JPS5855448A - Ｎ，ｎ，ｎ′−トリメチル−ｎ′２−ヒドロキシエチル−プロピレンジアミン、その製造方法、該化合物を含むポリウレタン及びポリウレタンの製造方法 - Google Patents
Ｎ，ｎ，ｎ′−トリメチル−ｎ′２−ヒドロキシエチル−プロピレンジアミン、その製造方法、該化合物を含むポリウレタン及びポリウレタンの製造方法Info
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- JPS5855448A JPS5855448A JP57152873A JP15287382A JPS5855448A JP S5855448 A JPS5855448 A JP S5855448A JP 57152873 A JP57152873 A JP 57152873A JP 15287382 A JP15287382 A JP 15287382A JP S5855448 A JPS5855448 A JP S5855448A
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-
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/16—Catalysts
- C08G18/18—Catalysts containing secondary or tertiary amines or salts thereof
- C08G18/1825—Catalysts containing secondary or tertiary amines or salts thereof having hydroxy or primary amino groups
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- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はＮ、Ｍ、Ｍ’−）ジメチル−ｗｌ ７−ヒト
ロキシエチルーデロビレンジアミン化合執その製造方法
、Ｍ、Ｎ、Ｎ’−）ジメチル−Ｎ／−２−と「ロキシエ
チループロピレンジアミン０．０１〜５重量係を含むポ
リウレタン及び前記化合物を触媒として使用するポリウ
レタンの製造方法に関する。
ロキシエチルーデロビレンジアミン化合執その製造方法
、Ｍ、Ｎ、Ｎ’−）ジメチル−Ｎ／−２−と「ロキシエ
チループロピレンジアミン０．０１〜５重量係を含むポ
リウレタン及び前記化合物を触媒として使用するポリウ
レタンの製造方法に関する。
可動性水素を有する化合物をインシアネートに付加させ
てポリウレタンを得る反応を第三級アミンによって接触
することは公知である。一定の第三級ヒドロキシアルキ
ルアミンも前記出発物質からポリウレタンの製造用触媒
として記載された。この目的で例えばジメチルエタノー
ルアミンを使用することができる。しかし、この化合物
はかなり揮発性であり、ゲル形成能及び硬化能が悪いこ
とが不利で−あることが証明されている。従って、ジメ
チルエタノールアミンを一般に共触媒として他の触媒と
共に使用するにすぎない。
てポリウレタンを得る反応を第三級アミンによって接触
することは公知である。一定の第三級ヒドロキシアルキ
ルアミンも前記出発物質からポリウレタンの製造用触媒
として記載された。この目的で例えばジメチルエタノー
ルアミンを使用することができる。しかし、この化合物
はかなり揮発性であり、ゲル形成能及び硬化能が悪いこ
とが不利で−あることが証明されている。従って、ジメ
チルエタノールアミンを一般に共触媒として他の触媒と
共に使用するにすぎない。
ドイツ連邦共和国特許出願公開第２６２５６８４号公報
には、有機インシアネートの付加反応及び重合反応を塩
基性触媒によって促進する方法が記載されている。
には、有機インシアネートの付加反応及び重合反応を塩
基性触媒によって促進する方法が記載されている。
この操作法では、触媒として一般式：
％式％）
〔式中ＹはＯＨ３または２を表わし、２はＯＲ，−ｏｎ
、−ＯＨを表わし、ｎは１または２を表わす〕の、第一
級ヒドロキシエチル基を少なくとも１個有するヒドロキ
シアルキル−ｔ＠ｒｔ−アミンを使用する。
、−ＯＨを表わし、ｎは１または２を表わす〕の、第一
級ヒドロキシエチル基を少なくとも１個有するヒドロキ
シアルキル−ｔ＠ｒｔ−アミンを使用する。
これらの化合物は、インシアネートからポリウレタンを
製造するための触媒として適当である。しかし、ギ酸と
共に加熱することによりアミンとアルデヒドまたはケト
ンと反応させるロイカル） （Ｌｅｕｏｋａｒｔ ）合
成法による前記化合物の製造は工業的に不経済であり、
高過剰のギ酸を必要とし、反応生成物の後処理が煩雑で
あることにより必らずしも経済的に実施できない。
製造するための触媒として適当である。しかし、ギ酸と
共に加熱することによりアミンとアルデヒドまたはケト
ンと反応させるロイカル） （Ｌｅｕｏｋａｒｔ ）合
成法による前記化合物の製造は工業的に不経済であり、
高過剰のギ酸を必要とし、反応生成物の後処理が煩雑で
あることにより必らずしも経済的に実施できない。
従って、可動性水素を有する化合物とインシアネートと
の付加反応用の、大規模に簡単な方法で製造でき、容易
に製造される触媒を開発するという課題があった。
の付加反応用の、大規模に簡単な方法で製造でき、容易
に製造される触媒を開発するという課題があった。
本発明は化合物Ｎ、Ｎ、Ｎ’−）リメチルーＮ′−２−
ヒｒロキシエチルーデロビレンゾアミンにある。
ヒｒロキシエチルーデロビレンゾアミンにある。
この新規化合物は本発明によれば、２段階で高度に選択
的に進行する合成法により製造することができる。
的に進行する合成法により製造することができる。
第一反応工程では、ジメチルアミノゾロピルアミン及び
エチレンオキシｙを反応させてＮ。
エチレンオキシｙを反応させてＮ。
Ｎ−ジメチル−Ｎ／ ７−ヒトロキシエチルゾロビレ
ンジアミンにする。両方の出発物質は大規模に入手でき
、反応は高度に選択的に起る。エチレンオキシｒの付加
は８０〜１５０℃の温度で０〜２０バールの圧力で行な
われる。これらの条件下で反応は置換ヒドロキシアルキ
ルアミノに対して８０〜９０チの選択性をもって進行す
る。
ンジアミンにする。両方の出発物質は大規模に入手でき
、反応は高度に選択的に起る。エチレンオキシｒの付加
は８０〜１５０℃の温度で０〜２０バールの圧力で行な
われる。これらの条件下で反応は置換ヒドロキシアルキ
ルアミノに対して８０〜９０チの選択性をもって進行す
る。
アミン及びエチレンオキシドの反応から生じろ化合物を
次に第二反応工程で水素の存在でホルムアルデヒドでメ
チル化してＮ、Ｎ、Ｎ’−）リメチルーＮ’−２−ヒｒ
ロキシエチループロピレンジアミンにする。水素との反
応は会知方法により行なうことができる。珪酸、酸化ア
ルミニウムまたは珪酸アルミニウムのような担体な用い
たニッケル含有率３０〜６０１量嗟のニッケル触媒が特
に有利である。反応は通常８０〜１８０℃で、８０〜１
２０ノｆ−ルで実施する。
次に第二反応工程で水素の存在でホルムアルデヒドでメ
チル化してＮ、Ｎ、Ｎ’−）リメチルーＮ’−２−ヒｒ
ロキシエチループロピレンジアミンにする。水素との反
応は会知方法により行なうことができる。珪酸、酸化ア
ルミニウムまたは珪酸アルミニウムのような担体な用い
たニッケル含有率３０〜６０１量嗟のニッケル触媒が特
に有利である。反応は通常８０〜１８０℃で、８０〜１
２０ノｆ−ルで実施する。
新規化合一は、イソシアネート及び可動性水素原子な有
する化合物からポリウレタンを製造するため優れた触媒
であることが判明した。この化合物は、この応用分野に
単独または他の第三級アミンまたは有機金属化合物と一
緒に使用することができる。この場合、反応成分の種類
は制限されない。ポリウレタンの製造に使用する丁ぺて
のポリオールとインシアネートを触媒としての本発明に
よる化合物の存在で反応させることができる。適当な多
価アルコールはグリコール、グリセリン及び高級ポリオ
ールであり、他の官能基を含んでいてもよく、例えばサ
ッカロース及びアミノポリオールであってもよい。
する化合物からポリウレタンを製造するため優れた触媒
であることが判明した。この化合物は、この応用分野に
単独または他の第三級アミンまたは有機金属化合物と一
緒に使用することができる。この場合、反応成分の種類
は制限されない。ポリウレタンの製造に使用する丁ぺて
のポリオールとインシアネートを触媒としての本発明に
よる化合物の存在で反応させることができる。適当な多
価アルコールはグリコール、グリセリン及び高級ポリオ
ールであり、他の官能基を含んでいてもよく、例えばサ
ッカロース及びアミノポリオールであってもよい。
ポリオールのヒドロキシエチルは第一級または第二級ま
たは両者の混合物であってもよい。一般に、少なくとも
２個の活性水素原子を有する任意のポリオールな使用す
ることができる。
たは両者の混合物であってもよい。一般に、少なくとも
２個の活性水素原子を有する任意のポリオールな使用す
ることができる。
下記の実施例では、新規化合物の製法及びその物理的性
質を詳述する。
質を詳述する。
例 １
Ｎ、 Ｎ−ジメチル−Ｎ／−２−ヒドロキシエチル−ゾ
ロピレンジアミンの製造 予めＮ２で洗浄した５１のオートクレーブ中に１０２０
１０２Ｏモル）のＮ、Ｎ−ジメチルアミノゾロピルアミ
ンを装入する。１０パールのＮ２圧の加圧による圧力試
験の後、２〜４パールのＮ２圧に放圧し、１２０℃に加
熱する。
ロピレンジアミンの製造 予めＮ２で洗浄した５１のオートクレーブ中に１０２０
１０２Ｏモル）のＮ、Ｎ−ジメチルアミノゾロピルアミ
ンを装入する。１０パールのＮ２圧の加圧による圧力試
験の後、２〜４パールのＮ２圧に放圧し、１２０℃に加
熱する。
その際圧力は６パールまたは５．２バールに上昇する。
目標温度に達した後、ポンプヘッドな０〜５℃に冷却し
た計量ポンプにより１時間以内にエチレンオキシド１３
２＃（３モル）’に配合する。オートクレーブの内容物
を攪拌する。引続き、混合物を１や２０℃で更に２時間
攪拌し、冷却し、蒸留により後処理する。
た計量ポンプにより１時間以内にエチレンオキシド１３
２＃（３モル）’に配合する。オートクレーブの内容物
を攪拌する。引続き、混合物を１や２０℃で更に２時間
攪拌し、冷却し、蒸留により後処理する。
蒸留を２４個の棚段を有する塔で行なう（１３ミリバー
ル、還流比、５：１） 収率；理論量の８２チ 密度（（１，’） ＝ ０．９４９ 屈折率（ｎＤ） １−４６６８ Ｈ，０含有率＝約０．４１６ 総窒素（第二数十第三級Ｎ）＝１９．１８慢（理論値） 総＊−８分析［＝１８．７１１ 第三級窒素 ＝９．５８俤（理論値）第三級窒
素分析値 ＝９．１８％ 例 ２ ＩＪ、 Ｎ、 Ｎ’ −トリメチル−２−ヒドロキ
シエチル−プロピレンジアミンの製造 Ｎ、 ＩＪ−ジメチル−Ｎｌ ２−ヒドロキシエチ
ル−プロピレンジアミン３６５ ｇ （２，５モル）、
イソゾロパノール３７５１及びアミノに対して１０重′
１ｋｑｂのニッケル触媒（組成Ｎ１約５２重量噂、残り
珪礫土及び活性剤）を、予めＮ、で洗浄した３１のオー
トクレープ中に装入する。
ル、還流比、５：１） 収率；理論量の８２チ 密度（（１，’） ＝ ０．９４９ 屈折率（ｎＤ） １−４６６８ Ｈ，０含有率＝約０．４１６ 総窒素（第二数十第三級Ｎ）＝１９．１８慢（理論値） 総＊−８分析［＝１８．７１１ 第三級窒素 ＝９．５８俤（理論値）第三級窒
素分析値 ＝９．１８％ 例 ２ ＩＪ、 Ｎ、 Ｎ’ −トリメチル−２−ヒドロキ
シエチル−プロピレンジアミンの製造 Ｎ、 ＩＪ−ジメチル−Ｎｌ ２−ヒドロキシエチ
ル−プロピレンジアミン３６５ ｇ （２，５モル）、
イソゾロパノール３７５１及びアミノに対して１０重′
１ｋｑｂのニッケル触媒（組成Ｎ１約５２重量噂、残り
珪礫土及び活性剤）を、予めＮ、で洗浄した３１のオー
トクレープ中に装入する。
圧力試験の後、２０パールのＨｓＩ圧に調節し、１５０
℃に加熱する。目標温度に達した後、Ｎ２圧を５０パー
ルに調節し、計量ポンプによりホルムアルデヒＰ（３０
％ホルマリン水溶液として） ３７５ ｇ（３，７５モ
ル）を６０分以内に送入する。同時に、Ｈ，の消費を観
察し、Ｎ２を継続して補充し、５０パールの６圧を保持
する。
℃に加熱する。目標温度に達した後、Ｎ２圧を５０パー
ルに調節し、計量ポンプによりホルムアルデヒＰ（３０
％ホルマリン水溶液として） ３７５ ｇ（３，７５モ
ル）を６０分以内に送入する。同時に、Ｈ，の消費を観
察し、Ｎ２を継続して補充し、５０パールの６圧を保持
する。
引続き１００バールの■３圧で、１５０ ’Ｃ！で混合
物を更に２時間反応させ、冷却し、触媒な濾去し、蒸留
する。
物を更に２時間反応させ、冷却し、触媒な濾去し、蒸留
する。
蒸留は２４個の棚段な有する塔中で行なう（１３ミリバ
ール、還流比、５：１）。
ール、還流比、５：１）。
収率；理論量の７６チ
９Ｈｊ（ａ” ） ＝０．９０９
屈折率（ｎＤ ） ＝１．４５６９
）１ａＯ含有率＝ ０．２１量チ
引火点 ＝９４℃
沸点（１０１３ミリバール）約２２７℃Ｎ−分析（滴定
） 総窒素 １７．５寓量ｇＩ（理論値）総窒素（
分析値） １７．１６重量− 第三級９１８ １７．１４重量％（ｍ論値の９７．
９チ） 測定値 ６０．０４１２．３１１７．３８１０．１５
９９．８８に珈６１冗） ５９．９０１２．３４１
７．２９１０．２５ ９９．７８理論値 ５９．９６
１２．５８１７．４８ ９．９８１００．００例３ ポリウレタンフォームの製造 ３ａ） ポリウレタン軟質フオームの製造１１の紙ビ
ーカー中にポリオール、水、安定剤及び活性剤並びにオ
クタン酸錫（厘）を第１表に記載した量に応じて装入し
、攪拌機に固定した直径６５ｔａの混合ディスクにより
毎分１４００回転で１５秒間混合する。引続き、第１表
に記載した量のポリイソシアネートを添加し、前記のよ
うに６〜８秒間強力に混合する。混合物を紙製型中に注
ぎ、そこで発泡を起す。発泡が終了した後、発泡体を炉
中で７０℃で１５分間にわたって硬化する。軟質フオー
ムは開放気孔を有し、微細細胞性である。最終生成物の
試験結果を第１表に示す。
） 総窒素 １７．５寓量ｇＩ（理論値）総窒素（
分析値） １７．１６重量− 第三級９１８ １７．１４重量％（ｍ論値の９７．
９チ） 測定値 ６０．０４１２．３１１７．３８１０．１５
９９．８８に珈６１冗） ５９．９０１２．３４１
７．２９１０．２５ ９９．７８理論値 ５９．９６
１２．５８１７．４８ ９．９８１００．００例３ ポリウレタンフォームの製造 ３ａ） ポリウレタン軟質フオームの製造１１の紙ビ
ーカー中にポリオール、水、安定剤及び活性剤並びにオ
クタン酸錫（厘）を第１表に記載した量に応じて装入し
、攪拌機に固定した直径６５ｔａの混合ディスクにより
毎分１４００回転で１５秒間混合する。引続き、第１表
に記載した量のポリイソシアネートを添加し、前記のよ
うに６〜８秒間強力に混合する。混合物を紙製型中に注
ぎ、そこで発泡を起す。発泡が終了した後、発泡体を炉
中で７０℃で１５分間にわたって硬化する。軟質フオー
ムは開放気孔を有し、微細細胞性である。最終生成物の
試験結果を第１表に示す。
３に＋） ポリウレタン−成形−軟質フオームの製造
ポリウレタン−成形−軟質フオームを製造する際Ｋ、３
ａ）に記載したように操作する。個々の必要な物質の量
を第２表に示す。炉による最終的後加熱工程を省くこと
ができる。最終生成物の試験結果を第２表に示す。
ａ）に記載したように操作する。個々の必要な物質の量
を第２表に示す。炉による最終的後加熱工程を省くこと
ができる。最終生成物の試験結果を第２表に示す。
３ｃ） ポリフレタン−硬質フオームの製造ポリウレ
タン−硬質フオームを製造する＠Ｋ、３ａ）に記載した
ように操作する。個々の必要な物質の量を第３表に示す
。炉による最終的後加熱工程は省くことができる。最終
生成物の試験結果を第６表に示す。
タン−硬質フオームを製造する＠Ｋ、３ａ）に記載した
ように操作する。個々の必要な物質の量を第３表に示す
。炉による最終的後加熱工程は省くことができる。最終
生成物の試験結果を第６表に示す。
／
第１頁の続き
０発 明 者 クラウス・ユルゲン・ベーメドイツ連邦
共和国ニップシュタ イン・クアマインツアー・シュ トラーセ２５
共和国ニップシュタ イン・クアマインツアー・シュ トラーセ２５
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 Ｎ、 Ｎ、 Ｎ’−）リメチルーＮ′−２
−ヒドロキシエチル−プロピレンジアミン化合物。 ２、ジメチルアｉノデロピルアミンをエチレンオキシド
と反応させてＮ、Ｎ−ジメチル−Ｎ′−２−ヒｒロキシ
エチルーデロビレンジアはンＫＬ、この化合物をホルム
アルデヒｐと水素及びニッケル触媒の存在で反応させて
Ｎ。 Ｎ、Ｎ’−）リメチルーＮ′−２−ヒドロキシエチル−
プロピレンジアミンにすることを％像とするＮ、Ｎ、Ｎ
’−）リメチルーＮ′−２−ヒドロキシエチルーデロビ
レンジアはンの製造方法。 ６、遊離及び結合したＮ、Ｎ、Ｎ’−） ＩＩメチル−
Ｎ′−２−ヒドロキシエチルーゾロピレンジアミン０．
０１〜５重量９６ｖ含むポリウレタン。 ４、触媒としてＮ、Ｍ、Ｍ’−）ジメチル−Ｎ／−２−
ヒ８０キシエチルゾロピレンジア＜ｙを使用することを
特徴とするポリウレタンの製造方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19813135065 DE3135065A1 (de) | 1981-09-04 | 1981-09-04 | N,n,n'-trimethyl-n'-2-hydroxyethyl-propylendiamin, verfahren zu seiner herstellung, polyurethane, die 0,01 bis 5 gew.-% n,n,n'-trimethyl-n'-2-hydroxyethyl-propylendiamin enthalten und seine verwendung als katalysator |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5855448A true JPS5855448A (ja) | 1983-04-01 |
Family
ID=6140884
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57152873A Pending JPS5855448A (ja) | 1981-09-04 | 1982-09-03 | Ｎ，ｎ，ｎ′−トリメチル−ｎ′２−ヒドロキシエチル−プロピレンジアミン、その製造方法、該化合物を含むポリウレタン及びポリウレタンの製造方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0074537A1 (ja) |
| JP (1) | JPS5855448A (ja) |
| DE (1) | DE3135065A1 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS55125529U (ja) * | 1979-03-01 | 1980-09-05 | ||
| JPS63265910A (ja) * | 1987-04-24 | 1988-11-02 | Kao Corp | ポリウレタン製造用触媒 |
| WO2006049182A1 (ja) * | 2004-11-02 | 2006-05-11 | Tosoh Corporation | ヒドロキシアルキル化ポリアルキレンポリアミン組成物、その製造方法及びそれを用いたポリウレタン樹脂の製造方法 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4231491C2 (de) * | 1992-09-21 | 2002-01-31 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyurethan-Schaumstoffen sowie hierfür geeignete Aminoalkohol-Katalysatoren |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3988337A (en) * | 1974-12-19 | 1976-10-26 | Basf Wyandotte Corporation | Substituted triamino-s-triazines |
| US4026840A (en) * | 1975-06-09 | 1977-05-31 | Air Products And Chemicals, Inc. | Hydroxyalkyl tertiary amine catalysts for isocyanate reactions |
| HU172520B (hu) * | 1975-06-27 | 1978-09-28 | Richter Gedeon Vegyeszet | Sposob poluchenija novykh proizvodnykh ksantenovoj kisloty |
| DE2940256A1 (de) * | 1979-10-04 | 1981-04-16 | Ruhrchemie Ag, 4200 Oberhausen | N,n-dimethyl-n'-(beta)-hydroxyethyl-propylendiamin und verfahren zu seiner herstellung |
-
1981
- 1981-09-04 DE DE19813135065 patent/DE3135065A1/de not_active Withdrawn
-
1982
- 1982-08-27 EP EP82107873A patent/EP0074537A1/de not_active Withdrawn
- 1982-09-03 JP JP57152873A patent/JPS5855448A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS55125529U (ja) * | 1979-03-01 | 1980-09-05 | ||
| JPS63265910A (ja) * | 1987-04-24 | 1988-11-02 | Kao Corp | ポリウレタン製造用触媒 |
| WO2006049182A1 (ja) * | 2004-11-02 | 2006-05-11 | Tosoh Corporation | ヒドロキシアルキル化ポリアルキレンポリアミン組成物、その製造方法及びそれを用いたポリウレタン樹脂の製造方法 |
| US8222311B2 (en) | 2004-11-02 | 2012-07-17 | Tosoh Corporation | Hydroxyalkylated polyalkylenepolyamine composition, method of producing the same and their use in polyurethanes |
| US8765008B2 (en) | 2004-11-02 | 2014-07-01 | Tosoh Corporation | Hydroxyalkylated polyalkylenepolyamine composition, method for producing same and method for producing polyurethane resin using such hydroxyalkylated polyalkylenepolyamine composition |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0074537A1 (de) | 1983-03-23 |
| DE3135065A1 (de) | 1983-03-24 |
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