JPS5852297A - 有機リン酸エステル誘導体及びこれを含む殺虫、殺ダニ、殺線虫剤 - Google Patents
有機リン酸エステル誘導体及びこれを含む殺虫、殺ダニ、殺線虫剤Info
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- JPS5852297A JPS5852297A JP14785181A JP14785181A JPS5852297A JP S5852297 A JPS5852297 A JP S5852297A JP 14785181 A JP14785181 A JP 14785181A JP 14785181 A JP14785181 A JP 14785181A JP S5852297 A JPS5852297 A JP S5852297A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式:
(式中Xはハロゲン原子又はアルキ#ftt。
!、はハロゲン原子を示す。但しX、Yが同時に塩素原
子を示すこと&ftkvh、 )で表される有機リン酸
エステA?−導体(以下本舛明化合物とiう)及びこれ
全有効成分として含有すること−1−特徴とする殺虫、
殺ダニ、111′m虫剤に関するものである。
子を示すこと&ftkvh、 )で表される有機リン酸
エステA?−導体(以下本舛明化合物とiう)及びこれ
全有効成分として含有すること−1−特徴とする殺虫、
殺ダニ、111′m虫剤に関するものである。
西II特許出願公II第2166墨!1号明細書には、
一般式: (式中、R1#l;t□メチル基又はエチル基 Rmは
ノルマルプロピル基、Xはハロゲン原子、低級アルキル
基、二)o基、シア)M、フェニルは低級アルキルカル
ボニル基を示し、mは1゜2又は5の整数【示す。) で表される化合物が殺昆虫、殺ダニ及び殺線虫活性を有
する旨記載されてiる。
一般式: (式中、R1#l;t□メチル基又はエチル基 Rmは
ノルマルプロピル基、Xはハロゲン原子、低級アルキル
基、二)o基、シア)M、フェニルは低級アルキルカル
ボニル基を示し、mは1゜2又は5の整数【示す。) で表される化合物が殺昆虫、殺ダニ及び殺線虫活性を有
する旨記載されてiる。
しかしながら、本発明化合物に関連するHs+t5の場
合、Xがアルコキシ基【含む化合物は全く記載されてお
らず、フェニル積上にアルコキシ基を有するものとして
、具体的に記載された次の化合物と比較しても本発明化
合物は、各種昆虫、ダニ及びIII央11に対してより
顕著な効果を奏するものであり0 (以後比較化合物1と称す) (以後比較化合物2と称す) (3) しかもR8はノルマルプルピル基に@定されてお9、本
発明化合物とは異なる化合物である。
合、Xがアルコキシ基【含む化合物は全く記載されてお
らず、フェニル積上にアルコキシ基を有するものとして
、具体的に記載された次の化合物と比較しても本発明化
合物は、各種昆虫、ダニ及びIII央11に対してより
顕著な効果を奏するものであり0 (以後比較化合物1と称す) (以後比較化合物2と称す) (3) しかもR8はノルマルプルピル基に@定されてお9、本
発明化合物とは異なる化合物である。
%公847−43828 号qiJlIal書には、一
般式: (式中、Rは低級、アルキル基、ムはアルキル基、アル
ケニル基、アルキニル基又はフェニルアルキル基金表し
、Xはフェニル基、ベンジル基、アルコキシ基、ジアル
キルアミノ基、アセトアミド基を表す。) で表される化合物が殺虫、殺ダニ、殺菌活性を有する旨
記載されている。
般式: (式中、Rは低級、アルキル基、ムはアルキル基、アル
ケニル基、アルキニル基又はフェニルアルキル基金表し
、Xはフェニル基、ベンジル基、アルコキシ基、ジアル
キルアミノ基、アセトアミド基を表す。) で表される化合物が殺虫、殺ダニ、殺菌活性を有する旨
記載されている。
しかしながら、本発明化合物は該特許請求の範囲に含ま
れない化合物であり、しかもメトキン基をフェニル積上
に有するものとして、具体的に記載された次の化合物に
比較してよ)顕著な効果を奏するものである。
れない化合物であり、しかもメトキン基をフェニル積上
に有するものとして、具体的に記載された次の化合物に
比較してよ)顕著な効果を奏するものである。
すなわち、本発明化合物は、従来公知の文献又は特許篩
に具体的に記載されてiない新規化合物でToり、前記
%軒に具体的に記載された化合物に比較して有害昆虫、
ダニ類、線虫類及び衛生害虫に対する防除効果が著しく
優れて9ることを見出し、本発#4t−完成したもので
ある。
に具体的に記載されてiない新規化合物でToり、前記
%軒に具体的に記載された化合物に比較して有害昆虫、
ダニ類、線虫類及び衛生害虫に対する防除効果が著しく
優れて9ることを見出し、本発#4t−完成したもので
ある。
なお、本発明者らは、既にS−セカンダリ−ブチルo
−(4,5−ジクロル−2−メトキシフェニル)〇−エ
チルホスホロチオレートが殺虫、殺ダニ、殺線央作用會
有することを見出し籍軒出麗したが(昭和55年10月
30日)、更に本発明化合物が優れた殺虫、殺ダニ、殺
線虫作用を有することを見出した。
−(4,5−ジクロル−2−メトキシフェニル)〇−エ
チルホスホロチオレートが殺虫、殺ダニ、殺線央作用會
有することを見出し籍軒出麗したが(昭和55年10月
30日)、更に本発明化合物が優れた殺虫、殺ダニ、殺
線虫作用を有することを見出した。
本発明化合物を第1表に例示する。化合物番号は以後0
記載において参照される。
記載において参照される。
嬉1表
生物としては、次の49が挙げられる。
水田害虫:ニカメイチュウ、カメムシ、□イネドpオイ
ムシ、イネハ毫グリバエ、 コブノメイガ、イネットムシ、 イネミズゾウムシ、イネゾクムシ、 イネシンガVセ2−ユウ1、ツマ グ11バイ、 畑作害s :ハス毫ン曽トウ、目トクムシ、コナガ、ウ
ヮパ類、アオムシ、 アプラ^シ、ネキリムシ、コガネ ムシ、タネバエ、ヤナイゾウムシ、 クリハムシ、クラ、ネコプセンチ ュウ、ビート・アーミーーーワーム (Beet army woria )、アンティヵル
シアゲiンテイリス(ムntiaar−sisL Ge
mmanti/is)、トリコブルシア(Tricop
jusia n1i)茶害虫:チャへiキ、チャノコカ
クモンノーマキ、チャノホンガ、クワクロ力 イガラ、チャノキイロアずミクマ、 ミドリヒメヨコバイ 果樹害央:リンゴコカクモンハマキ、クワコナカイガラ
ムシ、モモシンクイ、 キンモンホソガ′ m害虫: ホー ル・’l イー ヒル(Bojlve
evij)、ヘリオテイス(Hejiothis sp
p、 )、ホー 71/ ・’7−A (Boll w
orm)、ピンクQボール・ワーム(Pink boil worm)’ ダニ類:ニセナミノ1ダニ、ナミノ1ダニ、カンザワハ
ダニ、ミカン/′−ダニ、 リンゴハダニ、ネダニ 衛生害虫:ゴキブリ、イエノく工、力 家畜害゛虫:マダニ 木材害虫:シロアリ 本発明化合物の有する特色全列記すると次の通シである
。
ムシ、イネハ毫グリバエ、 コブノメイガ、イネットムシ、 イネミズゾウムシ、イネゾクムシ、 イネシンガVセ2−ユウ1、ツマ グ11バイ、 畑作害s :ハス毫ン曽トウ、目トクムシ、コナガ、ウ
ヮパ類、アオムシ、 アプラ^シ、ネキリムシ、コガネ ムシ、タネバエ、ヤナイゾウムシ、 クリハムシ、クラ、ネコプセンチ ュウ、ビート・アーミーーーワーム (Beet army woria )、アンティヵル
シアゲiンテイリス(ムntiaar−sisL Ge
mmanti/is)、トリコブルシア(Tricop
jusia n1i)茶害虫:チャへiキ、チャノコカ
クモンノーマキ、チャノホンガ、クワクロ力 イガラ、チャノキイロアずミクマ、 ミドリヒメヨコバイ 果樹害央:リンゴコカクモンハマキ、クワコナカイガラ
ムシ、モモシンクイ、 キンモンホソガ′ m害虫: ホー ル・’l イー ヒル(Bojlve
evij)、ヘリオテイス(Hejiothis sp
p、 )、ホー 71/ ・’7−A (Boll w
orm)、ピンクQボール・ワーム(Pink boil worm)’ ダニ類:ニセナミノ1ダニ、ナミノ1ダニ、カンザワハ
ダニ、ミカン/′−ダニ、 リンゴハダニ、ネダニ 衛生害虫:ゴキブリ、イエノく工、力 家畜害゛虫:マダニ 木材害虫:シロアリ 本発明化合物の有する特色全列記すると次の通シである
。
(1) 殺央スペクトラムが広−ので、各稙対象作物
において、その害虫ljA′ft同時Kvi除すること
ができ、省力かつ経済的である。例えに1十字花野莱の
重要害虫であるコナガ、II)り類、アオムシ、アブラ
ムシ、チャバマキ類、チャノホソガ、クワシpカイダラ
、〕んごOハマ中類、キンモンホソガ、ハダ5Lat同
時に防除する仁とが可能である。41に:rナガ、キン
モンホソガ、チャノネンガ、ミカンハ肴グリ等ホソガ類
に卓効1示す。
において、その害虫ljA′ft同時Kvi除すること
ができ、省力かつ経済的である。例えに1十字花野莱の
重要害虫であるコナガ、II)り類、アオムシ、アブラ
ムシ、チャバマキ類、チャノホソガ、クワシpカイダラ
、〕んごOハマ中類、キンモンホソガ、ハダ5Lat同
時に防除する仁とが可能である。41に:rナガ、キン
モンホソガ、チャノネンガ、ミカンハ肴グリ等ホソガ類
に卓効1示す。
(2)一般に発生が最期にわたる害虫、発生回数の多い
害虫、散布むらの出来やすい作物に寄生する害虫の防除
は難かしく散布回数も多く必要とする。
害虫、散布むらの出来やすい作物に寄生する害虫の防除
は難かしく散布回数も多く必要とする。
本発明化合物は、残効性、が長めので、これら害虫に対
して一十分な効力を発揮し、適確な防除が可能である。
して一十分な効力を発揮し、適確な防除が可能である。
例えば、チャバマキ類、野菜のコナガ、ビートの扁トウ
類に卓効を示す。
類に卓効を示す。
(3) 乳剤、水和削、粉剤による[接散布のはか、
粉剤、粒剤による土壌処理によっても使用することかで
き、stはじめキャベツ、トマト、ナス、キエウリ等の
野菜、ビート、綿、茶及び9んご、柑きり、梨等の米、
樹にも薬害は表く、安心して使用でiる。
粉剤、粒剤による土壌処理によっても使用することかで
き、stはじめキャベツ、トマト、ナス、キエウリ等の
野菜、ビート、綿、茶及び9んご、柑きり、梨等の米、
樹にも薬害は表く、安心して使用でiる。
本発明化合物は、次の反応式に従って製造することかで
きる。
きる。
工
(式中、2は^鰐ゲン原子を示し、!及びIは前記と同
義を示す。) 酸受容体としては、第、S級アミン、例えばトリアルキ
ルア建ン、ピリジン、ジアルキルアニリン、無機塩基、
例えばアルカリ金属、γにカリ土類金属の水嵩化物、水
酸化−、炭酸塩及び重炭酸塩を使用することができる。
義を示す。) 酸受容体としては、第、S級アミン、例えばトリアルキ
ルア建ン、ピリジン、ジアルキルアニリン、無機塩基、
例えばアルカリ金属、γにカリ土類金属の水嵩化物、水
酸化−、炭酸塩及び重炭酸塩を使用することができる。
溶媒とし1は、エーテルIi&びエーテル性化合物類、
例えばジエチルエーテル、ジエチルエーテル、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン、アミド類、例えdM、M−ジ
アルキルカkl中ジアミド類、脂肪族、芳香族及びノ・
ログン化炭化水−素類、例えばベンゼン、トルエン、キ
シレン、クロロホルム、クロロベンゼン、ニドvJ&1
flA1例えばアセトニトリル、ジメチルスルホキシド
、ケトン類、例えにアセトン、メチルエチルケトン、ア
ルコール類、例えばメタノール、エタノール及び水t−
使用することができる。
例えばジエチルエーテル、ジエチルエーテル、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン、アミド類、例えdM、M−ジ
アルキルカkl中ジアミド類、脂肪族、芳香族及びノ・
ログン化炭化水−素類、例えばベンゼン、トルエン、キ
シレン、クロロホルム、クロロベンゼン、ニドvJ&1
flA1例えばアセトニトリル、ジメチルスルホキシド
、ケトン類、例えにアセトン、メチルエチルケトン、ア
ルコール類、例えばメタノール、エタノール及び水t−
使用することができる。
酸受容体が第3級アミンの場合の反応温jI!は一10
℃〜59℃であり、tた無機塩基の場合の反応温[は−
10℃〜150℃であ)、50分〜6時間、好ましくF
iM O分〜墨時間反応させれば収率良く目的物管製造
することができる。
℃〜59℃であり、tた無機塩基の場合の反応温[は−
10℃〜150℃であ)、50分〜6時間、好ましくF
iM O分〜墨時間反応させれば収率良く目的物管製造
することができる。
次に具体的な製造例を示す。
製造例1
Br
トルエン10〇−中に5−ブロム−4−タール−2−メ
トキシフェノールzxar(a嘗七ル)及びトリエチル
アiン1atr(a1モ#)を溶解し、かくはんしなが
らB−セカンメ!−ブチル0−エチルホスホロクロリド
チオレート21.7 f (0,1%&)liHl 0
℃〜15℃で1・分【愛し、滴下した。滴下稜更に室温
下5時間かくはんし、析出したトリエチルア建ン塩駿塩
t−r去し、PiIは減圧下濃縮し、得られたam物會
減圧・蒸留に付し、0.65vmH,下、150℃以下
の低沸点物を除去し、淡黄色筐体の〇−(5−ブロム−
4−タロルー2−メトキシフェニル)−;S−セカンメ
9−7’チルー〇−エチルホスホロチオレートsy、5
r(k率t O,4−)を得た。
トキシフェノールzxar(a嘗七ル)及びトリエチル
アiン1atr(a1モ#)を溶解し、かくはんしなが
らB−セカンメ!−ブチル0−エチルホスホロクロリド
チオレート21.7 f (0,1%&)liHl 0
℃〜15℃で1・分【愛し、滴下した。滴下稜更に室温
下5時間かくはんし、析出したトリエチルア建ン塩駿塩
t−r去し、PiIは減圧下濃縮し、得られたam物會
減圧・蒸留に付し、0.65vmH,下、150℃以下
の低沸点物を除去し、淡黄色筐体の〇−(5−ブロム−
4−タロルー2−メトキシフェニル)−;S−セカンメ
9−7’チルー〇−エチルホスホロチオレートsy、5
r(k率t O,4−)を得た。
屈折率 ny −1,5484
メチルエチルケトン・0−中に4−ブpムー5−1 a
ルー 2−1 ) キシ7:c)−pw2 LSI f
(0,1モル)及び無水炭酸カリt i、・f (0,
1モル)を溶解懸濁し、激しくかくはんし1に−IIX
ら8−セカンダリ−ブチ局−エチルホスホμクー゛リド
チ第1/ −) 21.7 f (0,1qi ) @
室温下加えた。
ルー 2−1 ) キシ7:c)−pw2 LSI f
(0,1モル)及び無水炭酸カリt i、・f (0,
1モル)を溶解懸濁し、激しくかくはんし1に−IIX
ら8−セカンダリ−ブチ局−エチルホスホμクー゛リド
チ第1/ −) 21.7 f (0,1qi ) @
室温下加えた。
この反応II會45”C〜s a ’CK 1時間反応
させた。反応終了後放冷し、反応液を氷水SO・−中に
性別した。
させた。反応終了後放冷し、反応液を氷水SO・−中に
性別した。
分離した油状物ケトルエンで抽出し、無水硫酸ナトνウ
ムで乾燥した。トルエンを減圧留去し、得られた残留物
を減圧蒸留に付し◎、o i−1下、150℃以下の低
沸点物を除去し、淡黄色液体の〇−(4−ブロム−5−
クロル−2−メトキシ7エエル)−8−セカンダリ−ブ
チル−0−エチルホスホロチオレー)37.Of(収率
8・、5優)會得た。
ムで乾燥した。トルエンを減圧留去し、得られた残留物
を減圧蒸留に付し◎、o i−1下、150℃以下の低
沸点物を除去し、淡黄色液体の〇−(4−ブロム−5−
クロル−2−メトキシ7エエル)−8−セカンダリ−ブ
チル−0−エチルホスホロチオレー)37.Of(収率
8・、5優)會得た。
屈折率 n〒冒t548Ω
なお、添付図面にお−て、本発明化合物の例の赤外1m
Wk、収スペクトル會示す。
Wk、収スペクトル會示す。
各閣共、横軸の下段は波数(cs−”)、上段は紋長に
)で、縦軸は透過本帳>’tit昧する。
)で、縦軸は透過本帳>’tit昧する。
JIIEI図は化合物1、第2図は化合物2、第1図は
化合物s、lt4tmは化合物4の赤外![吸収スペク
トルを示す。
化合物s、lt4tmは化合物4の赤外![吸収スペク
トルを示す。
本発明の殺虫、殺ダニ、及び殺線虫剤は有効成分として
、本発明化合物を含有し本発明化合物のみ、又はこれに
各種助剤、例えば希釈剤、溶剤、界面活性剤などを配合
して乳剤、水和剤、粉剤、粒剤、油剤などの形態に製剤
化して用−る。
、本発明化合物を含有し本発明化合物のみ、又はこれに
各種助剤、例えば希釈剤、溶剤、界面活性剤などを配合
して乳剤、水和剤、粉剤、粒剤、油剤などの形態に製剤
化して用−る。
希釈剤の例としては、クレー、タルク、ベントナイト、
ケイソウ土、ホワイトカーボン等が挙げられ、溶剤の例
としては中シレン、トルエン、メチルエチルケトン、イ
ソプロピルアルコール、ジメチルナフタレン等が挙げら
れる。
ケイソウ土、ホワイトカーボン等が挙げられ、溶剤の例
としては中シレン、トルエン、メチルエチルケトン、イ
ソプロピルアルコール、ジメチルナフタレン等が挙げら
れる。
次に本発明の殺虫、殺ダニ、及び殺線虫剤の実施例につ
いて説明するが、添加剤011類及び配合比率は、これ
のみに限定されることなく広い範囲で変更可能であるこ
とは−うまでもな一0以下の実施例におμて11#′i
すべて重量St−示す。
いて説明するが、添加剤011類及び配合比率は、これ
のみに限定されることなく広い範囲で変更可能であるこ
とは−うまでもな一0以下の実施例におμて11#′i
すべて重量St−示す。
実施例t 乳 剤
化合物1を50部1.キシレン4・部、ポリオキシエチ
レンスチリル゛フェニルエーテル、ポリオキシエチレン
スチリルフェニルエーテルボリff −、アルキルアリ
ールスルホネート、キシレン混合物10111均一に溶
解させて乳剤とする。
レンスチリル゛フェニルエーテル、ポリオキシエチレン
スチリルフェニルエーテルボリff −、アルキルアリ
ールスルホネート、キシレン混合物10111均一に溶
解させて乳剤とする。
使用に際しては水で希釈して散布する。
実施例・2 乳 剤
化金物!を4011%キシレン55部、イソブービルア
ルコール1@iil、ポリオキシエチレンスチリルフェ
ニルエーテル、ポリオキシエチレン腫訪酸鱒導体、ポリ
オキシエチレンアルキルアリールエーテル、アルキルア
リールスルホネート混合物15部′に均一に溶解させて
可溶化層乳剤とする。使用に際しては水で希釈して散布
する。
ルコール1@iil、ポリオキシエチレンスチリルフェ
ニルエーテル、ポリオキシエチレン腫訪酸鱒導体、ポリ
オキシエチレンアルキルアリールエーテル、アルキルア
リールスルホネート混合物15部′に均一に溶解させて
可溶化層乳剤とする。使用に際しては水で希釈して散布
する。
実施例工水和剤
化合物1t4g1部、ケイソウ上15部、タレ−151
1%ホワイトカーボン25部、ポリオキシエチレンアル
キルフェニルニーテルトリグニンスルホン酸ソーダとO
s合物5部を混合粉砕して水和剤とする。
1%ホワイトカーボン25部、ポリオキシエチレンアル
キルフェニルニーテルトリグニンスルホン酸ソーダとO
s合物5部を混合粉砕して水和剤とする。
使用に際しては、水に懸濁して噴霧する。
実施例屯 粉 剤
化合物a’g(2部、タルタ48部、クレー47部、ホ
ワイトカーボン5部を混合粉砕して粉剤とする。
ワイトカーボン5部を混合粉砕して粉剤とする。
使用に際しては、そのまま散粉する。
実施例i 粒 剤
化合物1t−5部、ベントナイ)1511%メルク47
.5部、クレー3011、IJゲニンスルホン[/−ダ
2部、ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダO,S部會均
−に混合粉砕し、水25部會加えて混合した後、押出造
粒機によ)粒状とし、乾燥ふるい分けして粒剤とする。
.5部、クレー3011、IJゲニンスルホン[/−ダ
2部、ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダO,S部會均
−に混合粉砕し、水25部會加えて混合した後、押出造
粒機によ)粒状とし、乾燥ふるい分けして粒剤とする。
使用に際しては、□そのまま散粒する。
次に本発明化合物の奏する効果について試験例會もって
説明する。
説明する。
試験例1. ハスモンヨトウに対する殺虫効力実施例1
に準じて調製した乳剤を1001)pHに水で希釈し、
それにキャベツ$f1n秒間浸漬し、風乾後60−のポ
リ塩化ビニル製カップに−れ、そこにハスモン田トウS
令幼虫を放った。処理後、25°?恒温室に48時間お
き、生。
に準じて調製した乳剤を1001)pHに水で希釈し、
それにキャベツ$f1n秒間浸漬し、風乾後60−のポ
リ塩化ビニル製カップに−れ、そこにハスモン田トウS
令幼虫を放った。処理後、25°?恒温室に48時間お
き、生。
死虫数を調べた。試験は1区S反復で行1130頭を供
試した。
試した。
結果は第2表に示す。
第2表
試験例1 ハスモンヨトウに対する残効性実施例1に準
じて調製した乳剤管500 ppm+に水で希釈し、そ
れ【S寸ポット植え中ヤベツにスプレーガンで十分に散
布し温室内におVh友。
じて調製した乳剤管500 ppm+に水で希釈し、そ
れ【S寸ポット植え中ヤベツにスプレーガンで十分に散
布し温室内におVh友。
所定日毎にそのlI4會切シとI)、40yd−□ポリ
塩化ビニル製カップKiれ、そこにノ・スモン画トク墨
令幼虫【放ちzs’c恒温室に4S時間保った俵、生死
負数1gべた。試験は1区墨反復で10i[供試した。
塩化ビニル製カップKiれ、そこにノ・スモン画トク墨
令幼虫【放ちzs’c恒温室に4S時間保った俵、生死
負数1gべた。試験は1区墨反復で10i[供試した。
結果は第1表に示す。
第5表
試験例五 コナガに対する殺虫効力
実施例1に準じて調製した乳剤f 1001)pHに水
で希釈し、それにキャベツIt1o秒間浸漬し、風乾緩
40−のポリ塩化ビニル製カップ\ にiれ、そこにコナガ5令幼虫管放った。処理後25℃
恒温室に72時間おiて死虫率を脚ぺた。試験Fi1区
3反復で行Vz、SOp管供試した。結果Fi館4表に
示す。
で希釈し、それにキャベツIt1o秒間浸漬し、風乾緩
40−のポリ塩化ビニル製カップ\ にiれ、そこにコナガ5令幼虫管放った。処理後25℃
恒温室に72時間おiて死虫率を脚ぺた。試験Fi1区
3反復で行Vz、SOp管供試した。結果Fi館4表に
示す。
第 4 表
試験何歳 チャバマキに対する殺虫効力爽゛施例1に準
じて1tesc、た乳剤110(Ipp鳳に水で希釈し
、それKお茶の葉’110秒間浸浚し、風乾後6・′−
〇ポリ塩化塩化ビニル製−カッ−れた。次にチャバ−r
−?3令幼虫tそこへ放ち、2S”C恒温室に12時間
保した゛後死虫率を調べ大。試験は1区5反復で行%A
so頭を供試した。
じて1tesc、た乳剤110(Ipp鳳に水で希釈し
、それKお茶の葉’110秒間浸浚し、風乾後6・′−
〇ポリ塩化塩化ビニル製−カッ−れた。次にチャバ−r
−?3令幼虫tそこへ放ち、2S”C恒温室に12時間
保した゛後死虫率を調べ大。試験は1区5反復で行%A
so頭を供試した。
結果は第5表に示す。
@;s表
試験例& リン剤抵抗性カンずワハダ二に対する防除効
果 実施例1に準じて−製しt乳剤f 500 ppmに水
で希釈し、それをカンザワハダニの寄生してiる4寸ボ
ッ1植え大豆にスプレーガンで十分に散布した。
゛ 散布稜、温室内におき所定日毎に生息負数を詞べ、次式
により防除効車會算出こた。試験は1区1反復で行った
。結果は第6表に示す。
果 実施例1に準じて−製しt乳剤f 500 ppmに水
で希釈し、それをカンザワハダニの寄生してiる4寸ボ
ッ1植え大豆にスプレーガンで十分に散布した。
゛ 散布稜、温室内におき所定日毎に生息負数を詞べ、次式
により防除効車會算出こた。試験は1区1反復で行った
。結果は第6表に示す。
Cb:無処理区処理前負数
テb=処理区処理前負数
O&1:無処理区処理1日後負数
T&1:処通区処111日後負数
嶌
城
試験例& 中ンモンホソガ防除効果
実施例Sに準じて調製した水利剤i250ppm+に水
で希釈し、それをキンモンホソガの7化直後幼央の寄生
して−るポット植え〉んど実生にスプレーガンで十分に
散布し、温室内Kh−vhた。
で希釈し、それをキンモンホソガの7化直後幼央の寄生
して−るポット植え〉んど実生にスプレーガンで十分に
散布し、温室内Kh−vhた。
散布14日後に被害II【分解し、生死虫を調べ死貞率
【求め民。試験は1区3ボツト供試した。
【求め民。試験は1区3ボツト供試した。
結果は117表に示す。
W!7表
試験例1 モモシンクイj卵に対する
殺卵効力
実施例5に準じて調製した水和剤t−251ppm K
水で希釈し、毫モシンタイの卵が産卵された)んど実生
を浸漬した。処l18日後に未フ化卵及びフ化死幼央そ
調べた。、試験は1区3果供試した。結果は第8表に示
す。
水で希釈し、毫モシンタイの卵が産卵された)んど実生
を浸漬した。処l18日後に未フ化卵及びフ化死幼央そ
調べた。、試験は1区3果供試した。結果は第8表に示
す。
試験例a=カメイチェウに対する殺虫効力実施例5に準
じて11Ili製した水利剤f 20 ppmに水で希
釈し、この希釈液に浸漬した芽出し稲Sを容量60−の
ポリ塩化ビニル製カップにいれ、この中に二カメイチ瓢
つS−令幼央’110頭放ち、7タ會した後25°Cの
恒温室に保ち処理72時間後に凡慮率を調査した。結果
は第9表に示す。
じて11Ili製した水利剤f 20 ppmに水で希
釈し、この希釈液に浸漬した芽出し稲Sを容量60−の
ポリ塩化ビニル製カップにいれ、この中に二カメイチ瓢
つS−令幼央’110頭放ち、7タ會した後25°Cの
恒温室に保ち処理72時間後に凡慮率を調査した。結果
は第9表に示す。
#I 9 表 ゛
試験例−薬害試験
実施例1に準じて調製した乳剤を水で所定一度に希釈し
、スプレーガンで壺供試植−に十分散布し、温室内にお
iた。散布1θ日後に薬害の有無管肉11によ)観察し
た。試験は1凶暴反復で行った。結果は第1・表に示す
。
、スプレーガンで壺供試植−に十分散布し、温室内にお
iた。散布1θ日後に薬害の有無管肉11によ)観察し
た。試験は1凶暴反復で行った。結果は第1・表に示す
。
!118表
@10表中−は薬害の1−ことを示す。
以上の試験例から明らかなように、本発−化合物の殺虫
、殺ダニ、殺線虫−の効力は、従来公知0@似の化合物
に比較して、格別顕著なもの!ある。そして、有用植物
に対して薬害のない点でも優れている。
、殺ダニ、殺線虫−の効力は、従来公知0@似の化合物
に比較して、格別顕著なもの!ある。そして、有用植物
に対して薬害のない点でも優れている。
第1図、第2図、第5図及び第4図は、それぞれ化合物
1、化合物2、化合物S及び化合物40赤外線吸収スペ
ク゛トル【示す。 特許出願人 りずアイ化学工業株式会社代理人 中 本
宏 代理人 井 上 紹
1、化合物2、化合物S及び化合物40赤外線吸収スペ
ク゛トル【示す。 特許出願人 りずアイ化学工業株式会社代理人 中 本
宏 代理人 井 上 紹
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 t 一般式 (式中Xはハロゲン原子又はアルキル基【、Yはハロゲ
ン原子【示す。但し、X%Nは同時に塩素原子を示すこ
とはない。) で表される有機リン酸エステル鐸導体。 1一般式 (式中Xはハロゲン原子又はアルキル基【、Y/riハ
ロゲン原子を示す。但し、X、Yは同時に塩素原子を示
すことはなho) で表される有機リン酸エステル銹導体を有効成分として
含有するlII&東、殺ダニ、殺−虫剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14785181A JPS5852297A (ja) | 1981-09-21 | 1981-09-21 | 有機リン酸エステル誘導体及びこれを含む殺虫、殺ダニ、殺線虫剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14785181A JPS5852297A (ja) | 1981-09-21 | 1981-09-21 | 有機リン酸エステル誘導体及びこれを含む殺虫、殺ダニ、殺線虫剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5852297A true JPS5852297A (ja) | 1983-03-28 |
Family
ID=15439685
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP14785181A Pending JPS5852297A (ja) | 1981-09-21 | 1981-09-21 | 有機リン酸エステル誘導体及びこれを含む殺虫、殺ダニ、殺線虫剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5852297A (ja) |
-
1981
- 1981-09-21 JP JP14785181A patent/JPS5852297A/ja active Pending
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