JPS5826349B2 - シンキベンゾイソキサゾ−ルユウドウタイノ セイゾウホウ - Google Patents
シンキベンゾイソキサゾ−ルユウドウタイノ セイゾウホウInfo
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- JPS5826349B2 JPS5826349B2 JP49088556A JP8855674A JPS5826349B2 JP S5826349 B2 JPS5826349 B2 JP S5826349B2 JP 49088556 A JP49088556 A JP 49088556A JP 8855674 A JP8855674 A JP 8855674A JP S5826349 B2 JPS5826349 B2 JP S5826349B2
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- JP
- Japan
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- acid
- isoxazole
- melting point
- represent
- Prior art date
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- Expired
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式ＣＩ）
（式中、Ｒ１およびＲ２は水素原子、低級アルコキシル
基、もしくはハロゲン原子またはＲ１とＲ２とでメチレ
ンジオキシ基を、ａｌｋはＣ２〜Ｃ３アルキレン基を表
わし、Ａは以下のアミノ基を表わす。
基、もしくはハロゲン原子またはＲ１とＲ２とでメチレ
ンジオキシ基を、ａｌｋはＣ２〜Ｃ３アルキレン基を表
わし、Ａは以下のアミノ基を表わす。
基
（式中、Ｒ３およびＲ４は低級アルキル基を表わすか、
またはＲ３およびＲ４は互いに結合せるアルキレン鎖も
しくは酸素ないし硫黄原子を介するアルキレン鎖を表わ
して、隣接する窒素原子と共に５〜７員の環状アミノ基
を表わす。
またはＲ３およびＲ４は互いに結合せるアルキレン鎖も
しくは酸素ないし硫黄原子を介するアルキレン鎖を表わ
して、隣接する窒素原子と共に５〜７員の環状アミノ基
を表わす。
）基
（式中、Ｒ５は低級アルキル基またはアリール基より選
ばれたる基を表わす。
ばれたる基を表わす。
）〕で表わされる新規ベンゾイソキサゾール誘導体およ
びその酸附加塩の製造法に関する。
びその酸附加塩の製造法に関する。
さらに詳しくは一般式〔■〕
（式中、Ｒ１、Ｒ２、ａｌｋおよびＡは先と同じ意味を
表わす。
表わす。
）で表わされるオルソ−ニトロ−フェニルケトン誘導体
を適当な還元剤と処理し閉環させることを特徴とする一
般式〔■〕で表わされる新規ベンゾイソキサゾール誘導
体および酸附加塩の製造法である。
を適当な還元剤と処理し閉環させることを特徴とする一
般式〔■〕で表わされる新規ベンゾイソキサゾール誘導
体および酸附加塩の製造法である。
本発明の目的化合物である一般式ＣＩ）で表わされるベ
ンゾイソキサゾール誘導体はベンゾ−２・１−インキサ
ゾール環の３位にアミノアルキル置換されたる構造を有
するが、かかる３−アミノアルキル−ベンゾ−２・１−
インキサゾール構造を有する化合物は、これまで知られ
ていなく、いずれも本発明者等により初めて合成された
る新規化合物である。
ンゾイソキサゾール誘導体はベンゾ−２・１−インキサ
ゾール環の３位にアミノアルキル置換されたる構造を有
するが、かかる３−アミノアルキル−ベンゾ−２・１−
インキサゾール構造を有する化合物は、これまで知られ
ていなく、いずれも本発明者等により初めて合成された
る新規化合物である。
即ち、３位に置換基を有しないベンゾイソキサゾール環
そのものは、一般名アンスラニルと称し、古く前世紀よ
りその存在が知られた化合物であるが、その不安定性も
あって、その後、この化合物についての研究はあまり進
展していない状況と言える。
そのものは、一般名アンスラニルと称し、古く前世紀よ
りその存在が知られた化合物であるが、その不安定性も
あって、その後、この化合物についての研究はあまり進
展していない状況と言える。
またその誘導体については、これまで文献的に僅かに散
見されるのみであった。
見されるのみであった。
ところで本発明者等は一般式（ｎ）で表わされるオルソ
−ニトロ−フェニルケトン誘導体について、これまで鋭
意研究を続けてきたがこれらオルソ−ニトロ−フェニル
ケトン誘導体〔■〕を開環することにより一般式ＣＩ）
で表わされる新規なる一計のベンゾイソキサゾール誘導
体を得ることができたが、ここに得た化合物が中枢神経
抑制作用、抗喘息作用、血管拡張作用、血小板凝集抑制
作用等の有用なる薬理作用を有することを見出し、本発
明方法を完成した。
−ニトロ−フェニルケトン誘導体について、これまで鋭
意研究を続けてきたがこれらオルソ−ニトロ−フェニル
ケトン誘導体〔■〕を開環することにより一般式ＣＩ）
で表わされる新規なる一計のベンゾイソキサゾール誘導
体を得ることができたが、ここに得た化合物が中枢神経
抑制作用、抗喘息作用、血管拡張作用、血小板凝集抑制
作用等の有用なる薬理作用を有することを見出し、本発
明方法を完成した。
ｆ？、七 ＞＞１ｒマ且ナー」４土θ７ζ゛ノψｌノ
・ノ七→ト” ／” −Ｉ＋ ＋亡水導体〔■〕は更
に別種の有用なる新規誘導体に交換し得る為、中間体と
しての有用性も認められるものである。
・ノ七→ト” ／” −Ｉ＋ ＋亡水導体〔■〕は更
に別種の有用なる新規誘導体に交換し得る為、中間体と
しての有用性も認められるものである。
したがって本発明の趣旨とするところのものは、新規骨
格にして医薬的価値の高い一連の化合物群の有利な製造
法を提供せんとするものである。
格にして医薬的価値の高い一連の化合物群の有利な製造
法を提供せんとするものである。
なお前記一般式において、Ｒ３、Ｒ４，Ｒ５で示される
低級アルキル基とはメチル、エチル、プロピル、イソプ
ロピル基等を意味し、またＲ１、Ｒ２で示されるアルコ
キシル基とはメトキシ、エトキシ、ベンジルオキシ基等
を意味し、またハロゲン原子とはクロール、ブロム、フ
ルオール基等を意味する。
低級アルキル基とはメチル、エチル、プロピル、イソプ
ロピル基等を意味し、またＲ１、Ｒ２で示されるアルコ
キシル基とはメトキシ、エトキシ、ベンジルオキシ基等
を意味し、またハロゲン原子とはクロール、ブロム、フ
ルオール基等を意味する。
ａｌｋで示される低級アルキレン基とはエチレン、トリ
メチレン、プロピレン基等を意味する。
メチレン、プロピレン基等を意味する。
またアリール基とはフェニル基および低級アルキル基、
低級アルコキシル基、／’％ロゲン原子等が置換されて
はいるが、実質的にはフェニル基と同等の置換フェニル
基を意味する。
低級アルコキシル基、／’％ロゲン原子等が置換されて
はいるが、実質的にはフェニル基と同等の置換フェニル
基を意味する。
かくして、一般式Ａで表わされるアミノ基の代表的なも
のとしてはＮ−Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ・Ｎ−ジエチル
アミノ、Ｎ−Ｎ−メチルエチルアミノ、Ｎ−Ｎ−メチル
イソプロピルアミノ、等の非環状二級アミノ基、ピロリ
ジノ、ピペリジノ、モルフォリノ、チオモルホリノ基等
の環状二級アミノ基、あるいはまたＮ′−メチル−ピペ
ラジノ、Ｎ′エチル−ピペラジノ、Ｎ′−イソプロピル
−ピペラジノ、Ｎ′−フェニル−ピペラジノ、Ｎ’−（
。
のとしてはＮ−Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ・Ｎ−ジエチル
アミノ、Ｎ−Ｎ−メチルエチルアミノ、Ｎ−Ｎ−メチル
イソプロピルアミノ、等の非環状二級アミノ基、ピロリ
ジノ、ピペリジノ、モルフォリノ、チオモルホリノ基等
の環状二級アミノ基、あるいはまたＮ′−メチル−ピペ
ラジノ、Ｎ′エチル−ピペラジノ、Ｎ′−イソプロピル
−ピペラジノ、Ｎ′−フェニル−ピペラジノ、Ｎ’−（
。
メトキシフェニル）−ピペラジノ、Ｎ’−（ｏ−クロー
ルフェニル）−ピペラジノ等のＮ′一置換ヒペラジノ基
が挙げられる。
ルフェニル）−ピペラジノ等のＮ′一置換ヒペラジノ基
が挙げられる。
本発明方法は一般式〔■〕で表わされるオルソニトロ−
フェニルケトン誘導体を還元的に閉環させることによっ
て達成されるが、その実施態様については各種の変化が
可能である。
フェニルケトン誘導体を還元的に閉環させることによっ
て達成されるが、その実施態様については各種の変化が
可能である。
先ず、還元系としては錫、塩化錫、亜鉛等の金属と塩酸
、酢酸等の酸との組合せによる方法、ナトリウム、リチ
ウム等の金属あるいはそれらのアマルガム類ト液体アン
モニウム、アルコール類との組合せによる方法、硫化ソ
ーダ、硫化アンモン等の硫化化合物による方法、あるい
は接触還元法等各種のものが挙げられる。
、酢酸等の酸との組合せによる方法、ナトリウム、リチ
ウム等の金属あるいはそれらのアマルガム類ト液体アン
モニウム、アルコール類との組合せによる方法、硫化ソ
ーダ、硫化アンモン等の硫化化合物による方法、あるい
は接触還元法等各種のものが挙げられる。
各種の還元系のうち、金属と酸の組合せによるものが最
も有利に行えるものの一つとして挙げられるが、この方
法においては、本発明の原料化合物（ＩＩ）を、直接ま
たは不活性溶媒中、当該還元系と接触させ反応を達成す
ることができる。
も有利に行えるものの一つとして挙げられるが、この方
法においては、本発明の原料化合物（ＩＩ）を、直接ま
たは不活性溶媒中、当該還元系と接触させ反応を達成す
ることができる。
不活性溶媒としては水、アルコール類、ベンゼン、エー
テル等反応に関与しない溶媒が広く用いられるが、酸自
身を過剰に用いて溶媒とすることもできる。
テル等反応に関与しない溶媒が広く用いられるが、酸自
身を過剰に用いて溶媒とすることもできる。
反応は反応のし易さに応じて適宜加温または冷却するこ
とにより、反応を促進または抑制し、反応の進行を調節
することが可能である。
とにより、反応を促進または抑制し、反応の進行を調節
することが可能である。
反応終了後は通常の化学的手段により目的物を単離、精
製することができる。
製することができる。
また、アルカリ金属による方法、硫化化合物による場合
も同様に、本発明の原料化合物〔■〕を、直接または不
活性溶媒中、上記の還元反応系に接触混和させることに
より達成される。
も同様に、本発明の原料化合物〔■〕を、直接または不
活性溶媒中、上記の還元反応系に接触混和させることに
より達成される。
一方、接触還元法で行なう場合には、原料化合物（ｎ、
ｌを、不活性溶媒中触媒の存在下に、ガス状水素と接触
させることにより達成される。
ｌを、不活性溶媒中触媒の存在下に、ガス状水素と接触
させることにより達成される。
触媒としては、白金、パラジウム、ニッケル、コバルト
等の金属を主体として調製されたる各種の触媒を使用す
ることができるが、還元反応の行過ぎを避ける意味で、
各種触媒中、その触媒活性の比較的温和なもの、あるい
は触媒毒で被毒されたる触媒を用いるのが得策である。
等の金属を主体として調製されたる各種の触媒を使用す
ることができるが、還元反応の行過ぎを避ける意味で、
各種触媒中、その触媒活性の比較的温和なもの、あるい
は触媒毒で被毒されたる触媒を用いるのが得策である。
この様な触媒系としては、例えば硫酸バリウムや炭酸バ
リウムを担体とするパラジウム触媒、あるいはキノリン
、ジメチルスルフィド、ジエチルスルフィド等の各種触
媒毒で被毒した触媒等が挙げられる。
リウムを担体とするパラジウム触媒、あるいはキノリン
、ジメチルスルフィド、ジエチルスルフィド等の各種触
媒毒で被毒した触媒等が挙げられる。
接触還元法における反応温度、水素圧等は反応のし易さ
に応じて、適宜決めることができるが、一般には室温以
下において常圧水素下に、円滑に進行する。
に応じて、適宜決めることができるが、一般には室温以
下において常圧水素下に、円滑に進行する。
この様にして得られる本発明の目的化合物である新規ベ
ンゾイソキサゾール誘導体〔Ｉ、ｌは通常の有機化学的
な方法により、分離、精製することができる。
ンゾイソキサゾール誘導体〔Ｉ、ｌは通常の有機化学的
な方法により、分離、精製することができる。
また、当該目的化合物（Ｉ）は、その分子内にアミン部
分を有するため、所望に応じて、生理的に無害の各種の
無機酸および有機酸、たとえば、塩酸、硫酸、臭化水素
酸、酢酸、シュウ酸、クエン酸、リンゴ酸、酒石酸、フ
マール酸、コノ・り酸、乳酸などと酸附加塩を形成させ
ることができる。
分を有するため、所望に応じて、生理的に無害の各種の
無機酸および有機酸、たとえば、塩酸、硫酸、臭化水素
酸、酢酸、シュウ酸、クエン酸、リンゴ酸、酒石酸、フ
マール酸、コノ・り酸、乳酸などと酸附加塩を形成させ
ることができる。
かくして、本発明方法により、たとえば以下の様な各種
の化合物が合成できる。
の化合物が合成できる。
３−（２’−（４“−フェニルピペラジノ）エチル〕＝
５・６−シメトキシベンゾー２・１−イソキサゾール ３−（２’−（４“−０−メトキシフェニルピペラジノ
）エチル〕−５・６−シメトキシベンゾー２・１−イン
キサゾール ３−（２’−ジエチルアミノエチル）−５・６−シメト
キシベンゾー２・１−イソキサゾール３− （２’−ピ
ペリジノエチル）−５・６−シメトキシベンゾー２・１
−インキサゾール ３−（２′−モルホリノエチル）−５・６−シメトキシ
ベンゾー２・１−インキサゾール ３−（３’−ジメチルアミノプロピル）−５・６−シメ
トキシベンゾー２・１−インキサゾール３−（２’ −
（４“−フェニルピペラジノ）エチル〕５・６−メチレ
ンシオキシベンゾー２・１−インキサゾール ３− （２’−ジエチルアミノエチル）−５・６メチレ
ンジオキシベンゾー２・１−イソキサゾール ３−（２’−ピペリジノエチル）−５・６−メチレンシ
オキシベンゾー２・ｌ−イソキサゾール３−（２’−モ
ルホリノエチル）−５・６−メチレンシオキシベンゾー
２・１−イソキサゾール３−（２’−ジメチルアミノエ
チル）−ベンゾ−２・１−インキサゾール ３−（２’−（フェニルピペラジノ）エチルツーベンゾ
−２・１〜イソキサゾール ３−（２’−ピペリジノエチル）−ベンゾ−２・１−イ
ソキサゾール ３− （２’−モルホリノエチル）−ベンゾ−２・１−
インキサゾール ３−（２′−ヒロリシノエチル）−ベンゾ−２・ｌ−イ
ンキサゾール ３−（２’−（４“−フェニルピペラジノ）エチル〕６
−フルオロベンゾ−２・１−インキサゾール３−（２’
−（４“−メチルピペラジノ）エチル〕−５・６−シメ
トキシベンゾー２・ｌ−インキサゾール ３−（２’−ジメチルアミノエチルツー５−メトキシベ
ンゾ−２・１−イソキサゾール ３−（２’−ジメチルアミノエチル）−６−メドキシベ
ンゾー２・１−イソキサゾール ３−（２’−モルホリノエチル）−６−クロールベンゾ
−２・１−イソキサゾール およびこれらの酸附加塩。
５・６−シメトキシベンゾー２・１−イソキサゾール ３−（２’−（４“−０−メトキシフェニルピペラジノ
）エチル〕−５・６−シメトキシベンゾー２・１−イン
キサゾール ３−（２’−ジエチルアミノエチル）−５・６−シメト
キシベンゾー２・１−イソキサゾール３− （２’−ピ
ペリジノエチル）−５・６−シメトキシベンゾー２・１
−インキサゾール ３−（２′−モルホリノエチル）−５・６−シメトキシ
ベンゾー２・１−インキサゾール ３−（３’−ジメチルアミノプロピル）−５・６−シメ
トキシベンゾー２・１−インキサゾール３−（２’ −
（４“−フェニルピペラジノ）エチル〕５・６−メチレ
ンシオキシベンゾー２・１−インキサゾール ３− （２’−ジエチルアミノエチル）−５・６メチレ
ンジオキシベンゾー２・１−イソキサゾール ３−（２’−ピペリジノエチル）−５・６−メチレンシ
オキシベンゾー２・ｌ−イソキサゾール３−（２’−モ
ルホリノエチル）−５・６−メチレンシオキシベンゾー
２・１−イソキサゾール３−（２’−ジメチルアミノエ
チル）−ベンゾ−２・１−インキサゾール ３−（２’−（フェニルピペラジノ）エチルツーベンゾ
−２・１〜イソキサゾール ３−（２’−ピペリジノエチル）−ベンゾ−２・１−イ
ソキサゾール ３− （２’−モルホリノエチル）−ベンゾ−２・１−
インキサゾール ３−（２′−ヒロリシノエチル）−ベンゾ−２・ｌ−イ
ンキサゾール ３−（２’−（４“−フェニルピペラジノ）エチル〕６
−フルオロベンゾ−２・１−インキサゾール３−（２’
−（４“−メチルピペラジノ）エチル〕−５・６−シメ
トキシベンゾー２・ｌ−インキサゾール ３−（２’−ジメチルアミノエチルツー５−メトキシベ
ンゾ−２・１−イソキサゾール ３−（２’−ジメチルアミノエチル）−６−メドキシベ
ンゾー２・１−イソキサゾール ３−（２’−モルホリノエチル）−６−クロールベンゾ
−２・１−イソキサゾール およびこれらの酸附加塩。
次に実施例を挙げて本発明の詳細な説明するが、本発明
はもとよりこれらによってなんら限定されない。
はもとよりこれらによってなんら限定されない。
実施例 １
塩化第−スズ三水和物９．０３′ｆＩを濃塩酸７２ｆＩ
に溶解し、これに１−（２’−二トロフェニル）−３−
ジメチルアミノ−プロパン−１−オン塩酸塩２．５９ｆ
を濃塩酸１８グに溶解したものを加え、室温で３時間か
くはん反応させた。
に溶解し、これに１−（２’−二トロフェニル）−３−
ジメチルアミノ−プロパン−１−オン塩酸塩２．５９ｆ
を濃塩酸１８グに溶解したものを加え、室温で３時間か
くはん反応させた。
次に冷水で反応液を希釈して数分かくはんし、冷却下苛
性ソーダ水溶液２２５グを加えた。
性ソーダ水溶液２２５グを加えた。
これをクロロホルムで抽出し、クロロホルム層を水洗後
、無水硫酸ナトリウムで乾燥して減圧濃縮した。
、無水硫酸ナトリウムで乾燥して減圧濃縮した。
得られた残さをエタノールに溶解させ、さらに当量のシ
ュウ酸をエタノールに溶解したものを加え、生じた結晶
をエタノールより再結晶して、白色板状の３−（２′−
ジメチルアミノエチル）−ベンゾ−２・１−イソキサゾ
ール シュウ酸塩の結晶が２．２？得られた。
ュウ酸をエタノールに溶解したものを加え、生じた結晶
をエタノールより再結晶して、白色板状の３−（２′−
ジメチルアミノエチル）−ベンゾ−２・１−イソキサゾ
ール シュウ酸塩の結晶が２．２？得られた。
融点１４５〜６．５℃ 赤外吸収スペクトル（流動バラ
フィンペースト法）シ１６４５ｃｒｎ−１，１７１５ｃ
ＩｒＬ−１ 実施例 ２ ｌ−（２’−二トロフェニル）−３−ピペリジノプロパ
ン−１−オン塩酸塩２．９９ｆを実施例１と同様に塩化
第−スズ三水和物９．０３Ｓ’と濃塩酸により反応させ
目的とする３−（２’−ピペリジノエチル）−ヘンシー
２・１−イソキサゾール シュウ酸を針状晶として２．
４Ｐ得た。
フィンペースト法）シ１６４５ｃｒｎ−１，１７１５ｃ
ＩｒＬ−１ 実施例 ２ ｌ−（２’−二トロフェニル）−３−ピペリジノプロパ
ン−１−オン塩酸塩２．９９ｆを実施例１と同様に塩化
第−スズ三水和物９．０３Ｓ’と濃塩酸により反応させ
目的とする３−（２’−ピペリジノエチル）−ヘンシー
２・１−イソキサゾール シュウ酸を針状晶として２．
４Ｐ得た。
融点１５４〜５℃ 赤外吸収スペクトルν１６４０ｃｒ
ｆＬ ’１７１０ＣｒｒＬ ’ 実施例 ３ １−（２’−ニトロフェニル）−３−ジメチルアミノプ
ロパン−１−オンｏ、ｓｆＩをメタノール４５ｍ１中、
硫化ナトリウム４．５ｆＩと加熱還流した。
ｆＬ ’１７１０ＣｒｒＬ ’ 実施例 ３ １−（２’−ニトロフェニル）−３−ジメチルアミノプ
ロパン−１−オンｏ、ｓｆＩをメタノール４５ｍ１中、
硫化ナトリウム４．５ｆＩと加熱還流した。
反応液を沢過し、を液を減圧濃縮した残さをクロロホル
ムに溶解させ、水洗後、無水硫酸す） ＩＪウムで乾燥
して溶媒を留去し、残さをクロマトグラフィーにより精
製し、ついでシュウ酸塩とすると目的の３−（２’−ジ
メチルアミノエチル）−ベンゾ−２・１−イソキサゾー
ル シュウ酸塩が得られた。
ムに溶解させ、水洗後、無水硫酸す） ＩＪウムで乾燥
して溶媒を留去し、残さをクロマトグラフィーにより精
製し、ついでシュウ酸塩とすると目的の３−（２’−ジ
メチルアミノエチル）−ベンゾ−２・１−イソキサゾー
ル シュウ酸塩が得られた。
このものは実施例１で得られたものと完全に一致した。
実施例 ４
ｌ−（２’−ニトロフェニル）−３〜ジメチルアミノフ
ロパン−１−オン０．８１を酢酸１２ｍ１中、５％−パ
ラジウム−硫酸バリウム１２０■触媒によって水素ガス
を吸収させ反応させた。
ロパン−１−オン０．８１を酢酸１２ｍ１中、５％−パ
ラジウム−硫酸バリウム１２０■触媒によって水素ガス
を吸収させ反応させた。
２モル当量の水素ガスを吸収させた後、触媒を沢去し、
減圧濃縮した。
減圧濃縮した。
残さなりロロホルムに溶解させ、２％−苛性ソーダ水溶
液ついで水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥して溶
媒を留去し、残さをクロマトグラフィーにより精製して
、シュウ酸塩とすると目的の３−（２’−ジメチルアミ
ノエチルベンゾ−２・１−イソキサゾール シュウ酸塩
が得られた。
液ついで水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥して溶
媒を留去し、残さをクロマトグラフィーにより精製して
、シュウ酸塩とすると目的の３−（２’−ジメチルアミ
ノエチルベンゾ−２・１−イソキサゾール シュウ酸塩
が得られた。
このものは実施例１で得られたものと完全に一致した。
上記実施例１、２、３、４に従って次のベンゾ−２・ｌ
−イソキサゾール誘導体が得られた。
−イソキサゾール誘導体が得られた。
３−（２’−（４“−フェニルピペラジノ）エチル〕５
・６−シメトキシベンゾー２・ｌ−イソキサゾール 融
点１１５〜１１７℃ ３−（２’−ジエチルアミノエチル）−５・６ジメトキ
シベンゾー２・１−イソキサゾール シュウ酸塩 融点
１６０〜１６２℃ ３ − （ ２’−ピペリジノエチル）−５・６−シメ
トキシベンゾー２・ｌ−インキサゾール シュウ酸塩
融点１９９〜２００℃ ３−（ ２’−モルホリノエチル）−５・６−シメトキ
シベンゾー２・１−インキサソール シュウ酸塩 融点
１８３〜１８５°Ｃ ３−（３′−ジメチルアミノプロピル）−５・６ジメト
キシベンゾー２・１−インキサゾールシュウ酸塩 融点
１４５〜１４７℃ ３−、Ｉ：２’−（４“−フェニルピペラジノ）エチル
〕５・６−メチレンシオキシベンゾー２・１ −（ソキ
サゾール 融点１２６−１２７．５℃３ − （ ２’
−ピペリジノエチル）−５・６−メチレンシオキシベン
ゾー２・１−イソキサゾール融点９７．５〜９９．５℃ ３−（２’−ジエチルアミノエチル）−５・６−メチレ
ンシオキシベンゾー２・１−インキサゾール シュウ酸
塩 融点１６８．５〜１６９．５℃３−（２’−モルホ
リノエチル）−５・６−メチレンシオキシベンゾー２・
１−イソキサゾール融点１１６．５〜１１９℃ ３−（２’−（４“−フェニルピペラジノ）エチル〕ベ
ンゾ−２・１−イソキサゾール シュウ酸塩融点１９４
〜１９６℃ ３−（２’−モルホリノエチル）ベンソー２・１イソキ
サゾール シュウ酸塩 融点１７４〜１ ７５℃ ３−（２’−ヒロリジノエチル）ベンソー２・１−イソ
キサゾール シュウ酸塩 融点１５２〜１ ５３℃ ３−（２’−（４“−メチルピペラジノ）エチル〕ベン
ゾ−２・１−イソキサゾール ニシュウ酸塩融点２２９
〜２３２℃（分解） ３−（２’−ジメチルアミノエチル）−５−メトキンベ
ンゾ−２・１−インキサゾール シュウ酸塩 融点１５
９〜６０℃ ３−（２′−モルホリノエチル）−５−メトキシベンゾ
−２・１−イソキサゾール シュウ酸塩融点１７８〜８
０℃ ３−（２’−ジメチルアミノエチル）−６−フルオロベ
ンゾ−２・１−インキサゾール シュウ酸塩 融点１５
０〜１℃ ３−（２′−モルホリノエチル）−６−フルオロベンゾ
−２・１−イソキサゾール シュウ酸塩融点１７６〜７
°Ｃ ３−（２−モルホリノエチル）−６−メトキシベンゾー
２・ｌ−イソキサゾール シュウ酸塩融点１４７〜８°
Ｃ
・６−シメトキシベンゾー２・ｌ−イソキサゾール 融
点１１５〜１１７℃ ３−（２’−ジエチルアミノエチル）−５・６ジメトキ
シベンゾー２・１−イソキサゾール シュウ酸塩 融点
１６０〜１６２℃ ３ − （ ２’−ピペリジノエチル）−５・６−シメ
トキシベンゾー２・ｌ−インキサゾール シュウ酸塩
融点１９９〜２００℃ ３−（ ２’−モルホリノエチル）−５・６−シメトキ
シベンゾー２・１−インキサソール シュウ酸塩 融点
１８３〜１８５°Ｃ ３−（３′−ジメチルアミノプロピル）−５・６ジメト
キシベンゾー２・１−インキサゾールシュウ酸塩 融点
１４５〜１４７℃ ３−、Ｉ：２’−（４“−フェニルピペラジノ）エチル
〕５・６−メチレンシオキシベンゾー２・１ −（ソキ
サゾール 融点１２６−１２７．５℃３ − （ ２’
−ピペリジノエチル）−５・６−メチレンシオキシベン
ゾー２・１−イソキサゾール融点９７．５〜９９．５℃ ３−（２’−ジエチルアミノエチル）−５・６−メチレ
ンシオキシベンゾー２・１−インキサゾール シュウ酸
塩 融点１６８．５〜１６９．５℃３−（２’−モルホ
リノエチル）−５・６−メチレンシオキシベンゾー２・
１−イソキサゾール融点１１６．５〜１１９℃ ３−（２’−（４“−フェニルピペラジノ）エチル〕ベ
ンゾ−２・１−イソキサゾール シュウ酸塩融点１９４
〜１９６℃ ３−（２’−モルホリノエチル）ベンソー２・１イソキ
サゾール シュウ酸塩 融点１７４〜１ ７５℃ ３−（２’−ヒロリジノエチル）ベンソー２・１−イソ
キサゾール シュウ酸塩 融点１５２〜１ ５３℃ ３−（２’−（４“−メチルピペラジノ）エチル〕ベン
ゾ−２・１−イソキサゾール ニシュウ酸塩融点２２９
〜２３２℃（分解） ３−（２’−ジメチルアミノエチル）−５−メトキンベ
ンゾ−２・１−インキサゾール シュウ酸塩 融点１５
９〜６０℃ ３−（２′−モルホリノエチル）−５−メトキシベンゾ
−２・１−イソキサゾール シュウ酸塩融点１７８〜８
０℃ ３−（２’−ジメチルアミノエチル）−６−フルオロベ
ンゾ−２・１−インキサゾール シュウ酸塩 融点１５
０〜１℃ ３−（２′−モルホリノエチル）−６−フルオロベンゾ
−２・１−イソキサゾール シュウ酸塩融点１７６〜７
°Ｃ ３−（２−モルホリノエチル）−６−メトキシベンゾー
２・ｌ−イソキサゾール シュウ酸塩融点１４７〜８°
Ｃ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中、Ｒ１およびＲ２は水素原子、低級アルコキシル
基、もしくはハロゲン原子またはＲ１とＲ２とでメチレ
ンジオキシ基を、ａｌｋはＣ２〜Ｃ３アルキレン基を表
わし、Ａは以下のアミノ基を表わす。 基 （式中、Ｒ３およびＲ４は低級アルキル基を表わすか、
またはＲ３およびＲ４は、互いに結合せるアルキレン鎖
もしくは酸素ないし硫黄原子を介するアルキレン鎖を表
わして、隣接する窒素原子と共に５〜７員の環状アミノ
基を表わす。 ）基 （式中、Ｒ５は低級アルキル基またはアリール基より選
ばれたる基を表わす。 ）〕で表わされるオルソ−ニトロ−フェニルケトン誘導
体を還元的閉環させることを特徴とする特許（式中、Ｒ
１、Ｒ２、ａｌｋおよびＡは先と同じ意味を有する。 ）で表わされる新規ベンゾイソキサゾール誘導体の製造
法。
Priority Applications (19)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP49088556A JPS5826349B2 (ja) | 1974-07-31 | 1974-07-31 | シンキベンゾイソキサゾ−ルユウドウタイノ セイゾウホウ |
| AR259426A AR207986A1 (es) | 1974-07-01 | 1975-01-01 | Un procedimiento para producir compuestos del 3-(aminoalquil n-sustituido)-benz-2,1-isoxazol |
| NO752245A NO142910C (no) | 1974-07-01 | 1975-06-24 | Analogifremgangsmaate for fremstilling av farmasoeytisk virksomme benzisoksazol-forbindelser |
| CA230,174A CA1051430A (en) | 1974-07-01 | 1975-06-25 | Benzisoxazole derivatives |
| SE7507365A SE7507365L (sv) | 1974-07-01 | 1975-06-26 | Bensisoxazolderivat. |
| FI751890A FI59586C (fi) | 1974-07-01 | 1975-06-26 | Foerfarande foer framstaellning av farmakologiskt vaerdefulla bens-1,2-isoxazolfoereningar |
| DK294175A DK294175A (da) | 1974-07-01 | 1975-06-27 | Benzisoxazolderivater og deres fremstilling |
| HU75SU894A HU173527B (hu) | 1974-07-01 | 1975-06-27 | Sposob poluchenija novykh proizvodnykh benzizoksazola |
| GB27200/75A GB1502384A (en) | 1974-07-01 | 1975-06-27 | Benzisoxazole derivatives |
| AT498675A AT344162B (de) | 1974-07-01 | 1975-06-30 | Verfahren zur herstellung neuer benzisoxazol-derivate |
| CH849075A CH612189A5 (en) | 1974-07-01 | 1975-06-30 | Process for the preparation of novel benzisoxazole derivatives |
| FR7520521A FR2276820A1 (fr) | 1974-07-01 | 1975-06-30 | Procede de production de composes de benzisoxazole, nouveaux produits ainsi obtenus et leur utilisation notamment comme agents presentant une activite de depression du systeme nerveux central |
| ES439014A ES439014A1 (es) | 1974-07-01 | 1975-06-30 | Un procedimiento para producir compuestos de benzoisoxazol. |
| NL7507835A NL7507835A (nl) | 1974-07-01 | 1975-07-01 | Benzisoxazoolderivaten met farmacologische wer- king. |
| SU752150552A SU626695A3 (ru) | 1974-07-31 | 1975-07-01 | Способ получени производных бензизоксазола или их солей |
| AU82641/75A AU490905B2 (en) | 1975-07-01 | Benzisoxazole derivatives | |
| DE19752529292 DE2529292A1 (de) | 1974-07-01 | 1975-07-01 | Benzisoxazole, verfahren zu ihrer herstellung und arzneimittel |
| US05/755,139 US4122176A (en) | 1974-07-01 | 1976-12-29 | 3-(Piperazinoalkyl)-benz-2,1-isoxazoles |
| US05/919,221 US4217349A (en) | 1974-07-01 | 1978-06-26 | Benzisoxazole derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP49088556A JPS5826349B2 (ja) | 1974-07-31 | 1974-07-31 | シンキベンゾイソキサゾ−ルユウドウタイノ セイゾウホウ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS51125073A JPS51125073A (en) | 1976-11-01 |
| JPS5826349B2 true JPS5826349B2 (ja) | 1983-06-02 |
Family
ID=13946130
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP49088556A Expired JPS5826349B2 (ja) | 1974-07-01 | 1974-07-31 | シンキベンゾイソキサゾ−ルユウドウタイノ セイゾウホウ |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5826349B2 (ja) |
| SU (1) | SU626695A3 (ja) |
-
1974
- 1974-07-31 JP JP49088556A patent/JPS5826349B2/ja not_active Expired
-
1975
- 1975-07-01 SU SU752150552A patent/SU626695A3/ru active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| THE CHEMISTRY OF METEROCYCLIC COMPOUNDS=1962US * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS51125073A (en) | 1976-11-01 |
| SU626695A3 (ru) | 1978-09-30 |
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