JPS5852986B2 - ベタイン複塩の製造法 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は式 ％式％） に相当するベタイン複塩の製造法に関する。

ベタインは、式 ％式％ ＣＧ相当する無色潮解性結晶の形の分子内塩である。

このものはアルコールから水１分子を伴って晶出し、１
００℃でそれを失なう。

このものは水に極めてよく溶け、アセトンに易溶、エー
テルに実質的に不溶である。

ベタインは天然に広く、特に砂糖大根中に存在する。

このものは、特にトリメチルアミンとクロル酢酸から、
あるいはアミノ酢酸（グリシン）をメチル化することに
よっても合成できる。

このものは、工業的規模で、例えば砂糖大根糖蜜から式
％式％ に相当する塩酸塩として得られる。

これは水に易溶で、遊離の塩酸を遊離する。

食品工業において、ベタイン塩酸塩は酸成分として酵母
粉末へ添加され、そしてまた酒石酸、クエン酸などのよ
うな有機酸の代用品として発泡製品に使用される。

本発明は、式 ％式％） に相当し、実験式は Ｃ５Ｈ□５０４Ｎ、ＮａＣ１ であり、次の特性、 組 成： ＮａＣＬ ２７．６％
ベタイン ５５．４多 水 １７．０％ 見掛は密度：０．３９（緻密化前） ０．４７（緻密化後） 外 観：細かい白色針高、高度に水に可溶、７５℃
で融解、水溶液は化学的に 不活性、 を有するベタイン複塩からなる新規商業製品に関する。

本発明はまた上に定義されたベタイン複塩の製造法に関
する。

本発明方法は、ベタイン−ＮａＣ７−水の三成分グラフ
で示されるように、その組成が次のモル比： により定められる共通点Ｔから分出し点Ｉと■を通過す
る２本の線の間の領域内にある、イオン（ＣＨ３）３Ｎ
ＣＨ２ＣＯＱ Ｎａ及びＣＺを含む出発水溶液を調製
し、この出発溶液に式Ｉに相当するモル比でイオ：／（
ＣＨ３）３Ｎ−ＣＨ２−ＣＯＱＮａ”。

及びＣｔを与える溶質及び水を添加し、それによって希
望のベタイン複塩の結晶化を惹き起させる諸工程からな
る。

本発明方法の特に適当な一具体例においては、前記グラ
フの出発溶液の組成が、２０℃等温線の複塩の飽和線１
−Ｈの中心にある。

本発明方法により得られるベタイン複塩は、興味ある芳
香性を有する。

従って、このものは食品の調味料としての使用に適う。

例としての添付図面は、ベタイン複塩の生成を説明する
グラフであるが、ここで、 Ｔは５０℃の等温線上で、ＮａＣ１、ベタイン及びベタ
イン複塩で飽和した溶液の組成を表す。

■、■は２０℃の等温線上で、ベタイン複塩形成のため
の出発溶液の存在領域の端の点である。

Ａ ２０℃の等温線上で、好ましい出発溶液の組成を
表す。

ＣＢはベタインとＮａＣｔの全モル数に対する水のｎモ
ルの割合（％）である。

付図に示したグラフは２０℃、４０℃及び６０℃の等温
線の関数としてベタイン−ＮａＣ１，−水の三成分系を
例示している。

ベタインのモルφ、即ちベタインとＮａＣｔの全モル数
に対するベタインのモル数の割合（係）はＭ％として横
軸に記録されている。

それＩこ対し、水のモル饅、即ちベタインとＮａＣ１の
全モル数に対する水のモル数の割合（％）はＣＥとして
縦軸に記録されている。

グラフは単に結晶化法を例示するものとして役立つだけ
であることは明らかである。

この図中の斜線をつけた領域は、出発溶液のモル組成に
相当するその領域中の点が希望するベタイン複塩の結晶
化のための点であるような領域を表わしている。

例えば点Ｔはベタイン７２モル、塩化ナトリウム２８モ
ル及び水１８５モルを含む溶液に相当する。

実際、イオン（ＣＨ３） ３−Ｎ−ＣＨ２−ＣＯＯ，Ｎ
ａ及びＣ／Ｌだけしか斜線を施した領域内の出発溶溶中
には存在していないが、例として又、計算ｌこ便利なよ
うにグラフはベタインとＮａＣ１のモル数として示され
ている。

出発溶液が点Ｉに相当するモル組成、即ち６４モルのベ
タイン、３６モルのＮａＣＡ及ヒ２８５ モルの水に相
当する出発溶液である時、ベタイン複塩中に見出される
モル比に相当する水の外にベタイン、ナｔ−ＩＪウム及
び塩素のイオンを与える溶質を添加すると、ＮａＣ１が
結晶化し始め、点は■−■線上を右へ移行する。

なぜなら溶液はベタインイオンに富むようになるからで
ある。

これ等の溶質を同じモル比で添加し続けると、ベタイン
複塩の結晶化が促進さへ点は止ったままになる。

逆に、出発溶液が点■に相当するモル組成、即ち７２モ
ルのベタイン、２８モルのＮａＣ１及び２４５モルの水
に相当する溶液である時、ベタイン複塩のモル比に相当
する水の外にベタイン、ナトリウム及び塩素イオンを与
える溶質を添加すると、ベタインが結晶化し始め、その
点は線１−ｎ上を左へ移行する。

なぜなら溶液はナトリウムと塩素イオンに富むようにな
るからである。

更に之等の溶質を添加し続けると、その点は止ったまま
になる。

ベタイン複塩の結晶化は、斜線を施した領域内に組成が
入らない溶液から出発したのでは得られないことに注意
すべきである。

点Ｔは斜線を施した領域の下限であり、５０℃の等温線
上にある。

従ってグラフの５０℃の等温線より下、即ち５０℃より
高い温度にある領域中では結晶化は不可能である。

亦、水に溶解することによって調製したベタインと塩化
ナトリウムの等モル溶液からも結晶化は不可能である。

その溶液を、ベタイン−ＮａＣ１−Ｈ２Ｏの三成分系の
＋２０℃から＋６０℃の多数の等温線に亘って、例えば
蒸発によって濃縮してもＮａＣ１の等方性の立方体状結
晶しか得られない。

−４０℃に冷却すると混合物の粘度が増大し、−５０℃
で固化が起きる。

しかし種子結晶を添加しても、−２０℃で安定な固相と
してベタイン複塩を検出することはできない。

ベタインとＮａＣ１の等モル溶液から真空中で水を徐々
に除去し、その時々に２０℃で平衡に到達させるように
すると、先ずＮａＣ１の等方性の立方体状結晶の結晶化
が見られる。

引き続いて水を除去すると多数のＮａＣｔ結晶とベタイ
ン複塩の等方性結晶とを同時に生ずるようニするが、ベ
タイン複塩の純粋な結晶を得ることはできない。

ベタイン複塩を得る方法は二段階で行われる。

この方法の第一段階は、例えば次の組成：ベタイン
１１７部ＮａＣ１２７部 水 ６６部即ち、
ベタイン６９モル、ＮａＣｔ３１モル、および水２５３
モル（水レベル）を有する出発溶液（４）をつくること
からなる。

この溶液は、ベタイン塩酸塩、ＮａＯＨおよび水を約６
０℃の温度で混合することによりつくられる。

約４０℃に冷却後、Ｎａ Ｃｔの一部分を混合物から結
晶化により分離する。

次に、水を、約２０℃に冷却した後で前述の出発溶液を
生ずるのに適した量で、ｐＨ６ないし７に保った混合物
へ加える。

方法の第二段階は、ベタイン−ＮａＣｌ−水の三成分系
の図面中に６０，４０および２０℃の例によって示され
ている多数の等温線を含んで表わされている６０℃以下
の温度領域において、必要な複塩を結晶化することから
なる。

出発溶液、ベタイン塩酸塩、ＮａＯＨおよび水の混合物
を約８０℃の温度でつくる。

６ないし７のｐＨ値をもつこの混合物を約２０℃に冷却
すると、ベタイン複塩が結晶化により得らへ濾過または
遠心により分離される。

次に濾過（出発溶液）は別の結晶化に再使用される。

この新規製品は水に易溶の細かい白色針状の形をしてい
る。

このものは非常に快適な、丸味のある、そして芳醇な塩
様の香味を有する。

従って、このものは食品における調味料として、特に香
味助成剤としての使用に適している。

これに関して、このベタイン複塩はＮａＣＬよりずっと
広範囲の香味料、特にスパイスに対する助成剤を形成し
うろことが試験により示された。

例えば焼き網であぶった肉に香味をつけるとき、ＮａＣ
／！、とこしよう香味料の混合物は、肉の香味をおおい
隠してしまう強い塩味をもつ肉を与える。

ＮａＣ１をベタイン複塩で置き換えることにより、その
こしようの香味は、肉の自然の香味をおおい隠すことな
く強まる。

実施例 １）出発溶液の製造 ベタイン塩酸塩１５４音％ＮａＯＨ４０部、および水３
６部を約６０℃の温度で混合してベタイン１１７部、Ｎ
ａＣｔ５９音はおよび水５４部を含む溶液をつくる。

これらの値はベタイン５０モル、ＮａＣｔ５０モル、お
よび水１５０モルを含む溶液に相当する。

溶液を４０℃に冷却し、ＮａＣｔ３２部を結晶化により
分離する。

ベタイン６９モル、ＮａＣｔ３１モル、水２２０モルを
含む溶液が得られる。

次に、７．０のすぐ下のｐＨ値に保ったこの溶液へ水１
２部を加える。

この混合物を２０℃に冷却後に、ベタイン６９モル、Ｎ
ａＣｔ３１モルオヨび水２７０モルを含む出発溶液（４
）が得られる。

２）ベタイン複塩の製造 ベタイン塩酸塩３０．７部、ＮａＯＨ８部、および水３
６部（ベタイン塩酸塩： ＮａＯＨ：水のモル比１：１
：１を含む溶液４２．３部と前記出発溶液２１０部とを
約８０℃の温度で混合する。

６．５ないし７の範囲内のｐＨ値をもつこの混合物を２
０℃に冷却すると、ベタイン複塩の結晶４２．３部が得
られる。

この塩により形成された固体相を遠心分離し、濾液（出
発溶液）は所望製品の別のバッチの製造に再使用される
。

式 ％式％ に相当するここに得られたベタイン複塩は、ＮａＣｌ２
７．６重量六ベタイン５５．４％および水１７％からな
る。

この新規製品は水に易溶で、７５℃で融解する細かい白
色針高の形にある。

本新規製品は水溶液中で化学的（こ中性である。

ベタイン複塩を食品における香味助成剤として比較試験
の実験材料とした。

ＮａＣ１およびこしよう３多を含む混合物を用いる焼き
網であぶった肉の香味付けは、肉の香味をおおい隠す強
い塩味と、肉の表面における多数の固体粒子（ＮａＣ１
）の存在を示した。

他方、ベタイン複塩とこしよう３％との混合物による香
味付けは、肉の自然の香味をおおい隠すことすく、こし
ようの特徴を有するあぶり肉を与える。

本発明は特許請求の範囲に記載されたベタイン複塩の製
造法および使用法であるが、下記の実施態様を包含する
ものである。

（１）ベタイン複塩、ＮａＯＨおよび水の混合物を出発
溶液に溶かす特許請求の範囲第１項に記載の方法。

（２）出発溶液を調整するため、ベタイン塩酸塩１５４
部、ＮａＯＨ４０部、および水３６部を混合し、ＮａＣ
ｔ３２部を結晶化により分離し、水１２部を追加してベ
タイン１１７部、ＮａＣｌ２７部および水５４部を含む
出発溶液をつくる特許請求の範囲第１項に記載の方法。

（３）ベタイン複塩を約２０℃の温度で結晶化させる特
許請求の範囲第１項に記載の方法。

（４）ベタイン複塩の結晶化媒質のｐＨ値を６ないし７
の値に保つ特許請求の範囲第１項に記載の方法。

【図面の簡単な説明】

ベタイン複塩の生成組成範囲を示すグラフである。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ ベタイン−ＮａＣｔ〜水の三成分グラフに示される
   ように、その組成が次のモル比： により定義される共通点Ｔから分かれ出て点Ｉと■を通
   過する２本の線の間の領域に位置するイオン（ＣＨ３）
   ３Ｎ ＣＨ２ＣＯＱ Ｎａ及びＣｔを含む出発水溶液を
   調製し、その出発溶液に１：１：１のモル比のベタイン
   塩酸塩、水酸化ナトリウム及び水の溶液を添加し、その
   後２０℃〜５０℃の範囲の温度で結晶化させることによ
   りベタイン複塩を分離する諸工程からなる、式 ％式％ に相当する結晶ベタイン複塩の製造法。