JPS5835532A - 感光性材料 - Google Patents

感光性材料

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JPS5835532A
JPS5835532A JP13493781A JP13493781A JPS5835532A JP S5835532 A JPS5835532 A JP S5835532A JP 13493781 A JP13493781 A JP 13493781A JP 13493781 A JP13493781 A JP 13493781A JP S5835532 A JPS5835532 A JP S5835532A
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JP
Japan
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lower alkyl
alkyl group
photosensitive material
monomer
general formula
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JP13493781A
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English (en)
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Morio Sato
守夫 佐藤
Hiroshi Kiyomoto
博史 清本
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Pilot Corp
Original Assignee
Pilot Pen Co Ltd
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    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • G03F7/038Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は脂肪族第3級アミノアルキルアクリレート系高
分子化合物と芳香族ニトロ化命物を用いた感光性材料に
関するものである。
従来9画像記録材料、印ml+材料などではレリーフ画
像を得るために、種々の感光性材料を使用している。レ
リーフ画像は露光現像により感光性材料の露光部分が残
り、未露光部分が洗い流されて形成されるが、このよう
なレリーフ画像の鮮明性を高めるには現像の際未露光部
分の感光性材料が完全に除去でき、未露光部分と露光部
分との境界がエッヂ状に区分けされることが必要で、こ
のような条件が満たされないとぼけた画像となったり1
画像の識別が困難となり1、−はなはだしくは目的とす
るレリーフ画像すら得られない。レリーフ画像を形成す
るための感光性材料はこのような性能が要求されるが、
アクリレート系モノマーやアクリレート系ポリマーを感
光性材料として使用した場合、露光により物性変化が認
められるものの現像時露光部分が未露光部分と共に洗い
流されてレリーフ画像が形成できず1画像が形成できて
もその鮮明性は極度に悪く使用に供することができない
ものであった。
本発明者らはレリーフ画像の鮮明性にすぐれた感光性材
料を得るために種々研究し′た結果。
脂肪族第3級アミノアルキルアクOレート不高分子化合
物と芳香族二)o化合物を併存させると、光により光硬
化が行なわれ9画像の鮮明性にすぐれた感光性材料が得
られることを見出し。
本発明を完成したものである。
すなわち9本発明は。
(A)(イ)一般式 (式中+ R1はHまたは低級アルキル基、nは1〜4
の整数+ R2+ R3は低級アルキル基である) で示されるモノマーの単独重合物。
(ロ)一般式 (式中、R,FiHまたは低級アルキル基、nは1〜4
の整数+ R2+ Raは低級アルキル基である) で示さ゛れるモノマーと、このモノマーと共重合可能な
モノエチレン性モノマーとの共重合物。
から選んだlまたは2以上の重合物と。
(B)  芳香族ニトロ化合物。
からなる感光性材料。
(4)(イ) 一般式 (式中+ RIはHまたは低級アルキル基、nは1〜4
の整数、 R2,R,は低級アルキル基である) で示されるモノマーの単独重合物。
(式中+ RIはHまたは低級アルキル基、nは1〜4
の整数r J * R3は低級アルキル基である) で示されるモノマーと、このモノマーと共重合可能なモ
ノエチレン性モノマーとの共重合物。
から選んだlまたは2以上の重合物と。
(B)  芳香族−トロ化合物と。
(Q 着色剤。
からなる感光性材料。
(A)(イ) 一般式 (式中+ RIはHまたは低級アルキル基、nは1〜4
の整数* R2+ R3は低級アルキル基である) で示されるモノマーの単独重合物。
(ロ)一般式 (式中、R1はHまたは低級アルキル基 Inは1〜4
の整数r R2* R3は低級アルキル基である) で示されるモノマーと、このモノマート共重合可能なモ
ノエチレン性モノマーとの共重合物。
から選んだ1または2以上の重合物と。
(B)  芳香族ニトロ化合物と。
(C)  高分子補強材。
からなる感光性材料。
(4)(イ)一般式 (式中、R,tiHまたは低級アルキル基、nは1〜4
の整数* R2r R3は低級アルキル基である) で示されるモノマーの単独重合物。
(ロ)一般式 (式中+ R1はHまたは低級アルキル基、nは1〜4
の整数+ R2* R3は低級アルキル基である) で示されるモノマーと、このモノマーと共重合可能なモ
ノエチレン性モノマーとの共重合物。
から選んだlまたは2以上の重合物と。
(B)  芳香族ニトロ化合物と。
(Q 展色剤からなり。
所望により着色剤、高分子補強剤を加えてなる液状感光
性材料、およびシート状の基体上に。
(A)(イ)一般式 (式中、R,#′iHまたは低級アルキル基、nは1〜
4の整数+ J+ R3は低級アルキル基である) で示されるモノマーの単独重合物。
(ロ) 一般式 (式中s R1はHまたは低級アルキル基、nは1〜4
の整数+ R2+ R3は低級アルキル基である) で示されるモノマーと、このモノマーと共重合可能なモ
ノエチレン性モノマーとの共重合物。
から選んだ1または2以上の重合物と。
(B)  芳香族ニトロ化合物 からなり、所望により着色剤と高分子補強材を加えた感
光層を設けてなる感光性材料である。
本発明の感光性材料は、(A)成分と(B)成分を併存
させるところに特徴がある。この(A)、(B)両成分
を併存させると光により物性が変化することは勿論であ
るが、得られた画像は鮮明性にすぐれたものとなる。こ
の反応機構は必らずしも明らかでないが、(B)成分の
ニトロ基が活性光線により励起され、その結果生じる水
素引きぬきによるラジカルが重合物を架橋させて不溶化
させ。
ずしも明らかでないが9本発明では常に反復再現性のあ
るすぐれた結果を示す。この(A)、(B)両成分によ
り鮮明なレリーフ画像が得られることは本発明者らによ
り始めて見出された新規なものであって、従来全く知ら
れていなかったことである。
本発明に用いる(A)成分のモノマーのR1はHまたは
Cが1〜6までの低級アルキル基であり。
R2,R3はCが1〜6の低級アルキル基である。
次に一般式で示されるモノマーを例示する。
ジメチルアミンエチルアクリレート、ジメチルアミノエ
チルメタクリレート、ジメチルアミノエチルアクリレー
ト、ジエチルアミノメチルメタクリレート、N、N−ジ
メチルアミノメチルアクリレ−)、2− (N、N’−
ジメチルアミノ)エチルアクリレート、2−(N、N’
−ジメチルアミノ)エチルメタクリレート、N、N−ジ
エチルアミノメチルメタクリレート、、N、N−ジエチ
ルアミノメチルメタクリレート、2−(N、N−ジ−n
−プロピルアミノ)エチルアクリレート、2−(N、N
−ジ−n−ブチルアミノ)エチルアクリレート、3−(
N、N−ジメチルアミノ)プロピルアクリレ−)、、 
 3− (N。
N−ジエチルアミノ)プロピルアクリレート。
4−(N、N−ジメチルアミノ)ブチルアクリV−)、
4− (N、N−ジエチルアミノ)ブチルアクリレート
、4−(N、N−ジ−n−ブチルアミノ)ブチルアクリ
レートなどがある。
共重合物の場合は一般式で示されるモノマーを少なくと
も5重量%含むものが好適に用いられる。一般式で示さ
れるモノマーと共重合させるための重合可能なモノエチ
レン性モノマーとしては、スチレ/、ジビニルペンゼ/
などのスチレン系モノマー、メタクリル酸、アルキルメ
タクリレート、アクリルニトリルなどのアクリル系モノ
マー、エチレン、プロピレンなどのオレフィン類、ある
いは塩化ビニル、酢酸ビニルなどがあり、lまたは2以
上使用できる。
以上の(A)成分中、ジメチルアミノエチルアクリレー
ト、ジメチルアミノエチルメタクリレートの単独重合物
、あるいはこれらとモノエチレン性モノマーとの共重合
物であって、共重合比がモノエチレン性モノマー1に対
して上記モノマーが4以上のものは水現像が可能である
本発明に用いる(B)成分としては、5−ニトロアセナ
フチ/、2−ニトロフルオレン、2,4゜? −) I
Jニトロフルオレノン、2−ニトロフルオレノン、2,
4,5.7−チトラニトロフルオレノン、ビス(p−ニ
トロフェニル)ジスルフィド、P−ニトロアニリン、P
−ニトロアニソール、2−ニトロ−4−クロロトルエン
、4−ニトロ−2−クロロ−トルエフ、P−二トロフエ
ネトール、α−ニトロナフタレ7、P−ニトロフェニル
リン酸−2−ナトリウム、2,4゜6−ドリニトロベン
ゼンスルホン酸ナトリウム。
m−ニトロベンズアミジン塩酸塩などがある。
その中でもとくに゛5−ニトロアセナフチ/が好適であ
る。
前述した重合物、芳香族ニトロ化合物を適宜組合せて感
光性材料とするが1重合物、芳香族ニトロ化合物とも2
以上併用して差支えない。
重合物と芳香族ニトロ化合物の配合量は大体重合物1重
量部に対し芳香族ニトロ化合物0.1〜0.5重量部の
範囲内の量が適当であ6る。芳香族ニトロ化合物は0.
5重量部を超えてもレリーフ画像の鮮明性に変化せずこ
のため経済的でない。
また芳香族ニトロ化合物の析出が生じる傾向がある。0
.1重量部に満たない場合は鮮明なレリーフ画像が得ら
れない。
本発明の感光性材料は、前記(A)、(B)成分を展色
剤に溶解ないし分散した液状で使用することができる。
この液状組成物はインキあるいは塗料の形で使用するこ
とができる。展色剤としては(A)、(B)成分の両者
を溶解する溶剤やこれを分散する分散液が用いられる。
(A)、(B)両成分を溶解する溶剤としては芳香族炭
化水素、ハロゲン化炭化水素、アルコール、エステル、
ケトン。
エーテル、グリコールおよびその誘導体、水あるいはこ
れらを混合したものが使用できる。
本発明の感光性材料はあらかじめ組成物にして使用する
こともできるが、 (A)、 (B)両成分が必要時に
組成物を形成するような形態で使用してもよい。また高
分子補強材と併用して使用することもできる。高分子補
強材としては合成樹脂が好適であるが感光層の均一性の
点からみて(N。
(B)両成分と相溶する樹脂が好ましい。しかし精密な
像でなくともよい用途については(A)、(B)両成分
の混合物が微粒子状で補強樹脂層に分散した分散型の組
成物も使用できる。使用する合成樹脂としてはポリビニ
ルピロリドン、ポリビニルブチラール、ポリスチレン、
(メタ)アクリル樹脂、ポリアミド樹脂、ポリエステル
樹脂すどがある。本発明の感光性材料はこれを感光させ
る際、使用される光源は紫外または近紫外の波長域を有
するものであれば特定のものである必要はなく、大体数
秒から十分未満の範囲で感光させることができるが、適
当な増感剤を少量配合すれば、スペクトル増感によって
長波長の光に対しても感光させることができる。また感
光性材料に着色剤を配合しておくことにより着色レリー
フ画像を形成することができる。着色剤としては顔料が
耐光性の点からみて最も好適であるが、染料も感光性材
料が使用される状態によっては使用できる。この着色剤
の配合により感光性材料の用途が非常に広がる。
本発明の感光性材料は粉体、シート状、成形物など種々
の形状で使用できる。とくに高分子補強材を使用した場
合はそれ自体をフィルムとして成形体が種々の扇途に使
用でき、また本発明の感光性材料は基体の上に感光層と
して適用することもできる。この場合の基体は紙、布。
不織布などの天然あるいは合成の繊維質シート。
または織物やアルミニウム、ステンレスfXトの金属シ
ート、さらに合成樹脂シートあるいはフィルムのほか印
刷用スクリーンなど多くのものが使用できる。この上に
施す感光層は液状の感光層を塗布してもよいが、粉体の
感光性材料を静電塗装などの粉体塗装により塗布するこ
ともでき、あるいはシート状の感光性材料を貼着または
ラミネートで施すこともできる。勿“論この場合の感光
性材料に着色剤を配合したり、あるいは高分子補強材を
配合したりしてもよい。
以上述べた本発明の感光性材料は鮮明なレリーフ画像が
得られる種々の溶剤にすぐれた耐溶剤性も示す。このこ
とは換言すれば印刷材料や複写記録材料として使用する
ときは広い範囲の印刷インキ、溶剤、接着剤などに対し
て安定であるということで、これらのインキ、溶剤、接
着剤などが自由に使用できることを意味・し、従来の前
記感光性材料では到底得ることのできない効果を奏し。
すぐれた感光性材料であるということができる。
このようなことから1本発明の感光性材料は画像記録材
料、印刷材料、具体的にはネームプレートのような表示
用のレリーフ版、リスフィルム、ジアゾ第2原図や樹脂
凸版、レジスト材料、オフセット版、スクリーン印刷シ
ートなどに応用することができる。
次に実施例を示す。なお1例中たんに部とあるのは重量
部を意味する。
実施例1 ジメチルアミノ壬チルメタクリレート31.4部とメチ
ルメタクリレート20.0部をベンゼンに溶解し1重合
開始剤としてアゾビス−2,4−ジメチルバレロニトリ
ル0.2部を加え、65〜70Cで5時間加熱重合して
、ジメチルアミノエテルメタクリレートとメチルメタク
リレートの共重合物(モル比1:1.平均分子量650
0・0)をつくり、この共重合物1部と5−ニトロアセ
ナフテンo、を部t−トルエン9− o mVc溶解し
て感光液をつくった。この感光液をポリエステルフィル
ム上に塗布、乾燥し感光フィルムとした。
実施例2 5−ニトロアセナフテンの代りに、2−ニトロフルオレ
10.3部を用いた以外は実施例1と同様にして感光フ
ィルムをつくった。
実施例3 5−ニトロアセナフテンの代りに、2−ニトロフルオレ
ノン0.2部を用いた以外は実施例!と同様にして感光
フィルムをつくった。
実施例4 5−ニトロアセナフテンの代りに、2,4゜7−ドリニ
トロフルオレノン0.3部を用いた以外は実施例1と同
様にして感光フィルムをつくった。
実施例5 5−ニトロアセナフテンの代りに、2,4゜5.7−チ
トラニトロフルオレノン03部を用いた以外は実施例!
と同様にして感光フィルムをつくった。
実施例6 5−ニトロアセナフテンの代りに、P−ニトロアニリン
0.4部を用いた以外は実施例1と同様にして感光フィ
ルムをつくった。
実施例7 5−ニトロアセナフテンの代りに、P−ニトロアニソー
ル0,2部を用いた以外は実施例1と同様にして感光フ
ィルムをつくった。
実施例8 5−ニトロアセナフテンの代りに、2−ニトロ−4−ク
ロロトルエン0,1部を用いた以外は実施例1と同様に
して感光フィルムをつくった。
実施例9 5−ニトロアセナフテンの代りに、4−ニトロ−2−ク
ロロトルエン0.2部を用いた以外は実施例1と同様に
して感光フィルムをつくった。
実施例10 5−ニトロアセナフテンの代りに、P−ニトロフェネト
ール0,4部を用いた以外は実施例1・と同様にして感
光フィルムをつくった。
実施例11 5−ニトロアセナフテンの代りに、ビス(p−ニトロフ
ェニル)ジスルフィド0.3部を用いだ以外は実施例1
と同様にして感光フィルムをつくった。
実施例12 5−ニトロアセナフテンの代りに、α−ニトロナフタレ
ン0.3部を用いた以外は実施例1と同様にして感光フ
ィルムをつくった。
実施例13 ジメチルアミノエチルメタクリレートを水に溶解し1重
合開始剤として過硫酸アンモニウムを加え、約50tZ
’で1時間加熱重合してポリジメチルアミノエチルメタ
クリレートをつくす。
この重合物1部とP−ニトロフェニルリン酸−2−ナト
リウム0.5部を水0部9部に溶解して感光液をつくっ
た。この感光液をポリエステルフィルム上に塗布、乾燥
し感光フィルムとした。
実施例14 P−ニトロフェニルリン酸+2−ナトリウム(7)代り
に、2,4.6−)リニトロベンゼンスルホン酸ナトリ
ウム0.5部を用いた以外は実施例13と同様にして感
光フィルムをつくった。
実施例15 P−ニトロフェニルリン酸−2−ナトリウムの代りに、
m−ニトロベンズアミジン塩酸塩05部を用いた以外は
実施例13と同様にして感光フィルムをつくった。
実施例16 ジメチルアミノエチルメタクリレートを水に溶解し1重
合開始剤として過硫酸アンモニウムを加え、約50Cで
1時間加熱重合してポリジメチルアミノエチルメタクリ
レートをつくす。
この重合物の10%メチルエチルケトン溶液5.0部に
5−ニトロアセナフテン0.125部を加えて感光液を
つくった。この感光液をポリエステルフィルム上に塗布
、乾燥し感光フィルムとした。
実施例17  。
ポリジメチルアミノエチルメタクリレートの代りに、ジ
メチルアミノエチルメタクリレートとスチレンとの共重
合物(モル比!:1)を用いた以外は実施例16と同様
にして感光フィルムをつくった。
実施例18 ポリジメチルアミノエチルメタクリレートの代りに、ジ
メチルアミノエチルメタクリレートと酢酸ビニルとの共
重合物(モル比1:1)を用いた以外は実施例16と同
様にして感光フィルムをつくった。
実施例19 ポリジメチルアミノエチルメタクリレートの代りに、ジ
メチルアミノエチルメタクリレートとエチルメタクリレ
ートとの共重合物(モル比1:1)を用いた以外は実施
例16と同様にして感光フィルムをつくった。
実施例20 ポリジメチルアミノエチルメタクリレートの代りに、ジ
メチルアミノエチルメタクリレートと2−ヒドロキシプ
ロピルメタクリレートとの共重合物(モル比1:1)を
用いた以外は実施例16と同様にして感光フィルムをつ
くった。
実施例21 ポリジメチルアミノエチルメタクリレートの代りに、ポ
リジエチルアミノエチルメタクリレートを用いた以外は
実施例16と同様にして感光フィルムをつくった。
実施例22 ポリジメチルアミノエチルメタクリレートの代りに、ジ
エチルアミノエチルメタクリレートとメチルメタクリレ
ートとの共重合物(モル比l:1)を用いた以外は実施
例16と同様にしテ感光フィルムをつくった。
実施例23 ポリジメチルアミノエテルメタクリレートの代りに、ジ
エチルアミノエチルメタクリレートとエチルメタクリレ
ートとの共重合物(モル比l:1)を用いた以外は実施
例16と同様にして感光フィルムをつくった。
実施例24 ポリジメチルアミノエチルメタクリレートの代りに、ジ
メチルアミノエチルアクリレートとメチルメタクリレー
トとの共重合物(モル比1:1)を用いた以外は実施例
16と同様にして感光フィルムをつくった。
実施例25 ポリジメチルアミノエチルメタクリレートの代りに、ジ
メチルアミノエチルアクリレートトスチレンとの共重合
物(モル比1:l)を用いた以外は実施例16と同様に
して感光フィルムをつくった。
実施例26 ポリジメチルアミノエチルメタクリレートの代りに、ジ
メチルアミノエチルメタクリレートとジエチルアミノエ
チルメタクリレートとの共重合物(モル比1:1)を用
いた以外は実施例16と同様にし−て感光フィルムをつ
くった。
実施例27 ポリジメチルアミノエチルメタクリレ−上の代りに、ジ
メチルアミノエチルメタクリ・レートとメチルメタクリ
レートとの共重合物(モル比1:4)を用いた以外は実
施例16と同様、にして感光フィルムをつくった。
実施例28 ポリジメチルアミノエチルメタクリレートの代りに、ジ
メチルアミノエチルメタクリレートとメチルメタクリレ
ートとの共重合物(モル比7:3)を用いた以外は実施
例16と同様にして感光フィルムをつくった。
実施例29 ポリジメチルアミノエチルメタクリレートの代りに、ジ
メチルアミノエチルメタクリレートとメチルメタクリレ
ートとの共重合物(モル比8:2)を用いた以外は実施
例16と同様にして感光フィルムをつくった。
実施例30 ポリジメチルアミノエチルメタクリレートの代りに、ジ
メチルアミノエチルメタクリレートとメチルメタクリレ
ートとの共重合物(モル比9:1)を用いた以外は実施
例16と同様にして感光フィルムをつくった。
実施例31 ポリジメチルアミノエチルメタクリレートの代りに、ジ
メチルアミノエチルメタクリレートとメチルメタクリレ
ートとの共重合物(モル比92:s)を用いた以外は実
施例16と同様にして感光フィルムをつくった。
実施例32 ポリジメチルアミノエチルメタクリレート10チアセト
ン溶液4.0部、高分子補強剤としてポリビニルピロリ
ドンの10係溶液(メタノール/水=50150)1.
0部およびP−ニトロフェネトール9.2部からなる感
光液をポリエステルフィルム上に塗布、乾燥して、感光
フィルムをつくった。
次に比較例を示す。
比較例! ジメチルアミノエチルメタクリレートとメチルメタクリ
レートの共重合物1部をトルエン9.0部に溶解して感
光液とした以外は実施例1と同様にして感光フィルムを
つくった。
比較例2 ジメチルアミノエチルメタクリレートとメチルメタクリ
レートの共重合物の10%メチルエチルケトン溶液10
,0部に増感剤としてベンゾフェノン0.11部を溶解
して感光液とした以外は実施例1と同様にして感光フィ
ルムをつくった。
次に実施例と比較例で示した感光性材料の試験結果を第
1表に示す。
試験は感光性材料のおのおのにネガフィルム原稿と2■
の透明普通ガラスを順次重ね、30倒の距離から400
W水銀灯で3分間露光したのち、感光性材料を水とメタ
ノール(混合比4:6)に少量のプロムクレゾールパー
プルヲ加えた混合溶剤に浸漬して、ボンレリーフ画像の
鮮明性を観察して行なった。
ポジレリーフ画像の鮮明性は次のようにして評価した。
ポジレリーフ画像、すなわち露光部分だけがブロムクレ
ゾールパープルにより青く着色しており、未露光部分が
洗い出されて着色しておらず、また露光部分と未露光部
分の境が明瞭なものを◎とした。
露光部分だけがブロムクレゾールパ−プルにより青く着
色しており、未露光部分が洗い出されて着色していない
が、露光部分の周りが若干溶けて未露光部との境が明瞭
でなく、ネガフィルム原稿の画像に対してレリーフ画像
が若干痩せているものを○とした。
ポジレリーフ画像が得られないものを×とした。
次に実施例で示した感光性材料の現像・の際の水に対す
る溶解性の試験結果を第2表に示す。
試験は前述の露光条件により露光した感光性材料を水9
.メタノールと水が7:3の割合の混合溶剤に浸漬して
画像形成の可否を観察により行ない1画像形成が可を0
9画像形成が否を×とした。表中、試料lは水、試料2
はメタノールと水の混合溶剤である。
次に実施例で示した感光性材料の耐溶剤性の試験結果を
第3表に示す。
試験は感光フィルムの片面全面を30例の距離から40
0W水銀灯で3分間露光したのち。
感光フィルムの半分だけをおのおの各種溶剤にlO分分
間上て露光面の耐溶剤性を観察により行ない、溶剤に浸
した部分の感光層の厚みが溶剤に浸さない部分の感光層
の厚みと変らないものを◎とし、溶剤に浸した部分の感
光層の厚みが溶剤に浸さない部分の感光層の厚みより薄
く。
設地を形成したものを○とした。
第3表 実施例33 ジメチルアミノエチルメタクリレートとメチルメタクリ
レートとの共重合物(モル比9:l)の10チメチルエ
チルケトン溶fi 47.5部−にカーボンブラック2
..5部とノニオン系界面活性剤0,15部を加えて分
散液をつくり、この分散液1.5部にポリジメチルアミ
ノエチルメタクリレートの10%メチルエチルケトン溶
液3.5部と5−ニトロアセナフテン0.125部を加
えて黒色感光液をつくった。この感光液を合成紙上に塗
布、乾燥し感光フィルムとした。そして、この黒色感光
フィルムの上にネガ原稿を密着して。
400W水銀灯30c1nの距離より3分間露光後水を
含ませた脱脂綿で軽くこすると、黒色の鮮明なポジ画像
が形成された。
実施例34 実施例1のポリマー溶液5.0部にP−ニトロアニソー
ル0,25部、染料としてオイルブラックH880,0
5部からなる黒色感光液をつくり。
これをアルミシート上に塗布、乾燥して感光シートとし
た。この感光シート上にネガ原稿を密着し、400W水
銀灯、aoctnの距離から7分間露光後、メタノール
/水混合溶剤(混合比60/40)で浸漬現像すると、
鮮明な黒色ポジ画像が得られた。
実施例35 実施例1の感光液をメツシュ#380のナイロンスクリ
ーン上に塗布、乾燥して、PSSスフリーフをつくった
。これにポジ原稿を密着して。
400W水銀灯、30mの距離よシ5分間算光後、水/
メタノール混合溶剤(40/60)で現像し、ポジの孔
版を作成した。これを用いて印刷すると解像度の良い鮮
明な印刷物が得られた。
実施例36 ジメチルアミノエチルメタクリレートとメチルメタクリ
レートとの共重合物(モル比l:9)の10チメチルエ
チルケトン溶液5,0部と5−ニトロアセナフテン0.
125部からなる感光液張 をプリント基板用銅慝り積層板に塗布、乾燥して感光板
をつくった。この上にネガ原稿を密着させ、400W水
銀灯、30cInの距離より10分露光後、トルエンで
現像し、さらに、それを塩化第2鉄水溶液からなるエツ
チング液に40C1約20分間浸漬することにより、ポ
ジのレジスト画像が形成された。
以上の結果から明らかなように本発明の感光性材料はす
ぐれた性能を示し、極めて有用なものである。
特許出願人 パイロット萬年筆株式会社173−

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、(N(イ)一般式 (式中、R1はHまたは低級アルキル基。 nは1〜4の整数+ R2+ R3は低級アルキル基で
    ある) で示されるモノマーの単独重合物。 (ロ)一般式 (式中r R1はHまたは低級アルキル基。 nは1〜4の整数+ R2+ R3は低級アルキル基で
    ある) で示されるモノマーと、このモノマーと共重合可能なモ
    ノエチレン性モノマーとの共重合物。 から選んだ1″!たけ2以上の重合物と。 (B)、芳香族ニトロ化合物。 からなる感光性材料。 2一般式で示される化合物のR1がHである特許請求の
    範囲第1項記載の感光性材料。 1一般式で示される化合物のR3がCH3である特許請
    求の範囲第1項記載の感光性材料。 4、 芳香族ニトロ化合物が5−ニトロアセナフテンで
    ある特許請求の範囲第1項記載の感光性材料。 5、 (A)(イ)一般式 (式中、R1はHまたは低級アルキル基。 nは1〜4の整数* R2+ R3は低級アルキル基で
    ある) で示されるモノマーの単独重合物。 (ロ)一般式 υ (式中r R1はHまたは低級アルキル基。 nは1〜4の整数+ R2+ R3は低級アルキル基で
    ある) で示されるモノマーと、このモノマーと共重合可能なモ
    ノエチレン性モノマ゛−との共重合物。 から選んだ1または2以上の重合物と。 (B)  芳香族ニトロ化合物と。 (C)  着色剤。 からなる感光性材料。 6、 着色剤が顔料である特許請求の範囲第5項記載の
    感光性材料。 7、 着色剤が染料である特許請求の範囲第5項記載の
    感光性材料。 8、 (A)(イ) 一般式 (式中、R,FiHまたは低級アルキル基。 nは1〜4の整数+ R2* R3は低級アルキル基で
    ある) で示されるモノマーの単独重合物。 (ロ) 一般式 (式中、RIはHまたは低級アルキル基。 nは1〜4の整数+ J + R3は低級アルキル基で
    ある) で示されるモノマーと、このモノマーと共重合可能なモ
    ノエチレン性モノマーとの共重合物。 から選んだ1または2以上の重合物と。 (B)  芳香族ニトロ化合物と。 (Q 高分子補強材。 からなる感光性材料。 9、 高分子補強材が合成樹脂である特許請求の範囲第
    8項記載の感光性材料。 10、(A)(イ)一般式 (式中+ RIはHまたは低級アルキル基。 口は1〜4の整数+ R2+ R3は低級アルキル基で
    ある) で示されるモノマーの単独重合物。 (ロ)一般式 (式中+ RIはHまたは低級アルキル基。 nは1〜4の整数+ J+ R3は低級アルキル基であ
    る) で示されるモノマーと、とのモノマーと共重合可能なモ
    ノエチレン性モノマーとの共重合物。 から選んだ1または2以上の重合物と。 (B)  芳香族ニトロ化合物と。 (Q 展色剤からなり。 所望により着色剤、高分子補強剤を加えてなる液状感光
    性材料。 11、  展色剤、が重合物と芳香族ニトロ化合物の両
    者を溶゛解する溶剤である特許請求の範囲第10項記載
    の液状感光性材料。 lz  展色剤が有機溶剤である特許請求の範囲第10
    項または第11項艷載の感光性材料。 13、  シート状の基体上に。 (4)(イ)一般式 (式中r RIはHまたは低級アルキル基。 nは1〜4の整数* R2* R3は低級アルキル基で
    ある) で示されるモノマーの単独重合物。 (ロ)一般式 (式中r R1はHまたは低級アルキル基。 nは1〜4の整数r R2+ R3は低級アルキル基で
    ある) で示されるモノマーと、とのモノマーと共重合可能なモ
    ノエチレン性モノマーとの共重合物。 から選んだ1または2以上の重合物と。 (B)  芳香族ニトロ化合物 からなり、所望により着色剤と高分子補強材を加えた感
    光層を設けてなる感光性材料。 14、  基体が金属シートである特許請求の範囲第1
    3項記載の感光性材料。 15  基体が合成樹脂シートである特許請求の範囲第
    13項記載の感光性材料。 16、  基体が印刷用スクリーンである特許請求の範
    囲第13項記載の感光性材料。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100787852B1 (ko) 2006-08-10 2007-12-27 주식회사 동진쎄미켐 극자외선 및 심자외선용 감광성 고분자 및 이를 포함하는포토레지스트 조성물

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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KR100787852B1 (ko) 2006-08-10 2007-12-27 주식회사 동진쎄미켐 극자외선 및 심자외선용 감광성 고분자 및 이를 포함하는포토레지스트 조성물

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