JPH0221937A - 乳化重合用界面活性剤 - Google Patents
乳化重合用界面活性剤Info
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- JPH0221937A JPH0221937A JP63172177A JP17217788A JPH0221937A JP H0221937 A JPH0221937 A JP H0221937A JP 63172177 A JP63172177 A JP 63172177A JP 17217788 A JP17217788 A JP 17217788A JP H0221937 A JPH0221937 A JP H0221937A
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Classifications
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
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- C07C309/01—Sulfonic acids
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、新規な乳化重合用界面活性剤に関する。詳し
くは、乳化重合によって得られた重合生成物の粒径が微
細で、且つ乳化安定性に優れた生成物を与える乳化重合
用界面活性剤に関する。
くは、乳化重合によって得られた重合生成物の粒径が微
細で、且つ乳化安定性に優れた生成物を与える乳化重合
用界面活性剤に関する。
従来、酢酸ビニル等のビニル光子ツマ−のラジカル乳化
重合には、アルキルサルフェート等のアニオン界面活性
剤やポリビニルアルコール等の非イオン乳化剤が用いら
れていたが、得られる乳化重合物の粒径は、１ミクロン
から数ミクロン程度の大きさを持っており、乳化重合製
品の化学安定性や機械安定性が不充分である。このため
微粒化のできるアルキルｊ今ニルエーテルジスルホン酸
ナトリウム塩（Ｃｏｎｔｉｎｅｎｔａｌ Ｃｈｅｍｉｃ
ａｌ Ｃｏ、Ｃｌ１ｆｔｏｎ。
重合には、アルキルサルフェート等のアニオン界面活性
剤やポリビニルアルコール等の非イオン乳化剤が用いら
れていたが、得られる乳化重合物の粒径は、１ミクロン
から数ミクロン程度の大きさを持っており、乳化重合製
品の化学安定性や機械安定性が不充分である。このため
微粒化のできるアルキルｊ今ニルエーテルジスルホン酸
ナトリウム塩（Ｃｏｎｔｉｎｅｎｔａｌ Ｃｈｅｍｉｃ
ａｌ Ｃｏ、Ｃｌ１ｆｔｏｎ。
ＮＪのＣｏｎｃｏ２ＡＩ等）が乳化安定性向上の為に用
いられる１頃向にある。
いられる１頃向にある。
前記、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸塩によ
れば乳化安定性・乳化重合生成物の微粒化はできるもの
のその性能は未だ十分とはいえない上、比較的高価であ
り、その用途もかなり限定されている。本発明者らは、
この問題点を解決し、更に乳化安定性及び乳化重合生成
物の微粒化性能に優れた新規の乳化重合用界面活性剤を
得るべく種々検討を行ない本発明を完成した。
れば乳化安定性・乳化重合生成物の微粒化はできるもの
のその性能は未だ十分とはいえない上、比較的高価であ
り、その用途もかなり限定されている。本発明者らは、
この問題点を解決し、更に乳化安定性及び乳化重合生成
物の微粒化性能に優れた新規の乳化重合用界面活性剤を
得るべく種々検討を行ない本発明を完成した。
即ち、本発明はビニル糸上ツマ−の乳化重合において、
重合生成物の微粒化及び乳化安定性に優れた性能を発揮
する次記一般式（１） （式中、Ｒは炭素数１０〜１５のアルキル基、Ｍはアル
カリ金属カチオンを表す。またｍ及びｎは０〜２の整数
であり、ｍ＋ｎ＝２である。）で示される新規の乳化重
合用界面活性剤を提供するものである。
重合生成物の微粒化及び乳化安定性に優れた性能を発揮
する次記一般式（１） （式中、Ｒは炭素数１０〜１５のアルキル基、Ｍはアル
カリ金属カチオンを表す。またｍ及びｎは０〜２の整数
であり、ｍ＋ｎ＝２である。）で示される新規の乳化重
合用界面活性剤を提供するものである。
上記一般式（１）において、ジフェニルの４位に置換さ
れたアルキル基は炭素数１０〜１５のものであり、具体
的には、分岐または直鎖のデシル、ウンデシル、ドデシ
ル、トリデシル、テトラデシル基等が例示される。これ
らの中でも、乳化重合生成物の粒径及び安定性の点から
炭素数１１〜１２の直鎖アルキルヒフユニルシスルホン
酸す１ヘリウム塩が特に好ましい。
れたアルキル基は炭素数１０〜１５のものであり、具体
的には、分岐または直鎖のデシル、ウンデシル、ドデシ
ル、トリデシル、テトラデシル基等が例示される。これ
らの中でも、乳化重合生成物の粒径及び安定性の点から
炭素数１１〜１２の直鎖アルキルヒフユニルシスルホン
酸す１ヘリウム塩が特に好ましい。
スルホン酸基の位置は任意であり、ベンゼン核１個にス
ルホン酸基２個あるいは夫々のベンゼン核にスルボン酸
基１個ずつ置換したものでも良いがｍ＋ｎ、＝２である
事が必要である。
ルホン酸基２個あるいは夫々のベンゼン核にスルボン酸
基１個ずつ置換したものでも良いがｍ＋ｎ、＝２である
事が必要である。
本発明の一般式（１）で示される化合物は、４アルキル
ヒフエニルに３０３２モルを反応させた後、アルカリ金
属水酸化物水溶液で中和することにより得られる（特開
昭６３−１４５２６３号公報参照）。
ヒフエニルに３０３２モルを反応させた後、アルカリ金
属水酸化物水溶液で中和することにより得られる（特開
昭６３−１４５２６３号公報参照）。
用いられる４−アルキルビフェニルは、ビフェニルにア
ルキル化触媒、例えばＨＦ等を加え、攪拌下５０〜８０
°Ｃで炭素数１０〜１５のオレフィンを滴下して反応さ
せ、得られた反応混合物を抽出してＨＦ層を除去した後
、中和及び脱水し、溶剤を減圧下で留去することにより
単離４−アルキルビフェニルとして得ることができる。
ルキル化触媒、例えばＨＦ等を加え、攪拌下５０〜８０
°Ｃで炭素数１０〜１５のオレフィンを滴下して反応さ
せ、得られた反応混合物を抽出してＨＦ層を除去した後
、中和及び脱水し、溶剤を減圧下で留去することにより
単離４−アルキルビフェニルとして得ることができる。
スルホン化はジクロロエタン或いはクロロホルム中で４
−アルキルビフェニルに対して２モルの３０３ガスを導
入して攪拌下５°〜１０°Ｃで反応させる。通常、ＳＯ
ｚガスは反応熱のコントロールのため不活性ガスで希釈
して用い、導入後１０〜２０分程度の熟成を行う。反応
後、反応混合物より溶媒を留去し、例えば、水酸化ナト
リウム等のアルカリ金属水酸化物の水溶液で中和するこ
とにより４−アルキルビフェニルジスルホン酸ナトリウ
ム塩を得る。
−アルキルビフェニルに対して２モルの３０３ガスを導
入して攪拌下５°〜１０°Ｃで反応させる。通常、ＳＯ
ｚガスは反応熱のコントロールのため不活性ガスで希釈
して用い、導入後１０〜２０分程度の熟成を行う。反応
後、反応混合物より溶媒を留去し、例えば、水酸化ナト
リウム等のアルカリ金属水酸化物の水溶液で中和するこ
とにより４−アルキルビフェニルジスルホン酸ナトリウ
ム塩を得る。
以下に実施例により本発明をより具体的に説明する。
４−アルキルビフェニル（Ｒ−Ｃ＋ ＋”” Ｃ＋□）
５０、４ ｇをクロロホルム２８０ｇに溶解し、これを
１！四つ目フラスコに入れ水浴上で撹拌しながら窒素ガ
スによりｌＯ容景％に希釈したＳ０３ガスを導入した。
５０、４ ｇをクロロホルム２８０ｇに溶解し、これを
１！四つ目フラスコに入れ水浴上で撹拌しながら窒素ガ
スによりｌＯ容景％に希釈したＳ０３ガスを導入した。
導入した８０３量が原料に対し２．１：１に達したとこ
ろでＳＯ３の導入を停止し、更に熟成の為に１０分間攪
拌した。ロータリーエバポレーターにて溶媒を留去し、
水酸化ナトリウム水溶液で中和しｐＨを８に調整して４
−アルキルビフェニルジスルホン酸ナトリウム塩の４９
％水溶液１６８ｇを得た。
ろでＳＯ３の導入を停止し、更に熟成の為に１０分間攪
拌した。ロータリーエバポレーターにて溶媒を留去し、
水酸化ナトリウム水溶液で中和しｐＨを８に調整して４
−アルキルビフェニルジスルホン酸ナトリウム塩の４９
％水溶液１６８ｇを得た。
〔実施例１〕
上記製造例により得られた本発明の界面活性剤について
、重合生成物の乳化安定性を評価するために、カーボン
ブラックの分散能及びｎ−ドデカンの乳化性能を測定し
た。比較としてラウリル硫酸ナトリウム及びアルキルジ
フェニルエーテルジスルホン酸ナトリウムを用いて乳化
性能を測定した。その結果を第１表に示した。なお、試
験方法は、下記の通りである。
、重合生成物の乳化安定性を評価するために、カーボン
ブラックの分散能及びｎ−ドデカンの乳化性能を測定し
た。比較としてラウリル硫酸ナトリウム及びアルキルジ
フェニルエーテルジスルホン酸ナトリウムを用いて乳化
性能を測定した。その結果を第１表に示した。なお、試
験方法は、下記の通りである。
（分散性能試験法）
容量１００ｍｆｆの共栓付メスシリンダーに、０．２％
界面活性剤水溶液５０ｍｊ２、カーボンブラック（玉川
カーボン株式会社製、０級、１０５°Ｃ３時間乾燥）
０．１０ ｇを仕込み１０分間超音波洗浄器中で超音波
を照射し、カーボンブラックを分散させた。この分散液
を６０°Ｃで２時間静置したのち上澄み液を採取し４５
０量ｍにおける透過率を分光法 光度計にて測定し、検量■からカーポンブラックの分散
量（ｍｇ／ ｌ ００ ｍｌ、 ）を算出した。
界面活性剤水溶液５０ｍｊ２、カーボンブラック（玉川
カーボン株式会社製、０級、１０５°Ｃ３時間乾燥）
０．１０ ｇを仕込み１０分間超音波洗浄器中で超音波
を照射し、カーボンブラックを分散させた。この分散液
を６０°Ｃで２時間静置したのち上澄み液を採取し４５
０量ｍにおける透過率を分光法 光度計にて測定し、検量■からカーポンブラックの分散
量（ｍｇ／ ｌ ００ ｍｌ、 ）を算出した。
（乳化性能試験法）
容量１００ｍｊ２の共栓付メスシリンダーに０．５％界
面活性剤水溶液２０＋ｎｊ２とｎ−ドデカン２０ｍ１を
加え、１分間に１００回振とうしたのち、１時間２５°
Ｃにて静置した。その後、乳化層の容積（ｍｊ２）を測
定し下式により乳化性能を算出した。
面活性剤水溶液２０＋ｎｊ２とｎ−ドデカン２０ｍ１を
加え、１分間に１００回振とうしたのち、１時間２５°
Ｃにて静置した。その後、乳化層の容積（ｍｊ２）を測
定し下式により乳化性能を算出した。
〔実施例２〕
実施例１に用いた界面活性剤を用いて、酢酸ビニルの乳
化重合を実施した。
化重合を実施した。
Ｉｆｆの四つロフラスコに界面活性剤０； ７５ ｇ、
蒸留水１５５ｇ、酢酸ビニル１５ｇを温浴上で５０°Ｃ
に加温し、攪拌速度５００ｒｐｍで攪拌した。
蒸留水１５５ｇ、酢酸ビニル１５ｇを温浴上で５０°Ｃ
に加温し、攪拌速度５００ｒｐｍで攪拌した。
続いて過硫酸カリ水溶液（０，４５ｇ／ １０ ｍｊ２
）、酸性亜硫酸ソーダ水溶液（０，４５ｇ／ １０ ｍ
ｌ）を各々１ ｍｌ加え、それに引き続いて酢酸ビニル
６０ｇ、過硫酸カリ水溶液９ ｍｌ及び酸性亜硫酸ソー
ダ水溶液９ ｍｌをマイクロチューブポンプを用いて等
速且つ連続的に１時間かけて滴下し、滴下終了後更に５
０°Ｃで約１時間攪拌を続はラテックスを得た。得られ
た酢酸ビニル乳化重合生成物の粒子径及び室温に於ける
１ケ月後の放置安定性についての評価を行った。その結
果を第１表に示した。尚、試験法は下記の通りである。
）、酸性亜硫酸ソーダ水溶液（０，４５ｇ／ １０ ｍ
ｌ）を各々１ ｍｌ加え、それに引き続いて酢酸ビニル
６０ｇ、過硫酸カリ水溶液９ ｍｌ及び酸性亜硫酸ソー
ダ水溶液９ ｍｌをマイクロチューブポンプを用いて等
速且つ連続的に１時間かけて滴下し、滴下終了後更に５
０°Ｃで約１時間攪拌を続はラテックスを得た。得られ
た酢酸ビニル乳化重合生成物の粒子径及び室温に於ける
１ケ月後の放置安定性についての評価を行った。その結
果を第１表に示した。尚、試験法は下記の通りである。
（粒子径）
得られたラテックスを適宜蒸留水で希釈し粒子径を動的
光散乱光度計（ＤＬＳ形大塚電子ダイナミック光散乱光
度計）にて測定した。
光散乱光度計（ＤＬＳ形大塚電子ダイナミック光散乱光
度計）にて測定した。
（放置安定性）
デカンテーションにより沈澱物を分離し、水洗後風乾し
て重量を測定し、ラテックスの全固形分に対する沈澱物
の重量百分率にて放置安定性を示した。
て重量を測定し、ラテックスの全固形分に対する沈澱物
の重量百分率にて放置安定性を示した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは炭素数１０〜１５のアルキル基、Ｍはアル
カリ金属原子を表わす。ｍ及びｎは０〜２の整数で、ｍ
＋ｎ＝２である。） で示される乳化重合用界面活性剤。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63172177A JPH0221937A (ja) | 1988-07-11 | 1988-07-11 | 乳化重合用界面活性剤 |
| US07/367,318 US4898685A (en) | 1988-07-11 | 1989-06-16 | Surface active compound |
| EP19890112661 EP0350863A3 (en) | 1988-07-11 | 1989-07-11 | Surface active agent for use in emulsion polymerization |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63172177A JPH0221937A (ja) | 1988-07-11 | 1988-07-11 | 乳化重合用界面活性剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0221937A true JPH0221937A (ja) | 1990-01-24 |
Family
ID=15937002
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63172177A Pending JPH0221937A (ja) | 1988-07-11 | 1988-07-11 | 乳化重合用界面活性剤 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4898685A (ja) |
| EP (1) | EP0350863A3 (ja) |
| JP (1) | JPH0221937A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001026575A (ja) * | 1999-05-13 | 2001-01-30 | Cosmo Research Inst | 鎖状ポリフェノール硫化物のスルホン酸誘導体及びその製造方法 |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1265286B1 (it) * | 1993-12-17 | 1996-10-31 | Agip Spa | Procedimento per recuperare e movimentare prodotti petroliferi altamente viscosi |
| US5516744A (en) * | 1994-08-15 | 1996-05-14 | Carnegie Mellon University | Alumina catalysts support manufacture |
| US5516743A (en) * | 1994-08-15 | 1996-05-14 | Carnegie Mellon University | Alumina catalyst support preparation |
| CN101407750B (zh) * | 2001-08-13 | 2011-03-23 | 宝洁公司 | 新型低聚的疏水的分散剂 |
| US11168053B2 (en) | 2019-09-10 | 2021-11-09 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Amphiphilic biphenyl compounds derived from alpha olefins or vinylidene alpha olefin dimers |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3505265A (en) * | 1967-08-02 | 1970-04-07 | Dow Chemical Co | Process for the preparation of essentially water-insoluble addition polymers in aqueous dispersion |
| US4469608A (en) * | 1978-05-30 | 1984-09-04 | The Dow Chemical Company | Surfactant composition containing alkylated biphenylyl phenyl ether sulfonates |
-
1988
- 1988-07-11 JP JP63172177A patent/JPH0221937A/ja active Pending
-
1989
- 1989-06-16 US US07/367,318 patent/US4898685A/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-07-11 EP EP19890112661 patent/EP0350863A3/en not_active Withdrawn
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001026575A (ja) * | 1999-05-13 | 2001-01-30 | Cosmo Research Inst | 鎖状ポリフェノール硫化物のスルホン酸誘導体及びその製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0350863A3 (en) | 1990-11-07 |
| EP0350863A2 (en) | 1990-01-17 |
| US4898685A (en) | 1990-02-06 |
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