JPS5822593B2 - ポリエステルセンイ ノ センシヨクホウ - Google Patents
ポリエステルセンイ ノ センシヨクホウInfo
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- JPS5822593B2 JPS5822593B2 JP49014952A JP1495274A JPS5822593B2 JP S5822593 B2 JPS5822593 B2 JP S5822593B2 JP 49014952 A JP49014952 A JP 49014952A JP 1495274 A JP1495274 A JP 1495274A JP S5822593 B2 JPS5822593 B2 JP S5822593B2
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- Japan
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- added
- mixture
- dye
- dyeing
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は下記一般式（Ｉ）及び（ＩＩ）
〔式（Ｉ）及び（ＩＩ）中、Ｘは塩素原子又は臭素原子
を、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、メチル基又はエチル基を意
味する。
を、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、メチル基又はエチル基を意
味する。
〕で示されるモノアゾ染料が実質的な害拾で混合してい
るモノアゾ染料混合物を用いてポリエステル繊維を染色
又は捺染する方法に関する。
るモノアゾ染料混合物を用いてポリエステル繊維を染色
又は捺染する方法に関する。
本発明は、ポリエステル繊維を良好な、耐光堅牢度、耐
昇華堅牢度、耐洗濯堅牢度等を有する青色に染色する方
法を提供するにある。
昇華堅牢度、耐洗濯堅牢度等を有する青色に染色する方
法を提供するにある。
ポリエステル繊維の染色物は、耐光性、耐昇華性が良好
であることは勿論であるが近年、更に各種の後続加工を
行った后の染色物の耐洗濯性、耐摩擦性が良好であるこ
とが要求される様になった。
であることは勿論であるが近年、更に各種の後続加工を
行った后の染色物の耐洗濯性、耐摩擦性が良好であるこ
とが要求される様になった。
従来ポリエステル繊維を青色に染色する場合は、主とし
てアントラキノン系の分散染料が用いられて来たが、後
続加工層の耐洗濯性、耐摩擦性に於いて不満足な点が指
摘されることが多い。
てアントラキノン系の分散染料が用いられて来たが、後
続加工層の耐洗濯性、耐摩擦性に於いて不満足な点が指
摘されることが多い。
本発明者は、ポリエステル繊維に対して良好な染着性を
有して、濃青色染色物が得られ、カリ、良好なる諸堅牢
度を有する染色物を得る方法を検討し、本発明方法を見
出した。
有して、濃青色染色物が得られ、カリ、良好なる諸堅牢
度を有する染色物を得る方法を検討し、本発明方法を見
出した。
本発明方法で用いられる前記一般式（Ｉ）及び（ＩＩ）
で示されるモノアゾ染料の実質的な割合からなる混合物
とは、前記一般式（Ｉ）で示されるモノアゾ染料９０重
量％ないし１０重量％及び前記一般式（ＩＩ）で示され
るモノアゾ染料１０重量％ないし９０重量％からなる混
合物である。
で示されるモノアゾ染料の実質的な割合からなる混合物
とは、前記一般式（Ｉ）で示されるモノアゾ染料９０重
量％ないし１０重量％及び前記一般式（ＩＩ）で示され
るモノアゾ染料１０重量％ないし９０重量％からなる混
合物である。
これらの染料混合物は、２−シアノ−４−二トロー６−
バロゲノアニリンをジアゾ化し、下記一般式％式％） 〔式（Ｉ −ａ ）、（ｎ−ａ）中、Ｒ１Ｒ２Ｒ３は、
前記を意味する〕 の化合物の実質的な割合からなる混合物とカップリング
することで容易に得られ、かつこの様な方法は工業的に
極めて有利である。
バロゲノアニリンをジアゾ化し、下記一般式％式％） 〔式（Ｉ −ａ ）、（ｎ−ａ）中、Ｒ１Ｒ２Ｒ３は、
前記を意味する〕 の化合物の実質的な割合からなる混合物とカップリング
することで容易に得られ、かつこの様な方法は工業的に
極めて有利である。
即ち、前記一般式（Ｉ−ａ）或いは（ＩＩ−ａ）で示さ
れるカップリング成分は、種々の方法で得ることが出来
るが最も容易な方法は、下記式（ＩＩＩ）〔式（ｍ）中
、Ｒ１Ｒ２は前記を意味する〕で示されるアセチルアミ
ノ又はプロピオニ−ルアミノ−アニシジン或いはフェネ
チジンと下記式（） Ｙ−ＣＨＣＨＣＨ（ＩＶ） ２ ２ ３ 〔式Ｙは脱離基で好ましくはトシールオキシ基又は塩素
、臭素、沃素であり、Ｒ３は前記を意味する〕 で示されるアルキル化試剤とを反応することで得られる
が、この反応では、前記一般式（Ｉ−ａ）或いは（ＩＩ
−ａ）の化合物を純粋に得ることは難かしく、もし、得
ようとすると、過剰の試剤を必要とするか、或いは分離
という余分な工程を必要とするという、工業的規模での
実施の上で不利を生じる。
れるカップリング成分は、種々の方法で得ることが出来
るが最も容易な方法は、下記式（ＩＩＩ）〔式（ｍ）中
、Ｒ１Ｒ２は前記を意味する〕で示されるアセチルアミ
ノ又はプロピオニ−ルアミノ−アニシジン或いはフェネ
チジンと下記式（） Ｙ−ＣＨＣＨＣＨ（ＩＶ） ２ ２ ３ 〔式Ｙは脱離基で好ましくはトシールオキシ基又は塩素
、臭素、沃素であり、Ｒ３は前記を意味する〕 で示されるアルキル化試剤とを反応することで得られる
が、この反応では、前記一般式（Ｉ−ａ）或いは（ＩＩ
−ａ）の化合物を純粋に得ることは難かしく、もし、得
ようとすると、過剰の試剤を必要とするか、或いは分離
という余分な工程を必要とするという、工業的規模での
実施の上で不利を生じる。
本発明方法では、前記一般式（ＩＶ）で示されるアルキ
ル化試剤を適当な量使用することによって、前記一般式
（Ｉ−ａ）及び（ｎ−ａ）の任意の割合の混合物が得ら
れ、これを用いて得られる前記一般式（Ｉ）及び（ｎ）
で示されるモノアゾ染料の実質的な割合からなる染料を
混合物として用いる染色法であり、混合物として用いる
ことによって染着性が向上し、濃色染色物が得られる。
ル化試剤を適当な量使用することによって、前記一般式
（Ｉ−ａ）及び（ｎ−ａ）の任意の割合の混合物が得ら
れ、これを用いて得られる前記一般式（Ｉ）及び（ｎ）
で示されるモノアゾ染料の実質的な割合からなる染料を
混合物として用いる染色法であり、混合物として用いる
ことによって染着性が向上し、濃色染色物が得られる。
即ち本発明における混合染料と単一染料についてその染
色性を比較すると次表の如くであり単一染料に比べて混
合染料は染色性殊にビルドアツプ性が非常にすぐれてい
る。
色性を比較すると次表の如くであり単一染料に比べて混
合染料は染色性殊にビルドアツプ性が非常にすぐれてい
る。
本発明方法で用いられる前記一般式（Ｉ）及び（ｎ）で
示される化合物として特に工業的に好ましい式は、下記
（Ｉ−ｂ）及び（ｎ−ｂ）であり、その割合に於いて（
Ｉ−ｂ）に相当する染料が１０％ないし６０％、（ｎ−
ｂ）に相当する染料が９０％ないし４０％からなる混合
物である。
示される化合物として特に工業的に好ましい式は、下記
（Ｉ−ｂ）及び（ｎ−ｂ）であり、その割合に於いて（
Ｉ−ｂ）に相当する染料が１０％ないし６０％、（ｎ−
ｂ）に相当する染料が９０％ないし４０％からなる混合
物である。
本発明方法に従って前記一般式（Ｉ）及び（ｎ）の染料
からなる混合物を用いて染色する時は、前述した様に２
−シアノ−４−ニトロ−６−バロゲノアニリンをジアゾ
化して前記一般式及び（ｎ−ａ）の混合物とカップリン
グして得られる染料混合物を適当な分散剤、例えば、リ
グニンスルホン〉酸ナトリュム塩、ナフタレンスルホン
酸ホルマリン縮合物等を充分に混和摩砕し微細に分散し
た状態から染色に適用される。
からなる混合物を用いて染色する時は、前述した様に２
−シアノ−４−ニトロ−６−バロゲノアニリンをジアゾ
化して前記一般式及び（ｎ−ａ）の混合物とカップリン
グして得られる染料混合物を適当な分散剤、例えば、リ
グニンスルホン〉酸ナトリュム塩、ナフタレンスルホン
酸ホルマリン縮合物等を充分に混和摩砕し微細に分散し
た状態から染色に適用される。
染色は一般の高温染色、キャリヤー染色等の浸染染色及
びサーモゾル染色、捺染染色等が行い得る。
びサーモゾル染色、捺染染色等が行い得る。
以下に実施例を挙げて説明するが、実施例中、部及び％
とあるのは夫々重量部及び％を示すものとする。
とあるのは夫々重量部及び％を示すものとする。
実施例 １
下記構造式を有する染料原体の混合物
３０部をデモールＮ（商品名、分散剤）３０部、デモー
ルＣ（商品名、分散剤）リグニンスルホン酸ソーダ４０
部と水を加えてスラーリーとし、ボールミルで充分に摩
砕し微分散化し、次いでスプレードライヤーで乾燥し、
分散化した染料混合物を得る。
ルＣ（商品名、分散剤）リグニンスルホン酸ソーダ４０
部と水を加えてスラーリーとし、ボールミルで充分に摩
砕し微分散化し、次いでスプレードライヤーで乾燥し、
分散化した染料混合物を得る。
得られた分散化した染料４部を水３０００部に加え分散
し、次いで酢酸、酢酸ソーダを加えてＰＨを５に調整し
、テトロン糸（商品名、ポリエチレンテレフタレート繊
維）１００部を浸漬し、加圧下に１３０°とし、同温で
１時間染色する。
し、次いで酢酸、酢酸ソーダを加えてＰＨを５に調整し
、テトロン糸（商品名、ポリエチレンテレフタレート繊
維）１００部を浸漬し、加圧下に１３０°とし、同温で
１時間染色する。
染糸な還元的にソーピングし、次いで充分に水洗し、乾
燥する。
燥する。
諸堅牢度の良好な緑味の青色染色物を得た。
本実施例に用いた前記構造式の染料原体は次の如＜シて
得た。
得た。
３−アセトアミノオルソアニシジン９．０部、酸化マグ
ネシウム３．０部、β−メトキシーエチールトシレー）
２８．５部に水３５部を加）え１００°に８時間反応し
た。
ネシウム３．０部、β−メトキシーエチールトシレー）
２８．５部に水３５部を加）え１００°に８時間反応し
た。
反応内容物の一部をサンプリングし、液体クロマトグラ
フィーによって試験するとＮ−β−メトキシエチル体約
４０％、Ｎ−Ｎ−ビス−β−メトキシエチル体約６０％
からなる混合物であることが分った。
フィーによって試験するとＮ−β−メトキシエチル体約
４０％、Ｎ−Ｎ−ビス−β−メトキシエチル体約６０％
からなる混合物であることが分った。
反応物を酢酸１００部に加え不溶解物を１過除去しｐ液
にスルファミン酸０．５部を加え、次いで砕氷を加え５
℃以下を保って２−シアノ−４−二ｌ・ロー６−ブロム
アニリン１２．１部をジアゾ化して得たジアゾ液を流入
した。
にスルファミン酸０．５部を加え、次いで砕氷を加え５
℃以下を保って２−シアノ−４−二ｌ・ロー６−ブロム
アニリン１２．１部をジアゾ化して得たジアゾ液を流入
した。
この間５℃以下を保つために砕氷を適宜加えた。
ジアゾ液を流入後５℃以下に２時間保って析出した沈澱
を沢取し、充分に水洗した。
を沢取し、充分に水洗した。
実施例 ２
下記構造式を有する染料原体の混合物
２．０部を実施例１と同様な方法で分散化し、これを水
３０００部に加えて分散液とし次いでＰＨを５に調整し
、テトロシンＫ（商品名、メチルナフタレンキャリヤー
）１０部を加え、テトロン糸１００部を浸漬し、１００
°Ｃに１時間染色し、染色物を還元的にソーピングし、
次いで充分に水洗し乾燥すると青色染色物が得られた。
３０００部に加えて分散液とし次いでＰＨを５に調整し
、テトロシンＫ（商品名、メチルナフタレンキャリヤー
）１０部を加え、テトロン糸１００部を浸漬し、１００
°Ｃに１時間染色し、染色物を還元的にソーピングし、
次いで充分に水洗し乾燥すると青色染色物が得られた。
本実施例に用いた前記構造式の染料原体は次の如くして
得た。
得た。
３−アセトアミノオルソアニシジン９．０部、酸化マグ
ネシウム１．５部、β−メトキシエチルトシレート１７
部に水３０部を加え１００°に３時間反応した。
ネシウム１．５部、β−メトキシエチルトシレート１７
部に水３０部を加え１００°に３時間反応した。
反応内容物の一部をサンプリングし、液体クロマトグラ
フィーにより試験するとＮ−β−メトキシエチル体約９
０％、Ｎ−Ｎ−ビス−β−メトキシエチル体約１０％か
らなる混合物であることが分った。
フィーにより試験するとＮ−β−メトキシエチル体約９
０％、Ｎ−Ｎ−ビス−β−メトキシエチル体約１０％か
らなる混合物であることが分った。
反応物を酢酸ｉｏｏ部に加え不溶解物をｐ過除去し、涙
液にスルファミノ酸０．５部を加え、次いで砕氷を加え
５℃以下を保って２−シアノ−４−ニトロ−６−クロル
−アニリン９９部をジアゾ化して得たジアゾ液を流入し
た。
液にスルファミノ酸０．５部を加え、次いで砕氷を加え
５℃以下を保って２−シアノ−４−ニトロ−６−クロル
−アニリン９９部をジアゾ化して得たジアゾ液を流入し
た。
この間５℃以下に保つため砕氷を適宜加えた。
ジアゾ液を流入后５℃以下に２時間保って析出した沈澱
なｆ１取し、充分に水洗した。
なｆ１取し、充分に水洗した。
実施例 ３
下記構造式を有する染料原体の混合物
３０部を実施例１と同様にして分散化した、得られた分
散化した染料２０部を水１０００部に加えて分散液とし
、この液にテトロン布を浸漬し、ついで７０％重量増加
まで絞り、一旦１００℃で中間乾燥し、次いで２１０℃
で３０秒間乾熱処理し、次いで還元的にソーピンクを行
ない緑味の青色染色布を得た、各種堅牢度が良好であっ
た。
散化した染料２０部を水１０００部に加えて分散液とし
、この液にテトロン布を浸漬し、ついで７０％重量増加
まで絞り、一旦１００℃で中間乾燥し、次いで２１０℃
で３０秒間乾熱処理し、次いで還元的にソーピンクを行
ない緑味の青色染色布を得た、各種堅牢度が良好であっ
た。
本実施例で用いた染料原体は次の如くして得た。
３−アセトアミノオルソアニシジン９．０ 部、酸化マ
クネシウム３．０ Ｌ β−エトキシエチルトシレート
３４部に、水２０部を加え１００℃で１０時間反応した
。
クネシウム３．０ Ｌ β−エトキシエチルトシレート
３４部に、水２０部を加え１００℃で１０時間反応した
。
反応内容物の一部を液体クロマドグ）ラフイーで試験し
た結果Ｎ−β−エトキシ−エチル体約２０％、Ｎ−Ｎ−
ビス−β−エトキシ−エチル体約８０％からなる混合物
であることが分った、反応物を酢酸１００部に加え不溶
解物をｒ過除去し、涙液にスルファミノ酸０．５部を加
え、次いで砕氷を加え５℃以下を保って２−シアノ−４
−ニトロ−６−プロムアニリン１２．１部をジアゾ化し
て得たジアゾ液を流入した。
た結果Ｎ−β−エトキシ−エチル体約２０％、Ｎ−Ｎ−
ビス−β−エトキシ−エチル体約８０％からなる混合物
であることが分った、反応物を酢酸１００部に加え不溶
解物をｒ過除去し、涙液にスルファミノ酸０．５部を加
え、次いで砕氷を加え５℃以下を保って２−シアノ−４
−ニトロ−６−プロムアニリン１２．１部をジアゾ化し
て得たジアゾ液を流入した。
ジアゾ液を流入后５℃以下で２時間保って析出した沈澱
を沢取し、充分に水洗した。
を沢取し、充分に水洗した。
実施例 ４
下記構造式を有する染料原体の混合物
２０部を実施例１と同様に分散化し、これに水５２０部
、クリスタルガム４００部とペーストにし、ポリエチレ
ンテレフタレート布にプリントする。
、クリスタルガム４００部とペーストにし、ポリエチレ
ンテレフタレート布にプリントする。
一旦乾燥した後、２００℃で６０秒間蒸熱処理し、次い
で充分洗滌する。
で充分洗滌する。
各種堅牢度のすぐれた青色染色物を得た。
本実施例に用いた上記構造式の染料原体は次の如（して
得た。
得た。
３−プロピオニルアミノオルソアニシジン９．７部、酸
化マグネシウム２．０部、β−メトキシエチルトシレー
ト２３部に水３０部を加え、１００℃で８時間反応した
。
化マグネシウム２．０部、β−メトキシエチルトシレー
ト２３部に水３０部を加え、１００℃で８時間反応した
。
反応内容物の一部をサンプリングして液体クロマトグラ
フィーで試験したところ、Ｎ−モノ−β−メトキシ−エ
チル体約６０％、Ｎ−Ｎ−ビス−β−メトキシエチル体
約４０％からなる混合物であることがわかった。
フィーで試験したところ、Ｎ−モノ−β−メトキシ−エ
チル体約６０％、Ｎ−Ｎ−ビス−β−メトキシエチル体
約４０％からなる混合物であることがわかった。
反応物を酢酸１００部に加え不溶解物を１過除去し１液
にスルファミノ酸０．５部を加え次いで砕氷を加え５℃
以下を保ち、２−シアノ−４−ニトロ−６−クロルアニ
リン９．９部をジアゾ化して得たジアゾ液を流入した。
にスルファミノ酸０．５部を加え次いで砕氷を加え５℃
以下を保ち、２−シアノ−４−ニトロ−６−クロルアニ
リン９．９部をジアゾ化して得たジアゾ液を流入した。
ジアゾ液を流入后２時間５℃以下を保って、析出した沈
澱を１取し、充分水洗した。
澱を１取し、充分水洗した。
実施例 ５〜１２
実施例１〜４に従って以下の結果を得た。
いずれも各種堅牢度が良好であった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（Ｉ） （式（Ｉ）においてＸは塩素原子又は臭素原子をＲ１、
Ｒ２及びＲ３はメチル基又はエチル基を意味する） で示されるモノアゾ染料が９０〜１０重量％及び一般式
（ＩＩＩ） （式（ｎ）においてＸ、 Ｒ，Ｒ２、Ｒ３は前記と同様
の意味を表わす） で示されるモノアゾ染料が１０〜９０重量％の割合から
なる染料混合物を用いることを特徴とするポリエステル
繊維の染色法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP49014952A JPS5822593B2 (ja) | 1974-02-07 | 1974-02-07 | ポリエステルセンイ ノ センシヨクホウ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP49014952A JPS5822593B2 (ja) | 1974-02-07 | 1974-02-07 | ポリエステルセンイ ノ センシヨクホウ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS50111379A JPS50111379A (ja) | 1975-09-02 |
| JPS5822593B2 true JPS5822593B2 (ja) | 1983-05-10 |
Family
ID=11875298
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP49014952A Expired JPS5822593B2 (ja) | 1974-02-07 | 1974-02-07 | ポリエステルセンイ ノ センシヨクホウ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5822593B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0415374B2 (ja) * | 1984-10-19 | 1992-03-17 | Niigata Tetsukosho Kk |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60239577A (ja) * | 1984-05-10 | 1985-11-28 | 住友化学工業株式会社 | 繊維材料の染色法 |
-
1974
- 1974-02-07 JP JP49014952A patent/JPS5822593B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0415374B2 (ja) * | 1984-10-19 | 1992-03-17 | Niigata Tetsukosho Kk |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS50111379A (ja) | 1975-09-02 |
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