JPS5833866B2 - 新規チロシノ−ル誘導体 - Google Patents
新規チロシノ−ル誘導体Info
- Publication number
- JPS5833866B2 JPS5833866B2 JP51000192A JP19276A JPS5833866B2 JP S5833866 B2 JPS5833866 B2 JP S5833866B2 JP 51000192 A JP51000192 A JP 51000192A JP 19276 A JP19276 A JP 19276A JP S5833866 B2 JPS5833866 B2 JP S5833866B2
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- JP
- Japan
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- tyrosinol
- formula
- water
- ulcer
- tyrosine
- Prior art date
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- Expired
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
- C07K5/06—Dipeptides
- C07K5/06008—Dipeptides with the first amino acid being neutral
- C07K5/06078—Dipeptides with the first amino acid being neutral and aromatic or cycloaliphatic
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- General Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Biophysics (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は式（Ｉ）
（式中Ｒ１は置換又は非置換フェニル基又はシクロアル
キル基を、Ｒ２は水素原子又は低級アルキル基を、Ａは
単結合、−ＣＨ２０−又は −ＣＨ２ＣＨ（ＯＲ４） （Ｒ４は低級アルキル基）
を示す。
キル基を、Ｒ２は水素原子又は低級アルキル基を、Ａは
単結合、−ＣＨ２０−又は −ＣＨ２ＣＨ（ＯＲ４） （Ｒ４は低級アルキル基）
を示す。
但し、Ｒ１が非置換フェニル基でかつＡが単結合又は−
ＣＨ２０−の場合にはＲ２は低級アルキル基を示す。
ＣＨ２０−の場合にはＲ２は低級アルキル基を示す。
）で示される新規チロシノール誘導体に関する。
置換基Ｒ１の例としては、シクロアルキル基として、炭
素数５〜７ケのシクロアルキル基が、置換フェニル基と
して、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原
子、アミノ基、ニトロ基等が一個ないし複数個置換した
フェニル基が代表的なものとして挙げられる。
素数５〜７ケのシクロアルキル基が、置換フェニル基と
して、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原
子、アミノ基、ニトロ基等が一個ないし複数個置換した
フェニル基が代表的なものとして挙げられる。
本発明の目的化合物は優れた抗消化性潰瘍作用＊＊を呈
し、医薬として有用な化合物である。
し、医薬として有用な化合物である。
式（Ｉ）の化合物は、例えば下記反応式で示される方法
で製しうる。
で製しうる。
（式中−ＣＯＸはカルボン酸又は酸ハロゲン化物、酸無
水物などのカルボン酸の反応性誘導体を、Ｒ３は水素原
子、ヒドロキシ基又は低級アルコキシ基を意味す。
水物などのカルボン酸の反応性誘導体を、Ｒ３は水素原
子、ヒドロキシ基又は低級アルコキシ基を意味す。
）■法を実施するには式（ｎ）及び式（ＩＩＩ）で示さ
れる両原料化合物を好ましくは適当な脱酸剤の存在下適
当な溶媒中反応させればよい。
れる両原料化合物を好ましくは適当な脱酸剤の存在下適
当な溶媒中反応させればよい。
反応溶媒としては、例えば水又はメタノール、エタノー
ル等の低級アルコール類あるいは酢酸エステル、クロロ
ホルム、ベンゼン等の有機溶媒などが挙げられるが、と
くに含水溶媒が繁用される。
ル等の低級アルコール類あるいは酢酸エステル、クロロ
ホルム、ベンゼン等の有機溶媒などが挙げられるが、と
くに含水溶媒が繁用される。
このアチル化反応の脱酸剤としては苛性アルカリ、炭酸
アルカリ、重炭酸アルカリ等の無機化合物又はピリジン
、トリエチルアミン等の有機第三級アミンが挙げられる
が、アチル化反応を有利に進行させるため、これらの脱
酸剤は適宜選択して用いられる。
アルカリ、重炭酸アルカリ等の無機化合物又はピリジン
、トリエチルアミン等の有機第三級アミンが挙げられる
が、アチル化反応を有利に進行させるため、これらの脱
酸剤は適宜選択して用いられる。
本発明のアチル化反応は一般に室温でも進行するが、所
望により適度に加温又は冷却して反応を有利に進行させ
うる。
望により適度に加温又は冷却して反応を有利に進行させ
うる。
■法、即ち式（ＩＶ）の化合物を出発原料とする場合に
は一般的還元方法を適宜選択して実施しうる。
は一般的還元方法を適宜選択して実施しうる。
例えば式（ＩＶ）で示される原料化合物と適当な還元剤
を適当な溶媒中接触させるか、あるいは又式（ＩＶ）の
化合物を先づクロル蟻酸低級アルキルエステルと反応さ
せ、次いで適当な還元剤と接触させる等の方法がとられ
る。
を適当な溶媒中接触させるか、あるいは又式（ＩＶ）の
化合物を先づクロル蟻酸低級アルキルエステルと反応さ
せ、次いで適当な還元剤と接触させる等の方法がとられ
る。
原料化合物において置換基Ｒ３がヒドロキシ基の場合に
おいては後者の方法がより良好な結果を与える場合があ
る。
おいては後者の方法がより良好な結果を与える場合があ
る。
還元剤としては、例えば水素化ホウ素ナトリウム、水素
化ホウ素リチウム、水素化リチウムアルミニウム等の水
素化金属錯化合物、ナトリウム・ジヒドロ・ビス−（２
−メトキシエトキシ）アルミネート等の水素化有機金属
錯化合物あるいはジボランなどを挙げうるが、とくにこ
れらに限定されることはない。
化ホウ素リチウム、水素化リチウムアルミニウム等の水
素化金属錯化合物、ナトリウム・ジヒドロ・ビス−（２
−メトキシエトキシ）アルミネート等の水素化有機金属
錯化合物あるいはジボランなどを挙げうるが、とくにこ
れらに限定されることはない。
場合により、これらの還元剤とともに添加剤、例えば塩
化アルミニウム又は三フッ化ホウ素等のハロゲン化合物
を併用することも可能である。
化アルミニウム又は三フッ化ホウ素等のハロゲン化合物
を併用することも可能である。
有機溶媒としては、反応に関与しない溶媒、例えばエチ
ルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチ
レングリコールジメチルエーテル等のエーテル類あるい
はベンゼン、ピリジン等の芳香族類などが繁用される。
ルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチ
レングリコールジメチルエーテル等のエーテル類あるい
はベンゼン、ピリジン等の芳香族類などが繁用される。
水素化ホウ素ナトリウムの場合、アルコール類又は含水
アルコール類などの溶媒中で反応が可能であり還元剤と
してとくに好適である。
アルコール類などの溶媒中で反応が可能であり還元剤と
してとくに好適である。
この反応は一般に室温でも進行するが、所望により適度
に加熱又は冷却して反応を有利に進行させうる。
に加熱又は冷却して反応を有利に進行させうる。
このようにして生皮した式（Ｉ）で示される目的化合物
は公知の分離操作、例えば各種の繁用溶媒による抽出、
洗滌、濃縮等により反応液から単離しうる。
は公知の分離操作、例えば各種の繁用溶媒による抽出、
洗滌、濃縮等により反応液から単離しうる。
所望によりさらに再結晶、クロマトグラフィー等の精製
手段により精製することも可能である。
手段により精製することも可能である。
なお、本発明の目的化合物はいずれも不斉炭素原子が存
在するので、光学活性体として分離することも可能であ
る。
在するので、光学活性体として分離することも可能であ
る。
本発明の目的化合物の優れた抗潰瘍作用は、高木、両部
等の酢酸潰瘍法に準拠した抗潰瘍作用試験等により確認
された（ジャパニーズ・ジャーナル・ファーマコロジイ
、１９巻４１８頁（１９６９）薬局、２５巻１４５３頁
（１９７４）参照）。
等の酢酸潰瘍法に準拠した抗潰瘍作用試験等により確認
された（ジャパニーズ・ジャーナル・ファーマコロジイ
、１９巻４１８頁（１９６９）薬局、２５巻１４５３頁
（１９７４）参照）。
即ち、実験動物として一群１０匹の雄ラット（体重２０
０〜２５１）を選び、エーテル麻酔下開腹し、胃の漿膜
下に１０％酢酸０．０５ｒＩＬｌを各各注入し、実験的
胃潰瘍を作成させた後、本発明の目的化合物を１３日間
連続経口投与し１５日目＊＊に開腹し、潰瘍の治癒効果
を潰瘍部位の長短径の積（−）を計測することにより求
め対照として公知の著名な抗潰瘍剤グルタミン（１００
０／■／ユ／日）を使用したときの治癒効果をｉ、ｏ。
０〜２５１）を選び、エーテル麻酔下開腹し、胃の漿膜
下に１０％酢酸０．０５ｒＩＬｌを各各注入し、実験的
胃潰瘍を作成させた後、本発明の目的化合物を１３日間
連続経口投与し１５日目＊＊に開腹し、潰瘍の治癒効果
を潰瘍部位の長短径の積（−）を計測することにより求
め対照として公知の著名な抗潰瘍剤グルタミン（１００
０／■／ユ／日）を使用したときの治癒効果をｉ、ｏ。
として対比治癒効果を求めた。
又、本発明の目的化合物についてマウスによる急性毒性
試験（経口投与）を行なった結果、ＬＤ５ｏは４ Ｐ／
ｋｇ以上であった。
試験（経口投与）を行なった結果、ＬＤ５ｏは４ Ｐ／
ｋｇ以上であった。
なお、比較のためグルタミン以外にもチロシンおよび著
名な市販抗潰瘍剤ゲファルナートの治癒効果も対比検討
した。
名な市販抗潰瘍剤ゲファルナートの治癒効果も対比検討
した。
結果は下表の通りであり、本発明の目的化合物が極めて
優れた抗潰瘍作用を有することが明白である。
優れた抗潰瘍作用を有することが明白である。
本則の投与に際しては、種々の剤型、例えばカプセル、
錠剤、散剤、注射剤、単剤等の任意の型に公知の製剤技
術により加工して使用することが可能である。
錠剤、散剤、注射剤、単剤等の任意の型に公知の製剤技
術により加工して使用することが可能である。
又、潰瘍の症状によっては本則の他の抗潰瘍剤、例えば
制酸剤、抗ペプシン剤又は抗コリン剤と併用することも
可能であり、これらと併用する場合には相乗的効果が期
待できる。
制酸剤、抗ペプシン剤又は抗コリン剤と併用することも
可能であり、これらと併用する場合には相乗的効果が期
待できる。
本則の投与量は投与方法によっても異なるが、２００〜
１２００■／ｄａｙの投与量で十分有効である。
１２００■／ｄａｙの投与量で十分有効である。
なお、■法で使用される式■の原料化合物は例えば式（
Ｖ） （式中Ｒ２、Ｒ３は前記に同じ）で示されるチロシン誘
導体をＲ１−Ａ−ＣＯＯＨ（Ｒ１、Ａは前記に同じ）で
示されるカルボン酸類又はその反応性誘導体と反応させ
ることにより容易に製造しうる。
Ｖ） （式中Ｒ２、Ｒ３は前記に同じ）で示されるチロシン誘
導体をＲ１−Ａ−ＣＯＯＨ（Ｒ１、Ａは前記に同じ）で
示されるカルボン酸類又はその反応性誘導体と反応させ
ることにより容易に製造しうる。
参考例 １
チロシン−メチルエステル塩酸塩３５？と炭酸ナトリウ
ム８．５２を水１００ｒｒＬ１１クロロホルム５００Ｔ
Ｌｌに懸濁し、水冷、攪拌しながら４−メチルベンジル
オキシカルボニルクロリド３３１と炭酸ナトリウム９．
５１の水溶液１２０ｒｒＬｌを同時に滴下して２時間攪
拌する。
ム８．５２を水１００ｒｒＬ１１クロロホルム５００Ｔ
Ｌｌに懸濁し、水冷、攪拌しながら４−メチルベンジル
オキシカルボニルクロリド３３１と炭酸ナトリウム９．
５１の水溶液１２０ｒｒＬｌを同時に滴下して２時間攪
拌する。
クロロホルム層を分取して５％塩酸、水で洗って乾燥の
後、溶媒を留去する。
後、溶媒を留去する。
残渣を酢酸エチル−石油エーテルで再結晶し”’ＣＮ−
（４−メチルベンジルオキシカルボニル）チロシン−メ
チルエステル２６．５Ｓ’を得る。
（４−メチルベンジルオキシカルボニル）チロシン−メ
チルエステル２６．５Ｓ’を得る。
融点１１３〜１１５℃。
元素分析 Ｃ１９Ｈ２１０５Ｎとして
計算値 Ｃ６６，４６、Ｈ６，１６、Ｎ４．０８実測値
Ｃ６６，７６、Ｈ６，１０，、Ｎ ４．１２参考例
２ チロシン−メチルエステル塩酸塩２５グと炭酸ナトリウ
ム５．７２を水８５ｒｒＬｌ、クロロホルム４５０１ｆ
Ｌｌに懸濁し、水冷、攪拌しながらシクロヘキシルメト
キシカルボニルクロリド２１．２Ｐと炭酸ナトリウム６
．４１の水溶液９０ｒＩｌｌを滴下して２時間攪拌する
。
Ｃ６６，７６、Ｈ６，１０，、Ｎ ４．１２参考例
２ チロシン−メチルエステル塩酸塩２５グと炭酸ナトリウ
ム５．７２を水８５ｒｒＬｌ、クロロホルム４５０１ｆ
Ｌｌに懸濁し、水冷、攪拌しながらシクロヘキシルメト
キシカルボニルクロリド２１．２Ｐと炭酸ナトリウム６
．４１の水溶液９０ｒＩｌｌを滴下して２時間攪拌する
。
クロロホルム層を分取して５％塩酸、水で洗って乾燥の
後、溶媒を留去する。
後、溶媒を留去する。
残渣を酢酸エチル−石油エーテルで再結晶してＮ（シク
ロヘキシルメトキシカルボニル）−チロシン−メチルエ
ステル２３．ＩＰを得る。
ロヘキシルメトキシカルボニル）−チロシン−メチルエ
ステル２３．ＩＰを得る。
融点７０〜７２℃。
元素分析 ｃ１８Ｈ２５ｏ５Ｎ として計算値 Ｃ６
４，４６、Ｒ７，５１、Ｎ４．１８実測値 Ｃ６４，６
９、Ｒ７，４２、Ｎ３．９４参考例 ３ チロシン１８２を２Ｎ−水酸化ナトリウム１００ｒＩｌ
ｌにとかし氷冷、攪拌しながらシクロヘキシルメトキシ
カルボニルクロリド１７グと２Ｎ−水酸化ナトリウム５
０ｍ１を滴下し、２時間攪拌する。
４，４６、Ｒ７，５１、Ｎ４．１８実測値 Ｃ６４，６
９、Ｒ７，４２、Ｎ３．９４参考例 ３ チロシン１８２を２Ｎ−水酸化ナトリウム１００ｒＩｌ
ｌにとかし氷冷、攪拌しながらシクロヘキシルメトキシ
カルボニルクロリド１７グと２Ｎ−水酸化ナトリウム５
０ｍ１を滴下し、２時間攪拌する。
塩酸で酸性にして析出物をクロロホルムで抽出する。
クロロホルム層を水洗、乾燥、濃縮してシリカゲル２０
１’のカラムクロマトを行ない、Ｎ−（シクロヘキシル
メトキシカルボニル）−チロシン１９．５Ｐを得る。
１’のカラムクロマトを行ない、Ｎ−（シクロヘキシル
メトキシカルボニル）−チロシン１９．５Ｐを得る。
無晶形粉末。元素分析 Ｃ１７Ｈ２３０５Ｎとして
計算値 Ｃ６３，５３、Ｎ７．２１、Ｎ４．３６実測値
Ｃ６３，３２、Ｎ７．４５、Ｎ４．４３参考例 ４ チロシン１８２を２Ｎ−水酸化ナトリウム１００ｒｒＬ
ｌにとかし水冷、攪拌しなから４−メトキシベンゾイル
クロリド１７グと２Ｎ−水酸化ナトリウム５０ｒＩｌｌ
を滴下し、２時間攪拌する。
Ｃ６３，３２、Ｎ７．４５、Ｎ４．４３参考例 ４ チロシン１８２を２Ｎ−水酸化ナトリウム１００ｒｒＬ
ｌにとかし水冷、攪拌しなから４−メトキシベンゾイル
クロリド１７グと２Ｎ−水酸化ナトリウム５０ｒＩｌｌ
を滴下し、２時間攪拌する。
塩酸で酸性にして析出物をクロロホルム抽出する。
クロロホルム層を水洗、乾燥、濃縮してシリカゲル２０
０２０カラムクロマトを行ない、メタノール水より再結
晶してＮ−（４−メトキシベンゾイル）−チロシン２２
グを得る。
０２０カラムクロマトを行ない、メタノール水より再結
晶してＮ−（４−メトキシベンゾイル）−チロシン２２
グを得る。
融点１５５〜１５６℃。
元素分析 Ｃ１□Ｈ１，０，Ｎとして
計算値 Ｃ６４，７５、Ｒ５，４３、Ｎ４．４４実測値
Ｃ６４，３８、Ｒ５，５２、Ｎ４．４６実施例 Ｉ Ｎ−（シクロヘキシルメトキシカルボニル）−チロシノ
ール Ｎ−（シクロヘキシルメトキシカルボニル）−チロシン
３．２２をテトラヒドロ７ラン３０ｒｕｌにとかして水
冷、攪拌しなからクロル炭酸エチル１．１１とトリエチ
ルアミン１２を加えて１０分間攪拌する。
Ｃ６４，３８、Ｒ５，５２、Ｎ４．４６実施例 Ｉ Ｎ−（シクロヘキシルメトキシカルボニル）−チロシノ
ール Ｎ−（シクロヘキシルメトキシカルボニル）−チロシン
３．２２をテトラヒドロ７ラン３０ｒｕｌにとかして水
冷、攪拌しなからクロル炭酸エチル１．１１とトリエチ
ルアミン１２を加えて１０分間攪拌する。
析出物を濾去して濾液を水素化ホウ素ナトリウム１グを
懸濁して氷冷したテトラヒドロフラン１０ｒｎｌに加え
て２時間攪拌する。
懸濁して氷冷したテトラヒドロフラン１０ｒｎｌに加え
て２時間攪拌する。
塩酸で中和して減圧濃縮して酢酸エチルで抽出する。
酢酸エチル層を水洗、乾燥して溶媒を留去する。
残渣を酢酸エチル−石油エーテルから再結晶してＮ−（
シクロヘキシルメトキシカルボニル）−チロシノール２
．３２を得る。
シクロヘキシルメトキシカルボニル）−チロシノール２
．３２を得る。
融点１２１〜１２６℃。元素分析 Ｃ１□Ｈ２５０４Ｎ
として 計算値 Ｃ６６，４３、Ｈ８，２０、Ｈ４，５６実測値
Ｃ６６，６５、Ｈ８，１１、Ｈ４，３２実施例 ２ Ｎ−（２−メチルベンジルオキシカルボニル）−チロシ
ノール チロシノール１．６２を水１０ｒｕｌと酢酸エチル２０
ｒｒＬｌの混液にとかして水冷、攪拌しなから２−メチ
ルベンジルオキシカルボニルクロリド２グと＊＊炭酸ナ
トリウム１．３２を含む水溶液１０ｒｆＬｌを交互に滴
下して室温で２時間攪拌する。
として 計算値 Ｃ６６，４３、Ｈ８，２０、Ｈ４，５６実測値
Ｃ６６，６５、Ｈ８，１１、Ｈ４，３２実施例 ２ Ｎ−（２−メチルベンジルオキシカルボニル）−チロシ
ノール チロシノール１．６２を水１０ｒｕｌと酢酸エチル２０
ｒｒＬｌの混液にとかして水冷、攪拌しなから２−メチ
ルベンジルオキシカルボニルクロリド２グと＊＊炭酸ナ
トリウム１．３２を含む水溶液１０ｒｆＬｌを交互に滴
下して室温で２時間攪拌する。
酢酸エチル層を分取して６％塩酸、次いで水で洗い乾燥
して溶媒を留去する。
して溶媒を留去する。
残渣を酢酸エチル−石油エーテルで再結晶してＮ−（２
−メチルベンジルオキシカルボニル）−チロシノール２
．２２を得る。
−メチルベンジルオキシカルボニル）−チロシノール２
．２２を得る。
融点７８〜８１℃。
元素分析 Ｃｌ８Ｈ２１０４Ｎとして
計算値 Ｃ６８，５５、Ｈ６，７２、Ｈ４，４４実測値
Ｃ６８，８８、Ｈ６，８４、Ｈ４，４２実施例 ３〜
１６ 実施例１及び２と同様にして下記の化合物を製した。
Ｃ６８，８８、Ｈ６，８４、Ｈ４，４２実施例 ３〜
１６ 実施例１及び２と同様にして下記の化合物を製した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （式中Ｒ１は置換もしくは非置換フェニル基又はシクロ
アルキル基を、Ｒ２は水素原子又は低級アルキル基を、
Ａは単結合、−ＣＨ２０−又は−ＣＨ２ＣＨ（ＯＲ４）
（Ｒ４は低級アルキル基）を示す。 但し、Ｒ１が非置換フェニル基でかつＡが単結合又は−
ＣＨ２０−の場合にはＲ２は低級アルキル基を示す。 ）で示されるチロシノール誘導体。 ２Ｎ−（４−メトキシベンジルオキシカルボニル）−チ
ロシノールである特許請求の範囲第１項記載の化合物。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB2661775A GB1466498A (en) | 1975-06-23 | 1975-06-23 | Tyrosine derivatives and preparation thereof |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS523031A JPS523031A (en) | 1977-01-11 |
| JPS5833866B2 true JPS5833866B2 (ja) | 1983-07-22 |
Family
ID=10246448
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51000191A Expired JPS5833222B2 (ja) | 1975-06-23 | 1976-01-01 | 新規ジペプチド類 |
| JP51000192A Expired JPS5833866B2 (ja) | 1975-06-23 | 1976-01-01 | 新規チロシノ−ル誘導体 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51000191A Expired JPS5833222B2 (ja) | 1975-06-23 | 1976-01-01 | 新規ジペプチド類 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (2) | JPS5833222B2 (ja) |
| GB (1) | GB1466498A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9023809B2 (en) | 2008-03-27 | 2015-05-05 | The Key Laboratory Of Chemistry For Natural Products Of Guizhou Province And Chinese Academy Of Sciences | Phenylalanine dipeptide derivatives, compositions and use thereof |
-
1975
- 1975-06-23 GB GB2661775A patent/GB1466498A/en not_active Expired
-
1976
- 1976-01-01 JP JP51000191A patent/JPS5833222B2/ja not_active Expired
- 1976-01-01 JP JP51000192A patent/JPS5833866B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5833222B2 (ja) | 1983-07-18 |
| JPS523033A (en) | 1977-01-11 |
| GB1466498A (en) | 1977-03-09 |
| JPS523031A (en) | 1977-01-11 |
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