JPS5821960B2 - 非イオン界面活性剤 - Google Patents
非イオン界面活性剤Info
- Publication number
- JPS5821960B2 JPS5821960B2 JP53090920A JP9092078A JPS5821960B2 JP S5821960 B2 JPS5821960 B2 JP S5821960B2 JP 53090920 A JP53090920 A JP 53090920A JP 9092078 A JP9092078 A JP 9092078A JP S5821960 B2 JPS5821960 B2 JP S5821960B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- nonionic surfactant
- parts
- dimethylpolysiloxane
- oil
- Prior art date
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- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は非イオン界面活性剤に関する。
特にジメチルポリシロキサンオイル単独あるいはジメチ
ルポリシロキサンオイルと鉱物油の混合系等の乳化に有
用なシリコーン系非イオン界面活性剤に関する。
ルポリシロキサンオイルと鉱物油の混合系等の乳化に有
用なシリコーン系非イオン界面活性剤に関する。
ジメチルポリシロキサンオイルは水に溶解しないため高
級脂肪酸、高級アルコールもしくは動植物油脂等にエチ
レンオキサイドもしくはプロピレンオキサイドを付加さ
せたものやグリセリンの脂肪酸エステル等の非イオン界
面活性剤、高級アルコールの硫酸エステル塩、ドデシル
ベンゼンスルホン酸塩等のアニオン界面活性剤、メチル
セルロース、ポリビニルアルコールまれにはカチオン系
界面活性剤を乳化剤とし、ホモゲナイザー、コロイドミ
ル、ラインミキサー、ホモミキサーなどを用いて乳化し
、ジメチルポリシロキサンオイルの潤滑性、離型性、撥
水性、耐熱性、無毒性等の特徴を活かして繊維の柔軟仕
上げ剤、平滑剤、撥水剤、あるいはゴム、プラスチック
、鋳物等の離型剤、化粧用リンス剤、または泡立つ液状
物の消泡剤等として使用されてきた。
級脂肪酸、高級アルコールもしくは動植物油脂等にエチ
レンオキサイドもしくはプロピレンオキサイドを付加さ
せたものやグリセリンの脂肪酸エステル等の非イオン界
面活性剤、高級アルコールの硫酸エステル塩、ドデシル
ベンゼンスルホン酸塩等のアニオン界面活性剤、メチル
セルロース、ポリビニルアルコールまれにはカチオン系
界面活性剤を乳化剤とし、ホモゲナイザー、コロイドミ
ル、ラインミキサー、ホモミキサーなどを用いて乳化し
、ジメチルポリシロキサンオイルの潤滑性、離型性、撥
水性、耐熱性、無毒性等の特徴を活かして繊維の柔軟仕
上げ剤、平滑剤、撥水剤、あるいはゴム、プラスチック
、鋳物等の離型剤、化粧用リンス剤、または泡立つ液状
物の消泡剤等として使用されてきた。
繊維の柔軟仕上げ剤や平滑剤として使用するときは鉱物
油との混合系で乳化して使用することが多い。
油との混合系で乳化して使用することが多い。
しかし、これら乳濁液は長期間放置しておくとオイルが
分離したり、あるいは機械的な攪拌やローラ等でせん断
力を加えると比較的容易に乳濁液が破壊してしまうとい
う欠点がある。
分離したり、あるいは機械的な攪拌やローラ等でせん断
力を加えると比較的容易に乳濁液が破壊してしまうとい
う欠点がある。
さらにメチルセルロース、ポリビニルアルコールヤ高級
脂肪酸もしくは高級アルコール等のエチレンオキサイド
モジくはプロピレンオキサイド付加物、グリセリン脂肪
酸エステル等の乳化剤自体の熱安定性が乏しいため、オ
ルガノポリシロキサンオイル乳濁液の使用される用途も
限定されるという欠点がある。
脂肪酸もしくは高級アルコール等のエチレンオキサイド
モジくはプロピレンオキサイド付加物、グリセリン脂肪
酸エステル等の乳化剤自体の熱安定性が乏しいため、オ
ルガノポリシロキサンオイル乳濁液の使用される用途も
限定されるという欠点がある。
また、特公昭３２−４１４８号公報にはジオルガノポリ
シロキサンとポリオキシアルキレンのブロック共重合体
がシリコーン油の乳化剤とじて有用なことが説明されて
いるが、けい素−酸素−炭素結合が加水分解されやすい
という欠点と乳化力が不十分という欠点がある。
シロキサンとポリオキシアルキレンのブロック共重合体
がシリコーン油の乳化剤とじて有用なことが説明されて
いるが、けい素−酸素−炭素結合が加水分解されやすい
という欠点と乳化力が不十分という欠点がある。
構造式で示されるジメチルポリシロキサンポリオキシア
ルキレンブロック共重合体が本来ポリウレタンフォーム
製造時の整泡剤としてきわめて有用であるが、まれには
ジメチルポリシロキサンオイルの乳化剤きして使用され
ることもなくはなかった。
ルキレンブロック共重合体が本来ポリウレタンフォーム
製造時の整泡剤としてきわめて有用であるが、まれには
ジメチルポリシロキサンオイルの乳化剤きして使用され
ることもなくはなかった。
しかし、この種のジメチルポリシロキサンポリオキシア
ルキレンブロック共重合体は熱安定性良好であるが、ジ
メチルポリシロキサンオイルを包含してミセルを形成す
るミセル形成能には欠は乳化剤として使用するには不適
であった。
ルキレンブロック共重合体は熱安定性良好であるが、ジ
メチルポリシロキサンオイルを包含してミセルを形成す
るミセル形成能には欠は乳化剤として使用するには不適
であった。
これらの種々の問題点を解決するため、発明者らは鋭意
研究し本発明に到達した。
研究し本発明に到達した。
すなわち本発明は一般式
（式中ＲとＲ′は炭素原子数１〜３のアルキル基、Ｒ１
は炭素原子数５〜２０のアルキル基、Ｑは炭素原子数２
〜６のアルキレン基、Ｒ“は水素またはメチル基、Ｒ″
′は末端封鎖基、ｍは１〜５００の整数、ｎは１〜１０
０の整数である。
は炭素原子数５〜２０のアルキル基、Ｑは炭素原子数２
〜６のアルキレン基、Ｒ“は水素またはメチル基、Ｒ″
′は末端封鎖基、ｍは１〜５００の整数、ｎは１〜１０
０の整数である。
）の化合物を主剤とする非イオン界面活性剤に関するも
のである。
のである。
これを詳細に説明すると、ＲとＲ′は炭素原子数１〜３
のアルキル基であり、アルキル基としてはメチル基、エ
チル基およびプロピル基が挙げられ、特にメチル基が一
般的である。
のアルキル基であり、アルキル基としてはメチル基、エ
チル基およびプロピル基が挙げられ、特にメチル基が一
般的である。
Ｒ１は炭素原子数５〜２０のアルキル基である。
アルキル基の炭素原子数が１〜４ではミセル形成能がな
く、２１より大きいと親油性が強すぎるためその炭素原
子数は５〜２０である。
く、２１より大きいと親油性が強すぎるためその炭素原
子数は５〜２０である。
アルキル基のうちでは直鎖状アルキル基が最も適切であ
るが、幾分分岐したアルキル基も有用である。
るが、幾分分岐したアルキル基も有用である。
これらアルキル基の具体例としてはオクチル基、ノニル
基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデ
シル基、オクタデシル基、２−エチルヘキシル基、２−
プロピルヘプチル基、２−プルチルオクチル基、２−ア
ミルノニル基、ラウリル基、カプリル基、ステアリル基
、オレイル基、エコシル基、ヘプタデシル基、イソヘキ
シル基、２−メチルペンチル基等があり、このうちオク
チル基、ノニル基、ラウリル基、ステアリル基、オレ：
イル基が有用である。
基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデ
シル基、オクタデシル基、２−エチルヘキシル基、２−
プロピルヘプチル基、２−プルチルオクチル基、２−ア
ミルノニル基、ラウリル基、カプリル基、ステアリル基
、オレイル基、エコシル基、ヘプタデシル基、イソヘキ
シル基、２−メチルペンチル基等があり、このうちオク
チル基、ノニル基、ラウリル基、ステアリル基、オレ：
イル基が有用である。
Ｑは、炭素原子数２〜６の２価のアルキレン基であり、
具体例としてエチレン基、フロピレン基、ブチレン基、
ヘキシレン基、式−ＣＨ２＝ＨＣＨ２−で表わされる基
がある。
具体例としてエチレン基、フロピレン基、ブチレン基、
ヘキシレン基、式−ＣＨ２＝ＨＣＨ２−で表わされる基
がある。
こＣＨ。
：れらのうちプロピレン基が一般的である。
Ｒ“は水素もしくはメチル基である。
一般式中単位は親水性を発現する部分であり、具体例と
しては、ポリオキシエチレン単位、ポリオキシプロピレ
ン単位もしくはこれらのブロック共重合体単位またはラ
ンダム共重合体単位がある。
しては、ポリオキシエチレン単位、ポリオキシプロピレ
ン単位もしくはこれらのブロック共重合体単位またはラ
ンダム共重合体単位がある。
Ｒ″′は例えば水酸基、アルコキシ基、アシル基などの
末端封鎖基であり、具体例としてはメトキシ基、エトキ
シ基、プロポキシ基やアセトキシ基がある。
末端封鎖基であり、具体例としてはメトキシ基、エトキ
シ基、プロポキシ基やアセトキシ基がある。
ｍは１〜５００の整数であるが、この数が大きいほどジ
メチルポリシロキサンオイルとの相溶性が増加する。
メチルポリシロキサンオイルとの相溶性が増加する。
ｎは１〜５００の整数であるが１０〜１００が一般的で
あり、この数が大きくなれば水への溶解性もしくは分散
性が向上する。
あり、この数が大きくなれば水への溶解性もしくは分散
性が向上する。
この非イオン界面活性剤は、例えば両末端がジメチル水
素シロキシ基で封鎖されたジメチルポリシロキサンと、
等モル量の炭素原子数５〜２ｏのオレフィンまたは炭素
原子数５〜２０のアルキル基置換フェニルビニル基を塩
化白金酸のような白金触媒存在下攪拌加熱することによ
って片末端のみをアルキル化し、次いで例えば該ジメチ
ルポリシロキサンと等モル量のＣＨ２＝ＣＨ−ＣＨ２０
−（ＣＨ２ＣＨ２０） １ｏ Ｈのような片末端にアル
ケニル基のついたポリオキシアルキレンを投入して攪拌
加熱することによっであるいはこめ逆の順序で投入する
か、または同時投入して攪拌加熱することによって容易
に製造できる。
素シロキシ基で封鎖されたジメチルポリシロキサンと、
等モル量の炭素原子数５〜２ｏのオレフィンまたは炭素
原子数５〜２０のアルキル基置換フェニルビニル基を塩
化白金酸のような白金触媒存在下攪拌加熱することによ
って片末端のみをアルキル化し、次いで例えば該ジメチ
ルポリシロキサンと等モル量のＣＨ２＝ＣＨ−ＣＨ２０
−（ＣＨ２ＣＨ２０） １ｏ Ｈのような片末端にアル
ケニル基のついたポリオキシアルキレンを投入して攪拌
加熱することによっであるいはこめ逆の順序で投入する
か、または同時投入して攪拌加熱することによって容易
に製造できる。
なお、このときジメチルポリシロキサンの両末端がアル
キル化された化合物およびジメチルポリシロキサンの両
末端がポリオキシアルキレン化された化合物も副生ずる
が前者は化学構造的に界面活性剤ではなく乳化力は全熱
ないこと、後者はすでに述べたように、乳化力がとぼし
いことから明らかなように上述の一般式で示される化合
物が主剤として機能するものである。
キル化された化合物およびジメチルポリシロキサンの両
末端がポリオキシアルキレン化された化合物も副生ずる
が前者は化学構造的に界面活性剤ではなく乳化力は全熱
ないこと、後者はすでに述べたように、乳化力がとぼし
いことから明らかなように上述の一般式で示される化合
物が主剤として機能するものである。
このようにして得られた非イオン界面活性剤は、熱安定
性および耐加水分解性が良好であり、ジメチルポリシロ
キサンオイル単独およびジメチルポリシロキサンオイル
と鉱物油の混合系を強力に乳化し、その乳濁液は長期間
放置してもオイル分離がなく、せん断力に対してきわめ
て安定しているという特徴がある。
性および耐加水分解性が良好であり、ジメチルポリシロ
キサンオイル単独およびジメチルポリシロキサンオイル
と鉱物油の混合系を強力に乳化し、その乳濁液は長期間
放置してもオイル分離がなく、せん断力に対してきわめ
て安定しているという特徴がある。
この非イオン界面活性剤をジメチルポリシロキサンオイ
ルまたはジメチルポリシロキサンオイルと鉱物油の混合
系の乳化剤として使用するには、これらオイル分１００
重量部あたり、１〜５０重量部を加えて混合し、さらに
少量の水を加えて混。
ルまたはジメチルポリシロキサンオイルと鉱物油の混合
系の乳化剤として使用するには、これらオイル分１００
重量部あたり、１〜５０重量部を加えて混合し、さらに
少量の水を加えて混。
合し、ホモゲナイザー、コロイドミル、ラインミキサー
、ホモミキサーなどの乳化機を用いて乳化する。
、ホモミキサーなどの乳化機を用いて乳化する。
すべての乳化剤がそうであるように、この非イオン界面
活性剤も乳化剤として使用するときにはＨＬＢが大きい
ものと小さいものを混合して。
活性剤も乳化剤として使用するときにはＨＬＢが大きい
ものと小さいものを混合して。
使用することが好ましい。
もちろん、必要に応じて従来公知の乳化剤と併用するこ
とも可能である。
とも可能である。
この非イオン界面活性剤は、乳化剤として有用なだけで
なく、繊維、織物、編物、フィルムなどの潤滑剤や帯電
防止剤として、化粧クリーム用添オ加剤やリンス剤とし
て、布帛用ポリウレタンコーティング剤の添加剤や布帛
用樹脂加工剤の添加剤として、水系フオーム例えば、ア
クリル酸エステルエマルジョンフオーム、スチレン−ブ
タジェンラテックスフオーム等の泡安定剤や非水系フオ
ーム、例えばポリ塩化ビニルプラスチゾル用起泡剤、泡
安定剤として、ポリウレタンフォーム用整泡剤として、
染色時の均染剤、分散染料用分散剤として、また、ゴム
、プラスチックの離型剤や内部添加用滑剤として、さら
には泡立つものの高温における消泡剤としても有用であ
る。
なく、繊維、織物、編物、フィルムなどの潤滑剤や帯電
防止剤として、化粧クリーム用添オ加剤やリンス剤とし
て、布帛用ポリウレタンコーティング剤の添加剤や布帛
用樹脂加工剤の添加剤として、水系フオーム例えば、ア
クリル酸エステルエマルジョンフオーム、スチレン−ブ
タジェンラテックスフオーム等の泡安定剤や非水系フオ
ーム、例えばポリ塩化ビニルプラスチゾル用起泡剤、泡
安定剤として、ポリウレタンフォーム用整泡剤として、
染色時の均染剤、分散染料用分散剤として、また、ゴム
、プラスチックの離型剤や内部添加用滑剤として、さら
には泡立つものの高温における消泡剤としても有用であ
る。
以下実施例について説明する。
実施例 １
リシロキサン１００部、トルエン２００ 部、デセン−
１１３，７部、 式Ｈ２Ｃ＝ ＣＨＣＨ２０＋ Ｃ２Ｈ４０〜；（−Ｃ３
Ｈ６０力裏Ｈのポリオキシアルキレン２２４部を攪拌棒
、還流冷却管および温度計付きの１１の３日フラスコに
投入した。
１１３，７部、 式Ｈ２Ｃ＝ ＣＨＣＨ２０＋ Ｃ２Ｈ４０〜；（−Ｃ３
Ｈ６０力裏Ｈのポリオキシアルキレン２２４部を攪拌棒
、還流冷却管および温度計付きの１１の３日フラスコに
投入した。
次いで塩化白金酸のイソプロピルアルコール溶液を塩化
白金酸換算で２０ｐｐＨｌ添加後、攪拌還流下１３０°
に昇温し、同温度に１２０分間保った。
白金酸換算で２０ｐｐＨｌ添加後、攪拌還流下１３０°
に昇温し、同温度に１２０分間保った。
その後１０１１＋１Ｈｇに３０分間保持してトルエンを
除去した。
除去した。
残留分の粘度（２５℃）は４７０Ｃ８であり屈折率は１
．４４００であった。
．４４００であった。
赤外分光分析により、けい素原子結合の水素原子および
ビニル基の存在を調べたところ、それぞれの吸収ピーク
は乏しく消失しており付加反応は完了していた。
ビニル基の存在を調べたところ、それぞれの吸収ピーク
は乏しく消失しており付加反応は完了していた。
このものを高速液体クロマトクラフイーニより３成分に
分離し、赤外分光光度計にかけてその吸収ピークからも
つとも大量に含まれる成分がの化合物であることを確認
した。
分離し、赤外分光光度計にかけてその吸収ピークからも
つとも大量に含まれる成分がの化合物であることを確認
した。
３００ＣＣのビン２本に水１ｏｏｃｃとこれの０．５チ
水溶液１００ＣＣを入れ強く振とうして起泡性を調べた
後、表面張力、曇点を測定した。
水溶液１００ＣＣを入れ強く振とうして起泡性を調べた
後、表面張力、曇点を測定した。
次いで１闘の厚さのポリプロピレン製フィルム２枚の両
面に水と、本発明の界面活性剤の水溶液をそれぞれ噴霧
器で吹き付けてぬれ性を観察した。
面に水と、本発明の界面活性剤の水溶液をそれぞれ噴霧
器で吹き付けてぬれ性を観察した。
その結果は第１表の通りであり、本発明の非イオン界面
活性剤は起泡性、表面張力の低下、ぬれ性が良好であっ
た。
活性剤は起泡性、表面張力の低下、ぬれ性が良好であっ
た。
リキシロサン１００部、トルエン２００部、式Ｈ２Ｃ＝
ＣＨ（−ＣＨ２・−ＣＨ３のオレフィンを１９．１部、
式ＣＨ２＝ＣＨ−ＣＨ２０（−Ｃ２Ｈ４０←Ｈのポリオ
キシアルキレン４０．１８部を攪拌枠、還流冷却管およ
び温度計付きの１１の３日フラスコに投入した。
ＣＨ（−ＣＨ２・−ＣＨ３のオレフィンを１９．１部、
式ＣＨ２＝ＣＨ−ＣＨ２０（−Ｃ２Ｈ４０←Ｈのポリオ
キシアルキレン４０．１８部を攪拌枠、還流冷却管およ
び温度計付きの１１の３日フラスコに投入した。
次いで塩化白金酸のイソプロピルアルコール溶液を塩化
白金酸換算で２０ｐＨｌ添加後、還流下１３０℃に昇温
し、同温度に１２０分間保った。
白金酸換算で２０ｐＨｌ添加後、還流下１３０℃に昇温
し、同温度に１２０分間保った。
その後１１０１１１Ｈに３０分間保持してトルエンを除
去した。
去した。
残留分の粘度は２５℃で１３０ｃｓであり、屈折率は１
．４２６０であった。
．４２６０であった。
赤外分光分析により、けい素原子結合の水素原子および
ビニル基の存在を調べたところ、それぞれの吸収ピーク
は全く消失しており付加反応は完了していた。
ビニル基の存在を調べたところ、それぞれの吸収ピーク
は全く消失しており付加反応は完了していた。
実施例１と同様の分析方法により主成分が式
の化合物であることを確認した。
実施例 ３
実施例１の非イオン界面活性剤４部と、実施例２の非イ
オン界面活性剤６部、２５℃で３５０ｃｓの粘度を有し
、両末端がトリメチルシリル基で封鎖されたジメチルポ
リシロキサン３０部を容器に加え、攪拌機で十分攪拌し
た後、水を１０部加え更に十分攪拌した。
オン界面活性剤６部、２５℃で３５０ｃｓの粘度を有し
、両末端がトリメチルシリル基で封鎖されたジメチルポ
リシロキサン３０部を容器に加え、攪拌機で十分攪拌し
た後、水を１０部加え更に十分攪拌した。
次いで５０００回／分の能力を有するホモミキサーで４
５分間処理後、水５０部を加えて稀釈した。
５分間処理後、水５０部を加えて稀釈した。
ゆ＊ このようにして製
造した乳濁液を室温下、１力月間放置したが乳濁液の変
化（オイル分離、水の分離）も認められなかった。
造した乳濁液を室温下、１力月間放置したが乳濁液の変
化（オイル分離、水の分離）も認められなかった。
また、この乳濁液を２５ｍ１採取し２５００回／分の回
転速度を有する遠心分離機で３０分間回転したが、水お
よびジメチルポリシロキサンオイルの分離もなく、本発
明の非イオン界面活性剤は良好な乳化安定性を示した。
転速度を有する遠心分離機で３０分間回転したが、水お
よびジメチルポリシロキサンオイルの分離もなく、本発
明の非イオン界面活性剤は良好な乳化安定性を示した。
比較例として、上記非イオン界面活性剤のかわりに従来
公知の式 ％式％ ツクコポリマー６部を用いて同様の条件で乳濁槽をつく
り乳化安定性を調べたところ、室温下１力月間放置後に
はオイル層と水層に分離していた。
公知の式 ％式％ ツクコポリマー６部を用いて同様の条件で乳濁槽をつく
り乳化安定性を調べたところ、室温下１力月間放置後に
はオイル層と水層に分離していた。
また遠心分離処理によりオイル層と水層に分離した。
＊・実
施例 ４ 実施例１の方法に従って ”１１５ −％Ｗ Ｖｈ１３ の化合物を主剤とする非イオン界面活性剤（ロ）をつく
った。
施例 ４ 実施例１の方法に従って ”１１５ −％Ｗ Ｖｈ１３ の化合物を主剤とする非イオン界面活性剤（ロ）をつく
った。
２５℃で１０００ｃｓの粘度を有し、両末端カシラノー
ル基で封鎖されたジメチルポリシロキサン２４部と、２
５℃における粘度６０ｃｓの鉱物油６部に上記非イオン
界面活性剤（Ａ）３部と非イオン界面活性剤の）４部を
加え攪拌機で十分に攪拌した後、水１３部を加え、更に
十分撹拌した後、コロイドミルで３０分間処理後、水５
０部を加え”で稀釈した。
ル基で封鎖されたジメチルポリシロキサン２４部と、２
５℃における粘度６０ｃｓの鉱物油６部に上記非イオン
界面活性剤（Ａ）３部と非イオン界面活性剤の）４部を
加え攪拌機で十分に攪拌した後、水１３部を加え、更に
十分撹拌した後、コロイドミルで３０分間処理後、水５
０部を加え”で稀釈した。
このようにして製造した乳濁液は６０’Ｃに２日間放置
したが成分の分離はなかった。
したが成分の分離はなかった。
また、実施例３と同様の条件で遠心分離したが、成分の
分離はなかった。
分離はなかった。
実施例 ５
実施例１の方法に従って、式
の化合物を主剤とする非イオン界面活性剤をつくった。
２５℃で１０００ｃｓの粘度を有し、両末端がトリメチ
ルシリル基で封鎖されたジメチルポリシロキサン３０部
と、２５°Ｃで６０ｃｓの粘度を有する鉱物油４部に、
上記の非イオン界面活性剤６部を加えて、十分に攪拌し
た後、水１０部を添加して更に攪拌後、コロイドミルで
３０分間処理した後水５０部を追加して稀釈した。
ルシリル基で封鎖されたジメチルポリシロキサン３０部
と、２５°Ｃで６０ｃｓの粘度を有する鉱物油４部に、
上記の非イオン界面活性剤６部を加えて、十分に攪拌し
た後、水１０部を添加して更に攪拌後、コロイドミルで
３０分間処理した後水５０部を追加して稀釈した。
この乳濁液は６０℃に２日間放置したが成分の分離はな
かった。
かった。
また、実施例３と同様の条件で遠心分離したが、成分の
分離はなかった。
分離はなかった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中、ＲとＲ′は炭素原子数１〜３のアルキル基、 Ｒ１は炭素原子数５〜２０のアルキル基、Ｑは炭素原子
数２〜６のアルキレン基、 Ｒ“は水素またはメチル基、 Ｒ″′は末端封鎖基、 ｍは１〜１００の整数、 ｎは１〜１００の整数、〕 の化合物を主剤とする非イオン界面活性剤。 ２Ｒ，Ｒ’がメチル基であり、Ｑがプロピレン基である
特許請求の範囲第１項記載の非イオン界面活性剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP53090920A JPS5821960B2 (ja) | 1978-07-27 | 1978-07-27 | 非イオン界面活性剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP53090920A JPS5821960B2 (ja) | 1978-07-27 | 1978-07-27 | 非イオン界面活性剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5518424A JPS5518424A (en) | 1980-02-08 |
| JPS5821960B2 true JPS5821960B2 (ja) | 1983-05-04 |
Family
ID=14011851
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP53090920A Expired JPS5821960B2 (ja) | 1978-07-27 | 1978-07-27 | 非イオン界面活性剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5821960B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4817135B2 (ja) * | 2001-05-08 | 2011-11-16 | 東レフィルム加工株式会社 | プラスチック積層体および画像表示保護フイルム |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5175683A (ja) * | 1971-03-08 | 1976-06-30 | Union Carbide Corp |
-
1978
- 1978-07-27 JP JP53090920A patent/JPS5821960B2/ja not_active Expired
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5175683A (ja) * | 1971-03-08 | 1976-06-30 | Union Carbide Corp |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5518424A (en) | 1980-02-08 |
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