JPS5833494A - 感熱記録材料 - Google Patents
感熱記録材料Info
- Publication number
- JPS5833494A JPS5833494A JP56131195A JP13119581A JPS5833494A JP S5833494 A JPS5833494 A JP S5833494A JP 56131195 A JP56131195 A JP 56131195A JP 13119581 A JP13119581 A JP 13119581A JP S5833494 A JPS5833494 A JP S5833494A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- electron
- sensitive recording
- compound
- recording material
- heat sensitive
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/30—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used using chemical colour formers
- B41M5/333—Colour developing components therefor, e.g. acidic compounds
- B41M5/3333—Non-macromolecular compounds
- B41M5/3335—Compounds containing phenolic or carboxylic acid groups or metal salts thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明を言、感熱記録材料に関し、特に発色性を向上さ
せた感熱記録材料に関する。
せた感熱記録材料に関する。
感熱配録材料とは、熱エネルギーによる物質の物理的、
化学的変化を利用して画偉紀録會得るもので非常に多く
のプロセスが研究されている。
化学的変化を利用して画偉紀録會得るもので非常に多く
のプロセスが研究されている。
熱による物質の物理的変化を利用したものとして、いわ
ゆるワックスタイプ感熱記録紙なるものが古くからあり
、心電図などに利用されている。
ゆるワックスタイプ感熱記録紙なるものが古くからあり
、心電図などに利用されている。
また、熱による化学変化を利用したものは、へ々の発色
機構によるものが提案されているが、とりわけコ成分発
色系感熱配録材料と呼ばれるものが代表的である。
機構によるものが提案されているが、とりわけコ成分発
色系感熱配録材料と呼ばれるものが代表的である。
一２成分発色糸感熱記録材料は、コ柚類の熱反応性化合
物ｔ−倣粗粒子分散し、これにバインダー尋を混合して
２株類の熱反応性化合物音バインダー等ＫＬ９隔離され
る工うＫして支持体上に塗布し、その一方、あるい４両
方が加熱による浴融、接触して生じる発色反応を利用し
て記録を得るものである。この−２檜類の熱反応性化合
物は、一般的には電子供与性化合物と電子受容性化合物
と呼ばれるもので、その組合わせには非常に多くの種類
がある。
物ｔ−倣粗粒子分散し、これにバインダー尋を混合して
２株類の熱反応性化合物音バインダー等ＫＬ９隔離され
る工うＫして支持体上に塗布し、その一方、あるい４両
方が加熱による浴融、接触して生じる発色反応を利用し
て記録を得るものである。この−２檜類の熱反応性化合
物は、一般的には電子供与性化合物と電子受容性化合物
と呼ばれるもので、その組合わせには非常に多くの種類
がある。
具体的には、電子供与性無色染料としてハ、トリ丁リー
ルメタン系化合物、ジフェニルメタン系化合物、キサン
チン系化合物、チアジン系化合物、スピロピラン糸化合
物などが用いられている。これらの一部を例示すれば、
トリアリールメタン系化合物として、３．３−ビス（ｐ
−；）メチルアミノフェニル）−６−シメチルアミノフ
タリド（即ちクリスタルバイオレットラクトン）、Ｊ、
３−ヒス（１） ｊ；メチルアミノフェニル）フタリ
ド、ｊ−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−３−ＣＩ。
ルメタン系化合物、ジフェニルメタン系化合物、キサン
チン系化合物、チアジン系化合物、スピロピラン糸化合
物などが用いられている。これらの一部を例示すれば、
トリアリールメタン系化合物として、３．３−ビス（ｐ
−；）メチルアミノフェニル）−６−シメチルアミノフ
タリド（即ちクリスタルバイオレットラクトン）、Ｊ、
３−ヒス（１） ｊ；メチルアミノフェニル）フタリ
ド、ｊ−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−３−ＣＩ。
３−ジノナルインドール−３−イル）フタリド、３−（
ｐ−ジメチルアミノフェニル）−ｊ−（、！−メチルイ
ンドールー３−イル）フタリド、等があり、ジフェニル
メタン系化合物としては、≠。
ｐ−ジメチルアミノフェニル）−ｊ−（、！−メチルイ
ンドールー３−イル）フタリド、等があり、ジフェニル
メタン系化合物としては、≠。
４′−ビス−ジメチルアミノベンズヒドリンベンジルニ
ーケル、Ｎ−ハロフェニル−ロイコオーラミン、Ｎ−λ
、４４．ｊ−）リクロロフェニルロイコオーラミン等が
あり、キサンチン糸化合物としては、ローダミン−Ｂ−
アニリノラクタム、ローダミン（ｐ−ニトロアニリ／）
ラクタム、ローダミンＨ（ｐ−クロロ了ニリ／）ラクタ
ム、コージベンジル了ミノー４−ジエチルアミノフルオ
ラン、−一アニリノー６−ジエテル了ミノフルオラン、
λ−丁ニリノーＪ−メチルー６−ジエチル了ミノフルオ
ラン、λ−アニリノー３−メチルー６−７クロヘキノル
メチル了ミノフルオラン、２−ｏ−クロロアニリノ−６
−ジエチル丁ミノフルオラン、コーｍ−クロロ丁二すノ
ー６−ジエテル了ミノフルオラン、−−（Ｊ、４’−９
クロロアニリノ）−６−ジエチル丁ミノフルオラン、λ
−オクチル了ミノー６−ジエチル丁ミノフルオラン、−
一ジヘキ／ル了ミ／−６−Ｊエチルアミノフルオラン、
λ−ブチルアミノー３−クロロー４− ｉ、／エチル
７ミノフルオラン、λ−エトキンエチル丁ミノー３−ク
ロロ−６−ジエチル丁ミノフルオラン、−一丁ニリノー
３−クロロー６−ジエチル丁ミノフルオラン、コージフ
ェニル了ミノー６−ジエチル丁ミノフルオラン、−一ア
ニリノー３−メチルー６−レフエニル了ミノフルオラン
、λ−フェニルー≦−ジエチルアミノフルオラン、等が
ｌチアジン系化合物としては、ベンゾイルロイコメチレ
ンブルー、ｐ−ニドＯベンジルロイコメチレンブルー等
があり、スピロ系化合物としては、３−メナルースビロ
ージナフトピラン、Ｊ−エチル−スピロ−ジナフトピラ
ン、３．３′−シクロロースビロージナフトピラン、３
−ベンジルスピロ−ジナフトピラン、３−メチル−ナフ
ト−（３−メトキシ−ベンツ）−スピロピラン、３−プ
ロピル−スピロ−ジベンゾビラン等がある。これらは単
独もしくは混合して用いられる。
ーケル、Ｎ−ハロフェニル−ロイコオーラミン、Ｎ−λ
、４４．ｊ−）リクロロフェニルロイコオーラミン等が
あり、キサンチン糸化合物としては、ローダミン−Ｂ−
アニリノラクタム、ローダミン（ｐ−ニトロアニリ／）
ラクタム、ローダミンＨ（ｐ−クロロ了ニリ／）ラクタ
ム、コージベンジル了ミノー４−ジエチルアミノフルオ
ラン、−一アニリノー６−ジエテル了ミノフルオラン、
λ−丁ニリノーＪ−メチルー６−ジエチル了ミノフルオ
ラン、λ−アニリノー３−メチルー６−７クロヘキノル
メチル了ミノフルオラン、２−ｏ−クロロアニリノ−６
−ジエチル丁ミノフルオラン、コーｍ−クロロ丁二すノ
ー６−ジエテル了ミノフルオラン、−−（Ｊ、４’−９
クロロアニリノ）−６−ジエチル丁ミノフルオラン、λ
−オクチル了ミノー６−ジエチル丁ミノフルオラン、−
一ジヘキ／ル了ミ／−６−Ｊエチルアミノフルオラン、
λ−ブチルアミノー３−クロロー４− ｉ、／エチル
７ミノフルオラン、λ−エトキンエチル丁ミノー３−ク
ロロ−６−ジエチル丁ミノフルオラン、−一丁ニリノー
３−クロロー６−ジエチル丁ミノフルオラン、コージフ
ェニル了ミノー６−ジエチル丁ミノフルオラン、−一ア
ニリノー３−メチルー６−レフエニル了ミノフルオラン
、λ−フェニルー≦−ジエチルアミノフルオラン、等が
ｌチアジン系化合物としては、ベンゾイルロイコメチレ
ンブルー、ｐ−ニドＯベンジルロイコメチレンブルー等
があり、スピロ系化合物としては、３−メナルースビロ
ージナフトピラン、Ｊ−エチル−スピロ−ジナフトピラ
ン、３．３′−シクロロースビロージナフトピラン、３
−ベンジルスピロ−ジナフトピラン、３−メチル−ナフ
ト−（３−メトキシ−ベンツ）−スピロピラン、３−プ
ロピル−スピロ−ジベンゾビラン等がある。これらは単
独もしくは混合して用いられる。
息香酸ニスデル、などがあり、特にフェノール化合物は
、融点が希望する紀録温匿付近にあり、特に低融点化合
物を用いる必要がないか、その量が少くてすむため、好
んで用いられ、例えば特公昭ｌ！−／ぴ０３９号、特公
昭！／−２ｙｌＪＯ号等に詳しく述べられている。具体
的には、≠−ター７ヤリ・ブチルフェノール、ｌ−フェ
ニルフェノール、≠−ヒドロキクレフエノキシド、α−
ナフトール、β−ナフトール、メチル−参−ヒト°ロキ
７ベンゾエート、Ｊ ＋ ” ７ヒドロキシビフエ
ニール、λ、λ−ビス（参−ヒトｏキシフェニル）プロ
パン（ビスフェノールＡ）、ｅ、ｌ−イノプロピリデン
ビス（−一メチルフェノール）、≠ ＠Ｉ−カセンダリ
ーイソブテリデンジフェノールなどがあげられる。しか
しながら、これらのフェノール化合物は、必ずしも満足
できる感熱嵩材とはいえない。
、融点が希望する紀録温匿付近にあり、特に低融点化合
物を用いる必要がないか、その量が少くてすむため、好
んで用いられ、例えば特公昭ｌ！−／ぴ０３９号、特公
昭！／−２ｙｌＪＯ号等に詳しく述べられている。具体
的には、≠−ター７ヤリ・ブチルフェノール、ｌ−フェ
ニルフェノール、≠−ヒドロキクレフエノキシド、α−
ナフトール、β−ナフトール、メチル−参−ヒト°ロキ
７ベンゾエート、Ｊ ＋ ” ７ヒドロキシビフエ
ニール、λ、λ−ビス（参−ヒトｏキシフェニル）プロ
パン（ビスフェノールＡ）、ｅ、ｌ−イノプロピリデン
ビス（−一メチルフェノール）、≠ ＠Ｉ−カセンダリ
ーイソブテリデンジフェノールなどがあげられる。しか
しながら、これらのフェノール化合物は、必ずしも満足
できる感熱嵩材とはいえない。
即ち、（１）電子供与性無色染料と組合わせたときの発
色濃度が十分でない。（２）カブリ（使用前の保存中で
の発色埃象）髪生じやすい。（３）発色後の発色法の堅
牢性が十分でない。などのいずれで１の欠点を有する。
色濃度が十分でない。（２）カブリ（使用前の保存中で
の発色埃象）髪生じやすい。（３）発色後の発色法の堅
牢性が十分でない。などのいずれで１の欠点を有する。
具体的な例ｔあげると、フェノール化合物として最も一
般的に使用されている（−２゜ノービス（４ｔ−ヒトΩ
キノフェニル）プロパン）は、上述した他の電子受容性
化合物中では、鯉も奮い発色劇度忙与えるものであるが
、カブＩＪ ｋ発生しやすく、例えば電子供与性無色染
料としてクリスタルバイオレットラクトン？用いた場合
には、線温多湿下（４！！°ＣＩＯ優）ＬＨ）の保存で
カブＩＪ ｋ生じ発色体の退色も著しい。また融点が／
！４ ＠Ｃと高いため、１００”Ｃ付近の発色温度で
十分な発色一度ｒ得るためには、何らかの融点降下剤を
併用しなければならない。近来の感熱ｄ記録７−）％％
にファクシミリ記録用に用いられるものは、１０．／２
０ °Ｃの記録温度での記録が要求されるため、融点が
高すぎることは好ましくな噴。
般的に使用されている（−２゜ノービス（４ｔ−ヒトΩ
キノフェニル）プロパン）は、上述した他の電子受容性
化合物中では、鯉も奮い発色劇度忙与えるものであるが
、カブＩＪ ｋ発生しやすく、例えば電子供与性無色染
料としてクリスタルバイオレットラクトン？用いた場合
には、線温多湿下（４！！°ＣＩＯ優）ＬＨ）の保存で
カブＩＪ ｋ生じ発色体の退色も著しい。また融点が／
！４ ＠Ｃと高いため、１００”Ｃ付近の発色温度で
十分な発色一度ｒ得るためには、何らかの融点降下剤を
併用しなければならない。近来の感熱ｄ記録７−）％％
にファクシミリ記録用に用いられるものは、１０．／２
０ °Ｃの記録温度での記録が要求されるため、融点が
高すぎることは好ましくな噴。
従って本発明の目的は、電子供与性無色染料と組合わせ
使用したときの発色濃度が十分で、カブＩＪ ｋ生じに
＜＜、発色後の発色体の堅牢性が十分な感熱記録材料ｒ
提供することである。
使用したときの発色濃度が十分で、カブＩＪ ｋ生じに
＜＜、発色後の発色体の堅牢性が十分な感熱記録材料ｒ
提供することである。
本発明の目的は電子供与性無色染料と、下記一般式で表
わされる電子受容性化合物を含有することｔ特徴とする
感熱配録材料に工り達成された。
わされる電子受容性化合物を含有することｔ特徴とする
感熱配録材料に工り達成された。
上式中Ｘはハロゲン原子會、ｚは炭素原子数≠７）ｈら
／ｌまでのアルキレン残基、アラルキレン残基又はシク
ロアルキレン残基を表わす。
／ｌまでのアルキレン残基、アラルキレン残基又はシク
ロアルキレン残基を表わす。
本発明に係るフェノール化合物の％徴として以下のこと
があげられる。
があげられる。
（１） 電子供与性無色染料との組合わせに’！、！
１１、高濃度の発色＊’ｒ与え、かつ発色前のカプリも
非常に少い。
１１、高濃度の発色＊’ｒ与え、かつ発色前のカプリも
非常に少い。
（２）発色体が安定であ抄、経時、ｉＭ度、九′４によ
る退色が非常に少い−０ （３）融点が６０−／ＪＯ”Ｃにあるものがほとんどで
、感熱記録シートを構成したときに、融点降下剤等の添
加の必要性がない。
る退色が非常に少い−０ （３）融点が６０−／ＪＯ”Ｃにあるものがほとんどで
、感熱記録シートを構成したときに、融点降下剤等の添
加の必要性がない。
（４）昇華性がほとんどなく安定である。
（５）合成が容易であり、高収率で高純度のものが得ら
れる。また原材料も安価である。
れる。また原材料も安価である。
特に一般式中のＺの炭素数が１，１のアルキレン残基で
ある化合物が好ましい。また２の炭素数が３以下のもの
は、水浴性が増し、カブＩＪ ｋ生じ易くなり好ましく
なく、Ｚの炭素数が１９以上であると融点が室温付近あ
るいはそれ以下の化合物がほとんど１占めるために有用
性は極めて低下する。
ある化合物が好ましい。また２の炭素数が３以下のもの
は、水浴性が増し、カブＩＪ ｋ生じ易くなり好ましく
なく、Ｚの炭素数が１９以上であると融点が室温付近あ
るいはそれ以下の化合物がほとんど１占めるために有用
性は極めて低下する。
次に本発明に係る電子受容性化合物の具体例葡示すが本
発明はこれらに限定されるものではない。
発明はこれらに限定されるものではない。
／、／−ビス−（３−クロロ−参−ヒドロキシフェニル
）ブタン −１−一ビスー（゛３−クロローｌ−ヒトａキシフェニ
ル）ブタン ／、ｌ−ビス−（３−クロロ−参−ヒドロキシフェニル
）ヘキサン コ、−一ビスー（３−クロｏ−４Ａ−ヒドロキシフエニ
ル）へブタン ｉ 、 ｉ−ヒス−（Ｊ−ｐロローダーヒドロキシフェ
ニル）オクタン １、／−ビス−（３−クロロ−ｌ−ヒドロキシフェニル
）ドデカン ／、ｌ−ビス−（３−クロｏ−ｕ−ヒドロキシフェニル
）−２御メチルペンタン ／ 、 ｔ−ヒｘ−（Ｊ−／ロロー≠−ヒドロキシフェ
ニル）−λ−エチルーフタン ／、／−ヒス−（Ｊ−１０ローμｍヒドロキシフェニル
）７クロヘキサン ／、ｌ−ビス−（Ｊ−１０ロー参−ヒドロキシフェニル
）−／−フェニルメタン １、ｌ−ビス−（Ｊ−ｌロロー弘−ヒドロキシフェニル
）−−２−−／エニルエタン λ、λ−ビスー（３−クロロ−弘−ヒドロキシフェニル
）−１−−ｙエニルヅタン 等。
）ブタン −１−一ビスー（゛３−クロローｌ−ヒトａキシフェニ
ル）ブタン ／、ｌ−ビス−（３−クロロ−参−ヒドロキシフェニル
）ヘキサン コ、−一ビスー（３−クロｏ−４Ａ−ヒドロキシフエニ
ル）へブタン ｉ 、 ｉ−ヒス−（Ｊ−ｐロローダーヒドロキシフェ
ニル）オクタン １、／−ビス−（３−クロロ−ｌ−ヒドロキシフェニル
）ドデカン ／、ｌ−ビス−（３−クロｏ−ｕ−ヒドロキシフェニル
）−２御メチルペンタン ／ 、 ｔ−ヒｘ−（Ｊ−／ロロー≠−ヒドロキシフェ
ニル）−λ−エチルーフタン ／、／−ヒス−（Ｊ−１０ローμｍヒドロキシフェニル
）７クロヘキサン ／、ｌ−ビス−（Ｊ−１０ロー参−ヒドロキシフェニル
）−／−フェニルメタン １、ｌ−ビス−（Ｊ−ｌロロー弘−ヒドロキシフェニル
）−−２−−／エニルエタン λ、λ−ビスー（３−クロロ−弘−ヒドロキシフェニル
）−１−−ｙエニルヅタン 等。
次に本発明に係る電子受容性化合物の合゛成法について
述べる。
述べる。
これらはいずれｒ１過剰のへロフェノールと対応するア
ルデヒド父はケトンｔ１反応させるか、あるいＨ対応ｆ
るビス−（参−ヒドロキシフェニル）丁ルカン化合物會
地累、塩化スルフリル等のハロゲン化剤によりハロゲン
化することに工り容易に得られる。
ルデヒド父はケトンｔ１反応させるか、あるいＨ対応ｆ
るビス−（参−ヒドロキシフェニル）丁ルカン化合物會
地累、塩化スルフリル等のハロゲン化剤によりハロゲン
化することに工り容易に得られる。
次に本発明に係る゛電子受容性化合物の合成例を示す。
合成例 １゜
ｌ、ｌ−ビス−（３−クロロ−参−ヒドロキシフェニル
）−コーエチルブタンの合成 ０−クロロフェノール３／、Ｏｆ、ジエチル丁セトアル
デヒド１０．０９と米酢＠７．．２ｆｉｙフラスコ内に
取り、ｔ ’ｃ以下に冷却して攪拌下濃懺＃ｋｊ Ｏｍ
Ｎ ＠滴下した。崗下終了抜、室温で１０時間攪拌した
索、反応混合物τ水にあけ、トルエンで抽出する。抽出
されたトルエン浴液からトルエンを笛ム゛したｆ＆１．
ｉ！剰の０−タロロフェノールｔ＊蒸気蒸鴇にて除去し
、Ｙルエン抽出ケ行った。
）−コーエチルブタンの合成 ０−クロロフェノール３／、Ｏｆ、ジエチル丁セトアル
デヒド１０．０９と米酢＠７．．２ｆｉｙフラスコ内に
取り、ｔ ’ｃ以下に冷却して攪拌下濃懺＃ｋｊ Ｏｍ
Ｎ ＠滴下した。崗下終了抜、室温で１０時間攪拌した
索、反応混合物τ水にあけ、トルエンで抽出する。抽出
されたトルエン浴液からトルエンを笛ム゛したｆ＆１．
ｉ！剰の０−タロロフェノールｔ＊蒸気蒸鴇にて除去し
、Ｙルエン抽出ケ行った。
トルエンτ減圧下ｍ去Ｌ、）ルエンーヘキサンの混合的
媒中で再結晶し、／、／−ヒス−（３−クロロ−参−ヒ
ドロキシフェニル）−ノーエチルブタンコｔ、ｏ’ｉｙ
侍た。融点／−７°Ｃであった。
媒中で再結晶し、／、／−ヒス−（３−クロロ−参−ヒ
ドロキシフェニル）−ノーエチルブタンコｔ、ｏ’ｉｙ
侍た。融点／−７°Ｃであった。
合成例 ２
１ ／−ビス−（３−クロロ−弘−ヒドロキシフェニル
）７りロヘキサンの合成 ｉｉ−ビス−（ヒーヒドロキシフェニル）７クロヘキサ
ンｊ１７９、塩化スルフリルｊ？、４４９、チオグリコ
ール＠Ｊ１１１％匹塩化炭％１００ｖｎｔとりｏｏホル
ム１００ｒｎ＆ｆとり、ｊＯｏＣで７０時間攪拌した。
）７りロヘキサンの合成 ｉｉ−ビス−（ヒーヒドロキシフェニル）７クロヘキサ
ンｊ１７９、塩化スルフリルｊ？、４４９、チオグリコ
ール＠Ｊ１１１％匹塩化炭％１００ｖｎｔとりｏｏホル
ム１００ｒｎ＆ｆとり、ｊＯｏＣで７０時間攪拌した。
反応終了後過剰の塩化スルフリルお工び四塩化炭素、ク
ロロホルムｒ減圧下Ｋｗ去し、シリカゲルカラムｈａし
、／、ｌ−ビス−（３−クロロー≠−ヒドロキシフェニ
ル）ンクロヘキサン３０．０９に４！＆た６融点／ｊ３
〜／１６ ＠Ｃでめった。
ロロホルムｒ減圧下Ｋｗ去し、シリカゲルカラムｈａし
、／、ｌ−ビス−（３−クロロー≠−ヒドロキシフェニ
ル）ンクロヘキサン３０．０９に４！＆た６融点／ｊ３
〜／１６ ＠Ｃでめった。
次に本発明に係る感熱記録材料の製造方法の具体例？記
す。
す。
感熱ｄｅ録材←の最も一般的裂造方法としては、先にあ
げたような一子供与注無色染料と、酸子受容性化合物葡
谷々別々にｌ〜７０１０の水浴汀藺分子ｍＱ中で、ホー
ルミル、サンドミル等の手段により分散させ、混合した
後、カオリン、メルク、炭酸カルノウム等の無機期靭を
加えて塗触τ作成する。これに・Ｖ、要に応じてバラ′
ツインワックスエマルジョン、ラアツクス系バインダー
、感度向上剤、金属石ケン、紮外酬吸収削などン添加す
ることができるが、本発明のフェノール＃ｒ用いた場合
感度向上剤７便用する必要を言なく、さらにワ゛ノクス
知、金属石ケン、紫外酬吸収削なども者しく低減できろ
。その理由は、本発明のフェノール類を用いた場合には
、一般的に用いられているヒス゛ノエノールＡｉ用いた
場合等に比し、発色体の色潅が元に対して女足であり、
また感度向上剤が原因となって生じるステッキング（記
録ヘッドとの柘ｙｋ％３＆ ＞等も生じにくいためであ
る。
げたような一子供与注無色染料と、酸子受容性化合物葡
谷々別々にｌ〜７０１０の水浴汀藺分子ｍＱ中で、ホー
ルミル、サンドミル等の手段により分散させ、混合した
後、カオリン、メルク、炭酸カルノウム等の無機期靭を
加えて塗触τ作成する。これに・Ｖ、要に応じてバラ′
ツインワックスエマルジョン、ラアツクス系バインダー
、感度向上剤、金属石ケン、紮外酬吸収削などン添加す
ることができるが、本発明のフェノール＃ｒ用いた場合
感度向上剤７便用する必要を言なく、さらにワ゛ノクス
知、金属石ケン、紫外酬吸収削なども者しく低減できろ
。その理由は、本発明のフェノール類を用いた場合には
、一般的に用いられているヒス゛ノエノールＡｉ用いた
場合等に比し、発色体の色潅が元に対して女足であり、
また感度向上剤が原因となって生じるステッキング（記
録ヘッドとの柘ｙｋ％３＆ ＞等も生じにくいためであ
る。
［相］欣じ最も一藪的ＶＣ目原紙上に頭布される。
一般に迦布曹は、固形分として一〜／ Ｏｇ／ ｍ”で
あり、ド限目加熱発色時の濃度にエリ、上限は主に峠隣
的制約ｒｃより決足される。
あり、ド限目加熱発色時の濃度にエリ、上限は主に峠隣
的制約ｒｃより決足される。
以下実り例を示すが、本発明は、この実施例のみに限足
されるもので＆１ない。
されるもので＆１ない。
実施例
（１）紙料ｌ〜６の作成
衣−７に示した電子供与性無色染料ｊ ９２ ｊ ％ポ
リビニルアルコール（ケン価度ンタ優、１合度１ｏｏｏ
）水ｙ欣１０？とともにホールミルで一昼夜分散した。
リビニルアルコール（ケン価度ンタ優、１合度１ｏｏｏ
）水ｙ欣１０？とともにホールミルで一昼夜分散した。
一方、同様に表−７に示した電子受答性化合物（フェノ
ール類）コ０９ケｊ暢ボリヒニルアルコール水心ＭＪ
００ Ｗとともにボールミルで２昼夜分散し、両分散Ｍ
’に混合した後カオリン（レヨージアカオリン）−２０
９ｋｔ５加してよく分散させ、さらにパラフィンワック
スエマルジョンｊＯ％分散ｇ＜中ホ油脂セロゾールー参
λｔ）ｓｇ２加えてば敲とした。
ール類）コ０９ケｊ暢ボリヒニルアルコール水心ＭＪ
００ Ｗとともにボールミルで２昼夜分散し、両分散Ｍ
’に混合した後カオリン（レヨージアカオリン）−２０
９ｋｔ５加してよく分散させ、さらにパラフィンワック
スエマルジョンｊＯ％分散ｇ＜中ホ油脂セロゾールー参
λｔ）ｓｇ２加えてば敲とした。
塗液６′！ｊ Ｏｆ ／ ｍ の坪１ｔｋ巾する原紙
上に固１ヒ分塗布１として６９／ｍ となる工うに鎌均
し、ｂｏ’ｃで１分間乾燥の後紐圧６０に９Ｗ／ｃｍで
スーパーキャレンダ−７かけ塗布Ｉ４１ｗｗだ。
上に固１ヒ分塗布１として６９／ｍ となる工うに鎌均
し、ｂｏ’ｃで１分間乾燥の後紐圧６０に９Ｗ／ｃｍで
スーパーキャレンダ−７かけ塗布Ｉ４１ｗｗだ。
塗布紙＆！Ｘ圧力５ｏｏｙ７■２、加熱時間１秒の条件
で加熱したスタンプに工り力Ｃ熱発色させ、発色濃度が
、ビ、シュ丁ルー斐でｉ、ｏｏとなる一度ケ求め、６ピ
好温度とした。
で加熱したスタンプに工り力Ｃ熱発色させ、発色濃度が
、ビ、シュ丁ルー斐でｉ、ｏｏとなる一度ケ求め、６ピ
好温度とした。
発色した儂はりｊ ’Ｕ ルＨｒＯ優甲に／週間し任
し、禾元色部分のカブリ増及び発色部分の像のメ９存率
（（処珪蚊の１ｓ度／処理前の一度）×／ ００ ）２
氷めることに工り堅牢性の計価ｒ有った。さらに３２，
０００ｒｕＸ （７）元の下にＩＯ時間株株分て１九
性のｆｆ匍を行った。その結果ｒ第７表に示す。
し、禾元色部分のカブリ増及び発色部分の像のメ９存率
（（処珪蚊の１ｓ度／処理前の一度）×／ ００ ）２
氷めることに工り堅牢性の計価ｒ有った。さらに３２，
０００ｒｕＸ （７）元の下にＩＯ時間株株分て１九
性のｆｆ匍を行った。その結果ｒ第７表に示す。
（２）比較試料ｌ〜３０作威
Ｋｈ／−ｊの作成に使用した処方と全く同一の処方で電
子受答性化合物のみｔ表−７に示す本発明外の化合物に
替えて同様の試験ｒ打った。結果’ｋｌ司じく表−ｌに
示した。
子受答性化合物のみｔ表−７に示す本発明外の化合物に
替えて同様の試験ｒ打った。結果’ｋｌ司じく表−ｌに
示した。
表１中のカブＩＪ ６度は、０．／Ｊｆ越えると著しく
商品価値紮低下させる。また発色体の残存率も９０１４
以上であることが好ましい。
商品価値紮低下させる。また発色体の残存率も９０１４
以上であることが好ましい。
この点からも、本発明の重子受容性化合物が極めてすぐ
れた感熱記録シートを与えることがわか ・る。
れた感熱記録シートを与えることがわか ・る。
手続補正書
昭和１７年 ７月−１７１，１
特許庁長官 島 １）春 樹 殿
１、事件の表示 昭）１１ｔ４年 特願゛′創讐
伊、／／９１号２、発明の名称 感熱記録材料 ３６補正をする者 事件との関係 特許出願人 件 １１［ｉ 神奈川県南足柄市中沼２１０番地の
欄、「発明の詳細な説明」 の欄 賢 喋 補正の内容 明細書上次の通り補正する。
伊、／／９１号２、発明の名称 感熱記録材料 ３６補正をする者 事件との関係 特許出願人 件 １１［ｉ 神奈川県南足柄市中沼２１０番地の
欄、「発明の詳細な説明」 の欄 賢 喋 補正の内容 明細書上次の通り補正する。
ＬＶＡ細書の「〜計祠求の範囲」の項の記載を別紙／の
通り補正する。
通り補正する。
明細書の「発明の評細な説明」の項の記載を下記の通９
補正する。
補正する。
１）７Ｉｉ／Ｊ行目の「ハロゲン原子」の後に「または
水素原子を（罠だし、２個のＸの中少くとも７個はハロ
ゲン原子である。）、」會挿入する。
水素原子を（罠だし、２個のＸの中少くとも７個はハロ
ゲン原子である。）、」會挿入する。
２１ ／コ自コ行目の「あって。」の彼に「ま罠、上
記の半分の童の塩化スルフリルを使用して同様に行えば
、モノクロル化物か得られる。」を挿入する。
記の半分の童の塩化スルフリルを使用して同様に行えば
、モノクロル化物か得られる。」を挿入する。
ａ）／ダｆ４／７行目のｒＪＪ ｋ ｒギ」と補正する
。
。
４） ／参自／を何口のｒ−ｆＪ ｋ ｒ６Ｊと補正
する。
する。
５）ｉｂ〜１７真の「第１ｉ＆Ｊの紀載會別紙コの通ｐ
補正する。
補正する。
別紙１
％軒請求の範囲
電子供与性無色染料と下記一般式で表わされる電子受容
性化合物を含有することｔ−％黴とする感熱記録劇料 上式中Ｘにハロゲン原子またに水３１ｃ原子に＋ｙｃ専
１、−個のＸの中央くとも７個にハロゲン原子である。
性化合物を含有することｔ−％黴とする感熱記録劇料 上式中Ｘにハロゲン原子またに水３１ｃ原子に＋ｙｃ専
１、−個のＸの中央くとも７個にハロゲン原子である。
Ｉ、Ｚｒｌ炭＊原子数ダ〃・ら／ｌまでの１ルキレン残
着、アラルキレン残基又にシクロアルキレン残ＭＩ會表
ゎ丁。
着、アラルキレン残基又にシクロアルキレン残ＭＩ會表
ゎ丁。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 電子供与性無色染料と下記一般式で表わされる電子受容
性化合物を含有することｔ％徴とする感熱記録材料 上式中Ｘはノ・ロゲン原子ｋＳｚは炭素原子数ｌからｉ
ｔまでのアルキレン残基、アラルキレン残基又は７クロ
了ルキレン残基を表わす。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56131195A JPS5833494A (ja) | 1981-08-21 | 1981-08-21 | 感熱記録材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56131195A JPS5833494A (ja) | 1981-08-21 | 1981-08-21 | 感熱記録材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5833494A true JPS5833494A (ja) | 1983-02-26 |
| JPH0256227B2 JPH0256227B2 (ja) | 1990-11-29 |
Family
ID=15052242
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56131195A Granted JPS5833494A (ja) | 1981-08-21 | 1981-08-21 | 感熱記録材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5833494A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001016208A1 (fr) * | 1999-08-26 | 2001-03-08 | Nippon Paint Co., Ltd. | Procede de reutilisation de pastille de polyester |
| US6921740B1 (en) | 1999-08-31 | 2005-07-26 | Mitsubishi Paper Miils Ltd. | Electron-receiving compound and thermal recording material |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5416863A (en) * | 1977-07-07 | 1979-02-07 | Ishigaki Mech Ind | Air blow rate balancer in twoopot fluidized layer incinerator |
| JPS5764594A (en) * | 1980-10-09 | 1982-04-19 | Ricoh Co Ltd | Thermal recording material |
| JPS57150598A (en) * | 1981-03-12 | 1982-09-17 | Yoshitomi Pharmaceut Ind Ltd | Heat sensitive recording paper |
-
1981
- 1981-08-21 JP JP56131195A patent/JPS5833494A/ja active Granted
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5416863A (en) * | 1977-07-07 | 1979-02-07 | Ishigaki Mech Ind | Air blow rate balancer in twoopot fluidized layer incinerator |
| JPS5764594A (en) * | 1980-10-09 | 1982-04-19 | Ricoh Co Ltd | Thermal recording material |
| JPS57150598A (en) * | 1981-03-12 | 1982-09-17 | Yoshitomi Pharmaceut Ind Ltd | Heat sensitive recording paper |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001016208A1 (fr) * | 1999-08-26 | 2001-03-08 | Nippon Paint Co., Ltd. | Procede de reutilisation de pastille de polyester |
| US6921740B1 (en) | 1999-08-31 | 2005-07-26 | Mitsubishi Paper Miils Ltd. | Electron-receiving compound and thermal recording material |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0256227B2 (ja) | 1990-11-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS5882788A (ja) | 感熱記録材料 | |
| US4820841A (en) | Chromogenic quinoline compounds | |
| JPS5933189A (ja) | 新規な感熱記録用組成物および該組成物を含む感熱記録紙 | |
| JPS595438B2 (ja) | 感熱性記録材料 | |
| JPS5833494A (ja) | 感熱記録材料 | |
| JPS59197463A (ja) | フルオラン化合物 | |
| DE3587889T2 (de) | Fluoran-Verbindungen. | |
| JPS5859891A (ja) | 発色性組成物 | |
| DE2240991C2 (de) | Basisch substituierte Fluoranverbindungen und ihre Verwendung | |
| US4642663A (en) | 6-tetrahydrofurfurylaminofluoran compound useful as a color former on an heat sensitive recording sheet | |
| JPS62257970A (ja) | ジビニル化合物及びそれを使用した発色性記録材料 | |
| JPH02122978A (ja) | 感熱記録体 | |
| JPH03274182A (ja) | 感熱記録体 | |
| EP0997315A1 (en) | Polycyclic phenol compounds and heat-sensitive recording materials employing them | |
| JP3154581B2 (ja) | 感熱記録シート | |
| JPH02122980A (ja) | 感熱記録体 | |
| JPH03211082A (ja) | 発色剤化合物としてビニルカルビノール又はその誘導体を利用した記録材料 | |
| JPS62294647A (ja) | 安息香酸誘導体 | |
| JPS58205795A (ja) | 感熱記録材料 | |
| JPS60208359A (ja) | フルオラン化合物 | |
| JPH02167793A (ja) | 感熱記録体 | |
| JPH0226782A (ja) | 発色性記録材料 | |
| JPS60187588A (ja) | 感熱記録紙 | |
| JPS6284157A (ja) | フルオラン誘導体、その製造方法及び記録材料用感熱発色成分 | |
| JPH11235874A (ja) | 新規なフェノキシ酢酸系化合物 |