JPS5840975B2 - 炭素繊維プリプレグ用エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
炭素繊維プリプレグ用エポキシ樹脂組成物Info
- Publication number
- JPS5840975B2 JPS5840975B2 JP14673078A JP14673078A JPS5840975B2 JP S5840975 B2 JPS5840975 B2 JP S5840975B2 JP 14673078 A JP14673078 A JP 14673078A JP 14673078 A JP14673078 A JP 14673078A JP S5840975 B2 JPS5840975 B2 JP S5840975B2
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- JP
- Japan
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- epoxy resin
- parts
- resin composition
- carbon fiber
- curing
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は耐熱性、耐水性、貯蔵安定性にすぐれた低温硬
化型の炭素繊維強化用エポキシ樹脂組成物に関する。
化型の炭素繊維強化用エポキシ樹脂組成物に関する。
従来、ゴルフクラブシャフトや釣竿などのプレミア・ス
ポーツ用として広く使用されている炭素繊維強化プラス
チック（以下ＣＦＲＰと略す）はフィラメントワインテ
ィングによる円筒状成形が行われてきたが、最近は生産
性の向上捷たは作業環境対策上乾式積層床が有利とされ
、特に釣竿等の細管状物の成形に広く採用されている。
ポーツ用として広く使用されている炭素繊維強化プラス
チック（以下ＣＦＲＰと略す）はフィラメントワインテ
ィングによる円筒状成形が行われてきたが、最近は生産
性の向上捷たは作業環境対策上乾式積層床が有利とされ
、特に釣竿等の細管状物の成形に広く採用されている。
これらのＣＦＲＰ用マトリックス樹脂としては炭素繊維
に対する接着性、得られるＣＦＲＰの強度的物性の点か
らエポキシ樹脂が主として使用されているが、エポキシ
樹脂の欠点として硬化温度が高く、硬化に長時間を要し
、貯蔵安定性が短く取扱い難いのが普通であった。
に対する接着性、得られるＣＦＲＰの強度的物性の点か
らエポキシ樹脂が主として使用されているが、エポキシ
樹脂の欠点として硬化温度が高く、硬化に長時間を要し
、貯蔵安定性が短く取扱い難いのが普通であった。
たとえば、炭素繊維用マトリックス樹脂として市販され
ている”エピコー）”ＤＸ−２１０（シェル化学■製）
に硬化剤として三弗化ホウ素モノエチルアミンを配合し
たものは、１７０℃以上の硬化温度を必要とし、炭素繊
維のように加熱によっては殆ど膨張しないか僅かに収縮
する特性を示す繊維の場合、成形時の残留応力が大きく
なり、繊維配列の僅かな乱れによって成形品が曲ったり
、クラックが発生するなどのトラブルが生じ、品質、性
能の良好なＣＦＲＰを安定に生産できないという問題が
あった。
ている”エピコー）”ＤＸ−２１０（シェル化学■製）
に硬化剤として三弗化ホウ素モノエチルアミンを配合し
たものは、１７０℃以上の硬化温度を必要とし、炭素繊
維のように加熱によっては殆ど膨張しないか僅かに収縮
する特性を示す繊維の場合、成形時の残留応力が大きく
なり、繊維配列の僅かな乱れによって成形品が曲ったり
、クラックが発生するなどのトラブルが生じ、品質、性
能の良好なＣＦＲＰを安定に生産できないという問題が
あった。
さらに、釣竿のように先端の口径が小さい成形品の場合
、従来のエポキシ樹脂ではコンポジット物性が十分でな
く、特性、特に強度の向上が要望されている。
、従来のエポキシ樹脂ではコンポジット物性が十分でな
く、特性、特に強度の向上が要望されている。
本発明者らはＣＦ”ＲＰ用マトリックス樹脂として低温
で硬化し、貯蔵安定性のよいエポキシ樹脂組成物につい
て鋭意検討を行い、本発明を見出したのである。
で硬化し、貯蔵安定性のよいエポキシ樹脂組成物につい
て鋭意検討を行い、本発明を見出したのである。
本発明の目的とするところは、炭素繊維に対する接着性
、得られるＣＦＲＰのコンポジット物性にすぐれ、低温
硬化性で貯蔵安定性の良好な生産性あるいは作業性のよ
いエポキシ樹脂組成物を提供するにある。
、得られるＣＦＲＰのコンポジット物性にすぐれ、低温
硬化性で貯蔵安定性の良好な生産性あるいは作業性のよ
いエポキシ樹脂組成物を提供するにある。
さらに他の目的は乾式積層法により底形できるエポキシ
樹脂組成物を提供するにある。
樹脂組成物を提供するにある。
かかる本発明の目的は前記特許請求の範囲に記載した少
なくともＡ、Ｂ、ＣおよびＤの４成分か来辛らなる樹脂
組成物によって達成することができる。
なくともＡ、Ｂ、ＣおよびＤの４成分か来辛らなる樹脂
組成物によって達成することができる。
本発明においてＡ成分中のフェノール／ボラック型エポ
キシ樹脂（以下Ａ成分という）は、次の一般式で示され
るエポキシ化合物を主要構成成分とするエポキシ樹脂で
あり、具体的には”エピコー）”（以下ＥＰと略す）−
１５２，Ｅｐ−１５４（いずれもシェル化学■製）を例
示することができる。
キシ樹脂（以下Ａ成分という）は、次の一般式で示され
るエポキシ化合物を主要構成成分とするエポキシ樹脂で
あり、具体的には”エピコー）”（以下ＥＰと略す）−
１５２，Ｅｐ−１５４（いずれもシェル化学■製）を例
示することができる。
さらに本発明においてＡ成分としてＡ成分に加えて次式
で示されるエポキシ化合物を主要構成成分とする０−ク
レゾールノボラック型エポキシ樹脂、たとえば、日本化
薬■製のＥＯＣＮ−１０２゜ＥＯＣＮ−１０３，ＥＯＣ
Ｎ−１０４、住友化学＊＊■製のＥＳＣＮ−２２ＯＬ、
同２２０Ｍ、同２２０Ｈなどを配合すると、接着性、低
温硬化性、貯蔵安定性、硬化物の伸び、脆さなどを損う
ことなく、硬化物すなわちＣＦＲＰの耐熱性、耐水性な
どを改良することができる。
で示されるエポキシ化合物を主要構成成分とする０−ク
レゾールノボラック型エポキシ樹脂、たとえば、日本化
薬■製のＥＯＣＮ−１０２゜ＥＯＣＮ−１０３，ＥＯＣ
Ｎ−１０４、住友化学＊＊■製のＥＳＣＮ−２２ＯＬ、
同２２０Ｍ、同２２０Ｈなどを配合すると、接着性、低
温硬化性、貯蔵安定性、硬化物の伸び、脆さなどを損う
ことなく、硬化物すなわちＣＦＲＰの耐熱性、耐水性な
どを改良することができる。
すなわち、Ｏ−クレゾールノボラック型エポキシ樹脂自
体はＣ成分のジシアンジアミドとの反応性が良好ではな
く、低温硬化性もないが、硬化促進剤を選択陸用するこ
とにより耐熱性、耐水性の良好な硬化物を得ることは可
能である。
体はＣ成分のジシアンジアミドとの反応性が良好ではな
く、低温硬化性もないが、硬化促進剤を選択陸用するこ
とにより耐熱性、耐水性の良好な硬化物を得ることは可
能である。
しかしこの場合、硬化物の伸びが小さく、ＣＦＲＰのＩ
ＬＳＳが低すぎて実用性がないのに対して、本発明のよ
うにＡ、Ｂ、Ｃ及びＤからなる樹脂組成物に配合した場
合は、これらの欠点を防止して耐熱性、耐水性の向上を
図ることができるのである。
ＬＳＳが低すぎて実用性がないのに対して、本発明のよ
うにＡ、Ｂ、Ｃ及びＤからなる樹脂組成物に配合した場
合は、これらの欠点を防止して耐熱性、耐水性の向上を
図ることができるのである。
ここでＯ−クレゾールノボラック型エポキシ樹脂（以下
Ａ２成分という）の配合割合としてはＡ。
Ａ２成分という）の配合割合としてはＡ。
成分を１５〜５０重量部範囲内とし、（Ａ、十Ａ２＋Ｂ
）１００重量部当り（Ａ１＋Ａ２）を６１−９０重量部
、（Ａ２ ＋Ｂ）を５０〜８５重量部の範囲内で配合す
るのがよい。
）１００重量部当り（Ａ１＋Ａ２）を６１−９０重量部
、（Ａ２ ＋Ｂ）を５０〜８５重量部の範囲内で配合す
るのがよい。
寸た、Ａ２およびＢ成分の配合割合は（Ａ□＋Ａ２）と
（Ａ２＋Ｂ）との配合割合が上記範囲を満足すれば、特
に制限されるものではないが、通常、それぞれを少なく
とも１０重量部配合するがよい。
（Ａ２＋Ｂ）との配合割合が上記範囲を満足すれば、特
に制限されるものではないが、通常、それぞれを少なく
とも１０重量部配合するがよい。
この人成分にはＢ、ＣおよびＤの３種の成分を配合する
ことが重要であり、たとえば、Ａ成分に対してＣ成分の
ジシアンジアミドとＤ成分の尿素誘導体を配合しただけ
では、得られる樹脂組成物１５０℃以下、特に１３０〜
１５０℃で硬化し、得られるＣＦＲＰも比較的良好なコ
ンポジット物性を与えるが、硬化後の樹脂の伸びが小さ
く、若干脆くなること、プリプレグとして粘着性が太き
すぎる欠点がある。
ことが重要であり、たとえば、Ａ成分に対してＣ成分の
ジシアンジアミドとＤ成分の尿素誘導体を配合しただけ
では、得られる樹脂組成物１５０℃以下、特に１３０〜
１５０℃で硬化し、得られるＣＦＲＰも比較的良好なコ
ンポジット物性を与えるが、硬化後の樹脂の伸びが小さ
く、若干脆くなること、プリプレグとして粘着性が太き
すぎる欠点がある。
本発明においては、Ａ、Ｃ９Ｄの成分に加えてＢ成分と
してビスフェノールＡジグリシジルエーテルを配合する
ことにより、さらに低温で硬化可能で、硬化後の伸び又
は脆さの欠点を解消するものである。
してビスフェノールＡジグリシジルエーテルを配合する
ことにより、さらに低温で硬化可能で、硬化後の伸び又
は脆さの欠点を解消するものである。
特にＢ成分のエポキシ当量が３５０〜１２００、好１し
くは４２０〜１０００のものをＡ成分ｉｏｏ重量部当り
２５〜１００重量部で配合するときは、硬化樹脂の可撓
性が大きく、粘着性が著しく改良され、しかもＣＦＲＰ
のコンポジット物性、特に層間剪断強度（以下ＩＬＳＳ
と略す）が著しく向上するものである。
くは４２０〜１０００のものをＡ成分ｉｏｏ重量部当り
２５〜１００重量部で配合するときは、硬化樹脂の可撓
性が大きく、粘着性が著しく改良され、しかもＣＦＲＰ
のコンポジット物性、特に層間剪断強度（以下ＩＬＳＳ
と略す）が著しく向上するものである。
すなわち、硬化剤であるＣ成分のジシアンジアミドはＢ
成分のビスフェノールＡジグリシジルエーテルの分子内
水酸基量によって硬化性が変化し、水酸基濃度がエポキ
シ当量で３５０より小さくなると、硬化性が悪くなり、
他方、エポキシ当量が１２００を越えても同一硬化温度
における溶融粘度が大きくなりすぎるため、かえって硬
化性が悪化するので好１しくないのである。
成分のビスフェノールＡジグリシジルエーテルの分子内
水酸基量によって硬化性が変化し、水酸基濃度がエポキ
シ当量で３５０より小さくなると、硬化性が悪くなり、
他方、エポキシ当量が１２００を越えても同一硬化温度
における溶融粘度が大きくなりすぎるため、かえって硬
化性が悪化するので好１しくないのである。
次に本発明のエポキシ樹脂組成物の硬化性は主として硬
化促進剤の種類と添加量によって決する。
化促進剤の種類と添加量によって決する。
すなわち、ジシアンジアミド単独では１７０℃前後の硬
化温度を必要とするが、適当な硬化促進剤を併用するこ
とにより１４０℃以下の低温硬化が可能となり、かつシ
ェルフライフも２０℃で２ケ月以上を有する樹脂組成物
が得られる。
化温度を必要とするが、適当な硬化促進剤を併用するこ
とにより１４０℃以下の低温硬化が可能となり、かつシ
ェルフライフも２０℃で２ケ月以上を有する樹脂組成物
が得られる。
かかる硬化促進剤としては、イミダゾール誘導体、たと
えば四国化成工業■製゛キュアゾール”’ ２ Ｐ
４ＭＨ２やイミダゾールのカルボン酸塩や金属錯塩、第
３級アミンのカルボン酸塩、三弗化ホウ素、アミン錯塩
、一般式 で表わされる尿素誘導体（但し、式Ｒ１、Ｒ２は一０Ｃ
Ｈ３１−ＮＯ２ｔ−Ｃ１ｌ−４を表わす）などがあるが
、低温硬化性並びにシェルフライフの点では尿素誘導体
がもつともすぐれた硬化促進剤であり、かかる尿素誘導
体の例としては、ジクロロフェニル−１、■−ジメチル
ウレア、クロロフェニル−１，１−ジメチルウレアが好
ましい。
えば四国化成工業■製゛キュアゾール”’ ２ Ｐ
４ＭＨ２やイミダゾールのカルボン酸塩や金属錯塩、第
３級アミンのカルボン酸塩、三弗化ホウ素、アミン錯塩
、一般式 で表わされる尿素誘導体（但し、式Ｒ１、Ｒ２は一０Ｃ
Ｈ３１−ＮＯ２ｔ−Ｃ１ｌ−４を表わす）などがあるが
、低温硬化性並びにシェルフライフの点では尿素誘導体
がもつともすぐれた硬化促進剤であり、かかる尿素誘導
体の例としては、ジクロロフェニル−１、■−ジメチル
ウレア、クロロフェニル−１，１−ジメチルウレアが好
ましい。
また硬化促進剤の添加量は１．５部〜７．０部の範囲が
好１しく、ジシアンジアミドの添加量は３．０〜７．０
部の範囲が好ましい。
好１しく、ジシアンジアミドの添加量は３．０〜７．０
部の範囲が好ましい。
さて、一般にプリプレグは・・ンドリング性、成形性の
点から適度なタックとドレープ性が要求されるため、本
発明による樹脂組成物を用いて炭素繊維プリプレグを製
造するためには、８０℃における樹脂組成物の粘度を５
ポイズ以上５００ポイズ以下の範囲に調整することが好
ましい。
点から適度なタックとドレープ性が要求されるため、本
発明による樹脂組成物を用いて炭素繊維プリプレグを製
造するためには、８０℃における樹脂組成物の粘度を５
ポイズ以上５００ポイズ以下の範囲に調整することが好
ましい。
樹脂粘度の調節はエポキシ樹脂の分子量を調節したり、
固型エポキシ樹脂と液状エポキシ樹脂との比率を調節し
てもよいし、熱可塑ポリマーを添加してもよい。
固型エポキシ樹脂と液状エポキシ樹脂との比率を調節し
てもよいし、熱可塑ポリマーを添加してもよい。
また必要により、無水シリカ、顔料、ゴム状物質等を添
加してもさしつかえない。
加してもさしつかえない。
なお本発明の実施に当っては、炭素繊維の他にガラス繊
維、有機繊維など炭素繊維以外の補強用繊維が含１れて
いてもさしつかえない。
維、有機繊維など炭素繊維以外の補強用繊維が含１れて
いてもさしつかえない。
また本発明に使用する炭素繊維はレーヨン糸、ポリアク
リルニトリル糸、ピッチ糸など、りずれの炭素繊維であ
ってもさしつかえない。
リルニトリル糸、ピッチ糸など、りずれの炭素繊維であ
ってもさしつかえない。
以下、実施例によって本発明の内容をさらに詳細に説明
する。
する。
実施例 １
住友化学工業■製“スミエポキシ” Ｅ Ｓ ＣＮ２２
０Ｌを４０部、シェル化学■製フェノールノボラック型
エポキシ樹脂エピコー）１５４を３０部、ビスフェノー
ルＡジグリシジルエーテル型エポキシ樹脂エピコート８
２８を２０部、エピコー）１００１を１０部加熱ニーダ
−に入れて十分攪拌混合した。
０Ｌを４０部、シェル化学■製フェノールノボラック型
エポキシ樹脂エピコー）１５４を３０部、ビスフェノー
ルＡジグリシジルエーテル型エポキシ樹脂エピコート８
２８を２０部、エピコー）１００１を１０部加熱ニーダ
−に入れて十分攪拌混合した。
得られた混合物の粘度を■東京計測器製造新製ＢＬ型粘
度計で測定したところ８０℃における粘度は１５０ポイ
ズであった。
度計で測定したところ８０℃における粘度は１５０ポイ
ズであった。
そこで樹脂混合物を７０℃に加熱してジシアンジアミド
を４部、ジクロロフェニル−ｉ、１−−）メチルウレア
を５部添加してニーダ−で十分攪拌混合してプリプレグ
用エポキシ樹脂組成物を得た。
を４部、ジクロロフェニル−ｉ、１−−）メチルウレア
を５部添加してニーダ−で十分攪拌混合してプリプレグ
用エポキシ樹脂組成物を得た。
次に、アクリルニトリル繊維を焼成して表面処理して作
られた炭素繊維゛°トレカ”’ｌ’−３００を一方向に
弓揃えた後、前記樹脂組成物を加熱溶融して含浸させて
一方向プリブレグを得た。
られた炭素繊維゛°トレカ”’ｌ’−３００を一方向に
弓揃えた後、前記樹脂組成物を加熱溶融して含浸させて
一方向プリブレグを得た。
得られたプリプレグは適当な汐ツクとドレープ性を有し
ていた。
ていた。
また２０℃で２ケ月保管した後もプリプレグのメックや
ドレープ性の変化は少なく良好な貯蔵安定性を有してい
た。
ドレープ性の変化は少なく良好な貯蔵安定性を有してい
た。
実施例 ２
実施例１で得られたプリプレグを長さ３０ｃｒｒＬ１巾
２０ＣＩｒＬに裁断したものを、繊維方向が同一方向に
なるように積層してテトロン汐フタで包み、さらに２枚
のテトロンフィルム間に挿入して１３０℃に加熱された
プレスに入れて７ ｋｇ／ｃｒ？ｔに加圧して１時間硬
化させた。
２０ＣＩｒＬに裁断したものを、繊維方向が同一方向に
なるように積層してテトロン汐フタで包み、さらに２枚
のテトロンフィルム間に挿入して１３０℃に加熱された
プレスに入れて７ ｋｇ／ｃｒ？ｔに加圧して１時間硬
化させた。
次いで１４００Ｃのオーブン中に入れて２時間アフ汐−
キュアーを行ない、厚さ２ｍｍのＣＦＲＰ板を得た。
キュアーを行ない、厚さ２ｍｍのＣＦＲＰ板を得た。
次に得られたＣＦＲＰ板の曲げ強度並びにＩ’ＬＳＳを
ＡＳＴＭ Ｄ−２３４４並びにＡＳＴＭ Ｄ−７９０
に準じて測定した。
ＡＳＴＭ Ｄ−２３４４並びにＡＳＴＭ Ｄ−７９０
に準じて測定した。
得られた結果は表１に示したようにすぐれたコンポジッ
ト物性と良好な耐熱、耐水性を有していた。
ト物性と良好な耐熱、耐水性を有していた。
比較例 Ｉ
ＥＳＣＮ−２２０Ｉ、を５０部、エピコート８２８を２
０部、エピコート１００１を３０部用いた他は実施例１
と同様の条件で一方向の炭素繊維プリプレグを作った。
０部、エピコート１００１を３０部用いた他は実施例１
と同様の条件で一方向の炭素繊維プリプレグを作った。
得られたプリプレグの汐ツクやドレープ性は良好で、２
０°Ｃでの貯蔵安定性も良好であった。
０°Ｃでの貯蔵安定性も良好であった。
そこで実施例２と同様の条件でＣＦ’ＲＰ板を作り、コ
ンポジット物性を測定した。
ンポジット物性を測定した。
結果は表２に示したようにコンポジット物性は良好であ
ったが、耐熱性が本発明に比べて著しく劣っていた。
ったが、耐熱性が本発明に比べて著しく劣っていた。
比較例 ２
ＥＳＣＮ−２２ＯＬを５０部とエピコート１５４を５０
部用いた他は実施例１と同様の条件で一方向の炭素繊維
プリプレグを作った。
部用いた他は実施例１と同様の条件で一方向の炭素繊維
プリプレグを作った。
得られたプリプレグの汐ツクやドレープ性は良好で、２
０°Ｃでの貯蔵安定性も良好であった。
０°Ｃでの貯蔵安定性も良好であった。
そこで実施例２と同様の条件でＣＦＲＰ板を作り、コン
ポジット物性を測定した。
ポジット物性を測定した。
結果は表３に示したように耐熱性、耐水性は良好であっ
たが、■ＬＳＳ１ヨコ曲げ強度が著しく低く、本発明に
比べて劣っていた。
たが、■ＬＳＳ１ヨコ曲げ強度が著しく低く、本発明に
比べて劣っていた。
比較例 ３
エピコート１５４を６０部、エピコート１００１を４０
部用いた他は実施例１と同様の条件で一方向の炭素繊維
プリプレグを作った。
部用いた他は実施例１と同様の条件で一方向の炭素繊維
プリプレグを作った。
得られたプリプレグの汐ツクやドレープ性は良好であっ
たが、２０℃での貯蔵安定性は本発明に比べて汐ツク、
ドレープ性とも変化が大きく劣っていた。
たが、２０℃での貯蔵安定性は本発明に比べて汐ツク、
ドレープ性とも変化が大きく劣っていた。
次に実施例２と同様の条件でＣＦＲＰ板を作り、コンポ
ジット物性を測定した。
ジット物性を測定した。
結果は表４に示したようにコンポジット物性は良好であ
ったが、耐熱性、耐水性が著しく低く、本発明に比べて
劣っていた。
ったが、耐熱性、耐水性が著しく低く、本発明に比べて
劣っていた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記Ａ、Ｂ、ＣおよびＤ成分を必須成分として配合
してなる炭素繊維強化用エポキシ樹脂。 Ａ、フェノール・ノボラック型エポキシ樹脂とＣクレゾ
ール・ノボラック型エポキシ樹脂の混合物 Ｂ、ビスフェノールＡジグリシジルエーテルＣ，ジシア
ンジアミド ０６次の一般式（１）で示される化合物 但し、上式中、ＸｌおよびＸ２はそれぞれ、ＯＣＨ３゜
ＮＯ２＃Ｃ１ｔたはＨの”ハずれかの基である。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14673078A JPS5840975B2 (ja) | 1978-11-28 | 1978-11-28 | 炭素繊維プリプレグ用エポキシ樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14673078A JPS5840975B2 (ja) | 1978-11-28 | 1978-11-28 | 炭素繊維プリプレグ用エポキシ樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5573725A JPS5573725A (en) | 1980-06-03 |
| JPS5840975B2 true JPS5840975B2 (ja) | 1983-09-09 |
Family
ID=15414274
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14673078A Expired JPS5840975B2 (ja) | 1978-11-28 | 1978-11-28 | 炭素繊維プリプレグ用エポキシ樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5840975B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4956411A (en) * | 1988-02-05 | 1990-09-11 | Mitsubishi Rayon Company, Ltd. | Epoxy resin composition for composite material from m- or o-substituted triglycidylaminophenols, diaminodiphenylsulfone and latent curing agents |
-
1978
- 1978-11-28 JP JP14673078A patent/JPS5840975B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5573725A (en) | 1980-06-03 |
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