JPH1060074A - ポリウレタン製造用のヒドロキシアルキルビス（アミノエチル）エーテル組成物 - Google Patents

ポリウレタン製造用のヒドロキシアルキルビス（アミノエチル）エーテル組成物

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JPH1060074A
JPH1060074A JP9176640A JP17664097A JPH1060074A JP H1060074 A JPH1060074 A JP H1060074A JP 9176640 A JP9176640 A JP 9176640A JP 17664097 A JP17664097 A JP 17664097A JP H1060074 A JPH1060074 A JP H1060074A
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 イソシアネートの三量化並びにイソシアネー
トと反応性水素を含む化合物との間の反応、例えばポリ
ウレタンを製造するための発泡反応およびゲル化（ウレ
タン）反応を触媒化するための組成物を提供することで
ある。 【解決手段】 上記課題は、式Ｉ 【化１】 （式中、Ｒ1は、水素、または直鎖もしくは分枝のＣ１
〜Ｃ４アルキル、もしくはＣ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキ
ル基であり；Ｒ2およびＲ3は、独立して水素、ヒドロキ
シ、直鎖もしくは分枝のＣ１〜Ｃ４アルキル、または直
鎖もしくは分枝のＣ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル基であ
り；そしてＲ4は、直鎖もしくは分枝のＣ１〜Ｃ１０ヒ
ドロキシアルキル基である）の化合物を含む触媒組成物
を提供することによって達成される。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の技術分野】本発明は、ポリウレタンを製造する
ための触媒として、ヒドロキシアルキルビス（アミノエ
チル）エーテル誘導体を使用することに関する。
【０００２】
【発明の背景】ポリウレタンフォームは、広く知られて
おり、自動車、住宅および他の産業で使用される。この
ようなフォームは、種々の添加剤の存在下で、ポリイソ
シアネートとポリオールとを反応させて製造する。この
ような添加剤の一つは、クロロフルオロカーボン（ＣＦ
Ｃ）発泡剤で、これは発熱反応の結果、蒸発して重合し
ている塊にフォームの形成を生じさせる。ＣＦＣが成層
圏のオゾンを消耗するこが発見された結果、ＣＦＣ使用
の削減が要求されるようになった。このため、水とイソ
シアネートとの反応により発生するＣＯ2で発泡を行
う、水で発泡するフォームの製造の重要性が高まってき
ている。第三級アミン触媒は、、典型的には発泡（ＣＯ
2を発生させる水とイソシアネートとの反応）およびゲ
ル化（ポリオールとイソシアネートとの反応）を促進す
るのに使用する。
【０００３】発泡およびゲル化のいずれかを選択的に促
進する第三級アミン触媒の能力は、特定のポリウレタン
フォームを製造するための触媒を選ぶにあたっては、重
要な要件である。触媒が発泡反応を選択的に促進しすぎ
ると、イソシアネートとポリオールの十分な反応が起こ
る前に、多量のＣＯ2が放出され、ＣＯ2は処方物の外に
泡立って出てしまい、その結果フォームが崩壊すると考
えられる。低品質のフォームが製造される。これに対し
て、触媒がゲル化反応を促進しすぎる場合、ＣＯ2の実
質的な部分は、重合の程度がかなり進行した後に放出さ
れると考えられる。再び、この場合は高密度の、気泡が
破れたもしくはあまり独立していない、または他の望ま
しくない特性を特徴とする低品質のフォームが製造され
ると考えられる。
【０００４】第三級アミン触媒は、一般に悪臭があり、
不快で、しかも多くは低分子量であるため高い揮発性を
有する。フォーム加工中の第三級アミンの放出は、安全
性および毒性の問題をかなりはらんでおり、消費者の製
品からの残留アミンの放出は一般に望ましくない。活性
水素官能基（例えば、−ＯＨ、−ＮＨ2および−ＮＨ
Ｒ）を含むアミン触媒は、この官能基がない関連構造の
ものと較べたときに、しばしば揮発性が制限されてお
り、臭気が低い。さらに、活性水素官能基を含む触媒
は、反応中にウレタンの中に化学的に結合しており、最
終生成物から放出されることはない。この概念を具体化
する触媒構造は、典型的には活性の低いものから中程度
のものであり、発泡（水−イソシアネート）およびゲル
化（ポリオール−イソシアネート）反応の両方を様々な
範囲にまで促進する。
【０００５】第二アルコールは、構造的に好ましく、そ
れはこれらの触媒が、活性水素−イソシアネートの反応
とそれ自体のイソシアネートとの反応性を促進する間で
望ましいバランスを示すからである。これに対して、第
一級アミンを含む触媒は、急速にイソシアネートと反応
するため、高レベルで使用する必要がある。第三級アル
コールを含む触媒は、イソシアネートとゆっくり反応す
るが、形成された、第三級アルコールのウレタンは、熱
安定性に乏しい。これらのウレタンは、フォームそれ自
体の分解温度よりも実質的に低い温度で分解して触媒を
放出しうる。この時、遊離アミンはフォームの分解を促
進するに違いない。−ＮＨ2および−ＮＨＲタイプの活
性水素官能基を含む触媒は、あまりよく知られていな
い。
【０００６】水−イソシアネート（発泡）反応を強く促
進する触媒には、ジエチレントリアミン骨格をベースに
した第三級アミン構造、特にペンタメチルジエチレント
リアミン、およびβ−（Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノ）アル
キルエーテル、特にビス（Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノエチ
ル）エーテルが含まれる。ビス（Ｎ,Ｎ−ジメチルアミ
ノエチル）エーテルに関連した低臭気の反応性触媒は、
Ｕ.Ｓ．４,３３８,４０８および４,４３３,１７０に記
載されている。Texacat(R)ＺＦ−１０触媒、２−〔Ｎ−
（ジメチルアミノエトキシエチル）−Ｎ−メチルアミ
ノ〕エタノールは、ビス（Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノエチ
ル）エーテルよりも効果が低かったとしても、有効な発
泡触媒である。
【０００７】
【発明の概要】本発明は、イソシアネートの三量化並び
にイソシアネートと反応性水素を含む化合物との間の反
応、例えばポリウレタンを製造するための発泡反応およ
びゲル化（ウレタン）反応を触媒化するための組成物を
提供する。触媒組成物は、本質的に、以下の式Ｉ
【化４】 （式中、Ｒ1は、水素、またはＣ１〜Ｃ４の直鎖もしく
は分枝アルキル、もしくはＣ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキ
ル基であり；Ｒ2およびＲ3は、独立して水素、ヒドロキ
シ、Ｃ１〜Ｃ４の直鎖もしくは分枝アルキル、またはＣ
１〜Ｃ４の直鎖または分枝ヒドロキシアルキル基であ
り；そしてＲ4は、Ｃ１〜Ｃ１０の直鎖もしくは分枝ヒ
ドロキシアルキル基である）を有する化合物からなる。
【０００８】上記式Ｉにおいて、窒素原子上の各“−”
はメチル基を表しており、例えばＮ−はＮ−Ｍｅを表し
ていることを理解すべきである。これらの触媒の長所
は、それらに低臭気と高活性が組合わさっていることで
ある。さらに、このタイプの化合物には、イソシアネー
トと反応性の官能基が含まれており、化合物が最終生成
物から放出しないように、反応中にウレタンの中へ化学
的に結合されると考えられる。
【０００９】
【発明の詳述】本発明の触媒組成物は、(１)イソシアネ
ート官能基と活性水素を含む化合物、すなわちアルコー
ル、ポリオール、アミンまたは水との反応、特にポリウ
レタンを製造するためのポリオールのヒドロキシルとイ
ソシアネートとのウレタン（ゲル化）反応、および二酸
化炭素を放出して、発泡したポリウレタンを製造するた
めの水とイソシアネートとの発泡反応、並びに／または
(２)ポリイソシアヌレートを形成するためのイソシアネ
ート官能基の三量化、を触媒化することができる。
【００１０】ポリウレタン生成物は、例えば、ヘキサメ
チレンジイソシアネート、フェニレンジイソシアネー
ト、トルエンジイソシアネート（“ＴＤＩ"）および４,
４′−ジフェニルメタンジイソシアネート（“ＭＤ
Ｉ"）を含む、当分野でよく知られている適切な有機ポ
リイソシアネートのいずれかを使用して製造する。特に
適切なのは、２,４−および２,６−ＴＤＩ単独またはそ
れらの市販入手可能な混合物として一緒にしたものであ
る。他の適切なイソシアネートは、商業的に“粗ＭＤ
Ｉ"として知られており、またＰＡＰＩとしても知られ
ている、ジイソシアネートの混合物であり、これには約
６０％の４,４′−ジフェニルメタンジイソシアネート
並びに他の異性体のおよび類似のより高級なポリイソシ
アネートが含まれている。また、適切なのは、ポリイソ
シアネートおよびポリエーテルまたはポリエステルポリ
オールの部分的に予備反応させた混合物からなるこれら
のポリイソシアネートの“プレポリマー”である。
【００１１】ポリウレタン組成物の成分として、適切な
ポリオールの例は、ポリアルキレンエーテルおよびポリ
エステルポリオールである。ポリアルキレンエーテルポ
リオールには、ポリ（アルキレンオキサイド）ポリマ
ー、例えばポリ（エチレンオキサイド）およびポリ（プ
ロピレンオキサイド）ポリマー並びにジオールおよびト
リオールを含む多価化合物、例えば、特にエチレングリ
コール、プロピレングリコール、１,３−ブタンジオー
ル、１,４−ブタンジオール、１,６−ヘキサンジオー
ル、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコール、
ジプロピレングリコール、ペンタエリスリトール、グリ
セロール、ジグリセロール、トリメチロールプロパン、
等の低分子量ポリオールから誘導した末端ヒドロキシル
基を有するコポリマーが含まれる。
【００１２】本発明の実施にあたっては、高分子量ポリ
エーテルポリオールを単独で使用することができる。ま
た、高分子量ポリエーテルポリオールの混合物、二およ
び三官能性物質および／または異なる分子量もしくは異
なる化学組成の物質を使用することもできる。有用なポ
リエステルポリオールには、ジカルボン酸と、過剰のジ
オール、例えばアジピン酸とエチレングリコールもしく
はブタンジオールを反応させて、またはラクトンと過剰
のジオール、例えばカプロラクトンとプロピレングリコ
ールを反応させることによって製造したものが含まれ
る。
【００１３】ポリエーテルおよびポリエステルポリオー
ルに加えて、マスターバッチまたは予備混合組成物に
は、しばしばポリマーポリオールが含まれる。ポリマー
ポリオールは、フォームの耐変形性を高める、すなわち
フォームの耐力特性を高めるために、ポリウレタンに使
用する。現在、二つの異なるタイプのポリマーポリオー
ルを使用して耐力の改善を行っている。第一のタイプは
グラフトポリオールとして記載されており、ビニルモノ
マーをグラフト共重合させたトリオールからなる。スチ
レンおよびアクリロニトリルが常用モノマーとして選ば
れる。第二のタイプはポリ尿素改質ポリオールであり、
ジアミンおよびＴＤＩの反応によって形成されたポリ尿
素分散体を含むポリオールである。ＴＤＩを過剰に使用
するので、ＴＤＩのいくらかはポリオールおよびポリ尿
素の両方と反応するかもしれない。この第二のタイプの
ポリマーポリオールは、ＰＩＰＡと称する変種であり、
ポリオール中のＴＤＩとアルカノールアミンとの現場重
合で形成される。耐力の必要に応じて、ポリマーポリオ
ールは、マスターバッチのポリオール部分の２０〜８０
％を構成しうる。
【００１４】ポリウレタンフォームの処方に見られる他
の典型的な剤には、連鎖延長剤、例えばエチレングリコ
ールおよびブタンジオール；架橋剤、例えばジエタノー
ルアミン、ジイソプロパノールアミン、トリエタノール
アミンおよびトリプロパノールアミン；発泡剤、例えば
水、塩化メチレン、トリクロロフルオロメタン、等；気
泡安定剤、例えばシリコーンが含まれる。
【００１５】ゲル化触媒、例えばトリエチレンジアミン
（ＴＥＤＡ）および発泡剤（例えば本発明の触媒組成
物）を含み、１〜３ポンド／フィート3（１６〜４８kg
／m3)の密度を有する、一般的なポリウレタン軟質フォ
ーム処方物（例えば、自動車シート）は、以下の成分
（重量部、ｐｂｗ）からなる。軟質フォーム処方物 ｐｂｗ ポリオール ２０〜１００ ポリマーポリオール ８０〜０ シリコーン界面活性剤 １〜２.５ 発泡剤 ２〜４.５ 架橋剤 ０.５〜２ 触媒 ０.２５〜２ イソシアネート指数 ７０〜１１５
【００１６】上記フォーム処方物中の触媒の一部を構成
する発泡触媒組成物は、式Ｉ：
【化５】 （式中、Ｒ1は、水素、またはＣ１〜Ｃ４の直鎖もしく
は分枝アルキル、もしくはＣ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキ
ル基であり；Ｒ2およびＲ3は、独立して水素、ヒドロキ
シ、Ｃ１〜Ｃ４の直鎖もしくは分枝アルキル、またはＣ
１〜Ｃ４直鎖もしくは分枝ヒドロキシアルキル基であ
り；そしてＲ4は、Ｃ１〜Ｃ１０の直鎖または分枝ヒド
ロキシアルキル基である）によって表される化合物であ
る。
【００１７】Ｒ1およびＲ2は水素であり、Ｒ3は水素ま
たはヒドロキシであり、そしてＲ4はＣ１〜Ｃ４の直鎖
または分枝ヒドロキシアルキル基であるのが好ましい。
アルキル基には、例えばメチル、エチル、プロピルおよ
びブチルが含まれ、ヒドロキシアルキル基には例えばヒ
ドロキシメチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシブチ
ル、ヒドロキシエチルヘキシル等が含まれる。
【００１８】適切な触媒の例は、以下の構造Ｉａ〜Ｉｄ
の化合物である。
【化６】 Ｎ,Ｎ,Ｎ′−トリメチル−Ｎ′−（３−ヒドロキシプロ
ピル）ビス（アミノエチル）エーテル〔Ｉａ：Ｒ1,Ｒ2,
Ｒ3＝Ｈ；Ｒ4＝ＣＨ2ＯＨ〕
【化７】 Ｎ,Ｎ,Ｎ′−トリメチル−Ｎ′−（４−ヒドロキシブチ
ル）ビス(アミノエチル)エーテル〔Ｉｂ：Ｒ1,Ｒ2,Ｒ3
＝Ｈ；Ｒ4＝ＣＨ2ＣＨ2ＯＨ〕
【化８】 Ｎ,Ｎ,Ｎ′−トリメチル−Ｎ′−（２,３−ジヒドロキ
シプロピル）ビス（アミノエチル）エーテル〔Ｉｃ：Ｒ
1,Ｒ2＝Ｈ；Ｒ3＝ＯＨ；Ｒ4＝ＣＨ2ＯＨ〕
【化９】 Ｎ,Ｎ,Ｎ′−トリメチル−Ｎ′−（３−ヒドロキシブチ
ル）ビス(アミノエチル)エーテル〔Ｉｄ：Ｒ1,Ｒ2,Ｒ3
＝Ｈ；Ｒ4＝ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ3〕 好ましい触媒組成物は、Ｎ,Ｎ,Ｎ′−トリメチル−Ｎ′
−（４−ヒドロキシブチル）ビス（アミノエチル）エー
テル〔Ｉｂ〕である。
【００１９】このタイプの触媒組成物への好ましい経路
は、ビスアミノエチルエーテルII
【化１０】 を化学量論量よりも少ない、式III
【化１１】 （式中、Ｒ1は、水素、またはＣ１〜Ｃ４の直鎖もしく
は分枝アルキル、もしくはＣ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキ
ル基であり；Ｒ2およびＲ3は、独立して水素、ヒドロキ
シ、Ｃ１〜Ｃ４の直鎖もしくは分枝アルキル、またはＣ
１〜Ｃ４直鎖もしくは分枝ヒドロキシアルキル基であ
り；そしてＲ4は、Ｃ１〜Ｃ１０の直鎖または分枝ヒド
ロキシアルキル基である）のカルボニル化合物で還元的
にアミノ化することを含む、三段階の工程であると考え
られる。
【００２０】化合物IIおよびIIIの反応によりヒドロキ
シアルキルビスアミノエチルエーテルIV
【化１２】 が得られ、これをパーメチル化すると式Ｉの化合物が得
られる。カルボニル化合物IIIの適切な構造の例は、ヒ
ドロキシブチルアルデヒド、ヒドロキシプロピオンアル
デヒド、グリセルアルデヒド、アルドール（アセトアル
デヒド二量体）、アセトール、１−ヒドロキシ−２−ブ
タノンおよび３−ヒドロキシ−２−ブタノンである。
【００２１】構造Ｉの触媒化合物への別の好ましい経路
は、ビスアミノエチルエーテルIIを僅かに化学量論量未
満のホルムアルデヒドおよび水素を用いてビスアミノエ
チルエーテルIIのメチル化して、ビスアミノエチルエー
テルＶ
【化１３】 を他のメチル化生成物と組み合わせて得るやり方であ
る。次いで、カルボニル化合物IIIを用いてビスアミノ
エチルエーテルＶを還元的にアミノ化して、触媒化合物
Ｉを得る。別法として、このタイプの触媒化合物は、二
工程の手法でジメチルアミノエトキシエタノールから製
造することができる。工程の一つは、ジメチルアミノエ
トキシエタノールをメチルアミンでアミノ化して、ビス
アミノエチルエーテルＶを得るものである。工程の二
は、ビスアミノエチルエーテルＶをカルボニル化合物II
Iで還元的にアミノ化してＩを得るものである。
【００２２】ポリウレタンの処方には、触媒として有効
量の触媒組成物を使用する。さらに特定すると、適切な
量の範囲の触媒組成物は、ポリウレタン処方物中、ポリ
オール１００部当たり約０.０１〜１０部（phpp）、好
ましくは０.１〜０.５phppの範囲である。ポリウレタン
の製造に使用する触媒組成物には、ウレタン分野でよく
知られている、他の第三級アミン、有機スズおよびカル
ボキシレートウレタン触媒が含まれうる。
【００２３】実施例１ Ｎ,Ｎ,Ｎ′−トリメチルビス（アミノエチル）エーテル
（ＴＭＡＥＥ） １〜１／２ガロンのステンレス鋼オートクレーブに、ジ
メチルアミノエトキシエタノール（ＤＭＡＥＥ）および
還元された／安定化されたＣｕ／ＺｎＯ／Ａｌ 2Ｏ3触媒
を装填した。反応器の入り口に接続されたサンプルシリ
ンダーから、移送を助けるために６.５バールのＮ2圧力
を使用して、モノメチルアミン(ＭＭＡ)をを装填した。
反応器を再び密閉し、Ｈ2を用いて、これを１６バール
に加圧した後、１９５〜２０５℃の反応温度に反応器を
加熱し、その温度で２４〜２５時間保持した。次いで、
反応を２５℃に冷却し、濾過した後に反応生成物を回収
し、触媒粒子を取り除いた。上記方法を使用して実施し
た二つの反応の結果を表１に示した。
【００２４】
【表１】
【００２５】上記の２回のランからの反応生成物を合わ
せ（ラン１からの生成物３７０ｇおよびラン２からの生
成物３２１ｇ）、そして真空下で加熱し、Ｈ2Ｏおよび
ＭＭＡを含む低沸点成分を除いた。次いで、残っている
生成物を、真空下で、２５cmの充填されたカラムを通し
て蒸留した。オーバーヘッド生成物（１２２.９ｇ）に
はＴＭＡＥＥ １０３.６ｇが含まれていた。このオーバ
ーヘッド生成物を、以下の実施例２のＮ,Ｎ,Ｎ′−トリ
メチル−（４−ヒドロキシブチル）−ビス（アミノエチ
ル）エーテルの製造に使用した。
【００２６】実施例２ Ｎ,Ｎ,Ｎ′−トリメチル−（４−ヒドロキシブチル）−
ビス（アミノエチル）エーテル １−リッターのステンレス鋼オートクレーブ反応器に、
実施例１のオーバーヘッド生成物（Ｎ,Ｎ,Ｎ′−トリメ
チルビス（アミノエチル）エーテル（ＴＭＡＥＥ）０.
７１モル）および５％パラジウム付きカーボン触媒１
５.０ｇ（水−湿潤５２重量％）を装填した。反応器を
Ｎ2およびＨ2でパージした後、４００〜５００psigのＨ
2ブランケット下で反応器を９０℃に加熱した。９０℃
になったら、反応器の圧力をＨ2を用いて８００psigに
上昇させた。次いで、水中１１.７％の４−ヒドロキシ
ブチルアルデヒドおよび１.４％３−ヒドロキシ−２−
メチルプロピオンアルデヒドを含むヒドロキシブチルア
ルデヒドの溶液を、シリンジポンプを介して１００ml／
時で５時間にわたって、反応器に供給した。上記溶液５
００mlを供給した後、反応塊を９０℃で１５時間維持し
た。次いで、反応器を２５℃に冷却し、濾過した後、反
応生成物５８５.２ｇを回収して、触媒粒子を除去し
た。ガスクロマトグラフィー分析によると、ＴＭＡＥＥ
は１００％転化しており、反応生成物にはＮ,Ｎ,Ｎ′−
トリメチル−（４−ヒドロキシブチル）−ビス（アミノ
エチル）エーテル９０.７ｇ（０.４１６モル）、および
Ｎ,Ｎ,Ｎ′−トリメチル−（３−ヒドロキシ−２−メチ
ルプロピル）−ビス（アミノエチル）エーテル異性体
８.５４ｇ（０.０３９モル）が含まれることがわかっ
た。
【００２７】反応生成物をロータリーエバポレーター
中、真空下で加熱して水およびすべての低沸点成分を除
去した。次いで、反応生成物７１.５ｇについて１mmHg
未満で短路蒸留を実施して、すべての重質成分および残
りのカーボン上の５％Pd触媒を除去した。ＧＣ分析によ
ると、１１１℃〜１１６℃で集めたオーバーヘッド蒸留
液（５０.７ｇ）には、Ｎ,Ｎ,Ｎ′−トリメチル−（４
−ヒドロキシブチル）−ビス（アミノエチル）エーテル
４５.０５ｇ（０.２０７モル）、およびＮ,Ｎ,Ｎ′−ト
リメチル−（３−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−
ビス（アミノエチル）エーテル３.４１ｇ（０.０１６モ
ル）が含まれることがわかった。オーバーヘッド蒸留液
は実施例３に使用した。
【００２８】実施例３ 本実施例は、Ｎ,Ｎ,Ｎ′−トリメチル−（４−ヒドロキ
シブチル）−ビス（アミノエチル）エーテルを用いた、
ポリウレタンフォームの触媒作用を示している。Ｎ,Ｎ,
Ｎ′−トリメチル−（４−ヒドロキシブチル）−ビス
（アミノエチル）エーテルのフォームの反応性は、ゲル
化触媒としてトリエチレンジアミン（ＴＥＤＡ）を使用
して測定し、工業標準規格の発泡触媒、ＢＬ−１１（ジ
プロピレングリコール中のビス（ジメチルアミノエチ
ル）エーテルの７０％溶液）と比較した。さらに、単独
の触媒としてＴＥＤＡを用いて製造したフォームを例と
して提供し、発泡助触媒を同時に含まない場合の効果を
示した。条件および結果を表２に示した。ＴＥＤＡは、
ＤＡＢＣＯ ３３−ＬＶ(R)触媒、ジプロピレングリコー
ル中３３％ＴＥＤＡにより提供されている。
【００２９】記載した時間は、イソシアネートを用いた
ポリオールマスターバッチの混合からの時間である。Ｔ
ＯＣ−１（カップの上部１）は、１６オンス（４７３m
L）のカップをフォーム処方物に満たすのに必要な時間
を表しており、反応開始を示している。ＴＯＣ−２（カ
ップの上部２）は、上記の１６オンス（４７３mL）のカ
ップに加えて、１ガロン（３.８Ｌ）のカップをフォー
ム処方物で満たすのに必要な時間を表しており、反応の
進行の表示である。ストリングゲル(String Gel)および
フルライズ（Full Rise）は、反応進行の別の尺度であ
り、硬化の程度をいくらか示している。
【００３０】これらの結果は、Ｎ,Ｎ,Ｎ′−トリメチル
−（４−ヒドロキシブチル）−ビス（アミノエチル）エ
ーテルがポリウレタンを製造することができ、またポリ
ウレタン発泡触媒として作用することを示している。
【表２】
【００３１】
【産業上の利用分野の説明】本発明の触媒は、ポリウレ
タンフォームの製造に有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 リチヤード・ポール・アンダーウツド アメリカ合衆国ペンシルベニア州18106. アレンタウン．ケイドライブ1829 (72)発明者 リチヤード・ヴアン・コート・カー アメリカ合衆国ペンシルベニア州18104. アレンタウン．サウストウエンテイシツク ススストリート416 (72)発明者 ジエイムズ・ステイーブン・エメリツク アメリカ合衆国ペンシルベニア州18052. ホワイトホール．カーボンストリート3227

Claims (20)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 発泡剤、気泡安定剤および、式Ｉ 【化１】 （式中、Ｒ1は、水素、または直鎖もしくは分枝のＣ１
    〜Ｃ４アルキル、もしくはＣ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキ
    ル基であり；Ｒ2およびＲ3は、独立して水素、ヒドロキ
    シ、直鎖もしくは分枝のＣ１〜Ｃ４アルキル、または直
    鎖もしくは分枝のＣ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル基であ
    り；そしてＲ4は、直鎖もしくは分枝のＣ１〜Ｃ１０ヒ
    ドロキシアルキル基である）の化合物を含む触媒組成物
    の存在下で、有機ポリイソシアネートとポリオールとを
    反応させることからなる、ポリウレタンの製造法。
  2. 【請求項２】 Ｒ1およびＲ2が水素であり、Ｒ3が水素
    またはヒドロキシであり、そしてＲ4がＣ１〜Ｃ４の直
    鎖または分枝ヒドロキシアルキル基である、請求項１の
    方法。
  3. 【請求項３】 式Ｉの化合物が、Ｎ,Ｎ,Ｎ′−トリメチ
    ル−Ｎ′−（３−ヒドロキシプロピル）ビス（アミノエ
    チル）エーテルである、請求項１の方法。
  4. 【請求項４】 式Ｉの化合物が、Ｎ,Ｎ,Ｎ′−トリメチ
    ル−Ｎ′−（４−ヒドロキシブチル）ビス（アミノエチ
    ル）エーテルである、請求項１の方法。
  5. 【請求項５】 式Ｉの化合物が、Ｎ,Ｎ,Ｎ′−トリメチ
    ル−Ｎ′−（２,３−ジヒドロキシプロピル）ビス（ア
    ミノエチル）エーテルである、請求項１の方法。
  6. 【請求項６】 式Ｉの化合物が、Ｎ,Ｎ,Ｎ′−トリメチ
    ル−Ｎ′−（３−ヒドロキシブチル）ビス（アミノエチ
    ル）エーテルである、請求項１の方法。
  7. 【請求項７】 触媒組成物には、第三級アミン、有機ス
    ズ、および／またはカルボキシレートウレタン触媒も含
    まれる、請求項１の方法。
  8. 【請求項８】 触媒組成物には、第三級アミン、有機ス
    ズ、および／またはカルボキシレートウレタン触媒も含
    まれる、請求項２の方法。
  9. 【請求項９】 触媒組成物には、第三級アミン、有機ス
    ズ、および／またはカルボキシレートウレタン触媒も含
    まれる、請求項３の方法。
  10. 【請求項１０】 イソシアネートと活性水素を含む化合
    物との間の反応を触媒化する方法において、式Ｉ 【化２】 （式中、Ｒ1は、水素、または直鎖もしくは分枝のＣ１
    〜Ｃ４アルキル、もしくはＣ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキ
    ル基であり；Ｒ2およびＲ3は、独立して水素、ヒドロキ
    シ、直鎖もしくは分枝のＣ１〜Ｃ４アルキル、または直
    鎖もしくは分枝のＣ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル基であ
    り；そしてＲ4は、Ｃ１〜Ｃ１０の直鎖または分枝ヒド
    ロキシアルキル基である）の化合物を含む触媒組成物を
    使用することを特徴とする改良方法。
  11. 【請求項１１】 Ｒ1およびＲ2が水素であり、Ｒ3が水
    素またはヒドロキシであり、そしてＲ4がＣ１〜Ｃ４の
    直鎖または分枝ヒドロキシアルキル基である、請求項１
    ０の方法。
  12. 【請求項１２】 式Ｉの化合物が、Ｎ,Ｎ,Ｎ′−トリメ
    チル−Ｎ′−（３−ヒドロキシプロピル）ビス(アミノ
    エチル)エーテルである、請求項１０の方法。
  13. 【請求項１３】 式Ｉの化合物が、Ｎ,Ｎ,Ｎ′−トリメ
    チル−Ｎ′−（４−ヒドロキシブチル）ビス（アミノエ
    チル）エーテルである、請求項１０の方法。
  14. 【請求項１４】 式Ｉの化合物が、Ｎ,Ｎ,Ｎ′−トリメ
    チル−Ｎ′−（２，３−ジヒドロキシプロピル）ビス
    （アミノエチル）エーテルである、請求項１０の方法。
  15. 【請求項１５】 式Ｉの化合物が、Ｎ,Ｎ,Ｎ′−トリメ
    チル−Ｎ′−（３−ヒドロキシブチル）ビス（アミノエ
    チル）エーテルである、請求項１０の方法。
  16. 【請求項１６】 式Ｉ 【化３】 （式中、Ｒ1は、水素または、直鎖もしくは分枝のＣ１
    〜Ｃ４アルキル、もしくはＣ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキ
    ル基であり；Ｒ2およびＲ3は、独立して水素、ヒドロキ
    シ、直鎖もしくは分枝のＣ１〜Ｃ４アルキル、または直
    鎖もしくは分枝のＣ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル基であ
    り；そしてＲ4は、直鎖または分枝のＣ１〜Ｃ１０ヒド
    ロキシアルキル基である）の化合物を含む触媒組成物。
  17. 【請求項１７】 Ｒ1およびＲ2が水素であり、Ｒ3が水
    素またはヒドロキシであり、そしてＲ4がＣ１〜Ｃ４の
    直鎖または分枝ヒドロキシアルキル基である、請求項１
    ６の触媒組成物。
  18. 【請求項１８】 式Ｉの化合物が、Ｎ,Ｎ,Ｎ′−トリメ
    チル−Ｎ′−（４−ヒドロキシブチル）ビス（アミノエ
    チル）エーテルである、請求項１６の触媒組成物。
  19. 【請求項１９】 第三級アミン、有機スズ、および／ま
    たはカルボキシレートウレタン触媒も含む、請求項１６
    の触媒組成物。
  20. 【請求項２０】 第三級アミン、有機スズ、および／ま
    たはカルボキシレートウレタン触媒も含む、請求項１７
    の触媒組成物。
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