JPS5858329B2 - ホウコウゾクカゴウブツノエンソカホウ - Google Patents
ホウコウゾクカゴウブツノエンソカホウInfo
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- JPS5858329B2 JPS5858329B2 JP50044887A JP4488775A JPS5858329B2 JP S5858329 B2 JPS5858329 B2 JP S5858329B2 JP 50044887 A JP50044887 A JP 50044887A JP 4488775 A JP4488775 A JP 4488775A JP S5858329 B2 JPS5858329 B2 JP S5858329B2
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- C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C59/40—Unsaturated compounds
- C07C59/58—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups
- C07C59/64—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings
- C07C59/66—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings the non-carboxylic part of the ether containing six-membered aromatic rings
- C07C59/68—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings the non-carboxylic part of the ether containing six-membered aromatic rings the oxygen atom of the ether group being bound to a non-condensed six-membered aromatic ring
- C07C59/70—Ethers of hydroxy-acetic acid, e.g. substitutes on the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B39/00—Halogenation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/10—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydrogen atoms
- C07C17/12—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydrogen atoms in the ring of aromatic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/62—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by introduction of halogen; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/18—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds
- C07C41/22—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds by introduction of halogens; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms
-
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- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は芳香族化合物の塩素化法に関する。
フェノール等の芳香族化合物を塩化スルフリルを用いて
単独で、あるいはＡｌＣｌ３のごときフリーデル−クラ
フッ触媒の存在下で塩素化する方法が知られている。
単独で、あるいはＡｌＣｌ３のごときフリーデル−クラ
フッ触媒の存在下で塩素化する方法が知られている。
本発明において、たとえばフェノールのオルソ位とパラ
位の塩素化により高収率で２・４−ジクロロフェノール
を得るための、または置換フェノールのパラ位の塩素化
のための、塩素化反応速度の増大および選択率の向上か
えられる方法が見出された。
位の塩素化により高収率で２・４−ジクロロフェノール
を得るための、または置換フェノールのパラ位の塩素化
のための、塩素化反応速度の増大および選択率の向上か
えられる方法が見出された。
本発明によれば式
で示される芳香族化合物（ここでＲはＨ、フェニル、ア
ルキルまたはカルボキシアルキルであり、Ｒ′はオルソ
位またはメタ位のアルキル、フェニル、アルキルフェニ
ル、フェナルキルまｆＭハロゲンであり、ｎは０〜２で
ある）を塩化スルフリルと反応させる芳香族化合物の塩
素化法において反応を触媒としての金属塩および硫黄化
合物（ここで金属塩はアンチモン、アルミニウム、鉄、
錫、チタニウムもしくは亜鉛の）・ロゲン化物またはア
ルミニウムフェノキシトである。
ルキルまたはカルボキシアルキルであり、Ｒ′はオルソ
位またはメタ位のアルキル、フェニル、アルキルフェニ
ル、フェナルキルまｆＭハロゲンであり、ｎは０〜２で
ある）を塩化スルフリルと反応させる芳香族化合物の塩
素化法において反応を触媒としての金属塩および硫黄化
合物（ここで金属塩はアンチモン、アルミニウム、鉄、
錫、チタニウムもしくは亜鉛の）・ロゲン化物またはア
ルミニウムフェノキシトである。
硫黄化合物はチオフェン、ｐ−ジチアン、ジフェニルサ
ルファイド、チアンスレン、ジベンジルサルファイド、
ポリフェニレンサルファイド、ジフェニルサルファイド
、チオフェノール、ジベンゾチオフェン、ペンタメチレ
ンサルファイドまたはそのアルキル、アルコキシ、フェ
ニルあるいはノ・ロゲン置換体あるいは二硫化炭素であ
る）の存在下で行なうことを特徴とする方法が与えられ
る。
ルファイド、チアンスレン、ジベンジルサルファイド、
ポリフェニレンサルファイド、ジフェニルサルファイド
、チオフェノール、ジベンゾチオフェン、ペンタメチレ
ンサルファイドまたはそのアルキル、アルコキシ、フェ
ニルあるいはノ・ロゲン置換体あるいは二硫化炭素であ
る）の存在下で行なうことを特徴とする方法が与えられ
る。
その他の条件はあまり厳密でなく、塩化スルフリルを使
用する通常の塩素化条件を使用し得る。
用する通常の塩素化条件を使用し得る。
上記の金属塩のうち、アンチモン、アルミニウム、鉄お
よび錫から誘導される金属ノ・ロゲン化物成分およびア
ルミニウムフェノキシト成分は高選択率を与えるために
特に好ましい。
よび錫から誘導される金属ノ・ロゲン化物成分およびア
ルミニウムフェノキシト成分は高選択率を与えるために
特に好ましい。
アルミニウムおよび鉄触媒は容易に入手し得、また高選
択率を与えるため更に好ましい。
択率を与えるため更に好ましい。
これらの金属の塩化物は本反応に特に重要である。
硫黄化合物のうちチオフェン、ｐ−ジチアン、ジフェニ
ルサルファイド、チアンスレン、ジベンジルサルファイ
ド、ポリフェニレンサルファイド、ジフェニルサルファ
イド、およびチオフェノールは好ましい成分である。
ルサルファイド、チアンスレン、ジベンジルサルファイ
ド、ポリフェニレンサルファイド、ジフェニルサルファ
イド、およびチオフェノールは好ましい成分である。
特にチオフェン、ｐ−ジチアン、ジフェニルサルファイ
ド、およびチアンスレンは高い反応速度および高い選択
性を与えるため特に好ましい。
ド、およびチアンスレンは高い反応速度および高い選択
性を与えるため特に好ましい。
反応に悪影響を及ぼす成分でなげれば２価の硫黄化合物
は炭素原子数１０以下のアルキルあるいはアルコキシ、
フェニル、ハロゲン等の任意ノ置換基を有し得る。
は炭素原子数１０以下のアルキルあるいはアルコキシ、
フェニル、ハロゲン等の任意ノ置換基を有し得る。
硫黄触媒の好ましい置換基は炭素数６以下の炭化水素基
である。
である。
置換硫黄化合物ノ代表例はトリクロロチオフェン、ビフ
エニ／Ｌ／フェニルサルファイド、ポリチオフェン、ブ
ロモフェニルフェニルサルファイド、メチルチオフェノ
ール、ジー（ｐ−クロロベンジル）サルファイド、２−
エチルペンタメチレンサルファイド、ブロモｐ−ジチア
ン、フロモチアンスレン、ビフェニルジフェニルジサル
ファイド、クロロジベンゾチオフェン、メトキシジフェ
ニルサルファイド等である。
エニ／Ｌ／フェニルサルファイド、ポリチオフェン、ブ
ロモフェニルフェニルサルファイド、メチルチオフェノ
ール、ジー（ｐ−クロロベンジル）サルファイド、２−
エチルペンタメチレンサルファイド、ブロモｐ−ジチア
ン、フロモチアンスレン、ビフェニルジフェニルジサル
ファイド、クロロジベンゾチオフェン、メトキシジフェ
ニルサルファイド等である。
一般に金属塩の濃度は広範囲に変え得る。
しかし好ましい濃度範囲は芳香族化合物に対してｏ、１
−１０ｗｔ％である。
−１０ｗｔ％である。
しかし５ｗｔ％以上加えても改善は認められない。
硫黄化合物の濃度は芳香族化合物に対して０．０２−１
０ｗｔ％であり、好ましくは０．０５−２ｗｔ％である
。
０ｗｔ％であり、好ましくは０．０５−２ｗｔ％である
。
本発明の方法で塩素化される芳香化合物は前記（Ｄ−一
般で示される。
般で示される。
フェノール、ジフェニルエーテルおよび炭素原子数１〜
６のアルキルフェノールが対象となり得るが、フェノー
ルのジー塩素化および０−クレゾールのモノ塩素化が特
に興味深い。
６のアルキルフェノールが対象となり得るが、フェノー
ルのジー塩素化および０−クレゾールのモノ塩素化が特
に興味深い。
反応の温度および圧力条件は対象となる芳香族化合物に
よって大巾に異なる。
よって大巾に異なる。
反応は液相で行なうことが好ましく、一般に１００℃以
下の温度が使用されるが、液状に保持するために更に高
い温度も使用し得る。
下の温度が使用されるが、液状に保持するために更に高
い温度も使用し得る。
反応温度を高めると反応の速度は上昇するが、異性体分
布の選択性は低下の傾向を示す。
布の選択性は低下の傾向を示す。
従って選択性を問題とする場合は１０−６０℃の温度範
囲が好ましい。
囲が好ましい。
反応は通常大気圧下で行われる。
しかし高温で行なう場合には液状を保持するために加圧
を必要とする場合もある。
を必要とする場合もある。
溶媒を使用しても良い。
適当な溶媒はＣａｍｐｂｅｌｌ ａｎｄ ５ｈｉｅｌ
ｄｓの報告（Ｔｅｔｒａｈｅａｄｒｏｎ ２１、（２）
２２１ （１９６５））に見られるが、溶媒を使
用しないで反応を行なうことが望ましい。
ｄｓの報告（Ｔｅｔｒａｈｅａｄｒｏｎ ２１、（２）
２２１ （１９６５））に見られるが、溶媒を使
用しないで反応を行なうことが望ましい。
以下実施例によって本発明を説明する。
実施例１−３４および比較実施例Ａ−Ｅ
種々の触媒の反応速度および選択性に及ぼす影響を明ら
かにするために１グラムモルの０−クレゾールと１グラ
ムモルの塩化スルフリルとの反応を平行的に行なった。
かにするために１グラムモルの０−クレゾールと１グラ
ムモルの塩化スルフリルとの反応を平行的に行なった。
０−クレゾールを反応器内に装入し、温度を表に示した
値に保持しつつ表に示した時間をかげて塩化スルフリル
を加えた。
値に保持しつつ表に示した時間をかげて塩化スルフリル
を加えた。
添加後温度を上げて発生したガスを除去し、得られた生
成物をガスクロマトグラフで分析した。
成物をガスクロマトグラフで分析した。
各々の実施例において反応は１ｉの有機硫黄化合物およ
び１グの金属触媒の存在下で行なった。
び１グの金属触媒の存在下で行なった。
表■は触媒の存在および非存在下における０−クレゾー
ルの塩化スルフリルまたは塩素による塩素化の比較例を
示す。
ルの塩化スルフリルまたは塩素による塩素化の比較例を
示す。
表■は本発明に従が５２価硫黄化合物および塩化アルミ
ニウムの存在下における塩化スルフリルによる０−クレ
ゾールの塩素化反応の結果を示す。
ニウムの存在下における塩化スルフリルによる０−クレ
ゾールの塩素化反応の結果を示す。
表■は種々の金属塩触媒およびジフェニルサルファイド
存在下における０クレゾールの塩化スルフリルによる塩
素化の結果を示す。
存在下における０クレゾールの塩化スルフリルによる塩
素化の結果を示す。
表■は塩化スルフリルによる０−クレゾールの塩素化に
おけるジフェニルサルファイド上※※への置換基の影響
を示す。
おけるジフェニルサルファイド上※※への置換基の影響
を示す。
表Ｖは種々の置換フェノールの反応結果を示す。
表■は種々のエーテルの塩素化結果を示す。
各表において４Ｃ１／６Ｃ１の表示はパラ置換モノ塩素
化物とオルソ置換モノ塩素化物の収量の比である。
化物とオルソ置換モノ塩素化物の収量の比である。
実施例 ３５
Ｆ ｅ Ｃ１ｓ−ジフェニルサルファイドによるフェノ
ールの塩素化 前記実施例と同様な方法によって５モルのフェノールを
１１のジフェニルサルファイドおよび１．５１のＦｅＣ
ｌ３の存在下において１０．５モルの塩化スルフリルで
塩素化した。
ールの塩素化 前記実施例と同様な方法によって５モルのフェノールを
１１のジフェニルサルファイドおよび１．５１のＦｅＣ
ｌ３の存在下において１０．５モルの塩化スルフリルで
塩素化した。
塩化スルフリルは２５℃で１．７５時間かげて加えた。
Ｘ時間後の試料中の重量分布は次のとおりである。
１．７％フェノール、８．５％２−クロロフェノール、
８９．５％４−クロロフェノール、０．３％２・４−ジ
クロロフェノールであり、０．４％２・６−ジクロロフ
ェノール、２．０％２・４・６−ドリクロロフエノール
２・４−／２・６−ジクロロフェノール、２．０％２・
４・６−ドリクロロフエノール２・４−／２・６−異性
体比は２００以上である。
８９．５％４−クロロフェノール、０．３％２・４−ジ
クロロフェノールであり、０．４％２・６−ジクロロフ
ェノール、２．０％２・４・６−ドリクロロフエノール
２・４−／２・６−ジクロロフェノール、２．０％２・
４・６−ドリクロロフエノール２・４−／２・６−異性
体比は２００以上である。
フリーデルクラフッ触媒の存在下においてフェノールを
塩素で直接塩素化した場合の２・４−／２・６−異性体
比は１１．５であった。
塩素で直接塩素化した場合の２・４−／２・６−異性体
比は１１．５であった。
硫黄促進剤が存在しない場合には２％ＦｅＣｌ３存在下
において２．１モルの塩化スルフリルで２４時間（４０
−４５℃）させてもジクロロフェノールの収率は４％に
過ぎなかった。
において２．１モルの塩化スルフリルで２４時間（４０
−４５℃）させてもジクロロフェノールの収率は４％に
過ぎなかった。
実施例 ３６
０−クロロフェノールの塩素化
前記と同様の方法で０．２１のジフェニルサルファイド
および０．３１のＦｅＣｌ３の存在下１モルの２−クロ
ロフェノールを１モルの塩化スルフリルで塩素化した。
および０．３１のＦｅＣｌ３の存在下１モルの２−クロ
ロフェノールを１モルの塩化スルフリルで塩素化した。
塩化スルフリルは３５℃で２．５時間かけて加えた。
次いで８５℃まで昇温し、一時間保持した。
１６３．２ｆの生成物を回収した。分析値：１．６％２
−クロロフェノール、９４．０％２・４−ジクロロフェ
ノール、４．２％２・６−ジクロロフェノール、０．２
％２・４・６−ドリクロロフエノール。
−クロロフェノール、９４．０％２・４−ジクロロフェ
ノール、４．２％２・６−ジクロロフェノール、０．２
％２・４・６−ドリクロロフエノール。
２・４−／２・６−異性体比２２．４゜実施例 ３７
ジフェニルエーテルの塩素化
前記と同様の方法で１１のジフェニルサルファイドおよ
び１ｒのＡｌＣｌ３存在下において０．２モルのジフェ
ニルエーテルと０．４モルの塩化スルフリルとを反応さ
せた。
び１ｒのＡｌＣｌ３存在下において０．２モルのジフェ
ニルエーテルと０．４モルの塩化スルフリルとを反応さ
せた。
塩化スルフリルはジフェニルエーテルに２２−３０°Ｃ
で４５分間かげて加えた。
で４５分間かげて加えた。
次いで混合物の温度を７０°Ｃまで上げ１時間保持した
。
。
生成物回収量４５グ。分析値：３％モノクロロジフェニ
ルエーテル、１９．８％２・４′−ジクロロジフェニル
エーテル、７７．２％４・４′−ジクロロジフェニルエ
ーテル、４・４′−／２・４′−異性体比３．９゜実施
例 ３８ ３・５−キシレノールの塩素化 前記と同様な方法により反応器に４９１’（４，０モル
）の３・５−キシレノール、４．０１のＦｅＣｌ３を装
入した。
ルエーテル、１９．８％２・４′−ジクロロジフェニル
エーテル、７７．２％４・４′−ジクロロジフェニルエ
ーテル、４・４′−／２・４′−異性体比３．９゜実施
例 ３８ ３・５−キシレノールの塩素化 前記と同様な方法により反応器に４９１’（４，０モル
）の３・５−キシレノール、４．０１のＦｅＣｌ３を装
入した。
この反応混合物に５４ｏｚ（４，０モル）の塩化スルフ
リルを２．５時間かげて徐々に加えた。
リルを２．５時間かげて徐々に加えた。
最′終生成物の分析値１．９％３・５キシレノール、２
．４％２−クロロ−３・５−キシレノール、８９．９％
４−クロロ−３・５−キシレノール。
．４％２−クロロ−３・５−キシレノール、８９．９％
４−クロロ−３・５−キシレノール。
実施例 ３９
ｏ−トリロキシ酢酸の塩素化
前記と同様の方法により２０．１’（０，１２５モル）
のｏ−トリロキシ酢酸、（６０１の氷酢酸中）、５滴の
ジフェニルサルファイドおよび０．ＩＰのＦｅＣｌ３を
反応器に装入した。
のｏ−トリロキシ酢酸、（６０１の氷酢酸中）、５滴の
ジフェニルサルファイドおよび０．ＩＰのＦｅＣｌ３を
反応器に装入した。
この反応混合物に１６．９１（０，１２５モル）の塩化
スルフリルを１時間２０分かげて加えた。
スルフリルを１時間２０分かげて加えた。
生成物収量２５．８Ｐ０融点１１１−１１３°Ｃｏ生成
物分析値：２．５％ｏ−トリロキシ酢酸、９０．８％４
−クロロ−Ｏトリロキシ酢酸；５，８％６−クロロ〜Ｏ
−トリロキシ酢酸、０．２％４・６−ジクロロ−０−ト
リロキシ酢酸。
物分析値：２．５％ｏ−トリロキシ酢酸、９０．８％４
−クロロ−Ｏトリロキシ酢酸；５，８％６−クロロ〜Ｏ
−トリロキシ酢酸、０．２％４・６−ジクロロ−０−ト
リロキシ酢酸。
４−クロロ−／６−クロロ−比は１５．６゜
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １式 で示される芳香族化合物（ここでＲはＨ、フェニル、ア
ルキルまたはカルボキシアルキルであり、Ｒ′はオルソ
位またはメタ位のアルキル、フェニル、アルキルフェニ
ル、フェナルキルまたはハロゲンであり、ｎ＆″！、Ｏ
〜２である）を塩化スルフリルと反応させて塩素化する
方法において、反応を触媒としての金属塩および硫黄化
合物（ここで金属塩はアンチモン、アルミニウム、鉄、
錫、チタニウムもしくは亜鉛のハロゲン化物またはアル
ミニウムフェノキシトであり、硫黄化合物はチオフェン
、ｐ−ジチアン、ジフェニルサルファイド、チアンスレ
ン、シヘンジルサルファイド、ホリフエニレンサルファ
イド、ジフェニルサルファイド、チオフェノール、ジベ
ンゾチオフェン、ペンタメチレンサルファイドまたはそ
れらのアルキル、アルコキシ、フェニルもしくはハロゲ
ン置換体または、二硫化炭素である）の存在下で行なう
ことを特徴とする方法。
Priority Applications (11)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US543389*A US3920757A (en) | 1971-08-25 | 1975-01-23 | Chlorination with sulfuryl chloride |
| NLAANVRAGE7504410,A NL182723C (nl) | 1971-08-25 | 1975-04-14 | Werkwijze voor het chloreren van een aromatische verbinding. |
| BE155388A BE827912A (fr) | 1971-08-25 | 1975-04-14 | Procede de chloration de composes aromatiques |
| CA224,631A CA1032959A (en) | 1971-08-25 | 1975-04-15 | Chlorination with sulfuryl chloride |
| GB1541975A GB1476036A (en) | 1971-08-25 | 1975-04-15 | Process for chlorinating an aromatic compound |
| BR2897/75D BR7502276A (pt) | 1971-08-25 | 1975-04-15 | Processo para clorar um composto aromatico |
| FR7511654A FR2307785A1 (fr) | 1971-08-25 | 1975-04-15 | Procede de chloration de composes aromatiques |
| AU80139/75A AU482414B2 (en) | 1971-08-25 | 1975-04-15 | Process for chlorinating an aromatic compound |
| JP50044887A JPS5858329B2 (ja) | 1971-08-25 | 1975-04-15 | ホウコウゾクカゴウブツノエンソカホウ |
| SE7504345A SE403610B (sv) | 1971-08-25 | 1975-04-15 | Forfarande for framstellning av 2,4-diklorfenoler och substituerade fenoler, som er klorerade i parastellningen genom klorering av vissa angivna aromatiska foreningar med sulfurylklorid |
| DE2516567A DE2516567C3 (de) | 1971-08-25 | 1975-04-16 | Verfahren zum Chlorieren von phenolischen Verbindungen |
Applications Claiming Priority (11)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US17491471A | 1971-08-25 | 1971-08-25 | |
| US543389*A US3920757A (en) | 1971-08-25 | 1975-01-23 | Chlorination with sulfuryl chloride |
| NLAANVRAGE7504410,A NL182723C (nl) | 1971-08-25 | 1975-04-14 | Werkwijze voor het chloreren van een aromatische verbinding. |
| CA224,631A CA1032959A (en) | 1971-08-25 | 1975-04-15 | Chlorination with sulfuryl chloride |
| GB1541975A GB1476036A (en) | 1971-08-25 | 1975-04-15 | Process for chlorinating an aromatic compound |
| BR2897/75D BR7502276A (pt) | 1971-08-25 | 1975-04-15 | Processo para clorar um composto aromatico |
| FR7511654A FR2307785A1 (fr) | 1971-08-25 | 1975-04-15 | Procede de chloration de composes aromatiques |
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