JPH07238113A - スチレン系三次元共重合体及び硝酸イオン吸着剤 - Google Patents
スチレン系三次元共重合体及び硝酸イオン吸着剤Info
- Publication number
- JPH07238113A JPH07238113A JP3093361A JP9336191A JPH07238113A JP H07238113 A JPH07238113 A JP H07238113A JP 3093361 A JP3093361 A JP 3093361A JP 9336191 A JP9336191 A JP 9336191A JP H07238113 A JPH07238113 A JP H07238113A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- copolymer
- styrene
- dimensional
- group
- nitrate ions
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/40—Introducing phosphorus atoms or phosphorus-containing groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 硝酸イオンに対して選択吸着性を示す三次元
共重合体を提供する。 【構成】 スチレンとジビニルベンゼンの三次元共重合
体を基本骨格とし、そのベンゼン核の少なくとも一部
に、リン酸エステル基とアミノ基を有することを特徴と
するスチレン系三次元共重合体。
共重合体を提供する。 【構成】 スチレンとジビニルベンゼンの三次元共重合
体を基本骨格とし、そのベンゼン核の少なくとも一部
に、リン酸エステル基とアミノ基を有することを特徴と
するスチレン系三次元共重合体。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はスチレン系三次元共重合
体及び硝酸イオン吸着剤に関するものである。
体及び硝酸イオン吸着剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】これまで、水溶性から硝酸イオンを選択
的に除去できる適当な技術はなく、黒鉛−硝酸層間化合
物（特公昭６０−１８６０５）とトリブチルアミノ基を
有する陰イオン交換樹脂法（ＵＳＰ４，４７９，８７
７）が知られているのみであった。前者は吸着量が小さ
く、かつ、吸・脱着速度が小さいことが欠点であった。
また、後者は硝酸イオンに対する選択性は高いが、樹脂
の再生が困難であった。
的に除去できる適当な技術はなく、黒鉛−硝酸層間化合
物（特公昭６０−１８６０５）とトリブチルアミノ基を
有する陰イオン交換樹脂法（ＵＳＰ４，４７９，８７
７）が知られているのみであった。前者は吸着量が小さ
く、かつ、吸・脱着速度が小さいことが欠点であった。
また、後者は硝酸イオンに対する選択性は高いが、樹脂
の再生が困難であった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、共存する硫
酸塩等による妨害を受けずに、地下や排水等に含まれる
硝酸、硝酸塩を選択的に除去可能で、かつ、再生が容易
な高分子吸着剤の開発をその課題とする。
酸塩等による妨害を受けずに、地下や排水等に含まれる
硝酸、硝酸塩を選択的に除去可能で、かつ、再生が容易
な高分子吸着剤の開発をその課題とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明を完成する
に至った。
を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明を完成する
に至った。
【０００５】即ち、本発明によれば、スチレンとジビニ
ルベンゼンの三次元共重合体を基本骨格とし、そのベン
ゼン核の少なくとも一部に、リン酸エステル基とアミノ
基がメチレン基を介して結合していることを特徴とする
スチレン系三次元共重合体が提供される。また、本発明
によれば、請求項１のスチレン系三次元共重合体からな
る硝酸イオン吸着剤が提供される。
ルベンゼンの三次元共重合体を基本骨格とし、そのベン
ゼン核の少なくとも一部に、リン酸エステル基とアミノ
基がメチレン基を介して結合していることを特徴とする
スチレン系三次元共重合体が提供される。また、本発明
によれば、請求項１のスチレン系三次元共重合体からな
る硝酸イオン吸着剤が提供される。
【０００６】本発明のスチレン系三次元共重合体は、リ
ン酸エステル基とアミノ基の両方を有することを特徴と
する。リン酸エステル基は、式（Ｒ1Ｏ）（Ｒ2Ｏ）Ｐ
（Ｏ）−（Ｒ1及びＲ2はアルキル、シクロアルキル、ア
リール、アルアルキル等の炭化水素基であり、両者は同
一であってもよく、また異っていてもよい）で表わされ
る。アミノ基は、式ＲＮＨ−又はＲ2Ｒ3Ｎ−（式中、
Ｒ，Ｒ2，Ｒ3はアルキル基であり、低級及び高級アルキ
ル基が包含される）で表わされる。また、スチレン系共
重合体は、スチレン及びビニルベンゼンの他に、必要に
応じ他のビニルモノマー、例えば、メチル化スチレン等
を含むこともできる。本発明のスチレン系三次元共重合
体はに、クロロメチル基のようなハロメチル基を導入し
た後、このハロメチル基に、リン酸エステルを反応さ
せ、次いで第１級アミン又は第２級アミンを反応させる
ことによって得ることができる。また、本発明のスチレ
ン系三次元共重合体は、スチレンとハロメチルスチレン
とジビニルベンゼンの混合物や、ハロメチルスチレンと
ジビニルベンゼンとの混合物を共重合させ、得られた共
重合体にリン酸エステルとアミンを順次反応させること
によっても得ることができる。さらに、リン酸エステル
基及びアミノ基を有するモノマーと、スチレンとジビニ
ルベンゼンを共重合させることによっても得ることがで
きる。
ン酸エステル基とアミノ基の両方を有することを特徴と
する。リン酸エステル基は、式（Ｒ1Ｏ）（Ｒ2Ｏ）Ｐ
（Ｏ）−（Ｒ1及びＲ2はアルキル、シクロアルキル、ア
リール、アルアルキル等の炭化水素基であり、両者は同
一であってもよく、また異っていてもよい）で表わされ
る。アミノ基は、式ＲＮＨ−又はＲ2Ｒ3Ｎ−（式中、
Ｒ，Ｒ2，Ｒ3はアルキル基であり、低級及び高級アルキ
ル基が包含される）で表わされる。また、スチレン系共
重合体は、スチレン及びビニルベンゼンの他に、必要に
応じ他のビニルモノマー、例えば、メチル化スチレン等
を含むこともできる。本発明のスチレン系三次元共重合
体はに、クロロメチル基のようなハロメチル基を導入し
た後、このハロメチル基に、リン酸エステルを反応さ
せ、次いで第１級アミン又は第２級アミンを反応させる
ことによって得ることができる。また、本発明のスチレ
ン系三次元共重合体は、スチレンとハロメチルスチレン
とジビニルベンゼンの混合物や、ハロメチルスチレンと
ジビニルベンゼンとの混合物を共重合させ、得られた共
重合体にリン酸エステルとアミンを順次反応させること
によっても得ることができる。さらに、リン酸エステル
基及びアミノ基を有するモノマーと、スチレンとジビニ
ルベンゼンを共重合させることによっても得ることがで
きる。
【０００７】共重合体中のハロメチル基とリン酸エステ
ルとの反応温度は１００−２００℃前後、反応時間は１
日程度である。反応後、過剰の薬剤や副生物は溶媒で洗
浄・除去する。この反応を行なうとき、沸点の高い溶媒
を用いてトリアルキルホスファイトを希釈してもよい。
ハロメチル基とアミンとの反応は、常法により容易に行
うことができる。
ルとの反応温度は１００−２００℃前後、反応時間は１
日程度である。反応後、過剰の薬剤や副生物は溶媒で洗
浄・除去する。この反応を行なうとき、沸点の高い溶媒
を用いてトリアルキルホスファイトを希釈してもよい。
ハロメチル基とアミンとの反応は、常法により容易に行
うことができる。
【０００８】
【発明の効果】このようにして得られた共重合体は弱酸
性及び酸性の多成分の混合溶液中から硝酸イオンを選択
的に吸着し、また、硝酸イオンを吸着した共重合体はア
ルカリ溶液で簡単に再生できる。本発明の共重合体は
水、酸、有機溶媒に対して安定であるので、排水、上水
水源水、および、各種の溶液中に含まれる硝酸イオン除
去用の吸着材として好適であり、重金属類の分離への応
用も期待できる。また、この共重合体はそれ自体で又は
他の材料との複合体の形で吸着材とすることも可能であ
り、また、膜に成形することにより硝酸イオンを選択的
に分離する分離膜としての応用が可能である。
性及び酸性の多成分の混合溶液中から硝酸イオンを選択
的に吸着し、また、硝酸イオンを吸着した共重合体はア
ルカリ溶液で簡単に再生できる。本発明の共重合体は
水、酸、有機溶媒に対して安定であるので、排水、上水
水源水、および、各種の溶液中に含まれる硝酸イオン除
去用の吸着材として好適であり、重金属類の分離への応
用も期待できる。また、この共重合体はそれ自体で又は
他の材料との複合体の形で吸着材とすることも可能であ
り、また、膜に成形することにより硝酸イオンを選択的
に分離する分離膜としての応用が可能である。
【０００９】
【実施例】次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明
する。
する。
【００１０】実施例 フラスコにトリブチルホスファイト（１００ｍｌ）、ジ
エチルベンゼン（１００ｍｌ）をとり、さらに、クロロ
メチル化した（スチレン／ジビニルベンゼン架橋ボリマ
ー）（２０ｇ）を加えて湯浴上１４０℃で反応を行なっ
た。反応後フラスコの内容物をガラスフィルターでろ過
し、ベンゼンで洗浄し、さらにソックスレー抽出器を用
いて、ベンゼンとメチルアルコールで洗浄してリン酸エ
ステル基を有するポリマーを得た。このポリマーを塩化
第二スズを触媒としてクロロメチルエーテルと反応させ
てクロロメチル基を導入して洗浄後、さらにデシルアミ
ンと反応を行ってアミノ基を導入して、リン酸エステル
基とアミノ基を有する２官能性３次元架橋ポリマーを得
た。次に、前記で得たポリマーを、カラムに充填（樹脂
量約４ｍｌ、充填高さ約１．５ｃｍ）し、カラムの上端
から硝酸ナトリウム、塩化ナトリウム、硫酸ナトリウム
各１ｍＮの混合溶液（原水）を通水し、カラムの下部か
ら流出するカラム流出水を分取して、分取した流出水中
の各成分の濃度を測定した。その結果を図１に示した。
また、図１には、比較のため、市販のII型強塩基性陰イ
オン交換樹脂（Ｃｌ型）を使用した実験結果を併せて示
した。図で横軸は通水した原水の積算量、縦軸は、カラ
ムから流出したサンプル中の各成分の濃度（ｍＮ）を示
す。なお、通水量は使用した吸着材の量（カラム充填容
積）に対する溶量比で示した。本発明のポリマーの場
合、ＢＶ＝２５０、４５０の通水量におけるカラム流出
水中の硝酸イオン能度は０．２、０．５ｍＮであり、硝
酸イオン（ＮＯ3-)のカラム出口濃度は原水濃度以上に
はならなかった。一方、陰イオン交換樹脂の場合、最
初、原水の全電解質濃度に対応する塩化物イオン（Ｃｌ
-）が溶出し、次にＮＯ3-の溶出とともにＣｌ-の濃度が
減少した。それにひきつづき、硫酸イオン（ＳＯ4 2-）
が溶出するにつれて、各成分の濃度は原水濃度と同じに
なった。また、陰イオン交換樹脂の場合、ＮＯ3-濃度が
原水濃度の１．８倍に達する部分があらわれた。
エチルベンゼン（１００ｍｌ）をとり、さらに、クロロ
メチル化した（スチレン／ジビニルベンゼン架橋ボリマ
ー）（２０ｇ）を加えて湯浴上１４０℃で反応を行なっ
た。反応後フラスコの内容物をガラスフィルターでろ過
し、ベンゼンで洗浄し、さらにソックスレー抽出器を用
いて、ベンゼンとメチルアルコールで洗浄してリン酸エ
ステル基を有するポリマーを得た。このポリマーを塩化
第二スズを触媒としてクロロメチルエーテルと反応させ
てクロロメチル基を導入して洗浄後、さらにデシルアミ
ンと反応を行ってアミノ基を導入して、リン酸エステル
基とアミノ基を有する２官能性３次元架橋ポリマーを得
た。次に、前記で得たポリマーを、カラムに充填（樹脂
量約４ｍｌ、充填高さ約１．５ｃｍ）し、カラムの上端
から硝酸ナトリウム、塩化ナトリウム、硫酸ナトリウム
各１ｍＮの混合溶液（原水）を通水し、カラムの下部か
ら流出するカラム流出水を分取して、分取した流出水中
の各成分の濃度を測定した。その結果を図１に示した。
また、図１には、比較のため、市販のII型強塩基性陰イ
オン交換樹脂（Ｃｌ型）を使用した実験結果を併せて示
した。図で横軸は通水した原水の積算量、縦軸は、カラ
ムから流出したサンプル中の各成分の濃度（ｍＮ）を示
す。なお、通水量は使用した吸着材の量（カラム充填容
積）に対する溶量比で示した。本発明のポリマーの場
合、ＢＶ＝２５０、４５０の通水量におけるカラム流出
水中の硝酸イオン能度は０．２、０．５ｍＮであり、硝
酸イオン（ＮＯ3-)のカラム出口濃度は原水濃度以上に
はならなかった。一方、陰イオン交換樹脂の場合、最
初、原水の全電解質濃度に対応する塩化物イオン（Ｃｌ
-）が溶出し、次にＮＯ3-の溶出とともにＣｌ-の濃度が
減少した。それにひきつづき、硫酸イオン（ＳＯ4 2-）
が溶出するにつれて、各成分の濃度は原水濃度と同じに
なった。また、陰イオン交換樹脂の場合、ＮＯ3-濃度が
原水濃度の１．８倍に達する部分があらわれた。
【００１１】図１の処理に用いたポリマーを０．１Ｍの
水酸化ナトリウム溶液で再生した結果を図２に示した。
本発明のポリマーはアルカリ溶液で容易に再生され、４
０倍量の再生剤溶液でほぼ完全に再生された。これに対
して、陰イオン交換樹脂の場合は本発明ポリマーよりも
再生が困難であった。図１の処理実験で、吸着材に捕捉
されたＣｌ-、ＮＯ3 -、ＳＯ4 2-の組成比を表１の通りで
あった。
水酸化ナトリウム溶液で再生した結果を図２に示した。
本発明のポリマーはアルカリ溶液で容易に再生され、４
０倍量の再生剤溶液でほぼ完全に再生された。これに対
して、陰イオン交換樹脂の場合は本発明ポリマーよりも
再生が困難であった。図１の処理実験で、吸着材に捕捉
されたＣｌ-、ＮＯ3 -、ＳＯ4 2-の組成比を表１の通りで
あった。
【００１２】
【表１】
【００１３】陰イオン交換樹脂の場合はＳＯ4 2-が捕捉
された全イオン種の７７．６％を占めたが、本発明ポリ
マーの場合はＮＯ3 -が８３．０％を占めた。通常のイオ
ン交換樹脂は硫酸イオンを選択的に吸着したが、本発明
のポリマーはＮＯ3 -を選択的に吸着した。図１、図２、
表１に示したように、本発明のポリマーは硝酸イオンを
選択的に吸着し、硝酸イオン以外の成分に対する吸着性
が小さい。このため、本発明ポリマーを用いて処理を行
うと、他の成分の濃度を変化させずに、硝酸イオンを選
択的に除去することができる。したがって、本発明ポリ
マーをカラムに充填して使用すると、硝酸イオンの濃度
を低濃度に保ちつつ、硝酸イオン以外の成分の濃度は原
水濃度に近い処理水を連続的に得ることが可能である。
また、長時間処理を続けると処理液中の硝酸イオン濃度
は次第に増加するが、硝酸イオンを吸着した本発明ポリ
マーはアルカリ溶液で洗浄すると硝酸イオンを容易に脱
着して再生されるため、繰り返し使用することが可能で
ある。
された全イオン種の７７．６％を占めたが、本発明ポリ
マーの場合はＮＯ3 -が８３．０％を占めた。通常のイオ
ン交換樹脂は硫酸イオンを選択的に吸着したが、本発明
のポリマーはＮＯ3 -を選択的に吸着した。図１、図２、
表１に示したように、本発明のポリマーは硝酸イオンを
選択的に吸着し、硝酸イオン以外の成分に対する吸着性
が小さい。このため、本発明ポリマーを用いて処理を行
うと、他の成分の濃度を変化させずに、硝酸イオンを選
択的に除去することができる。したがって、本発明ポリ
マーをカラムに充填して使用すると、硝酸イオンの濃度
を低濃度に保ちつつ、硝酸イオン以外の成分の濃度は原
水濃度に近い処理水を連続的に得ることが可能である。
また、長時間処理を続けると処理液中の硝酸イオン濃度
は次第に増加するが、硝酸イオンを吸着した本発明ポリ
マーはアルカリ溶液で洗浄すると硝酸イオンを容易に脱
着して再生されるため、繰り返し使用することが可能で
ある。
【図１】本発明ポリマー（新吸着剤）及び市販の陰イオ
ン交換樹脂を用いた硝酸イオンの吸着試験結果を示すグ
ラフである。
ン交換樹脂を用いた硝酸イオンの吸着試験結果を示すグ
ラフである。
【図２】硝酸イオンを吸着した本発明ポリマー（新吸着
剤）及び市販の陰イオン交換樹脂の再生処理結果を示す
グラフである。
剤）及び市販の陰イオン交換樹脂の再生処理結果を示す
グラフである。
Claims (2)
- 【請求項１】 スチレンとジビニルベンゼンの三次元共
重合体を基本骨格とし、そのベンゼン核の少なくとも一
部に、リン酸エステル基とアミノ基がメチレン基を介し
て結合していることを特徴とするスチレン系三次元共重
合体。 - 【請求項２】 請求項１のスチレン系三次元共重合体か
らなる硝酸イオン吸着剤。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3093361A JPH08844B2 (ja) | 1991-03-30 | 1991-03-30 | スチレン系三次元共重合体及び硝酸イオン吸着剤 |
| US07/843,157 US5212207A (en) | 1991-03-30 | 1992-02-28 | Styrene-divinylbenzene copolymer having both amino and phosphonate groups |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3093361A JPH08844B2 (ja) | 1991-03-30 | 1991-03-30 | スチレン系三次元共重合体及び硝酸イオン吸着剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07238113A true JPH07238113A (ja) | 1995-09-12 |
| JPH08844B2 JPH08844B2 (ja) | 1996-01-10 |
Family
ID=14080151
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3093361A Expired - Lifetime JPH08844B2 (ja) | 1991-03-30 | 1991-03-30 | スチレン系三次元共重合体及び硝酸イオン吸着剤 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5212207A (ja) |
| JP (1) | JPH08844B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010214356A (ja) * | 2009-03-17 | 2010-09-30 | Mitsuru Akashi | （亜）硝酸性窒素低減剤及び水中の（亜）硝酸性窒素濃度の低減方法 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107057004B (zh) * | 2016-10-19 | 2019-06-25 | 南京大学盐城环保技术与工程研究院 | 一种除硝态氮树脂及其制备方法 |
| US10773253B2 (en) | 2018-07-23 | 2020-09-15 | San Jose State University Research Foundation | Ligands for removal of liquid phase cations and methods for same |
| EP3843877A4 (en) | 2018-08-27 | 2022-08-24 | Electric Power Research Institute, Inc. | ORGANIC METAL FRAMEWORKS FOR THE REMOVAL OF MULTIPLE LIQUID-PHASE COMPOUNDS AND METHODS OF USE AND PRODUCTION THEREOF |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4271276A (en) * | 1977-02-28 | 1981-06-02 | Makarova Serafima B | Method for preparing cross-linked vinylaromatic polymers containing nitro groups |
| JPS57177012A (en) * | 1981-04-23 | 1982-10-30 | Sumitomo Chem Co Ltd | Preparation of chelate resin |
| DE3704307A1 (de) * | 1987-02-12 | 1988-08-25 | Dow Chemical Gmbh | Komplexbildendes harz des geltyps und seine verwendung zur verringerung der konzentration mehrwertiger erdalkali- und/oder schwermetallionen in loesungen |
| GB8814275D0 (en) * | 1988-06-16 | 1988-07-20 | Dow Chemical Gmbh | Process for preparing aminomethylphosphonic chelating agent |
-
1991
- 1991-03-30 JP JP3093361A patent/JPH08844B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1992
- 1992-02-28 US US07/843,157 patent/US5212207A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010214356A (ja) * | 2009-03-17 | 2010-09-30 | Mitsuru Akashi | （亜）硝酸性窒素低減剤及び水中の（亜）硝酸性窒素濃度の低減方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH08844B2 (ja) | 1996-01-10 |
| US5212207A (en) | 1993-05-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3531463A (en) | Enrichment and/or separation of an organic compound by adsorption processes | |
| Malachowski et al. | Immobilized peptides/amino acids on solid supports for metal remediation | |
| JP2006527078A (ja) | ヒ素吸着性イオン交換体 | |
| Kim et al. | Separation of valuables from spent selective catalytic reduction catalyst leaching solution by fabricated anion extraction resins | |
| US4046688A (en) | Removal of antimony from industrial streams | |
| JPH07238113A (ja) | スチレン系三次元共重合体及び硝酸イオン吸着剤 | |
| EP0054969B1 (en) | A process for the separation of elements by chromatography | |
| MXPA02004285A (es) | Procedimiento para la obtencion de resinas formadoras de quelatos heterodispersadas. | |
| CN107922217B (zh) | 净化水的方法 | |
| CN101864033A (zh) | 一种锌离子印迹聚合物吸附剂的制备及应用 | |
| US4067854A (en) | Adsorption process | |
| KR20100110795A (ko) | 폴리(2-옥타데실-뷰테인다이오에이트) 및 대응하는 산인 폴리(2-옥타데실-뷰테인다이오에이트)의 킬레이트 화합물, 그리고 이들의 이용방법 | |
| JPH0712474B2 (ja) | 溶液中の硝酸イオンの除去方法 | |
| AU2004274134B2 (en) | Method for the purification of sulphuric acids | |
| JPH07116260B2 (ja) | ジアルキル、ベンジルホスホネート型置換基とアミノ基を有する２官能性３次元架橋ポリマーの製造方法 | |
| JPH0521123B2 (ja) | ||
| JP2007000752A (ja) | 高速ヒ素吸着材料及びその作製方法 | |
| JPH0568969A (ja) | リン酸イオンの吸着除去方法 | |
| JP6792761B2 (ja) | セレン含有水からのセレン回収方法 | |
| JPH0515776A (ja) | 硝酸イオン吸着剤及び分離膜 | |
| AU2015214987B2 (en) | Novel aluminum-doped, iminodiacetic acid group-containing chelate resins | |
| JPS61161140A (ja) | モリブデン、バナジウム及びタングステンの分別回収方法 | |
| Matsusaki et al. | Selectivity of anion exchange resin modified with anionic polyelectrolyte | |
| JP3240646B2 (ja) | ３価金属イオンを除去する方法 | |
| JPH01293138A (ja) | 希土類イオン吸着用樹脂 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |