JPS5842656A - 酸性モノアゾ染料及びポリアミド繊維染色のためのそれらの使用 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は式 式中、Ａねアルキレン＆會表わし、 Ｂは式−（ＪＨ，−ＮＨ８（Ｊ、Ｒまたは−へ−ｖ−ｗ
−ｓｏ、ｔｔ　の基【表わし、Ｄはベンゼンまたにす７
タレン・系のジアゾ成分の基１１７表わしＩ Ｑは水素またにアルキル基Ｖ表わし、 ■ねアルキレンまたにアリーレン基を表わし、 Ｗは［接結合またけ、■；アルキレンの場合、酸累も表
わし、 Ｒはアルキ／Ｌ−またはアリール基ｖＩ！わし、Ｅはｍ
ｓ”ｉたはイオウを表わし、 ルー　は水素、ハロゲン萱ｆＦ、にアルキル、アルコキ
ンもしくはアシルアミノ基【表わし、 凡、は水素、ハロゲン、またはアルキル、アルコキ７本
しくにアリールオキシ基を表わ【、 Ｒ，け水素、アルキル、ンクロアルキルまた６アラルキ
ルを表わし、そして ’ａ　ＦＪアリール、アラルキル、シクロアＡｌ−ル’
Ｆ７’ｃＨ未飯換σアルキル基ヲ表ワ【１、条件とし、
て上に示しているが更に詳細にＩｆｋ配していない炭化
水素基、殊に基Ｒ，３びＤ０艶Ｋｉ！Ｉｆ性染狛の化学
において通常の憧惨基を含むことができ、そして基ｒ）
けに４かアルキル１表わ丁場合はハロダン紮含１ぬもり
）とする、 のアゾ染料に関する４１のである。

アシルアミノ基に関して上に用いられる「アシル」がる
用１１０広い意味、即ちＩｌ！の基として理解すべきで
ある。好遥彦ア７に基にはアルキル（アリ−に１１だに
アルコキン）−力ｋｄｌニル及びアルキル（アリール）
−スルホニル基がある。いスレかのものに関して示され
る遥蟲なアルキル基はＣ原子１〜４個ｔｆｊＬ、、そし
て殊に基ｋＬ、が更に例えげハロゲン、ＵＨ，ｔｌ、ア
ルコキシまたはアルキルカルがニルオキシで置換され得
る吃のである。

遥当攻アリールは殊にハロゲン、【：、〜【：４アルキ
ルもしくはｔ？、〜（：４−アルコキ７で随時モノ−〜
トリＩｌ撲されるか、ｔ＊ｒｊニトロでモノｔＩＩ換さ
れるフェニルである。

Ｄにおける適当な置換基の例にはＣＨ２、ＯＣＨ２、Ｃ
ｌ及びＣＦ２がある。１〜２個の塩素が好ましい。

「バルキー（ｂｕｌｋｙ　）Ｊ基にはこれらのものが立
体障Ｗｔ−起こさない位置にある本の、例えはフェニル
基のｍ−またはｐ−位置ｅζあるｔ−ツチルがある。

Ｅ打瞭累會表わすことが好ましい。

遥轟なハロゲンね塩素、臭素またにフッ素であるが、好
１しくにｔＩＡ累である。

遥轟がアルコキシの例にハ（°、〜”ａ−７にコキシが
ある。逼肖なアリールオキシＫｔｆｆフェノキシがある
。

ｊ邑カ丁うルキノしの例に６ペンジル及びフェネチルが
ある。

過歯なシクロアルキルの例にはシクロペンチル、シクａ
ヘキンル及びシクロヘプチルがある。

好適力染！Ｉｐｒは武門 ル。

式や、Ｔ、に７クロアルキル、アラルキルまたね好１し
くはアリール【表わす、式中、ｘＦＸ水累、（’Ｎ　ｓ
　　Ｌ−Ｈ＊　ｍ　’　、、（）Ｌ：ｍＨ＠４＋　１ま
たＢ　　Ｎ　ＨＣＬ）　　ｅｍｈ、　＋　１１１Ｉわし
、 Ｙｔｊ水素またはυｔ’ｍ）１ｍ◆、を表わし、Ｔ、は
−【コｍＨ１◆、會表わし、 Ｔ畠は水素またはｔ：ｍｈ、＊　ｓ　ｋ表わし、ｆｆ１
ｉＪ１〜４の整数１に表わす、並びに式中、Ｔ４はＴ＋
’ｔたはＴ雪會褒わす、に対応する。

殊に好適な染料はＡが（°、〜（：４−アルキレ２１表
わし、Ｒ１がｌ−１，（：ｔｉ、、【：１、Ｎ１−１［
：Ｌ）（？ｌ−１゜１１食灯ｈｔｔｓｕ、ｔ：ｔｉ、會
表わし、Ｒ１がＨｌｏ（二ｌ’ｉｓ　１　大は（？１を
表２−）ｔｌ、ｈ、がＨ，（：、　〜（：、−アルキル
、（：、〜【：、−ヒドロアルキル、シアノエチル、Ｃ
，Ｈ４−（Ｊ−Ｑ、ベンジルまたはフェネチル１表わし
、Ｑが【；、〜【？、−アルキル、フェニルまたり７ク
ロヘキシルｌｒ　１１　ワし、Ｔ＋　ｉｔ’フェニル、
トルイル、クロロフエニに筐だねｙｌロヘキクルｔ！！
わし、Ｄが（１、（Ｆ１、（Ｈ３もしくはＯＬ：Ｈ，で
随時モノ−箇た社ジ１に徴されたフェニレン１表わし、
そし、てＢがＯＨ筐ｔはｒｙＨ（’、ｕ、８ｕ、Ｈ１衷
わす式１ｍの屯のである。

椿めて殊に好ましい染料は、Ａがｃ、ｈ、會表わし、）
ＬＩがＨまたはＣｈ、會表わし、Ｋ、がＨ１表わ【７、
凡、が１４．　（？、Ｈ，、ｃ、ｈ、ｕｔ−ｔ。

ｃ、Ｈ４ｔネ、ベンジル、７エネチに１＆はＬ’ｙＨａ
（）Ｑ　ｔ−表わし、Ｑが（：、〜Ｃ６−アルキルｔ−
表ｔ）Ｌ、Ｔ、　カフェニル１大はンクロヘキシル）１
１円）　　　　　Ｈ＋ｔＦ、） 會表わし、セしてＢが（Ｊ）ｉ’ｌたにｈＨ【：、ｉ九
ｓｕ、Ｈ１表わす式１ｍのものである。

このｆｒＭが染料は例えは対応する成分ｔジアゾ化し、
そしてカップリングするそれ自体公知の方力で製造する
。

このジアゾ及びカップリング成分は公知のものであるか
、１にねそれ自体公知の方法″ｔ′容易に入手され、そ
して例ソリ次の特許文献に配電されているものである： 米国勢許餉４，０４８，１５４号、−１第、４，２３１
，７４８号、ｒｉｙ・第４，２４８，７７４−ｔＩｌｉ
、　＄＋第４．０　？Ｓ　５．ｆｉ　５７号、同第４，
０００，１２４号、同第３，８９１，６１９号、同第３
．６　ｆｉ　７，２２０号、−１第３，４４９，３１９
号、（ロ）第３．８　＋’）　２，２６３号及び−１第
２，２６６，１４２号・並びに英国特許細１，３２　ｆ
ｉ、１４７号、Ｐ１第１．３８４，４７２号、邑１第１
，４２２，０６５号及び同第０．０６２，５２号。

この新規な染料１アｉド基を含む緻細、例えば羊屯、絹
及び殊にすべての合成ボリアイドを染色する際に逼して
いる。殊に染１４（Ｉｔ　ａ　）　を用いて得ら扛る染
芭物は殊に良好な泳動容童嬬ｍｉｇｒａｔｉｎｇ　　ｃ
ｍｐａｃｌｔｙ　）　　及び高い光に対する堅牢値によ
る優れた用途特性に特徴がある。

拠施９１１１ ヘー電ア建ノー２．５−ジクロロフェニルスルホニル）
−アイノエタンスに示ン１０．１モル昭３４．９　ｆを
は％：２０悌の水酸化す）　１３ウム水溶液會用いて溶
液がｐＨ７になるように水３００ｍＫ溶解させた。この
溶液に中硝酸ナトリウム７を會加え、そして攪拌してこ
の奄の會を全に溶解さゼた、次にこの溶液【０〜５℃に
冷却し、そして３７９１塩除３００−及び氷１００２の
混合物・に多少？中かに滴下１．ながら加え、そＣ・１
ｖｌＫ十分に攪拌しかけれげなら欧い。約１５分稜、少
し過剰の辱硝ｌＩ【少量のアミドスルホン酸で分ｗ４し
た。次にこの調製し大ジアゾ溶液に５〇−酢酸１８０ｓ
＋／中の３−（ｔヘーエチルーＮ−２′　−７クロヘキ
シルオキシエチｋ）−アミノコ−トルエン０．１０１モ
ル＃２６．４ｔの＃瀕會加オ、そして炙・和酢酸ナトリ
ウム浴Ｗｉケ力しえてｐｔ−１慎重約４〜５Ｋｍｌｉ！
整した。約１〜２時ｒ＆ｉｌ後Ｆカップリングね！了し
六〇沈殿した材料全戸別【２、そ【て１１７燥１．た。

このものに式 に対応した。この染料の０．１ｆ會熱水１００−に浴解
さゼ、１Ｏ１ｉ酢酸アンモニウム浴液ｆｉｌＩｌ／ｌｌ
ｊ加え、そしてこの″＆付物を水で５００−の容重に希
釈した。ポリアミド糸１０炉會この染色洛中に導入し、
次に２０分間にわたって沸点に加熱し、ｌＯ嘔酢醗４ｄ
？力ＩＩメー、そしてこの混合物【沸点に１＃ｆｆ１ｊ
＋保持しに０次にこのボリアイト糸會取シ田し、数回水
ですすぎ、そして７０〜８０℃で乾燥した。明るい帯青
赤色の色調のポリアミド糸が得られた。この染色物は曳
好ｅｖ＊＊性に特徴がｔ′：ｌＩた。

寮　ｊＩ　　９１Ｊ　　２ ２．５−ジクロロアニリン−４−１３’　　−スルホフ
ェニル）−スル示ンアミ）”　０．１　モｓ、ｚ　３９
．７ｆ會９Ｉ：施例１に説明したジアゾ化と同様にジア
ゾ化し、そしてこのジアゾ溶液１ｒ５ｏｓ酢酸中の３−
ｉＮ−２’−フェノキシエチル）−アミノコ−トルエン
０．１０１モル喘２２Ｊｆの溶液に加え食、カップリン
グはｐｉ−１４〜Ｆ＃で完了した０式（：１ ％式％ の染料が得らｔ′また。この染料はポリアミド−維を良
好な堅牢特性１有する透明力帯黄赤色に染色した。

実施例３ （４−アミノ−３−トリフルオロメチルベンゼンスルホ
ニｋ）−ベンゼンスルホンア〉ド０，１モルー３８Ｆ會
少雪の水酸化ナトリウム溶液管用いてｐＨ９及び７０℃
ＶＣて水８００−に溶解させ；亜硝酸す）　ＩＪウム７
ｔＩＩ−加えた。生じた溶Ｗｌを３０分間にわたりて３
７嗟＃ＩＡ豪３〇−及び氷１ＧＯｆの混合物に力１＋え
、そし、ててきれげ効果的な外部冷却によりＩＫ＃を０
〜５℃に惺持した。約３０分後、過剰の亜硝１１奮少量
のアイドスルホン酸で分解した。この無色のジアゾニウ
ム仕合物の懸濁液に酢酸１ｎＯｄ中の３−［４Ｎ−７ク
ロヘキクルーＮ−２ｔ−メトキクエチル）−アイノコ−
トルエン０．１−０１モル＝２５ｔの溶液を加え、そし
て酢酸ナトリウム重加えてただちにカップリングエ稈を
始めた。カンプリングが完了し７斤隙に、場イヒナトリ
ウム８０ｆｔ−加えて染料ｒ資金に沈殿させた。濾過及
びｌｌ１ｊ燥伊、ポリアミド繊維ケ良好彦堅牢性を有す
る帯赤橙色に染色する式 の染料が得られた。

・ｆたＴ１の表に示されるジアゾ成分ｉ會カンプリング
成分璽と反応させた場合、水弁ＱｆＨＣ！る染料が得ら
れ、そしてこれらの４％ｔ；ｔホリアミド會次に示す色
ＭＫ染色した；

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式 式中、Ａｔｆｆアルキレン基ｔ−表わし、Ｂに式−〇Ｈ
   ，−Ｎｌ−１８０，凡またけ−Ｎ−Ｖ　−Ｗ−８０，Ｈ
   の基を表ワし、Ｄｆｉベンゼンオｆｃはす７タレン系の
   ジアゾ成分の基會表わし、 Ｑは水ＳＣｔたはアルキル基會表わし、■ｌアルキレー
   ン箇食ねアリーレン基１１−表ｔ・し、 Ｗｔ−ｒｔｉｔ接結合または、Ｖｓｗアルキレンの場合
   、酸素も表わし、 １（ロアルキルまたはアリール基會表わし、ｇＦ：ｉ酸
   素１斤打Ｊイオウ會表わし、）ＬＩは水素、ハロゲンま
   たにアルキル、アルコキ７鳴しくにアフルア建ノ基ｔ−
   表わし、 Ｈ２ね水素、ハロゲンまたはアルキル、アルコキシもし
   くにアリールオキシ基會表わし、 Ｒｓ　Ｆ：Ｊ７ｋｌ！＝−アルキル、シクロアルキルま
   たに７ラルキルｔＩ＆わし、ナして れ、にアリール、アラルキル、Ｖクロアルキにまたに未
   ＆俊のアルキル基を涙わし、条件とし、て上に示してい
   るがＩＫ詳細に特記していない羨化水累基、殊に基Ｒ１
   及びＤは史に酸性染料の化学１ｒおいて通常のｔ撲基會
   含むことができ、そして基りにＲ４がアルキに會表わす
   場合にハロゲンを含１ぬものとする、 ｑ）アゾ染料。 ２、式 式中、Ｔ、はシクロアルキル、アラルキに１１大は好１
   しくにアリ−ｋｔｆｌわし、そして他の基はｑ＃軒請求
   の帥囲第１項配象り）意味を肩する、 の特許請求の幹ｔＭＪ第１瑠記載（ｈ染料。 ３、式 ％式％ Ｙね水謝またねＵ（：ｍＨ雪ｍ◆、１表わし１Ｔ嘗　＊
   　　（：ｔｎＨ雪ｍ＋ｚ　？表わし１Ｔ、ｅｘ水＄また
   ｉＪ（：ｍ８１ｍ＋１　ｆ表わし、ｍり１〜４のＩｌ数
   Ｖｒ表わし、そして他の基打轡ト請求の範Ｓ第１項配叡
   の意味を肩する、 の轡許論求σ・範囲第１寝記１の染料。 ４、式 式中、Ｔ、けＴ＋’ＪたはＴデｔ１！めし、その際に後
   の２者及び他の基は―許餉求の範囲第１〜３）Ｊのいず
   れかに記載の重味１有する、 の特許請求の範囲第１功！［：′載の染料。 ５、Ａが（：、〜Ｃ４−アルキレン１表わし、Ｒ１がｔ
   ｉ　％　ｔ：ｉ、、　（：　ｌ　　％　　Ｎ　Ｈ（：（
   Ｊ（？Ｆ１ｍ　　１　＊　ｂＮｌ−１８０，（？Ｈ，ｌ
   ｒ表わし、Ｒ，がＨ，ＵＬ：Ｈ，１またＨ（’ｉｔ−表
   わし、Ｒ１が１ｔ％（：、　〜ｔ：、−アルキＡ、Ｌ：
   、〜（′４−ヒドロアルキル、シアノエチル、ｔ：１　
   Ｈ４（Ｊ　　Ｑ　ｓ　ベンジルまたは７エネチル１表わ
   し、Ｑが（：、〜（：、−アルキ＾、フェニルまたけシ
   クロヘキシルを表わし、ＴＩがフェニル、トルイル、ク
   ロロフェニルまたはククロヘキクル？ｒ表わし％Ｄがｔ
   ：１．　ｔ゛Ｆ、％（：Ｈｌもしくは（ＪＬ：）ｌ、で
   Ｆ１時％イーまたはジ＆換されたフェニレン１表わし、
   そしてＢがｔＩｔ−ｉｔ六すへ）ｉ（＋、ｌ（，８（］
   、Ｈ會表わす、特許請求の範１勇２９紀載の式會有する
   特詐―求の範囲第１項またけ第２功１載の染料。 ６、Ａがｔ’、　ｔ−ｔ、會表わし、Ｒ１がＨまたに（
   ’ｔ（ａｋ表わ【、Ｒ１がＨｌ−ｍｌわし、凡、がＨｌ
   Ｌ：ｙＨ６％　　Ｌ：ｇＨ４ＵＨｓ　　（：、Ｈ，ｔ：
   Ｎ、　ベンジル、７エネチルまたは（：、）１．ＬｐＱ
   ｌｋｌｅわし、Ｑが【：、〜【：６−アルキルを表わＬ
   −Ｔ＋がフェニルまたＩＨＬ；ｉ＋’、１ 管表わし、そしてＢが（ＪＨ１７’ｔ　ｆｌ　Ｎｔ−１
   （：、　Ｈ，ｓｕ、　ｔ（ｖｌｌわす、特許請求の範囲
   第２項Ｖ載の丈を刹する特許請求の範囲第１口たＦｉ第
   ２項ｒ載の染狗。 ７、式 【： （：１ の特許請求の範囲第１項記載の染料。 ８、式 ％式％） のジアゾ化されたアミン會式 ｌ′ｔ。 のアニリン上にカンブリンダさせることｔ−装機とする
   、弊許ｎ求の範囲第１ＩＪｒ載の染料の製造方法。 ９、特許請求の範囲第１項記載の染料を用いることｔｅ
   ａとするポリ了ミドの染色方法。