JPS5838773A - 繊維材料接着用ポリエ−テルエステル - Google Patents
繊維材料接着用ポリエ−テルエステルInfo
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- JPS5838773A JPS5838773A JP57139971A JP13997182A JPS5838773A JP S5838773 A JPS5838773 A JP S5838773A JP 57139971 A JP57139971 A JP 57139971A JP 13997182 A JP13997182 A JP 13997182A JP S5838773 A JPS5838773 A JP S5838773A
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- polyether ester
- ester
- terephthalic acid
- isophthalic acid
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/66—Polyesters containing oxygen in the form of ether groups
- C08G63/668—Polyesters containing oxygen in the form of ether groups derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/672—Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J167/00—Adhesives based on polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J167/02—Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
- C09J167/025—Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds containing polyether sequences
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、テレフタル酸、イソフタル酸、１．４−ｆタ
ンジオール及びプリアルキレンエーテルジオールを基礎
とするポリエーテルエステルｚ ｖ ｉ 狐＋の４リエ
ーテルエステルの融点９５〜１２５℃を有し、２５°Ｏ
−１’の７工ノール６０重量部と１．１，２．２−テト
ラクロルエタン４０重量部との混合物１００ ｍｌ中の
ポリエステルｌｊｌ〒瀾ポした相対粘度１．８５〜２．
２０を有する繊維材料接着用ポリエーテルエステルに関
する。
ンジオール及びプリアルキレンエーテルジオールを基礎
とするポリエーテルエステルｚ ｖ ｉ 狐＋の４リエ
ーテルエステルの融点９５〜１２５℃を有し、２５°Ｏ
−１’の７工ノール６０重量部と１．１，２．２−テト
ラクロルエタン４０重量部との混合物１００ ｍｌ中の
ポリエステルｌｊｌ〒瀾ポした相対粘度１．８５〜２．
２０を有する繊維材料接着用ポリエーテルエステルに関
する。
繊維材料基材例えば芯材に硬直化作用を得るための表面
材料を接着するために、少なくとも（粉末として微細に
粉砕された）一般的配置で接着すべき繊維材料の内側に
榴こされるＩリマ−を使用し、次いで熱の作用によって
部分的に融解させ、これにより焼結させ（これにより繊
） 維材料は取扱い可能になる）、その後、硬く
すべき表面材料に新しい熱と同時に圧力を用いるいわゆ
る加圧アイロンをかける。
材料を接着するために、少なくとも（粉末として微細に
粉砕された）一般的配置で接着すべき繊維材料の内側に
榴こされるＩリマ−を使用し、次いで熱の作用によって
部分的に融解させ、これにより焼結させ（これにより繊
） 維材料は取扱い可能になる）、その後、硬く
すべき表面材料に新しい熱と同時に圧力を用いるいわゆ
る加圧アイロンをかける。
緻維材料アイロン付は接着粉末として使用するためのポ
リマーとしては、既に多ぐの種々のコホリエステルが提
案されている。これらのポリエステルは、それらがもっ
ばら低分子菫のダ〜カル♂ン酸及びジアルコールの残基
を有するかぎりは、例えば繊維材料の化学クリーニング
時に使用さｎ５るような有機溶剤の作用に対して、不充
分な安定性を示す。この棺の組成のポリエステル及び繊
維材料接着剤としてのそれらの使用は、橿ｑ献に記載さ
れている（米国特許＄３６６９９２１号、西ドイツ特許
出線公開第１９２０４３２吋、米国特許第３９４８８５
９号、西１イツ特許出願公開、＠３０３７１００号、西
ドイツ特許用Ｊｉ［第２４３５８６３号明細書参照〕。
リマーとしては、既に多ぐの種々のコホリエステルが提
案されている。これらのポリエステルは、それらがもっ
ばら低分子菫のダ〜カル♂ン酸及びジアルコールの残基
を有するかぎりは、例えば繊維材料の化学クリーニング
時に使用さｎ５るような有機溶剤の作用に対して、不充
分な安定性を示す。この棺の組成のポリエステル及び繊
維材料接着剤としてのそれらの使用は、橿ｑ献に記載さ
れている（米国特許＄３６６９９２１号、西ドイツ特許
出線公開第１９２０４３２吋、米国特許第３９４８８５
９号、西１イツ特許出願公開、＠３０３７１００号、西
ドイツ特許用Ｊｉ［第２４３５８６３号明細書参照〕。
これらのポリエステルは、王として、通例洗濯によって
のみ浄化される繊維材料接着おいて、例えばシャツカラ
ー、カフス、ブラウス等の硬直化のために使用される。
のみ浄化される繊維材料接着おいて、例えばシャツカラ
ー、カフス、ブラウス等の硬直化のために使用される。
耐洗濯性及び耐化学クリーニング性の繊維材料接着を得
るために、プロックコＩリエーテルエステル類を使用す
ることは提案されている。例えば、特公昭５４−１５３
８３５号では、繊維材料接着剤としてのａ）テレフタル
酸残基７０〜４０モルチ、ｂ）イソフタル酸残基３０〜
６０モル％、 ＋１） ｌ 。
るために、プロックコＩリエーテルエステル類を使用す
ることは提案されている。例えば、特公昭５４−１５３
８３５号では、繊維材料接着剤としてのａ）テレフタル
酸残基７０〜４０モルチ、ｂ）イソフタル酸残基３０〜
６０モル％、 ＋１） ｌ 。
４−ブタンジオール残基並びにｄ）分子量０．３〜６ｋ
ｉ１モルのポリアルキレンエーテルシールの残基１−１
０重重量（＆〜ｄの合計に対して）を縮合含有するポリ
エーテルエステルが推奨さし１．を分ｄ）には、メリエ
チレングリコールが包含され、ｌリテトラメテレ／グリ
コールも有利−ｔｌｌある。この檜の４リエステルは、
成分ｄ）の低い＃虜に基づき、比較的高い融解粘度を有
し、従ってその接着結合を得るためには比較的高いアイ
ロン温度及び／又はアイロン時間もしくは圧縮圧が必要
である。これによって、特に温度敏感な物質が既に害さ
れつる。
ｉ１モルのポリアルキレンエーテルシールの残基１−１
０重重量（＆〜ｄの合計に対して）を縮合含有するポリ
エーテルエステルが推奨さし１．を分ｄ）には、メリエ
チレングリコールが包含され、ｌリテトラメテレ／グリ
コールも有利−ｔｌｌある。この檜の４リエステルは、
成分ｄ）の低い＃虜に基づき、比較的高い融解粘度を有
し、従ってその接着結合を得るためには比較的高いアイ
ロン温度及び／又はアイロン時間もしくは圧縮圧が必要
である。これによって、特に温度敏感な物質が既に害さ
れつる。
成分＆）〜Ｃ）を保持し、成分ｄ）の＃１度を１０〜３
３重量ＩＩ（前記のように計算）まで高めることも提案
されているが、仁の際の成分ｄ）は、分子量０．６〜１
．３ｋｊ１１モルのＩリテトラメチレングリコールの残
基を意味している（西ｒイツ特許出願公５１１！ｌＩ２
７０５２７０号明細書参照）。高一度での成分４の使用
の際にもっばら４リテトラメチレングリコールを使用す
ることは、高―度の４リエチレン！リコールがこの種の
ブロックポリエステルの水敏感性を高め、これから製造
した繊維材料接着剤の耐洗濯性を悪化することに基づ〈
。従って、ｉ！１ドイツ特許出願第雪４５１ｍ６９号明
細書には、ブロックキ゛りエーテルエステルとジアンヒ
ドリドとからの混合物及び平面基材の接着のためのその
使用が記載されており、軟質セグメント七して縮合導入
すべき炭素対駿累のモル比が約２．５対１より大きい長
鎖状が９アルキレンエーテルジオールは、一般に水中で
廖−性が低く、加水分解に抵抗するブロックポリエステ
ルを生じることが記載されて−る。水敏感性の観点は、
織物材料接着剤−７９エステルの場合におけるように、
使用上１賛な役割をするから、ぼりエチレンダリコール
は使用しないのが有利であり、これは、使用しても、低
い濃度である （特公昭６４−１５３８３５号明細書参
照）。
３重量ＩＩ（前記のように計算）まで高めることも提案
されているが、仁の際の成分ｄ）は、分子量０．６〜１
．３ｋｊ１１モルのＩリテトラメチレングリコールの残
基を意味している（西ｒイツ特許出願公５１１！ｌＩ２
７０５２７０号明細書参照）。高一度での成分４の使用
の際にもっばら４リテトラメチレングリコールを使用す
ることは、高―度の４リエチレン！リコールがこの種の
ブロックポリエステルの水敏感性を高め、これから製造
した繊維材料接着剤の耐洗濯性を悪化することに基づ〈
。従って、ｉ！１ドイツ特許出願第雪４５１ｍ６９号明
細書には、ブロックキ゛りエーテルエステルとジアンヒ
ドリドとからの混合物及び平面基材の接着のためのその
使用が記載されており、軟質セグメント七して縮合導入
すべき炭素対駿累のモル比が約２．５対１より大きい長
鎖状が９アルキレンエーテルジオールは、一般に水中で
廖−性が低く、加水分解に抵抗するブロックポリエステ
ルを生じることが記載されて−る。水敏感性の観点は、
織物材料接着剤−７９エステルの場合におけるように、
使用上１賛な役割をするから、ぼりエチレンダリコール
は使用しないのが有利であり、これは、使用しても、低
い濃度である （特公昭６４−１５３８３５号明細書参
照）。
本発明による４リエステルはＳ〜１０秒だけの開放時間
（０ｆｆｅｎｅ Ｚｅｌｔ ）を有する。本発明による
ポリエステル組成物の範囲内１テレフタル酸対イソフタ
ル酸の比を、テレフタル酸−イソ７タル酸−比４ｓ〜４
０対５５〜６０−ｆ’この開放時間が１５秒に近（なる
ように選択する（西ドイツ特許出願公開第２６２９１０
２号羽制置参照）と、この種のポリエステルから製造し
た繊維材料接着剤は極めて劣悪な耐化学り９−ユング性
を示し、従って、所望の使用目的には利用不能である。
（０ｆｆｅｎｅ Ｚｅｌｔ ）を有する。本発明による
ポリエステル組成物の範囲内１テレフタル酸対イソフタ
ル酸の比を、テレフタル酸−イソ７タル酸−比４ｓ〜４
０対５５〜６０−ｆ’この開放時間が１５秒に近（なる
ように選択する（西ドイツ特許出願公開第２６２９１０
２号羽制置参照）と、この種のポリエステルから製造し
た繊維材料接着剤は極めて劣悪な耐化学り９−ユング性
を示し、従って、所望の使用目的には利用不能である。
本発明の組成を外れた本発明の種類の４リエーテルエス
テルは、！Ｊ＃に無定形で、冷却工程の関に結晶しない
生成物を生じる（西ドイツ特許出願公開第２２６４３０
３号明細書参照）。
テルは、！Ｊ＃に無定形で、冷却工程の関に結晶しない
生成物を生じる（西ドイツ特許出願公開第２２６４３０
３号明細書参照）。
これは、耐化学クリーニング性ではなく、従って、本発
明の使用目的には利用できない。本発明の課題は、耐化
学クリーニング性及び耐洗濯性に関してこれ！製造した
繊維材料接着剤が実際の要件を完全に満たし経済的に使
用可能な高分子量のポリエーテルエステルを得ることで
ある。本発明の目的物は特許請求の範囲第１項の特徴部
分に記載のポリエーテルエステル１’、６ル。
明の使用目的には利用できない。本発明の課題は、耐化
学クリーニング性及び耐洗濯性に関してこれ！製造した
繊維材料接着剤が実際の要件を完全に満たし経済的に使
用可能な高分子量のポリエーテルエステルを得ることで
ある。本発明の目的物は特許請求の範囲第１項の特徴部
分に記載のポリエーテルエステル１’、６ル。
本発明によるがリエーテルエステルは、縮合導入すべき
Ｉリエチレンエーテルジオールの高一度の結果、その融
解粘度が着るしく低いので、低温及び／又は短時間〒の
アイロンｈ″−け浸入が可能！ある利点を有する。
Ｉリエチレンエーテルジオールの高一度の結果、その融
解粘度が着るしく低いので、低温及び／又は短時間〒の
アイロンｈ″−け浸入が可能！ある利点を有する。
約５０対５０のテレフタル酸対イノ７タル酸の有利なモ
ル比は、１．４−ブタンジオールのみとの一合物として
、融点的１２５℃及び有利な結晶化度及び結晶化速度を
有するポリエステルを生じる。ここから出発してイソフ
タル酸含軸重量に対するテレフタル酸含分を高める゛と
、融点が高まり、これにより、アイロンがけ浸入の容易
性が害される。組成を逆に変じ、付加的にポリエチレン
グリコールを縮合導入すると、直ちに、耐化学クリーニ
ング性が着るしく失なわｎる程度に結晶化性が害される
。
ル比は、１．４−ブタンジオールのみとの一合物として
、融点的１２５℃及び有利な結晶化度及び結晶化速度を
有するポリエステルを生じる。ここから出発してイソフ
タル酸含軸重量に対するテレフタル酸含分を高める゛と
、融点が高まり、これにより、アイロンがけ浸入の容易
性が害される。組成を逆に変じ、付加的にポリエチレン
グリコールを縮合導入すると、直ちに、耐化学クリーニ
ング性が着るしく失なわｎる程度に結晶化性が害される
。
ぼりエチレングリコールの残基の存在は、これで変性さ
ｎ、なかった／ リエステルの結晶化度及び結晶化速度
を僅かに変えるだけである。一定に保持したポリエステ
ル中のＩリエチレンダリコール重量部の際に、ぼりエチ
レングリコールの分子量が低（なる程、その融点は著る
しく低（なることは公知である。温度に非常に敏感な物
質を接着するために特に低い融点が望ましい場合には、
少量の低分子量アルキレンエーテルジオール例えばクー
及び／又はトリグリコールを共用することが１きるが、
Ｉリグリコールの残基の約１０重量％より多（が低分子
量アルキレ／エーテルジオールの残１１代えられてはな
らない。それというのも、低分子量アルキレンジオール
の残基はポリエステルの結晶化可能性を着るしく低下さ
せ、従って、これから製造した接着剤化合物の耐化学ク
リーニング性及び／又は耐洗濯性を害するから！ある。
ｎ、なかった／ リエステルの結晶化度及び結晶化速度
を僅かに変えるだけである。一定に保持したポリエステ
ル中のＩリエチレンダリコール重量部の際に、ぼりエチ
レングリコールの分子量が低（なる程、その融点は著る
しく低（なることは公知である。温度に非常に敏感な物
質を接着するために特に低い融点が望ましい場合には、
少量の低分子量アルキレンエーテルジオール例えばクー
及び／又はトリグリコールを共用することが１きるが、
Ｉリグリコールの残基の約１０重量％より多（が低分子
量アルキレ／エーテルジオールの残１１代えられてはな
らない。それというのも、低分子量アルキレンジオール
の残基はポリエステルの結晶化可能性を着るしく低下さ
せ、従って、これから製造した接着剤化合物の耐化学ク
リーニング性及び／又は耐洗濯性を害するから！ある。
ポリエステルは、最低１．８５、有利には低くても１．
９０の相対粘度（プリマーｘｇを含有する溶液１００ｍ
１ｌ’ｌ！Ｉｌｌ定）を有すべき↑あり、この際は、溶
剤として、フェノール６０重ｔｌｓと１、ｌ、２．２−
テトラクロルエタン４０重量−とからの混合物を使用し
、２５℃ｆつ４０一デ帖度針（Ｕｂｂｅｌｏｂｄｅ −
Ｖｉｓｋｏｓｉｍｅｔｅｒ ） を用いる測定を実施
する。低い相対粘度値（７ｔｅｌ−、）では、屡々、接
着に不所望の低い付着性が、洗濯及び／又は化学クリー
ニングの前又は後にすでに確認される。
９０の相対粘度（プリマーｘｇを含有する溶液１００ｍ
１ｌ’ｌ！Ｉｌｌ定）を有すべき↑あり、この際は、溶
剤として、フェノール６０重ｔｌｓと１、ｌ、２．２−
テトラクロルエタン４０重量−とからの混合物を使用し
、２５℃ｆつ４０一デ帖度針（Ｕｂｂｅｌｏｂｄｅ −
Ｖｉｓｋｏｓｉｍｅｔｅｒ ） を用いる測定を実施
する。低い相対粘度値（７ｔｅｌ−、）では、屡々、接
着に不所望の低い付着性が、洗濯及び／又は化学クリー
ニングの前又は後にすでに確認される。
他方、 ｖｒｅｌ、の高い値では、不必要に藺い融解
粘度をもたらすので、繊維材料の−れは困難になり、そ
の結果、比較的長い接着時間及び／又は高い接着温度を
甘受しなければならない０従って有利なＷｒｅｌ、値は
、約ＩＪ Ｏ〜２．２０であり、この際１．９５〜２．
０５が特に有利である。
粘度をもたらすので、繊維材料の−れは困難になり、そ
の結果、比較的長い接着時間及び／又は高い接着温度を
甘受しなければならない０従って有利なＷｒｅｌ、値は
、約ＩＪ Ｏ〜２．２０であり、この際１．９５〜２．
０５が特に有利である。
ポリエチレングリコールは、これから製造したぼりエー
テルエステル類に特に高い熱酸化性を与え、従って、ポ
リエーテルエステル製造時に安定剤を共用「るのが有利
である（ Ｈ、Ｚｉ−ｍ＋ｎｅｒｍａｎｎ、 Ｋ、Ｄｉ
ｅｔｒｌｃｈのＡｃｔａ Ｐｏｌｙｍ、（１９７９年）
３０（４）、１９９〜２０３頁参照〕。
テルエステル類に特に高い熱酸化性を与え、従って、ポ
リエーテルエステル製造時に安定剤を共用「るのが有利
である（ Ｈ、Ｚｉ−ｍ＋ｎｅｒｍａｎｎ、 Ｋ、Ｄｉ
ｅｔｒｌｃｈのＡｃｔａ Ｐｏｌｙｍ、（１９７９年）
３０（４）、１９９〜２０３頁参照〕。
実際に他の添加物例えば芯形成剤例えばマイクロタルク
、帯電防止剤、滑剤、ワックス又は類似物を、粉砕助剤
等として、曖にプリエーテルエステル融解時に、又はポ
リエーテルエステルの粉砕時に又はその後に使用する。
、帯電防止剤、滑剤、ワックス又は類似物を、粉砕助剤
等として、曖にプリエーテルエステル融解時に、又はポ
リエーテルエステルの粉砕時に又はその後に使用する。
ポリエーテルエステルの製造は、原則的に慣用の融解縮
合法１行なう。典型的な本発明によるポリエーテルエス
テルは次のようにして製造した： 不一鋼製の４０１−反応器中に、ツメチルテレ７タレー
） ９．７ ｋＮ （６０モル）、１．４−ブタンジオ
ール１０．８ ｋｆｉ （１２０モル）、、％Ｉプリチ
レングリコール２．７ ｋＪ （理論的に生じるＩすエ
ステルに対して１１重量−に相当）、テトラブチルチタ
ネート！５ＪＩ及び２−エチルヘキサンジオール−１，
２４３ｊＦを導入した。
合法１行なう。典型的な本発明によるポリエーテルエス
テルは次のようにして製造した： 不一鋼製の４０１−反応器中に、ツメチルテレ７タレー
） ９．７ ｋＮ （６０モル）、１．４−ブタンジオ
ール１０．８ ｋｆｉ （１２０モル）、、％Ｉプリチ
レングリコール２．７ ｋＪ （理論的に生じるＩすエ
ステルに対して１１重量−に相当）、テトラブチルチタ
ネート！５ＪＩ及び２−エチルヘキサンジオール−１，
２４３ｊＦを導入した。
窒素で空気を排除し友後に、常圧下に加熱して、内部温
度１２０−１３０’Ｏ−ｔ％攪拌機を始動させ、最終温
度１８０″０までに、塔頂温度６２〜６７℃の溜出物（
主としてメタノール）３．ＩＩを除去する。塔除去のも
とｆ、更に溜出物０．７ｊが得られた。その後、１６０
’Ｏに冷却し、強い窒素流に対向してイソフタル酸８．
７ｋｌ（Ｂｏモル）を添加し、温度ｊ）１９０〜２００
℃に祠節し、溜出物（主として水）２７を塔から駆出し
友。その稜イルガノックス（Ｉｒｇａｎｏｚ１０１０■
＞ ｉ ｓ、ｓ ｇを加え、温度を２４０〜！ ４５
’０に高め、同時に真空にした。２４５℃及び１．３
３ ｘ １０−”ノセールより低い圧カヤ１攪拌抵抗の
増大が予め経験的に決められた値を示すまｆ攪拌した。
度１２０−１３０’Ｏ−ｔ％攪拌機を始動させ、最終温
度１８０″０までに、塔頂温度６２〜６７℃の溜出物（
主としてメタノール）３．ＩＩを除去する。塔除去のも
とｆ、更に溜出物０．７ｊが得られた。その後、１６０
’Ｏに冷却し、強い窒素流に対向してイソフタル酸８．
７ｋｌ（Ｂｏモル）を添加し、温度ｊ）１９０〜２００
℃に祠節し、溜出物（主として水）２７を塔から駆出し
友。その稜イルガノックス（Ｉｒｇａｎｏｚ１０１０■
＞ ｉ ｓ、ｓ ｇを加え、温度を２４０〜！ ４５
’０に高め、同時に真空にした。２４５℃及び１．３
３ ｘ １０−”ノセールより低い圧カヤ１攪拌抵抗の
増大が予め経験的に決められた値を示すまｆ攪拌した。
次いで、□真空を、窒素により除き、−液を取り出し、
硬化させかつ粉砕した。
硬化させかつ粉砕した。
こうして得られた顆粒を液体窒素での冷却下に粉砕し、
規則的に孔のろけらｎ友金属板を用いて、木綿−芯材斜
上に点状に施こされる、８０−２００ ｓの粒径７ラク
シヨンを酢遇し、この際ｚＩ＆／−の施与重量が得られ
、この粉末点は材料の下に存在するアルミニクムーペー
スの゛短時間の加熱（約１０〜１５秒１６０℃）により
焼結した。このように調製した芯材斜上に、アイロン圧
を用いて４リエステルー木綿−混繊物からなる上部材料
を、０．３）ンールの圧力及び１６０℃の温度−ｔ’２
０秒間アイロンをかけた。こうして得た繊維材料結合物
を、幅５ｃＭの片に切断し、過クロルエチレン（Ｐｅｒ
）中の１時間貯蔵もしくは６０°０〒の１回以上の洗
濯の１及び後に、引きはがし１蔓を測定した。この場合
に得られた結果を次表の例を示す： この表中−１’、Ｔ、Ｉ及びＢＤは、それぞれテレフタ
ル酸、イソフタル酸及び１．４−ゾルジオ→の残基、Ｐ
ＥＧはイリエチレングリコールの残基、１９１モルはそ
の分子量、ｙｒｅｌ、は相対粘度、Ｔｍはポリエステル
の融点（融解最大、ディ７アレンシヤルサーモカロリメ
ータで測定）、ＴｇＧはトリエチレングリコールの残基
である。
規則的に孔のろけらｎ友金属板を用いて、木綿−芯材斜
上に点状に施こされる、８０−２００ ｓの粒径７ラク
シヨンを酢遇し、この際ｚＩ＆／−の施与重量が得られ
、この粉末点は材料の下に存在するアルミニクムーペー
スの゛短時間の加熱（約１０〜１５秒１６０℃）により
焼結した。このように調製した芯材斜上に、アイロン圧
を用いて４リエステルー木綿−混繊物からなる上部材料
を、０．３）ンールの圧力及び１６０℃の温度−ｔ’２
０秒間アイロンをかけた。こうして得た繊維材料結合物
を、幅５ｃＭの片に切断し、過クロルエチレン（Ｐｅｒ
）中の１時間貯蔵もしくは６０°０〒の１回以上の洗
濯の１及び後に、引きはがし１蔓を測定した。この場合
に得られた結果を次表の例を示す： この表中−１’、Ｔ、Ｉ及びＢＤは、それぞれテレフタ
ル酸、イソフタル酸及び１．４−ゾルジオ→の残基、Ｐ
ＥＧはイリエチレングリコールの残基、１９１モルはそ
の分子量、ｙｒｅｌ、は相対粘度、Ｔｍはポリエステル
の融点（融解最大、ディ７アレンシヤルサーモカロリメ
ータで測定）、ＴｇＧはトリエチレングリコールの残基
である。
記載の値は、それぞれＳ〜５賦料からの算術平均である
。
。
このデータから、一般に、過クロルエチレン中での貯蔵
時もしくは洗濯時の付着性は、差当９低下するが、相応
する浄化工程を数回（Ｖ返す際にはもは中変わらないこ
とが判る。従って、この現象は、繰９返し溶解−１膨潤
−又は分解一工程に帰因するのではな（、使用ポリエー
テルエステルの物理的状態の１回の変化、おそらく、出
発状態に比べた結晶化温度の上昇に帰因すると思われる
。
時もしくは洗濯時の付着性は、差当９低下するが、相応
する浄化工程を数回（Ｖ返す際にはもは中変わらないこ
とが判る。従って、この現象は、繰９返し溶解−１膨潤
−又は分解一工程に帰因するのではな（、使用ポリエー
テルエステルの物理的状態の１回の変化、おそらく、出
発状態に比べた結晶化温度の上昇に帰因すると思われる
。
比較のために、例３及び８とはポリエチ［・ンダリコー
ル残基２０重量−の代りに同量の、ＪＰ リテトラメチ
レングリコール残基を縮合導入し、相対粘度１．ＩＳで
ある点１異なる組成物を作った。例１〜１０と同様に適
用し、過クロルエチレン中の５回貯蔵の後に、３７．５
Ｎ／ ５（３１の付着強度が測定された。この値から
みて、例３の場合にはなお優れており、例８の場合には
比較しつる値が実質的に同じ〒ある。
ル残基２０重量−の代りに同量の、ＪＰ リテトラメチ
レングリコール残基を縮合導入し、相対粘度１．ＩＳで
ある点１異なる組成物を作った。例１〜１０と同様に適
用し、過クロルエチレン中の５回貯蔵の後に、３７．５
Ｎ／ ５（３１の付着強度が測定された。この値から
みて、例３の場合にはなお優れており、例８の場合には
比較しつる値が実質的に同じ〒ある。
基本ポリエーテルエステルの組成が僅かに偏っているだ
けｆも、化学クリーニングの際の接着力の低下が、メリ
エチレングリコールを一合導入する際にも、着るしいこ
とは、次の本発明によらない比較例から明らかである。
けｆも、化学クリーニングの際の接着力の低下が、メリ
エチレングリコールを一合導入する際にも、着るしいこ
とは、次の本発明によらない比較例から明らかである。
ａ） テレフタル酸８５モル−、イソフタル酸５０ルー
、１．４−ゾタンクオール及び１゜６−ヘキサン、フォ
ール５０モル−よりなる相対粘度１．ＩＱの４リエステ
ル。
、１．４−ゾタンクオール及び１゜６−ヘキサン、フォ
ール５０モル−よりなる相対粘度１．ＩＱの４リエステ
ル。
ｂ） ａ）と同様であるが、付加的に分子量４に１１
モルのポリエチレングリコールの残Ａ１１モルチを含有
する＋ｙｒｅｌ、 １．９５のがリエステル。
モルのポリエチレングリコールの残Ａ１１モルチを含有
する＋ｙｒｅｌ、 １．９５のがリエステル。
過クロルエチレン中の５回の貯蔵の前及び後の付着性の
値は次のとおりであった： ａ）２６も１．（は１３Ｎ／Ｓａｍ ｂ）３０もしくは１８ Ｎ ／ ５砿。
値は次のとおりであった： ａ）２６も１．（は１３Ｎ／Ｓａｍ ｂ）３０もしくは１８ Ｎ ／ ５砿。
例５ ヲｓテレフタル酸対イソフタル酸のモル比を０．
４５対０．５５に変じ、ｗｒｅｌ、−値１．９０とする
ように変えた。当初の付着性値は平均３ＯＮ／ ５ ａ
ＩＩ〒＃１ｖ１過クロルエチレン中の５回の貯蔵の後に
はｌｓＮ／ｃｓま１低上゛した。
４５対０．５５に変じ、ｗｒｅｌ、−値１．９０とする
ように変えた。当初の付着性値は平均３ＯＮ／ ５ ａ
ＩＩ〒＃１ｖ１過クロルエチレン中の５回の貯蔵の後に
はｌｓＮ／ｃｓま１低上゛した。
比較の目的で次の出発物質の残基を縮合含有するポリエ
ーテルエステルを製造した：テレフタル酸４５モルチ、
イソフタル酸５０七ルー、アジピン酸５モル−１１，４
−ゾタンジオール約１００モル−及び分子量４ｋｉ１モ
ルの４リ工チレングリコール１１重量−０Ｗｔｅｌ。
ーテルエステルを製造した：テレフタル酸４５モルチ、
イソフタル酸５０七ルー、アジピン酸５モル−１１，４
−ゾタンジオール約１００モル−及び分子量４ｋｉ１モ
ルの４リ工チレングリコール１１重量−０Ｗｔｅｌ。
［ハ、１．９０であった。過クロルエチレン中の貯蔵の
前に付着性は３４．６Ｎ１５ｃｍであり、その後は僅か
に１４．４ Ｎ ７５ Ｃａｌであった。
前に付着性は３４．６Ｎ１５ｃｍであり、その後は僅か
に１４．４ Ｎ ７５ Ｃａｌであった。
最後に、ジメチルテレフタレート８０モルチ、クルター
ルｆ！／１２０モル−、ジエチレングリコール２０モル
＊及ｃ＊ｔ、ｓ−ヘキサンジオール８０モル−よりなる
ダｒｅ１．−値２．０を有するポリエーテルエステルを
製造した。これは、当初付着強度３５ Ｎ ／ ５ ａ
ｔであったが、過りロルエチレン中１１ｇ１貯蔵の後に
は２９．７ Ｎ ／ ５ （Ｊまで、かつ過りロルエチ
レン中５回貯蔵の後には２４Ｎ ／ ５ ｏｎま１低下
した。
ルｆ！／１２０モル−、ジエチレングリコール２０モル
＊及ｃ＊ｔ、ｓ−ヘキサンジオール８０モル−よりなる
ダｒｅ１．−値２．０を有するポリエーテルエステルを
製造した。これは、当初付着強度３５ Ｎ ／ ５ ａ
ｔであったが、過りロルエチレン中１１ｇ１貯蔵の後に
は２９．７ Ｎ ／ ５ （Ｊまで、かつ過りロルエチ
レン中５回貯蔵の後には２４Ｎ ／ ５ ｏｎま１低下
した。
本発明によるＩリエステルとは反対に、この北壁生成物
においては、過りロルエチレンマの繰り返し処理の際に
付着強度の連続的低−ドが１−５３：
においては、過りロルエチレンマの繰り返し処理の際に
付着強度の連続的低−ドが１−５３：
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 テレフタル酸、イソフタル酸、ｌ、４−ブ、ｌ、
２．２−テトラクロルエタン４０重量部との混合物１０
０１１１１中のプリエーテルエステルｌＩＩで測定した
相対粘度１６８５〜２．２０を有する繊維材料接着用ポ
リエーテルエステルにおいて、テレフタル酸対イソフタ
ル酸のモル比は４８〜５５対５２〜４５−ｔ’あり、ポ
リエーテルエステル中に含有するすべての基の合計に対
して１０．５〜２５重量饅のポリエチレンＩリコール（
分子１１ｔ ０．４〜ｓ １１７モル）を含有すること
を特許とする繊維材料接層用４リエーテルエステル。 ２−／リエチレンダリコール１０重量Ｉｓまでがジー
トリーエチレンダリコール又は低分子量１ のアルキレンエーテルジオールで代えられている、特許
請求の範囲第１項記載のポリエーテルエステル。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE31320597 | 1981-08-13 | ||
| DE3132059A DE3132059C1 (de) | 1981-08-13 | 1981-08-13 | Polyaetherester fuer das Verkleben von Textilien |
| DE3132059.7 | 1981-08-13 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5838773A true JPS5838773A (ja) | 1983-03-07 |
| JPH0623241B2 JPH0623241B2 (ja) | 1994-03-30 |
Family
ID=6139276
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57139971A Expired - Lifetime JPH0623241B2 (ja) | 1981-08-13 | 1982-08-13 | 繊維材料接着剤 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
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| EP (1) | EP0072433B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0623241B2 (ja) |
| AT (1) | ATE10750T1 (ja) |
| CA (1) | CA1187248A (ja) |
| DE (2) | DE3132059C1 (ja) |
Families Citing this family (11)
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|---|---|---|---|---|
| US4540749A (en) * | 1984-08-09 | 1985-09-10 | Eastman Kodak Company | Adhesive blends |
| JPH082950B2 (ja) * | 1985-05-31 | 1996-01-17 | 株式会社クラレ | 共重合ポリエステルフイルム |
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| DE3723068A1 (de) * | 1987-07-11 | 1989-01-19 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von polykondensationsverbindungen aus oxalkylierten fettaminen, diolen und aliphatischen dicarbonsaeuren |
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| IT1226148B (it) * | 1988-07-04 | 1990-12-19 | Ausimont Spa | Copoliesteri termoplastici segmentati aventi proprieta' elastomeriche. |
| EP0358845B1 (en) * | 1988-09-16 | 1996-03-20 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Thermoplastic copolyester elastomer binder |
| DE4430048C2 (de) * | 1994-08-24 | 1997-10-09 | Inventa Ag | Copolyesterschmelzklebemassen und deren Verwendung |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| BE787375A (fr) * | 1971-08-09 | 1973-02-09 | Du Pont | Procede pour lier un fil a filaments multiples par revetement d'un copolyester elastomere |
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| US4062907A (en) * | 1976-08-25 | 1977-12-13 | Eastman Kodak Company | Polyester hot melt adhesive |
| GB1507821A (en) * | 1977-02-05 | 1978-04-19 | Toray Industries | Hot melt adhesives |
| US4154918A (en) * | 1977-07-07 | 1979-05-15 | Ciba-Geigy Corporation | Thermoplastic copolyesters, processes for their preparation and their use |
| US4156774A (en) * | 1977-07-07 | 1979-05-29 | Ciba-Geigy Corporation | Thermoplastic copolyesters, processes for their preparation and their use |
| DE2925582A1 (de) * | 1979-06-25 | 1981-01-22 | Basf Ag | Thermoplastische, segmentierte elastomere copolyaetherester und ihre verwendung als haftkleber |
| US4328333A (en) * | 1981-04-24 | 1982-05-04 | Eastman Kodak Company | Copolyesterethers |
-
1981
- 1981-08-13 DE DE3132059A patent/DE3132059C1/de not_active Expired
-
1982
- 1982-07-14 AT AT82106287T patent/ATE10750T1/de not_active IP Right Cessation
- 1982-07-14 EP EP82106287A patent/EP0072433B1/de not_active Expired
- 1982-07-14 DE DE8282106287T patent/DE3261545D1/de not_active Expired
- 1982-08-05 US US06/405,654 patent/US4452853A/en not_active Expired - Lifetime
- 1982-08-12 CA CA000409288A patent/CA1187248A/en not_active Expired
- 1982-08-13 JP JP57139971A patent/JPH0623241B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5219731A (en) * | 1975-08-07 | 1977-02-15 | Toray Ind Inc | Hot-melt adhesives for textiles |
| JPS54153835A (en) * | 1978-05-23 | 1979-12-04 | Toray Ind Inc | Hot-melt adhesive for textile |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3261545D1 (en) | 1985-01-24 |
| EP0072433A1 (de) | 1983-02-23 |
| JPH0623241B2 (ja) | 1994-03-30 |
| US4452853A (en) | 1984-06-05 |
| DE3132059C1 (de) | 1983-01-13 |
| ATE10750T1 (de) | 1984-12-15 |
| EP0072433B1 (de) | 1984-12-12 |
| CA1187248A (en) | 1985-05-14 |
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