JPS5842854B2 - ２−（４−イソブチルフエニル）プロピオン酸の製造方法 - Google Patents
２−（４−イソブチルフエニル）プロピオン酸の製造方法Info
- Publication number
- JPS5842854B2 JPS5842854B2 JP11090081A JP11090081A JPS5842854B2 JP S5842854 B2 JPS5842854 B2 JP S5842854B2 JP 11090081 A JP11090081 A JP 11090081A JP 11090081 A JP11090081 A JP 11090081A JP S5842854 B2 JPS5842854 B2 JP S5842854B2
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- acrylamide
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- propionic acid
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は２−（４′−イソブチルフェニル）プロピオン
酸の工業的製造方法に関する。
酸の工業的製造方法に関する。
２−（４’−イソブチルフェニル）プロピオン酸は消炎
鎮痛剤として有用な化合物である。
鎮痛剤として有用な化合物である。
２（４′−アルキルフェニル）プロピオン酸の製造法に
ついては既に多くの合成経路が提示されている。
ついては既に多くの合成経路が提示されている。
例えば特公昭４０−７４９１は
チル基、枝分れ状のペンチル美ｔ６− 、Ｒは炭素数１
〜４個のアルキル基）を相当するマロン酸エステルを経
て〔Ｒ２はＨであって Ｒ１はイソブチル基、第２ブチ
ル基その他、又はＲ２はメチル基で、Ｒ１はｎ−ブチル
基を除くブチル基その他、ＸはＣＮ１ＣＯＮＨ２、Ｃ０
ＯＲ” （Ｒ”はアルキル基その他）その他〕で表わ
される化合物を加水分解して（Ｒ１はアルキル基ほか）
よりヒダントイン化合物を経る方法である。
〜４個のアルキル基）を相当するマロン酸エステルを経
て〔Ｒ２はＨであって Ｒ１はイソブチル基、第２ブチ
ル基その他、又はＲ２はメチル基で、Ｒ１はｎ−ブチル
基を除くブチル基その他、ＸはＣＮ１ＣＯＮＨ２、Ｃ０
ＯＲ” （Ｒ”はアルキル基その他）その他〕で表わ
される化合物を加水分解して（Ｒ１はアルキル基ほか）
よりヒダントイン化合物を経る方法である。
さらに特開昭４７−３９０５０はα−（４−アルキルフ
ェニル）エチルハライドより相当するグリニヤール試薬
を経てα−（４−アルキルフェニル）プロピオン酸とす
るものであり、特開昭４９肪族ほか、Ｒ１は脂肪族ほか
）を原料とする方法であり、特開昭４９−９５９３７は
２−ヒドロキシ−３−（４−アルキルフェニル）−３−
ブテン酸エステルを原料とする方法、特開昭４９−９５
９３８は３−メチル−３−（４−アルキルフェニル）−
グリシジル酸エステルを原料とする方法、特開昭４９−
１０８０４０はイソブチルアセトフェノンからグリシド
酸エステル化合物を経る方法、特開昭４９−１３３３５
１はインブチルベンゼンを原料として２−（４’−イソ
ブチルフェニル☆ル）プロパツールを経る方法、特開昭
５０−４０４０はインブチルベンゼンを原料とじてる方
法、特開昭５０−１３５０４９はα−アセチル−α−〔
（５−メチル−３−オキソ）−ヘキシル〕−α′−メチ
ルコハク酸を原料とする方法等が公知である。
ェニル）エチルハライドより相当するグリニヤール試薬
を経てα−（４−アルキルフェニル）プロピオン酸とす
るものであり、特開昭４９肪族ほか、Ｒ１は脂肪族ほか
）を原料とする方法であり、特開昭４９−９５９３７は
２−ヒドロキシ−３−（４−アルキルフェニル）−３−
ブテン酸エステルを原料とする方法、特開昭４９−９５
９３８は３−メチル−３−（４−アルキルフェニル）−
グリシジル酸エステルを原料とする方法、特開昭４９−
１０８０４０はイソブチルアセトフェノンからグリシド
酸エステル化合物を経る方法、特開昭４９−１３３３５
１はインブチルベンゼンを原料として２−（４’−イソ
ブチルフェニル☆ル）プロパツールを経る方法、特開昭
５０−４０４０はインブチルベンゼンを原料とじてる方
法、特開昭５０−１３５０４９はα−アセチル−α−〔
（５−メチル−３−オキソ）−ヘキシル〕−α′−メチ
ルコハク酸を原料とする方法等が公知である。
本発明者等は工業的に有利な２−（４’−イソブチルフ
ェニル）プロピオン酸の製造方法を開発すべく研究した
結果、下記反応式囚に示す２−（４′−イソブチルフェ
ニル）−２−ヒドロキシプロピオンアミドから２−（４
’−イソブチルフェニル）アクリルアミドを得、それか
ら２−（４’−イソブチルフェニル）プロピオン酸の工
業的に有利な製法を確立し本発明を完成した。
ェニル）プロピオン酸の製造方法を開発すべく研究した
結果、下記反応式囚に示す２−（４′−イソブチルフェ
ニル）−２−ヒドロキシプロピオンアミドから２−（４
’−イソブチルフェニル）アクリルアミドを得、それか
ら２−（４’−イソブチルフェニル）プロピオン酸の工
業的に有利な製法を確立し本発明を完成した。
２−（４’−インブチルフェニル）アクリルアミドの既
知の製法には英国特許第１０２６９２１号がある。
知の製法には英国特許第１０２６９２１号がある。
この英国特許によると２−（４’−インブチルフェニル
）アクリル酸とチオニルクロライドとを反応させ、つい
でベンゼン中でアンモニヤと反応させて２−（４’−イ
ソブチルフェニル）アクリルアミドを得ており、その融
点は２１０〜２１５℃（分解）と記載されているが、本
発明者らによる追試実験によると上記英国特許記載方法
によって得られる２１０〜２１５℃の融点（分解：を示
す化合物のＮＭＲ測定結果ではメチレン基の存在が確認
されず、恐ら＜２−（４’−インブチルフェニル）アク
リルアミドの２量体またはそれ以上の重量体と推定され
、上記英国特許方法より得られた２−（４′−イソブチ
ルフェニル）アクリルアミドを使用しても好ましい結果
が得られなかった。
）アクリル酸とチオニルクロライドとを反応させ、つい
でベンゼン中でアンモニヤと反応させて２−（４’−イ
ソブチルフェニル）アクリルアミドを得ており、その融
点は２１０〜２１５℃（分解）と記載されているが、本
発明者らによる追試実験によると上記英国特許記載方法
によって得られる２１０〜２１５℃の融点（分解：を示
す化合物のＮＭＲ測定結果ではメチレン基の存在が確認
されず、恐ら＜２−（４’−インブチルフェニル）アク
リルアミドの２量体またはそれ以上の重量体と推定され
、上記英国特許方法より得られた２−（４′−イソブチ
ルフェニル）アクリルアミドを使用しても好ましい結果
が得られなかった。
本発明の方法による２−（４’−イソブチルフェニル）
アクリルアミドの製法は上記の既知製法とは異るもので
ある。
アクリルアミドの製法は上記の既知製法とは異るもので
ある。
すなわち本発明の方法は２（４′−インブチル）−２−
ヒドロキシプロピオンアミドを不活性溶媒中で陽イオン
交換樹脂の存在下に加熱することによって脱水反応を行
なわせしめ２−（４’−インブチルフェニル）アクリル
アミドを得るものであって、反応は温和な条件で進行す
るため副反応物の生成は全くまたはほとんどなく高収率
で２− （４’−イソブチルフェニル）アクリルアミド
が得られる。
ヒドロキシプロピオンアミドを不活性溶媒中で陽イオン
交換樹脂の存在下に加熱することによって脱水反応を行
なわせしめ２−（４’−インブチルフェニル）アクリル
アミドを得るものであって、反応は温和な条件で進行す
るため副反応物の生成は全くまたはほとんどなく高収率
で２− （４’−イソブチルフェニル）アクリルアミド
が得られる。
本発明の方法によって得られる２−（４’−インブチル
フェニル）アクリルアミドの物性については実施例に詳
しく記載する通りその融点は１５３〜１５４℃であり前
記英国特許の記載値とは異るが、ＮＭＲ，ＩＲの測定お
よび元素分析の結果、本発明によって得られる物質は目
的とする２ −（４’−インブチルフェニル）アクリル
アミドであることが確認された。
フェニル）アクリルアミドの物性については実施例に詳
しく記載する通りその融点は１５３〜１５４℃であり前
記英国特許の記載値とは異るが、ＮＭＲ，ＩＲの測定お
よび元素分析の結果、本発明によって得られる物質は目
的とする２ −（４’−インブチルフェニル）アクリル
アミドであることが確認された。
本発明の２−（４’−インブチルフェニル）アクリルア
ミド製造の実施に当っては、２−（４’−イソブチルフ
ェニル）−２−ヒドロキシプロピオンアミドと陽イオン
交換樹脂とをこの反応に不活性な有機溶媒中で加熱する
ことによって容易に行なわれる。
ミド製造の実施に当っては、２−（４’−イソブチルフ
ェニル）−２−ヒドロキシプロピオンアミドと陽イオン
交換樹脂とをこの反応に不活性な有機溶媒中で加熱する
ことによって容易に行なわれる。
反応温度は６０°〜１３０℃好ましくは７００〜１１０
℃である。
℃である。
反応時間は２〜６時間でほとんど終了する。
反応後は陽イオン交換樹脂をろ過して除き、ろ液から溶
媒を蒸留して回収するのみで目的とする２−（４’−イ
ソブチルフェニル）アクリルアミドが、残分として容易
に単離される。
媒を蒸留して回収するのみで目的とする２−（４’−イ
ソブチルフェニル）アクリルアミドが、残分として容易
に単離される。
陽イオン交換樹脂としてはポリスチレンを母体とするス
ルホン酸型のものが用いられて特に非水溶液用が好適で
ある。
ルホン酸型のものが用いられて特に非水溶液用が好適で
ある。
なおこの樹脂は遊離酸型（Ｈ型）で用いられる。
回収した樹脂は要すれば乾燥したのち繰返し使用し得る
。
。
この脱水反応に用いられる溶媒としては例えばベンゼン
、トルエン、キシレンおよびテトラヒドロフラン、なか
でもｎ−へキサンおよびシクロヘキサンが好適に用いら
れる。
、トルエン、キシレンおよびテトラヒドロフラン、なか
でもｎ−へキサンおよびシクロヘキサンが好適に用いら
れる。
反応は溶媒中で加熱還流させるだけで十分進行するが、
生成水を連続的に反応系外に留去させることにより一層
短時間で反応を進行終了させうる。
生成水を連続的に反応系外に留去させることにより一層
短時間で反応を進行終了させうる。
この反応操作は連続型式で行なうこともできる。
ここに得られた２−（４’−インブチルフェニル）アク
リルアミドは精製することなくそのまま次の加水分解還
元反応に用いることができるが、要すれば適当な溶媒を
用いて再結晶すればさらに高純度品が得られる。
リルアミドは精製することなくそのまま次の加水分解還
元反応に用いることができるが、要すれば適当な溶媒を
用いて再結晶すればさらに高純度品が得られる。
本発明方法はこのようにして得られた２−（４’−イソ
ブチルフエニル）アクリルアミドを加水分解反応と還元
反応とを同時に行なわしめるものであって、その実施に
当っては、２−（４’−イソブチルフエニ、／Ｌ／）ア
クリルアミドと水または水と有機溶媒との混合溶媒中で
、カセイアルカリおよび水素化触媒の存在下に水素と加
熱反応させることによって容易に行なわれる。
ブチルフエニル）アクリルアミドを加水分解反応と還元
反応とを同時に行なわしめるものであって、その実施に
当っては、２−（４’−イソブチルフエニ、／Ｌ／）ア
クリルアミドと水または水と有機溶媒との混合溶媒中で
、カセイアルカリおよび水素化触媒の存在下に水素と加
熱反応させることによって容易に行なわれる。
この場合溶媒としては水のみでも十分反応が進行するが
、例えばメチルアルコール、エチルアルコール、イソプ
ロピルアルコール、ジオキサンおよびテトラヒドロフラ
ンなどと水との混合溶媒を用いることもできる。
、例えばメチルアルコール、エチルアルコール、イソプ
ロピルアルコール、ジオキサンおよびテトラヒドロフラ
ンなどと水との混合溶媒を用いることもできる。
カセイアルカリとしてはカセイソーダまたはカセイカリ
が適する。
が適する。
その使用量は２−（４’−インブチルフェニル）アクリ
ルアミドに対して２〜２０倍モルで良い結果が得られる
。
ルアミドに対して２〜２０倍モルで良い結果が得られる
。
カセイアルカリの濃度としては３〜１０％が良く余りに
希薄な場合は反応が遅くなる傾向がある。
希薄な場合は反応が遅くなる傾向がある。
水素化触媒としては適当な担体に担持された白金、パラ
ジウムおよびラネーニッケルが好適に用いられる。
ジウムおよびラネーニッケルが好適に用いられる。
反応は常圧下でも進行するが水素圧４〜１０ ｋｇ ／
ｃｒＡ−Ｇで十分な好結果が得られる。
ｃｒＡ−Ｇで十分な好結果が得られる。
反応温度は８０°〜２００℃特に１０００〜１２０℃が
好適である。
好適である。
反応終了後は冷却して触媒をろ過して取り、ろ液から要
すれば溶媒を蒸留して回収し、残分のアルカリ性水溶部
を希酸で酸性とすることによって目的とする２−（４’
−イソプロピルフェニル）プロピオン酸が晶出するので
ろ過して取ることにより容易に単離できる。
すれば溶媒を蒸留して回収し、残分のアルカリ性水溶部
を希酸で酸性とすることによって目的とする２−（４’
−イソプロピルフェニル）プロピオン酸が晶出するので
ろ過して取ることにより容易に単離できる。
また要すれば適当な溶媒で抽出する方法によっても単離
される。
される。
本発明方法は公知方法のように合成経路が長く煩雑な工
程や、特殊な原料薬品を必要とせず、反応条件も温和で
収率も高く工業的に有利な製造方法である。
程や、特殊な原料薬品を必要とせず、反応条件も温和で
収率も高く工業的に有利な製造方法である。
次に実施例を示し本発明を具体的に説明する。
実施例
２−（４’−インブチルフェニル）アクリルアミドの製
造 かきまぜ機および還流冷却器を付けたフラスコ中に、２
−（４’−インブチルフェニル）−一２−オキシプロピ
オンアミド７．５Ｐ（０，０３４モル）、ベンゼン６０
１ｒＬｌおよび陽イオン交換樹脂（ロームアンドハース
社品；アンハーリーストー１５）８．３１を入れ７９〜
８１℃で４時間かきまぜた。
造 かきまぜ機および還流冷却器を付けたフラスコ中に、２
−（４’−インブチルフェニル）−一２−オキシプロピ
オンアミド７．５Ｐ（０，０３４モル）、ベンゼン６０
１ｒＬｌおよび陽イオン交換樹脂（ロームアンドハース
社品；アンハーリーストー１５）８．３１を入れ７９〜
８１℃で４時間かきまぜた。
反応物を熱時ろ過して樹脂を除いた。
樹脂をメタノール１００ｒｒＬｌで熱時洗浄した。
ベンゼン溶液およびメタノール洗浄液を濃縮して冷却し
、２−（４−インブチルフェニル）アクリルアミドの結
晶を得た。
、２−（４−インブチルフェニル）アクリルアミドの結
晶を得た。
収量５．８ｆ？、収率８４．１％、融点１５３〜１５４
°ｃ。
°ｃ。
ＩＲ，ＮＭＲスペクトル測定および元素分析の結果は次
のとおりであった。
のとおりであった。
ＩＲ（ＫＢし、）３２９０ （ＣＯＮＨ２のＮＨ）、ν
ａ瓦 ３１６０ （ＣＯＮＨ２のＮＨ）、２９５０ （アルキ
ル）、１６５０ （ＣＯ）、１６００（−Ｃ６Ｈ，）Ｎ
ＭＲ（δ ｉｎ ＣＤＣｌ３ ） ０．９０（６Ｈ，ｄ）、１８２ （ＬＨ，ｍ）、２．４
８（２Ｈ，ｄ）、５．５８（ＬＨ，Ｓ）、５．５８〜６
．ＯＯ（Ｉ Ｈ，ｂｒｏａｄ ）、６．０５（ＬＨ，Ｓ
）、６．２０〜６．７２（ＬＨ。
ａ瓦 ３１６０ （ＣＯＮＨ２のＮＨ）、２９５０ （アルキ
ル）、１６５０ （ＣＯ）、１６００（−Ｃ６Ｈ，）Ｎ
ＭＲ（δ ｉｎ ＣＤＣｌ３ ） ０．９０（６Ｈ，ｄ）、１８２ （ＬＨ，ｍ）、２．４
８（２Ｈ，ｄ）、５．５８（ＬＨ，Ｓ）、５．５８〜６
．ＯＯ（Ｉ Ｈ，ｂｒｏａｄ ）、６．０５（ＬＨ，Ｓ
）、６．２０〜６．７２（ＬＨ。
ｂｒｏａｄ ）、７．１２ （２Ｈ，ｄ ）、７．３０
（２Ｈ１ｄ）。
（２Ｈ１ｄ）。
元素分析結果
ＣＨＮ
分析値（％） ７６．５２ ８．５０ ６．７１計算
値（％） ７．６．８１ ８．４３ ６．８９（Ｃ１
３Ｈ１７ＮＯとして） ２−（４’−インブチルフェニル）フロピオン酸の製造 前実施例で製造した２−（４’−インブチルフェニル）
アクリルアミド１．５５’（０，００７４モル）、カセ
イソーダ７ ｆ （０，１７５０モル）、水７０１ｒＬ
ｌおよび５％ｐｄ−Ｃ０，５Ｆを３００ｒＩＬｌのステ
ンレス製オートクレーブ中に入れた。
値（％） ７．６．８１ ８．４３ ６．８９（Ｃ１
３Ｈ１７ＮＯとして） ２−（４’−インブチルフェニル）フロピオン酸の製造 前実施例で製造した２−（４’−インブチルフェニル）
アクリルアミド１．５５’（０，００７４モル）、カセ
イソーダ７ ｆ （０，１７５０モル）、水７０１ｒＬ
ｌおよび５％ｐｄ−Ｃ０，５Ｆを３００ｒＩＬｌのステ
ンレス製オートクレーブ中に入れた。
２４℃で水素初圧４ｋｇ／ｃａｌ−Ｇとし１１０℃で６
時間かきまぜた。
時間かきまぜた。
最高圧は４．７ ｋｇ／ｃｄ −Ｇに達した。
冷却後、反応物を取り出しろ過して触媒を除いた。
ろ液に塩酸を加えて酸性とし冷却して析出した２−（４
’−イソブチルフェニル）プロピオン酸の結晶をろ過し
水洗して乾燥した。
’−イソブチルフェニル）プロピオン酸の結晶をろ過し
水洗して乾燥した。
収量１．３ｆ？、収率８６，５％。融点７３．５〜７５
．０℃。
．０℃。
ＩＲ，ＮＭＲスペクトル測定および元素分析の結果は次
のとおりであった。
のとおりであった。
Ｉ Ｒ（ＫＢｒ １）、２９５０ （３２００〜２４０
０）、νＣの １７２０．１３８０．１２３０．７８０゜ＮＭＲ（δｉ
ｎＤＭＳ Ｏ−ｄ ６ ）、０．９０ （６Ｈ，ｄ ）
、１．４０（３Ｈ，ｄ）、１．８４ （ＩＨ，ｍ ）、
２．４６（２Ｈ，ｄ）、３．７０（ＩＨ，ｑ）、７．３
０ （４Ｈ，ａｒｏｍ ）、１２．３０ （Ｉ Ｈｌｂ
ｒｏａｄ ）。
０）、νＣの １７２０．１３８０．１２３０．７８０゜ＮＭＲ（δｉ
ｎＤＭＳ Ｏ−ｄ ６ ）、０．９０ （６Ｈ，ｄ ）
、１．４０（３Ｈ，ｄ）、１．８４ （ＩＨ，ｍ ）、
２．４６（２Ｈ，ｄ）、３．７０（ＩＨ，ｑ）、７．３
０ （４Ｈ，ａｒｏｍ ）、１２．３０ （Ｉ Ｈｌｂ
ｒｏａｄ ）。
元素分析結果
Ｈ
分析値（％） ７５．６４ ８．８２
計算値（％） ７５．６９ ８．７９
（Ｃ１３ＨＩ３０２として）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式■） 〔式（ｉ）中、Ｒはインブチル基を表わす〕で示されル
２−（４’−インブチルフェニル）−２−ヒドロキシプ
ロピオンアミドを不溶性溶媒中で陽イオン交換樹脂の存
在下に脱水せしめて得られた式（１）〔式（ＩＩ）中、
Ｒは前記と同じ意味を表わす〕で示される２−（４’−
イソブチルフェニル）アクリルアミドを水または水と不
溶性溶媒との混合溶媒中で、カセイアルカリおよび水素
化触媒の存在下に水素と反応せしめることを特徴とする
２−（４’−インブチルフェニル）プロピオン酸の製造
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11090081A JPS5842854B2 (ja) | 1981-07-17 | 1981-07-17 | ２−（４−イソブチルフエニル）プロピオン酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11090081A JPS5842854B2 (ja) | 1981-07-17 | 1981-07-17 | ２−（４−イソブチルフエニル）プロピオン酸の製造方法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6759976A Division JPS52151144A (en) | 1976-06-11 | 1976-06-11 | Preparation of 2-substituted-acrylic amide and 2-substituted-propionic acid derivatives |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5793923A JPS5793923A (en) | 1982-06-11 |
| JPS5842854B2 true JPS5842854B2 (ja) | 1983-09-22 |
Family
ID=14547520
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11090081A Expired JPS5842854B2 (ja) | 1981-07-17 | 1981-07-17 | ２−（４−イソブチルフエニル）プロピオン酸の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5842854B2 (ja) |
-
1981
- 1981-07-17 JP JP11090081A patent/JPS5842854B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5793923A (en) | 1982-06-11 |
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