JPS5838758A - 混合クロム錯体染料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明に、遊離酸の形Ｔ・、式 〔式中、Ｘａ水素、アルキル又に７リールを示し、 Ｙ０水素、ニトロ又汀塩素を示Ｌ，１そし２に水嵩、ニ
ドν、塩素、アルキ＾、アルコキシ、アルキルスルホニ
ル、７１Ｊ−＾スルホニル又は８υｅ　Ｎ　Ｗ＊Ｗｔ　
ｋ示シ、そして Ｗ、及びＷ、は水嵩又にアルキん紮示し、但し条件とし
てＹ７？！び２に同時にニトロ１１″）ζない］ に相尚する非対祢性りａ７−錯体染料ｙｃＰＡするもの
である。

いず１＋に関してｔ＋シｔていても、適当な７Ａ−キル
及び丁ルコキシ基げ、炭素数が１〜４Ｔ多りそ【て％＆
ｇｔ−，ｒシらに會俟ざｎていないものＴ゛ある。

メチル及びエチル、並びにメトキシ及びニドキシ、がそ
ｔｌぞね鼾に好１（７い。

適当なアリール基に特に、例えはハロゲン、特ｒ（（’
１４１−　＜　ＦＪＨｒ％ＮＵｇ　、（：、　〜（：、
　　−フルコキシヌ汀Ｃ１〜ｃ４−アルキＡ、の如＊ｔ
ｅａｂをｖ′Ｔ′る任意にｆＩ７ｉ挨灯Ｉてぃて賜よい
フェニル基である。

好適な染料は、式 〔式中、”、）ＩｌヒＸ’ｐ　ＩＱ　Ｈ，ＣＩ、ＣＭｊ
又は（ＪＣ）ｉ　、ケ示し、 Ｙ’　＊ｌ−１％Ｃ１又ｒｌＪｏ、ｙ示り。

”　／ＤＨ，Ｎｏｔ　％　Ｌ（ｕ　８（Ｊ、Ｗ’、　Ｖ
ｖ’。

又にＣ１１ｊｌ示し、そして Ｗ／、及びＷ′を汀Ｈ又ｒｓｃ、〜Ｃ，−アルキ／Ｌｔ
Ｐ示し１、 但し条件として、ｙｔ及びＺ′に同時にＮｏ、を表わζ
ない〕 のものである。

新規なりロム錯体染料ａ１それ自体Ｇ公知ｒある方法で
Ｃドイン公告明細書第２，５０１）、５５０号及びＨｚ
、５０４．７　’８７号参胛Ｊ、式のアゾ染料の１種？
クロム供寿剤を用いテ１：１クロム倚体に転化しすして
次ｅζ後者會式ＩＪＶＩＪに１旧の金属化宴ｎマいない
染料と反応いせることにＬｔｙｍ造される。好適にｒよ
、１冊りロム錯体を式（ｔｉｌｌの染料紗・ら製造し、
そ（、て式（ＩＶ）の染料を錯体に加オる。

式１１１１＋のモノアノ染料に公知の方法でジアゾ化さ
れに１−アずノー２−ヒドロキシナフタレン−４−スル
小ン＃Ｔｈ３−メチルー５−ピラゾロンにカンフリング
はぜゐことにより得らｎｌそして式（Ｎｌのモノアゾ染
料にジアゾ化ざｊたアミノフェノールｌ　３　／　　−
メチル−ピラゾロ（ｔ／　　、Ｓ／　　：１．２）ペン
ズイミ〆ゾールにカップリンダｆゼることにより得られ
る。

式（ｌｉｌ）の染料用の適当なカンブリ“ング成分の例
は、１−１２’　　−メチルフエニ／Ｌ）−３−メチル
−５−ピラゾロン、］−（２’　　−エチルフェニＡ）
−３−メチル−５−ピラゾロン、１−　１４’　　−７
０モフエニル）−３−メチル−５−ピラゾロン、１−（
２’　　−クロロ−６、′　　−メチルフェニル）−３
−メｆルー５−ビ５ゾロン、１−フェニル−３−メチＡ
−１’）−ピラゾロン、ｌ−電２〆　−１３′一覧【く
に４′　−クロＩ２７エ；ル）−３−メチル−５−ピラ
ゾロン、１−　（２’　　、ｆｉ’　　−４しくａａ／
、ａ／　　−ジクロロフェニル）−３−メチノし−５−
ビラン゛ロン、１−１２’、５’　　−ジブロモフエニ
／Ｌ）−３−メチル−５−ピラゾロン、１−籠２’　　
１４’　　Ｉ６１　−）リクロロフエニ＾）−３−メチ
／Ｌ−Ｆｌ−ピラゾロン及び１−１４’　　−メトキシ
フエニ／Ｌ−３−メチ／Ｌ−５−ピラゾロンである。

式ＩＮ）の染料用の可能なジアゾ取分ｔ−ｆｆ、　４−
スｈホン７゛ミドー２−アｉノー１−ヒドロキシベンゼ
ン、４−１ｊ’ｖ−メチルスルホン丁ミド）−２−アミ
ノ−１−ヒドロキシベンゼン、４−（Ｎ、Ｎ−ジメチル
スルポンアミドｌ−２−７ミノー１−ヒドロキシベンゼ
ン、４−スルボンアニリド−２−アミノ−１−ヒドロキ
シベンゼン、４−エチルスＡ　７１？ニル−２−アイノ
ー１−ヒドロキシベンゼン、５−スルホンアミドー２−
了ミノー１−ヒドロキシベンゼン、ｆｉ−ＩＮ−メサル
スル小ンアミド１−２−アミノ−１−ヒドロキシペン七
゛ン、５−１Ｎ、Ｎ−ジメチノ１スルホンアミド１−２
−アゼノーｌ−ヒドロキンベンゼン、５−フルホンアニ
リド−２−了ミノー１−ヒドロキシベンゼン、２−アミ
ノートヒドロキシベンゼン、４−もしくｒｘ５−ｐロロ
ー２−丁ミノー１−ヒドロキシベンゼン、４−もしく６
５−二トロー２−アミノ−１−ヒドロキシペンゼｙ１４
−メチＡ−２−アばノー１−ヒドロキシベンゼン、４−
メトキシ−２−アミノ−１−ヒドロキシベンゼン、４．
６−ジクロロ−２−アミノ−１−ヒドロキシペン七′ン
、４−クロロ−５−二トロー２−アミノートヒドロキシ
ベンゼン アミノ−１−ヒドロキシベンゼン、６−クロロ−４−二
トロー２−アミノ−１−ヒドロキシペンセ゛ンヌσ６−
二トロー４−メチ／Ｌー２ー７ミノー１ーヒドロキＶベ
ンゼンである。

式＋１１１）　５（ｆｌ　１２ＶＩ　（７’）Ｂ料を、
そｎ自体σ公知テ夛・る７Ｉ法によりＣ例λはドイツ公
告明細書第１、０　１１　８．２・５４号、第１，０　
１　２，０　０　７号及び第１、２　２　５，３　１　
８剣＃胛）、例えば染料會酸媒体中で済騰ｉＴｈｌ’ｌ
’おいてヌａ必９！々ら１００℃？越え小１１劇ｅｒお
・いて、３価クロムの地、例スは時機りロムヌａ弗什ク
ロム、とＢＺ応七ゼることにＬすｌ：１クロム←体Ｖ（
転化する。３価りロム灯、クロムＩＶＩ）化付物〃・ら
のか応γａ名物中で、（口）時に選元４１、　？Ｊンは
クルツース、を力０ンることにより製造できる、金属イ
ヒも１樟溶媒の存在下で集塵て′きる。

このＷ・計、反応に例えば−ｆ　／Ｌコール又１Ｊケト
ンの如き本機溶媒中マ゛水會除いて好適に実施される。

一般ニ、本７Ｉ伝でＪＶ賛が出発染料會そＩＬらσ・製
造及びＲ鮎豐に藍諏ゼすにセミ１ら會湿ったペースト状
ではｃ−１（姑埋することが不利であると証？ｔていゐ
。

有ｆＦｊｊ　Ｖｃに、スルホ基含肩染料會１：ＩＣｒ鈴
体区転化丁な。

式１）又０　１１ＶＩのψ和の１１クロム錯体に有利に
にそ１ぞ１式１１ＶＩり？１１）の１１・沓−１ない染
料と、中性かいし弱アルカリ性媒体中で％ｌλば５０〜
１２０℃の間の儒度Ｔル応孕せる、反応を一刹榛溶媒中
又ａ水溶液中で爽施することも′−ｒ−１そしてＶ応智
：促進−せるｔめＣσ例えば了ルコーＡ−シｒ１ジメチ
ルホルムアミドの如き参謀の添加引ＷＪ訃でｋ・る。互
いに反応するクロム含不１：ｌ鈴体及び金島會含１ない
染料の倉ができる限りＩＩいことが一般に推奨ζ７１、
金属を含１ない染料対ｌ：１錯体ｑ）分子用に有利ＮＯ
少カ〈とへ、０．８５；１でイして多くとも１：０．８
ｆｉであり、過ｆｉＩｌｔの金線を本染料１Ｊ坤則とし
て過剰ｌの金属ケ含１ない染料エリ好１しくない効果が
少ない。

式１１ＶＩ又ｒｘｌｌｌｌ）の＄８染駒ケ便用ＩＺ・代
１）　Ｋ、対応するアゾ染料の混合物を使用すること＋
１きゐＯ 新規１ｊ混曾クロム錯体ａ肩利にＧそれらの塩の形で、
特にアルカリ金属塩１例えばＮａもしくにＬｉ）　と）
で夕はアンモニウム塩とし−（５／６正に負荷した９紫
原子を有するｖｉ慎アミンの塩とし、てｊＩＬ離１゛き
、そ（てそｒ１μａ″ｙ（ド基含有材狙、例えば絹、皮
革、合成ポリアミド汲ＵｔＶｆに羊毛、の染＃４乃び捺
染用に４？に適している。こｆＩらの安価の染料￥−便
用１／）染色Ｃ−１的方法て゛実施ζ１心。

生じる染色に為−１ありそ［て°β好な一紋的堅年性を
有Ｔ＾。

一大一」１−少＋Ｈ」−０ ２−丁ミノフェノールー４−スルホンアイドー→３−メ
チルピラゾロ［１’　　、ｆｉ’　　：１．２］ペンズ
イミ〆ゾールで生ｒｌｘｔ、た０、１モルの染料會ｔｖ
し、ている１５０ｆの水性染料ペースト及び１−アミノ
−２−ヒドロギシーナフタレン−４−スルオン酷−→１
−フェニルー３−メチルヒラソール−５−オンで生成し
、た（１．１モルのアゾ染料の１：ｌクロム錯体會含有
している６５ｒの水性ベース）ｉｆｉ００ｗ／の水中で
撹拌し、渭七物１Ｆ−７０〜８０°に力ｐ熱（、そして
４０ＩｔＩ強度水酸化ナトリウムｆ６液會添カロしかか
らｐＩ−１７〜８をでおいて、混せ錯体の生ｉｋが完了
するでて攪拌した。混合物を７［１０Ｃ，に冷却（、−
ｔ（７て混合クロム錯体染料ケ塩イヒナトリウムで沈殿
ざゼた。染料を侭引治別し、セして１１２下で７０’（
：において乾燥すると、赤褐色の粉末が得ら１、そｊｌ
ｉＪ羊毛及びポリ了ミドケ良好な光堅牢性に有する明る
い青味か〃・つた赤色の芭ｔ１４に染色した。

１虻の１墳Ｖ（示されているモノアゾ化合１の１：１ク
ロム鉢体會■項に挙けらねている金属を會１ないモノア
ゾ化付物とげ１様にル応やせることによっても、同ｖｐ
な性質ケ壱する別の染料が得られた、 一４１″。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、遊離酸の形で、式 〔式中、Ｘ框水津、アルキル５！、０アリール會示し、 Ｙね水嵩、ニトロ又Ｈ＄木を示（７、そり。 ｚｂ水ｓ、ニトロ、墳素、アルキル、アルコキシ、アル
   キルスルホニル、アリールスルホニル又ｔ’；Ｉ　８（
   Ｊ？ＮＷＩＷ？　？示し、セしてＷｌ及び■、に水素又
   にアルキル１示し、 （Ｌ！　Ｌ、条杵と［てＹ及びｔに同時にニトロ１表わ
   さない−１ に相当するクロム錯体染料。 ２、そこに酎づｖているアルキル及びアル′）キシｉが
   １〜４個の炭素厖子會含有しておりそし２て７リー／Ｌ
   基が（７１１Ｂｒ、ＮＯ，、ｔ’、　〜【：、　−アル
   コキシもしくｒｒｔ’ｔ〜（：、、フルキルによりＴｈ
   ′！！にζｔ１ていてもよいフェニル基であることを特
   徴とする特トド求Ｃ５範囲外１珀記載のクロム錯体染料
   。 ３、式 Ｚ／ 〔式中、Ｘ／、及びＸ／、にＨｌ（：Ｉ、（゛Ｈ１又ｒ
   Ｉ（Ｊ（’Ｈ，’に示り、、 Ｙ′にＨ，（：１又にへり・１示（、 Ｚ　’　ｎ　Ｈｓ　Ｎ（Ｊ　ｔ　もしくＦｘｂ＜−ｓ、
   Ｖｖｔ、Ｖｖｔ。 又にＬｕｌ？ｒ−示し、そして Ｗ／、及び％’ｅ　ｔａＨ５ＬｒＩｔ′、　〜（：、　
   −アＡキル【示し、 （ｋｌ　Ｌ、集信・と［、て、Ｙ′及びＺ’　ｎ１ｆｌ
   ｈＫＮ（Ｊ、１１″表ｔ″ｊさない］ の、Ｉ！＃許ト求Ｃ〜升餉１墳Ｎｒ’斂σクロム錯体染
   料。 ４、式 の、轡Ｆ瞼求の範囲給１項翫・載のクロム銘体染刺。 ５゜ のアゾ染料の１１１をクロム供与剤音用いてｌ：ｌクロ
   ム鋼体に転化し、そして扱者１次に式ＩＮ）父にｌＩ［
   ｌｌの金属化ζｆ＋ていない染料と反応場でること１＊
   書とする、特許請求の範囲第１項記載の染料の製造方性
   。 ６、特許請求の範囲第１項記載の染料な使用することケ
   特徴と１゛る、アミド基含有材料の架・住方法。