JPS58225034A - 臭化フエノ−ル化合物の製法 - Google Patents
臭化フエノ−ル化合物の製法Info
- Publication number
- JPS58225034A JPS58225034A JP10759382A JP10759382A JPS58225034A JP S58225034 A JPS58225034 A JP S58225034A JP 10759382 A JP10759382 A JP 10759382A JP 10759382 A JP10759382 A JP 10759382A JP S58225034 A JPS58225034 A JP S58225034A
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- phenol
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はフェノール化合物を臭素化して臭化フェノール
化合物を製造する方法に関するものである。
化合物を製造する方法に関するものである。
フェノール化合物６例えば三臭化フェノール。
四臭化ビスフェノールＡ、四臭化ビスフェノールＳ、四
臭化ビスフェノールＦは合成樹脂や合成繊維の難燃剤と
して使用され、またこれらの種々の誘導体もまた同様の
用途に使用される。
臭化ビスフェノールＦは合成樹脂や合成繊維の難燃剤と
して使用され、またこれらの種々の誘導体もまた同様の
用途に使用される。
従来、臭化フェノール化合物の製法として、ノ・ロゲン
化炭化水素、低級アルキルアルコール及び水の混合溶媒
にビスフェノール類を溶解し、ビスフェノール類の４モ
ル倍以上の臭素と置換反応させて臭素化物を製造する方
法（特開昭５２−５７４５号公報）、及びビスフェノー
ル類の有機化合物を臭素化するに当り、臭素と該有機化
合物との反応により副生ずる臭化水素を反応系内で塩素
により酸化させ、生成する臭素をさらに該有機化合物と
反応させる臭素化方法（特開昭５２−６２２０１号公報
）等が知られている。
化炭化水素、低級アルキルアルコール及び水の混合溶媒
にビスフェノール類を溶解し、ビスフェノール類の４モ
ル倍以上の臭素と置換反応させて臭素化物を製造する方
法（特開昭５２−５７４５号公報）、及びビスフェノー
ル類の有機化合物を臭素化するに当り、臭素と該有機化
合物との反応により副生ずる臭化水素を反応系内で塩素
により酸化させ、生成する臭素をさらに該有機化合物と
反応させる臭素化方法（特開昭５２−６２２０１号公報
）等が知られている。
しかしながら、前者は高価な臭素が置換反応により臭化
水素に変換されるため、これから臭素を回収する設備を
必要とする。また後者は反応系に塩素を導入することに
よって副生じた臭化水素を酸化して臭素に変換し反応を
進行させられるが。
水素に変換されるため、これから臭素を回収する設備を
必要とする。また後者は反応系に塩素を導入することに
よって副生じた臭化水素を酸化して臭素に変換し反応を
進行させられるが。
この反応によって生成する塩化水素を反応系外に除去す
る必要があり、工程が非常に複雑になり。
る必要があり、工程が非常に複雑になり。
さらに該有機化合物の塩素化が一部起り、製品純度の低
下が起る。
下が起る。
本発明者は前述のような問題点を改善するため鋭意検討
した結果、臭素の使用量を低減させるとともに、容易に
分離可能な副生水とともに臭化フェノール化合物を収率
よく得ることを見出し１本発明に到達した。
した結果、臭素の使用量を低減させるとともに、容易に
分離可能な副生水とともに臭化フェノール化合物を収率
よく得ることを見出し１本発明に到達した。
本発明は、フェノール類又は一般式
（但し１式中のＸは酸素原子、イオウ原子、スルホン基
、アルキレン基を示し、ｎは０〜３０を示す〕からなる
フェノール化合物を、極性溶媒中で過酸化水素の存在下
、臭素で臭素化して前記フェノール化合物の水酸基に対
して空位のオルソ位及びパラ位に臭素原子を導入するこ
とを特徴とする臭化フェノール化合物の製法に関するも
のであ本発明の反応は例えば次の反応式によって進行す
る。
、アルキレン基を示し、ｎは０〜３０を示す〕からなる
フェノール化合物を、極性溶媒中で過酸化水素の存在下
、臭素で臭素化して前記フェノール化合物の水酸基に対
して空位のオルソ位及びパラ位に臭素原子を導入するこ
とを特徴とする臭化フェノール化合物の製法に関するも
のであ本発明の反応は例えば次の反応式によって進行す
る。
Ｈ
本発明の方法に使用するフェノール化合物として、フェ
ノール、１″メチルフエノール、エチルフェノールのよ
うなアルキルフェノール、 ２．２’−ジヒ １
ドロキシジフエニルメタン、２．４’−ジヒドロキシフ
ェニルメタン、４．４’−ジヒドロキシジフェニルメタ
ン及びこれらの混合物〔ビスフェノールＦ〕。
ノール、１″メチルフエノール、エチルフェノールのよ
うなアルキルフェノール、 ２．２’−ジヒ １
ドロキシジフエニルメタン、２．４’−ジヒドロキシフ
ェニルメタン、４．４’−ジヒドロキシジフェニルメタ
ン及びこれらの混合物〔ビスフェノールＦ〕。
２．２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）フロパン〔ビ
スフェノールＡ〕、ビス（４−ヒドロキシフェニル）ス
ルホン〔ヒスフェノールＳ〕、フェノールノボラックな
どが挙げられる。
スフェノールＡ〕、ビス（４−ヒドロキシフェニル）ス
ルホン〔ヒスフェノールＳ〕、フェノールノボラックな
どが挙げられる。
本発明の方法には前述のフェノール化合物、臭素及び過
酸化水素に対して不活性な極性溶媒が用いられる。この
ような溶媒として、水、メタノール、エタノール、ｎ−
プロパツール、イソプロパツール、ｎ−ブタノール、イ
ソブタノール、１−ブタノール、アミルアルコールのよ
うな低級アルコール類、クロロホルム、四塩化炭素、ト
リクロロエチレン ／＜ −クロロエチレンｓ １，
１．Ｉ Ｆ ！Ｊジクロロチレン、エチレンジブロマ
イド、エチレンジフロラ−イドのようなノ・ロゲン化炭
化水素などが挙げられる。
酸化水素に対して不活性な極性溶媒が用いられる。この
ような溶媒として、水、メタノール、エタノール、ｎ−
プロパツール、イソプロパツール、ｎ−ブタノール、イ
ソブタノール、１−ブタノール、アミルアルコールのよ
うな低級アルコール類、クロロホルム、四塩化炭素、ト
リクロロエチレン ／＜ −クロロエチレンｓ １，
１．Ｉ Ｆ ！Ｊジクロロチレン、エチレンジブロマ
イド、エチレンジフロラ−イドのようなノ・ロゲン化炭
化水素などが挙げられる。
本発明の方法に使用する臭素の使用量は化学量論量以上
であればよく、前記反応式によって計算することができ
る。本反応における過酸化水素の存在下に用いられる臭
素の使用量は、過酸化水素を用いないで直接臭素化する
際に要する臭素量の約半量で十分である。
であればよく、前記反応式によって計算することができ
る。本反応における過酸化水素の存在下に用いられる臭
素の使用量は、過酸化水素を用いないで直接臭素化する
際に要する臭素量の約半量で十分である。
また本発明の方法に使用す゛る過酸化水素の使用量は臭
素と等モル量付近が適当である。、過酸化水素量が不足
すると臭化水素が副生ずるので好ましくない。なお使用
する過酸化水素の濃度は特に限定はなく、市販の３０〜
３５％濃度の過酸化水素水溶液をそのまま使用すること
ができる。
素と等モル量付近が適当である。、過酸化水素量が不足
すると臭化水素が副生ずるので好ましくない。なお使用
する過酸化水素の濃度は特に限定はなく、市販の３０〜
３５％濃度の過酸化水素水溶液をそのまま使用すること
ができる。
反応は、フェノール化合物を溶媒に溶解した溶液に過酸
化水素を臭素と同時に系内に導入する方法でも、また臭
素を系内に導入する途中の段階。
化水素を臭素と同時に系内に導入する方法でも、また臭
素を系内に導入する途中の段階。
あるいは終了後の段階に過酸化水素を加える方法でも実
施することができる。
施することができる。
本反応はかなり大きな発熱を伴うため、必要に応じて冷
却し、０〜５０℃に保つのが好ましい。
却し、０〜５０℃に保つのが好ましい。
しかし０℃より低いと反応速度が遅くなり、一方。
５０℃より高いと過酸化水素によるフェノール化合物の
酸化が起り、生成物の着色をもたらすので好ましくない
。なお場合により反応終了後、若干昇温し１例えば５０
℃〜沸点の温度に約３０分間位熟成することにより好結
果を得ることができる。
酸化が起り、生成物の着色をもたらすので好ましくない
。なお場合により反応終了後、若干昇温し１例えば５０
℃〜沸点の温度に約３０分間位熟成することにより好結
果を得ることができる。
本発明の方法によって得られる臭化フェノール化合物は
、フェノール化合物の水酸基に対して空位のオルソ位及
びパラ位に臭素原子が導入された化合物である。その具
体例として、 ２，４．６− ト１７ブａモフェノー
ル、２．４−ジブロモ−〇−クレゾール、２，６−ジブ
ロモ−ｐ−クレゾール、 ２，４．６−トリブロモ−
ｍ−クレゾール、２．６−シクロモーｐ−ｔ−ブチルフ
ェノール、ビス（３，５−ジブ口％−４−１：Ｆ＋）キ
シフェニル） ） タｙ、 ３，５，３Ｓ５′−テト
ラブロモ−２，４′−ジヒドロキシジフェニルメタン、
ビス（３，５−ジブロモ−２−ヒドロキシフェニル）メ
タン、ビス（３，５−ジブロモ−４−ヒトロキシフエニ
ル）スルホン、２．２−４：’ス（３，５−シクロモー
４−ヒドロキシフェニル）プロパン、臭ｆＥ化されたフ
ェノールノボランクなどが挙げられる。
、フェノール化合物の水酸基に対して空位のオルソ位及
びパラ位に臭素原子が導入された化合物である。その具
体例として、 ２，４．６− ト１７ブａモフェノー
ル、２．４−ジブロモ−〇−クレゾール、２，６−ジブ
ロモ−ｐ−クレゾール、 ２，４．６−トリブロモ−
ｍ−クレゾール、２．６−シクロモーｐ−ｔ−ブチルフ
ェノール、ビス（３，５−ジブ口％−４−１：Ｆ＋）キ
シフェニル） ） タｙ、 ３，５，３Ｓ５′−テト
ラブロモ−２，４′−ジヒドロキシジフェニルメタン、
ビス（３，５−ジブロモ−２−ヒドロキシフェニル）メ
タン、ビス（３，５−ジブロモ−４−ヒトロキシフエニ
ル）スルホン、２．２−４：’ス（３，５−シクロモー
４−ヒドロキシフェニル）プロパン、臭ｆＥ化されたフ
ェノールノボランクなどが挙げられる。
以上、詳述したように１本発明の方法を実施することに
よって、高価な臭素の消費量を減沙させることができ、
さらに臭素化フェノール化合物が利点がある。
よって、高価な臭素の消費量を減沙させることができ、
さらに臭素化フェノール化合物が利点がある。
実施例１
攪拌機、温度計１滴下Ｐ斗及び還流冷却器を備えた３０
０ｍ７！四ツ目フラスコにビスフェノールＡ２２．８
ｇ （０，１モル）゛、メタノール８５ｔ、水１５ｐを
仕込み室温で攪拌しながらビスフェノールＡ′ｆｔ：溶
解した後１反応液を２０〜３０℃に保ちながら滴下ｐ斗
に入れた臭素３２．０ ＃ （０，２モル）を４０分で
滴下した。その後、３５チ過酸化水素ｚｏ、＋ｙ（ｏ、
ａ１モル）を入れた滴下ｒ斗に取替えて９反応液を２０
〜３０℃に保ちながら３５％過酸化水素を２０分で滴下
した。
０ｍ７！四ツ目フラスコにビスフェノールＡ２２．８
ｇ （０，１モル）゛、メタノール８５ｔ、水１５ｐを
仕込み室温で攪拌しながらビスフェノールＡ′ｆｔ：溶
解した後１反応液を２０〜３０℃に保ちながら滴下ｐ斗
に入れた臭素３２．０ ＃ （０，２モル）を４０分で
滴下した。その後、３５チ過酸化水素ｚｏ、＋ｙ（ｏ、
ａ１モル）を入れた滴下ｒ斗に取替えて９反応液を２０
〜３０℃に保ちながら３５％過酸化水素を２０分で滴下
した。
滴下終了後１反応液を５５℃に加温して３時間攪拌して
熟成した。反応液を水４００ ｍｌに加え冷却した後、
スラリーを１過し、ｐＨ４’２で水洗した後、乾燥して
得られた２、２−ビス（３，５−ジブロモ−４−とＦｏ
−？ジフェニル）プロパンハ５２．２９であった。ビス
フェノールＡに対する収率は９６．０％、製品中の臭素
含有率は５８．０％であり臭素は検出されなかった。（
０，０５％以下）実施例２ 実施例１のビスフェノールＡをビスフェノールＰ２０．
０ｆ（０，１モル）とした他は実施例１と同様に行ない
、ビス（３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）
メタン、 ３，５．３’、５’−テトラブロモ−２，
４−ジヒドロキシジフェニルメタン及びビス（３，５−
ジブロモ−２−ヒドロキシフェニル）メタンの混合物を
５０．５ｐ得た。ビスフェノールＦに対する収率は９８
％、製品中の臭素含有率は６１．０チであり、臭素は検
出されなかった。
熟成した。反応液を水４００ ｍｌに加え冷却した後、
スラリーを１過し、ｐＨ４’２で水洗した後、乾燥して
得られた２、２−ビス（３，５−ジブロモ−４−とＦｏ
−？ジフェニル）プロパンハ５２．２９であった。ビス
フェノールＡに対する収率は９６．０％、製品中の臭素
含有率は５８．０％であり臭素は検出されなかった。（
０，０５％以下）実施例２ 実施例１のビスフェノールＡをビスフェノールＰ２０．
０ｆ（０，１モル）とした他は実施例１と同様に行ない
、ビス（３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）
メタン、 ３，５．３’、５’−テトラブロモ−２，
４−ジヒドロキシジフェニルメタン及びビス（３，５−
ジブロモ−２−ヒドロキシフェニル）メタンの混合物を
５０．５ｐ得た。ビスフェノールＦに対する収率は９８
％、製品中の臭素含有率は６１．０チであり、臭素は検
出されなかった。
（０，０５％以下）
実施例３
実施例１と同様の装置を用いて、数平均分子量２７０の
フェノールノボラック２７．０ ｇ （０，１モル）、
メタノール１００ｆ、水２０ｇを仕込み。
フェノールノボラック２７．０ ｇ （０，１モル）、
メタノール１００ｆ、水２０ｇを仕込み。
室温で攪拌しなからフェノールノボラックを溶解した後
１反応液を２０〜３０℃に保ちながら滴下１斗に入れた
臭素３８．３ ｇ （０，２４％ル）を５０分で滴下し
た。その後、３５％過酸化水素２５．３ｇ（０，２６モ
ル）を入れた滴下ｒ斗に′取替えて。
１反応液を２０〜３０℃に保ちながら滴下１斗に入れた
臭素３８．３ ｇ （０，２４％ル）を５０分で滴下し
た。その後、３５％過酸化水素２５．３ｇ（０，２６モ
ル）を入れた滴下ｒ斗に′取替えて。
反応液を２０〜３０℃に保ちながら２０分で滴下した。
滴■終了後１反応液を６０℃に加温して３時間攪拌し、
熟成した。反応液を水３５０−に加え。
熟成した。反応液を水３５０−に加え。
冷却した後スラリーを１過し、ｐＨ＝４まで水洗後乾燥
して、水酸基に対して空位の〇−及びｐ−位が臭素化さ
れたフェノールノボランク６３．４ｙを得た。フェノー
ルノボラックに対する収率は９９係。
して、水酸基に対して空位の〇−及びｐ−位が臭素化さ
れたフェノールノボランク６３．４ｙを得た。フェノー
ルノボラックに対する収率は９９係。
製品中の臭素含量は５８．２％であり臭素は検出されな
かった（０．０５％以下） 実施例４ 実施例１と同様の装置を用いて４．４′−ジヒドロキ７
ジフエニルメタン２０ｙ（０，１モル）、エチレンジク
ロライド１６０ｙを仕込み、攪拌しながら６５℃で４．
４′−ジヒドロキシジフェニルメタンを溶解した後、水
８５２を加えて冷却する。反応液が３０℃に冷却した時
点より滴下Ｐ斗に入れた臭素３２．０ （０，２モル）
を４０分で滴ＦＬ、反応液は２０〜３０℃に保った。滴
Ｆ終了後、３５％過酸化水素２０．４ｐ（０，２１モル
）を入れた滴下ｐ斗に取替え９反応液を２０〜３０℃に
保ちながら３０分で滴下した。
かった（０．０５％以下） 実施例４ 実施例１と同様の装置を用いて４．４′−ジヒドロキ７
ジフエニルメタン２０ｙ（０，１モル）、エチレンジク
ロライド１６０ｙを仕込み、攪拌しながら６５℃で４．
４′−ジヒドロキシジフェニルメタンを溶解した後、水
８５２を加えて冷却する。反応液が３０℃に冷却した時
点より滴下Ｐ斗に入れた臭素３２．０ （０，２モル）
を４０分で滴ＦＬ、反応液は２０〜３０℃に保った。滴
Ｆ終了後、３５％過酸化水素２０．４ｐ（０，２１モル
）を入れた滴下ｐ斗に取替え９反応液を２０〜３０℃に
保ちながら３０分で滴下した。
その後１反応液を６０℃に加温して６０分熟成し、水１
５０−加えて４５℃、減圧下でエチレンジクロライドを
回収し、晶出物を濾過し、粉状および顆粒状の晶出物を
粉砕し、水２００ ｍｅ加えて１０分間スターラー攪拌
後再度濾過し、ｐＨ−４まで水洗後乾燥してビス（３，
５−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）メタン’ ”
−８Ｆｌ ｋ得＊。４．４′−ジヒドロキシジフェニル
メタンに対する収率は９６．６％、製品中の臭素含量は
６０．８％であり臭素は検出されなかった。（０，０５
％以下）特許出願人 宇部興産株式会社
５０−加えて４５℃、減圧下でエチレンジクロライドを
回収し、晶出物を濾過し、粉状および顆粒状の晶出物を
粉砕し、水２００ ｍｅ加えて１０分間スターラー攪拌
後再度濾過し、ｐＨ−４まで水洗後乾燥してビス（３，
５−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）メタン’ ”
−８Ｆｌ ｋ得＊。４．４′−ジヒドロキシジフェニル
メタンに対する収率は９６．６％、製品中の臭素含量は
６０．８％であり臭素は検出されなかった。（０，０５
％以下）特許出願人 宇部興産株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 フェノール類又は一般式 （但し１式中のＸは酸素原子、イオウ原子、スルホン基
、アルキレン基を示し、ｎは０〜３０を示す）からなる
フェノール化合物を、極性溶媒中ぞ過酸化水素の存在下
、臭素で臭素化して前記フェノール化合物の水酸基に対
して空位のオルソ位及びバラ位に臭素原子を導入するこ
とを特徴とする臭化フェノール化合物の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10759382A JPS58225034A (ja) | 1982-06-24 | 1982-06-24 | 臭化フエノ−ル化合物の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10759382A JPS58225034A (ja) | 1982-06-24 | 1982-06-24 | 臭化フエノ−ル化合物の製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58225034A true JPS58225034A (ja) | 1983-12-27 |
Family
ID=14463086
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10759382A Pending JPS58225034A (ja) | 1982-06-24 | 1982-06-24 | 臭化フエノ−ル化合物の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58225034A (ja) |
Cited By (14)
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-
1982
- 1982-06-24 JP JP10759382A patent/JPS58225034A/ja active Pending
Patent Citations (1)
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