JPS5834858A - スチルベン系直接染料の水性分散体組成物 - Google Patents

スチルベン系直接染料の水性分散体組成物

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JPS5834858A
JPS5834858A JP13258381A JP13258381A JPS5834858A JP S5834858 A JPS5834858 A JP S5834858A JP 13258381 A JP13258381 A JP 13258381A JP 13258381 A JP13258381 A JP 13258381A JP S5834858 A JPS5834858 A JP S5834858A
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salt
dye
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tri
aqueous dispersion
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JP13258381A
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Masatoshi Hino
日野 昌俊
Takao Yanagisawa
柳沢 隆夫
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Showa Kagaku Kogyo Co Ltd
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Showa Kagaku Kogyo Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はスチルベン系直接染料の水に難溶性の塩を有効
成分とする水性分散体組成物に関するものである。
従来、次の式、 110.8 て表わされるジスアゾ染料はタ!ソフェエン染料と呼ば
れ、本錆中麻、紙tたにパルプなどのセルローズI1M
から成る材料を黄色に染める直接染としてよく知られて
いる・しかしながら、この染料は水に対する書解性が真
好でなく、友とえば該染料の1−水11m011111
KsiPIn?4? OCal&011I熱fi6*で
あ)、マえ、eesi度の希薄水郷液でさえ4sc以下
O11度丁はゲル状とな#*lI性を失ってtF期用時
秤量に支障t*たすなどの欠点が番っ友・これを紡止す
るためにはIl!l時用時料接解JuIO加熱装置ある
いはストックwi*oゲル化肪土用の加熱装置が必要と
なる・このよう1にヒとは経済的のみならず省エネルギ
ーO立楊かもも好ましV&仁とではなく、従って、皺染
料に関しては、その濃厚溶液状製品iえは黴粒化分散体
状Om&o出現が要望されてVhえ。
しかしながら、濃厚溶液状製品につvlては該染料OS
*溶性、そして希薄水澄液aJIゲル化性t)II−め
にそO調製は極めて国難でToシ、また、水性分散体状
製品につi−cは、峡染料Oスルホy蒙基とカルシウム
、パIJりムなどOようなアルカリ土類金属、またはモ
ダプデン、タングステンなどのような重金属の塩、すな
わち、顔料レー命と呼ばれる40がそOよう1に廖態で
用−られて−るに過ぎず、本発明O染料塩會有効成分と
すゐような水性分散体状製品は現在まで知られて一′&
vhる 本実1看らは、以上のことt考慮しなから鋭童研究0結
果、前記−襞式にお−て定義したような染料Oスルホン
酸基と塩形成可能&)シ低級アル中ルア建/あるいは未
置換まえは置換グアニジ/と01111F性塩が、水と
適秦な界面活性剤0SIIE下に常法によ)微粒化分散
することにたO すなわち、本発明は次の一般式 (式中、lはメチル基、エチル基またはとドロキシエチ
ル1であ夛、Xは−808基と塩を形成してiるトリ低
級アルキルア建ン残基あるいはア叱)基、低級アルキル
基tたけシクロヘキシル基で置換されて−で1よいグア
ニジン残基あるいはハ冨ゲン原子またはメチル基で置換
されていてもよiフェニル基で置換され大ダアニジン員
基tabす。) で表わされるスチルペン系**染料の塩を有効成分とし
て含有することt−特徴とする水性分散体組成物に関す
るものであり、上記の低級アルキル基は01〜04のも
のが好ましい。
本斃明O分廠体状製品は従来の水溶性粉末製品と比べて
、その染色の結果は何らの遜色がないばかシか、そのf
用時においては、 1)計量が簡単であ夛、重量計量のみならず容量計量も
可能である。
2)冷水に任意の割合で容易に希釈分散するので染色1
101111が容易であるO S)ストックriiがゲル化せず、流動性會失うことが
ない〇 リ 染色浴の1Ill#!に際し、またはストック*を
用otIAl&装置が不要であ夛、こOため染色エネル
ギーを節減できる@ 5〕 看塵による周囲の汚染がなく、作業環境(常KJ
IL好に保つことができる0 6)分散体が身体に付着しても水洗するととにより従来
0看末晶より%容易に脱落するOなどO利点t%ってい
る0 璽た、本発明の分散体状製品に、使用時における上述の
利点の他に、その製造時において1、たとえば、乾燥、
粉砕工程であり、そのためのエネルギーを節減できる。
粉塵による周囲の汚染がなく、作業環境を良好に保つこ
とができる〇などの利点がp)シ省エネルギーおよび労
働衛生面で・らも極めて有意鈴である。
前記一般式で表わされる本発明のtit性染料塩は、次
のようにして容AK製造することができる。1分子割合
の、4..4’−ジアオノスチルベンー2.2′−ジス
ルホン酸ソーダを常法にょシテトラゾ化し、これに2分
子割合のフェノールをアルカリ性でカップリングさせて
得られた水酸基ケ有するジスアゾ化合物の水酸基を、た
とえば2分子割合の塩化エチルのようなアルキル化剤と
加圧下に反応させる0こうして得られた染料のシナ) 
17クム塩の濾過ケーキ(粉末換算で約150tの染料
シナ)9ウム塩を含む)1約20倍t(対染料シナ)9
ウム塩の粉末重量)の水と煮沸して完全に溶解させた後
、鋏染料のスルホン蒙基と塩を形成するのに必ee量t
*はそれよ)過剰な量のアミン塩あるいに未置換′t*
、は置換ダアエジン塩會添加する。はとんど直ちにS*
する染料塩が析出するが、さらに室温〜50℃付近まて
攪拌しなから款冷し良後、生成しえ染料塩tP別し、r
tが中性になるまで十分に水洗する。
ζうして得られた染料塩のクー+1水と適轟な界藺活性
剤と共に通常の方法、たとえばガラスピーズを入れたプ
ラス;中で長時間激しく攪拌するととにより微細な分散
体とすることができる0こOとき、分散安定剤あるvh
は防腐剤など通常O分散体に用いられるような公知O分
散体組成物用助剤、または添加剤【添加することができ
る0 微粒化分散体の調製に際して用−られる適癌な昇藺活性
剤としては非イオン系また社陰イオン系あるいは両者の
混合物から成る活性剤を挙げるととができるが、一般的
Ktj非イオン系O活性剤が用いられるot′#−好ま
しい分散安定剤リビニルピロリドン、OMO,など公知
の保膜コロイド剤を挙げることができる。
前記一般式で表わされる染料塩tS造するために用iら
れるトリ低級アルキルアセン、未置換または置換グアニ
ジ70例としては次のようtsot挙げることができる
1’(01ls )s        11(0111
g )@11(n−03Hy)sll(n−OaH*)
sヱ 上記のトリ低級アルキルアミン類、未置換または置換グ
アニジン類の中で、本発明の水性分散体組成物の調製に
おいてよシ好ましいものは、トリ低級アルキルアミン類
、とりわけトツエテルア(ンである0塩形成反応に際し
、上記のトリ低級アルキルアミン類または置換または未
置換のグアニジン類は通常塩酸塩、硫酸塩またμ鱗駿塩
などの形で用いられる。
前記一般式で表わされる染料塩は、木lIAまたは麻、
紙iたはバルブなどのセルローズ繊維材料の他、羊毛ま
たFx絹などの天然たんばく質繊維材料、ナイ四ンなど
の合成ポリアセトから成る材料、さらにア竜テートまえ
はポリビニルアルコールなどから成る材料、そしてまた
原票樹脂、メラミン樹脂、ペンジグアナ建ン樹脂あるい
はこれらの樹脂の混合物から成る樹脂などいわゆるアミ
ノ系樹脂の染色または着色に有用である。
以下に前記一般式て表わされる染料塩の製造例、および
鋏染料塩を有効成分として含有する本発明の水性分散体
組赦物O調製例そして鉄水性分散体組成物IDfII!
用例について詳述する〇染料塩の製造例(塩形成反応2 公知の方法によって製造された次0式 %式% で表わされる染料のC過ケーキ(粉末換算で約1507
の染料を含む水分含量約60慢(0%の〕を染料役末重
量の約20倍量の水と共に攪拌しながら黴沸、溶解し、
この中にトリエチルアミy 6 ? t (txs成y
iuh量oHt s倍)七当量の硫酸で硫酸塩としたも
のを添加する。はとんど直ちに相痛する染料塩がアメ状
で析出して来るが、更に攪拌しながら放冷すると次第に
固化し結晶となる050℃附近でこの結晶kP別し、F
llllが中性になるまで十分に水洗する。このように
して水分含量約40嘔の次の式 で表わされる染料塩の濾過ケーキ【得る。
上記の製造例で得られた染料塩C)濾過ケーキ全部を水
200tおよびエチレンオキナイドとノニルフェノール
の縮合生成物から成る非イオン系界爾活性剤2f、さら
に分散安定剤LStと混合し、これt粒径約a5〜t2
震のガラスピーズ約400wItt−入れたフラスコ中
で家電で激しく攪拌して微粒化分散する。約72時開俵
染料塩の平均粒径は5μ以下と!、l安定な水性分散体
組成物會得ゐ0ガラスピーズtF別して除去した後、水
を加えて全体14009となるように調整する。このよ
うにして得られえ水性分散体組成物は前述の咎種材料【
黄色ないし、緑味の黄色に染色ま友は着色するOK用い
ることができる。
同様にして前記一般式におけるRとIが次表に掲げるよ
うな成分で表わされる染料塩tm造し夫々水性分散体組
g−1m製した。
1ン 木綿織−〇浸染 上HIMへ5に記載の本発明水性分散体組成物【用いて
下記の処方によ多木綿プ闘−ド布を染色した。
本発明水性分散体 組成物No、、S      04%(対繊維重量)浴
比   1:40(#  ) 助剤(芒硝)     2a011(#   )染色温
度、時間    90〜95℃、10分このようにして
中−Gl昧を帯びた黄色に染色され九木綿ブロード布が
得られた。
2)紙またはパルプの着色(内添法) 針葉樹パルプと広葉樹パルプの重量比が1=Sであり、
パルプ白色度が91 (@化!グネシウムO標準白板の
白変t100としたと@ OGl  嘔)のパルプを用
いてパルプ濃度が五!1(重量ンとなるように水中に分
散させ、この中に下記の各成分 本発明水性分散体 組成物MO,3α5憾(対パルプ重量)サイズ剤(松ヤ
ニ系ン  LO#() 硫駿アルミニウム    LO() を添加し良後、抄紙パルプ濃度がaSS(重量ンとなる
ように水【加えて調整し、このパルプ組成物を坪量I 
S Of/s”となるように抄紙した。こうして得られ
た紙はや\縁線O黄色に着色されえ。
5)紙の着色(サイズプレス法) でんぷん               ・嘔ポダビニ
ルアルコール         21本発明水性分散体
組成物 MO,6(L5y 水                     1t5
I上記の処方Oナイズプレス用組成愉を上質紙にワイヤ
ー・ロッドMo、4f用いて塗工量が1.5f/−とな
るように室温て均一に塗工した。次いでこれtドラム・
ドライヤーによシ乾燥した。このようにして明る一黄色
に着色された上質紙が得られた◎ り尿素樹脂O着色 尿素       22@t ホルマリン(57嘔、中性)     420yへ中ナ
メチレンテトラ建ン       10I上記の処方O
混合物を加熱反応させて得られた樹脂液に パルプ               47Fステアリ
ン酸亜鉛         (L14#を添加し、さら
に、最終的に得られる成形用樹脂組成物の重量に対して
CL5慢となるように本発明の水性分散体組成物No、
131加えニーダ−中でよく混練する。仁の混合物を熱
風ドライヤー中で80℃で5時間乾燥した後、これtポ
ットミルで粉砕して成彫Pfi尿素倒脂組成物【得る。
これを公知の方法により@形すると均一な明るい黄色に
着色された尿素樹*&形物が得られた◇ 5)ポリアミド繊維材料の染色 本発明の水性分散体 組成−Nへ7        as係(対繊維重量)4
0慢酢#210 p (z   ン 浴比     1.5G 上記の処方の染色浴中にナイロン平繊布を投入し、90
〜95C″e5Ω分間染色する。
次iで十分に水洗し、乾燥すると帝緑黄色に染色された
ナイロン平織有を得る0 代理人   内  1)    明 代理人  萩 原 売 − 丁続補正書 昭和57年  3月 311 待を午庁F七官 島田春樹殿 1 、 lJ呵71ノ〕表示 昭和56年特許願第132583号 2、発明7ノ名称 スチルベノ系直接染料の水性分散体組成物3、補止をす
る者 =Ii件との関係 特許出願人 代表者松本切枝 4代理人 111す1 東京都港区虎ノ門−1’1J24番11蹄
5、抽11−蘭令の日付 自発補正 6、補正により増加する発明の数  なし /”−1f
       \ <1)  明細書の「発明の詳細な説明」の欄a補正の
内容 (1)明細書第6頁第3行の「粉砕工程であり、」なる
記載を「粉砕工程を省略すること示でき、−1と訂正す
る。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 次の一般式 (式中又はメチル基、エチル基またはとドロキシエチル
    基であシ、Xは一803基と塩を形成しているトリ低級
    アルキルアミン残基または置換もしくは未置換のグアニ
    ジ/残基を表わす。)で表わされるスチルベン系直接染
    料の塩を有効成分として含有することを特徴とする水性
    分散体組成物。
JP13258381A 1981-08-26 1981-08-26 スチルベン系直接染料の水性分散体組成物 Granted JPS5834858A (ja)

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JPS6254350B2 JPS6254350B2 (ja) 1987-11-14

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH01156582A (ja) * 1987-12-09 1989-06-20 Nippon Kayaku Co Ltd 液状染料組成物及びそれを用いる繊維材料の染色法
EP0528269A2 (de) * 1991-08-16 1993-02-24 BASF Aktiengesellschaft Fliessfähige Farbstoffpräparationen, die Polyazofarbstoffe enthalten

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH01156582A (ja) * 1987-12-09 1989-06-20 Nippon Kayaku Co Ltd 液状染料組成物及びそれを用いる繊維材料の染色法
EP0528269A2 (de) * 1991-08-16 1993-02-24 BASF Aktiengesellschaft Fliessfähige Farbstoffpräparationen, die Polyazofarbstoffe enthalten
US5320647A (en) * 1991-08-16 1994-06-14 Basf Aktiengesellschaft Fluent polyazo dye preparations and method of dying leather or wool therewith

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JPS6254350B2 (ja) 1987-11-14

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