JPS5838214A - 制癌剤 - Google Patents
制癌剤Info
- Publication number
- JPS5838214A JPS5838214A JP13559781A JP13559781A JPS5838214A JP S5838214 A JPS5838214 A JP S5838214A JP 13559781 A JP13559781 A JP 13559781A JP 13559781 A JP13559781 A JP 13559781A JP S5838214 A JPS5838214 A JP S5838214A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ester
- carcinostatic
- alkyl
- formula
- anticancer
- Prior art date
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- Granted
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- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はイセチオン酸エステルを有効成分とする制癌剤
に関するものである。
に関するものである。
従来、アルキル化官能基を有する化合物は、そのアルキ
ル化能を１つの主たる生物活性発現のための機能原子団
として、制癌剤、抗ウィルス剤、抗菌剤などの生物活性
を発現することが知られている。医薬品な含む生理活性
化合物として使用されているか、あるいは使用が期待さ
れているものに含まれるアルキル化官能基は主として下
記の原子団である。。
ル化能を１つの主たる生物活性発現のための機能原子団
として、制癌剤、抗ウィルス剤、抗菌剤などの生物活性
を発現することが知られている。医薬品な含む生理活性
化合物として使用されているか、あるいは使用が期待さ
れているものに含まれるアルキル化官能基は主として下
記の原子団である。。
Ｃ−Ｉ 、 １、但しＲ
，、Ｒ，はそれぞれＨまたは電換もしくは無置換のアル
キル基またはアルアルキル基である。これらのアルキル
化原子団は一般に疎水性であり、これらの官能基が分子
に導入されると親化合物よりもより疎水性となるのが一
般であり、生物活性物質としての使用（際して少なから
ぬ障害となっている。
，、Ｒ，はそれぞれＨまたは電換もしくは無置換のアル
キル基またはアルアルキル基である。これらのアルキル
化原子団は一般に疎水性であり、これらの官能基が分子
に導入されると親化合物よりもより疎水性となるのが一
般であり、生物活性物質としての使用（際して少なから
ぬ障害となっている。
本発明者らは制癌効果に優れ、しかも水溶性の制癌剤を
提供するために鋭意研究を重ねた結果、ある種のイセチ
オン酸エステルがこの目的に適合することを見出し木兄
１ｊｌｔ−完成した・即ち本発明は次の一般式で示され
るイセチオン酸エステルを有効成分とする制癌剤である
。
提供するために鋭意研究を重ねた結果、ある種のイセチ
オン酸エステルがこの目的に適合することを見出し木兄
１ｊｌｔ−完成した・即ち本発明は次の一般式で示され
るイセチオン酸エステルを有効成分とする制癌剤である
。
（ＨＯＣＨ，ＣＨ，Ｓｏ、 −〇−）、 −Ｒ但しＲは
置換基を有してもよい炭素数１〜７の飽和１たは不飽和
のアルキル基またはアルアルキル基の残基である。
置換基を有してもよい炭素数１〜７の飽和１たは不飽和
のアルキル基またはアルアルキル基の残基である。
前記一般式においてＲは例えば水酸基、カルボキシル基
、スルホン酸基、アリール基尋の置換基またはハロゲン
原子等を有してもよい飽和または不飽和のアルキル基ま
たはアルアルキル基であり、その炭素数は１〜７である
。炭素数が７を越えると親水性がな（なり、制癌効果に
乏しくなる。
、スルホン酸基、アリール基尋の置換基またはハロゲン
原子等を有してもよい飽和または不飽和のアルキル基ま
たはアルアルキル基であり、その炭素数は１〜７である
。炭素数が７を越えると親水性がな（なり、制癌効果に
乏しくなる。
本発明のイセチオン酸エステルは例えハイセチオン酸銀
とハロゲン化アルキルを有機溶媒中で反応させることＫ
より製造することができる。
とハロゲン化アルキルを有機溶媒中で反応させることＫ
より製造することができる。
この反応において、イセチオン酸銀１モルに対するハロ
ゲン化アルキルの理論反応量は、１７２モルであり、実
際の反応に際してもこれらの理論量で反応させることを
好適とするが、必ずしもこれに制限されるものではなく
、幾分の過不足量であり得る。
ゲン化アルキルの理論反応量は、１７２モルであり、実
際の反応に際してもこれらの理論量で反応させることを
好適とするが、必ずしもこれに制限されるものではなく
、幾分の過不足量であり得る。
ハロゲン化アルキルはその反応性の強さがヨウ化物、臭
化物、塩化物、７）化物の順に減少し、またヨウ素は毒
性が強いので通常臭化アルキル、塩化アルキルが望まし
く使用されるが、塩化アルキルがその反応性および安価
な点で工業的に好適である。ハロゲン化アルキルとして
例えば１，２−ジクロルエタン、１，２−ジクロルプロ
パン、１．４−ジクロルブタン等のジクロルアルキルま
たは１，２−ジブロムエタン、１．２−ジブロムプロパ
ン、１．４−ジブロムブタン等のジブロムアルキル勢で
代表されるジハロゲン化アルキルが使用される。
化物、塩化物、７）化物の順に減少し、またヨウ素は毒
性が強いので通常臭化アルキル、塩化アルキルが望まし
く使用されるが、塩化アルキルがその反応性および安価
な点で工業的に好適である。ハロゲン化アルキルとして
例えば１，２−ジクロルエタン、１，２−ジクロルプロ
パン、１．４−ジクロルブタン等のジクロルアルキルま
たは１，２−ジブロムエタン、１．２−ジブロムプロパ
ン、１．４−ジブロムブタン等のジブロムアルキル勢で
代表されるジハロゲン化アルキルが使用される。
反応は一般に有機溶媒中例えばメタノール、エタノール
等のアルコール類あるいはアセトニトリル等を用いて行
なわれるが、触媒は格別必要としない。
等のアルコール類あるいはアセトニトリル等を用いて行
なわれるが、触媒は格別必要としない。
溶媒の使用量は有機酸の銀塩とハロゲン化アルキルとの
脱ハロゲン化銀反応で行なわれる常法に従えばよいが、
ハロゲン化アルキルに対し数十倍量程度である。
脱ハロゲン化銀反応で行なわれる常法に従えばよいが、
ハロゲン化アルキルに対し数十倍量程度である。
反応温度は室温ないし加温のいずれでもよいが、反応速
度の点で加温する方が好ましい。高温に過ぎると収率が
低下するので６０℃以下が適蟲である。
度の点で加温する方が好ましい。高温に過ぎると収率が
低下するので６０℃以下が適蟲である。
折畳反応時間は反応原料の種類や反応温度により幾分変
わるが、常温では２４〜４８時間種度であり、また例え
ば４５〜６０℃では１０時間１度である。
わるが、常温では２４〜４８時間種度であり、また例え
ば４５〜６０℃では１０時間１度である。
反応後析出したハロゲン化銀をｒ退勢の手段によって除
去し、ｒ液を例えば蒸留に付して溶媒を留去することＫ
よって目的物を得ることができる。また分離手段として
、シリカゲル等を充填したカラムを利用して行なうこと
も好ましくゝＯ 木兄＃４に係る制癌剤は、水溶性であるので注射液とし
て使用した場合特に有用であるが、従来の制癌剤と同様
に静脈内注射薬、皮下注射薬、経口投与薬或いは座薬等
として適用することができる。
去し、ｒ液を例えば蒸留に付して溶媒を留去することＫ
よって目的物を得ることができる。また分離手段として
、シリカゲル等を充填したカラムを利用して行なうこと
も好ましくゝＯ 木兄＃４に係る制癌剤は、水溶性であるので注射液とし
て使用した場合特に有用であるが、従来の制癌剤と同様
に静脈内注射薬、皮下注射薬、経口投与薬或いは座薬等
として適用することができる。
投与量および投与スケジュールは癌の種類。
進行度などを勘案して適宜選択される。一般的には１囲
の投与量をα２〜２０００雫／ｋｙ一体重とし、投与回
数は１日１回〜６回程度が好ましい。
の投与量をα２〜２０００雫／ｋｙ一体重とし、投与回
数は１日１回〜６回程度が好ましい。
本発明の制癌剤は４種類以上の実験系を用いた動物検定
によって優れた制癌効果が示され。
によって優れた制癌効果が示され。
既に実用に供されている１、４−ブタンジオールジメタ
ンスルホン酸エステルと比較しても、より優れた制癌性
が実証されたことから人の治療薬として使用しうろこと
が明らかとなった。
ンスルホン酸エステルと比較しても、より優れた制癌性
が実証されたことから人の治療薬として使用しうろこと
が明らかとなった。
また水溶性であるので注射液として使用することができ
好適である。
好適である。
次に実施例をあげて本発明をさらに具体的に説明するが
、本発明のイセチオン酸エステルが示す制癌効果は各実
施例から明らかである。各側は動物をモデルとして本発
明の制癌効果を示すものではあるが、これらの動物にお
ける効果が人を含む他の温血動物においても比例するこ
とは周知である。
、本発明のイセチオン酸エステルが示す制癌効果は各実
施例から明らかである。各側は動物をモデルとして本発
明の制癌効果を示すものではあるが、これらの動物にお
ける効果が人を含む他の温血動物においても比例するこ
とは周知である。
なお６例におい【赤外Ｉｌ吸収スペクトル分析はクロロ
ホルム溶液をＮａ Ｃｌセルで測定した。
ホルム溶液をＮａ Ｃｌセルで測定した。
また各側の制癌効果における判定は次の基準に従った。
実施例ｔ（Ｒ；１，４−ブチレン基）および比較例ｔま
ず１．４−ブタンジオールジイセチオン酸エステルを次
のようにして製造した。
ず１．４−ブタンジオールジイセチオン酸エステルを次
のようにして製造した。
イセチオン駿銀５．Ｏｊｌ、 １．４−ジブロムブタン
２１をアセトニトリル１７ｍＫ溶かし、５５℃で１９時
閾加温した。析出した臭化鋒をｆ過し、Ｆｌｌ’に一濃
縮した。残る液体から目的物をシリカゲル７５１をつめ
たカラムで５哄メタノール−クロロホルムにて溶離し分
離精製して無色の液体である１、４−ブタンジオールジ
イセチオン酸エステルを得た。収率は７０−であった。
２１をアセトニトリル１７ｍＫ溶かし、５５℃で１９時
閾加温した。析出した臭化鋒をｆ過し、Ｆｌｌ’に一濃
縮した。残る液体から目的物をシリカゲル７５１をつめ
たカラムで５哄メタノール−クロロホルムにて溶離し分
離精製して無色の液体である１、４−ブタンジオールジ
イセチオン酸エステルを得た。収率は７０−であった。
これについて核磁気共鳴スペクトル分析（以下ＮＭＲ分
析と称する）、赤外ＩＩ徴収スペクトル分析（以下ＩＲ
分析と称する）および元素分析を行なった。
析と称する）、赤外ＩＩ徴収スペクトル分析（以下ＩＲ
分析と称する）および元素分析を行なった。
ＮＭＲ分析 ｔ８？ｐｐｍ（４Ｈ−ブロード−重線）（
第１図参照０１４１ｐｐｍ（４Ｈ−三重線、Ｊ＝６Ｈ，
）４．０１ｐｐｍ（４Ｈ−三重線、Ｊ＝６Ｈ，）４、ｏ
７ｐｐｍ（２Ｈ・−重量＞ ４．３１ｐｐｍ（４Ｈ・ブロード−重線）ＩＲ分析
９４０．ＣＭ−１（８−０−Ｃ伸縮）（第２図参照）１
１５９ＣＭ−１（８（−０）、対称伸縮）１３５７０Ｍ
−１（８（−０）、非対称伸縮）３５５２ＣＭ−１（０
−Ｈ伸縮） ｙｃｌＡ分析： 推定値 Ｈ５，９２％、Ｃ５１，５
７％（Ｃ，にｍｏｉｓｔ）測定値 Ｈ５，７３％、Ｃ５
ｔ、１２チ得られた１、４−ブタフジ２８レジイセチオ
ン駿エステルな用いて、 （ｊ＋ 実験癌ザルコーマ１８０に対する制癌効果（
ｂ） 実１ｋｌｉアデノカルシノーマ７５５ Ｋ対ス
る制癌効果 により評価した。
第１図参照０１４１ｐｐｍ（４Ｈ−三重線、Ｊ＝６Ｈ，
）４．０１ｐｐｍ（４Ｈ−三重線、Ｊ＝６Ｈ，）４、ｏ
７ｐｐｍ（２Ｈ・−重量＞ ４．３１ｐｐｍ（４Ｈ・ブロード−重線）ＩＲ分析
９４０．ＣＭ−１（８−０−Ｃ伸縮）（第２図参照）１
１５９ＣＭ−１（８（−０）、対称伸縮）１３５７０Ｍ
−１（８（−０）、非対称伸縮）３５５２ＣＭ−１（０
−Ｈ伸縮） ｙｃｌＡ分析： 推定値 Ｈ５，９２％、Ｃ５１，５
７％（Ｃ，にｍｏｉｓｔ）測定値 Ｈ５，７３％、Ｃ５
ｔ、１２チ得られた１、４−ブタフジ２８レジイセチオ
ン駿エステルな用いて、 （ｊ＋ 実験癌ザルコーマ１８０に対する制癌効果（
ｂ） 実１ｋｌｉアデノカルシノーマ７５５ Ｋ対ス
る制癌効果 により評価した。
制癌効果
〔抗アデノカルシノー１７５５活性の実験法〕１ウス（
６週令）の右鼠径部皮下（α１ｍｌ注（Ｃ１白血病Ｌ１
２１０に対する制癌効果（ｄ） 白皇病Ｐ３８８に対
する制癌効果について試験を行なった。
６週令）の右鼠径部皮下（α１ｍｌ注（Ｃ１白血病Ｌ１
２１０に対する制癌効果（ｄ） 白皇病Ｐ３８８に対
する制癌効果について試験を行なった。
なお比較例として１，４−ブタンジオールジメタンスル
ホン酸エステルについて同様の試験を行なった（比較例
１）。
ホン酸エステルについて同様の試験を行なった（比較例
１）。
（鳳１ 実験癌ザルコーマ１８０に対する制癌効果〔抗
ザルコーマ１８０活性の実験法〕 ザルコーマ１８０は鰺のＩＣＲマウスの腹腔内Ｋｌ１代
接種し、艙持したものを用い、雌のＩＣＲマウス（５退
会）の腹腔内に約６Ｘ１［＋＠備の細胞を接種した。
ザルコーマ１８０活性の実験法〕 ザルコーマ１８０は鰺のＩＣＲマウスの腹腔内Ｋｌ１代
接種し、艙持したものを用い、雌のＩＣＲマウス（５退
会）の腹腔内に約６Ｘ１［＋＠備の細胞を接種した。
１．４−ブタンジオールシイセチン酸エステルは生理食
塩水に溶かし一方１，４−ブタンジオールジメタンスル
ホン酸エステルはａＳＳカルボキシメチルセルロース５
００の水溶液に！！濁させた。治療は腫瘍移植後２４時
間後より毎日５日間腹腔内注射した。
塩水に溶かし一方１，４−ブタンジオールジメタンスル
ホン酸エステルはａＳＳカルボキシメチルセルロース５
００の水溶液に！！濁させた。治療は腫瘍移植後２４時
間後より毎日５日間腹腔内注射した。
実験は１群６匹で行った。
抗腫瘍活性はｔｏｔａｌ ｐａｃｋｅｄ ｃｅｌｌ ｖ
ｏｌｕｍｅ法射した。
ｏｌｕｍｅ法射した。
１，４−ブタンジオールシイ竜チオン駿エステルは生理
食塩水に溶かし、一方１，４−ブタンジオールジメタン
スルホン酸エステルはα５−カルボキシメチルセルロー
ス５００の水溶液に懸濁させた。治療は腫瘍を移植後２
４時間後より開始し、毎日５日間腹腔的注射した。
食塩水に溶かし、一方１，４−ブタンジオールジメタン
スルホン酸エステルはα５−カルボキシメチルセルロー
ス５００の水溶液に懸濁させた。治療は腫瘍を移植後２
４時間後より開始し、毎日５日間腹腔的注射した。
実験は１群６匹で行った。
制癌性は腫瘍の重量よりＴ／Ｃ−を算出し、評価した。
上記方法により得られた結果を表−２に示す。
表−２
（Ｃ） 白血病Ｌ１．２１０に対する制癌効果〔抗ｌ
ｅｕｋｅｍｉ ａ Ｌ １２１０活性の実験法〕Ｌ１２
１０は雌のＤＢ人／２マウスの腹腔内に継代接種し、維
持したものを用い、雌のＢ Ｄ Ｆ、マウス（６週令）
の腹腔内に約１０”個、ｌＩＡ抱を接種した。
ｅｕｋｅｍｉ ａ Ｌ １２１０活性の実験法〕Ｌ１２
１０は雌のＤＢ人／２マウスの腹腔内に継代接種し、維
持したものを用い、雌のＢ Ｄ Ｆ、マウス（６週令）
の腹腔内に約１０”個、ｌＩＡ抱を接種した。
１．４−ブタンジオールジイセチオン蒙エステルは生理
食塩水に溶かし、一方１，４−ブタンジオールジメタン
スルホン酸エステルはｔｌｓｓカルボキシメチルセルロ
ース５００の水溶液ＫＭ？Ｉさせた。治療は腫瘍移植後
２４時間後より毎日５日間腹腔的注射した。
食塩水に溶かし、一方１，４−ブタンジオールジメタン
スルホン酸エステルはｔｌｓｓカルボキシメチルセルロ
ース５００の水溶液ＫＭ？Ｉさせた。治療は腫瘍移植後
２４時間後より毎日５日間腹腔的注射した。
実験は１群６匹で行った。
制癌性はコントロール群と比較した短命により評価した
。
。
上記方法により得られた結果を表−３に示す。
表−５
（ｄ） 白血病Ｐ３８８に対する制癌効果〔抗Ｌｅｕ
ｋｅｍｉａ Ｐ３ Ｂ Ｂ活性の実験法〕Ｐ３８８は雌
のＤＢＡ／２マウスの腹腔内に継代接種し維持したもの
を用い、雌のＢＤＦ。
ｋｅｍｉａ Ｐ３ Ｂ Ｂ活性の実験法〕Ｐ３８８は雌
のＤＢＡ／２マウスの腹腔内に継代接種し維持したもの
を用い、雌のＢＤＦ。
マウス（６週令）の腹腔内に釣１０６個の細胞を接種し
た。
た。
ｔ４−ブタンジオールジイセチオン駿エステルは生理食
塩水に溶かし、一方１，４−ブタンジオールジメタンス
ルホン酸エステルはα５−カルボキシメチルセルロース
５００の水溶１１に懸濁させた。治療は腫瘍の移植後２
４時間後より開始し、毎日５日間腹腔的注射した。
塩水に溶かし、一方１，４−ブタンジオールジメタンス
ルホン酸エステルはα５−カルボキシメチルセルロース
５００の水溶１１に懸濁させた。治療は腫瘍の移植後２
４時間後より開始し、毎日５日間腹腔的注射した。
実験は１群６匹で行った。
制癌性はコントロール群と比較した短命により評価した
。
。
上記方法により得られた結果を表−４に示す。
表−４
実施ｆＩ４２． ＣＩＬ；１，５−ぺｙｊｌｌｆＶ７
ｍ＞まずｔ５−ペンタ／ジオールジイセチオン駿エステ
ルを次のようにして製造した。
ｍ＞まずｔ５−ペンタ／ジオールジイセチオン駿エステ
ルを次のようにして製造した。
イセチオ７ｉ１１１２．８Ｎ、１５−ショートベンクン
１Ｂ：ｊＩをアセトニトリル４Ｑｍに溶かし、５７℃で
１８時間加温した。
１Ｂ：ｊＩをアセトニトリル４Ｑｍに溶かし、５７℃で
１８時間加温した。
析出したヨウ化銀をｆ過し、Ｆｌｌｌｔ−淡縮した。
残る液体から目的物をシリカゲル１００Ｎ！つめたカラ
ムで５−メタノール−クロロホルムにて溶離し分離精製
して無色の液体である１、５−ペンタ／ジオールジイセ
チオン酸エステルヲ得た。収率は７５−であった、これ
についてＮＭＲ分析、ＩＲ分析および元素分析を行なっ
た。
ムで５−メタノール−クロロホルムにて溶離し分離精製
して無色の液体である１、５−ペンタ／ジオールジイセ
チオン酸エステルヲ得た。収率は７５−であった、これ
についてＮＭＲ分析、ＩＲ分析および元素分析を行なっ
た。
ＮＭＲ； ｔ７０ｐ９ｍｃ６Ｈ−多重線）（菖５
Ｉ！！参照）＆５Ｂｐｐｍ（４Ｈ，三重線、Ｊ−６８，
）１６３ｐｐｍ（２Ｈ−一重線） ４．０４ＰＰｍ（４Ｈ−三重線、Ｊ−６Ｈ，）４．５０
ｐｐｍ（４Ｈ＃三重線、Ｊ−６Ｈ，）ＩＲ； ９
４５ ＣＭ−１（８−０−Ｃ伸縮）（第４図参照）
１１５？ ＣＭｉ（８（−０）！対称伸縮）１３５０
ＣＭ １ （Ｓ（−０）を非的称伸縮）３５５０
ＣＭ−１（０−Ｈ伸縮） 元素分析； 推定値Ｈ６２９嗟、 Ｃ３五７４襲（Ｃ
＊ＨｕＣｓ Ｓり測定値Ｈ＆４５−１ Ｃ５１６４−得
られたｔ５−ペンタンジオールジイセチオン酸エステル
を用いて、 （ａＪ 実験癌ザルコーマ１８０に対する制癌効果（
ｂｌ 実験癌アデノカルシノーマ７５５ＫＮする制癌
効果 について試験を行なった。
Ｉ！！参照）＆５Ｂｐｐｍ（４Ｈ，三重線、Ｊ−６８，
）１６３ｐｐｍ（２Ｈ−一重線） ４．０４ＰＰｍ（４Ｈ−三重線、Ｊ−６Ｈ，）４．５０
ｐｐｍ（４Ｈ＃三重線、Ｊ−６Ｈ，）ＩＲ； ９
４５ ＣＭ−１（８−０−Ｃ伸縮）（第４図参照）
１１５？ ＣＭｉ（８（−０）！対称伸縮）１３５０
ＣＭ １ （Ｓ（−０）を非的称伸縮）３５５０
ＣＭ−１（０−Ｈ伸縮） 元素分析； 推定値Ｈ６２９嗟、 Ｃ３五７４襲（Ｃ
＊ＨｕＣｓ Ｓり測定値Ｈ＆４５−１ Ｃ５１６４−得
られたｔ５−ペンタンジオールジイセチオン酸エステル
を用いて、 （ａＪ 実験癌ザルコーマ１８０に対する制癌効果（
ｂｌ 実験癌アデノカルシノーマ７５５ＫＮする制癌
効果 について試験を行なった。
なお比較例として、′１．４−ブタンジオールジメタン
スルホン敗エステルについ【同様の試験を行なった。
スルホン敗エステルについ【同様の試験を行なった。
（ａｌ ザルコーマ１８０に対する制癌効果実験法は
実施例１の（Ｊｌ）と同じである。
実施例１の（Ｊｌ）と同じである。
得られた結果を表−５に示す。
表−５
（ｂ） アデノカルシノーマ７５５に対する制癌効果
実験法は実施例１の（ｂ）と同じである。
実験法は実施例１の（ｂ）と同じである。
得られた結果を表−６に示す。
表−６
第１図は実施例１で得られた１、４−ブタンジオールジ
イセチオン酸エステルの被磁気共鳴スペクトル図、ｔａ
２図はその赤外線徴収スペクトル図、鮪３図は実施例２
で得られた１、５−収スベクトル図である。
イセチオン酸エステルの被磁気共鳴スペクトル図、ｔａ
２図はその赤外線徴収スペクトル図、鮪３図は実施例２
で得られた１、５−収スベクトル図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ｔ 次の一般式で示されるイセチオン酸エステルを一有
効成分とする制癌剤。 （ＨＯＣＨ，ＣＨ，８ｏｖ−０−）、 −Ｒ但し凡は置
換基な有してもよい炭素数１〜７の飽和オたは不飽和の
アルキル基またはアルアルキル基の残基である。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13559781A JPS5838214A (ja) | 1981-08-31 | 1981-08-31 | 制癌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13559781A JPS5838214A (ja) | 1981-08-31 | 1981-08-31 | 制癌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5838214A true JPS5838214A (ja) | 1983-03-05 |
| JPH026330B2 JPH026330B2 (ja) | 1990-02-08 |
Family
ID=15155534
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13559781A Granted JPS5838214A (ja) | 1981-08-31 | 1981-08-31 | 制癌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5838214A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4555522A (en) * | 1983-01-05 | 1985-11-26 | T & R Chemicals, Inc. | Antithrombotic and/or antihypertensive compositions |
-
1981
- 1981-08-31 JP JP13559781A patent/JPS5838214A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4555522A (en) * | 1983-01-05 | 1985-11-26 | T & R Chemicals, Inc. | Antithrombotic and/or antihypertensive compositions |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH026330B2 (ja) | 1990-02-08 |
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