JPS58220894A - 紙用処理剤 - Google Patents

紙用処理剤

Info

Publication number
JPS58220894A
JPS58220894A JP10140582A JP10140582A JPS58220894A JP S58220894 A JPS58220894 A JP S58220894A JP 10140582 A JP10140582 A JP 10140582A JP 10140582 A JP10140582 A JP 10140582A JP S58220894 A JPS58220894 A JP S58220894A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
paper
weight
present
oil
water
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP10140582A
Other languages
English (en)
Inventor
孝之 伊藤
俊彦 馬場
辻川 史朗
山下 省五
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
DIC Corp
Original Assignee
Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd filed Critical Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd
Priority to JP10140582A priority Critical patent/JPS58220894A/ja
Publication of JPS58220894A publication Critical patent/JPS58220894A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Paper (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は紙用処理剤に関するもので、さらに詳しくは、
パーフルオロアルキル基含有ビニル単量体、ジアルキル
アミノエチルアクリレート又はジアルキルアミノエチル
メタクリレート、及びN−メチロールアクリルアミド又
はN−メチロールメタクリルアミドを特定の割合で反応
させて得られる共重合体よりなる、水希釈安定性が良好
で、撥油性に優れ、サイズ性をも付与し得る紙用処理剤
に関するものである。
従来、油を含んだ製品の包装用紙としては、グラシン紙
やポリエチレンラミネート紙が知られているが、近年特
殊な有機フッ素化合物よりなる処理剤で処理された撥油
紙が使用されつつある。この撥油紙は、有機フッ素化合
物の低表面エネルギーを与える性質を利用したもので、
加工紙は通気性を持ち、加工が容易であるといった利点
がある。
このような有機7ツ累化合物よりなる処理剤としては。
大別して2種類のものがある。まず第1の化合物として
は、炭化水素の水素を完全にフッ素に置換したパーフル
オロアルキル基含有ビニル単量体の単独あるいは他の単
量体との重合体によるものである。これは繊維素材に撥
水、撥油性を付与する化合物であり、撥水性を有するた
めに水不溶性である。これらは乳化分散して使用に供さ
れる。
第2の化合物としては、1ないし2個のパーフルオロア
ルキル基に親水性基を付与した低分子量の界面活性剤で
ある。又それ自身水にある程度可溶であり、油を撥く性
質のみが期待されるものである。これは親水性基がリン
酸エステルであるタイプとカルボン酸のクロムなどによ
る多価金属によりキレート化されたタイプとの2種類が
ある。
゛前者は分散体であるため、水希釈安定性が悪(他の紙
加工薬剤との相溶性にトラブルが発生したり、また、サ
イズプレスなどの高速度での作業に供される場合、分散
体が破壊されブロックが発生するなどムラ付きが起り、
使用困難である。
後者のうち親水性基が例えばカルボン酸をクロムなどの
多価金属によりキレート化されたものであるタイプは金
属イオンの毒性の故に使用が限定されるため、親水性基
がリン酸基であるタイプが多(実用に供されているが、
本質的にサイズ性に劣る欠点がある。
本発明者らは、前記の如き問題点の認識に基づいて、水
希釈安定性に優れ、撥油性、サイズ性をも付与し得る紙
用撥油剤を提供すべく、鋭意研究した結果、本発明を完
成するに到ったものである。
即ち本発明は、(a)パーフルオロアルキル基含有ビニ
ル単量体を少なくとも40重量%、(b)ジアルキルア
ミンエチルアクリレート又はジアルキルアミノエチルメ
タクリレートを5〜40重量%、(e)N−メチロール
アクリルアミド又はN−メチロールメタクリルアミドを
0.5〜20重量%の割合で反応させて得ら′tL本共
本台重合体なる紙用処理剤を新規に提供するものである
本発明の紙用処理剤は、紙に優れた撥油性とサイズ性を
付与することが出来、特に水希釈安定性に優れているた
め、他の紙加工薬剤との相溶性も良いので併用でき、高
速度の作業にも使用できるものである。
本発明に言う(、)パーフルオロアルキル基含有ビニル
単量体は、炭化水素の水素がフッ素原子に置換された炭
素数4以上、好ましくは4〜18のパーフルオロアルキ
ル基と重合しうる不飽和二重結合を併せもつ化合物であ
ればいずれでも良い。その−例として下記化合物が挙げ
られる。
C8F、780.N(C3H,) CH,CH,0CO
CR=CH。
C6F17802N (CHg)CHx CHt 0C
OCH= CHIC,F、、So、N(C宜Hs)CH
sCH*0COC(CHs)蟲CH。
C,F、、CH,0COCH= CH2C?FIlI 
CON (Ct I(s )CHt CHx 0COC
(CHs )= CHtC,F、、CH,CHI 0C
OCH= CH。
C3F1.CH宜0COC(CH,)=CH。
C,F、、CH,CH,CH,0COCH=CH。
C13FrICH,CH,CH,OCOCH= CH。
C,F、、CH,CH,0COC(CH3)=CH。
Ca F+7 (CH2)40COCH= CHtC,
F、、COOCH=CH。
(CFs )xcFo (CHt )s OCOCH=
 CHl(14Fl(OCFI CF2 )30CF2
CFz C0N(CHs )”Ha”Hz QCOCH
= CHtC@IF1? SOt N (CHl CH
l QCOCH= CHりtCm Fl? 5OxN 
(CHa) (cat)to coo CHt CH=
 CHtc、F、、So、N(C晶)CH,CH,0C
OCH= CHCOOC4H。
C,F17So、NHCH,CM、 So、 CH= 
CH。
本発明における(b)ジアルキルアミノエチルアクリレ
ート、又はジアルキルアミノエチルメタクリレートとし
ては、例えば、ジメチルアミノエチルアクリレート、ジ
エチルアミノエチルメタクリレート、ジエチルアミノエ
チルメタクリレート、ジイソプロピルアミノエチルメタ
クリレート、ジプチルアミノエチルアクリレート等が挙
げられる。
本発明における共重合体を構成する各単量体の共重合割
合は、優れた撥油性とサイズ性を有し、共重合体が水溶
性ないしは半分散性となるのに適するものであれば良い
。バー7A/オロアルキル基含有ビニル単量体の共重合
割合は。
共重合体の全構成単位の少なくとも40重量%、つまり
40〜94.5重量%、好ましくは50〜90重量%が
適当である。パーフルオロアルキル―″誉有ビ=ル単量
体が40重量%より少なくなると、撥油性が充分発揮で
きず、好ましくないし、94.5重量%より多いと水溶
性の点で問題がある。ジアルキルアミンエチルアクリレ
ート又はジアルキルアミノエチルメタクリレートの共重
合割合は5へ40重量%、好ましくは10〜30重量%
が適当である。5重量%より少ない場合、共重合体は水
溶性ないしは半分散性とはなりえず、又40重量%を越
えると撥油性が低下し好ましくない。N−メチロールア
クリルアミド又はN−メチロールメタクリルアミドの共
重合割合は0.5〜15重量%、好ましくは1〜10重
量%が適当である。0.5重量%より少ない場合は、サ
イズ性が得られず、又15重量%より多過ぎると撥油性
が低下し、好ましくない。
本発明における共重合体には、前記のパーフルオロアル
キル基含有ビニル単量体、ジアルキルアミノエチルアク
リレート又はジアルキルアミノエチルメタクリレート及
びN−メチロールアクリルアミド又はN−メチロールメ
タクリルアミド以外に、撥油性、サイズ性及び水希釈安
定性な損なわない範囲で、他の炭化水素系ビニル単量体
が共重合されていても差しつかえない。このような炭化
水素系ビニル単量体としては、ブタジェン、イソプレン
、塩化ビニル、アクリロニトリル、(メタ)アクリル酸
のエステルまたはアミド、酢酸ビニル、プロピオン酸ビ
ニルなどの炭素−炭素間に二重結合を有する無官能基単
凰体、β−ヒドロキシエチルメタクリレート、グリシジ
ルメタクリレート、毛ノ(アクリロイルオキシエチル)
アシッドホスフェートなどの炭素−炭素間に二重結合を
有する官能基含有単量体があげられる。
本発明での共重合体は、(a)、(b)、(C)各単量
体を構成単位としてビニル重合の公知の方法により容易
に得ることができる。例えばラジカル開始剤を使用した
溶液重合が一般的である。生成重合体の分子量は重合開
始剤や連鎖移動剤の種類と濃度によって適切な範囲に調
整できるが、一般に2.000以上で、2,000〜1
00,000好ましい。
本発明での共重合体中のアミノ基は、より親水性を増す
ため、あるいは他の目的のために、塩酸、硝酸、硫酸、
リン酸、ギ酸、酢酸などの鉱酸或いは有機酸により中和
しても、又ジメチル硫酸、メチルクロライドなどのアル
キル化剤で4級化してもさしつかえない。
本発明の共重合体より成る紙用処理剤は、任意の方法で
被処理物品に適珀され得る。例えば、水”あ木いは水溶
性有機溶剤の混合i液、年分散液として、紙の含浸加工
、表面加工及び内面加工(内部添加)などいずれの方法
でも撥油処理に供される。又必要に応じて、本発明の紙
用処理剤の1 他に、アミノ樹脂、エポキシ樹脂等の各種紙加工薬剤を
併用してもよい。
本発明で言う紙とは5繊維質から成るものであればいず
れでも良い。例えば各種木材パルプ、麻パルプ、コット
ンリンターバルプ、竹パルプ1.レーヨン、ビニロン、
アクリロニトリル繊維、ポリオレフィン系合成ノ(ルプ
、アスベスト、セラミックファイバー、ガラス繊維等か
らなるものが挙げられる。
本発明をより明確にするため以下に実施例を用〜・て詳
細に述べる。尚、例中での部は重量基準によるものであ
る。
以下の実施例中に示す撥油性、サイズ性については、次
の様な尺度で示しである。すなわち撥油性は表2に示し
た混合油を用いるTAPPI  RC−558による撥
油度で表わし、サイズ性はJIS  P−8122のサ
イズ度(秒)で表表1 実施例1〜6及び比較例1〜2 スターラー、温度計、窒素ガス導入管をセットした50
〇−4つロフラスコに表2の割合の単量体を合計809
、重合調整剤としてラウリルメルカプタン0.2 g、
溶剤としてイソプロピルアルコール120g、更に重合
開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル0.8 、S
l’e入れ、70℃で6時間加熱攪拌し、共重合体のア
ミノ基と当景の35%塩酸及び純水を加えて総量を50
01として撥油剤を得た。
次に、固型分濃度1.0%となる様水希釈により処理液
を調整し、1紙を浸漬、ロール絞り(ウェットピックア
ップ60%)した後100℃×20秒乾燥して撥油紙な
得、撥油度とサイズ度を試験した。その結果を表2に示
す。
紙用処理剤の固型分濃度to%、水希釈液20.9を1
00継ビーカーに入れ、窒素ガスを液中に激しく吹き込
み(200m/分)、5分後の哀態を調べた。その結果
を表2に示す。
本発明の紙用撥油剤は、水希釈安定性が良好で、撥油性
及びサイズ性に優れることが判る。これに対し、従来品
は前記3つの性能を同時に満足していない。
表3に内部添加法による検討結果を示す。
表3 黄ダイフィックスD−10大和化学■製使用パルプ :
 NBKP/LBKP=1/160°SR1坪量609
/m” 本発明の紙用撥油剤は定着剤を併用しなくても、優れた
撥油性とサイズ性を付与している事が判る。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. (a)パーフルオロアルキル基含有ビニル単量体を少な
    くとも40重量%、(b)ジアルキルアミンエチルアク
    リレート又はジアルキルアミノエチルメタクリレートを
    5〜40重量%、(c)N−メチロールアクリルアミド
    又はN−メチロールメタクリルアミドを0.5〜20重
    量%の割合で反応させて得られる共重合体よりなる紙用
    処理剤。
JP10140582A 1982-06-15 1982-06-15 紙用処理剤 Pending JPS58220894A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP10140582A JPS58220894A (ja) 1982-06-15 1982-06-15 紙用処理剤

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP10140582A JPS58220894A (ja) 1982-06-15 1982-06-15 紙用処理剤

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPS58220894A true JPS58220894A (ja) 1983-12-22

Family

ID=14299807

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP10140582A Pending JPS58220894A (ja) 1982-06-15 1982-06-15 紙用処理剤

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPS58220894A (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8071489B2 (en) 2007-07-10 2011-12-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Amphoteric fluorochemicals for paper

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS503438A (ja) * 1973-05-15 1975-01-14
JPS5015914A (ja) * 1973-05-22 1975-02-20
JPS51133511A (en) * 1975-05-12 1976-11-19 Asahi Glass Co Ltd Water and oil repelent agent for paper
JPS5322547A (en) * 1976-08-13 1978-03-02 Nippon Paint Co Ltd Method for coating slurry dispersion coating compounds
JPS5569677A (en) * 1978-11-21 1980-05-26 Asahi Glass Co Ltd Oil repellent having improved film-forming property

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS503438A (ja) * 1973-05-15 1975-01-14
JPS5015914A (ja) * 1973-05-22 1975-02-20
JPS51133511A (en) * 1975-05-12 1976-11-19 Asahi Glass Co Ltd Water and oil repelent agent for paper
JPS5322547A (en) * 1976-08-13 1978-03-02 Nippon Paint Co Ltd Method for coating slurry dispersion coating compounds
JPS5569677A (en) * 1978-11-21 1980-05-26 Asahi Glass Co Ltd Oil repellent having improved film-forming property

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8071489B2 (en) 2007-07-10 2011-12-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Amphoteric fluorochemicals for paper

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5247008A (en) Fluorine containing copolymers and aqueous dispersions prepared therefrom
JP3059598B2 (ja) フッ素含有コポリマーからなる耐油・耐水剤
KR100249866B1 (ko) 발수성 및 오일반발성 플루오로(메트)아크릴레이트 공중합체
JP6008002B2 (ja) 撥水撥油剤
US5674961A (en) Oil water and solvent resistant paper by treatment with fluorochemical copolymers
KR102170599B1 (ko) 표면 처리제
JPH05177747A (ja) クレープ加工助剤
JPS58127715A (ja) アクリルプラスチツク分散液及び平面状繊維製品固定法
JP2003525953A (ja) フルオロケミカルコポリマーエマルジョンの安定化
JP5500238B2 (ja) 含フッ素組成物および含フッ素重合体
KR102650932B1 (ko) 불소 함유 중합체 및 표면 처리제
JPWO2002031261A1 (ja) 撥水耐油剤組成物
WO2005103176A1 (ja) 撥水撥油剤組成物およびその製造法
JP6866699B2 (ja) 表面処理剤組成物
JP3744034B2 (ja) 夾雑物安定性に優れる水分散型撥水撥油剤組成物
JP2023100627A (ja) 撥水性柔軟剤
CA2488804A1 (en) Copolymer, paper-treating agent, and processed paper
JP3744035B2 (ja) 安定性に優れる水分散型撥水撥油剤組成物
JP3820694B2 (ja) 新規共重合体および防汚加工剤
JP2011201981A (ja) 撥水撥油剤分散液およびその製造方法
TWI619867B (zh) 表面處理劑及其製造方法、以及撥水撥油劑組成物、基材的處理方法、纖維製品
CN107675504A (zh) 无纺布
JP2004506073A (ja) 新規なフッ素化コポリマーと、その基材への被覆・含浸剤としての使用と、得られた基材
JPS58220894A (ja) 紙用処理剤
JP2002220539A (ja) 水分散型フッ素系共重合体組成物