JPS5834005A - フルオロアルキル基含有化合物による物質分離方法 - Google Patents
フルオロアルキル基含有化合物による物質分離方法Info
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- JPS5834005A JPS5834005A JP13204981A JP13204981A JPS5834005A JP S5834005 A JPS5834005 A JP S5834005A JP 13204981 A JP13204981 A JP 13204981A JP 13204981 A JP13204981 A JP 13204981A JP S5834005 A JPS5834005 A JP S5834005A
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- Japan
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- fluoroalkyl group
- ionic substance
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- containing compound
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- Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、フルオロアルキル基含有化合物をイオノフオ
アとして使用することを特徴とする、水溶液あるいは有
機溶剤中に溶存する金属イオン等のイオン性物質を、選
択的かつ能率的に捕集する方法に関するものである。
アとして使用することを特徴とする、水溶液あるいは有
機溶剤中に溶存する金属イオン等のイオン性物質を、選
択的かつ能率的に捕集する方法に関するものである。
従来、金属イオン勢のイオン性物質を、配位あるいは包
接により捕捉するものとして、キレート樹脂、イオン交
換樹脂、また最近ではクラウンエｒチル、クリプタンド
などの包接性能を有する化合物（以下、包接性化合物と
−う）、さらにそれらの高分子化物などが知られている
。
接により捕捉するものとして、キレート樹脂、イオン交
換樹脂、また最近ではクラウンエｒチル、クリプタンド
などの包接性能を有する化合物（以下、包接性化合物と
−う）、さらにそれらの高分子化物などが知られている
。
一般に、包接性化合物は、イオン性物質に限らず各機の
化合物を包接して包接化合物を形成する能力を有する化
合物を意味するが、そのうちイオン性物質に対する包接
能を有するものは、イオノフオアと呼ばれる。
化合物を包接して包接化合物を形成する能力を有する化
合物を意味するが、そのうちイオン性物質に対する包接
能を有するものは、イオノフオアと呼ばれる。
キレート樹脂やイオン交換樹脂等の高分子は、水に不溶
であシ、捕捉した金ＪＩ４ｔ−回収することが容易であ
るなどの利点を有するが、一般に金属イオンに対する選
択性は少なく、形状の変化や劣化を生じるという欠点が
ある。
であシ、捕捉した金ＪＩ４ｔ−回収することが容易であ
るなどの利点を有するが、一般に金属イオンに対する選
択性は少なく、形状の変化や劣化を生じるという欠点が
ある。
また、高分子化の意味は、イオン性物質との相互作用に
関与する配位子等を一定の空間内に配置し、局部的に配
位子の濃度を尚めるなどの高分子効果の発現にあるが、
配位子が主鎖に不規則に配置された一次構造のみだれ、
あるいは高分子主鎖または側鎖のコンホメーションの変
化に基づく二次構造の不規則性から、金属イオン等を選
択的に捕獲するための緻密な空間を効果的に確保すると
いう点では不充分な点がある。
関与する配位子等を一定の空間内に配置し、局部的に配
位子の濃度を尚めるなどの高分子効果の発現にあるが、
配位子が主鎖に不規則に配置された一次構造のみだれ、
あるいは高分子主鎖または側鎖のコンホメーションの変
化に基づく二次構造の不規則性から、金属イオン等を選
択的に捕獲するための緻密な空間を効果的に確保すると
いう点では不充分な点がある。
選択性に主眼を置いたものとして、クラウンエーテルや
クリプタンド等の環状包接性化合物が開発されてきたが
、これらの場合には一般的に合成の工程が多く、工業的
に不利な点がある。また、このような包接性化合物を高
分子の側鎖に導入して、金属イオンの捕集の高能率化を
計った奄のも開発されているが、上記の高分子化捕集剤
の場合と同様に、高選択性の発現という観点からは難点
がある。
クリプタンド等の環状包接性化合物が開発されてきたが
、これらの場合には一般的に合成の工程が多く、工業的
に不利な点がある。また、このような包接性化合物を高
分子の側鎖に導入して、金属イオンの捕集の高能率化を
計った奄のも開発されているが、上記の高分子化捕集剤
の場合と同様に、高選択性の発現という観点からは難点
がある。
金属イオン等のイオン性物質を０選択的に包接する空隙
の形成、並びに包接に関与する官能基の濃度を局部的に
増加させる方法として、上記の高分子化または環状化と
いう方法とは別に、分子集合化の方法が考えられる。
の形成、並びに包接に関与する官能基の濃度を局部的に
増加させる方法として、上記の高分子化または環状化と
いう方法とは別に、分子集合化の方法が考えられる。
本発明者は、このような考えのもとに、疎水性であシ、
ま九疎油性でもあるフルオロアルキル基が、水やほとん
ぞのＭ機溶剤中で会合するという特徴に着目し、フルオ
ロアルキル基含有化合物のイオノフオアとしての可能性
を検討してきた。その結果、以下に説明するように、広
範囲のフルオロアルキル基含有化合物が金属イオン等の
イオン性物質の好適なイオノフオアであることヶ見い出
し、これを使用して金属イオン等を選択的かつ効率的に
分離することを可能にし、本発明を完成するに至った。
ま九疎油性でもあるフルオロアルキル基が、水やほとん
ぞのＭ機溶剤中で会合するという特徴に着目し、フルオ
ロアルキル基含有化合物のイオノフオアとしての可能性
を検討してきた。その結果、以下に説明するように、広
範囲のフルオロアルキル基含有化合物が金属イオン等の
イオン性物質の好適なイオノフオアであることヶ見い出
し、これを使用して金属イオン等を選択的かつ効率的に
分離することを可能にし、本発明を完成するに至った。
ｆ！１、ここで述べる包接の意味は、カルボキシレート
の如きアニオンと、Ｃａ２■の如きカチオンとの関で生
じる有機塩の形成のような現象を含まない・ 本発明の目的は、フルオロアルキル基含有化合物を金属
イオン等のイオン性物質の捕集剤として便用することに
＃する。
の如きアニオンと、Ｃａ２■の如きカチオンとの関で生
じる有機塩の形成のような現象を含まない・ 本発明の目的は、フルオロアルキル基含有化合物を金属
イオン等のイオン性物質の捕集剤として便用することに
＃する。
本発明のもう１つの目的は、フルオロアルキル基含有化
合＊によって、水溶液あるいは有機溶剤中に溶存するイ
オン性物質を選択的かつ高能率的に４１にする方法を提
供することにある。
合＊によって、水溶液あるいは有機溶剤中に溶存するイ
オン性物質を選択的かつ高能率的に４１にする方法を提
供することにある。
本発明に係るフルオロアルキル基官有化合物は、一般式
％式％（１）
〔但し式中Ｋ＞ｈて、
Ｒｆは炭素数３〜２０のフルオロアルキル基１
、Ａｔ１ｇ価以上の多価連結基、
ａｋｉｎまえはｌ。
ｎは１以上の整数、
Ｙはイオン性物質を包接しうる残基、
Ｘはイオン性物質との相互作用を阻害しない残基であり
、Ｘ基はＹ基を介して （Ｒ／＋Ａ＊基と結合していてもよいし、またＹ基がＸ
基を介して（Ｒｆ−（ＡＮ、基と結合していてもよい。
、Ｘ基はＹ基を介して （Ｒ／＋Ａ＊基と結合していてもよいし、またＹ基がＸ
基を介して（Ｒｆ−（ＡＮ、基と結合していてもよい。
〕
で表わされる化合物である。
一般式Ｉの化合物は、フルオロアルキル基Ｒｆの存在に
よシ有截溶剤に対する親和性が著しく低いので、分子内
あるいは分子間で互いに会合し、その結果金属イオンを
包接し得る残基Ｙの中の官能基が接近し、環状イオノフ
オアζ同様の包接場を形成する。
よシ有截溶剤に対する親和性が著しく低いので、分子内
あるいは分子間で互いに会合し、その結果金属イオンを
包接し得る残基Ｙの中の官能基が接近し、環状イオノフ
オアζ同様の包接場を形成する。
会合が緻密で安定であるためには、Ｒｆ基は炭素数３以
上のバー７０ロアルキル基であることが好しいが、構造
は直鎖状、分岐状、環状（例えばシクロヘキシル基のよ
うな基）またはそれらを組み合わせ友もののいずれでも
よく、さらに主鎖中に酸素原子が介入した（ＣＦ、）、
ＣＦＯＣ＾Ｃ＾−などでもよい。
上のバー７０ロアルキル基であることが好しいが、構造
は直鎖状、分岐状、環状（例えばシクロヘキシル基のよ
うな基）またはそれらを組み合わせ友もののいずれでも
よく、さらに主鎖中に酸素原子が介入した（ＣＦ、）、
ＣＦＯＣ＾Ｃ＾−などでもよい。
一般武Ｉにおいて、２価以上の多価連結基Ａの例は、−
０−、−８−、−ＣＯ−、−８ｏ、−。
０−、−８−、−ＣＯ−、−８ｏ、−。
−Ａ／（、−ＣＯＮ（、−８ｇＮく’ｌ どや、＋ＣＨ
鵞）−。
鵞）−。
ＣＢ。
＋Ｃ八へＣＨ％ （但し、ｐは１〜５の贅数を表わすよ
ＣＨ，０− ＣＨ，Ｏ−ＣＢ！０− −ＣＨ，ＣＢ、Ｓ−、−ＣＨ，ＣＭ、ＳＯ，Ｎ〈、
−ＣＨ，ＣＢ、ＣＯＮくなどの脂肪族基やヘテ冒原子を
含有する脂肪族基よい。
ＣＨ，０− ＣＨ，Ｏ−ＣＢ！０− −ＣＨ，ＣＢ、Ｓ−、−ＣＨ，ＣＭ、ＳＯ，Ｎ〈、
−ＣＨ，ＣＢ、ＣＯＮくなどの脂肪族基やヘテ冒原子を
含有する脂肪族基よい。
イオン性ｖｌＪ貞ｒ包襞しうる残基Ｙを構成するぎ能基
の例は、スルホニル基、スルホンアきド、カルボニル基
、カルボニルエステル基、ウレタン結合基、尿素結合基
、エーテル結合基などである。
の例は、スルホニル基、スルホンアきド、カルボニル基
、カルボニルエステル基、ウレタン結合基、尿素結合基
、エーテル結合基などである。
イオン性吻實の包接には、２価以上の多価連結基Ａの成
るものも関与する場合があり、Ｙに含まれることがある
。その意味で、αはＯまたはｌである。
るものも関与する場合があり、Ｙに含まれることがある
。その意味で、αはＯまたはｌである。
Ｘ残基は、包接に直接関与しないが、一般式Ｉで示され
る化合物の有機溶剤に対する溶解性や、包接場の構造に
影響を及ばずものであり、例えばアルキル基や芳香族基
などである。
る化合物の有機溶剤に対する溶解性や、包接場の構造に
影響を及ばずものであり、例えばアルキル基や芳香族基
などである。
表−１に、本発明に係るフルオロアルキル基含有化合物
の具体例を示す。
の具体例を示す。
本発明に係る、フルオシアルキル基含有化合物をイオノ
フオアとするイオン性物質の具体的な分離法は幾通にも
存在するが、大別すると次の３つの態様で表現できる。
フオアとするイオン性物質の具体的な分離法は幾通にも
存在するが、大別すると次の３つの態様で表現できる。
第１の態様社、金属イオン等のイオン性物質が溶存する
水溶液あるいは一有５ｉＷＩ−剤溶液に、フルオーアル
キル基含有化合物１投入し、液−固界面でイオン性物質
を包接し、分離する方法である。例ｊＬ、＃ｉ、フルオ
シアルキル基含有化合物の水および有機溶剤に対する溶
解度が１×１０″″鴫重量％以下である様に、その溶解
性が著しく低い場合に実施される。
水溶液あるいは一有５ｉＷＩ−剤溶液に、フルオーアル
キル基含有化合物１投入し、液−固界面でイオン性物質
を包接し、分離する方法である。例ｊＬ、＃ｉ、フルオ
シアルキル基含有化合物の水および有機溶剤に対する溶
解度が１×１０″″鴫重量％以下である様に、その溶解
性が著しく低い場合に実施される。
第３の態様は、水とほとんど混り合わない有機溶剤にフ
ルオーアルキル基含有化合一を溶解し、斯かる有機溶剤
溶液をイオン性物質が溶存してい−ろ水＊箪と接触させ
、イオン性物質を分離する方法である。この場合には、
フルオーアルキル基含有化合一が、水に対する溶解２に
おいてｊ！ＸＩＯ’″１重量に以下、有機溶剤に対する
溶解−においてｌＸｌ０””重量％以上であることが望
ましい。液−液抽出法や液体膜流などが仁の態様に含ま
れる。
ルオーアルキル基含有化合一を溶解し、斯かる有機溶剤
溶液をイオン性物質が溶存してい−ろ水＊箪と接触させ
、イオン性物質を分離する方法である。この場合には、
フルオーアルキル基含有化合一が、水に対する溶解２に
おいてｊ！ＸＩＯ’″１重量に以下、有機溶剤に対する
溶解−においてｌＸｌ０””重量％以上であることが望
ましい。液−液抽出法や液体膜流などが仁の態様に含ま
れる。
第３の態様は、イオン性物質が溶存している有機溶剤溶
液に、本発明に係るフルオロアルキル基接化合物を回収
する方法である。
液に、本発明に係るフルオロアルキル基接化合物を回収
する方法である。
本発明に係るフルオシアルキル基含有化合物を有機溶剤
に溶解させた場合、その会合状態は有機溶剤の種類で変
化し、それに応じてイオン性物質に対する選択性も若干
変化する。従って、用いる溶剤の性質によって選択性を
成るｙｉｉｈｗ制御することができ、フルオロアルキル
基含有化合一のイオノフオアとしての適用範囲は広い。
に溶解させた場合、その会合状態は有機溶剤の種類で変
化し、それに応じてイオン性物質に対する選択性も若干
変化する。従って、用いる溶剤の性質によって選択性を
成るｙｉｉｈｗ制御することができ、フルオロアルキル
基含有化合一のイオノフオアとしての適用範囲は広い。
本発明に係るフルオシアルキル基含有化合物の。
イオノフオアとしての特性を充分に発揮させるためには
、一般に溶解パラメータδ値が７．５以上の溶剤が好ま
しく、さらに＆５以上のものが最も好ましい。具体例と
して、クロロホルム、ジクロルメタン、ジクロルエタン
、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、ニドａメタンなど
が挙げられる。
、一般に溶解パラメータδ値が７．５以上の溶剤が好ま
しく、さらに＆５以上のものが最も好ましい。具体例と
して、クロロホルム、ジクロルメタン、ジクロルエタン
、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、ニドａメタンなど
が挙げられる。
本発明の捕集方法の対象となるイオン性物質は、無機金
属塩、有機金属塩、アζノ酸などであり、特に金属塩は
好適な捕集対象吻である。
属塩、有機金属塩、アζノ酸などであり、特に金属塩は
好適な捕集対象吻である。
包接されたイオン性物質は、塩酸、硫酸、硝酸などの鉱
酸、あるいは炭酸アンモニウム、重炭酸ソーダ、炭酸ソ
ーダ、苛性ソーダなどの水溶液（溶離液）と接触させる
ことにより、容易に回収することができ、フルオロアル
キル基含有化合物を繰り返し再使用することが可能であ
る。例えば液−液抽出では、イオン性物質を抽出した有
機層を、溶離液と接触させて逆抽出することができ、有
機層上再使用可能である。この意味で、本発明に係るフ
ルオロアルキル基含有化合物は、抽出および回収工程が
一体となった液体膜流のキャリヤーとして好適である。
酸、あるいは炭酸アンモニウム、重炭酸ソーダ、炭酸ソ
ーダ、苛性ソーダなどの水溶液（溶離液）と接触させる
ことにより、容易に回収することができ、フルオロアル
キル基含有化合物を繰り返し再使用することが可能であ
る。例えば液−液抽出では、イオン性物質を抽出した有
機層を、溶離液と接触させて逆抽出することができ、有
機層上再使用可能である。この意味で、本発明に係るフ
ルオロアルキル基含有化合物は、抽出および回収工程が
一体となった液体膜流のキャリヤーとして好適である。
次に、本発明の物質分離方法の実施例を示し、本発明を
さらに具体的に説明する。
さらに具体的に説明する。
実＊ｌ’ｌｌ
各フルオロアルキル基含有化合物のりａロホルム溶液（
７，ＯＸｌ ０−４Ｍ、＊ＯｄＪ＞よび各金属塩（酢酸
？？＝ル、ＮａＣｊ、ＢａＣ１，、ＣｏＣＥ、。
７，ＯＸｌ ０−４Ｍ、＊ＯｄＪ＞よび各金属塩（酢酸
？？＝ル、ＮａＣｊ、ＢａＣ１，、ＣｏＣＥ、。
ＮｉＣ１，，０％Ｃ１，、Ｚ％Ｃ１，Ｈ（ＩＣＥ、）の
水溶液（ｙ、ｏｘｘｏ−４Ｍ、２Ｇ＊）ｔ−すれぞれａ
別に調製し、金属塩の液−液抽出を、３マＣで！４時間
マダネチックスターツーで攪拌して行った。抽出メは、
水溶液中に残存している金属イオンを定量（ウツエルイ
オン：アルセナゾ麗法、他の金属イオン：原子吸光＠）
シて求め友。表−２にその結果を示す。
水溶液（ｙ、ｏｘｘｏ−４Ｍ、２Ｇ＊）ｔ−すれぞれａ
別に調製し、金属塩の液−液抽出を、３マＣで！４時間
マダネチックスターツーで攪拌して行った。抽出メは、
水溶液中に残存している金属イオンを定量（ウツエルイ
オン：アルセナゾ麗法、他の金属イオン：原子吸光＠）
シて求め友。表−２にその結果を示す。
以上のように本発明の物質分離法によれば、ウラニルイ
オン等の有用金属を回収することが可能である。
オン等の有用金属を回収することが可能である。
実施例２
酢酸ウラニルの人工海水溶液（７，ＯＸ １０″″４Ｍ
、２０ｍ１）を調製し、化合物１のクロロホルム溶液（
ｙ、ｏｘｔｏ−４Ｍ、ｇｏｄ）で液−液抽出を、実施例
１と同様の条件下で行った。表−３に抽出結果を示す。
、２０ｍ１）を調製し、化合物１のクロロホルム溶液（
ｙ、ｏｘｔｏ−４Ｍ、ｇｏｄ）で液−液抽出を、実施例
１と同様の条件下で行った。表−３に抽出結果を示す。
表−３
この結果から解るように、本発明の方法によれば、共存
する金属イオンの影響を受けずに、ウラニルイオンを捕
集することができる。
する金属イオンの影響を受けずに、ウラニルイオンを捕
集することができる。
次に、抽出が完了し危り四ロホルム層を、２０％炭酸ア
ンモニウム水溶液１Ｇ−に２０分間攪拌下で接触させ、
逆抽出を行った。その結果、９１Ｌ１％のウラニルイオ
ンが分離された。
ンモニウム水溶液１Ｇ−に２０分間攪拌下で接触させ、
逆抽出を行った。その結果、９１Ｌ１％のウラニルイオ
ンが分離された。
特許出願人 大日本インキ化学工業株式会社２７一
Claims (1)
- 液体媒質中に存在するイオン性物質を、フルオロアルキ
ル基含有化合物であって該イオン性物質を包接すること
ができる化合ａｄｌＪＫよって、前記媒質中から選択的
かつ高能率的に捕集することを特徴とする物質分離方法
。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13204981A JPS5834005A (ja) | 1981-08-25 | 1981-08-25 | フルオロアルキル基含有化合物による物質分離方法 |
| US06/409,305 US4486391A (en) | 1981-08-25 | 1982-08-18 | Separation and recovery of ionic substances by fluorine-containing compound |
| DE19823231403 DE3231403A1 (de) | 1981-08-25 | 1982-08-24 | Abtrennung und gewinnung von ionischen substanzen durch fluorhaltige verbindungen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13204981A JPS5834005A (ja) | 1981-08-25 | 1981-08-25 | フルオロアルキル基含有化合物による物質分離方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5834005A true JPS5834005A (ja) | 1983-02-28 |
| JPS6351721B2 JPS6351721B2 (ja) | 1988-10-14 |
Family
ID=15072323
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13204981A Granted JPS5834005A (ja) | 1981-08-25 | 1981-08-25 | フルオロアルキル基含有化合物による物質分離方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5834005A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013221182A (ja) * | 2012-04-17 | 2013-10-28 | Metawater Co Ltd | 元素の分離回収方法 |
| JP2020078799A (ja) * | 2015-01-19 | 2020-05-28 | アディオニク | 熱的脱イオンおよび液相イオン抽出液体による水の脱塩のための装置および方法 |
-
1981
- 1981-08-25 JP JP13204981A patent/JPS5834005A/ja active Granted
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013221182A (ja) * | 2012-04-17 | 2013-10-28 | Metawater Co Ltd | 元素の分離回収方法 |
| JP2020078799A (ja) * | 2015-01-19 | 2020-05-28 | アディオニク | 熱的脱イオンおよび液相イオン抽出液体による水の脱塩のための装置および方法 |
| US11066356B2 (en) | 2015-01-19 | 2021-07-20 | Adionics | Device and method for the desalination of water by means of thermal deionisation and liquid-phase ion extraction liquid |
| US11731933B2 (en) | 2015-01-19 | 2023-08-22 | Adionics | Device and method for the desalination of water by means of thermal deionisation and liquid-phase ion extraction liquid |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6351721B2 (ja) | 1988-10-14 |
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