JPS5854155B2 - ピリド〔３，２，１↓−ｅｄ〕キノキザリン↓−６↓−カルボン酸誘導体 - Google Patents
ピリド〔３，２，１↓−ｅｄ〕キノキザリン↓−６↓−カルボン酸誘導体Info
- Publication number
- JPS5854155B2 JPS5854155B2 JP12290778A JP12290778A JPS5854155B2 JP S5854155 B2 JPS5854155 B2 JP S5854155B2 JP 12290778 A JP12290778 A JP 12290778A JP 12290778 A JP12290778 A JP 12290778A JP S5854155 B2 JPS5854155 B2 JP S5854155B2
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- general formula
- compound
- acid
- pyrido
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なピリド〔３・２・１−ｅｄ） キノギザ
リン−６−カルボン酸誘導体に関する。
リン−６−カルボン酸誘導体に関する。
本発明の化合物は文献未載の新規化合物であって、一般
式 〔式中Ｒ１は低級アルキル基を、Ｒ２は水素原子、ニト
ロ基又はアミノ基を示す。
式 〔式中Ｒ１は低級アルキル基を、Ｒ２は水素原子、ニト
ロ基又はアミノ基を示す。
〕で表わされるピリド〔３・２・１− ｅｄ ） キ
ノギザリン−６−カルボン酸誘導体及びその塩である。
ノギザリン−６−カルボン酸誘導体及びその塩である。
本発明の化合物は優れた抗菌作用及び抗ウィルス作用を
有し、抗菌剤、抗ウィルス剤等として有用である。
有し、抗菌剤、抗ウィルス剤等として有用である。
上記一般式（１）に於て、Ｒ１で示される低級アルキル
基にはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、ｔｅｒｔ−ブチル基等が包含される。
基にはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、ｔｅｒｔ−ブチル基等が包含される。
本発明の化合物は種々の方法により製造され得るが、そ
の代表的な製造法として下記反応行程式１に示す方法を
挙げることができる。
の代表的な製造法として下記反応行程式１に示す方法を
挙げることができる。
反応行程式−１
〔式中Ｒ３及びＲ４はそれぞれ低級アルキル基を示す。
Ｒ１及びＲ２は前記に同じ。〕即ち一般式（１）で表わ
される本発明の化合物は、一般式（２）で表わされるキ
ノキザリン誘導体に一般式（３）で表わされるマロン酸
誘導体を反応させ、次いで得られる一般式４）の化合物
を還元し、更に得られる一般式（５）の化合物を加水分
解することにより製造される。
される本発明の化合物は、一般式（２）で表わされるキ
ノキザリン誘導体に一般式（３）で表わされるマロン酸
誘導体を反応させ、次いで得られる一般式４）の化合物
を還元し、更に得られる一般式（５）の化合物を加水分
解することにより製造される。
一般式（２）のキノキザリン誘導体は公知の化合物であ
るか或いは公知の方法に準じて容易に製造される。
るか或いは公知の方法に準じて容易に製造される。
また一般用３）のマロン酸誘導体は公知の化合物である
。
。
一般現２）の化合物と一般式（３）の化合物との反応ハ
無溶媒下で或いはジフェニルエーテル、ジグライム等の
高沸点エーテル類、デカリン、テトラリン等の高沸点炭
化水素類等の溶媒中で行なわれる６一般式（２）の化合
物に対する一般式（３）の化合物の使用量は通常等モル
−過剰量、好ましくは等モル〜１．５倍モル量とするの
がよい。
無溶媒下で或いはジフェニルエーテル、ジグライム等の
高沸点エーテル類、デカリン、テトラリン等の高沸点炭
化水素類等の溶媒中で行なわれる６一般式（２）の化合
物に対する一般式（３）の化合物の使用量は通常等モル
−過剰量、好ましくは等モル〜１．５倍モル量とするの
がよい。
該反応は通常室温〜１５０℃程度、好ましくは１２０〜
１５０℃であり、一般に１〜５時間程度で反応は終了す
る。
１５０℃であり、一般に１〜５時間程度で反応は終了す
る。
斯くして一般式（４）の化合物が容易に収得される。
斯くして得られる一般式（４）の化合物の還元反応は従
来公知の各種環化反応に準じて行ない得る。
来公知の各種環化反応に準じて行ない得る。
例えば加熱による方法、オキシ塩化リン、五塩化リン、
三塩化リン、チオニルクロライド、濃硫酸、ポＩＪ リ
ン酸等の酸性物質を用いる環化法等を挙げることができ
る。
三塩化リン、チオニルクロライド、濃硫酸、ポＩＪ リ
ン酸等の酸性物質を用いる環化法等を挙げることができ
る。
加熱による環化法を採用する場合、高沸点炭化水素類及
び高沸点エーテル類例えばデカリン、テトラリン、ジフ
ェニルエーテル、ジグライム等の溶媒を用い、通常１０
０〜２５０℃、好ましくは１５０〜２００℃の加熱条件
を採用するのが好ましい。
び高沸点エーテル類例えばデカリン、テトラリン、ジフ
ェニルエーテル、ジグライム等の溶媒を用い、通常１０
０〜２５０℃、好ましくは１５０〜２００℃の加熱条件
を採用するのが好ましい。
又酸性物質を用いる環化法を採用する場合之を一般力４
）の化合物に対して等モル乃至大過剰量好ましくは１０
〜２０倍量用い、通常１００〜１５０℃で０．５〜６時
間程度反応させればよい。
）の化合物に対して等モル乃至大過剰量好ましくは１０
〜２０倍量用い、通常１００〜１５０℃で０．５〜６時
間程度反応させればよい。
斯くして一般式（５）の化合物が容易に収得される。
一般式５）の化合物の加水分解反応は例えば水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、水酸化バリウム等の塩基性化
合物、硫酸、塩酸、硝酸等の鉱酸、酢酸、芳香族スルホ
ン酸等の有機酸等の慣用の触媒の存在下に行なわれる。
リウム、水酸化カリウム、水酸化バリウム等の塩基性化
合物、硫酸、塩酸、硝酸等の鉱酸、酢酸、芳香族スルホ
ン酸等の有機酸等の慣用の触媒の存在下に行なわれる。
該反応はまた一般には水、メタノール、エタノール、酢
酸等の通常の溶媒中で実施される。
酸等の通常の溶媒中で実施される。
該反応は通常室温〜１５０℃、好ましくは８０〜１００
℃にて行なわれる。
℃にて行なわれる。
斯くして一般式（１）で表わされる本発明の化合物が生
成する。
成する。
一般式（１）の化合物のうちＲ２がニトロ基示す化合物
（即ち一般式（１ｂ）の化合物）及びＲ２がアミノ基を
示す化合物（即ち一般式（１ｃ）の化合物）は下記反応
行程式−２に示す如く一般式（１）の化合物のうちＲ２
が水素原子を示す化合物（即ち一般式※※（１ａ）の化
合物から誘導され得る。
（即ち一般式（１ｂ）の化合物）及びＲ２がアミノ基を
示す化合物（即ち一般式（１ｃ）の化合物）は下記反応
行程式−２に示す如く一般式（１）の化合物のうちＲ２
が水素原子を示す化合物（即ち一般式※※（１ａ）の化
合物から誘導され得る。
反応行程式−２
〔式中Ｒ１は前記に同じ。
〕一般式（１ａ）の化合物をニトロ化するに際して用い
られるニトロ化剤としては例えば発煙硝酸、混酸等を挙
げることができる。
られるニトロ化剤としては例えば発煙硝酸、混酸等を挙
げることができる。
斯かるニトロ化剤の使用量は一般式（１ａ）の化合物に
対して通常等モル−過剰量、好ましくは等モル乃至１．
５倍モル量とするのがよい。
対して通常等モル−過剰量、好ましくは等モル乃至１．
５倍モル量とするのがよい。
該反応は一般に適当な溶媒、例えば濃硫酸、無水酢酸等
中にて行なわれる。
中にて行なわれる。
該ニトロ化反応は例えばまず反応系を０〜５℃に維持し
つつニトロ化剤を滴下し、次に通常Ｏ〜６０℃、好まし
くは０〜１０℃にて行なえばよく、一般に０．５〜３時
間程度で反応は完了する。
つつニトロ化剤を滴下し、次に通常Ｏ〜６０℃、好まし
くは０〜１０℃にて行なえばよく、一般に０．５〜３時
間程度で反応は完了する。
斯くして一般式（１ｂ）の化合物が生成する。
一般式（１ｂ）の化合物の還元には通常のニトロ基をア
ミノ基に還元する方法、例えば還元剤を用いる方法、接
触還元方法等を採用し得る。
ミノ基に還元する方法、例えば還元剤を用いる方法、接
触還元方法等を採用し得る。
還元剤を用いる方法に於て使用される還元剤としては鉄
塩酸、亜鉛−酢酸、塩化第−錫一塩酸等を例示できる。
塩酸、亜鉛−酢酸、塩化第−錫一塩酸等を例示できる。
斯かる還元剤の使用量は一般式（１ｂ）の化合物に対し
て通常等モル−過剰量、好ましくは３〜５倍モル量とす
るのがよい。
て通常等モル−過剰量、好ましくは３〜５倍モル量とす
るのがよい。
該反応は通常室温〜１５０℃、好ましくは５０〜１００
℃にて行なわれ、一般に０．５〜３時間程度で反応は終
了する。
℃にて行なわれ、一般に０．５〜３時間程度で反応は終
了する。
斯くして一般式（１ｃ）の化合物が生成する。
一般式（１）の化合物は医薬的に許容され得る通常の塩
基性化合物と容易に塩を形成することができる。
基性化合物と容易に塩を形成することができる。
斯かる塩基性化合物としては水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、水酸化カルシウム、水酸化アルミニウム、炭
酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム等の
無機塩基性化合物、モルホリン、ピペラジン、ピペリジ
ン、アンモニア等の有機塩基性化合物等を例示できる。
カリウム、水酸化カルシウム、水酸化アルミニウム、炭
酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム等の
無機塩基性化合物、モルホリン、ピペラジン、ピペリジ
ン、アンモニア等の有機塩基性化合物等を例示できる。
また一般式（１）の化合物のうち塩基性基を有するもの
は医薬的に許容され得る通常の酸と容易に酸付加塩を形
成することができる。
は医薬的に許容され得る通常の酸と容易に酸付加塩を形
成することができる。
斯かる酸としては塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸等の無
機酸、シュウ酸、マレイン酸、ｐ−トルエンスルホン酸
等の有機酸を例示できる。
機酸、シュウ酸、マレイン酸、ｐ−トルエンスルホン酸
等の有機酸を例示できる。
斯くして得られる本発明の一般式（１）で表わされるピ
リド〔３・２・１−ｅｄ〕 キノキイリン−６カルポン
酸誘導体及びその塩は、上記した反応行程の終了後に慣
用の分離手段により容易に単離精製できる。
リド〔３・２・１−ｅｄ〕 キノキイリン−６カルポン
酸誘導体及びその塩は、上記した反応行程の終了後に慣
用の分離手段により容易に単離精製できる。
分離手段としては例えば溶媒抽出法、溶媒希釈法、沈殿
法、再結晶法、カラムクロマトグラフィー、プレパラテ
イプ薄層クロマトグラフィー等を例示できる。
法、再結晶法、カラムクロマトグラフィー、プレパラテ
イプ薄層クロマトグラフィー等を例示できる。
一膜力２）の化合物の製造例を参考例として掲げ、次に
本発明化合物の製造例を実施例として掲げる。
本発明化合物の製造例を実施例として掲げる。
参考例 １
オルトフエニレジアミン２１．６′ｆ？、３０％アンモ
ニア水４０ｍ１、水１００ｒｒＬｌ、クロロ酢酸クロラ
イド１８．８Ｓ’を１００℃で３時間攪拌する。
ニア水４０ｍ１、水１００ｒｒＬｌ、クロロ酢酸クロラ
イド１８．８Ｓ’を１００℃で３時間攪拌する。
その後減圧下で過剰のアンモニアを留去し氷冷する。
析出結晶を沢取し、氷水１００Ｔ／Ｌｌで洗浄の後乾燥
する。
する。
ベンゼンから再結晶して無色針状結晶の２オキソート２
・３・４−テトラヒドロキノキザリンを１４．８′ｉ！
得る。
・３・４−テトラヒドロキノキザリンを１４．８′ｉ！
得る。
ｍｐ９８〜９９℃。
参考例 ２
参考例と同様にα−クロロプロピオニルクロライドを用
いて反応させ水から再結晶して、ｍｐ１４４〜１４５℃
の無色鱗片状結晶の３−メチル２−オキソート２・３・
４−テトラヒドロキノキザリンを２０．７Ｓ’得る。
いて反応させ水から再結晶して、ｍｐ１４４〜１４５℃
の無色鱗片状結晶の３−メチル２−オキソート２・３・
４−テトラヒドロキノキザリンを２０．７Ｓ’得る。
実施例 １
３−メチル−２−オキソート２・３・４−テトラヒドロ
キノキザリン１６．２Ｐ、エトキシメチレンマロン酸ジ
エチルエステル２２１−１２０℃〜１３０℃で２時間攪
拌する。
キノキザリン１６．２Ｐ、エトキシメチレンマロン酸ジ
エチルエステル２２１−１２０℃〜１３０℃で２時間攪
拌する。
ｉｏｏ℃に冷却した後ポリリン酸１４０ｆ（１００％リ
ン酸７０ｆ、五酸化リンフ０ｆから調整）を攪拌しなが
ら加え、１３０〜１４０℃で１時間攪拌する。
ン酸７０ｆ、五酸化リンフ０ｆから調整）を攪拌しなが
ら加え、１３０〜１４０℃で１時間攪拌する。
反応混合物を氷水２１に加え析出する結晶を沢取する。
水洗後メタノールで洗浄して得られた結晶を１０％カセ
イソーダ水溶液１１に加え１時間還流した後活性炭で脱
色し、活性炭を沢別する。
イソーダ水溶液１１に加え１時間還流した後活性炭で脱
色し、活性炭を沢別する。
Ｐ液を水冷し、塩酸々性とすることにより析出する結晶
を沢取し水洗する。
を沢取し水洗する。
ジメチルホルムアミドから再結晶して、ｍｐ２９９〜３
０１℃（分解）の黄土色鱗片状結晶のＩＨ，７Ｈ−３−
メチル−２・７−シオキソー２・３−ジヒドロ−ピリド
（３−２−１−ｅｄ、１キノキザリン−６−カルボン酸
を１５．０Ｐ得る。
０１℃（分解）の黄土色鱗片状結晶のＩＨ，７Ｈ−３−
メチル−２・７−シオキソー２・３−ジヒドロ−ピリド
（３−２−１−ｅｄ、１キノキザリン−６−カルボン酸
を１５．０Ｐ得る。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、ＤＳＳ）；
δｐｐｍ＝９．２６ （ｂｒ、、ＩＨ１１位Ｍｈ１８．
９３（ｓ、 ＩＨ，５位Ｈ）、７．８１（ｄｄ、Ｊオル
ト＝９Ｈｚ、Ｊメタ＝２Ｈｚ 、ＬＨ，’ ８位Ｈ）、
７．４６ （ｔ 、 Ｊ＝８Ｈｚ 、９位Ｈ）、７．２
５（ｄｄ、Ｊオルト＝８Ｈｚ、Ｊメタ＝２Ｈｚ、ＬＨ，
１０位Ｈ）、５．３１ （ｑ、 Ｊ＝７Ｈｚ、３位Ｈ）
、１．６２ （ｄ、 Ｊ＝７Ｈ２，３位ＣＨ３）実施例
２ １Ｈ・７Ｈ−３−メチル−２・７−ジオキソ２・３−ジ
ヒドロ−ピリド〔３・２・１−ｅｄ）キノキジリン−６
−カルボン酸２．５８Ｐを濃硫酸１００１に１０℃以下
で溶解させる。
９３（ｓ、 ＩＨ，５位Ｈ）、７．８１（ｄｄ、Ｊオル
ト＝９Ｈｚ、Ｊメタ＝２Ｈｚ 、ＬＨ，’ ８位Ｈ）、
７．４６ （ｔ 、 Ｊ＝８Ｈｚ 、９位Ｈ）、７．２
５（ｄｄ、Ｊオルト＝８Ｈｚ、Ｊメタ＝２Ｈｚ、ＬＨ，
１０位Ｈ）、５．３１ （ｑ、 Ｊ＝７Ｈｚ、３位Ｈ）
、１．６２ （ｄ、 Ｊ＝７Ｈ２，３位ＣＨ３）実施例
２ １Ｈ・７Ｈ−３−メチル−２・７−ジオキソ２・３−ジ
ヒドロ−ピリド〔３・２・１−ｅｄ）キノキジリン−６
−カルボン酸２．５８Ｐを濃硫酸１００１に１０℃以下
で溶解させる。
５℃以下に水冷攪拌しながら比重１．５２の発煙硝酸１
ｍｌを少量づつ加える。
ｍｌを少量づつ加える。
１０’Ｃ以下で１時間攪拌した後、水５００ｆに加え放
置する。
置する。
析出する結晶を沢取し水洗する。
粗結晶を１０％カセイソーダ水溶液１００ＴＩＬｌに溶
解し、活性炭処理した後氷冷する。
解し、活性炭処理した後氷冷する。
塩酸々性として析出する結晶を沢取し、水洗の後乾燥し
て黄色無定形結晶で融点３００℃以上のＩＨ・７Ｈ−３
−メチル−２・７−ジオキソ−８二１・ロー２・３−ジ
ヒドロ−ピリド〔３・２・１−ｅｄ） キノキジリン
−６−カルボン酸を２．９０ｆ得る。
て黄色無定形結晶で融点３００℃以上のＩＨ・７Ｈ−３
−メチル−２・７−ジオキソ−８二１・ロー２・３−ジ
ヒドロ−ピリド〔３・２・１−ｅｄ） キノキジリン
−６−カルボン酸を２．９０ｆ得る。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、ＤＳＳ）；
δｐｐｍ＝ １１．５０ （ｓ １１ Ｈ，１位Ｍ０．
９．０８（ｓ、 ＬＨ１５位Ｈ） 、７．７８（ｄ、Ｊ
＝８Ｈｚ、ＩＨ１９位Ｈ）、７．３４ （ｄ、 Ｊ＝８
Ｈｚ 。
９．０８（ｓ、 ＬＨ１５位Ｈ） 、７．７８（ｄ、Ｊ
＝８Ｈｚ、ＩＨ１９位Ｈ）、７．３４ （ｄ、 Ｊ＝８
Ｈｚ 。
１Ｈ，１０位Ｈ）、５．３５ （ｑ、 Ｊ＝７Ｈｚ 。
ＩＨ１３位Ｈ）、１．７０ （ｄ、 Ｊ＝Ｈｚ、３Ｈ１
３位Ｈ） 実施例 ３ １Ｈ・７Ｈ−３−メチル−２・７−ジオキソ８−ニトロ
−２・３−ジヒドロ−ピリド〔３・２・１ ｅｄ ）
キノキジリン−６−カルボン酸１．９０ｆを濃塩酸２
０ｍ１に懸濁し９０℃で攪拌しながら、塩化第一スズ２
水塩４ｚを少量づつ加え、同温度で１時間攪拌する。
３位Ｈ） 実施例 ３ １Ｈ・７Ｈ−３−メチル−２・７−ジオキソ８−ニトロ
−２・３−ジヒドロ−ピリド〔３・２・１ ｅｄ ）
キノキジリン−６−カルボン酸１．９０ｆを濃塩酸２
０ｍ１に懸濁し９０℃で攪拌しながら、塩化第一スズ２
水塩４ｚを少量づつ加え、同温度で１時間攪拌する。
その後水冷し析出する結晶を沢取し、冷塩酸５ＴｒＬｌ
で洗浄の後、１０％カセイソーダ水溶液１０ｍ１に溶解
する。
で洗浄の後、１０％カセイソーダ水溶液１０ｍ１に溶解
する。
活性炭処理した後活性炭を沢別する。
ｒ液を氷冷し、塩酸々性とし析出する結晶を沢取し、水
洗の後乾燥して淡黄緑鱗片状結晶で融点３００℃以上の
ＩＨ・７Ｈ−８アミノ−２・７−シオキソー３−メチル
−２・３−ジヒドロ−ピリド〔３・２・１−ｅｄ）
キノキサリン−６−カルボン酸塩酸塩を０．９５ｆ得る
。
洗の後乾燥して淡黄緑鱗片状結晶で融点３００℃以上の
ＩＨ・７Ｈ−８アミノ−２・７−シオキソー３−メチル
−２・３−ジヒドロ−ピリド〔３・２・１−ｅｄ）
キノキサリン−６−カルボン酸塩酸塩を０．９５ｆ得る
。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、ＤＳＳ）；
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中Ｒ１は低級アルキル基を、Ｒ２は水素原子、ニト
ロ基又はアミノ基を示す。 〕で表わされるピリド〔３・２・１−ｅｄ） キノギ
ザリン−６−カルボン酸誘導体及びその塩。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12290778A JPS5854155B2 (ja) | 1978-10-04 | 1978-10-04 | ピリド〔３，２，１↓−ｅｄ〕キノキザリン↓−６↓−カルボン酸誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12290778A JPS5854155B2 (ja) | 1978-10-04 | 1978-10-04 | ピリド〔３，２，１↓−ｅｄ〕キノキザリン↓−６↓−カルボン酸誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5549379A JPS5549379A (en) | 1980-04-09 |
| JPS5854155B2 true JPS5854155B2 (ja) | 1983-12-02 |
Family
ID=14847556
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12290778A Expired JPS5854155B2 (ja) | 1978-10-04 | 1978-10-04 | ピリド〔３，２，１↓−ｅｄ〕キノキザリン↓−６↓−カルボン酸誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5854155B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BR0215067A (pt) | 2001-12-20 | 2004-11-09 | Upjohn Co | Piridoquinoxalinas antivirais |
-
1978
- 1978-10-04 JP JP12290778A patent/JPS5854155B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5549379A (en) | 1980-04-09 |
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