JPS5843986A - 2’4’−ジフルオロ−4−ホスフオノキシ−(1,1’−ジフエニル)−3−カルボン酸、医薬的に許容しうるその塩およびそれらの製造方法 - Google Patents
2’4’−ジフルオロ−4−ホスフオノキシ−(1,1’−ジフエニル)−3−カルボン酸、医薬的に許容しうるその塩およびそれらの製造方法Info
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- JPS5843986A JPS5843986A JP57105242A JP10524282A JPS5843986A JP S5843986 A JPS5843986 A JP S5843986A JP 57105242 A JP57105242 A JP 57105242A JP 10524282 A JP10524282 A JP 10524282A JP S5843986 A JPS5843986 A JP S5843986A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
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- C07F9/09—Esters of phosphoric acids
- C07F9/12—Esters of phosphoric acids with hydroxyaryl compounds
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は抗−炎症性、鎮痛性、解熱性、水溶性化合9B
およびその製造方法に関する。更に詳細にを工、本発明
は水への高溶解性を特徴とする2’、4’−ジフルオロ
−4−ホス7オノキシ(1、1’−ジフェニル)−6−
カルボン#!−および医薬的にIff′#し5るその塩
、およびそれらの製造方法に関する・抗−炎症性および
鎮痛性物質として2′、4′−ジ7 J/ ;j O−
4−ヒドロキシ(1a1’−ジフェニル)−3−カルボ
ン#R([ジフルニサル(difluniaa1月)に
より示されるサリチル醗酵導体およびその使用は、特に
関節症、整形外科、歯および外科手術などにより誘発さ
れる苦痛性症候群において当業者に周知である。
およびその製造方法に関する。更に詳細にを工、本発明
は水への高溶解性を特徴とする2’、4’−ジフルオロ
−4−ホス7オノキシ(1、1’−ジフェニル)−6−
カルボン#!−および医薬的にIff′#し5るその塩
、およびそれらの製造方法に関する・抗−炎症性および
鎮痛性物質として2′、4′−ジ7 J/ ;j O−
4−ヒドロキシ(1a1’−ジフェニル)−3−カルボ
ン#R([ジフルニサル(difluniaa1月)に
より示されるサリチル醗酵導体およびその使用は、特に
関節症、整形外科、歯および外科手術などにより誘発さ
れる苦痛性症候群において当業者に周知である。
しかし、「ジフルニサル」は水溶解性カ悪り。
シラツゾ、ドロッゾなどの形の紅ロ又番工非経口投与に
対するその使用を除外するように、そのサリチルII!
誘導体の薬理学的投与形7に実質的#C錠剤などに限定
することは指摘されねばならない。
対するその使用を除外するように、そのサリチルII!
誘導体の薬理学的投与形7に実質的#C錠剤などに限定
することは指摘されねばならない。
従って、承知のように治療用のより大きい通用および異
る投与形および用量に通する溶液を製造できる水への高
溶解、性を特徴とする「ジフルニサル」鋳導体の要求が
増大していることは十分に理解されるであろう、。
る投与形および用量に通する溶液を製造できる水への高
溶解、性を特徴とする「ジフルニサル」鋳導体の要求が
増大していることは十分に理解されるであろう、。
このような要求を工事発明の生成動部および医薬的に計
容しうるその塩により完全に充足される。
容しうるその塩により完全に充足される。
事実1本発明による化合物を工その水溶性により経口:
非経口又を工直腸投与(錠剤、カプセル、遊離遅延錠剤
、ドロップ、シラツブ、座薬)および更に軟膏、膏薬、
クリーム、エマルジョンおよび溶液としての外部使用に
適する薬剤形の製造に有利に使用することができる。
非経口又を工直腸投与(錠剤、カプセル、遊離遅延錠剤
、ドロップ、シラツブ、座薬)および更に軟膏、膏薬、
クリーム、エマルジョンおよび溶液としての外部使用に
適する薬剤形の製造に有利に使用することができる。
従って、2’ a 4′−ジフルオロ−4−ボスフォノ
キシ−(1、1’−ジフェニル)−3−カルボン酸(2
)で示される水溶性化合物およびその製造方法ン供する
ことが本発明の主目的である。
キシ−(1、1’−ジフェニル)−3−カルボン酸(2
)で示される水溶性化合物およびその製造方法ン供する
ことが本発明の主目的である。
本発明方法1工次の工程ニ
ー2’ 、 4’−ゾフルオc2−4−ヒドロキシ−(
1、1’−ジフェニル)−6−カルボン酸(1) ’に
5塩化リンにより処理し、そして 一付加生成物(■)?反応式: に従って化学蓋−にの水により加水分解する。
1、1’−ジフェニル)−6−カルボン酸(1) ’に
5塩化リンにより処理し、そして 一付加生成物(■)?反応式: に従って化学蓋−にの水により加水分解する。
を特徴とする。
上記のように化合物(2)の医薬的にff谷しうる塩も
本発明の範囲に包含される。
本発明の範囲に包含される。
次の特別の例を工事発明を例示するために供されるがし
かしそれに限定されるものではない。
かしそれに限定されるものではない。
例
208.27.9’ (1モル)の微粉末5塩化リンt
N温で、攪拌しながら250.2&(1モル)の2′、
4′=ジフルオロ−4−ヒドロキシ−(1゜1′−ジフ
ェニル)−6−カルボン酸(,1)に疾加する。
N温で、攪拌しながら250.2&(1モル)の2′、
4′=ジフルオロ−4−ヒドロキシ−(1゜1′−ジフ
ェニル)−6−カルボン酸(,1)に疾加する。
これらの2fii、分はaせ、仄に塊りが流体化するま
で1時間の間75/80℃で加熱する。2501のアセ
トンおよび400−のベンゼンン5℃の冷却した塊りに
連続的に添加する。
で1時間の間75/80℃で加熱する。2501のアセ
トンおよび400−のベンゼンン5℃の冷却した塊りに
連続的に添加する。
こうして得た溶液は5℃の温度で54尼(6モル)の水
を付加させ、温度を25〜30℃に到達させる。中間体
の環系化誘導体(II)はこの方法で加水分、解する。
を付加させ、温度を25〜30℃に到達させる。中間体
の環系化誘導体(II)はこの方法で加水分、解する。
溶媒は減圧で蒸溜し、残留@1エニーチルにより回収し
、濾過する。285,9(収量85チ)。
、濾過する。285,9(収量85チ)。
m、p、 176〜178℃(分解)。
分析および分光r−ターは提示構造と一致すると思われ
る。化合物は酸形およびたとえば3ソーダ塩としていず
れも水溶性である。
る。化合物は酸形およびたとえば3ソーダ塩としていず
れも水溶性である。
急性経口毒性
体’125 IIのスイス雄マウスは18時間絶食後に
試験した。
試験した。
動物はI N NaoHの1し学童論量により溶解した
2’ 、 4’−ジフルオロ−4−ホスフォツキシー(
1、j’−ジフェニル)−6−カルボンば(0,2酊/
10I体重)を最終溶液の−6,5までの漸増用量で処
理した。
2’ 、 4’−ジフルオロ−4−ホスフォツキシー(
1、j’−ジフェニル)−6−カルボンば(0,2酊/
10I体重)を最終溶液の−6,5までの漸増用量で処
理した。
動物は7日間銭察を続けた。DL5o−リチン。イール
ド(T、1thifield ) VC従って!!rt
算しy、:(J。
ド(T、1thifield ) VC従って!!rt
算しy、:(J。
Pharm、 Exp、 Thar)96,99;19
49)。
49)。
生成物 DL50駒ゆ(杆確度)ラ
ットにおける抗−炎症作用 2’、4’−ジフルオロ−4−ホスフォツキシー 4
(1、1’−ジフェニル)−3−カルボン酸2体重12
0gのウィスター雄ラットに18時間絶食糺165シ/
ゆの用蓋で、浮腫を誘発させる1時間前に経口投与した
。この浮腫を工後足の1つにカラpy’二y196 (
0,1id)の足底(aubplantar )注射に
より誘発させた。
ットにおける抗−炎症作用 2’、4’−ジフルオロ−4−ホスフォツキシー 4
(1、1’−ジフェニル)−3−カルボン酸2体重12
0gのウィスター雄ラットに18時間絶食糺165シ/
ゆの用蓋で、浮腫を誘発させる1時間前に経口投与した
。この浮腫を工後足の1つにカラpy’二y196 (
0,1id)の足底(aubplantar )注射に
より誘発させた。
浮腫の増大はバシルHg−プラチスモグラフ(Ba5i
le Hg−pla−thyamograph )によ
り6o分−90分−180分後に対照動物群と比軟して
チェックした。
le Hg−pla−thyamograph )によ
り6o分−90分−180分後に対照動物群と比軟して
チェックした。
結果は図1に示す。図中、浮腫誘発時間(分)(横@(
引用)に対する足の容積増加(龍3)(縦軸に引用)趨
勢を対照ラット(−)および2/、41−ジフルオロ−
4−ホスフォツキシー(1,1’ −ジフェニル)−6
−カルボン酸忙より処置したラット< −−−)で注目
することができる。
引用)に対する足の容積増加(龍3)(縦軸に引用)趨
勢を対照ラット(−)および2/、41−ジフルオロ−
4−ホスフォツキシー(1,1’ −ジフェニル)−6
−カルボン酸忙より処置したラット< −−−)で注目
することができる。
本発明はいくつかの特定態様を特に引用記載したが、変
化および変更はその範囲から逸脱することなくなしうる
ことは理解されるであろう。
化および変更はその範囲から逸脱することなくなしうる
ことは理解されるであろう。
図1 !!2’ 、 4’−ジフルオロ−4−ホスフォ
ツキシー(1,1’−ジフェニル)−6−カルボン酸の
浮腫抑制効果を示す。 代理人 戊 村 皓 手続補正書(自発) 昭和57年 7月 2日 特許庁長官殿 1、事件の表示 昭和57年特許願第 105242 号3、補正をす
る者 事件との関係 特許出願人 住 所 4、代理人 5、補正命令の日付 昭和 年 月 日 6、補正により増加する発明の数 明細書の浄書 (内容に変更なし)
ツキシー(1,1’−ジフェニル)−6−カルボン酸の
浮腫抑制効果を示す。 代理人 戊 村 皓 手続補正書(自発) 昭和57年 7月 2日 特許庁長官殿 1、事件の表示 昭和57年特許願第 105242 号3、補正をす
る者 事件との関係 特許出願人 住 所 4、代理人 5、補正命令の日付 昭和 年 月 日 6、補正により増加する発明の数 明細書の浄書 (内容に変更なし)
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 …式 を有する2’、 4’−ジフルオロ−4−ホスフォツキ
−/−(1、1’−ジフェニル)−3−カルがン畝オよ
び医薬的Kl’F谷しうるその塩。 (21次の工程ニ 一2’、4’−ジフルオロ−4−ヒドロキシ−(1、1
’−ジフェニル)−6−カルボン#itY:5塩化りン
により処理し、そして 一何加生成智を化学量論酌量の水により加水分解する。 V*黴とする特許請求の範囲第(1)項記載の化合物(
Ill)の製造方法。 (3)特許請求の範囲第(1)項の化合物(lit)又
は医薬的に計容し5るその塩を含む抗−炎症性、鎮痛性
。 解1性医薬組成物。 (4) 特許請求の範囲第13)項記載の治療組成物
の錠剤、カプセル、遊離遅延錠剤、ドロップ、シラツゾ
、座薬、バイアル、軟膏、膏薬、クリーム、溶液および
エマルジョンのようなsm口、経ロ又&工直腸投与およ
び外部便用VC適する薬剤形。 (5) 上記し、および上記例示した実質的にをtf
請求の範囲第(13項から第14)項に記載の抗−炎症
性。 鎮痛性、解熱性水浸性1ζ合物およびその製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IT48719/81A IT1171318B (it) | 1981-06-19 | 1981-06-19 | Composto idrosolubile ad attivita' antinfiammatoria analgesica antipiretica e relativo procedimento di preparazione |
IT48719A/81 | 1981-06-19 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5843986A true JPS5843986A (ja) | 1983-03-14 |
Family
ID=11268237
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP57105242A Pending JPS5843986A (ja) | 1981-06-19 | 1982-06-18 | 2’4’−ジフルオロ−4−ホスフオノキシ−(1,1’−ジフエニル)−3−カルボン酸、医薬的に許容しうるその塩およびそれらの製造方法 |
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Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5843986A (ja) |
BE (1) | BE893563A (ja) |
CA (1) | CA1189527A (ja) |
DE (1) | DE3223486A1 (ja) |
ES (1) | ES513246A0 (ja) |
FR (1) | FR2508044B1 (ja) |
GB (1) | GB2101135B (ja) |
IT (1) | IT1171318B (ja) |
NL (1) | NL8202473A (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IT1270996B (it) * | 1994-07-22 | 1997-05-26 | Wilton Licensing Ag | Derivati fosforilati di composti aventi attivita' antiinfiammatoria o analgesica e procedimento per la loro preparazione |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3714226A (en) * | 1970-06-09 | 1973-01-30 | Merck & Co Inc | Phenyl benzoic acid compounds |
DE2641526A1 (de) * | 1976-07-01 | 1978-01-12 | Uriach & Cia Sa J | 2-phosphonoxybenzoesaeure, deren salze, verfahren zu deren herstellung und pharmazeutische zusammensetzungen |
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1981
- 1981-06-19 IT IT48719/81A patent/IT1171318B/it active
-
1982
- 1982-06-18 DE DE19823223486 patent/DE3223486A1/de not_active Withdrawn
- 1982-06-18 NL NL8202473A patent/NL8202473A/nl not_active Application Discontinuation
- 1982-06-18 FR FR828210635A patent/FR2508044B1/fr not_active Expired
- 1982-06-18 GB GB08217710A patent/GB2101135B/en not_active Expired
- 1982-06-18 ES ES513246A patent/ES513246A0/es active Granted
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- 1982-06-18 BE BE0/208386A patent/BE893563A/fr not_active IP Right Cessation
- 1982-06-21 CA CA000405569A patent/CA1189527A/en not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
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