JPS5846004A - 土壌に生息する昆虫及びそれらの幼虫の攻撃から作物を保護する方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、アルキルペンノルピレスロイド類の＃（この
群の成る群員はｔｒ城化曾智でφるＱ）の土壌殺昆虫剤
としての使用に関する。

先付技術には、ピレスロイド類（特にぼ庭及び農業用）
に関する多数の特許及び文献記事がある・しかしながら
、東面施用にンける＾―性のために農業分野で歳近愛用
されているピレスロイド類は、一般に、実用的な殺昆虫
活性を示していない。それ故、哺乳類に対する低毒性の
特性を持ったピレスロイド類の土壌殺昆虫剤が要求され
ている。

本発明は、かくして、土壌に生息する昆虫及びそれらの
幼虫の攻撃から作物を保表する方法でめって、かかる作
置が生長しつつあるところの土壌あるいは生育されるこ
とになっているところの土〔式中、ル、はテトフ／Ｓロ
エチル又は）／Ｓロビニル基を貴わし、Ｒ２は炭素原子
１１［／ないし≠のアルキル基を表わし、墓は０．／、
、２．３又は弘でめ９、各Ｘは、１がｌよシ大でめる場
合は同じでもＪ４なっていてもよく独立的に炭系鳳子数
ｌないしｐ。

アルキル基わるいは７．素、塩凧又拡ＡＸ鳳子を弐わす
。〕 のアルキルベ／ノル７クロ！ロノ臂ンカル−キシレート
の殺昆虫効果量を施用することｔ−特徴とする作物保護
方法を提供する。

本発明の範囲内の化付物の例は、ノー（２，λ−ノクロ
ロビニル）　−３，３−ジメチルシクロ７”　ｇ　ノｌ
ンカルーン酸の次のエステル、即ち３−メチルペンノル
、λ−エチルベンノル、−１工ｆｋ−６−メテルペンノ
ル、≠−ｎ−ｆロピルベンゾル、≠−イソノロピルペン
ノル、３．≠−ツメチルペンノル、λ、ｊ−ツメチルベ
ンノル１．ｔ、３−ノ）ｆルベンジル、　３．！；−ツ
メチルペンノル、Ｊ、ｊ、６−トリ。

メチルペンノル、λ１３．弘−トリメチルペンノル、２
．３Ｊ−トリメテルペンノル、ス、３．≠、ｊ−テト２
メチルペンノル、コーメテルー≠−エテルベンジル、λ
、６−ノメテルー弘−ニーエテルペンノノークロロー４
−）ｆルペンノル、λ−クロロ−≠、６−ツメチルペン
ノル、ノ、≠−ノクロロー６−１ｆルヘ／ノル、　２．
６−ノクロロー≠−メチルペンノル、λ、６−ノメチル
ー≠−クロロベンジル、ノーメチル−６−フルオロペ／
ジル、λ−メチルー弘−フルオロベ／ゾル、−一フルオ
ロー≠−メチルベンノル、λ、≠−ノフルオロー６−メ
チルペンノル、２．６−ジフルオロ−弘−メチルペンノ
ル、λ、≠−ノメチルー乙−ツーフルオロベンノル、６
−ノメチルー≠−フルオロペンノル、λ−フルオロー≠
−エチルペンノル、λ−クロロー弘−エテルペンノル′
、λ−フルオロ−６−ニチルペンノル、λ、６−ノフル
オロー弘−ニーエチルベンノルヒニ、λ−（λ、λ−／
ｆロモビニル）−ｊ、ｊ−ツメチルシクロ／ロ／譬ンカ
ルｌン酸の相尚するエステル及び同様なものである。

上記に定義したアルキルベンゼンシクロノロ／４ンカル
ｌキシレート類は、アルキルペンノル基がλ、ａ　−ツ
メテルペンノル、λ−メチルペンノル、ノー！ロモー３
−メチルベンノル、λ−Ｉロモー６−メテルペｌノル及
び３Ｊ−ツメチル−≠−クロロベンジルである化合物を
除いて新規で６９、しかして本発明はかかる新規化合物
自体も具体例として含まれる。

適当な化合物は、Ｒ４がノプロモノクロロエチル、ジク
ロロビニル又はノゾロモビール基を表わすもｏでｈｈ、
　好１しくは、Ｒ１は２．ノーノクロロビニル基を表わ
し、ｎはｏ、ｌ又鉱−であシ、ベンゼン環上の置換基Ｒ
２及びＸは２位及び／又は≠位及び／又は６位にあ夛、
特に、Ｒ２がメチル又はエテル基であシ、Ｘがメチル又
はエテル基あるいは塩素原子である化合物であシ、よシ
特別にはＲ２がメチルであシ、Ｘがメ、チル又は塩素で
あるものである。かくして、適当なアルキルペンノル基
には、−一メチルペンノル、≠−メチルペンノル、≠−
エチルペンノル、ｕ、ｊ−ツメテルペンゾル、　２．１
ｌ−−ｙメチルペンノル、λ−メチルー≠−クロロベン
ジル、ノーメチルー乙−クロロペンジル及ヒコ。

≠、６−ドリメチルペンノルが含すれる。

酸部における不整炭Ｘ鳳子のために、活性化合物は光学
異性体として存在し得る。可能な異性体の２セミ混合物
及び植々の形態の混合物並びに単−Ｘ性体例えばシクロ
ノロ／量ンカルがン酸のトランス形好ましく拡シス形特
に（／Ｒ，シス）形の使用は本発明の範囲内でめシ、し
かしてこれらの″形部が他の立体異性体を実質的に含ま
ないで用いられる場合、それらの純度は少なくとも約７
ｊ％好ましくは少なくとも約ｌＯチである。一層高純度
例えば少なくともりｊｌが特に有用である。

活性化合物紘、／槍又はそれ以上の担体及び／又は表面
活性剤も含む組成物の形態で都合よく施用される０本明
細書で用いられる月給「担体」は、活性化合物の土壌へ
の施用あるい紘その貯蔵、輸送又は柩扱いを容易にする
ために活性化合物が混合又拡調剤されるところの合成又
嬬天然の無機又は有機であ〉得る物質を意味する１、担
体は固体でも液体でもよい、殺虫剤、除草剤又は殺菌剤
を調剤するのに通常用いられる物質のいずれも担体とし
て用いられ得る。

適当な固体担体は、天然及び合成のクレー類及びシリケ
ート類例えばケイソウ土の如き天然シリカ類；マグネシ
ウムシリケート類例えばタルク類；マグネシウムアルミ
ニウムシリケート類例えばアタノぐルノヤイト類及びバ
ーミキュライト類；アルミニウムシリケート類例えばカ
オリナイト類、モンモリロナイト類及び雲母類：カルシ
ウムカーゴネート類：カルシウム又はアルミニウムのシ
リケート類；元素例えば炭素及び硫黄：天然及び合成の
樹脂例えばクマロン゛樹脂、ポリビニルクロライド、ス
チレン４リマー及びコポリマー；固体のポリクロロフェ
ノール類；ビチ、−メン；ワックス類例えば密ロク、ツ
ヤラフインワックス及び塩素化鉱物性ワックス；及び固
体肥料例えば過リン酸塩である。

適当な液伴担体は、水；アルコール類例えばイングル／
４ノール及びグリコール類；ケトン類例えばアセトン、
メチルエチルケトン及びシクロヘキサノン；エーテル類
；芳香族炭化水素類例えばベンゼン、トルエン及びキク
レフ１石油留分例えばケロシン及び軽質鉱油；塩素化炭
化水素類例えば四塩化炭素、ペルクロロエチレン、トリ
クロロエタン；普通蒸気状で気体であるが叡化もれた化
合豐である。異なる液体の混曾物もしはしは通ずる。

表面活性剤は、乳化剤、分畝剤又社湿祠剤であシ得る。

それは非イオン性でもイオン性でもよい・殺虫剤、味草
剤又は殺菌剤を一剤するのに通常用いらｎる表面活性剤
のいずれも用いられ得る。適当な表面活性剤の例は、ぼ
りアクリル酸及びリグ二／スルホン績のナトリウム又抹
力ｋ　シラＡ　（ｉＪ　塚類；分子中に少なくとも７２
個の炭素原子を富有する脂肪酸又は脂肪族アミンもしく
はアミドとエチレンオキシド及び／又はゾロビレンオキ
７ドとの縮合生成物；ダリセロール、ソルビタン、丈ク
ロース又はペンタエリトリツ）　Ｏｊｉ　Ｕｊ　ｇ　−
ｒ−ｘ　ｆ　ル・類；これらのものとエチレンオキシド
及び／又は！ロビレンオキシドとの＃１合物；ＭＩＥＩ
３アルコール又はアルキルフェノール例えばｐ−オクテ
Ａ／フェノール又はｐ−オクチルクレゾールとエチレン
オキシド及び／又はｆｒｘピレンオキシドとの一合生成
一一これらＯ縮合生成物のサルフェート類又はスルホネ
ート類；分子中に少なくともｉｏ＊ｏｗｔ索原子を含有
する硫酸エステル又はスルホン酸エステルのアルカリ蓋
属又はアルカリ土類金属の塩類好鷹しくはナトリウム塩
類、例・えはナトリウムラクリルサル７エート、ナトリ
ヮム第λ級アルキルサルフェート類、スルホン化ヒマシ
油のナトリウム塩類、及びナトリウムドアフルベンゼン
サルフェートの如きナトリウムフルキルアリールスルホ
ネート類；エチレンオキシドのポリマー及びエチレンオ
キ７ドとプルピレンオキシドとのコポリマーである。

組成物は水和剤、ダスト剤、粒剤、溶液、乳濁績厚物（
乳剤）、乳濁液、懸濁４Ｉｋ厚物及びエアロゾルとして
調剤され得る。水和剤は、ｔｊ、ｊＯ及び７ｊチの毒剤
ｔ−含有するように通常配付され、一体担体に加えて３
〜１０ｔＩＩ１ｇＩの分散剤及び必要な場合０−／（７
％ｗの安定剤及び／又は他の銹加剤例えは浸透剤又は固
着剤ｔ−通常甘せする。ダスト剤は水和剤の組成と同様
な組成でりるが分散媒を有名ないダスト濃厚物として通
常調剤６れ、使用地でさらに一体担体で希釈されて／／
２〜／　０　％Ｗの毒性を通常含有する組成物ｔ−得る
１粒剤はＩＯないし１００８８メｙ　シーＣ１，Ａ７ｔ
〜０．１３２ｗｍ）ＣＤ大きさを有するように通常ｔ４
Ｈされ、凝集又は含浸技法によシ製造され得る。一般に
、粒剤は、／／Ｊ〜、２　ｊ　Ｓｖの一剤、及び０−１
０＊ｗの添加剤例えば安定剤、遅放改質剤及び結合剤を
含有しよう・乳剤は、通常、溶媒及び必要な場合補助溶
媒に〃口えて７０〜５０４ｗの一剤、λ〜、２０％ｖ／
マの乳化剤及び０−．２０−吟の適切な添加剤例えば安
定剤、浸透剤及び腐蝕抑制剤を含有する。Ｓ濁凝厚物は
、女定な非沈降性で流動性の製品を得るよ５に配付され
、通常ｌＯ〜７ｊｔｓＷの一剤、０．１−／に％ｖｌＣ
）分散剤、ｏ、１−ｉｏ＠ｖの懸濁剤例えば保護コロイ
ド及びチキソトローグ剤、ｏ−ｉｏｓｗの適切な添加剤
例えば消泡剤、腐蝕抑制剤、安定剤、浸透剤及び固着剤
、゛及び液体担体として水又は一剤が実質的に不溶であ
るところの有機液体を含有し、また、沈降防止を助ける
ためあるいは水の不凍剤として成る種の有機固体又は無
機塩が咳液体担体に溶解ちれ得る。

水性の分散液及び乳濁液例えば本発明による水オ０剤又
は盪厚物を水で希釈することにより得られる生成物もま
九本発明の範囲内にｂる。該乳濁液は、油中水臘でも水
中油屋でもよく、濃厚な”マヨネーーｅ２様コンシスチ
ンシーを有し得３る。

咳組成物は鷹た、他の成分例えば殺虫性、除草性又は殺
菌性を有する他の化合物を含有し得る。

賦化合物は、生長しつつるる植物に損傷を与えている土
壌中の種々の昆虫を防除するのに特に有用である。生長
しつつある植物を保護するための土壌殺昆虫剤としての
これらの１質の効果は、東面殺昆虫剤として広く用いら
れている他のピレスロイド類の低い土壌活性からみて驚
くべきことである０本発明の物質１ｄ、ｆ”イア！ロテ
ヵ（Ｄｉａｂｒｏ−ロＶ）の種、例えばダイアッロテヵ
・ビルギアエラ・し・コンテ＜西部トウモロコシ−ツキ
ムシ）（Ｄｉａｂｒｅｔｆａ　ｖｓｒｇｌｌ、ａｒｍ　
Ｌ＠　Ｃｏｎｔｌ　）％７’４アノロテカΦロンｄｆコ
ルニス・セ（（北Ｗ）ウモロコシネツキムシ）　（Ｄｉ
ａｂｒｏｔｉ＠ａ　ｌｏｎｇｉｃ＊ｒｎｉｓ　８ａｙ　
）及びディアｆａデカ・ウンｒシムグンクタタ番ホワル
ディー７４−ベル（Ｉｌｌ）ウモロコシネツキムシ）　
（Ｌ）ｉｉｂｒｏｔｉｏａ　ｕｎｄ＠＊１ｍｐｕｎ＠ｔ
ａｔａ　ｈｏｖａｒｄｉＢａｒｂ＠ｒ　）％特にそれら
の幼虫段階の防除に対して充分適合する０本発明の１質
は格別良好な収幼虫活性を有する故、ネツキムシ（ｒｏ
ｏｔｖｏｒｍａ　）　、ネキリムシ（ｃｕｔｖｏｒａ＋
ａ　）及びコメツキムシ（ｗｃｔｔ−ｖ＋ｏｒｍｓ　）
、例えばディアゾロチ力（Ｄｉａｌ＋ｒｏｔｉｃｍ　）
（ネツキムシ）、アゾロテス（ムｇｒ＠ｔｉｍ　）　、
クリモデス（Ｃｒｙａｎｄ＊ｉ　）、アマセス（ムｍａ
ｔｈ＠ｓ　）、ユーキソア（ＪＣｕｘ＠ａ　）、ペリド
ロマ（、Ｐ＠ｒｉｄｒｏＩｍ＋　）、２シニ４リア（Ｌ
ａ５ｉｎｉｐ＊ｌｉａ　）、ネ７エロデス（Ｎ＠ｐｈ＠
ｌ＠ｄｓｓ　）　、アクテピア（ム＊ｔ＠ｂｉ暴）、７
エルチア（Ｆ’＠１ｔｉｍ　）、ロキサゾロチス（Ｌｏ
ｘａｇｒ＊−１ｔｓ　）　（ネキリムシ）、アグリオテ
ス（ムｇｒｉｏ−吏）、ｖモニウス（Ｌ−ｍｏｎｔｕａ
　）、ホリアトノツス（Ｈｏｒｉａｔ＠ｎ＠ｔｕａ　）
、クテニセラ（Ｃ＆＠ｎｌｅ＊ｒａ　）、コノデルス（
Ｃｏｎ＠ｄ＠ｒｕｓ　）　（コメツキムシ）、等の幼虫
に対して有利に用いられ得る。上記のうち比較的よく知
られた幼虫徳のいくつかは次のものでわる；アダロチス
・イ！シロン・７７すｒル（ムｇｒａｔｉｓ　１ｐｓｉ
ｌｏｎ　Ｈｕｆｎａｇｅｌ　）　（クロネキリムシ）、
アダリオテスｅマンクス・ソイ（ムｇｒｉｓｔ＠ａ　ｍ
ａｍ＠ｕ＋５Ｓｏｙ　）　（コムギコメツキムシ）、及
び特に上記のディアノロチ力の３つの棟。

本開明の物質は、約０．　／〜約／　ｆ　ｋｇ／ｈａの
割合で土壌に適合するよう施用される。昆虫を抑制する
良好な土壌制御は、約０．　／〜約ｊいｌＬ特に約０．
　／〜約≠槁へ、１の割合で得られる。

本発明による方法において、活性成分は、活性成分を含
浸させた固体希釈剤を含有する粒剤又は粉剤として使用
するために都合よく調剤され得る。

かかる調剤は、通常約／〜ｊ０３［量チの活性成分を含
有する。ｉｉ４剤が表土と物塩的に混合される場合（例
えば播種の罰の予備処理として、まぐわでならすことＩ
ｃよシ行なわれる。）、一層効来的な防除がもたらされ
よう。

該調剤は、水薬として、即ち非植物毒性（植物に対して
＃＃性でない）緩媒又は液体希釈剤中の適当には、水中
の活性成分の溶液又は分散液として施用もれ得る。かか
る水薬は、活性成分、乳化剤及び好ましくはトルエンの
８如き有＊Ｓ謀を貧有する濃厚Ｗｔ−水で希釈すること
により調製され得る。

調剤は、帝、あぜ又は副施用（声ｉ、４＠４ｒｖａｓ　
）として施用１れ得、また、土壌中に組込んでも組込ま
なくてもよい。

活性化合物は、例えば、λ−（，２，，２−ノクロロビ
ニル）　−３，３−ツメチルシクログロノ臂ンカルｌン
酸又はその反応性誘導体例えは区塩１ヒ吻、−又はアル
キルエステルと適当捧＠＠Ｓｔしたアルキル、ベンノル
アルコール又は七の反応性誘導体例えばハロダン化物を
例えば仏国籍許ｍ２λりｏＨ，、稟号Ｐ如く処理するこ
とによりて得られ得る。その反応は、好まし、く紘、過
当な塩、基９例え、はトνエチル７ミンの如き第３級ア
ミン又鉱炭＠ｙｙリウ士もしくは訳酸ナトリウムの如き
ア、ルカ、り金馬力、−がイニトの存在下及び不活性ｆ
１課Ｑｚ任仇下で、行なわ、れる。

極々の諏鵬及び七牡らの、反・応性Ｍｅ俸扛、Ｉｔ　ｅ
　Ｆ　ｋａ＠等ｆ）　Ｃｏ１１＠＊ｔｉｏｍ　Ｃｚ＠ｃ
ｈｏ＋＊ｌｏｖ°’：　Ｇ勢＊、ｒｎ、　Ｃｏ１．ｕ４
ｍ　、第８２２３０−２λ３６＊Ｃ１ｙ５ｔ、）、米一
時奸鯖偽Ｑノ碕ｉｂ３号、”Ｈ４Ｉ、／ｙｙ、ｓ７ｓ号
及びｗｃｔｔ、ａｓｉ、り７　Ｊ　Ｗ　；６；ら知られ
、アルコール類は例えば米国特許第ｔ、ｊ−４７，７参
θ号から知られるｅ 本軸明の１質゛の合成及び終験を記述する次Ｏ例によシ
、４本発明を説明する。これらの例は［明の目的のため
にのみ与えられてｉ？シ、本発明を限定するものとみな
されるべきではない、生成ψＯ同定社、必要に応じて元
素分析、赤外（ＩＲ）分析及び核磁気゛共鳴−スベクト
ル（ＮＭＲ）分析により確−された。

例Ｉ コ、弘、６−ドリメチルペンノル７スーλ−（」、２−
ノクロロピニル）　−３，３−ノメテルシクロゾロ″ノ
譬ン力Ａ／がキシレート ｊ０８１のアセトニトリル中の／、　ｊ　＃のＲ１１ｌ
カリ−ラムのかくはん石れて−るスラリーに、２．／Ｉ
のした、その反応混合物を冷却し、そして水とメチレン
クロライドの間で分配させた。メチレンクロライド層を
ＭｇＳＯ４上で乾燥しそして蒸発させて無色の同体とし
て所期生成物Ｊ−≠Ｉを得た。融点≠≠〜ｊ２℃。

例題 λ−ジクロロ−６−メチルペンノルシスノー（２，２−
ジクロロビニル）　−３，３−ツメチルシクロノロ／譬
ンカルＩキシレート 、１Ｑｘｄ（Ｄメチレン１１ｃｓ２イＰ中Ｃ）０．７６
ＩＣ）１−クロロ−６−メチルベンノルアルコール及び
ａりｄのトリエチルアミンのかくはん６れて＆りかつ氷
浴によｐ冷却されている漏液に、／、３１のシス−λ−
（２，，２−ジクロロビニル）−ｊ、ｊ−ツメチルシク
ログロノぐンカルＩン戚りはライドｉｔ加した。生じた
混合物を水で３回仇浄し、次−で分離しセして乾燥させ
た。そのメテレンクロクイド溶液ｔ１１１１縮し、ａＷ
ｔ、そしてクロマトグラフィに付してα？ｌの所期生ｇ
ｑｉ１７ｔ−得た。

例ト虐 例■及び■と同様な手職に従い、下記表１Ｋ記載の如き
エステル類を製造した・ 表　　１ λ−（コ１．２−ノクロロビニル）−ｊ、ｊ−ツメチル
シクロノロパンカルｚ：／酸のフルキルペンシルエステ
ル 表　　Ｉ　（つづき） 例Ｘ厘 ノークロロー＆−／チルベンジル（シス）−２−（１，
２−／プロ七−２，−−ノクロロエテル）−３，３−ツ
メチルシフ９フロＩ譬ンカルがキシレートλｊ１１ｄの
四塩化炭素中のＩＩ＆４４Ｆのλ−クロロ゛−６−メチ
ルベンノル（シス・）−コ一（コ、２−ツク四冒ビニル
）−ｊ、ｊ−ジメチルシフＥｌ　ｆ　ｃＩ／膏ンカル？
中シレートのかくはんされている溶液に、ｊａ１０四塩
化炭素中の４／１０臭素を論下しつつ添加する。生じた
混合物に紫外光を７時間照射す、る。

生じ光混合物から溶媒を蒸発させ、残渣をＪＩｉｌて所
期生成物を得る。

上記の例×−と同様な手順に従い、２．６−ツメチルペ
ンノル（／Ｒ，シス）−λ−（／、λ−５Ｐｆロモー２
，２−ノクロロエチル）　−３，３−ジメチルシクｏｆ
口Δンカル一キシレート、≠−メチルペンノル（シス）
−ノー（／、２−／ｆロモーλ、２−ノクロロエチル）
　−ｊ、ｊ−ゾメチルシクｏｆロパンカルがキシレート
等が製造される。

例　ＸＩＶ 土壌活性 試験化合物を溶媒中に溶解し、そして乾燥土壌中に充分
に組込むｉ微量＜ｍ跡量）の溶媒を排除後、水を添加し
かつ充分混合することによシ土壌Ｏ８ｌ気レベルをタチ
にする。

６０１０＠りた土壊をｉｏｏｗの広口びんに牛分満たす
、０．−一〇次亜塩素酸ナトリクム＊＊中でｌｊ分間表
面殺菌消毒しそして水で洗浄した２個のスィートコーン
の種子を誼びんの周辺近くの土壌中に圧入する。約、ｌ
ｊ＠＊の小さな孔を土壌の表面にあけ、そして２０個の
ディアノロテヵ・ウンデシムグンクタタ・クンデシムノ
ンクタタ・マンネＡ／ヘイム（Ｄｉａｂｒｏｔｌ＊ａ　
ｕｎｄ＠＠１ｍｐｕｎｃｔａｔａｕｎｄ＊＊ｉｍｐｕｎ
ｅｔａｔａ　Ｍａｎｎ＠ｒｈ＠１ｏ１）　（西部ハンチ
／キ、クリコウムシ）の卵を該孔中に置く、それらは直
ちに微粉のゾノライト又はパーミキ、ライトで覆い、そ
してその覆った材料を約／、ｊｃ＠の水で湿らす０次い
で、通気のために２個のλ■の穴があけられているふた
で腋びんをふたする。該びんをフングの下に置き２７℃
に保持する。該卵は一般にコないし経日たりたもの（ｔ
ｗｏ　ｔｏ　ｆｏｕｒ　ｄａｙｓｏｉｌ　）である。

一週間後、生きている幼虫の存在を調べるためにびんの
中味を調べ、その数を記録し、また、生育損傷について
該スィートコーンの根を調べる。

ｊ　ｐｐｍ又はそれ以下の割合でＨｉ週で防除を示す化
合物は、さらに数週間後評価する。

いくつかの光学形態のフルキルベ／ノル（／Ｒ。

シス）−４−（２，，２−ノクロロピニル）　−３，ｊ
　−ジメチルシクログロノｌフカルーキシレートに関す
る試験結果を下記表題に示す。これらの試験において、
それらの結果は次のように評価され報告された。

（以下余白） 表　　１

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）　　土壌に生息する昆虫及びそれらの幼虫の攻撃
   から作物を保護する方法であって、かかる作物が生長し
   つつあるところの土壌あるいは生貢されることになりて
   いるところの土壌に、式〔式中、Ｒ１ａテトラハロエテ
   ル又はツノ・ロビニル基を表わし、８□は炭Ｘ原子数ｌ
   な−し弘のアル中に基を表ｔ）Ｌ、亀ｕＯ，／、２，３
   又ｒｉ弘でメ９゜各Ｘは、４１ｍが７よｐ大でおる場合
   に同じでも異なりていてもよく独立的に炭ｊｌ［子畝／
   ２いし≠のアルキル基めるい鉱７ツ素、塩素又はＡｌ／
   Ａｌ／上懺わす、〕 のアルキルペンシルシクログロノクン力／Ｌ／Ｉキシレ
   ートの殺昆虫効果量を施用することｔ％徴とする作物保
   睦方法。 ＜２）　　Ｒ，ｄＥノノロモノクロロエチル、ジクロロ
   ビニル又は／ｆロモピニル基を表わす、特ＩＩ！Ｆｉｒ
   １１求の範囲第１項記載の方法。 （３）　　生じるアルキルペンノル基が≠−メチルペン
   シル、′２．ｊｐ−ツメチルベンノル、コーメテル−６
   −クロロペンノル又はコ、弘、６−ドリメチルペンジル
   になるように８□、Ｘ及び亀を特徴する特許請求の範囲
   第λ項記載の方法。 （４）アルキルベンジルカルがキシレートを固体担体及
   び表面活性剤と共に含有する一粒と土壌と′を１理的に
   混合する、特許請求の範囲第１．２又は３項記載の方法
   。 Ｌ５）　　アルキルペンノルカル？キシレー）ｔ−液体
   担体と調剤してυＬ／ｋｊ／ｈａないし／　／　ｋｌｖ
   ′ｈａ　Ｏ施用割合で水薬として土壌に施用する、特許
   請求の範囲第１．２又拡３項記械の方法。 （６）　　アルキルペンノルカルボキシレートがシス配
   ［を有しかつ他の立体異性体を実質的に含まない、特許
   請求の範囲第１−ｊ−項のいずれか記載の方法。 （７）　　式中８．がλ９．２−ノ／Ｓロピニル基を表
   わしかつＢ２．１及びＸが特許請求の範囲第７項に定義
   された通りであるがアルキルベンジル基が２，６−シメ
   チルペンジル、−一メチルベンノル、ノーブロモ−３−
   メチルペンシル、λ−ゾロモー６−メチルベンジル又１
   ｄ、３Ｊ−ツメチル−ｔｔ−ｉロロペ／ノルでない式ｉ
   のフルキルペンノルシクロ“ゾロｔ４ンカルＩキシレー
   ト。 （８）　　Ｒ１がλ、λ−ジクロロビニル基を表わし、
   ｎが０．／又は−でお凱ぺ／ゼン環上の置換基Ｂ２及び
   Ｘが２位及び／又は≠位及び／又は６位にある、特許請
   求の範囲第７項記載のアルキルベンジルカルがキシレー
   ト。 （９）　　Ｒ２がメチル又はエチル基であり、ｘがメチ
   ル又はエチル基あるいは塩素原子である、特許請求の範
   囲第を項記載のアルキルペンノルカルがキシレート。 （１０）　Ｒ□がメチル基でめシ、Ｘがメチル基又は塩
   素原子でるる、特許請求の範囲第り項記載のアルキルペ
   ンノルカルがキシレート。 （１１）　／種又はそれ以上の担体及び／又は次面活性
   剤と共に特許請求の範囲ｉｔｇ７〜ｌυ項のいずれか記
   載のアルキルペンノルカルボキシレートを含んでなる殺
   昆虫組成物。 （１２）土壌に生息する昆虫及びそれらの幼虫の攻撃か
   ら作物金４１＠する方法でのって、かかる作物が生長し
   つつあるところの土壌るるいは生賃されることになって
   いるところの土壌に、特許請求の範囲！！７〜ＩＯ項の
   いずれか記載のフルキルペンノルカルがキシレート又は
   特許請求の範囲第１１項記載の組成物の殺昆虫効果量を
   施用することを特徴とする作物保護方法。