JPS5822125B2 - 化粧料 - Google Patents
化粧料Info
- Publication number
- JPS5822125B2 JPS5822125B2 JP54079175A JP7917579A JPS5822125B2 JP S5822125 B2 JPS5822125 B2 JP S5822125B2 JP 54079175 A JP54079175 A JP 54079175A JP 7917579 A JP7917579 A JP 7917579A JP S5822125 B2 JPS5822125 B2 JP S5822125B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- esterified product
- test
- present
- sample
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
- A61K8/445—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof aromatic, i.e. the carboxylic acid directly linked to the aromatic ring
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は紫外線吸収能を有する化粧料に関する。
皮膚を日光にさらした場合、肌に紅斑、疼痛、水泡形成
等の炎症々状を生じさせる日焼け（サンバーン）は波長
範囲が２９０〜３２０ｎｍの紫外線により、皮膚を黒化
する、即ち小麦色の肌にする日焼け（サンクン）は波長
範囲が３２０〜３７０ｎｍの紫外線により、夫々起こる
とされている。
等の炎症々状を生じさせる日焼け（サンバーン）は波長
範囲が２９０〜３２０ｎｍの紫外線により、皮膚を黒化
する、即ち小麦色の肌にする日焼け（サンクン）は波長
範囲が３２０〜３７０ｎｍの紫外線により、夫々起こる
とされている。
今日市販されている多くの日焼は止めクリーム、サンク
ンオイル等は、上記の見地から、肌に紅斑を生ずること
なく、サンバーンのみを防止シ、以って小麦色に日焼け
するよう意図されたものであり、この目的のために各種
の紫外線吸収剤が配合されている。
ンオイル等は、上記の見地から、肌に紅斑を生ずること
なく、サンバーンのみを防止シ、以って小麦色に日焼け
するよう意図されたものであり、この目的のために各種
の紫外線吸収剤が配合されている。
しかしこれらのうちサリチル酸系、ナフトエ酸系、ケイ
皮酸系のものは化粧料用基剤との相溶性、光に対する安
定性、紫外線吸収能が必らずしも充分ではなく、またＰ
−アミノ安息香酸系のものけ、比較的高い紫外線吸収能
を持ち、光に対する安定性も良いが、反面皮膚刺激の面
で満足し難い。
皮酸系のものは化粧料用基剤との相溶性、光に対する安
定性、紫外線吸収能が必らずしも充分ではなく、またＰ
−アミノ安息香酸系のものけ、比較的高い紫外線吸収能
を持ち、光に対する安定性も良いが、反面皮膚刺激の面
で満足し難い。
本発明者らは、光分な紫外線吸収能を有するとともに皮
膚刺激性のない化粧料を得るべく種々研究の結果、Ｐ−
アミノ安息香酸系の紫外線吸収剤を単体で配合するので
はなく、油剤中にかかる紫外線吸収成分を導入して１分
子量を高めるとともに油剤自体に紫外線吸収能を持たせ
ることにより、上記の目的が達成されることを見い出し
た。
膚刺激性のない化粧料を得るべく種々研究の結果、Ｐ−
アミノ安息香酸系の紫外線吸収剤を単体で配合するので
はなく、油剤中にかかる紫外線吸収成分を導入して１分
子量を高めるとともに油剤自体に紫外線吸収能を持たせ
ることにより、上記の目的が達成されることを見い出し
た。
本発明はこのような知見に基づいて完成されたもので、
多価アルコール、Ｐ−ジメチルアミノ安息香酸及び高級
脂肪酸の３成分をエステル化させて得られるエステル化
生成物を配合してなる化粧料である。
多価アルコール、Ｐ−ジメチルアミノ安息香酸及び高級
脂肪酸の３成分をエステル化させて得られるエステル化
生成物を配合してなる化粧料である。
上記の多価アルコールとしては、エチレングリコール、
プロピレングリコール、ネオペンチルグリコール、グリ
セリン、ペンタエリドリフト、ソルビトール、ポリエチ
レングリコール、ポリプロピレングリコール、ジグリセ
リン、ジペンタエリトリットおよび上記多価アルコール
の縮合物等、またはそれらのエーテル化物誘導体で少な
くとも１分子中に水酸基を２個以上有するポリオールが
適当である。
プロピレングリコール、ネオペンチルグリコール、グリ
セリン、ペンタエリドリフト、ソルビトール、ポリエチ
レングリコール、ポリプロピレングリコール、ジグリセ
リン、ジペンタエリトリットおよび上記多価アルコール
の縮合物等、またはそれらのエーテル化物誘導体で少な
くとも１分子中に水酸基を２個以上有するポリオールが
適当である。
高級脂肪酸としては飽和分枝、飽和直鎖、不飽和、ヒド
ロキシ各脂肪酸が使用でき、飽和分枝脂肪酸としてイン
オクチル酸、インパルミチン酸、イソステアリン酸等、
飽和直鎖脂肪酸としてオクタン酸、デカン酸、ラウリン
酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸等、不
飽和脂肪酸としてオレイン酸、イソオレイン酸、リノー
ル酸等、ヒドロキシ脂肪酸として１２−ヒドロキシステ
アリン酸等が用いられる。
ロキシ各脂肪酸が使用でき、飽和分枝脂肪酸としてイン
オクチル酸、インパルミチン酸、イソステアリン酸等、
飽和直鎖脂肪酸としてオクタン酸、デカン酸、ラウリン
酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸等、不
飽和脂肪酸としてオレイン酸、イソオレイン酸、リノー
ル酸等、ヒドロキシ脂肪酸として１２−ヒドロキシステ
アリン酸等が用いられる。
ここで１分子中、Ｐ−ジメチルアミノ安息香酸（以下Ｐ
ＡＢＡと略す）が結合してなるエステル基の数が全体の
エステル基の数の半分以上であると、紫外線吸収能その
ものは大きくなるが、合成上の着色が大きくなりかつ皮
膚刺激の面でも好ましくない。
ＡＢＡと略す）が結合してなるエステル基の数が全体の
エステル基の数の半分以上であると、紫外線吸収能その
ものは大きくなるが、合成上の着色が大きくなりかつ皮
膚刺激の面でも好ましくない。
そのためＰＡＢＡが結合してなるエステル基の数は全体
のエステル基の数の半分以下が好ましい。
のエステル基の数の半分以下が好ましい。
また原料の多価アルコールや高級脂肪酸は単品でも混合
物でもよい。
物でもよい。
本発明で用いるエステル化生成物は、アルカリ土類金属
等の触媒を用いる一般的なエステル化反応で常法によシ
製造でき、水酸基が残存していてもさしつかえない。
等の触媒を用いる一般的なエステル化反応で常法によシ
製造でき、水酸基が残存していてもさしつかえない。
以下に本発明で用いるエステル化生成物（以下本エステ
ル化物という）の合成例及び得られた本エステル化物の
諸性質を実験例により示す。
ル化物という）の合成例及び得られた本エステル化物の
諸性質を実験例により示す。
′２実験例１ 本エステル化物の合成側
攪拌機、温度計、窒素ガス吹き込み管、水分離器を備え
た１１又は２１の４ソロフラスコにＰＡＢＡｌ、１モル
、インオクチル酸２．２モル、グリセリン１モル、エス
テル化触媒としてパラトルエンスルホン酸を全仕込み量
に対して０，３％およびキジロールを全仕込み量に対し
て５％加え、１２０〜２６０℃にて計算量の水が水分離
器にたまるまで反応した。
た１１又は２１の４ソロフラスコにＰＡＢＡｌ、１モル
、インオクチル酸２．２モル、グリセリン１モル、エス
テル化触媒としてパラトルエンスルホン酸を全仕込み量
に対して０，３％およびキジロールを全仕込み量に対し
て５％加え、１２０〜２６０℃にて計算量の水が水分離
器にたまるまで反応した。
反応終了後脱酸を行い、次いで脱色剤を用いて脱色後、
減圧下に水蒸気を吹き込み脱臭を行って、淡黄色、無臭
の試料扁１を得た。
減圧下に水蒸気を吹き込み脱臭を行って、淡黄色、無臭
の試料扁１を得た。
以下同様な方法により試料扁２〜６を合成した。
各試料の組成及びその性状を表−１に示す。
実験例２ 本エステル化物の相溶性テスト本エステル化
物５１と各種油剤もしくは溶剤５０ｇを２５０ｍ１ｌビ
ーカーに入れ常温で５分間攪拌後、溶液の状態を観察し
、相溶性テストを行なった。
物５１と各種油剤もしくは溶剤５０ｇを２５０ｍ１ｌビ
ーカーに入れ常温で５分間攪拌後、溶液の状態を観察し
、相溶性テストを行なった。
結果を表−２に示す。表−２より本エステル化物は各種
油剤もしくは溶剤に対して相溶性がよいことがわかる。
油剤もしくは溶剤に対して相溶性がよいことがわかる。
実験例３ 本エステル化物の刺激性テストと発臭テスト
人体に対する一次刺激性を閉塞パッチテストによって次
のように検討した。
のように検討した。
即ち前牌または上腕層側部皮表の角質および表皮上の皮
脂を除き、１インチ四方のリント布に試料を塗布し、こ
れを皮膚表面に貼布し、油紙で覆い、紙絆創膏で四方を
井桁にとめ、この上をさらに細帯で押える。
脂を除き、１インチ四方のリント布に試料を塗布し、こ
れを皮膚表面に貼布し、油紙で覆い、紙絆創膏で四方を
井桁にとめ、この上をさらに細帯で押える。
健康人２０名に対しこのテストを実施し、２４時間後、
４８時間後、１週間後にそれぞれ判定を行なったが、本
エステル化物（試料／ｆ６．１〜６）はいずれも全く刺
激性が認められず化粧料用油剤として有用である。
４８時間後、１週間後にそれぞれ判定を行なったが、本
エステル化物（試料／ｆ６．１〜６）はいずれも全く刺
激性が認められず化粧料用油剤として有用である。
これはＰ−アミノ安息香酸が油剤中に導入されているた
めと考えられる。
めと考えられる。
次に塗布後の発臭試験を次の如〈実施した。
即ち前縛部に２インチ四方に試料的０．２．９を塗布し
、１０分後、２０分後、３０分後、１時間後、４時間後
、８時間後にそれぞれ臭覚によシ臭気を判定した。
、１０分後、２０分後、３０分後、１時間後、４時間後
、８時間後にそれぞれ臭覚によシ臭気を判定した。
健康人２０名に対しこの試験を行なったが本エステル化
物（試料溜１〜６）のいずれも臭気は全く感じられなか
った。
物（試料溜１〜６）のいずれも臭気は全く感じられなか
った。
実験例４ 本エステル化物の耐アルカリ加水分解性テス
ト 本エステル化物２ｇを、ケン化価測定用フラスコに精秤
し、Ｎ／３工タノールカリｚ５ｍ！ｌを加え冷却管をつ
け８５℃で加熱還流し、一定時間毎に試料のケン化価を
測定し、その値を別にＩＮエタノールカリによシ８５°
Ｃで３時間反応させた時のケン化価で除して分解率を求
め、耐アルカリ加水分解性テストを行なった。
ト 本エステル化物２ｇを、ケン化価測定用フラスコに精秤
し、Ｎ／３工タノールカリｚ５ｍ！ｌを加え冷却管をつ
け８５℃で加熱還流し、一定時間毎に試料のケン化価を
測定し、その値を別にＩＮエタノールカリによシ８５°
Ｃで３時間反応させた時のケン化価で除して分解率を求
め、耐アルカリ加水分解性テストを行なった。
結果を表−３に示す。表−３より本エステル化物は耐ア
ルカリ加水分解性が優れていることがわかる。
ルカリ加水分解性が優れていることがわかる。
実験例５ 本エステル化物の酸化安定性テスト酸化安定
性テストとしてＡＯＭ試験を行なった。
性テストとしてＡＯＭ試験を行なった。
ＡＯＭ測定用吹込み管に本エステル化物２０ｍ１ｌを入
れ、９７．８±０．２℃の油浴中で空気を２．３ｍ ７
１ ／ ｓｅｃの割合で吹き込み、一定時間毎に試料を
採取し、その過酸化物価（ＰＯＶ）を測定した。
れ、９７．８±０．２℃の油浴中で空気を２．３ｍ ７
１ ／ ｓｅｃの割合で吹き込み、一定時間毎に試料を
採取し、その過酸化物価（ＰＯＶ）を測定した。
結果を表−４に示す。
表−４よシ従来使用されている化粧料用油剤に比較して
本エステル化物は酸化安定性が優れていることがわかる
。
本エステル化物は酸化安定性が優れていることがわかる
。
実験例６ 本エステル化物の光安定性テスト日光に対す
る安定性をみるために、本エステル化物をガラス板の薄
層にぬって日光に３時間（８月晴天時１１時〜１４時）
さらし、吸光係数の変化率を比較し、光安定性テストを
行なった。
る安定性をみるために、本エステル化物をガラス板の薄
層にぬって日光に３時間（８月晴天時１１時〜１４時）
さらし、吸光係数の変化率を比較し、光安定性テストを
行なった。
測定波長は極太波長である３ ０３ ｎｍで、溶媒は吸
光スペクトル測定用イソオクタンで行ない、変化率は下
式により求めた。
光スペクトル測定用イソオクタンで行ない、変化率は下
式により求めた。
結果を表−５に示す。表−５よシ本エステル化物は従来
の添加剤とほぼ同等の光安定性を有していることがわか
る。
の添加剤とほぼ同等の光安定性を有していることがわか
る。
以上のように本エステル化物は優れた紫外線吸収能を有
する（表−１）とともに光安定性が高く（表−５）、多
価アルコールの種類を変えることによす親水性を付与す
ることもできる。
する（表−１）とともに光安定性が高く（表−５）、多
価アルコールの種類を変えることによす親水性を付与す
ることもできる。
しかも化粧料用油剤が持つべき理想的性質とされる各種
の性能、即ち（１）皮フ刺激の少ないこと（実験例３）
、（２）色臭のないこと（表−１、実験例３）、（３軽
詩的に着色したシ変敗しないこと（実験例３、表−３、
表−４）、（４）他の成分と相溶性がよいこと（表−２
）等を具備しており、さらに感触がすぐれ、冷却曇点が
低い。
の性能、即ち（１）皮フ刺激の少ないこと（実験例３）
、（２）色臭のないこと（表−１、実験例３）、（３軽
詩的に着色したシ変敗しないこと（実験例３、表−３、
表−４）、（４）他の成分と相溶性がよいこと（表−２
）等を具備しており、さらに感触がすぐれ、冷却曇点が
低い。
従って本エステル化物を油剤として用いれば紫外線吸収
能を有する性能のすぐれた各種の化粧料を得ることがで
きる。
能を有する性能のすぐれた各種の化粧料を得ることがで
きる。
本発明の実施に当っては、従来の油剤の全部又は一部を
本エステル化物に代えて、常法により化粧料を製造すれ
ばよい。
本エステル化物に代えて、常法により化粧料を製造すれ
ばよい。
次に本エステル化物を用いて本発明に係る化粧料を作る
処方を以下の実施例に示す。
処方を以下の実施例に示す。
いずれもすぐれた感触、性能を有した、日焼止めクリー
ム又はサンタンオイルが得られた。
ム又はサンタンオイルが得られた。
実施例１ 日焼は止めクリーム
本エステル化物（試料、４１ ） ６．０ ｗｔ
％ジエチレングリコールモノステアラート２．０／／ス
テアリン酸 ３．５〃セクノール
０．５〃トリエタノールアミン
１．０〃ラウリル硫酸トリエタノー
ルアミン １，０〃香 料
適 量防腐剤 〃 精製水 鋒１００％ 実施例２ 日焼は止めクリーム 本エステル化物（試料Ａ６３ ） ３２．Ｏｗｔ％
グリセリンモノステアラード １１．０ ｗｔ
％ラノリン ４．０〃 プロピレングリコール ４．０〃酸化チ
タン 。
％ジエチレングリコールモノステアラート２．０／／ス
テアリン酸 ３．５〃セクノール
０．５〃トリエタノールアミン
１．０〃ラウリル硫酸トリエタノー
ルアミン １，０〃香 料
適 量防腐剤 〃 精製水 鋒１００％ 実施例２ 日焼は止めクリーム 本エステル化物（試料Ａ６３ ） ３２．Ｏｗｔ％
グリセリンモノステアラード １１．０ ｗｔ
％ラノリン ４．０〃 プロピレングリコール ４．０〃酸化チ
タン 。
、。 ７゜ラウリル硫酸ナトリウム ０．
０５／／着色料 適量 精製水 全量１００％ 実施例３ サンタンオイル 本エステル化物（試料／Ｉ６．４ ） −４５，０ｗｔ
％香 料 適 量酸化防
止剤 ｌ。
０５／／着色料 適量 精製水 全量１００％ 実施例３ サンタンオイル 本エステル化物（試料／Ｉ６．４ ） −４５，０ｗｔ
％香 料 適 量酸化防
止剤 ｌ。
Claims (1)
- １ 多価アルコール、Ｐ−ジメチルアミノ安息香酸及び
高級脂肪酸の３成分をエステル化させて得られるエステ
ル化生成物を配合してなる化粧料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP54079175A JPS5822125B2 (ja) | 1979-06-25 | 1979-06-25 | 化粧料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP54079175A JPS5822125B2 (ja) | 1979-06-25 | 1979-06-25 | 化粧料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS565411A JPS565411A (en) | 1981-01-20 |
| JPS5822125B2 true JPS5822125B2 (ja) | 1983-05-06 |
Family
ID=13682636
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP54079175A Expired JPS5822125B2 (ja) | 1979-06-25 | 1979-06-25 | 化粧料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5822125B2 (ja) |
-
1979
- 1979-06-25 JP JP54079175A patent/JPS5822125B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS565411A (en) | 1981-01-20 |
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