JPS5837025A - ポリトリアジニル化合物、その製造方法並びにその用途 - Google Patents

ポリトリアジニル化合物、その製造方法並びにその用途

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JPS5837025A
JPS5837025A JP57138047A JP13804782A JPS5837025A JP S5837025 A JPS5837025 A JP S5837025A JP 57138047 A JP57138047 A JP 57138047A JP 13804782 A JP13804782 A JP 13804782A JP S5837025 A JPS5837025 A JP S5837025A
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    • C08K5/3467Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
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    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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    • C07F7/02Silicon compounds
    • C07F7/04Esters of silicic acids
    • C07F7/06Esters of silicic acids with hydroxyaryl compounds
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 文献から、重金体用O安定剤として提案され九多数のポ
リアルキルービペリジニルア宅ノドリアジンが全知であ
るが、これら社いずれもまだ若干O欠点を持っている。
例えば、ドイツ特許出願公開IIL434144号明細
書O生成物は特KJI肪中移行性に関して満足できず−
これ社1例えば談生成−〇良好なヘプタン可溶性にて判
明する一1他方曹−四ツパ特許第146ai号O化会物
は、同11にへブタン可溶性を高める着しい量O低分子
量成分を含有している。
璽−−ツバ特許第1t445号には、効力に調して不充
分である架橋した生成物が開示されておシそして更には
ドイツ特許出WIA会−第411t209号明細書から
は、エステル基あるいはウレタン基か重會体鎖の1部を
形成しているかまたは反応成分として用い九七ノーアル
コールが1つだけのトリアジニル基を有している高分子
量のトリアジニル−エステルおよび−ウレタンが全知で
ある。これらO生威物社用途工業的に非常に良、好であ
ると評価されるが、それに%か\わらず移行安定性に関
するII)、未に最適と見る仁とができない。
従って本発明の目的は、公知O安定剤に対して特にヘプ
タン溶解性−これ紘、脂肪中移行性O台安である一Kj
lして明確に際立っている高分子量トリアジン誘導体を
入手することであつ九。
本発明者絋、かくる要求が、ポリアルキル−ピペリシル
ア建ノ基に加えて別O極性基を含有する生成−によって
充分に満足される仁とを見出した。
とO新規O化合物は、一般式(1) に相当す”る。
式(菖)中、n#′il 〜100、殊に1〜20゜特
に1〜10の整数で、最も好ましくは1でありそしてm
 ij 1〜20、殊に1〜4の整数であに、セしてn
>1で特に1そしてn5w1で%に〉1であるべきであ
夛、xl  はハ四ゲン(%に塩素)、フェニル基また
は式(1)、(■)または(mV)の基、殊に(量)ま
えは(1)、4!K(璽)の基を意味する: 弐墓中、R1は水素、O1〜01$−アルキル基、ai
−a4−アルキル基で置換されていてもよいO1〜O1
rシクロアル中ル基、O1〜O1rアルケニル基、1個
ま九は2個004によって1えは1個ま九は2個pc1
〜04−アルキル基によってまたハ01〜C4−アルコ
キシ基によってまたは01〜C雪−カルlアルコキシ基
によって置換されていてもよいフェニル基壇えは01〜
014− 、殊KOv〜0・−フェニルアルキル基壇大
杜式(V)で表わされる基−但し、R’ld水素ま九は
メチル基、殊に水素であ〉セしてR・ 紘水素、1個O
ま九紘Os−アルキル基O場合に2個のOト基によって
置換されて・いてもよいo、−c4−アルキル基、2.
s−エポキシプロビル基、アリル基まえ紘ベンジル基、
殊に水嵩を意味する−であや、VはHmと同じか壕え紘
異なっておシそしてR10所に記し大意味並びに追加的
に01〜01M−アルコキシアルキル基、殊にO1〜O
謁−アルコ今りプロビル基、%KOs〜0!−アルプキ
シプ四ピル基またはジメチル−1大社ジエチルアミノー
03−〜Oi−アルキル基ま九は03〜01・−とトー
キジアルキル基、殊KOs〜0・−ヒトpキタアルキル
基O意味を有し、を大はR1およびR5ll1これらが
結合しているIJ[子と一緒KIRってピロリジン環、
無置換Otたは4傭まで001〜Cじアルキル基、殊に
メチル基で置換され九ピペリジン量、毫ルホリンmtえ
はヘキサメチレンイミン衰である。
τ゛ 式■中、r、−シよびtH互に同じでIJ%なっていて
もよい2〜60整数、殊に2tえは墨を意味し、マは0
〜30整数、殊KGま大t11、特6coでTooそし
てR4およびR1は互に同じでも異なっていてもよく、
1IOFNK配し大意味を有し、殊に水嵩または式(V
)の基、41に水嵩でTo31そしてi扛式(V&) 4 で表わされる基−但し% XmおよびXa Fi互に同
じでも異なっていてもよく、式(1)、  (II)ま
たは(N)、殊K (1)ま九は(■)、41)K(1
)の基である−である。
−OR@(&) 弐i/4m、 R41JR” C)所に記した基である
R1は1110所に記し九基、殊に水素、01〜04−
7慶キルa、Os−01m−シクロアルキル基ま九は式
fl)の基、特に水素または式(V) 0基を意味する
nm1()場合には、xlは好ましく社1〜40整数で
あ)そしてX!はxlO所に記しえ基01つであ)そし
てそID IIK Aは式(M) 0 基to t り
(但し、式■中、!、  はこの場合Ka、前述O意味
を有する!、と同じであるのが好ましくそして!$はx
lと同じであるのが好ましい。)を意味する。
Yは水素ま九はmO意味に左右されて脂肪族−1芳香脂
肪族−1脂環族−5芳香族−またはヘテpH族モノー〜
ポリーアシル基、モノスルホニル基1.1〜40110
0−II子を有する一〇−11Wio場合には、!は水
素、−OHまたは−oL Kよって置換されていてもよ
い01〜0tS−脂肪族アシル基、−OXま九はC1〜
0じアルキル基で置換されてい千もよいC蓼〜cis 
−、殊KOs−脂環族アシル基s −o!In  01
〜C4−フルコキク基、ハロゲン(特に塩素)または−
II、  Kよって置換されていてもよ−C・〜C1・
−芳香族アシル−ま九はスルホニル基、−OHおよび/
lたは1t*a2個001〜C4−アルキ羨基によって
置換されていてもよい01〜01m−%殊にC6−芳香
脂肪族アシル基またdos〜aSS−アルキル基、01
〜01m−1殊にC・−シクロアルキル基まえは、ハロ
ゲン(殊に、−at ) 1九dol〜04−アルキル
基で置換されて艷てもよいフェニル−またはナフチル−
カルバモイル基であるのが好ましい。
膳−20場合には、YFi211tで0−011 Kよ
って置換されていてもよい0愈〜J#−5殊KOs〜0
1・−脂肪族基、01〜C4−アルキル基で置換されて
−てもよいas〜01m−1殊KO@−Qll−脂環族
基、−01またはC1〜04−アルキル基で置換されて
もよいフェニル−、ナフチル−またtlOy〜01・−
芳香脂肪族ジアシル基または0鵞〜01雪−1殊KO3
〜0−  、特にC・−脂肪族a、―−ジカルバモイル
基ま大は、01〜o4−アルキル基iえは塩素で置換さ
れていてもよいフェニレンジカルバ毫イル基′tえは、
4個までOa、 −C4−アルキル基で置換されていて
もよい(h ”−018−芳香脂肪族ジカルバ毫イル基
を意味する0が好ましい。
つて置換されていてもよ−o、−1m−脂肪族−または
0・−芳香族−トリアジル基、′を九社式−8−または
  −P− (これら0式中、k社1〜4の整数、殊に1を■ 意味し、2社−o−1九は一薦−を意味する。)ml”
40場合Kti、Y d Oa〜O@−脂肪族otたは
0s−1えll1C1・−芳香族のテトラアシル基まえ
は−81−・基であるのが好ましい。
慟 mm5tたは60場合には、Y d as〜Ol−脂肪
族−また紘脂碩族基ま大#i、1m > 30場合には
、アクリル酸まえはそO誘導体から誘導されるオリゴ<
 −07シル基であるOが有利である。
n>1でそして鳳−10場合には、X、  は末端基と
してハロゲン(%に、塩素)まえは一般式 (式中R1および!は上述O意味を有する。)で表わさ
れる基でh9、セしてム拡末端基としてIまえは上記O
意味を有する!である。
式(り中に式(V) t)基を少なくとも1つ、好まし
くは単量体単位am)K該1基を少なくと%1つ含有し
ているべきである。
新規O化合物は、シアヌルタロフィト、特にシアヌルタ
ロフィトから出発して次O反応図式に従って得られる。
反応ム4およびB、を除いて、反応順序は任意である。
しかし図式に記し喪順序が%に有利な手順である。反応
図式中O化学式中、1ate men*R’eX@aX
鵞およびIは前述O意味を有している。式H−XI、お
よびH−XxC)反応成分O場合、Xl  は7エ二ル
基tえはハロゲンではない。
個々O反応段階は、中間生成物O単離下に実施すること
もまたは中間生成物を単離せずに”ワラボット法1で行
なうことt′ei!る。
個々には次011に行なう。
方法段階ム1 に従って、シアヌル?・ロゲニドを1!
5〜tos倍、殊Kto@04ル量O式H−1,0化合
物と反応させて1式(■)O化合物を得、これを方法段
階ムsK従って、同様にαts〜tos倍、殊Kto倍
04 k量O式1l−4重0化合物と反応させ、そ01
1に式(’14) 0生威物を生ずる。これt、方法段
階ムsK従ってa45〜(Lss脩04 k量O式(K
)11M−OHs−OH2−MH (式中、11  は前述O意味を有する。)で表わされ
る化合物と縮合反応させて、本発明()(to)  タ
イプ0)9アジンとする。方法段階ム禦/ム3を交換す
るととによっても、同じ生成物が得られる。即ち、D鳳
/ Dl  を過って、化合物(W)を(145〜a5
5倍、殊にα5倍Oモル量O式(K)化合物と反応させ
そしてそうして得られる生成物(If)  をt!〜L
1倍、殊に2.0倍O毫ル量O1−Imと縮合反応させ
ることによって得られる。
生成物(■)を、方法段階Ill  K従ってα95〜
tOS脩、殊Kto倍O毫ル量O式(K)の化合物と反
応させて本発明のトリアジン(Ia)とする。ζO化合
物には、方法段階CIおよびC3を通っても、即ちシア
ヌルハロゲニドをα95〜tOS倍、殊に1.0倍Oモ
ル量の化合物(■)と反応させそしてそうして得られ九
生酸物(I・)をl?5〜to5倍、殊Kto倍の原子
価量O弐H−XIO化合物と縮合反応させる仁とにより
ても、到達し得る。
既に嵐好な安定化性である本発明O化合物(Ia)ある
いは(Ia)から、所望O場合には、OH基に対して盛
量のインシアネーF1エステルま九轄酸ハーゲニドと反
応させることによって。
方法段階ム4あるいFiBmを通って式(It))  
あるい社(141)  0化合物を得る。
各反応は不活性有機溶剤、例えばアセトン、ベンゼン、
トルエン、キクレン、メシチレンま九はこれらotih
合物中で行なう。
方法段階ムl 社−5〜40℃、殊に一5〜20℃、特
にO〜10COもとで、方法段階0重は最初のハロゲン
原子O置換の為に一5〜70℃、殊に一5〜20℃のも
とてそして2番目のハロゲン原子O置換の為に50〜7
0℃Oもと−で、特に最初Q 7% gゲン原子の置換
の為KO〜10℃そして2番目のハロゲン原子O置換O
為に40〜70℃0もとで実施する。
反応段階ム雪およびDlは10〜70℃、殊にsO〜7
0℃、特に40〜70℃の反応温度を必要とする。反応
段階Bl 、ム1,03およびDsは50〜200℃、
殊6cso〜180℃、特に100〜180℃のもとで
実施する。
方法段階ム4およびB−に従う反応は90〜180℃、
殊に100〜180℃の温度を必要とし、特にエステル
交換の場合には150〜180℃を必要とする。
新規化合物1m造するIIK、方法段階Bl・ム1.ム
3.ムl e oi e a、 e DiおよびDl 
 でハロゲン化水素受容体として蟲量の無機塩基を添加
する。適するものには、例えば水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウムむ固体
状態または水溶液のものがある。
B、まえはム4に従ってインシアネートを(1!L)−
または(IC)  と反応させたい場合には、反応を、
(la)あるいa (IC)に対して11〜2]1波−
〇塩基(例えば、%4−シアずビシクロ−〔2・2・2
〕−オクタンまたはton )によって接触的に行なう
。ニスーチル交換社、触媒として強塩基、例えばMaH
、IaiMllll tた社アルカリ金属アルコラード
を必要とする。酸クロライドと反応させる為には、トリ
アジン(IC)  を予め公知の方法でそれOアルカリ
金属アルコ2−トに転化する。
Hf1Cよって飽和されている式(II)、  (II
)および(F/) 0基と同一である、反応図式中0式
H−x1  およびH−X、なる原料0例には以下Oも
Oがある: t アンモニア 1 メチルアミン 五 ブチルアミン 毛 ヘキシルアミン S ドデシルアミン 瓜 2−エテル−ヘキシルアミン 2 オクタデジルア建ン a シクロドデシルアミン ! ベンジルアミン 1α 5−メトキシプロピルアミノ 1t  S−オクタデシルオキシプロビルアミン12、
s−ジメチルアミンプロビルアミン1五 ジエテルアZ
ン 14、  ジプチルアミン 1!L  ジシクロへキジルア2ン 1表 ジオクタデシルアミン 11  ピペリジン 1& 毫ルホリン 19.2−7ミノエタノール 2α 5−ア建ノブロバノール 2t  メタノール 2z  エタノール 2五 2.2.44−テトラメチル−4−アミノ−ピペ
リジン 24、 2.2.44−テトラメチル−4−ブチルアミ
ノ−ピペリジン 2a  2.2.46−テトラメチル−4−オクタデシ
ルアミノービベリジン 2&  2.2.44−テトラメチル−4−(3−メト
キシ)−プロピルアミノ−ピペリジン 27、 2.2.44−テトラメチル−4−(s−ジメ
チルアt))−プロピルアミノ−ピペリジン2a  n
−(12,44−テトラメチル−4−ビペ9 シル) 
−3−メトキシプロピルアミノ29、 2,2.44−
テトラメチル−4−ビペリジルアミノーグロパノール−
5 !Iα M−(2,2,44−テトラメチル−4−ピペ
リジル)−シクロドデシルアミン st M−(t2.4!−テトラメチル−4−ピペリジ
ル)−へ中シルアζン 52、 2.2.6ローテトラメチルビペリジノールー
5& ジー(2,2,46−テトラメチル−4−ピペリ
ジニル)−アきン S4.%9−ビスー〔2,4−ビス−〈菖−(2,2゜
46−テトラメチル−4−ピペリジニル)−3−メトキ
シプロピルアミノ)−1,45−)リアジン−4−イル
)−L5+9−)リアザノナン SS1.7−ビス−〔2,4−ビス−く腑−(λ244
−テトツ′メチルー4−ピペリジニル)−5−メトキシ
プロピルアミノ>−L&5−トリアジン−6−イル]−
L47−)リアザヘブタン 34 tへ12−トリス〔2,4−ビス−〈N−(λ2
.46−テトラメチル−4−ピペリジニル)−5−メト
キシプロピルアミノ’)−1,!%、5−トリアジンー
6−イル] −1,5,a12−テトラアザドデカン 一般式(IK) HMOH雪OH,封OH,CIi雪on       
 (1<)で表わされる化合−の例には、以下のものが
ある: 5’l  M −((2−7ミノエチル)−ア電ノ〕−
エタノール 5&  M−(〔2−<kl−C2,2,6,6−テト
ラメチル−4−ピペリジニル)〉−アミノエチル〕−7
ミノ)−エタノール 3t  mg −[< 2− (M’−ブチル)−アミ
ノエチル〉−7ミノ〕−エタノール 4α N −[(2−(M’−7クロヘキシル)−アミ
ノエチル〉−アミノコ−エタノール 式CIN)または(le)10化合物と反応し得るイソ
シアネート、エステルおよび酸クロンイド0例には以下
のもOがめる: 4t  メチルイソシアネート 42、  ブテルイソシアネート 4五 オクタデシルイソシアネート 44.  シクロヘキシルイソシアネート45  へキ
ナメチレンジイソシアネート4&トルイレン−2,4−
ジイソシアネート47、  遊離インシアネート末端基
を有するポリウレタン 4a  カグリル酸メチルエステル 49  酪酸メチルエステル 5α 酢酸エチルエステル 5t  メタアクリル酸メチルエステル52、  マロ
ン酸ジエチルエステル 5& コハク酸ジメチルエステル 54、  アジピン酸ジメチルエステル5!L  ココ
ス酸ジメチルエステル 5瓜 セバシン酸ジメチルエステル 57、  ドデカンジ酸ジメチルエステル5a  テレ
フタル酸ジメチルエステル59 Yレイン酸ジメチルエ
ステル 6α フマル酸ジメチルエステル 61、  イタコン酸ジメチルエステル62、  リン
ゴ酸ジメチルエステル 4A  t、2.4−ベン(ントリカルボン酸トリメチ
ルエステル 1 1.2.35−ベンゼンテトラカルボン酸テトラメ
チルエステル 6i  テド2ヒドロフタル酸ジメチルエステル6& 
ビス−カルボエトキシメチレン−i−ン飯ジエチルエス
テル 67、  ’i、45−)リス−(カルボエトキシメチ
レン)−イソシアネート 6a  1. A 5− )リス−(カルボメトキシメ
チレン)−イソシアネート 69 1.45−)リス−(カルボメトキシエチレン)
−インシアネート 70、トリス−2,4,6−(4−(カルボエトキ7)
−フェニルオキシ] −1,5,5−トリアジン71.
2−カルボエトキシメチレン−WO′ン敵ジニジエチル
エス テル、2.2−ビス−(カルボエトキシメチレン)−マ
ロン酸ジエチルエステル 7五 セパクン酸ジクロライド 74、  アジピン酸ジクロライド 7a  シアヌルクロライド 7直 四塩化珪素 71  三塩化a素 7a  三塩化リン 新規O化合物は、構造的にもま′fi−は性質において
も公知OFトリアジニルアミン安定剤多くの点で相違し
ている。例えば、特許文献に開示され友オリゴw −)
リアジニルアミン(例えば、ドイツ特許11Lzbsb
、1aa号、ドイツ特許出願公開第2.tss、ays
号シヨび同M4022゜896号の各明細書;璽−ロツ
バ特許第14665号)は、トリアジン構造単位が結合
しているシア建ノ′成分の所でとドロキシアルキル基、
エステル基ま九はウレタン基によって置換されて釦らず
、他方ドイツ特許出願公開第411t20?号明細書で
公知の高分子量トリアジニル化合物は確にエステル基あ
るいはウレタン基を含有しているが、これらは重合体@
(01部を形成しているかまたは反応成分として用いた
モノアルコールが1つだけしかトリアジニル基を有して
いない。
オリゴマーのトリアジニルアミン安定剤の群に比較して
、新規生成−Fi特にヘプタン可溶性が小さいとと−こ
れは脂肪中法解性が小さいこと、即ち高い移行安定性を
示唆している−に特徴がある゛。仁のこと社予期できな
かったしi喪驚ろくべきこと\認めざるを得ない。
更に、%に1最近の従来技術の生成物−即も、ドイツ特
許出願公開第4111.209号明細書の生成物−と比
較しても、長時間の温度負荷のもとであまり揮発しない
ことおよびより喪好i効力は予期できなかった。勿論、
同様な構造である為K、安定剤としての匹敵し得る適性
は期待できた。最後に、Y−Hである新規化合物O着干
Oものが多数IDOH基にも拘わらず。
水性媒体に対する優れ九移行安定性を有していることは
1%に驚ろくべI!ことである。
新規0)9アジン安定剤は安定化すべき重合体中に問題
なしに混入できそして光に帰因する酸化分解に対して重
合体を安定化するのに卓越的に適している。他の優れ九
性質としては、その極性的性質にも拘わらず、非極性の
合成物質とも相客性であり並びに水での洗浄に対する前
述の移行安定性、脂肪中移行安定性に関係するヘプタン
−溶性およびドイツ特許出願公開第4111.209号
明細書の安定剤に比較して低い揮発性が挙げられる。
新規の化合物は一既に倒産も記した様に一合成樹脂用安
定剤として用いられそして酸素、熱および光の作用によ
る害を阻止する。か\る合成樹脂の例および安定化の例
は、ドイツ特許出願公開第411&455号明細書、第
19〜24頁あるいはドイツ特許出願公開第411t2
09号明細書、第2s〜28行に記載されている。特に
好ましい重合体社ポリオレフィン、ポリアクリレートお
よびメタアクリレートおよびスチレンの単−一および共
重合体、%に最初に挙げた重合体である。
安定剤L、一般に重合体に対してα01〜5重量部の量
で使用し、場合によってはドイツ特許出願公開第A11
 t、209号明細書、第26〜28頁に記載されてい
る如き従来公知の安定剤および添加物も用いる。
以下の実施例にて本発明を更に詳細に説明する。
以下の製造実施例中にシいて、用いた原料は名前が記さ
れていない限シ、第 −頁に記し良化合物O−を示す記
号で表わしである。方法生成物は樹脂であるので、融点
に関するデータは°大体″の値である。
実施例1 M、 M’−ビス−〔2,4−ビス−<M −(2,2
,46−テトラメチル−4−ピペリジニル)−3−メト
キシプロパン−1−7ミノ> −1,A 5− )リア
ジン−6−イル]−2−((2−アミノエテル)−アミ
ノコ−エタノール 2tの攪拌式反応器中において、22181(14モル
)の6−クロル−〔2,4−ビル−(M−(2,2,4
6−チトラメテルー4−ピペリジニル)−5−メトキシ
−プロパン−1−アミノ>]−1,As−)リアジン、
2t2t((L2毫ル)の2−((2−アミノエチル)
−アミノ〕−エタノ〒ル(IIA料57)および1瓜4
t(α4篭ル)の1IaoII粉末を800−のキシレ
ン中で20時間還流下に煮沸し、そ0IIIIに反応水
を水分離器の所で除く。次KlaOA  を−去しそし
てV液を減圧下に真空乾燥TKiJI縮する。220f
(9431G)0無色O固体樹脂が残音する。
融点106〜111℃。
実施例2 賢e l’−ビス−〔2,4−ビス−〈菖−(λ2.4
6−チトラメチルー4−ピペリジニル)−ブチルアミノ
>−1,!%5−トリアジンー6−イル〕−2−((2
−7ミノエチル)−アξノ〕−工しムニ上−−−−−−
−−−一一一一一一一−6−クロル−〔2,4−ビス−
く薦−(2,2,46−テYラメチル−4−ピペリジニ
ル)−ブチルアミノ> 〕−1,& 5− )リアジン
と化合物−57とから、実施例10手順で〜90℃の融
点のこの化合物を得る。
実施例5 N、 N’−ビス−(2−<1l−(Z2,46−テト
ラメチル−4−ピペリジニル)−3−エト中りプロパン
ー1−アミノ>−4−<シフクロへキシルアミノン−1
,& 5− )リアジン−6−イル)−2−[(2−ア
ミノエチル)−7zノ]−エタノール 6−クロル−(2−<M −(2,2,46−テトラメ
チル−4−ピペリジニル)−3−エトキシ−プロパン−
1−アきノ>) −4−<ジシクロへキシルアミノ>−
1,As−)リアジンと化合物−37とから実施例1と
同様Kll造する。融点二〜39℃。
実施例4 坑N′−ビス−〔2−く扇−(2,2,44−テトラメ
チル−4−ピペリジニル〕−3−メトキ7プロパン−1
−アミノ>−4−<ジオクタデシルアンノ>−LA5−
 )リアジン−6−イル]−2−((2−アミノエチル
)−7jノ〕−エタノール こo4oは、6−クロル−〔2−く菖−(2゜2.46
−テト2メチル−4−ピペリジニル)−3−メトキシプ
ロパン−1−アミノ〉−4−くジオクタデシルアミノ>
−1,&5− )リアジンと化合物−37とから実施例
1と同様に製造され、粘性樹脂として生ずる。
実施例5 M、 )i’−ビス−〔2−クロル−4−〈扇−(2゜
2.46−テトラメチル−4−ピペリジニル)−ブチル
アミノ>−tts−トリアジン−6−イル]−2−((
2−ぐN−C’1.2.46−テトラメチル−4−ピペ
リジニル)〉−アミノエチル〕−アミノ)−エタノール 2tの攪拌式反応器中に最初に912F((L5モル)
0シアヌルクロ2イ)’、500sgo)#エンおよび
250−のアセトンを導入する。◎〜10c404とで
ID4f((LSIル)0化合物424を滴加し1次に
5時間O間に80 F((LSIル)の25嚢苛性ソー
ダー水溶液を10℃のもとで滴加する。次いで、42.
0(α254ル)0化合物11i1158f添加し、−
t。
上で60CiC加熱しそして2時間の間に60℃で8o
f(α5モル)の25−11aOHを滴加する。50分
、後攪拌しそして150mg1Dアセトン並びに100
mgの水の添加後に有機相を分離する。Ma1804 
 で乾燥し良後にf過しそしてV液を真空乾燥して濃縮
する。21117F(理論値の91℃2%)の透明の固
体樹脂(融点二〜115℃)。
実施例6〜9 実施例5におけるのと同様に実施し、以下のもat得た
: 実施例6 II、 M’−ビス−〔2−クロル−4−<M −(2
゜2.46−テトラメチル−4−ピペリジニル)−3−
エトキシプロパン−1−アミノ>−1゜45−トリアジ
ン−6−イル[−2−((2−<M−<2.2,6.4
−テトラ−メチル−4−ピペリジニル)〉−アオノエチ
ル]−アミノ)−エタノール 融点:〜80℃、シアヌクロライド、化合物NM’Sお
よび化合物島38から製造。
実施例7 M、 M’−ビス−〔2−クロル−4−<M−C2゜2
.46−テトラメチル−4−ピペリジニル)−ブチル−
アミノ>−LA5− )リアジン−6−イル)−2−(
(2−アミノエチル)−アミノ〕−エタノール 融点:〜130℃。シアヌクロライド、化合物−24お
よび化合物−37から製造。
実施例8 M、 N’−とスー〔2−クロル−4−<M−<2゜2
.46−ブトラメチル−4−ピペリジニル〕−3−エト
キシプロパン−1−アミノ>−t45−トリアジン−6
−イル]−2−((2−アミノエチル)−アミノコ−エ
タノール融ム二〜100℃。シアヌクロライド、化合物
−28および化合物Nl1137から製造。
実施例! M、 M’−ビス−〔2−り四ルー4−〈瀾−(2゜2
.46−テトラメチル−4−ピペリジニル)−3−ジ−
メチルアミノ−プロパン−1−7ミノ>−1,へ15−
トリアジン−6−イル〕−2−((2−アミノエチル)
−7ミノ〕−エタノール M点:>zso℃。シアヌク−2イド、化合物N&27
および化合物Na57から製造。
但し、この実施例の後処理で社、全部の反応溶液を真空
乾燥によって濃縮し、残漬を21(D熱いエタノールに
溶かし、)lastをV去しそしてFi[を真空乾燥し
て濃縮する。
実施例10(重合体トリアジン) 250sgC)攪拌式装置中で2表Of(α069モル
)02.4−ジクロル−6−〈薦−(2,2,46−テ
ト2メチル−4−ピペリジニル)−5−メトキシ−プロ
パン−1−アミノ>−1,へ5−トリアジン、Z2f(
ao!?JEル)4D化合物Nh 57および5.5f
(1138モル) OMaOH粉末を、1010Osキ
シレン中で24時間穣流薫沸する。次に、熱い状態で一
過しそして一液を真空乾燥によって濃縮する。無色の固
体樹脂か残留する。ztbr(理論値の9F4%)、融
点−〜125℃。
実施例11〜14 以下の生成物を同様に製造する。
+)140℃での反応媒体メシチレン 実施例15 2tの攪拌式装置中において、実施例1に従って得られ
た化合物252.2f((12モル)を8(IQdO)
ルエンおよび1 f(Dt4−ジアザビシクロ−C2,
2,23−オクタンと一緒に最初に導入し、次[50℃
のもとて148F(11モル)の化合物−45を滴加し
そしてその反応混合物を20時間還流温度のもとで攪拌
する。
最後に真空乾燥で濃縮する。融点152〜154℃O樹
脂249 to 実施例14 実施例15におけるのと同様に実施し、12.4F((
LO50H−a量)の実施−例120化合物【五8(1
05モル)の化合物−44および触媒としての(Llf
Ot4−ジアザ−ビシクロ−(2,2,2)−オクタン
と一緒に10010Osルエン中で反応させることによ
って、融点〜200℃の樹脂1五7f(得る。
実施例17 実施例15における如く、17.8 F (101モル
)の実施例4の化合物%a85F(α005モル)の化
合物−45および11f01,4−ジアザビフクロ−[
2,2,23−オクタンから100−のトルエン中で1
8fO柔らかい@脂倉得る。
実施例18 100−の水不含メシチレン中で22.0f((B2モ
ル)0(’論例30化合物オヨびt6t((LO1e&
)O化合物−52を約a5fのLIMH雪の添加下[1
40Cに加熱し、その際に約10時間の間にa?fll
Dエタノールを留去する。こosiiiを漂布土および
活性炭によって脱色しそして真空乾燥によって濃縮する
。78〜90での融点を有する221の淡黄色の樹脂が
得られる。
実施例24 テトツキス−(N、 N’−ビス−〔2,4−ビス−<
Pi−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジ
ニル)−ブチルアミノ>−L&5−)リアジン−6−イ
ル)−2−((2−アミノエチル)−アミノコ−エトキ
シ)−シラン1QQwt(D水不含メジプレン中で22
.口t(102モル)O実施例20化合物およびα6F
((102モル)のmaa(sod)t%Hz  がも
はや生じなくなるまで還流下に重連する。次に20CO
もとで、(LJi5F([LOO5%#)o 5tab
 をlQd0メシチレンKll解し九%0を滴下する。
亀度【120℃に高めそして10時間、後攪拌する。次
K濾過し、V液を真空乾燥で濃縮する。一点〜105℃
の透明な411脂8f0 実施例25 !i!tof(α03モル)O実施例10化合物αQ 
S モ# rQ Mailおよびt、&4f((LO1
モル;のシアヌルクロ2イド【用いて、実施例24と同
様に実施する。35fO樹脂:融点〜130℃。
実施例2に の実施例は、最近の従来技術の生成物に比較して、新規
トリアジン安定剤の揮発性を示している。
揮発性は熱重量分析の為の装置で測定する。
この目的の為に同じ量(s o ow)0本発明の化合
物と比較用物質とt窒素雰囲気下で2に7分の加熱速度
で500℃にまで加熱しそして試料単位表面積(511
り尚りの物質損失量(#)を測定する。結果を次の表に
示す: 0)ドイツ特許出願公開第2.719.151号明細書
の実施例1の化合物。
(2)ドイツ特許出願公開第411 %209号明細書
の実施例20化合物。
実施例27 100重量部のボリグロビレン〔ヘキスト社の1ホスタ
レン(、Hogtalen ) PPU−VP1770
 F 、  溶融指数MF工19015−1.9171
0分(D工N 545!55 K従って、泗j定)〕、
α2重量部のステアリン酸カルシウム、11重量部のペ
ンタエリスリチル−テトラキス−3−(へ5−ジー第5
−ブチル− 4−ヒドロキシフェニル)−7°pビオナートおよび a3重量部の試験すべき安定剤 から、実験室用高速混合機で製造した混合物を、顆粒に
加工する。この様にして安定化された物質を、次に実験
室用ニーダ−中で通例の加工条件で溶融しそして8つの
オレフィスのスピナレットを有する紡糸ポンプを通して
単繊mK加工し、次にこれを1:3の割合で後嬌伸し、
40dt@x  O糸を得る為にテックスチャート加工
しそして試験用布に加工する。・ 布の試料を、約15.5mO3[径の自由−口が残るよ
うな穴O明いた厚紙上に、張)付ける。
この状態で試料を、オリジナル・ハナク・クワルツラン
ベン(Original Banau Ouarmla
mp*n )Gm bll’社のキセノテスト(!nn
ot@st ) −1200装置中で断続光での照射に
委ねる。こO場合光線強度はuV−フィルター(II#
別フィルター・12スa −L 7 vm ) Kよっ
て調節する。試験方法はDlll 54387 (17
分の乾燥期間、5分O濯注期間、45℃のブラック・ボ
ディ温度および乾燥期間の相対湿度70〜75−)に従
って試験する。特定の時間間隔で諒布の中心に、6■の
直@0重りシよびat/m”lD正圧力負荷する。
減衰時点として重シが破断貫通する点を敗る。
(1)ドイツ特許出願公開第2.71%131号の実施
例10化合物。
(2)ドイツ特許出願公開第!%111,209号の実
施例20化合物。
(2)安定剤不吉。
(4)重シがまに破断貫通してない。
実施例28 前記実施例に於する如く製造された安定化細粒を、実験
室用のフィルム・プロー成形装置〔スクリュー直径25
■、長さ2QD:温度設定200.240.250,2
55℃〕にて約70μlll0厚さのブロー成形フィル
ムに加工する。このフィルムを、実施例27に記した如
くキセノテス)−X−1200中で人工的に耐候試験す
る。損傷の目印としてカルボニル価をDIM 6558
3 、第2部によって測定する。(これは、ポリプロピ
レンK11lシては、1715 am−’の所と152
4 C11M−”の所との吸光の比として規定される。
) (1)、(2)およびG3Iは実施例27の比較試料に
相移行安定性の目安である溶解性を測定する為に、試験
すべき安定削去1tを9fOヘプタン中で25℃のもと
て10分攪拌する。不溶成分を一過し、乾燥しそして秤
量する。
(11ドイツ特許出願公開第2.636.144号明細
書実施例6の安定剤。
(2)ドイツ特許出願公開第4111.209号明細書
実施例2の安定剤。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 (1)  一般式(1) 〔式中、m#1l−1000Il数そして墓は1〜20
    0整数であシ、 xl #i/%−ゲン、フェニル基まえは式(厘)。 (■)箇えは(*)0基を意味し、 デ (■) −on@    (*) (これらの式中、1m  Fi水素、01−01畠−ア
    ルキル基、01〜04−アルdFk基で置換されていて
    もよI/%01〜013−ジターアルキル基、08 ”
    −au−アルケニル基、1個ま大は2個Oatによって
    または1個★だ紘2個001〜04−アルキル基によっ
    てまえは01〜a4−アル;キク基によって1えは01
    〜Os−カルボアルク命シ基によって置換されて−ても
    よいフェニル基または01〜014−7エエルアルキル
    基またハ式(V)で表わされる基−但し、if  ij
    水素まえ社メチル基でTo)そしてB@  ld水嵩、
    1個のま良FiOn−アル中ル基の場合に2偏o o1
    !−基によって置換されてi′t″tよい01〜C4−
    アル中ル基、2.5−エボキクグロビル基、アリル基t
    −にはベンジル基を意味する−であ)、 R”tiR”と同じかtえは異なってお)そしてHa 
     O所に記し九意味並びに追加的KOs〜011−アル
    コキシアルキル基まえはジメチル−を喪はジエチルアミ
    ノ−C3−〜Qs−アルキル基1 * #10s−0t
    s−tトーキジアルキル基O意味を有し、またはRsお
    よびHaはこれらが結合している薦原子と一緒に成って
    ピロリジン環、無置換のまえは4個まて001〜04−
    アルキル基で置換され九ピペリジン濃、モルホリンlI
    壕大はへキサメチレンイミン環であシ、 r、―およびtは互に同じで4h異なっていてもよい2
    〜60整数を意味し、 マは0〜s6整数であり、 R4およびBSは亙に同じでも異なっていてもよ<、B
    ”0WrK記した意味を有しており、セして!は式(M
    ) 4 で表わされる基−但し、x3およびx4は瓦に同じでも
    異なっていてもよく、式(層)、(1)または(pI)
     O基でToI)−でTo如、 BS HHa ()所に記し九基01つである。)R1
    はR”0WtK記し大基01つを意味し、−XsldX
    xLD所に記し九基01つを意味し、ムは式(W) 0
    基でありそして !は水素tえはmlO意味に左右されて脂肪族−1芳香
    脂肪族−1脂漂族−1芳香族−またはヘテall族七ノ
    ー〜−1!リーアシル基、モノスルホニル基、1〜40
    @0□ 赫 〇一原子を有する−0−が式(1)中0−0−に結合し
    た毫ノー〜ポリーカルバモイル!、  は11−1およ
    びmm10場合に末端基としてハロゲン原子まえは一般
    式 (式中RM  およびYは上述oil昧を有する。) で表わされる基で131、 ムは末端基としてmt九は!でありそして式(1)中に
    式(V) 0基を少なくとも1個含有していなければな
    らない。〕 で表わされるポリトリアジニル化合物。 (3)一般式(1) 〔式中、nは1〜100の整数そして 膳F11〜2Gの整数でTo)。 XI  #iハ簡ケン、7エエル基t タa式(1)。 (■)またti C*) 0基を意味し、(−) −OR・  (IN) (これらの式中、Rエ は水素、01〜011−アルキ
    ル基、01〜04−アルキル基で置換されていてもよい
    O1〜0重瀧 −シフ關アルキル基s ’1−ass−
    アルケニル基、1個または2個toatpcよって1え
    は1個ま11個001〜04−アルキル基によって壕え
    は01〜04−アルプキシ基によってまえは01〜0鵞
    −カルボアルコキシ基によって置換されていてもよい7
    エ二ル基を喪(4) 1110t〜014グエニルアルキル基または式(V) Hs で表わされる基−但し B’l  は水素まえはメチル
    基でTo〉セしてHa  は水素。 1個のまたFios−アルキル基の場合に2個00H−
    基によって置換されていてもよha、〜04−アルキル
    基、2.3−エポキシグロピル基、了りル基またはベン
    ジル基を意味する−で&J、 HaはR8と同じか1*は異なっておシそしてV O所
    に記し大意味並びに追加的K Qsx a、l−アルコ
    中Vアル中ル基またはジメチル−壜九蝶ジエチルアミノ
    −01−〜Os−アルキル基11 大FiOs〜011
    1ド關キシアルキル基o1昧を有し、tえB*>よびH
    a #iこれらが結合しているN原子と一緒に成ってピ
    ロリジン濃、無置換の壕大は4個まで00s〜04−ア
    ルキル基で置換されたピペリジン環、モルホリンllI
    箇えはへdFサメチレンイ々ン濃であや、 r、−およびtは互に同じでも異なっていてもよい2〜
    6の整数を意味し。 マはo−sO整数であ夛、 R4および11−は互に同じでも異なって−てもよ<、
    ytxo所に記し大意味を有して′sPヤ、そして T社式(■) !4      ・1 で表わされる基−但し、X−およびx4は互に−じで%
    異なっていてもよく、式(II)、 (IN)まえは(
    &)0基1■−であり、 11mはRsIDWrに記し大基01つである。)R”
    FiR”0WrK記し九基01)1意味L、X5uXs
    O所に記した基01つを意味し、ムは式(Vl) 0基
    であシそして !は水素または脆の意味に左右されて脂肪族−1芳香脂
    肪族−1脂環族−1芳香族−またはへテロ積族モノー〜
    ポリーアシル基、モノスルホニル基、1〜40@01 〇一原子を有するーC−が式(1)中の一〇−−として
    ハ四ゲン原子または一般式 %式% (式中R1およびI は上述の意味を有する。) で表わセれる基であ夕、 ムは末端基としてHま九は!であ〉そして式(1)中に
    式(V) 0基を少なくとも1個含有していなければな
    らない。〕 で表わされるポリトリアジニル化合物を製造するに轟っ
    て、不活性有機溶剤の存在下にη) 方法段階ムI に
    おいてシアヌルハ四ゲ二ドをats 〜108倍0−%
    に量0式1− Xi(式中、x重  は前述の意味−但
    し、ハーゲンまたはフェニル基てはない−を有する。)
    の化合物と−S〜4011:0もとで反応させて、式(
    ■) 1 0化合物とし、これを方法段階ム3 K従って10〜7
    0℃Oもとでats 〜tos倍Oモ倍量モル量0式1
    1−X、、Xs Id前述の意味−但し、ハロゲンま九
    はフェニル基ではない−を有する。)の化金物と反応さ
    せて式(■) 1 で表わされる誘導体とし、次に方法段階ム畠に従って(
    145〜aSS倍Oモル量O式() (式中、R1は前述0**を有する。)で表わされる化
    合物と50〜200℃のもとて縮合反応させて、式(I
    Q) で表わされる生成物を得る−但し、方法段階ム雪シよび
    ム富【逆の順序で行なうことも可能であるーかあるいは ―) 方法段階ムI K従って得られた生成物を、 方
    法段階Bs  Kjlpいて、5o−2oo℃Oもとテ
    l ? 5〜L OS @0%ル量O式(K)の化合物
    と重縮合させて、式C%m) 0生成物とし、 七〇IIKハロゲンO置換反応に該当する全ての反応の
    場合に盛量0t−vsゲン化水素受容体O存在下に実施
    しそして所望O場合には、次にムあゐいは1段階に従っ
    て得られる化合物([6)あるいは(11)を、そO遊
    離OI基に轟量Oイソシアネート、エステル1喪社酸ク
    ロ2イドと全知O方法で反応させて誘導体とすることを
    特徴とする、上記ポリトリアジニル化合物の製造方法。 (揚 一般式(蓋) 〔式中、塾は1〜1o00@数そして 論は1〜200整数であ)、 xl  はハロゲン、7エ二ル基また社式(II)(膳
    )まえは(*)0基を意味し。 ! (■) −OR・   U/) (これらの式中、R1ij水嵩、ol〜011−アルキ
    ル基、01〜04−アルキル基で置換されていてもよい
    01〜011−シタロアルキル基、’s〜01怠−アル
    クーアルケニル基九は2個ootKよってまえは1個壕
    九は2個の01〜C4−アルキル基によってまたFio
    t〜Cじアルコキシ基によってまたは01〜03 −カ
    ルボアルコキシ基によって置換されていてもよいフェニ
    ル基まえはOv〜014−フェニルアルキル基壇九紘式
    (V) で表わされる基−但し、 R’  Fi水素まえはメチ
    ル基であpそしてHa Fi水素、1個O壕九dos−
    アル中ル基O場会に2個t) OH−基によって置換さ
    れていてもよい01〜04− アルキル基、λ5−エボ
    キシグロビル基、アリに基を九はベンジル基を意味する
    −で#))、 HaはR1と同じかまたは異なっておりそしてHz  
    O所に記し大意WJf:並びに追加的KOs〜aI−ア
    ルコキシアルキル基またはジメチル−またはジエチルア
    ミノ−0雪−〜Os−アルキル基またはOs〜011−
    ヒドロキクアルキル基の意味を有し、i九は R1およびHaはこれらが結合している菖原子と一緒に
    成ってピロリジン環、無置換O管大#1411までの0
    菫〜C4−アルキル基で置換されたピペリジン濃、モル
    ホリンilま*はヘキサメチレンイミン環であシ。 r、−およびtは亙Klj3じでt異なっていてもよい
    2〜60整数を意味し、 マは0〜sogI数であや、 R4′sPよびR& #′i亙に同じでも異なって−て
    もよく、Ha  O所に記し大意味を有してお夛、そし
    て テは式(M) !4 で表わされる基−但し、xsおよび!4は互に同じでも
    異なっていてもよく、式(1)、  (1)または0/
    )の基であ〉−であシ、 1@ ij 11 Q所に記した基01つである。)R
    1はRg □所に記し九基の1つを意味し、!3はXI
     O所に記した基01つを意味し、ムは式(′vl) 
    0基であシそして !は水素11kBmO意味に左右されて脂肪族−1芳香
    脂肪族、−1脂積族−1芳香族−まえはヘテa濃族モノ
    ー〜ポリーアシル基、毫ノスルホニル基、1〜40個0
    0一原子を有する一〇−が式(1)中Oあり、 x3  はnm1および鳳−10場合に末端基としてハ
    ロゲン原子まえは一般式 (式中翼ム およびIIi上述O意味を有する。) で表わされる基であり。 ム轄末端基として11まえは!であシそして弐0)中に
    式(Y) 0基を少なくとも1個含有していな妙ればな
    らない。〕 で表わされるポット替アジ二に化合物を有効成分とする
    合成−重重金体用安定剤。 (4重合体がポリオレアイン、ポリアクリレ−)t*は
    ポリメタアクリレートまたはスチレンの単−一壕九嬬共
    重合体である特許諸求0IIN第5項記絨O安定剤。 (場 重合体に対してα01〜5重量部のポリートリア
    ジニル化会物O他に、場合によっては公知の安定化作用
    物質を含有する、光の害的影響に対して041許請求の
    範囲l1s5項記載の安定剤。
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