JPS58219136A - パ−弗素化分枝状エ−テル化合物 - Google Patents
パ−弗素化分枝状エ−テル化合物Info
- Publication number
- JPS58219136A JPS58219136A JP58053444A JP5344483A JPS58219136A JP S58219136 A JPS58219136 A JP S58219136A JP 58053444 A JP58053444 A JP 58053444A JP 5344483 A JP5344483 A JP 5344483A JP S58219136 A JPS58219136 A JP S58219136A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ether
- perfluorinated
- bis
- room temperature
- fluorine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
- C07C43/04—Saturated ethers
- C07C43/12—Saturated ethers containing halogen
- C07C43/123—Saturated ethers containing halogen both carbon chains are substituted by halogen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/08—Plasma substitutes; Perfusion solutions; Dialytics or haemodialytics; Drugs for electrolytic or acid-base disorders, e.g. hypovolemic shock
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/18—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds
- C07C41/22—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds by introduction of halogens; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/34—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C41/40—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of physical state, e.g. by crystallisation
- C07C41/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of physical state, e.g. by crystallisation by distillation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Hematology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
技術分野
本発明は化学と生物学の分野、ナしてさらに具体的には
、フルオロカーボン化学と血液代替物の分野にある。
、フルオロカーボン化学と血液代替物の分野にある。
背景技術
いくつかの合成フルオロカーボン化合物は血液代替物と
して有用であることが知られている。このような化合物
は米国特許第８，９１１．１８８号（クラーク、１９５
７年）に記載されており、この特許はパー弗素化環状炭
化水素を含むエマルジョンを記載し、そしてまたパーフ
ルオロテトラメチルペンタンを含むエマルジョンを記載
している米国特許第４．１１０，４７４号および第４，
１８７，２５２号（Ｌａｇｏｗら、１９７８年および１
９８０年）においても、この種の化合物が記載されてい
る。しかし、血液代替物、潅流媒体、呼吸用液体とし℃
好適でもあり、他の生物学的および化学的目的に好適で
ある他の化合物をつくり出し同定する継続的研究がなさ
れつつある。このような化合物は、酸素の親和性と放出
、各種媒体中の溶解性または乳化性、低毒性、長貯蔵寿
命、体内での適切な安定性、生体器官内での低保持性、
および低製造コスト、を言む関連特性の一つあるいはそ
れより多くに関するすぐれた品質をもつようである。
して有用であることが知られている。このような化合物
は米国特許第８，９１１．１８８号（クラーク、１９５
７年）に記載されており、この特許はパー弗素化環状炭
化水素を含むエマルジョンを記載し、そしてまたパーフ
ルオロテトラメチルペンタンを含むエマルジョンを記載
している米国特許第４．１１０，４７４号および第４，
１８７，２５２号（Ｌａｇｏｗら、１９７８年および１
９８０年）においても、この種の化合物が記載されてい
る。しかし、血液代替物、潅流媒体、呼吸用液体とし℃
好適でもあり、他の生物学的および化学的目的に好適で
ある他の化合物をつくり出し同定する継続的研究がなさ
れつつある。このような化合物は、酸素の親和性と放出
、各種媒体中の溶解性または乳化性、低毒性、長貯蔵寿
命、体内での適切な安定性、生体器官内での低保持性、
および低製造コスト、を言む関連特性の一つあるいはそ
れより多くに関するすぐれた品質をもつようである。
ここで用いるように、前につける「パーフルオロ−」お
よび「パー弗素化」という用語は、化合物中の置換可能
原子（水素のような）のすべであるいは本質上すべてが
弗素原子罠よって置換されてしまっていることを示す。
よび「パー弗素化」という用語は、化合物中の置換可能
原子（水素のような）のすべであるいは本質上すべてが
弗素原子罠よって置換されてしまっていることを示す。
ここで用いるように、用語「炭化水素」は、酸素、弗素
、その他の原子も含むかどうかに関係なく、水素原子と
炭素原子を含む分子のことをいう。
、その他の原子も含むかどうかに関係なく、水素原子と
炭素原子を含む分子のことをいう。
本発明の開示
本発明は合成血液代替物および潅流媒体として有用であ
り、他の目的に対しても有用である、新規な有機化合物
に関するものである。本発明はまたこのような化合物を
含むエマルジョンおよび他の混合物、並びＫこの種の化
合物を製造する方法に関する。
り、他の目的に対しても有用である、新規な有機化合物
に関するものである。本発明はまたこのような化合物を
含むエマルジョンおよび他の混合物、並びＫこの種の化
合物を製造する方法に関する。
さらに具体的には、本発明は次の一般式をもつパー弗素
化分枝状エーテル化合物に関するものであシ、この弐に
おいて、 ＲｆｚからＲｆａはすべてパー弗素化有機成
分または弗素原子を表わす。
化分枝状エーテル化合物に関するものであシ、この弐に
おいて、 ＲｆｚからＲｆａはすべてパー弗素化有機成
分または弗素原子を表わす。
当業においてよく理解されている「分校状」の概念は、
分子中の炭素原子の全部が連続した序列をなして（とき
にはノルマルまたは線状とよぶ）い′眞 本発明の方法によってつくられる化合物は次の構造を含
む； パー弗素化− ビス−ネオペンチルエーテル ビス−イソプロピ ビスーイソブチルエーテルルエー
テル 本発明の方法は少くとも二段階から成り、そして好まし
くは、精製の少くとも一つの追加工程を含む。第一段階
は、合成または選択によって、炭素と酸素の原子を所望
の形態でもつ分校状炭化水素エーテル化合物を得ること
から成る。このようにして得た炭化水素エーテルが著し
い量の不純物、副生成物、あるいは他の望ましくない化
合物を含む場合には、精製工程が好ましいかもしれない
。
分子中の炭素原子の全部が連続した序列をなして（とき
にはノルマルまたは線状とよぶ）い′眞 本発明の方法によってつくられる化合物は次の構造を含
む； パー弗素化− ビス−ネオペンチルエーテル ビス−イソプロピ ビスーイソブチルエーテルルエー
テル 本発明の方法は少くとも二段階から成り、そして好まし
くは、精製の少くとも一つの追加工程を含む。第一段階
は、合成または選択によって、炭素と酸素の原子を所望
の形態でもつ分校状炭化水素エーテル化合物を得ること
から成る。このようにして得た炭化水素エーテルが著し
い量の不純物、副生成物、あるいは他の望ましくない化
合物を含む場合には、精製工程が好ましいかもしれない
。
必要な第三段階は炭化水素エーテル化合物をパー弗素化
することを含む。所望の場合には、パー弗素化後に別の
精製工程を実施してよい。所望ならば、得られるパー弗
素化分校状エーテルは溶剤、食塩溶液あるいは水溶液；
あるいは血液代替物、潅流媒体、あるいは呼吸用液体と
して、あるいは他の生物学的または化学的目的に対して
、その有用性を増すその他の流体；と混合してよい。
することを含む。所望の場合には、パー弗素化後に別の
精製工程を実施してよい。所望ならば、得られるパー弗
素化分校状エーテルは溶剤、食塩溶液あるいは水溶液；
あるいは血液代替物、潅流媒体、あるいは呼吸用液体と
して、あるいは他の生物学的または化学的目的に対して
、その有用性を増すその他の流体；と混合してよい。
ここでのべる生成物は化学的技法によってつくられ分析
された。生物学的試験は未だ完了していないが、これら
の化合物が比較的非毒性であり血液代替物として有用で
ある。
された。生物学的試験は未だ完了していないが、これら
の化合物が比較的非毒性であり血液代替物として有用で
ある。
第１図は多重帯パー弗素化系の単純化した一つの表現で
ある。
ある。
発明実施の最良様式
本発明を実施する一つの好ましい様式は、商業的に入手
できる選択した分校状炭化水素エーテル化合物のパー弗
素化を含む。このような炭化水素化合物はビス−イソプ
ロピルエーテル、ビス−イソブチルエーテル、およびビ
ス−イソペンチルエーテル、を含む。このような化合物
はパー弗素化反応前にさらに精製することを不必要とさ
せるに十分に高い純度で以て購入し得る。
できる選択した分校状炭化水素エーテル化合物のパー弗
素化を含む。このような炭化水素化合物はビス−イソプ
ロピルエーテル、ビス−イソブチルエーテル、およびビ
ス−イソペンチルエーテル、を含む。このような化合物
はパー弗素化反応前にさらに精製することを不必要とさ
せるに十分に高い純度で以て購入し得る。
本発明の別の好ましい方法は、ビス−ネオペンチルエー
テルのような商業的には容易に入手できない分校状炭化
水素エーテル化合物のパー弗素化を含む。このような化
合物は合成してよい。あるｃｏｍｐｏｕｎｄ）を次の式 に従ってアルコールの塩と反応させることを含もこの式
においてＲ１とＲ２−は分枝状炭化水素基を表わす。特
定的化合物を言むこの反応のいくつか。の説明が刊行さ
れている。
テルのような商業的には容易に入手できない分校状炭化
水素エーテル化合物のパー弗素化を含む。このような化
合物は合成してよい。あるｃｏｍｐｏｕｎｄ）を次の式 に従ってアルコールの塩と反応させることを含もこの式
においてＲ１とＲ２−は分枝状炭化水素基を表わす。特
定的化合物を言むこの反応のいくつか。の説明が刊行さ
れている。
所望ならば、合成または選択した分校状炭化水素エーテ
ル化合物を精製してよい。このエーテル化合物の関連性
質が既知でありあるいは測定できる場合には、経済的最
適度までの精製は、各種タイプの蒸溜およびクロマトグ
ラフを含む慣用的技法によって、画業熟練者によって通
常は達成できる。
ル化合物を精製してよい。このエーテル化合物の関連性
質が既知でありあるいは測定できる場合には、経済的最
適度までの精製は、各種タイプの蒸溜およびクロマトグ
ラフを含む慣用的技法によって、画業熟練者によって通
常は達成できる。
本発明の本質的な工程は分枝状炭化水素エーテル化合物
のパー弗素化から成る。これは多重帯の冷却された反応
系において直接弗素化を注意深く応用することによって
なされ得る。炭化水素の直接弗素化はきわめて発熱的な
反応であり、弗素化されつつある分子の切断を避けるよ
う注意をせねばならない。切断を減らすには、弗素をゆ
っくりと低温で導入する。この方法は簡単には：第１図
に示す通りの代表的反応系を用いて、次のようにまとめ
られる。系のこのタイプは米国特許第４．１１８，８４
５号、第４．１８７，２５２号、および第４．２８１，
１１９号（Ｌａｇｏｗら）Ｋ記載されている。
のパー弗素化から成る。これは多重帯の冷却された反応
系において直接弗素化を注意深く応用することによって
なされ得る。炭化水素の直接弗素化はきわめて発熱的な
反応であり、弗素化されつつある分子の切断を避けるよ
う注意をせねばならない。切断を減らすには、弗素をゆ
っくりと低温で導入する。この方法は簡単には：第１図
に示す通りの代表的反応系を用いて、次のようにまとめ
られる。系のこのタイプは米国特許第４．１１８，８４
５号、第４．１８７，２５２号、および第４．２８１，
１１９号（Ｌａｇｏｗら）Ｋ記載されている。
第１図の部分Ａは主反応室である。それはニッケル、モ
ネル合金、あるいは弗素の攻撃に耐え得るその他Ｏ物質
でつくった一つのシリンダーから成る。それＫは銅の削
シ屑を詰めてガスあるいは他の反応剤の凝縮用の広い内
部表面積を提供させてもよい。部分Ａは絶縁用ブロック
Ｂを貫通し、これはその中に切り込んだ１．２．８．４
と名付ける４個の竪穴をもっていた。液体窒素（これは
−１９６℃で蒸発する）のような冷物質を竪穴１０中に
注ぐとき、それは反応帯Ｏ領域をその液体とほぼ同じ温
度へ冷却する。各竪穴を異なる冷物質で以て充たし、各
帯域の温度を他の帯域と独立に制御させることができる
。所望ならば、各竪穴を自動的装置によって温度制御し
てよい。例えば、熱電対を各竪穴中の反応器表面上に置
いてよい。
ネル合金、あるいは弗素の攻撃に耐え得るその他Ｏ物質
でつくった一つのシリンダーから成る。それＫは銅の削
シ屑を詰めてガスあるいは他の反応剤の凝縮用の広い内
部表面積を提供させてもよい。部分Ａは絶縁用ブロック
Ｂを貫通し、これはその中に切り込んだ１．２．８．４
と名付ける４個の竪穴をもっていた。液体窒素（これは
−１９６℃で蒸発する）のような冷物質を竪穴１０中に
注ぐとき、それは反応帯Ｏ領域をその液体とほぼ同じ温
度へ冷却する。各竪穴を異なる冷物質で以て充たし、各
帯域の温度を他の帯域と独立に制御させることができる
。所望ならば、各竪穴を自動的装置によって温度制御し
てよい。例えば、熱電対を各竪穴中の反応器表面上に置
いてよい。
竪穴中の温度に応じて電気信号を発生させ、これを冷物
質の竪穴中への流速を調節するよう処理し使用すること
ができる。
質の竪穴中への流速を調節するよう処理し使用すること
ができる。
ヘリウムのような不活性ガスを反応開始前に反応室Ａか
らすべての酸素および他の反応性分子を洗い出すために
使用する。ヘリウムは流量計Ｃ（例えばマチエソン ガ
ス モデル６００ｆｉｔｌｔｔ）と計量バルブＤを通し
て室に入る。室を完全に洗い出したのち、ヘリウムの流
れを安定化させ１反応帯の一つまたはそれよシ多くを１
から４の竪穴の一つまたはそれより多くの冷物質を添加
するこ−とによって冷却する。弗素化されるべき物質（
ここては以後、反応剤とよぶ）を嵌合部Ｈを通して系の
中に注入する。ある反応剤は液状で注入してよく；ある
ものは液状で注入し、加熱コイルＩによって揮発されて
、反応室Ａの内部Ｏ銅剤り屑の表面で凝縮せしめられて
よい。または、反応剤が固体または液体である場合には
、それを時には「ボート」とよげれる小さい浅皿の中に
装填し容器内側に置き、この場合には、銅削り屑を反応
室からとり出してよい。
らすべての酸素および他の反応性分子を洗い出すために
使用する。ヘリウムは流量計Ｃ（例えばマチエソン ガ
ス モデル６００ｆｉｔｌｔｔ）と計量バルブＤを通し
て室に入る。室を完全に洗い出したのち、ヘリウムの流
れを安定化させ１反応帯の一つまたはそれよシ多くを１
から４の竪穴の一つまたはそれより多くの冷物質を添加
するこ−とによって冷却する。弗素化されるべき物質（
ここては以後、反応剤とよぶ）を嵌合部Ｈを通して系の
中に注入する。ある反応剤は液状で注入してよく；ある
ものは液状で注入し、加熱コイルＩによって揮発されて
、反応室Ａの内部Ｏ銅剤り屑の表面で凝縮せしめられて
よい。または、反応剤が固体または液体である場合には
、それを時には「ボート」とよげれる小さい浅皿の中に
装填し容器内側に置き、この場合には、銅削り屑を反応
室からとり出してよい。
室をヘリウムで洗い出し、冷却し、反応剤を装填したの
ち１次に弗素を流量計Ｅ（例えば）・ステインダス モ
デルＬＦ５０Ｘ流量計）と計量パルプＦによって室へ添
加する。ヘリウムと弗素はそ ′糺らが反
応剤と接触する前に混合室Ｇの中で一緒Ｋまじる。弗素
の流れを段階的または徐々に増し、ヘリウムの流れを濃
厚または純粋の弗素が室Ａの中を流れるまで減少させる
。所望ならば、室の温度は竪穴１から４の一つまたはそ
れより多くの中に熱液を置くことによって上昇させてよ
い。所望ならば、系は昇圧を備えるよう設計することが
できる。
ち１次に弗素を流量計Ｅ（例えば）・ステインダス モ
デルＬＦ５０Ｘ流量計）と計量パルプＦによって室へ添
加する。ヘリウムと弗素はそ ′糺らが反
応剤と接触する前に混合室Ｇの中で一緒Ｋまじる。弗素
の流れを段階的または徐々に増し、ヘリウムの流れを濃
厚または純粋の弗素が室Ａの中を流れるまで減少させる
。所望ならば、室の温度は竪穴１から４の一つまたはそ
れより多くの中に熱液を置くことによって上昇させてよ
い。所望ならば、系は昇圧を備えるよう設計することが
できる。
弗素化反応が完了すると、弗素流を止め、室Ａは望むな
らばヘリウムで以て洗い出す。室Ａを次に所望温度へあ
たため、これはパー弗素化化合物の揮発性を増す。化合
物は揮発し、ヘリウム流を継続することによって室Ａか
らとり出される。系にはトラップＪをとりつけてよく、
これには流出する流からＨＦを除くために弗化ナトリウ
ム（ＮａＦ）のような物質を充填してよい。
らばヘリウムで以て洗い出す。室Ａを次に所望温度へあ
たため、これはパー弗素化化合物の揮発性を増す。化合
物は揮発し、ヘリウム流を継続することによって室Ａか
らとり出される。系にはトラップＪをとりつけてよく、
これには流出する流からＨＦを除くために弗化ナトリウ
ム（ＮａＦ）のような物質を充填してよい。
流出するガス流は凝縮トラップに中を通る。揮発性パー
弗素化化合物が室Ａを出つつあるとき、トラップには液
体窒素またはドライアイスーイゾプロパノール軟泥のよ
うな冷液内に浸してトラップを冷凍する。化合物はトラ
ップ内で凝縮し、これは嵌合具りおよびＭによって系か
らとり出すことができる。、 系には未反応弗素を除くためにアルミナＣＡｌｋＯｓ’
）のような吸着化合物を含むトラップＮをとりつけてよ
い。この系はまた。酸素が系に入ら力いことを保証する
手段、例えば窒素のような不活性ガスを微圧で系に入ら
せるためのパルプＯを備えてよい。トラップＮを出るガ
スは鉱油のような物質中を通してよく、これはガスが弗
素を含む場合には黒変する。このことがトラップＮ中の
アルミナを取り換えるべきことを示す。
弗素化化合物が室Ａを出つつあるとき、トラップには液
体窒素またはドライアイスーイゾプロパノール軟泥のよ
うな冷液内に浸してトラップを冷凍する。化合物はトラ
ップ内で凝縮し、これは嵌合具りおよびＭによって系か
らとり出すことができる。、 系には未反応弗素を除くためにアルミナＣＡｌｋＯｓ’
）のような吸着化合物を含むトラップＮをとりつけてよ
い。この系はまた。酸素が系に入ら力いことを保証する
手段、例えば窒素のような不活性ガスを微圧で系に入ら
せるためのパルプＯを備えてよい。トラップＮを出るガ
スは鉱油のような物質中を通してよく、これはガスが弗
素を含む場合には黒変する。このことがトラップＮ中の
アルミナを取り換えるべきことを示す。
反応の第四段および最終段階はパーフルオロエーテルを
精製することから成る。化合物の緒特性が決定されたの
ちには、この精製段階は蒸溜またはガスクロマトグラフ
のような慣用的手段を用いてしはしは行なうことができ
る。
精製することから成る。化合物の緒特性が決定されたの
ちには、この精製段階は蒸溜またはガスクロマトグラフ
のような慣用的手段を用いてしはしは行なうことができ
る。
パー弗素化とは理想的にはすべての水素および他の置換
可能原子が弗素原子によって置換され九ことを示す。し
かし、実際の鴨況では、すべての置換原子を置換するこ
と、あるいはすべての置換原子が実際Ｋｆ換されたかど
うかを検定することは困難であるか不可能であるかもし
れない。それ故、バー弗素化とはここでは化合物内の大
部分あるいは実質上すべての水素原子あるいは他の置換
可能原子を弗素原子で以て置換するという目的と実際的
効果で以て広範な弗素化が実施されたことを示す、理想
ではなく機能的な意味において使用される。例えば、分
析では、ある与えられた用途に対して経済的に最適な物
質が、弗素化反応を多少短縮することによって得られ、
それによって、たとえ少量の残留炭素原子がその化合物
内に残っていることがわかっていても、ある与えられた
弗素化水準において経費が節約されることを示すかもし
れない。このような残留水素原子の存在にもかかわらず
、この性質の高度弗素化化合物は「パー弗素化された」
と見做すべきであり：本発明の方法によってつくる場合
、それは本発明の領域内にあるものである。 、： ここで用いるように、用語「エーテル」はエーテル結合
（−ｃ−ｏ−ｃ−’）をもつ分子を包括し、このような
分子が硫黄結合あるいはメルカプタン基のような他の有
機または無機の基をも含むか：どうかは無関係である。
可能原子が弗素原子によって置換され九ことを示す。し
かし、実際の鴨況では、すべての置換原子を置換するこ
と、あるいはすべての置換原子が実際Ｋｆ換されたかど
うかを検定することは困難であるか不可能であるかもし
れない。それ故、バー弗素化とはここでは化合物内の大
部分あるいは実質上すべての水素原子あるいは他の置換
可能原子を弗素原子で以て置換するという目的と実際的
効果で以て広範な弗素化が実施されたことを示す、理想
ではなく機能的な意味において使用される。例えば、分
析では、ある与えられた用途に対して経済的に最適な物
質が、弗素化反応を多少短縮することによって得られ、
それによって、たとえ少量の残留炭素原子がその化合物
内に残っていることがわかっていても、ある与えられた
弗素化水準において経費が節約されることを示すかもし
れない。このような残留水素原子の存在にもかかわらず
、この性質の高度弗素化化合物は「パー弗素化された」
と見做すべきであり：本発明の方法によってつくる場合
、それは本発明の領域内にあるものである。 、： ここで用いるように、用語「エーテル」はエーテル結合
（−ｃ−ｏ−ｃ−’）をもつ分子を包括し、このような
分子が硫黄結合あるいはメルカプタン基のような他の有
機または無機の基をも含むか：どうかは無関係である。
フルオロカーボンは血液と通常は混合せず；もし体内に
注入する場合には、フルオロカーボンは滴状に凝集しこ
れが血管を閉塞させ得る。これを防ぐために、人工血液
として使用するフルオロカーボンは通常はエマルジョン
として水と混合される。ここで用いるエマルジョンとは
乳化剤をまた含有する二つの非混合性液体の混合物から
成る。
注入する場合には、フルオロカーボンは滴状に凝集しこ
れが血管を閉塞させ得る。これを防ぐために、人工血液
として使用するフルオロカーボンは通常はエマルジョン
として水と混合される。ここで用いるエマルジョンとは
乳化剤をまた含有する二つの非混合性液体の混合物から
成る。
一般には、乳化剤はエマルジョン中の滴がより大きい滴
に凝集することを防ぐ化合物である。この 。
に凝集することを防ぐ化合物である。この 。
ような乳化剤は、生体中で無害であることが知られてい
る卵黄燐脂質、および血液中のプロティン間で反応をお
こさせるおそれのある各種タイプのポリオキシエチレン
およびポリオキシプロピレンを含む。調節可能の滴また
は粒径をもつエマルジョンは慣用的な高剪断乳化機例え
ばマントン−ゴーリンホモジナイザーによってつくるこ
とができる。各種の形態の塩をエマルジョンへ添加して
細胞膜を通しての適切な滲透圧バランス保持することが
できる。
る卵黄燐脂質、および血液中のプロティン間で反応をお
こさせるおそれのある各種タイプのポリオキシエチレン
およびポリオキシプロピレンを含む。調節可能の滴また
は粒径をもつエマルジョンは慣用的な高剪断乳化機例え
ばマントン−ゴーリンホモジナイザーによってつくるこ
とができる。各種の形態の塩をエマルジョンへ添加して
細胞膜を通しての適切な滲透圧バランス保持することが
できる。
実施 例 １：Ｆ−ビス−ネオインチルエーテル
非弗素化ビス−ネオインチルエーテルｔｖ。
Ｇｏｓｈ、Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、８ＴＡ６１Ｂ、Ｔ）
（１９７２）に記載されている方法によって合成
した。その方法の簡単な要約は次の通りである。０．２
８モル（２０ｇ）のネオインチルアルコール（Ａｌｄｒ
ｉｃｈＣｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ、、Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ
、Ｗｌ冷１５０１１４の試薬級トルエンに溶解した。元
素状ナトリウムの化学量論的量（５Ｊｇ）を添加した。
（１９７２）に記載されている方法によって合成
した。その方法の簡単な要約は次の通りである。０．２
８モル（２０ｇ）のネオインチルアルコール（Ａｌｄｒ
ｉｃｈＣｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ、、Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ
、Ｗｌ冷１５０１１４の試薬級トルエンに溶解した。元
素状ナトリウムの化学量論的量（５Ｊｇ）を添加した。
この混合物を次の反応に従って全部の金属ナトリウムが
溶解してしまうまで、トルエンの沸点（１０９℃）より
やや高い温度において撹拌および還流させた。
溶解してしまうまで、トルエンの沸点（１０９℃）より
やや高い温度において撹拌および還流させた。
別の容器Ｑ中で、ネオインチルアルコールドｐ−トルエ
ンスルホニルクロライ）” （Ｍａｔｈａｓｏ％。
ンスルホニルクロライ）” （Ｍａｔｈａｓｏ％。
Ｃｏ１ａｙｎｔｚｎ ＆ Ｅａｒｌ、Ｃ４ｎｃｔｎｎａ
ｔｉ、ＯＨ）をトルエン中で反応させて、次の反応忙よ
シ、ネオインチルトシレートを形成させた。
ｔｉ、ＯＨ）をトルエン中で反応させて、次の反応忙よ
シ、ネオインチルトシレートを形成させた。
ハ
０．２ ａモル（５６ｇ）のネオペンチルトシレートを
、トルエンに溶かして、第一の溶液へ添加した。混合物
を７日間還流さ誓てビス−ネオペンチルエーテルをつく
り、これは次の構造をもっている。
、トルエンに溶かして、第一の溶液へ添加した。混合物
を７日間還流さ誓てビス−ネオペンチルエーテルをつく
り、これは次の構造をもっている。
各種副生成物が一緒に生成する。
ビス−ネオインチルエーテルを次の方法によって精製し
た。すべての揮発性生成物を約１０４トールの絶対圧力
の真空を用いることにより、還流室から真空蒸溜した。
た。すべての揮発性生成物を約１０４トールの絶対圧力
の真空を用いることにより、還流室から真空蒸溜した。
それらを液体窒素によって約−１９６℃へ冷却したトラ
ップ中に捕集した。
ップ中に捕集した。
捕集生成物は室温へあたため、次いで加熱して分溜塔に
入れた。１２２℃から１２９℃の温度範囲の沸点の粗溜
カットを集めた。このカットを次に再び蒸溜し、精溜カ
ットを１２７℃から１２９℃の鯖囲で集めた。このカッ
トをガスクロマトグラフによって分析し、約９０％から
９５−の純度をもつビス−ネオペンチルエーテルである
ことが示された。
入れた。１２２℃から１２９℃の温度範囲の沸点の粗溜
カットを集めた。このカットを次に再び蒸溜し、精溜カ
ットを１２７℃から１２９℃の鯖囲で集めた。このカッ
トをガスクロマトグラフによって分析し、約９０％から
９５−の純度をもつビス−ネオペンチルエーテルである
ことが示された。
銅削り屑を詰めた多重帯反応容器をヘリウムで以て洗い
出した。各棟帯域を、反応器シリンダーをと９かこむい
くつかの竪穴にドライアイスを入れることによって約−
８０℃へ冷凍した。ビス−ネオインチルエーテルを系の
中に注入し、加熱コイルによって蒸発させた。それはヘ
リウムの流れによって冷凍銅剤り屑へ運ばれ、そこで凝
縮した。
出した。各棟帯域を、反応器シリンダーをと９かこむい
くつかの竪穴にドライアイスを入れることによって約−
８０℃へ冷凍した。ビス−ネオインチルエーテルを系の
中に注入し、加熱コイルによって蒸発させた。それはヘ
リウムの流れによって冷凍銅剤り屑へ運ばれ、そこで凝
縮した。
弗素とヘリウムを第１表に％定した速度に従って反応室
中に通した。弗素含量を徐々に増加させ、比較的純粋な
弗素がエーテルと接触するようＫなるまでヘリウムの流
れを減らした。弗素化反応を適切な時間の間進行させ九
のち、弗素の流れを止め、ヘリウムの流れを開始させた
。反応室を次に室温へあたためて、Ｆ−ビス−ネオペン
チルエーテル（これは約６８℃以下では固体である）を
昇華させた。蒸気をヘリウムの流れＫよって室から運び
出し、ドライアイスによって冷却するトラップ中罠捕集
した。それをガスクロマトグラフによシ精製し、゛分析
して次の結果が得られた。
中に通した。弗素含量を徐々に増加させ、比較的純粋な
弗素がエーテルと接触するようＫなるまでヘリウムの流
れを減らした。弗素化反応を適切な時間の間進行させ九
のち、弗素の流れを止め、ヘリウムの流れを開始させた
。反応室を次に室温へあたためて、Ｆ−ビス−ネオペン
チルエーテル（これは約６８℃以下では固体である）を
昇華させた。蒸気をヘリウムの流れＫよって室から運び
出し、ドライアイスによって冷却するトラップ中罠捕集
した。それをガスクロマトグラフによシ精製し、゛分析
して次の結果が得られた。
ｎｐ ＨＭ Ｒ（核磁気共鳴）は内部標準ＣＦＣＩ！。
から下方領域で−６４，２’Ｉ）ｐｍにおける五重線（
５個の多重線）から成り、 ｃｐ、基に相当する。１・
ＦＮＭＲはまたＣＦＣＩｈ Ｋ関して−６７，５に中心
を置く１０の多重線を示し、 ＣＦ雪基に相当する。共
鳴下の面積の積分から得られる相対比は４．８対１の比
であり、期待される比率４．５対１と比較される。マス
スにクトルは適切と見做されるピークを含んでいた。最
高Ｂ／ＩＩ（４９７において）でのピークは８個の弗素
原子を除いた化合物の分子量に相当した。
５個の多重線）から成り、 ｃｐ、基に相当する。１・
ＦＮＭＲはまたＣＦＣＩｈ Ｋ関して−６７，５に中心
を置く１０の多重線を示し、 ＣＦ雪基に相当する。共
鳴下の面積の積分から得られる相対比は４．８対１の比
であり、期待される比率４．５対１と比較される。マス
スにクトルは適切と見做されるピークを含んでいた。最
高Ｂ／ＩＩ（４９７において）でのピークは８個の弗素
原子を除いた化合物の分子量に相当した。
第１表
反応条件：ビス−ネオペンチルエーテル１２ ８０
２．５ −８０ −８０ −８０ −８０１２
１５ ２．５ −８０ −８０ −８０ −８
０１２ ５ ２．５ 室温 −８０−８０−
８０１２０１，０室温 −８０−８０−８０１２０２，
０室温 室！ −８０−８０１２２０２，０室温 室
温 室温 −８０１２６００室温 室温 室温 室温 第゛２表 ＣＣＦｍ’）ｓｃｃＦ＊ＯｃＦ＊ｃ（ＣＦｓ）ｓ融点
６８〜６８．６℃ ”Ｆ ＮＭＲ： （ＣＦＣＩＪｓ内部標準）−６４，２
−６７，５ 強度比 理論値 ４：５：１ 実測 ４：５：１ マスス（クトル ５８５（Ｐ−１ｉ”）、４９７（Ｐ−Ｆ、）、２６９Ｉ
Ｅｃｕｒ−” １２７０（ｖｇ、６ｒ）％１２２０（ａ）、１０８５（
ａ、ｓＡ）、９８８（ａ）、７２９ （ｎｚ）クロモソ
ニプＰ上の１０チフルオロシリコーンＱＦ−１−００６
６によるＡインチＸ２５フィート■カラムを使用するＧ
Ｃ分離。４５℃における保持時間は、１００ｅＣ／分の
Ｈ＃流において１６分１５秒である。
２．５ −８０ −８０ −８０ −８０１２
１５ ２．５ −８０ −８０ −８０ −８
０１２ ５ ２．５ 室温 −８０−８０−
８０１２０１，０室温 −８０−８０−８０１２０２，
０室温 室！ −８０−８０１２２０２，０室温 室
温 室温 −８０１２６００室温 室温 室温 室温 第゛２表 ＣＣＦｍ’）ｓｃｃＦ＊ＯｃＦ＊ｃ（ＣＦｓ）ｓ融点
６８〜６８．６℃ ”Ｆ ＮＭＲ： （ＣＦＣＩＪｓ内部標準）−６４，２
−６７，５ 強度比 理論値 ４：５：１ 実測 ４：５：１ マスス（クトル ５８５（Ｐ−１ｉ”）、４９７（Ｐ−Ｆ、）、２６９Ｉ
Ｅｃｕｒ−” １２７０（ｖｇ、６ｒ）％１２２０（ａ）、１０８５（
ａ、ｓＡ）、９８８（ａ）、７２９ （ｎｚ）クロモソ
ニプＰ上の１０チフルオロシリコーンＱＦ−１−００６
６によるＡインチＸ２５フィート■カラムを使用するＧ
Ｃ分離。４５℃における保持時間は、１００ｅＣ／分の
Ｈ＃流において１６分１５秒である。
実 施 例 ２：パー弗素化ビス−インプロピルエーテ
ル 非弗素化ビス−イソプロピルエーテルをＡｌｄｒｉｃｈ
Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ （ワイオミング州ミルウオ
ー中−）から購入した。これを第１−１表に規定するヘ
リウムと弗素のガス流おより温度用いて実施例ＩＫのべ
た方法によってパー弗素化した。生成物分析の結果は第
２−１表に示す。
ル 非弗素化ビス−イソプロピルエーテルをＡｌｄｒｉｃｈ
Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ （ワイオミング州ミルウオ
ー中−）から購入した。これを第１−１表に規定するヘ
リウムと弗素のガス流おより温度用いて実施例ＩＫのべ
た方法によってパー弗素化した。生成物分析の結果は第
２−１表に示す。
第２−１表
ＣＣＦｓ”）ｔｃＦＯＣＦ（ＣＦｓ）＊”Ｆ ’ ＮＭ
Ｒ： ＣＣＦＣＩＩｓ 内部標準）−８８，０−１４
８，０ 強度比 理論値 ６：１ 実測 ６：ｌ マスス（クトル ８８５ （Ｐ−Ｆ） 、 ２８５ （Ｐ−ＣＦｓ ）
、 ２８５（Ｐ （ｓＦｓ＞。
Ｒ： ＣＣＦＣＩＩｓ 内部標準）−８８，０−１４
８，０ 強度比 理論値 ６：１ 実測 ６：ｌ マスス（クトル ８８５ （Ｐ−Ｆ） 、 ２８５ （Ｐ−ＣＦｓ ）
、 ２８５（Ｐ （ｓＦｓ＞。
ＩＲｃｍ−”
１８６２ （ｒｒＬ）％１２９０ （ａ）、１２８０
（ａ、６ｒ）、１１８０（ａ、ｂｒ）、９９２ （ｒＩ
Ｌ）ｐｏモソ−７”Ｐ上の１０１フルオロシリコーンＱ
Ｆ−１−００６５による％“×２５′ のカラムを使用
するＧＣ分離。Ｏ’ＣＫおける保持時間は１００弘／分
のＨｅ（ｉｆ、ｔｌｃおいて７分８０秒である。
（ａ、６ｒ）、１１８０（ａ、ｂｒ）、９９２ （ｒＩ
Ｌ）ｐｏモソ−７”Ｐ上の１０１フルオロシリコーンＱ
Ｆ−１−００６５による％“×２５′ のカラムを使用
するＧＣ分離。Ｏ’ＣＫおける保持時間は１００弘／分
のＨｅ（ｉｆ、ｔｌｃおいて７分８０秒である。
実施 例 ８：パー弗素化ビス−イソブチルエーテル
非弗素化イソブチルエーテルをＴｒｉｄｏｍ−Ｆｌｗｋ
ａＡ Ｇ （Ｈａｕｐｐａｕｇｅ 、＃、ｌ’） カ１
’） 購入Ｌ ｆｃ。Ｃれｔ［８表に規定するヘリウム
および弗素のガス流と温度別いて実施例１にのべた方法
によってパー弗素化した。生成物分析の結果は第４表に
示す。
ａＡ Ｇ （Ｈａｕｐｐａｕｇｅ 、＃、ｌ’） カ１
’） 購入Ｌ ｆｃ。Ｃれｔ［８表に規定するヘリウム
および弗素のガス流と温度別いて実施例１にのべた方法
によってパー弗素化した。生成物分析の結果は第４表に
示す。
第８表
反応条件：ビス−イソブチルエーテル
１２ ２０ ０．５ −８０−８０−８０−８０１
２ ２０ １．５ −８０−８０−８０−８０２４
２０ １．５ 室温 −８０−８０−８０１
２１０２，０室温 −８０−８０−８０２４５８，０室
温 室温 −８０−８０１２０’８．０ 室温 室温
−８０−８０１２０８，０室温 室温 室温 −８０
１２０８，０室温 室温 室温 室温 第 ４ 表 （ＣＦｓ’）＊ＣＦＣＦ＊ＯＣＦ＊ＣＦ（ＣＦｍ）＊”
Ｎ ＮＭＲ： ＣＣＦＣ８ｍ外部標準、生試料）ｕｃ
Ｆｓ）ｔ ＣＦ−ＣＦ司、ＯＣＦ共鳴観察されず。
２ ２０ １．５ −８０−８０−８０−８０２４
２０ １．５ 室温 −８０−８０−８０１
２１０２，０室温 −８０−８０−８０２４５８，０室
温 室温 −８０−８０１２０’８．０ 室温 室温
−８０−８０１２０８，０室温 室温 室温 −８０
１２０８，０室温 室温 室温 室温 第 ４ 表 （ＣＦｓ’）＊ＣＦＣＦ＊ＯＣＦ＊ＣＦ（ＣＦｍ）＊”
Ｎ ＮＭＲ： ＣＣＦＣ８ｍ外部標準、生試料）ｕｃ
Ｆｓ）ｔ ＣＦ−ＣＦ司、ＯＣＦ共鳴観察されず。
−７５，５−７８，２
強度比
理論値 ６：１：２
実際 ６：：２
ＣＦ共鳴観察されず。
４８５（Ｐ−Ｆ）、８−９７ （Ｐ−Ｆ、）、８６６（
Ｐ−ＣＦ４）、２１９ ［（ＣＪ’５）ｔｃＦｃＪ’＊
ｌベースピーク、６９ ＣＣＦｓ ） ＩＲｃｍ−” １２７Ｇ（ｗａ、ｂｙ）、１１６５（８）、９９０ （
ａ）。
Ｐ−ＣＦ４）、２１９ ［（ＣＪ’５）ｔｃＦｃＪ’＊
ｌベースピーク、６９ ＣＣＦｓ ） ＩＲｃｍ−” １２７Ｇ（ｗａ、ｂｙ）、１１６５（８）、９９０ （
ａ）。
８４０（扉、８ｈ）、７０５ （ｍ）
クロモソープＰ上の１（［フルオロシリコーンＱＦ−１
−００６５によるＡインチＸ２５フィートのカラムを使
用するＧＣ分離。８０℃における保持時間は１００ｅｌ
？−／分のＨｅ流において５分である。
−００６５によるＡインチＸ２５フィートのカラムを使
用するＧＣ分離。８０℃における保持時間は１００ｅｌ
？−／分のＨｅ流において５分である。
実施 例 ４：パー弗素化ビス−イソインチルエーテ
ル 非弗素化イソインチルエーテルｔＰｆａｘｌｔｚ ＆Ｂ
ａｓｅｒ（Ｓｔａｒｎｇｏｒｄ、Ｃｏｎ％、 ）から購
入した。これを第５表に規定するヘリウムと弗素のガス
流と温度を用いて実施例ＩＶＣのべた方法によってパー
弗素化した。生成物分析の結果は第６表に示す。
ル 非弗素化イソインチルエーテルｔＰｆａｘｌｔｚ ＆Ｂ
ａｓｅｒ（Ｓｔａｒｎｇｏｒｄ、Ｃｏｎ％、 ）から購
入した。これを第５表に規定するヘリウムと弗素のガス
流と温度を用いて実施例ＩＶＣのべた方法によってパー
弗素化した。生成物分析の結果は第６表に示す。
第 ６ 表
リヘリウム Ｆ、 帯域と温度（’Ｃ）（時）（
ｃｃｌｏ）（ｃｃｌｏ） １ ２ ８ ４−
１２ ２０ ０．５ −８０ −８０
−８０ −８０１２ ２０ １．５ −
８０ −８０ −８０ −８０２４ ２０ １．
５ 室温 −８０−８０−８０１２１０２，０室温
−８０−８０−８０２４５８，０室温 室温 −８０
−８０１２０２，０室温 室温 −８０−８０１２０８
，０室温 室温 室温 −８０１２０８，０室温 室温
室温 室温 第 ６ 表 （ＣＦｓ ）ｚ ＣＦに’ＦｔＣＪ’＊Ｑ ＣＦｔＣＦ
ｔ ＣＦ（ＣＦｓ ）ｔ”Ｊ’ ＮＭＲ： （ＣＦＣ８
ｍ外部標準、生試料）理論値 ６：１：２：２ 実測 ６： ：２：２ ５８５（Ｐ ／）、 ４９７（Ｐ−Ｆｍ）、２６９’ｊ
（ＣＰｓ）直ＣＦｔ］ 、 ６９ ＣＣＦｓ）ＩＲａｎ
−’ １２５０ （ｖｓ 、ｂｒ）、ｉ １５０ （ｙｙｃ）
、９８２ （ｒｎ。
ｃｃｌｏ）（ｃｃｌｏ） １ ２ ８ ４−
１２ ２０ ０．５ −８０ −８０
−８０ −８０１２ ２０ １．５ −
８０ −８０ −８０ −８０２４ ２０ １．
５ 室温 −８０−８０−８０１２１０２，０室温
−８０−８０−８０２４５８，０室温 室温 −８０
−８０１２０２，０室温 室温 −８０−８０１２０８
，０室温 室温 室温 −８０１２０８，０室温 室温
室温 室温 第 ６ 表 （ＣＦｓ ）ｚ ＣＦに’ＦｔＣＪ’＊Ｑ ＣＦｔＣＦ
ｔ ＣＦ（ＣＦｓ ）ｔ”Ｊ’ ＮＭＲ： （ＣＦＣ８
ｍ外部標準、生試料）理論値 ６：１：２：２ 実測 ６： ：２：２ ５８５（Ｐ ／）、 ４９７（Ｐ−Ｆｍ）、２６９’ｊ
（ＣＰｓ）直ＣＦｔ］ 、 ６９ ＣＣＦｓ）ＩＲａｎ
−’ １２５０ （ｖｓ 、ｂｒ）、ｉ １５０ （ｙｙｃ）
、９８２ （ｒｎ。
ａｈ）、８８０（ｗ）、 ？２２（ｍ）クロモソープＰ
上の１（ｌフルオロシリコーンＱＦ−１−００６５によ
るＡインチＸ２５フィートのカラムを使用するＧＣ分離
。４０℃における保持時間は１００ｃｒ、／分のＨ＃流
において２１分１５秒である。
上の１（ｌフルオロシリコーンＱＦ−１−００６５によ
るＡインチＸ２５フィートのカラムを使用するＧＣ分離
。４０℃における保持時間は１００ｃｒ、／分のＨ＃流
において２１分１５秒である。
実施 例 ５：Ｆ−ビス−ターシャリブチルエーテル
非弗素化ビス−ターシャリブチルエーテルをＪ。
五ｒｉｃｋｓｏｎとＷｉｌｌｉａｒＩＬＨ，Ａｓｈ＋ｏ
ｈ Ｋよｌ）Ｊ、ｋｎ。
ｈ Ｋよｌ）Ｊ、ｋｎ。
Ｃｈａｍ、Ｓｏｃ ６８ ｐ、１７６９（１
９，４１）Ｋ記す 載されている方法によって合成した。その方法の要約は
次の通りである。ジエチルエーテル４００ｄ中の炭酸銀
（Ａｌｄｒｔｃｈ Ｃｈｔｒｎｉｃａｌ Ｃｏ、。
９，４１）Ｋ記す 載されている方法によって合成した。その方法の要約は
次の通りである。ジエチルエーテル４００ｄ中の炭酸銀
（Ａｌｄｒｔｃｈ Ｃｈｔｒｎｉｃａｌ Ｃｏ、。
Ｍｉ １ｗａｓｋａ ｅ 、Ｗｌ、） ０．５モル（１
８７ＩＩ）をターシャリブチルクロライド（Ｅａｓｔｍ
ａｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｏ、。
８７ＩＩ）をターシャリブチルクロライド（Ｅａｓｔｍ
ａｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｏ、。
Ｒｏｅｈｅｓｔｅｒ、）ＩＹ ） １．０モル（９Ｂ’
ｇ）と組合わせて、０℃とした。この溶液を、光を排除
して、２４時間撹拌した。この後、エーテル層を傾瀉。
ｇ）と組合わせて、０℃とした。この溶液を、光を排除
して、２４時間撹拌した。この後、エーテル層を傾瀉。
蒸溜シ、ビス−ターシャリブチルエーテル（沸点１０６
℃）をジエチルエーテル（沸点８２℃）か □
ら分離した。このビス−ターシャリブチルエーテルを次
にナトリウム上で乾燥を確かめるまで蒸溜した。それを
第７表に規定するヘリウムと弗素のガス流と温度を用い
て実施例１に述べた方法によってパー弗素化した。生成
物分析の結果は第８表に示す。
℃）をジエチルエーテル（沸点８２℃）か □
ら分離した。このビス−ターシャリブチルエーテルを次
にナトリウム上で乾燥を確かめるまで蒸溜した。それを
第７表に規定するヘリウムと弗素のガス流と温度を用い
て実施例１に述べた方法によってパー弗素化した。生成
物分析の結果は第８表に示す。
第 ７ 表
反応栄件：ピスーターシャリブチルエーテル１２ ８０
１．０ −７８−１００−１００−７８２４ ８
゛０ ２．０ 室温 −７８−１００−１００１
２１５２，０室温 −７８−１００−１００１２１５
８，０室温 室温 −７８−１００２４５８，０室温
室温 −７８−１００１２０２−０室温 室温
室温 −１００１２０８，０室温 室温 室温
−７８１２９８，０室温 室温 室温 室温１２６
００ 室温 室温 室温 室温第 ８ 表 （ＣＦｓ）ａｃＯｃｃｃＦ脆）。
１．０ −７８−１００−１００−７８２４ ８
゛０ ２．０ 室温 −７８−１００−１００１
２１５２，０室温 −７８−１００−１００１２１５
８，０室温 室温 −７８−１００２４５８，０室温
室温 −７８−１００１２０２−０室温 室温
室温 −１００１２０８，０室温 室温 室温
−７８１２９８，０室温 室温 室温 室温１２６
００ 室温 室温 室温 室温第 ８ 表 （ＣＦｓ）ａｃＯｃｃｃＦ脆）。
”Ｆ ＮＭＲ（ＣＦＣＩｓ内部標準）
−６２，５
マススペクトル
４８５（Ｐ−Ｆ）、８９７（Ｐ Ｆｓ）％ ８８５ＣＰ
ＣＦｓ’）、２１９ （（ＣＲ）ｓｃ）ベースピー
ク、ｅ ９ （ＣＦ、） ＩＲｃｍ−’ １２６０ （ｖｓ、ｂｒ）、１１７０（ａ）、９８５（
Ｂ）、７８０ （ｆｉ） りｙｎｘモソープＰ上１り１０％フルオロシリコーンＱ
Ｆ−１−００６５をもつＡインチＸ２５フィートのカラ
ム上のＧＣ分離。
ＣＦｓ’）、２１９ （（ＣＲ）ｓｃ）ベースピー
ク、ｅ ９ （ＣＦ、） ＩＲｃｍ−’ １２６０ （ｖｓ、ｂｒ）、１１７０（ａ）、９８５（
Ｂ）、７８０ （ｆｉ） りｙｎｘモソープＰ上１り１０％フルオロシリコーンＱ
Ｆ−１−００６５をもつＡインチＸ２５フィートのカラ
ム上のＧＣ分離。
等価様式
画業熟練者は異なる日常的実験を行なうのみで、本明細
書にのべた特定具体化と等価の数多くのものを認めある
いは確認することができる。このような等価様式は、特
許請求の範囲に含まれる。
書にのべた特定具体化と等価の数多くのものを認めある
いは確認することができる。このような等価様式は、特
許請求の範囲に含まれる。
零衾場〒
５希付図は多重帯域のパー弗素化系各単純化ｔ−タ呑柄
、２”：、ある。 Ａ：主反応室 Ｂ：絶縁ブロック １．２．８．４：竪穴 Ｃ，Ｅ：流量計 Ｇ：混合室 １％に％Ｎニドラップ （外８名）
、２”：、ある。 Ａ：主反応室 Ｂ：絶縁ブロック １．２．８．４：竪穴 Ｃ，Ｅ：流量計 Ｇ：混合室 １％に％Ｎニドラップ （外８名）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、パー弗素化ビス−ネオインチルエーテル。 ２、パー弗素化ビス−イソプロピルエーテル。 ３、 バー弗１化ビスーイソブチルエーテル。 ４、 バーＪＢ素化ビスーイソインチルエーテル。 ５、パー弗素化ビス−ターシャリ−ブチルエーテル。 ６．４） 炭化水素エーテル化合物の蒸気を、不活性ガ
スで以て洗い出した反応室内部で凝縮させ：ｂ） 上記
凝縮蒸気を不活性ガスで以て稀釈した弗素ガスと接触さ
せ； Ｃ） 弗素ガスの濃度を上記反応室内で増加させる； 諸工程から成る、パー弗素化分校状エーテル化合物の製
造方法。 ７、上記凝縮蒸気を一つまたは一つよυ多くの低下温度
において弗素ガスと接触させる、特許請求の範囲第６項
に記載の方法。 ８、上記パー弗素化分校状エーテル化合物を上記反応室
から、不活性ガスを上記室中に流しながら上記化合物を
蒸発させることＫよって−とり出す、レートンと少くと
も一つの分校状エーテル化合物の形成をおこさせる条件
下で反応させ；ｂ）一つあるいはそれより多くの所望の
分枝状エーテル化合物を濃縮し：そして Ｃ）上記所望の分校状エーテル化合物を不活性ガスで以
て稀釈された弗素ガスと、上記弗素によっておこされる
切断量を減らすＯＫ十分低い一つまたはそれより多くの
温度において、接触させる： 諸工程から成る。パー弗素化分校状エーテル化合物の製
造方法。 Ｗ、特許請求の範囲第６項または第９項に記載の方法に
よってつくられるパー弗素化分枝状エーテル化合物。 Ｕ、少くとも一つのパー弗素化分枝状エーテル化合物、
水、および乳化剤から成るエマルジョン。 毘 上記パー弗素化分校状エーテル化合物が次の群：パ
ー弗素化ビス−ネオインチルエーテル；パー 弗素化ビ
ス−イソプロピルエーテル；パー弗素化ビス−イソブチ
ルエーテル；パー弗１化ビスーイソインチルエーテル：
から選ばれる、特許請求の範囲第１１項に記載のエマル
ジョン。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/363,113 US4510335A (en) | 1982-03-29 | 1982-03-29 | Perfluorinated branched ether compounds |
| US363113 | 1982-03-29 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58219136A true JPS58219136A (ja) | 1983-12-20 |
| JPH0547529B2 JPH0547529B2 (ja) | 1993-07-19 |
Family
ID=23428856
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58053444A Granted JPS58219136A (ja) | 1982-03-29 | 1983-03-29 | パ−弗素化分枝状エ−テル化合物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4510335A (ja) |
| JP (1) | JPS58219136A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58208245A (ja) * | 1982-03-31 | 1983-12-03 | リチヤ−ド・ジエイ・ラゴ− | ポリエステル経由のパ−弗素化エ−テル化合物の合成方法 |
| JPS59112936A (ja) * | 1982-12-21 | 1984-06-29 | Green Cross Corp:The | ペルフルオロエ−テル化合物及びその製造法 |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4943595A (en) * | 1981-09-08 | 1990-07-24 | The Green Cross Corporation | Perfluorochemicals and process for preparing the same |
| US5202501A (en) * | 1985-11-08 | 1993-04-13 | Exfluor Research Corporation | Perfluoropolyethers |
| US5446209A (en) * | 1987-09-01 | 1995-08-29 | Exfluor Research Corporation | Spherical perfluoroethers |
| US4788350A (en) * | 1987-09-01 | 1988-11-29 | Lagow Richard J | Spherical perfluoroethers |
| US4960951A (en) * | 1989-01-30 | 1990-10-02 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Novel perfluoropolyethers |
| IT1229222B (it) * | 1989-03-31 | 1991-07-26 | Ausimont Srl | Emulsioni stabili di perfluoropolieteri |
| US5089152A (en) * | 1991-04-19 | 1992-02-18 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Water displacement composition |
| US5403575A (en) * | 1991-12-12 | 1995-04-04 | Hemagen/Pfc | Highly fluorinated, chloro-substituted organic compound-containing emulsions and methods of using them |
| US5420359A (en) * | 1992-12-11 | 1995-05-30 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Chlorofluoroether compositions and preparation thereof |
| JP2000007593A (ja) * | 1998-06-24 | 2000-01-11 | Asahi Glass Co Ltd | ペルフルオロ（ｎ−ペンタン）の製造方法 |
| US20050164522A1 (en) * | 2003-03-24 | 2005-07-28 | Kunz Roderick R. | Optical fluids, and systems and methods of making and using the same |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5843934A (ja) * | 1981-09-08 | 1983-03-14 | Green Cross Corp:The | ペルフルオロ化合物およびその製造方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2500388A (en) * | 1948-07-21 | 1950-03-14 | Minnesota Mining & Mfg | Fluorocarbon ethers |
| US4281119A (en) * | 1973-07-16 | 1981-07-28 | Massachusetts Institute Of Technology | Cryogenically controlled direct fluorination process, apparatus and products resulting therefrom |
| US4187252A (en) * | 1977-08-26 | 1980-02-05 | Suntech, Inc. | Tetramethylpentane blood substitutes |
-
1982
- 1982-03-29 US US06/363,113 patent/US4510335A/en not_active Expired - Fee Related
-
1983
- 1983-03-29 JP JP58053444A patent/JPS58219136A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5843934A (ja) * | 1981-09-08 | 1983-03-14 | Green Cross Corp:The | ペルフルオロ化合物およびその製造方法 |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58208245A (ja) * | 1982-03-31 | 1983-12-03 | リチヤ−ド・ジエイ・ラゴ− | ポリエステル経由のパ−弗素化エ−テル化合物の合成方法 |
| JPH0547530B2 (ja) * | 1982-03-31 | 1993-07-19 | Lagow Richard J | |
| JPS59112936A (ja) * | 1982-12-21 | 1984-06-29 | Green Cross Corp:The | ペルフルオロエ−テル化合物及びその製造法 |
| JPH0463055B2 (ja) * | 1982-12-21 | 1992-10-08 | Green Cross Corp |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0547529B2 (ja) | 1993-07-19 |
| US4510335A (en) | 1985-04-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS58219136A (ja) | パ−弗素化分枝状エ−テル化合物 | |
| US4453028A (en) | Perfluorinated compounds with cyclohexyl groups | |
| Vogel | Practical organic chemistry | |
| EP0077114B1 (en) | Perfluorochemicals, process for preparing the same and their use as blood substitutes | |
| FR2478625A1 (ja) | ||
| Ikeda et al. | Synthesis of Trifluoromethyl Tetrafluoro‐λ6‐sulfanyl‐Substituted Alkenes, Ketones, and Acids: Polar Hydrophobic Building Blocks | |
| Maraschin et al. | Synthesis of structurally unusual fluorocarbons by direct fluorination | |
| Adcock et al. | Synthesis of the fluorinated ethers," perfluoroglyme" and" perfluorodiglyme" by direct fluorination | |
| JPS5849526B2 (ja) | パ−フルオルノナン類の製法 | |
| US7919657B2 (en) | Process for dehydration of hexafluoroacetone hydrate | |
| US4663485A (en) | Process for purifying 4-hydroxyacetophenone | |
| Pruett et al. | Reaction of Polyfluoro Olefins. VII. 1 Reactions of Pyridine and Derivatives with Hexafluorocyclobutene2 | |
| Adcock et al. | Synthesis and reactions of perfluoroneopentyllithium | |
| US4400532A (en) | Cryogenically controlled direct fluorination process, apparatus and products resulting therefrom | |
| JP2004520310A (ja) | フルオロメチルヘキサフルオロイソプロピルエーテルの精製方法 | |
| JPH0710789A (ja) | １，３−ブチレングリコ−ルの精製方法 | |
| JP2648903B2 (ja) | ポリフルオロ第３級アミン及びその製造方法 | |
| JP3206425B2 (ja) | 炭酸ジアリールの製造方法 | |
| US3769434A (en) | Inhalation anesthetic or analgesic method and composition | |
| Vilalta et al. | The influence of smectic phases of perfluorodecyl decane on the photoreactions of perfluoroheptyl octyl ketone. An example of microscopic disorder in highly ordered layered phases | |
| US5025102A (en) | Bis(2-fluoro-2,2-dinitroethyl)carbonate pentafluorosulfanylimine | |
| JPS6133014B2 (ja) | ||
| Kremer | The Purification of Thorium Chloride Octahydrate | |
| Heisig | Action of Radon on Polymethylenes: Cyclopentane and Cyclopentene | |
| JPS6137748A (ja) | ヘミアセタールからフロラールの純粋水和物を製造する方法 |