JPS5839843B2 - コウカセイソセイブツ - Google Patents
コウカセイソセイブツInfo
- Publication number
- JPS5839843B2 JPS5839843B2 JP34473A JP34473A JPS5839843B2 JP S5839843 B2 JPS5839843 B2 JP S5839843B2 JP 34473 A JP34473 A JP 34473A JP 34473 A JP34473 A JP 34473A JP S5839843 B2 JPS5839843 B2 JP S5839843B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- weight
- compound
- product
- acrylate
- curable composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は可撓性に富み、すぐれた接着力を有する硬化樹
脂を与える組成物に関する。
脂を与える組成物に関する。
さらに（わしくは、特殊なウレタン化合物およびアミノ
化合物を含有する硬化性エポキシ樹脂組成物に関する。
化合物を含有する硬化性エポキシ樹脂組成物に関する。
エポキシ樹脂は、（１）硬化に当って反応収縮がきわめ
て小さく、かつ揮発性物質を発生しないこと、（２）電
気的性質がきわめてすぐれていること、（３）機械的性
質がすぐれた寸法安定性が良好であること、（４）耐水
性、耐薬品性などの化学抵抗性が高いこと、（５）一部
のプラスチックを除くほとんどの硬質材料によく接着す
ることなどの理由から、例えば接着剤、塗料、注型品、
積層品あるいはレジンコンクリートなど各種用途にひろ
く使用されている。
て小さく、かつ揮発性物質を発生しないこと、（２）電
気的性質がきわめてすぐれていること、（３）機械的性
質がすぐれた寸法安定性が良好であること、（４）耐水
性、耐薬品性などの化学抵抗性が高いこと、（５）一部
のプラスチックを除くほとんどの硬質材料によく接着す
ることなどの理由から、例えば接着剤、塗料、注型品、
積層品あるいはレジンコンクリートなど各種用途にひろ
く使用されている。
硬化エポキシ樹脂は一般に１分子中に少なくとも２個の
エポキシ基を有する化合物すなわち、いわゆるエポキシ
樹脂を硬化剤と混合し室温で放置するかまたは加熱放置
することにより得られる。
エポキシ基を有する化合物すなわち、いわゆるエポキシ
樹脂を硬化剤と混合し室温で放置するかまたは加熱放置
することにより得られる。
この際使用される硬化剤としては例えば酸無水物系化合
物、ポリアミン系化合物あるいはポリアミド・系化合物
など各種のものが知られており、それらは目的に応じて
種々選択使用されている。
物、ポリアミン系化合物あるいはポリアミド・系化合物
など各種のものが知られており、それらは目的に応じて
種々選択使用されている。
これら各種硬化剤を配合した硬化性組成物のうち、１級
および／又は２級アミノ基を有するアミノ化合物を硬化
剤として含有する硬化性エポキシ樹脂組成物は特に硬化
速度が大きく常温でもきわめて迅速に硬化する特徴を有
するため高温加熱が困難な用途に広く使用されている。
および／又は２級アミノ基を有するアミノ化合物を硬化
剤として含有する硬化性エポキシ樹脂組成物は特に硬化
速度が大きく常温でもきわめて迅速に硬化する特徴を有
するため高温加熱が困難な用途に広く使用されている。
しかしこの組成物は硬化速度が大きいという利点を有す
るものの、酸無水物系化合物、ポリアミド系化合物など
を硬化剤とする加熱硬化用エポキシ樹脂組成物に比較し
て、その硬化樹脂は接着力が不充分であり、かつ可撓性
に劣るため、その使用が著しく限定されてきた。
るものの、酸無水物系化合物、ポリアミド系化合物など
を硬化剤とする加熱硬化用エポキシ樹脂組成物に比較し
て、その硬化樹脂は接着力が不充分であり、かつ可撓性
に劣るため、その使用が著しく限定されてきた。
従来これらの欠点を改良する目的で、例えばエポキシ樹
脂としてポリエーテル型エポキシ樹脂を使用したり、あ
るいはエポキシ樹脂にポリアミド樹脂を添加したりする
試みがなされたが、前者は接着力および耐水性が不充分
であり、後者は一般に極めて高粘度で取り扱いが困難で
ありかつ硬化が遅（なる点で不充分であった。
脂としてポリエーテル型エポキシ樹脂を使用したり、あ
るいはエポキシ樹脂にポリアミド樹脂を添加したりする
試みがなされたが、前者は接着力および耐水性が不充分
であり、後者は一般に極めて高粘度で取り扱いが困難で
ありかつ硬化が遅（なる点で不充分であった。
また近年、エポキシ樹脂にウレタン樹脂を添加すること
により可撓性を付与する試みが提案されている。
により可撓性を付与する試みが提案されている。
この改良方法はエポキシ樹脂に可撓性を付与する点では
ある程度成功しているが、常温迅速硬化を目的とする１
級および／又は２級アミノ基を有するアミノ化合物を硬
化剤として使用する硬化性エポキシ樹脂組成物の場合に
は、なお接着力が不足しているために使用が限定されて
いる。
ある程度成功しているが、常温迅速硬化を目的とする１
級および／又は２級アミノ基を有するアミノ化合物を硬
化剤として使用する硬化性エポキシ樹脂組成物の場合に
は、なお接着力が不足しているために使用が限定されて
いる。
本発明者らはかかる欠点を改良すべく鋭意研究を進めた
結果、アミノ化合物を含有する硬化性エポキシ樹脂組成
物に特定のウレタン化合物を添加することにより、組成
物の硬化速度および接着力が著しく改良され、かつ可撓
性のすぐれた硬化相※※脂が得られることを見出し、本
発明に至った。
結果、アミノ化合物を含有する硬化性エポキシ樹脂組成
物に特定のウレタン化合物を添加することにより、組成
物の硬化速度および接着力が著しく改良され、かつ可撓
性のすぐれた硬化相※※脂が得られることを見出し、本
発明に至った。
すなわち本発明は、（Ａ）１級又は２級アミ７基と反応
し得る二重結合を有するウレタン化合物、（Ｂ）１級お
よび／又は２級アミノ基を有するアミノ化合物、および
（Ｃ１−分子中に少なくとも２個のエポキシ基を有する
化合物とから成る硬化性組成物に関するものである。
し得る二重結合を有するウレタン化合物、（Ｂ）１級お
よび／又は２級アミノ基を有するアミノ化合物、および
（Ｃ１−分子中に少なくとも２個のエポキシ基を有する
化合物とから成る硬化性組成物に関するものである。
本発明の硬化性組成物を構成する１級又は２級アミノ基
と反応し得る二重結合を有するウレタン化合物において
１級又は２級アミノ基と反応し得る二重結合（以下単に
二重結合ということがある。
と反応し得る二重結合を有するウレタン化合物において
１級又は２級アミノ基と反応し得る二重結合（以下単に
二重結合ということがある。
）とはマイケル付加反応として公知の次式のモデル的な
反応を起こしうる二重結合を意味する。
反応を起こしうる二重結合を意味する。
Ｒ，Ｒ’、 Ｒ１、Ｒ２：水素もしくはアルキル基
該二重結合はウレタン化合物の主鎖、側鎖あるいは末端
などいかなる部分に含まれるものであっても良い。
などいかなる部分に含まれるものであっても良い。
本発明に使用される二重結合含有ウレタン化合物として
は末端にインシアネート基を有するウレタン化合物と、
アクリル酸、アクリル酸２−ヒドロキシエチル、アクリ
ル酸２ニヒドロキシプロビル、アクリル酸２−ヒドロキ
シ−３−フェニルオキシプロピル、アクリル酸２−ヒド
ロキシ−３アリルオキシプロピル、アクリル酸２−ヒド
ロキシ−３クロルプロピルおよびこれらのメタクリル酸
該当物から選ばれる化合物とを反応させて得られる１級
又は２級アミノ基と反応しうる二重結合を有するウレタ
ン化合物が挙げられる。
は末端にインシアネート基を有するウレタン化合物と、
アクリル酸、アクリル酸２−ヒドロキシエチル、アクリ
ル酸２ニヒドロキシプロビル、アクリル酸２−ヒドロキ
シ−３−フェニルオキシプロピル、アクリル酸２−ヒド
ロキシ−３アリルオキシプロピル、アクリル酸２−ヒド
ロキシ−３クロルプロピルおよびこれらのメタクリル酸
該当物から選ばれる化合物とを反応させて得られる１級
又は２級アミノ基と反応しうる二重結合を有するウレタ
ン化合物が挙げられる。
このように二重結合含有ウレタン化合物としては低分子
量のものからプレポリマー程度の中程度の分子量を有す
るものなＬ・し高分子量のウレタン樹脂まで有効に使用
することができる。
量のものからプレポリマー程度の中程度の分子量を有す
るものなＬ・し高分子量のウレタン樹脂まで有効に使用
することができる。
ウレタン化合物の製造は不活性溶媒中で行なうこともで
き、また液状のエポキシ樹脂を溶媒として使用すること
も可能である。
き、また液状のエポキシ樹脂を溶媒として使用すること
も可能である。
本発明の硬化性組成物を構成する１級又は２級アミノ基
を有するアミノ化合物としてはエポキシ樹脂用の第１級
又は第２級アミン系硬化剤として公知のものを全て挙げ
ることができる。
を有するアミノ化合物としてはエポキシ樹脂用の第１級
又は第２級アミン系硬化剤として公知のものを全て挙げ
ることができる。
具体的には例えば、エチレンジアミン、ヘキサメチレン
ジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラ
ミン、テトラエチレンペンタミンなどのポリアルキレン
ポリアミン：ｍ−キシリレンジアミンなどのアラルキル
ポリアミン：あるいはこれらポリアルキレンポリアミン
およびアラルキルポリアミンの変性物で一般にエポキシ
樹脂のポリアミン型硬化剤と称されるものがあげられる
。
ジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラ
ミン、テトラエチレンペンタミンなどのポリアルキレン
ポリアミン：ｍ−キシリレンジアミンなどのアラルキル
ポリアミン：あるいはこれらポリアルキレンポリアミン
およびアラルキルポリアミンの変性物で一般にエポキシ
樹脂のポリアミン型硬化剤と称されるものがあげられる
。
１分子中に少なくとも２個のエポキシ基を有する化合物
としては従来公知のポリエポキシド化合物を挙げること
ができるが、具体的には、ジシクロへキサジエン、ジビ
ニルペンゾールブタジェン、ビニルシクロヘキセンのよ
うな多重不飽和炭化水素のポリエポキンド、ブタン−１
・４−ジオールのようなポリオールのポリグリシジルエ
ーテル：レゾルシン、ビス−（ヒドロキシフェニル）−
ジメチルメタンまたはアルデヒド等とフェノール類との
縮合生成物（ノボラック樹脂）のようなポリフェノール
のポリグリシジルエーテル：４・４′シ（モノメチルア
ミノ）−ジフェニルメタンのような第１級アミンまたは
第２級アミンとエピクロルヒドリンとからの反応生成物
の脱ノ・ロゲン化水素によって得られるようなアミノポ
リエポキシドなどがあげられる。
としては従来公知のポリエポキシド化合物を挙げること
ができるが、具体的には、ジシクロへキサジエン、ジビ
ニルペンゾールブタジェン、ビニルシクロヘキセンのよ
うな多重不飽和炭化水素のポリエポキンド、ブタン−１
・４−ジオールのようなポリオールのポリグリシジルエ
ーテル：レゾルシン、ビス−（ヒドロキシフェニル）−
ジメチルメタンまたはアルデヒド等とフェノール類との
縮合生成物（ノボラック樹脂）のようなポリフェノール
のポリグリシジルエーテル：４・４′シ（モノメチルア
ミノ）−ジフェニルメタンのような第１級アミンまたは
第２級アミンとエピクロルヒドリンとからの反応生成物
の脱ノ・ロゲン化水素によって得られるようなアミノポ
リエポキシドなどがあげられる。
本発明の硬化性組成物は上記（Ａ）、（Ｂ）および（Ｑ
の３成分を単に配合することによって得られる。
の３成分を単に配合することによって得られる。
配合順序および方法は何ら限定されるものではなく、た
とえば囚、（Ｂ）および（ｑの３成分を使用に際しある
いはまえもって同時に混合することにより（ただしポッ
トライフあり）、または（Ａ）と（Ｃ）とをまえもって
混合し、これにさらに（Ｂ）を混合することにより得ら
れる。
とえば囚、（Ｂ）および（ｑの３成分を使用に際しある
いはまえもって同時に混合することにより（ただしポッ
トライフあり）、または（Ａ）と（Ｃ）とをまえもって
混合し、これにさらに（Ｂ）を混合することにより得ら
れる。
また混合に際しては必要により溶剤を使用することもで
きる。
きる。
この種の溶剤としては例えばベンセン、トルエン、酢酸
エチル、ンクロヘキサノン、エチレンジクロライドを挙
げることができる。
エチル、ンクロヘキサノン、エチレンジクロライドを挙
げることができる。
二重結合を有するウレタン化合物を混合することの効果
は顕著であり硬化性組成物中わずか５重量％配合しただ
けで十分所期の効果を発揮する。
は顕著であり硬化性組成物中わずか５重量％配合しただ
けで十分所期の効果を発揮する。
好ましくは１０〜６０重量％である。
またアミノ化合物の配合割合は通常エポキシ樹脂を硬化
させる際に使用する量にさらに前記二重結合に対し、あ
るいはウレタン化合物がフリーのインシアネート基を有
する場合はそのイソシアネート基と前記二重結合との合
計に対しアミノ基が当量ないしやや過剰になる量を加え
た量が好ましいが、この量は３０当量％程度のバラツキ
があっても何らさしつかえはない。
させる際に使用する量にさらに前記二重結合に対し、あ
るいはウレタン化合物がフリーのインシアネート基を有
する場合はそのイソシアネート基と前記二重結合との合
計に対しアミノ基が当量ないしやや過剰になる量を加え
た量が好ましいが、この量は３０当量％程度のバラツキ
があっても何らさしつかえはない。
本発明の硬化性組成物は前記の３成分以外の物質を含有
していてもよい。
していてもよい。
この種の物質としてはアルミニウム金属粉末、シリカ粉
末などの充填剤；酸化防止剤；重合禁止剤；紫外線吸収
剤：着色剤：顔料などを挙げることができる。
末などの充填剤；酸化防止剤；重合禁止剤；紫外線吸収
剤：着色剤：顔料などを挙げることができる。
本発明の硬化性組成物は加熱下または常温において速や
かに硬化する。
かに硬化する。
加熱方法は従来公知のいかなる方法でもよく、たとえば
熱風の吹き付け、加熱プレス、赤外線照射などにより行
なわれる。
熱風の吹き付け、加熱プレス、赤外線照射などにより行
なわれる。
本発明の硬化性組成物は金属用、土木建築用、プラスチ
ック用、ＦＲＰ用などの接着剤、塗料、コーキング材、
注型用樹脂として広く使用できる。
ック用、ＦＲＰ用などの接着剤、塗料、コーキング材、
注型用樹脂として広く使用できる。
本発明の硬化性組成物は常温もしくは加熱下において速
やかに硬化しすぐれた接着力を有し、さらにすぐれた可
撓性を有する硬化樹脂を与えるが、これは二重結合を有
する化合物を含有することにより、その分子中のウレタ
ン結合含有部分により硬化物に可撓性を付与し、同時に
該二重結合のマイケル付加反応によって硬化エポキシ樹
脂と何らかの結合を生じ、優れた接着力を与えるものと
推定される。
やかに硬化しすぐれた接着力を有し、さらにすぐれた可
撓性を有する硬化樹脂を与えるが、これは二重結合を有
する化合物を含有することにより、その分子中のウレタ
ン結合含有部分により硬化物に可撓性を付与し、同時に
該二重結合のマイケル付加反応によって硬化エポキシ樹
脂と何らかの結合を生じ、優れた接着力を与えるものと
推定される。
また該ウレタン化合物はアミノ化合物を硬化剤とするエ
ポキシ樹脂の反応性稀釈剤としての作用をも有しており
硬化樹脂の可撓性および接着力を著しく向上させ、また
硬化速度を高めるために作業時間を短縮することができ
、かつ硬化の際に発生する反応熱を稀釈し、また体積収
縮を少なくするという効果をも発揮する。
ポキシ樹脂の反応性稀釈剤としての作用をも有しており
硬化樹脂の可撓性および接着力を著しく向上させ、また
硬化速度を高めるために作業時間を短縮することができ
、かつ硬化の際に発生する反応熱を稀釈し、また体積収
縮を少なくするという効果をも発揮する。
以下実施例により本発明を説明する。
実施例 １
ポリフロピレンゲリコール（水酸基価１１８）９５グと
、２・４−トリレンジイソシアネート３４．８Ｐとを混
合し、窒素気流下７０〜８０℃で４時間反応させて、イ
ソシアネート重量％が６．５の生成物を得た。
、２・４−トリレンジイソシアネート３４．８Ｐとを混
合し、窒素気流下７０〜８０℃で４時間反応させて、イ
ソシアネート重量％が６．５の生成物を得た。
この生成物にメタクリル酸２ヒドロキシエチル２６？を
加えて更に６０〜７０℃で６時間反応させて、イソシア
ネート基を有していない生成物を得た。
加えて更に６０〜７０℃で６時間反応させて、イソシア
ネート基を有していない生成物を得た。
この生成物３０重量部にエピコー）８２８（シェル化学
社製）、５０重量部およびジエチレントリアミン５重量
部を加えて攪拌し、硬化性組成物を得た。
社製）、５０重量部およびジエチレントリアミン５重量
部を加えて攪拌し、硬化性組成物を得た。
実施例 ２
１・４−ブタンジオールとアジピン酸の縮合物（水酸基
価１１２）１００グと２・４−トリレンジイソシアネー
）１７．４ｆとを混合し、窒素気流下７０〜８０℃で４
時間反応させて、イソシアネート重量％が３．５の生成
物を得た。
価１１２）１００グと２・４−トリレンジイソシアネー
）１７．４ｆとを混合し、窒素気流下７０〜８０℃で４
時間反応させて、イソシアネート重量％が３．５の生成
物を得た。
この生成物にアクリル酸２−ヒドロキシエチル１１．６
ｆを加えて更に５０〜６０℃で８時間反応させて、イソ
シアネート基を有していない生成物を得た。
ｆを加えて更に５０〜６０℃で８時間反応させて、イソ
シアネート基を有していない生成物を得た。
この生成物３０重量部にエピコート８２８．５０重量部
、ｍ−キシリレンジアミン１０重量部を加えて混合し、
硬化性組成物を得た。
、ｍ−キシリレンジアミン１０重量部を加えて混合し、
硬化性組成物を得た。
実施例 ３
ポリフロピレンゲリコール（水酸基価１８７）１２Ｏｆ
と、２・４−トリレンジイソシアネート５２．２Ｐとを
混合し、窒素気流下７０〜８０℃で４時間反応させてイ
ソシアネート重量％が４８の生成物を得た。
と、２・４−トリレンジイソシアネート５２．２Ｐとを
混合し、窒素気流下７０〜８０℃で４時間反応させてイ
ソシアネート重量％が４８の生成物を得た。
この生成物にエピコート８２８を２８７Ｐ、アクリル酸
２−ヒドロキシ−３−アリルオキシプロピル１７１、ジ
ブチルチンジラウレ−）０．０５ｆを加えて、更に５０
〜６０℃で８時間反応させてインシアネート基を有して
いない生成物を得た。
２−ヒドロキシ−３−アリルオキシプロピル１７１、ジ
ブチルチンジラウレ−）０．０５ｆを加えて、更に５０
〜６０℃で８時間反応させてインシアネート基を有して
いない生成物を得た。
この生成物８０重量部にジエチレントリアミン５重量部
を加えて混合し、硬化性組成物を得た。
を加えて混合し、硬化性組成物を得た。
実施例 ４
グリセリンのプロピレンオキシド付加物（水酸基価５６
．１）３００Ｐと２・４−トリレンジイソシアネート１
０１１とを混合し、７０〜８０℃で４時間反応させて、
イソシアネート重量％が８，８の生成物を得た。
．１）３００Ｐと２・４−トリレンジイソシアネート１
０１１とを混合し、７０〜８０℃で４時間反応させて、
イソシアネート重量％が８，８の生成物を得た。
この生成物にメタクリル酸２−ヒドロキシ−３−クロロ
プロピル３５Ｐ、エピコート８２８を７２５５’、ジブ
チルチンジラウレー）０．５ｆＩを加えて更に６０〜７
０℃で６時間反応させて、イノシアネート基を有しない
生成物を得た。
プロピル３５Ｐ、エピコート８２８を７２５５’、ジブ
チルチンジラウレー）０．５ｆＩを加えて更に６０〜７
０℃で６時間反応させて、イノシアネート基を有しない
生成物を得た。
この生成物８０重量部にジエチレントリアミン５重量部
を加えて攪拌し、硬化性組成物を得た。
を加えて攪拌し、硬化性組成物を得た。
実施例 ５
グリセリンのプロピレンオキシド付加物（水酸基価５６
．１）３００グ、２・４−トリレンジイソシアネート１
Ｏ１ｉおよびアクリル酸２−ヒドロキシエチル１２Ｉ？
を混合し７０〜８０℃で窒素気流下４時間反応させてイ
ンシアネート重量％が５．３の生成物を得た。
．１）３００グ、２・４−トリレンジイソシアネート１
Ｏ１ｉおよびアクリル酸２−ヒドロキシエチル１２Ｉ？
を混合し７０〜８０℃で窒素気流下４時間反応させてイ
ンシアネート重量％が５．３の生成物を得た。
この生成物にエピコート８２８．６８５グおよびジブチ
ルチンジラウレー）０．５Ｓ’を加えて更に６０〜７０
°Ｃで６時間反応させてイノシアネート基を有していな
い生成物を得た。
ルチンジラウレー）０．５Ｓ’を加えて更に６０〜７０
°Ｃで６時間反応させてイノシアネート基を有していな
い生成物を得た。
この生成物８０重量部にｍ−キシリレンジ※※アミン１
０重量部、シリカ粉末５重量部を加えて混合し硬化性組
成物を得た。
０重量部、シリカ粉末５重量部を加えて混合し硬化性組
成物を得た。
参考例 １
エポキシ樹脂エピコート８２８．１００重量部にジエチ
レントリアミン１０重量部を混合して硬化性組成物を得
た。
レントリアミン１０重量部を混合して硬化性組成物を得
た。
参考例 ２
グリセリンのプロピレンオキシド付加物（水酸基価５６
．１）３００Ｐ、トリエチレングリコール３４１．２・
４−トリレンジイソシアネート１０１ｔとを混合し、窒
素気流下７０〜８０℃で４時間反応して、インシアネー
ト重量％が３，８の生成物を得た。
．１）３００Ｐ、トリエチレングリコール３４１．２・
４−トリレンジイソシアネート１０１ｔとを混合し、窒
素気流下７０〜８０℃で４時間反応して、インシアネー
ト重量％が３，８の生成物を得た。
この生成物にエピコート８２８．７２５ｆ、ジブチルチ
ンジラウレート０．５Ｓ’を加えて更に７０〜８０℃で
６時間反応させて、ウレタン樹脂含有エポキシ樹脂を得
た。
ンジラウレート０．５Ｓ’を加えて更に７０〜８０℃で
６時間反応させて、ウレタン樹脂含有エポキシ樹脂を得
た。
得られたウレタン樹脂含有エポキシ樹脂はインシアネー
ト基を有していなかった。
ト基を有していなかった。
このウレタン樹脂含有エポキシ樹脂８０重量部にｍ−キ
シリレンジアミン１０重量部を混合して硬化性組成物を
得た。
シリレンジアミン１０重量部を混合して硬化性組成物を
得た。
各参考例および実施例で得られた硬化性組成物の一部を
とり、室温で放置し流動性を失なってゲル化する時間を
測定した。
とり、室温で放置し流動性を失なってゲル化する時間を
測定した。
また残りの組成物を用いて、研摩処理後トリクレン洗浄
した２枚の鋼板に塗布して貼り合わせ、室温（２５℃±
５℃）にて４〜７日間放置するかもしくは８０°Ｃで１
０〜２０分間加熱することにより硬化して鋼板を接着せ
しめ、それらの接着強度を測定した。
した２枚の鋼板に塗布して貼り合わせ、室温（２５℃±
５℃）にて４〜７日間放置するかもしくは８０°Ｃで１
０〜２０分間加熱することにより硬化して鋼板を接着せ
しめ、それらの接着強度を測定した。
これらの結果は第１表、第２表の通りであり、本発明に
よる硬化性組成物は優れた性能を示した。
よる硬化性組成物は優れた性能を示した。
実施例 ６
実施例１のメタクリル酸−２−ヒドロキシエチルにかえ
てメタクリル酸−２ヒドロキシプロピル３１ｙ′をもち
いた硬化組成物（（１）を得た、同様アクリル酸２−ヒ
ドロキシ−３−フェニルオキシプロピル５２１をもちい
た場合（ロ）、メタクリル酸２ヒドロキシ−３−フェニ
ルオキシプロピル５８１をもちいた場自？→、アクリル
酸２−ヒドロキシ−３−クロロプロピルをもちいた場角
ヨおよびアクリル酸１６１をもちいた場合（（ホ）につ
いて加熱硬化試験を行いその結果を第３表に示す。
てメタクリル酸−２ヒドロキシプロピル３１ｙ′をもち
いた硬化組成物（（１）を得た、同様アクリル酸２−ヒ
ドロキシ−３−フェニルオキシプロピル５２１をもちい
た場合（ロ）、メタクリル酸２ヒドロキシ−３−フェニ
ルオキシプロピル５８１をもちいた場自？→、アクリル
酸２−ヒドロキシ−３−クロロプロピルをもちいた場角
ヨおよびアクリル酸１６１をもちいた場合（（ホ）につ
いて加熱硬化試験を行いその結果を第３表に示す。
Claims (1)
- １（Ａ）末端にイソシアネート基を有するウレタン化合
物と、アクリル酸、アクリル酸２−ヒドロキシエチル、
アクリル酸２−ヒドロキシプロピル、アクリル酸２−ヒ
ドロキシ−３−フェニルオキシプロピル、アクリル酸２
−ヒドロキシ−３−アリルオキシプロピル、アクリル酸
２−ヒドロキシ−３−クロロフロビルおよびこれらのメ
タクリル酸該当物から選ばれる化合物とを反応させて得
られる１級又は２級アミノ基と反応し得る二重結合を有
するウレタン化合物、（Ｂ） １級および／又は２級ア
ミノ基を有するアミノ化合物、および（０１分子中に少
なくとも２個のエポキシ基を有する化合物からなる硬化
性組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34473A JPS5839843B2 (ja) | 1972-12-27 | 1972-12-27 | コウカセイソセイブツ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34473A JPS5839843B2 (ja) | 1972-12-27 | 1972-12-27 | コウカセイソセイブツ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS4997099A JPS4997099A (ja) | 1974-09-13 |
| JPS5839843B2 true JPS5839843B2 (ja) | 1983-09-01 |
Family
ID=11471234
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP34473A Expired JPS5839843B2 (ja) | 1972-12-27 | 1972-12-27 | コウカセイソセイブツ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5839843B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6042450A (ja) * | 1983-08-18 | 1985-03-06 | Toyo Tire & Rubber Co Ltd | 硬化性樹脂の製造方法 |
| DE3431193A1 (de) * | 1984-08-24 | 1986-03-06 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von formkoerpern |
| US5334654A (en) * | 1993-05-03 | 1994-08-02 | Air Products And Chemicals, Inc. | Flexibilized polyepoxide resins |
| JP6279853B2 (ja) * | 2013-07-23 | 2018-02-14 | サムスン エスディアイ カンパニー，リミテッドＳａｍｓｕｎｇ Ｓｄｉ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． | 偏光板用接着剤組成物 |
-
1972
- 1972-12-27 JP JP34473A patent/JPS5839843B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS4997099A (ja) | 1974-09-13 |
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