、第２０頁下から８行の「−２，６−ｊを「−２，４
−」に改める。
−」に改める。
６、第２１頁１１行の「錫妨酸」を「１錫菊酸塩」に改
める。
める。
４、第２１頁下から４行の「シクロプロピルモノカルボ
ン酸」を「シクロプロパン−１−カルボン酸」に改める
。
ン酸」を「シクロプロパン−１−カルボン酸」に改める
。
５、 第２２頁１行の「シクロプロピルカルボン酸塩８
１ヲ「シクロプロパン−１−カルボン酸塩」に改める。
１ヲ「シクロプロパン−１−カルボン酸塩」に改める。
出願人 八洲化学工業株式会社
外２名
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 Ｘは水素原子、ハロゲン原子、水酸基、低級アルキル基
又はアルキル基中に１〜１２個の炭素原子を有するアル
コキシカルボニル基、ｎは１〜３の整数、Ｙ及びＺは水
素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基又はフェニル基
を意味する）で表わされるトリシクロヘキシル錫カルボ
ン酸塩。 ２、一般式 （式中Ｒ１は塩素原子又は水酸基を示す）で表わされる
化合物を、一般式 ％式％ （式中Ｒは後記の意味を有し、Ｒ２は水素原子又はアル
カリ金属を示す）と反応させることを特徴とする、一般
式 Ｘは水素原子、ハロゲン原子、水酸基、低級アルキル基
又はアルキル基中に１〜１２個の炭素原子を有するアル
コキシカルボニル基、ｎは１〜乙の整数、Ｙ及びＺは水
素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基又はフェニル基
を意味する）で表わされるトリシクロヘキシル錫カルボ
ン酸塩の製法。 ６、一般式 は水素原子、ハロゲン原子、水酸基、低級アルキル基又
はアルキル基中に１〜１２個の炭素原子を有するーアル
コキシカルボニル基、ｎは１〜３の整数、Ｙ及びＺは水
素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基又はフェニル基
を意味する）で表わされるトリシクロヘキシル錫カルボ
ン酸塩を活性成分として含有することを特徴とする殺ダ
ニ剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56168736A JPS5869891A (ja) | 1981-10-23 | 1981-10-23 | トリシクロヘキシル錫カルボン酸塩、その製法及びそれを含有する殺ダニ剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56168736A JPS5869891A (ja) | 1981-10-23 | 1981-10-23 | トリシクロヘキシル錫カルボン酸塩、その製法及びそれを含有する殺ダニ剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5869891A true JPS5869891A (ja) | 1983-04-26 |
Family
ID=15873459
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56168736A Pending JPS5869891A (ja) | 1981-10-23 | 1981-10-23 | トリシクロヘキシル錫カルボン酸塩、その製法及びそれを含有する殺ダニ剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5869891A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AT379814B (de) * | 1984-09-28 | 1986-03-10 | Chemie Linz Ag | Verfahren zur herstellung von hochreinem tricyclohexylzinnhydroxid |
-
1981
- 1981-10-23 JP JP56168736A patent/JPS5869891A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AT379814B (de) * | 1984-09-28 | 1986-03-10 | Chemie Linz Ag | Verfahren zur herstellung von hochreinem tricyclohexylzinnhydroxid |
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