JPS5869864A - パ−オキシジカ−ボネ−ト類の製造方法 - Google Patents
パ−オキシジカ−ボネ−ト類の製造方法Info
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- JPS5869864A JPS5869864A JP56166358A JP16635881A JPS5869864A JP S5869864 A JPS5869864 A JP S5869864A JP 56166358 A JP56166358 A JP 56166358A JP 16635881 A JP16635881 A JP 16635881A JP S5869864 A JPS5869864 A JP S5869864A
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- reaction
- production
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、従来から知られているパーオキシジカーボネ
ート類の製造法の改良に関するものである。
ート類の製造法の改良に関するものである。
塩化ビニル単量体重合の効率的な開始剤として、近年広
く使用されているパーオキシジカーボネート類は、長年
にわたって次の基本となる製造方法に基き製造が実施さ
れてきている。
く使用されているパーオキシジカーボネート類は、長年
にわたって次の基本となる製造方法に基き製造が実施さ
れてきている。
このパーオキシジカーボネート類の、基本となる製造方
法とは、適切なりロロホーメートを過酸化水素水とアル
カリ性試剤の存在下に、約０〜２５ ℃の温度領域にて
反応させるという比較的簡単なものである。
法とは、適切なりロロホーメートを過酸化水素水とアル
カリ性試剤の存在下に、約０〜２５ ℃の温度領域にて
反応させるという比較的簡単なものである。
ヘル
主鎖炭素数の少ない低級アルカルパーオキシジカーボネ
ート、例えば、ジイソプロピルパーオキ７ジカーボネー
ト （工ＰＰ）は、その原料であるクロロホーメートの
反応性が高いので比較的容易に製造可能であり、生産性
の面からの問題は少なかった。しかし、主鎖炭素数が増
してくると、そのクロロホーシートの反応性は低下し、
従って該当するパーオキシジカーボネートの製造は、高
アルカリ濃度のもと、長時間の反応が要求され、生産効
率の点で問題となっていた。その端的な例として、最も
一般的なノぐ−オキシジカーボネートである。ジ２−エ
チルへキシルパーオキシジカーボネート（主鎖アルキル
の炭素数６．以下ＫＨＰと略す）の製造においては、そ
のクロロホーメート滴下終了後５及応（後反応）時間が
２．５時間にも達し。
ート、例えば、ジイソプロピルパーオキ７ジカーボネー
ト （工ＰＰ）は、その原料であるクロロホーメートの
反応性が高いので比較的容易に製造可能であり、生産性
の面からの問題は少なかった。しかし、主鎖炭素数が増
してくると、そのクロロホーシートの反応性は低下し、
従って該当するパーオキシジカーボネートの製造は、高
アルカリ濃度のもと、長時間の反応が要求され、生産効
率の点で問題となっていた。その端的な例として、最も
一般的なノぐ−オキシジカーボネートである。ジ２−エ
チルへキシルパーオキシジカーボネート（主鎖アルキル
の炭素数６．以下ＫＨＰと略す）の製造においては、そ
のクロロホーメート滴下終了後５及応（後反応）時間が
２．５時間にも達し。
これは非能率的であシ、この後反応時間の短縮が最大の
急務となっていたのである。
急務となっていたのである。
この点を改良すべく２種々の反応条件・処決の鋭意研究
の結果、この反応系に、界面活性作用を有する物質を予
め添加するという、一工程を追加することのみにより、
従来方法に比べて、著しく容易に製造可能となり１本発
明に到ったのである。
の結果、この反応系に、界面活性作用を有する物質を予
め添加するという、一工程を追加することのみにより、
従来方法に比べて、著しく容易に製造可能となり１本発
明に到ったのである。
本発明によって、もたらされる著しくすぐれる点は次の
通りである。その第１点は、“対称型パーオキシシカ−
ざネートの製造に関し、従来法に比べて１本発明方法で
は、大幅な反応時間の短縮とそれに伴う収率の向上をも
たらすことである。その第２点は、極端に反応性の異な
る２種類のクロロホーメートの反応から、非対称型パー
オキシジカーボネート類の製造に関して、従来の方法で
は定量的な合成が不可能であったものが、本発明の方法
をとることにより、定量的反応の達成が可能になったと
いうことである。
通りである。その第１点は、“対称型パーオキシシカ−
ざネートの製造に関し、従来法に比べて１本発明方法で
は、大幅な反応時間の短縮とそれに伴う収率の向上をも
たらすことである。その第２点は、極端に反応性の異な
る２種類のクロロホーメートの反応から、非対称型パー
オキシジカーボネート類の製造に関して、従来の方法で
は定量的な合成が不可能であったものが、本発明の方法
をとることにより、定量的反応の達成が可能になったと
いうことである。
ここでいう対称型パーオキシジカーボネートとは１種類
のクロロホーメートの反応より合成されるものでちり２
通常線品で均一液状を呈しているものを対象とする。ま
た一方、非対称型パーオキシジカーボネート類とは、異
なる２種類のクロロホーメートから合成される２通常線
品で均一液状を呈しており、約２５ から約７５ モ
ル係の非対称型パーオキシジカーボネート１種類と、２
種類の約５から約４５ モル係の対称型パーオキシジ
カーボネートとを同時に含有することを特徴とするもの
を対象とする。
のクロロホーメートの反応より合成されるものでちり２
通常線品で均一液状を呈しているものを対象とする。ま
た一方、非対称型パーオキシジカーボネート類とは、異
なる２種類のクロロホーメートから合成される２通常線
品で均一液状を呈しており、約２５ から約７５ モ
ル係の非対称型パーオキシジカーボネート１種類と、２
種類の約５から約４５ モル係の対称型パーオキシジ
カーボネートとを同時に含有することを特徴とするもの
を対象とする。
本発明は対称型パーオキシジカーボネートの製造効率向
上および非対称型パーオキシジカーボネート類の定量的
製造を可能にするために反応系に添加剤として、界面活
性作用を有する物質即ち。
上および非対称型パーオキシジカーボネート類の定量的
製造を可能にするために反応系に添加剤として、界面活
性作用を有する物質即ち。
カチオン、アニオン、ノニオン、両性イオンの各界面活
性剤、および相間移動触媒等、さらにはこれらに準する
界面活性作用物質を添加したものである。
性剤、および相間移動触媒等、さらにはこれらに準する
界面活性作用物質を添加したものである。
本発明の界面活性作用物質は具体的にはカチオン界面活
性剤としての例は、アルキルアミン塩。
性剤としての例は、アルキルアミン塩。
第４級アンモニウム塩、第４級ピリジニウム塩。
ラウリルイミダシリン等、その他のカチオン系活性剤で
ある。
ある。
アニオン界面活性剤としての例は、脂肪酸塩、アルキル
硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アル
キルナフタレンスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク
酸エステル塩、アルキルリン酸エステル塩、酸性リン酸
エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物、
ポリオキシエチレンアルキル硫酸エステル塩、特殊カル
ボン酸型高分子活性剤等、その他のアニオン系活性剤で
ある。
硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アル
キルナフタレンスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク
酸エステル塩、アルキルリン酸エステル塩、酸性リン酸
エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物、
ポリオキシエチレンアルキル硫酸エステル塩、特殊カル
ボン酸型高分子活性剤等、その他のアニオン系活性剤で
ある。
ノニオン界面活性剤としての例は、ポリオキシエチレン
アルキルエーテル、ホリオキシエチレンアルキルフェノ
ールエーテル、ホリオキシエチレン肪酸エステル、オキ
シエチレンオキシゾロピレンブロックポリマー、シリコ
ーン系活性剤等、その他のノニオン系活性剤である。
アルキルエーテル、ホリオキシエチレンアルキルフェノ
ールエーテル、ホリオキシエチレン肪酸エステル、オキ
シエチレンオキシゾロピレンブロックポリマー、シリコ
ーン系活性剤等、その他のノニオン系活性剤である。
両性イオン界面活性剤としての例は、アルキルベタイン
等である。相間移動触媒としては、第４級塩、アミン類
、クラウンエーテル類、クリゾタンド類等である。
等である。相間移動触媒としては、第４級塩、アミン類
、クラウンエーテル類、クリゾタンド類等である。
以上の他に、ポリビニルアルコール、セルロース類、ゼ
ラチン類等の高分子水溶性物質も効果を示しうる。
ラチン類等の高分子水溶性物質も効果を示しうる。
これら添加剤の必要量は、仕込みクロロホーメート総量
に対して、約０．０１から約１５．０重量％の範囲であ
るが、好ましくは約０．０５から約１０．０重量−の範
囲である。もちろん、低級アルキルクロロホーメートに
よるパーオキシジカーボネートの製造には、添加量が少
なくて済むことはもちろんである。添加の最適時は、ク
ロロホーメートの滴下以前が好ましい。また添加剤は１
種類に限定されるものではなく、同時に２種類以上の多
成分系も可能である。
に対して、約０．０１から約１５．０重量％の範囲であ
るが、好ましくは約０．０５から約１０．０重量−の範
囲である。もちろん、低級アルキルクロロホーメートに
よるパーオキシジカーボネートの製造には、添加量が少
なくて済むことはもちろんである。添加の最適時は、ク
ロロホーメートの滴下以前が好ましい。また添加剤は１
種類に限定されるものではなく、同時に２種類以上の多
成分系も可能である。
本発明の製造方法では、対称型パーオキシジカーボネー
トおよび非対称型パーオキシジカーボネート類は、共に
純品として製造できるが、一方芳香族脂肪族炭化水素、
さらにはフタル酸エステル等の不活性希釈溶剤存在下で
製造することも可能である。
トおよび非対称型パーオキシジカーボネート類は、共に
純品として製造できるが、一方芳香族脂肪族炭化水素、
さらにはフタル酸エステル等の不活性希釈溶剤存在下で
製造することも可能である。
以上の本発明の内容の理解を容易にするために。
以下に実施例を用いて説明するが１本発明はこれによっ
て限定されるものではない。
て限定されるものではない。
実施例１；ジ２−エチルヘキシルバーオキシジカーポネ
ート （濃度７０チの希釈品）の製造（反応性の低いク
ロロホーメートの場合）温度計、攪拌羽根、滴下ロート
、ジャマ板を備えた。ｉ、ｔ３のトールビーカーに攪拌
下に順次。
ート （濃度７０チの希釈品）の製造（反応性の低いク
ロロホーメートの場合）温度計、攪拌羽根、滴下ロート
、ジャマ板を備えた。ｉ、ｔ３のトールビーカーに攪拌
下に順次。
５３．０ Ｐ の脂肪族炭化水素溶剤としてのＩＰ −
１６２０ツルペン）、２３０ｍ／！の水、２４．５Ｆの
過酸化水素水（６０チ）、９３．７Ｆ の力性ソーダ溶
液（５０チ）。
１６２０ツルペン）、２３０ｍ／！の水、２４．５Ｆの
過酸化水素水（６０チ）、９３．７Ｆ の力性ソーダ溶
液（５０チ）。
続いてアニオン界面活性剤として、オクチルアシッドホ
スフェートを（Ｌ、１５Ｓ４添加、そのまま５分間攪拌
を続け１反応系を乳化し、８〜１０ ℃に保った。次
に３０分を要して、２−エチルへキシルクロロ゛ホーメ
ートを１５９．ＯＦ！−滴下し、８〜１０ ℃にて、
そのまま６０分間攪拌し１反応を進行せしめた。次いで
反応物を分液ロートにて靜置分離し。
スフェートを（Ｌ、１５Ｓ４添加、そのまま５分間攪拌
を続け１反応系を乳化し、８〜１０ ℃に保った。次
に３０分を要して、２−エチルへキシルクロロ゛ホーメ
ートを１５９．ＯＦ！−滴下し、８〜１０ ℃にて、
そのまま６０分間攪拌し１反応を進行せしめた。次いで
反応物を分液ロートにて靜置分離し。
パーオキサイド相を再度トールビーカー中にて。
２回続けて、２０チ 食塩水で洗浄、硫酸マグネシウム
にて乾燥した。濾過後のジ２−エチルへキシルパーオキ
シジカーボネートの収量は１９２１であり、活性酸素量
より求めた純度は６０チ であった（収率８３％）。
にて乾燥した。濾過後のジ２−エチルへキシルパーオキ
シジカーボネートの収量は１９２１であり、活性酸素量
より求めた純度は６０チ であった（収率８３％）。
実施例２〜１７
実施例１に準じて、アニオン界面活性剤としてのラウリ
ル硫酸ナトリウムをはじめとして各種添加剤存在下にジ
２−エチルヘキシルバーオキシジカーポネートの製造を
実施した。製造条件処決は実施例１と全く同じである。
ル硫酸ナトリウムをはじめとして各種添加剤存在下にジ
２−エチルヘキシルバーオキシジカーポネートの製造を
実施した。製造条件処決は実施例１と全く同じである。
比較例１
添加剤としての界面活性剤不在下で、実施例１の配合処
決にてジ２−エチルヘキシルバーオキシシカーホネート
の製造を行った。反応はクロロポーメート滴下終了後６
０分で打ち切った。後の処理も実施例１と同様である。
決にてジ２−エチルヘキシルバーオキシシカーホネート
の製造を行った。反応はクロロポーメート滴下終了後６
０分で打ち切った。後の処理も実施例１と同様である。
実施例１〜１７および比較例１の結果を表１にまとめた
。
。
表１；ＥＨＰ（度７０チの僻穏）の製造４８１−
表１の結果より、各種界面活性剤の添加によシ。
収率（収量）および純度が著しく向上し５通常の後、反
応時間（比較例１）が１５０分であるのが、６０分と１
／２ 以下に短縮されたことが明らかである。
応時間（比較例１）が１５０分であるのが、６０分と１
／２ 以下に短縮されたことが明らかである。
実施例１８；ジ３−メトキシブチルパーオキシジカーボ
ネート （純品）の製造 （反応性の高いクロロホーメートの場合）温度計、攪拌
羽根１滴下ロート、ジャマ板を付けた。１２のトールぎ
一カーに攪拌下ｍ２５０ｍ１の水。
ネート （純品）の製造 （反応性の高いクロロホーメートの場合）温度計、攪拌
羽根１滴下ロート、ジャマ板を付けた。１２のトールぎ
一カーに攪拌下ｍ２５０ｍ１の水。
８３．０ ｔ の炭酸ソーダ、３５．８ｆｉ’ の過
酸化水素水（６０％） を仕込み、続いて、アニオン界
面活性剤として、オクチルアシッドホスフェートを０．
０５ ！ｉ’ を添加、そのまま５分間攪拌を続けて
。
酸化水素水（６０％） を仕込み、続いて、アニオン界
面活性剤として、オクチルアシッドホスフェートを０．
０５ ！ｉ’ を添加、そのまま５分間攪拌を続けて
。
反応系を乳化し、氷水浴で０６〜５℃に保った。
次に３０分をかけて、３−メトキシジチルクロロホーメ
ート２０６．Ｉ Ｐを又同時に力性ソーダ溶液（５０％
） ７０．ＩＰを同時滴下し、終了後も内温をθ″〜
５℃に保ちつつ、更に３０分間攪拌を続け。
ート２０６．Ｉ Ｐを又同時に力性ソーダ溶液（５０％
） ７０．ＩＰを同時滴下し、終了後も内温をθ″〜
５℃に保ちつつ、更に３０分間攪拌を続け。
反応を進行せしめた。反応混合物を分液ロートにて分離
し、下部の水相を除去した。７Ｎｏ−オキサイド相を再
びトールビーカーに戻し、２０％ 食塩水にて洗浄し
、硫酸マグネシウムで脱水乾燥した。
し、下部の水相を除去した。７Ｎｏ−オキサイド相を再
びトールビーカーに戻し、２０％ 食塩水にて洗浄し
、硫酸マグネシウムで脱水乾燥した。
純度を得た。収率は９３チ である。
実施例１９
オクチルアシッドホスフェートの添カロ量カー１．Ｏ？
に変わった以外は実施例１８と同じ条件処決にてジ３−
メトキシブチル７ぐ一オキシジカーボネートを製造した
。この場合には後反応時間を１５分で打ち切った。
に変わった以外は実施例１８と同じ条件処決にてジ３−
メトキシブチル７ぐ一オキシジカーボネートを製造した
。この場合には後反応時間を１５分で打ち切った。
比較例２
界面活性剤不在下で、実施例１８に準じてジ３−７１）
＊シデチルノぐ一オキシジカーボネートを製造した。
＊シデチルノぐ一オキシジカーボネートを製造した。
実施例１８．１９および比較例２の結果をまとめて表２
に示した。
に示した。
表２； ジ８−メトキシプチルノぐ−オキシジカーボネ
ート（純品）の製造衣２より１反応性の高いクロ、ロホ
ーメートの反応においても、添加剤の存在で、更に効果
が犬で。
ート（純品）の製造衣２より１反応性の高いクロ、ロホ
ーメートの反応においても、添加剤の存在で、更に効果
が犬で。
生産性向上に大きく寄与することがわかる。
実施例２０；非対称型パーオキシジカーボネート類（濃
度７０チの希釈品）の製造 温度計、攪拌羽根１滴下ロート、ジャマ板を備えた、１
１のトールビーカーに攪拌下−順次重４９．０１Ｆ （
Ｄ ＩＦ −１６２０：／ ルペント、 ２，４２ｒｒ
ｔｌ （２）水、５５．８ Ｆの炭酸ソーダ、 ２５．
１ ｆｉ’ の過酸化水素水（６０％）を仕込み、続い
て、アニオン界面活性剤トシテオクチルアシツｒフォス
フェートを１．５１添加、そのまま５分間攪拌を続けて
１反応系を均一化し、５．０℃に保持した。次に３０分
をかけて。
度７０チの希釈品）の製造 温度計、攪拌羽根１滴下ロート、ジャマ板を備えた、１
１のトールビーカーに攪拌下−順次重４９．０１Ｆ （
Ｄ ＩＦ −１６２０：／ ルペント、 ２，４２ｒｒ
ｔｌ （２）水、５５．８ Ｆの炭酸ソーダ、 ２５．
１ ｆｉ’ の過酸化水素水（６０％）を仕込み、続い
て、アニオン界面活性剤トシテオクチルアシツｒフォス
フェートを１．５１添加、そのまま５分間攪拌を続けて
１反応系を均一化し、５．０℃に保持した。次に３０分
をかけて。
２−エチルへキシルクロロ＊ −メ−） ７９．５１Ｆ
トコ−メトキシブチルクロロホーメート６８．ＯＳ’
を・予めよく混合しておいたものを、又同時に°、カ性
ソーダ溶液（５０チ） ６５．５デ を滴下し、４．
０ 〜６．０℃に保持しつつ、そのまま２０分間攪拌し
。
トコ−メトキシブチルクロロホーメート６８．ＯＳ’
を・予めよく混合しておいたものを、又同時に°、カ性
ソーダ溶液（５０チ） ６５．５デ を滴下し、４．
０ 〜６．０℃に保持しつつ、そのまま２０分間攪拌し
。
反応を進行せしめた。次いで反応物を分液ロートにて静
置し、得られる水相部を除去した。分離したパーオキサ
イド相を再びトールビーカーに戻し。
置し、得られる水相部を除去した。分離したパーオキサ
イド相を再びトールビーカーに戻し。
２回、２０チ食塩水で洗浄、硫酸マグネシウムで脱水乾
燥した。濾過後、１１８ｆ！−の生成物を得た。
燥した。濾過後、１１８ｆ！−の生成物を得た。
活性酸素分析より純度は６９，１％ となり、収率は９
１％ である。
１％ である。
高速液体クロマトグラフィーにて、生成物の解析の結果
、４つの主要ピークが認められ１．順次。
、４つの主要ピークが認められ１．順次。
対称型ジ３−メトキシデチルノ々−オキシジカーボネー
ト （ＭＯ）、非対称型３−メトキシジチル・２−エチ
ルヘキシルバーオキシジカーポネート（ＭＯ−ＥｎＰ）
ｓ 対称型ジ２−エチルへキシルノぐ一オキシジカー
ボネート （ＭＯ−Ｅｌ（Ｐ ）、対称型ジ２−エチル
ヘキシルバーオキシジカーボネー）（Ｂ）（Ｐ）。
ト （ＭＯ）、非対称型３−メトキシジチル・２−エチ
ルヘキシルバーオキシジカーポネート（ＭＯ−ＥｎＰ）
ｓ 対称型ジ２−エチルへキシルノぐ一オキシジカー
ボネート （ＭＯ−Ｅｌ（Ｐ ）、対称型ジ２−エチル
ヘキシルバーオキシジカーボネー）（Ｂ）（Ｐ）。
ＩＰ −１６２０に帰属することが判明した。同時にそ
の生成物の定量分析より、成分比率は、Ｍｃ ／ ＭＣ
−ｍＨｐ ／ ＥＨＰ ＝ ２２ ／ ５４ ／ ２４
（重量％）であることがわかった。
の生成物の定量分析より、成分比率は、Ｍｃ ／ ＭＣ
−ｍＨｐ ／ ＥＨＰ ＝ ２２ ／ ５４ ／ ２４
（重量％）であることがわかった。
実施例２１．２２
実施例２０に準じて、ノニオン界面活性剤および相間移
動触媒の有効性を確認した。
動触媒の有効性を確認した。
比較例３
実施例２０に準じて、添加剤不在下にて、製造を試みた
。クロロホーメート滴下後の反応は２０分で中断した。
。クロロホーメート滴下後の反応は２０分で中断した。
実施例２０．２１．２２および比較例３の結果を表３に
まとめた。
まとめた。
表３より、添加剤不在下では、反応性の低い２−エチル
ヘキシルクロロホーメートが未反応のまま残り、その結
果として、０１ 分が異常に多く。
ヘキシルクロロホーメートが未反応のまま残り、その結
果として、０１ 分が異常に多く。
低純度品しか得られないことが明らかで、界面活性剤の
添加効果が絶大であることがうきぼりにされた。
添加効果が絶大であることがうきぼりにされた。
参考例１
塩化ビニルの重合
容量１．Ｉ３．グラスライニング製回転攪拌式オートク
レーブを使用し２本発明による製造方法にて得た。ジ２
−エチルヘキシルバーオキシジカーボネー）（ＫＨＰ）
と従来の方法に基き別途合成されたＥＨＰを重合開始剤
として、下記の条件下で重合を行ない２両者の比較結果
を表４に１とめた。
レーブを使用し２本発明による製造方法にて得た。ジ２
−エチルヘキシルバーオキシジカーボネー）（ＫＨＰ）
と従来の方法に基き別途合成されたＥＨＰを重合開始剤
として、下記の条件下で重合を行ない２両者の比較結果
を表４に１とめた。
表４から明らかな様に５本発明方法によって得た］ｉＨ
Ｐと従来の方法にて合成されたＥＨＰとの間に差のない
ことがわかった。・ 表４、塩化ビニルの重合 ａ； 本発明による製造方法によシ得九ＥＨＰ（７（ｌ
工Ｐソルベント希釈） ｂ； 従来の製造処決により得たｗＨｐ （７０％ Ｉ
Ｐソルベント希釈） ＊ 初期着色試験方法；重合体１００部、ステア−リン
酸Ｏａ ２部、 ＤＯＰ ５部ジブチルＳｎ−Ｍａ ５ 部、ロール１６０°Ｃ／１５分。
Ｐと従来の方法にて合成されたＥＨＰとの間に差のない
ことがわかった。・ 表４、塩化ビニルの重合 ａ； 本発明による製造方法によシ得九ＥＨＰ（７（ｌ
工Ｐソルベント希釈） ｂ； 従来の製造処決により得たｗＨｐ （７０％ Ｉ
Ｐソルベント希釈） ＊ 初期着色試験方法；重合体１００部、ステア−リン
酸Ｏａ ２部、 ＤＯＰ ５部ジブチルＳｎ−Ｍａ ５ 部、ロール１６０°Ｃ／１５分。
゛変色度を比較
熱安定性試験；１８０℃ギャーオプンによる熱劣化試験
で試験 片の変色度を観察、黒 色化までの時間測定に よる比較
で試験 片の変色度を観察、黒 色化までの時間測定に よる比較
Claims (1)
- （１） クロロホーメートを原料とする液状パーオキ
シジカーボネート類の製造において、その反応系内に、
界面活性作用を有する化合物を添加することを特徴とす
る液状パーオキシジカーボネート類の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56166358A JPS5869864A (ja) | 1981-10-20 | 1981-10-20 | パ−オキシジカ−ボネ−ト類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56166358A JPS5869864A (ja) | 1981-10-20 | 1981-10-20 | パ−オキシジカ−ボネ−ト類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5869864A true JPS5869864A (ja) | 1983-04-26 |
| JPH021138B2 JPH021138B2 (ja) | 1990-01-10 |
Family
ID=15829901
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56166358A Granted JPS5869864A (ja) | 1981-10-20 | 1981-10-20 | パ−オキシジカ−ボネ−ト類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5869864A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003513068A (ja) * | 1999-11-04 | 2003-04-08 | オキシ ヴィニルス リミテッド パートナーシップ | ペルオキシジカーボネートの製造方法及びモノマーのラジカル重合におけるその使用 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4876979A (ja) * | 1971-12-17 | 1973-10-16 |
-
1981
- 1981-10-20 JP JP56166358A patent/JPS5869864A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4876979A (ja) * | 1971-12-17 | 1973-10-16 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003513068A (ja) * | 1999-11-04 | 2003-04-08 | オキシ ヴィニルス リミテッド パートナーシップ | ペルオキシジカーボネートの製造方法及びモノマーのラジカル重合におけるその使用 |
| JP2012025962A (ja) * | 1999-11-04 | 2012-02-09 | Oxy Vinyls Lp | ペルオキシジカーボネートの製造方法及びモノマーのラジカル重合におけるその使用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH021138B2 (ja) | 1990-01-10 |
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