JPS58217548A - Pc用uv安定剤として有用なシアノ化合物及びこれによつて安定化されたpc組成物及び基体 - Google Patents
Pc用uv安定剤として有用なシアノ化合物及びこれによつて安定化されたpc組成物及び基体Info
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- JPS58217548A JPS58217548A JP58078370A JP7837083A JPS58217548A JP S58217548 A JPS58217548 A JP S58217548A JP 58078370 A JP58078370 A JP 58078370A JP 7837083 A JP7837083 A JP 7837083A JP S58217548 A JPS58217548 A JP S58217548A
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- resin
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/315—Compounds containing carbon-to-nitrogen triple bonds
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- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
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- Y10T428/31507—Of polycarbonate
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
及び
のシアノ化合物(以後このように呼ぶ)の有効量を重合
体中に直接導入した、あるいは、樹脂の表面上に被覆し
た混合材から成る安定化ポリカーボネート樹脂組成物に
関する。
体中に直接導入した、あるいは、樹脂の表面上に被覆し
た混合材から成る安定化ポリカーボネート樹脂組成物に
関する。
ポリカーボネートは、それから製造された製品が大きい
衝撃強さ、強靭性、高い透明度、広い温度範囲、及び良
好な寸法安定性をもつために、すぐれた成形材料である
。特に、種々の厚さのフィルム又はシート材料の形の、
例えばガラス用あるいは保fiフィルムとしてのポリカ
ーボネート樹脂は、との樹脂に固有のM配性質σ)ため
に広範囲に使用されてきた。しかしながら、これらポリ
カーボネート樹脂はUv線の継続的影響の下では、ポリ
カーボネート樹脂を着色させ黄変させろUv線の影響に
対する抵抗性が不十分である。Uv線によって誘導され
る着色の影響を減らすためポリカーボネート樹脂と組み
合わせて種々のUv安定剤が用いられるが成否は様々で
ある。従来のUv安定剤を用いる際の問題の一つは、高
温1cjtfいてUv安定剤を含むポリカーボネート樹
脂を成形する場合に、安定剤の方が揮発性が高いため、
成形又はフィルム形成サイクル中に安定剤の損失が起こ
り、そのため安定剤含量が減少し、それに伴つUv線抵
抗性の減少をまねくということである。さらVこ、より
すぐれた安定剤でも、ポリカーボ4−トに導入された場
合、長期間Uv線にさらされろと、ポリカーボネート樹
脂の黄変を防止できないものがある。
衝撃強さ、強靭性、高い透明度、広い温度範囲、及び良
好な寸法安定性をもつために、すぐれた成形材料である
。特に、種々の厚さのフィルム又はシート材料の形の、
例えばガラス用あるいは保fiフィルムとしてのポリカ
ーボネート樹脂は、との樹脂に固有のM配性質σ)ため
に広範囲に使用されてきた。しかしながら、これらポリ
カーボネート樹脂はUv線の継続的影響の下では、ポリ
カーボネート樹脂を着色させ黄変させろUv線の影響に
対する抵抗性が不十分である。Uv線によって誘導され
る着色の影響を減らすためポリカーボネート樹脂と組み
合わせて種々のUv安定剤が用いられるが成否は様々で
ある。従来のUv安定剤を用いる際の問題の一つは、高
温1cjtfいてUv安定剤を含むポリカーボネート樹
脂を成形する場合に、安定剤の方が揮発性が高いため、
成形又はフィルム形成サイクル中に安定剤の損失が起こ
り、そのため安定剤含量が減少し、それに伴つUv線抵
抗性の減少をまねくということである。さらVこ、より
すぐれた安定剤でも、ポリカーボ4−トに導入された場
合、長期間Uv線にさらされろと、ポリカーボネート樹
脂の黄変を防止できないものがある。
意外にも本発明者は、式l及びUの種類の安定剤を比較
的少量ポリカーボネートに導入するか、あるいはこのポ
リカーボネート樹脂から製造したフィルム又はシート材
の表面に、それ自身で又はポリカーボネート樹脂から得
られろ被覆又はその他の樹脂(例えばポリメタクIJ
L/ −)樹脂)から得られろ被覆中に分散させて<g
t覆はシアノ安定剤を含む比較的薄い被膜に塗布する)
塗布することでUv線抵抗性を著しく改良し、高温での
安定剤の損失を減らすことができることを見出した。
的少量ポリカーボネートに導入するか、あるいはこのポ
リカーボネート樹脂から製造したフィルム又はシート材
の表面に、それ自身で又はポリカーボネート樹脂から得
られろ被覆又はその他の樹脂(例えばポリメタクIJ
L/ −)樹脂)から得られろ被覆中に分散させて<g
t覆はシアノ安定剤を含む比較的薄い被膜に塗布する)
塗布することでUv線抵抗性を著しく改良し、高温での
安定剤の損失を減らすことができることを見出した。
この発明の実施で用いろ式l及びUのUv安定剤は以下
に示す反応式に従ってテトラヒドロフラン(’rHF)
溶媒中で製造できる。式1の安定剤は反応式 %式% ■・ IV。
に示す反応式に従ってテトラヒドロフラン(’rHF)
溶媒中で製造できる。式1の安定剤は反応式 %式% ■・ IV。
によって製造できる。式Uの安定剤は反応式1
Vl。
によって製造できろ。
式■の化合物は式
1
す
(ゼネラルアニリン社製ユビナル(Uvinul N
−3S)としても知られている) の化合物を酸に加水分解して式 ) の化合物とし、5ucl12(塩化チオニル)と反応さ
せて式IVの化合物とすることにより製造できろ。
−3S)としても知られている) の化合物を酸に加水分解して式 ) の化合物とし、5ucl12(塩化チオニル)と反応さ
せて式IVの化合物とすることにより製造できろ。
式■の化合物及びその製造方法は、/q7.2年ユ月二
2日発行の米国特許出願箱3.1.4Z 4.≠66号
及び196S年q月27日発行の米国特許出願3.1
g O,g 53号に開示されている。
2日発行の米国特許出願箱3.1.4Z 4.≠66号
及び196S年q月27日発行の米国特許出願3.1
g O,g 53号に開示されている。
式lの安定剤を製造するのに必要な弐■のジヒドロキシ
化合物は、ゼネラルアニリン社製ユビナル(Llvin
ul )ltoo トL −C知f tt、、式を有ス
る市販の安定剤とエチレンクロルヒドリンを水酸化犬ト
リウム溶液中で反応させて式1の化合物を生成すること
によって得られろ。(米国特許第3・39/・//Q号
に示され℃いる)式11 ”安定剤を製造するのに必要
なテトラヒドロキシ化合物は、式 を有するゼネラルアニリン社製ユビナルD −50とし
ても知られろ市販の安定剤ヲエチレンクロルヒドリ、ン
と水酸化カリウム溶液中で反応させ、式■の化合物を形
成することによって得られる。(前記米国特許第3.3
q/、/ / Q号の開示により)式1■又は式vl
の化合物を、式1■のシアノ誘導体と上述の式で規定さ
れろ必要なモル濃度でヒト°ロノ1ライド結合剤として
のピリジン及び溶媒としての′rHFノ存在下、20°
〜50°の範囲の温度で反応させることによって式l及
びHの望ましい安定剤を得る。
化合物は、ゼネラルアニリン社製ユビナル(Llvin
ul )ltoo トL −C知f tt、、式を有ス
る市販の安定剤とエチレンクロルヒドリンを水酸化犬ト
リウム溶液中で反応させて式1の化合物を生成すること
によって得られろ。(米国特許第3・39/・//Q号
に示され℃いる)式11 ”安定剤を製造するのに必要
なテトラヒドロキシ化合物は、式 を有するゼネラルアニリン社製ユビナルD −50とし
ても知られろ市販の安定剤ヲエチレンクロルヒドリ、ン
と水酸化カリウム溶液中で反応させ、式■の化合物を形
成することによって得られる。(前記米国特許第3.3
q/、/ / Q号の開示により)式1■又は式vl
の化合物を、式1■のシアノ誘導体と上述の式で規定さ
れろ必要なモル濃度でヒト°ロノ1ライド結合剤として
のピリジン及び溶媒としての′rHFノ存在下、20°
〜50°の範囲の温度で反応させることによって式l及
びHの望ましい安定剤を得る。
米国特許第、7.4乙、2.g ’75号(S tro
bel ) GCM イテ、置換けい皮酸アミドがUV
安定剤として記載され−ている。しかし、本発明で用い
られるシアノアクリレート又ハヒドロキシペンゾフエノ
ン型の安定剤については何ら開示又は示唆されていない
。
bel ) GCM イテ、置換けい皮酸アミドがUV
安定剤として記載され−ている。しかし、本発明で用い
られるシアノアクリレート又ハヒドロキシペンゾフエノ
ン型の安定剤については何ら開示又は示唆されていない
。
5trobelはまた、そのけい皮酸の環系上のエーテ
ル結合はUv安定化効果には不利であり、一方エステル
結合は不利でないと述べている。エーテル基は環の電子
なffiにし、安定剤のUVスペクトルをより黄色の長
波長側へ移動させ、一方エステル結合は環の電子密度を
低くり、UVスペクトルを短波長側へ移動させるため、
5Lrobelがこのように述べていることはこの特許
においては正しい。本発明の安定剤にSいて見られる効
果は、5trobel系でみられるのと全く逆である。
ル結合はUv安定化効果には不利であり、一方エステル
結合は不利でないと述べている。エーテル基は環の電子
なffiにし、安定剤のUVスペクトルをより黄色の長
波長側へ移動させ、一方エステル結合は環の電子密度を
低くり、UVスペクトルを短波長側へ移動させるため、
5Lrobelがこのように述べていることはこの特許
においては正しい。本発明の安定剤にSいて見られる効
果は、5trobel系でみられるのと全く逆である。
本発明の安定剤ではエーテル結合1jヒドロキシベンゾ
フエノンU■安定剤のUVスペクトルを移動させる効果
をもたない。しかしエステル結合が環に存在すると共役
が多くなり、UVスペクトルが長波長側へそして安定剤
にとって非常ンこ望ま(〜くない黄色へと移動する。
フエノンU■安定剤のUVスペクトルを移動させる効果
をもたない。しかしエステル結合が環に存在すると共役
が多くなり、UVスペクトルが長波長側へそして安定剤
にとって非常ンこ望ま(〜くない黄色へと移動する。
ソ4%n第3 qO,0’7σ号にはヒドロキシベンゾ
フェノン環上のエステル結合を含む安だ剤が記載されて
おり、本発明者に用いられろ安定剤よりずっと劣った安
定剤となっている。本発明安定剤のすぐれた性能は、驚
くべきもので、安定剤のヒドロキシベンゾフェノン環上
のエーテルu合f)存在ノためである。この安定剤がソ
連の安定剤より有利なのは、ソ連の安定剤はUvに暴露
されると光によるフリース転移(photo−frie
s rearrangemen*)を起こし、下に示す
共役の多い黄色生成物となる事実による。
フェノン環上のエステル結合を含む安だ剤が記載されて
おり、本発明者に用いられろ安定剤よりずっと劣った安
定剤となっている。本発明安定剤のすぐれた性能は、驚
くべきもので、安定剤のヒドロキシベンゾフェノン環上
のエーテルu合f)存在ノためである。この安定剤がソ
連の安定剤より有利なのは、ソ連の安定剤はUvに暴露
されると光によるフリース転移(photo−frie
s rearrangemen*)を起こし、下に示す
共役の多い黄色生成物となる事実による。
1黄色“
このようにソ連の化合物は、市販のジヒドロキシベンゾ
フェノンよりも有利な結果をもたらすものではない。
フェノンよりも有利な結果をもたらすものではない。
本発明者により用いられる安定剤は、ヒト0キシベンゾ
フエノン環上のエーテル納会(0/′V10−)の存在
のため、光によるフリース転移をうけて黄色生成物を生
成することがないので、すぐれたUV安定剤である。
フエノン環上のエーテル納会(0/′V10−)の存在
のため、光によるフリース転移をうけて黄色生成物を生
成することがないので、すぐれたUV安定剤である。
5Lrobelの米国特許第3.2 / 5.723号
には例えば(式中Yは特許第3欄の上部に示されるよう
に非へ 発色団性橋かけ基、例えばアルキレン基である)ヲ有ス
るシアノアクリレートニ量体Uv安定剤カ開示されてい
る。ここで5trobelは発色団が一つのUV安定剤
を記載しているが、発色団がユつのUV安定剤は示され
ておらず、本出願で開示され請求されている、ヒドロキ
シベンゾフェノンUV安定剤をシアノアクリノー)UV
安定剤とくみ合わせろことについては示唆されていない
。
には例えば(式中Yは特許第3欄の上部に示されるよう
に非へ 発色団性橋かけ基、例えばアルキレン基である)ヲ有ス
るシアノアクリレートニ量体Uv安定剤カ開示されてい
る。ここで5trobelは発色団が一つのUV安定剤
を記載しているが、発色団がユつのUV安定剤は示され
ておらず、本出願で開示され請求されている、ヒドロキ
シベンゾフェノンUV安定剤をシアノアクリノー)UV
安定剤とくみ合わせろことについては示唆されていない
。
Colemanの米国特許第、3.39 /、/ /
0号はここで示されろ本発明の安定剤を製造するのに用
いろ出発物質の1つを開示している。
0号はここで示されろ本発明の安定剤を製造するのに用
いろ出発物質の1つを開示している。
Colemanはこの安定剤を重付体性Uv安定剤を製
造する単量体として使い、この化合物を本発明の安定剤
を製造するのに必要なその他の安定剤と反応させること
については伺ら開示又は示唆していない。
造する単量体として使い、この化合物を本発明の安定剤
を製造するのに必要なその他の安定剤と反応させること
については伺ら開示又は示唆していない。
これらの安定剤に関連する化学を理解することは主要で
ある。本発明者は、知られる限り非常にすぐれた新規な
コ発色団性の安定剤を用いるものである。
ある。本発明者は、知られる限り非常にすぐれた新規な
コ発色団性の安定剤を用いるものである。
本発明の実施に用いられる芳香族ポリカーボネート樹脂
は、2N’Cの塩化メチレン中で測定して約0.30〜
l Odi/gの固有粘度を有し、コ価フェノールなカ
ーボネート前駆体と反応させて得られる単独重合体及び
共重合体及びそれらの混合物テアル。本発明の実施で用
いるコ価フェノールの代表例には、ビスフェノール−A
(2、ニービス(g−ヒドロキシフェニル)プロパン〕
、ビス(q−ヒドロキシフェニル)メタン、コ、ツービ
ス(tl −ヒ)” 0 # シー 3−メチルフェニ
ル)プロパ7.17.、if−ヒス(4−ヒドロキシフ
ェニル)へブタン、ユ、ニー(3、S、、7、y−テト
ラクロル−’17.11.’ 、l/ヒドロキシジレ
エニル)フロパン、ユ、ツー(3,5,,7,r−テト
ラクロムーダ、q′−ジヒドロキシジフェニル)プロパ
ン、(3、j−ジクロル−g、v’−ジヒドロキシジフ
ェニル)メタン等がある。その他のビスフェノール型2
価フェノールも利用でき、米国特許第ユ、qqq、g3
3号、第、3.02 g、34S号、及び第、3.33
#、/ 、5− g号に記載されている。
は、2N’Cの塩化メチレン中で測定して約0.30〜
l Odi/gの固有粘度を有し、コ価フェノールなカ
ーボネート前駆体と反応させて得られる単独重合体及び
共重合体及びそれらの混合物テアル。本発明の実施で用
いるコ価フェノールの代表例には、ビスフェノール−A
(2、ニービス(g−ヒドロキシフェニル)プロパン〕
、ビス(q−ヒドロキシフェニル)メタン、コ、ツービ
ス(tl −ヒ)” 0 # シー 3−メチルフェニ
ル)プロパ7.17.、if−ヒス(4−ヒドロキシフ
ェニル)へブタン、ユ、ニー(3、S、、7、y−テト
ラクロル−’17.11.’ 、l/ヒドロキシジレ
エニル)フロパン、ユ、ツー(3,5,,7,r−テト
ラクロムーダ、q′−ジヒドロキシジフェニル)プロパ
ン、(3、j−ジクロル−g、v’−ジヒドロキシジフ
ェニル)メタン等がある。その他のビスフェノール型2
価フェノールも利用でき、米国特許第ユ、qqq、g3
3号、第、3.02 g、34S号、及び第、3.33
#、/ 、5− g号に記載されている。
もちろん、この発明の芳香族カーボネート重合体の製造
に用いるのに単独重合体よりもカーボネート共重合体が
好ましい場合には、2ililiフエノールと、グリコ
ール、又はヒドロキシ又は酸末端停止ポリエステル、又
は2塩基酸との共重合あるい舎ニス以上の異なったユ価
フェノールの共重合?用いることができる。また、この
発明の実施には、上記材料のいずれかのブレンドを用い
て芳香族カーボネート重合体を得てもよい。
に用いるのに単独重合体よりもカーボネート共重合体が
好ましい場合には、2ililiフエノールと、グリコ
ール、又はヒドロキシ又は酸末端停止ポリエステル、又
は2塩基酸との共重合あるい舎ニス以上の異なったユ価
フェノールの共重合?用いることができる。また、この
発明の実施には、上記材料のいずれかのブレンドを用い
て芳香族カーボネート重合体を得てもよい。
カーボネート前駆体は、ハロゲン化カルボニル、炭酸エ
ステル、又はハロホルメートである。ここで用いろハロ
ゲン化カルボニルは臭化カルボニル、塩化カルボニル及
びそれらの混合物である。ここ ゛で用いろ炭酸エ
ステルの代表例としては、炭酸ジフェニル、炭酸ジー(
クロルフェニル)、炭酸ジー(ブロムフェニル)、炭酸
ジー(トリクロルフ工−’−k)、炭mシー () I
J フロムフェニル)等の炭酸ジー(ハロフェニル)、
炭酸ジ(トリル)等の炭酸ジー(アルキルフェニル)、
炭酸ジー(ナフチル)、炭酸ジー(クロルナフチル)、
炭酸フェニルトリル、炭酸クロルフェニルクロルナフチ
ル等、又はそれらの混合物がある。ここで用いるのに適
したハロホルメートにはコ価フェノールのビス−ハロホ
ルメート(ヒドロキノンのビスクロルホルメート等)又
はグリコールのビス−ハロホルメート(エチレングリコ
ール、ネオペンチルグリコール、ポリエチレングリコー
ルのビスハロホルメート等)がある。当分野の技術者に
はその他のカーボネート前駆体も思いつくが、ホスゲン
としても知られる塩化カルボニルが好ましい。
ステル、又はハロホルメートである。ここで用いろハロ
ゲン化カルボニルは臭化カルボニル、塩化カルボニル及
びそれらの混合物である。ここ ゛で用いろ炭酸エ
ステルの代表例としては、炭酸ジフェニル、炭酸ジー(
クロルフェニル)、炭酸ジー(ブロムフェニル)、炭酸
ジー(トリクロルフ工−’−k)、炭mシー () I
J フロムフェニル)等の炭酸ジー(ハロフェニル)、
炭酸ジ(トリル)等の炭酸ジー(アルキルフェニル)、
炭酸ジー(ナフチル)、炭酸ジー(クロルナフチル)、
炭酸フェニルトリル、炭酸クロルフェニルクロルナフチ
ル等、又はそれらの混合物がある。ここで用いるのに適
したハロホルメートにはコ価フェノールのビス−ハロホ
ルメート(ヒドロキノンのビスクロルホルメート等)又
はグリコールのビス−ハロホルメート(エチレングリコ
ール、ネオペンチルグリコール、ポリエチレングリコー
ルのビスハロホルメート等)がある。当分野の技術者に
はその他のカーボネート前駆体も思いつくが、ホスゲン
としても知られる塩化カルボニルが好ましい。
ユ価フェノール、ジカルボン酸及び炭酸の重合誘導体も
含まれる。これらは米国特許第、3./ b 9.12
7号に示されている。
含まれる。これらは米国特許第、3./ b 9.12
7号に示されている。
この発明の芳香族カーボネート重合体は、分子量調整剤
、酸結合剤及び触媒を用いて製造される。
、酸結合剤及び触媒を用いて製造される。
この発明の方法を実施するのに用いろ分子量調整剤には
、フェノール、クロマン−1,パラターシャリ−ブチル
フェノール、パラブロムフェノールのよりな1価フェノ
ール、第1及び第2アミン等がある。好ましくはフェノ
ールを分子量調整剤として用いろ。
、フェノール、クロマン−1,パラターシャリ−ブチル
フェノール、パラブロムフェノールのよりな1価フェノ
ール、第1及び第2アミン等がある。好ましくはフェノ
ールを分子量調整剤として用いろ。
適した酸結合剤は有機又は無機の酸結合剤である。適当
な有機の酸結合剤は第3アミンであり、ピリジン、トリ
エチルアミン、ジメチルアニリン、トリブチルアミン等
の物質が含まれろ。無機の酸結合剤はアルカリ又はアル
カリ土類金属の水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩、又はリ
ン酸塩である。
な有機の酸結合剤は第3アミンであり、ピリジン、トリ
エチルアミン、ジメチルアニリン、トリブチルアミン等
の物質が含まれろ。無機の酸結合剤はアルカリ又はアル
カリ土類金属の水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩、又はリ
ン酸塩である。
ここで用いる触媒は、ビスフェノール−八とホスゲンの
重合を助ける適当な触媒であれば何でもよい。適した触
媒として(工、トリエチルアミン、トリプロピルアミン
、N、N−ジメチルアニリンのような第三アミン、例え
ば臭化テトラエチルアンモニウム、臭化セチルトリエチ
ルアンモニウム、ヨウ化テトラ−n−ヘプチルアンモニ
ウム、臭化テトラ−n−プロピルアンモニウム、塩化テ
トラメチルアンモニウム、水酸化テトラメチルアンモニ
ウム、ヨウ化テトラ−n−ブチルアンモニウム、塩化ベ
ンジル) IJメチルアンモニウムのような第四アンモ
ニウム化合物、及び例えば臭化−n−ブチルトリフェニ
ルホスホニウムや臭化メチルトリフェニルホスホニウム
のような第四ホスホニウム化合物がある。
重合を助ける適当な触媒であれば何でもよい。適した触
媒として(工、トリエチルアミン、トリプロピルアミン
、N、N−ジメチルアニリンのような第三アミン、例え
ば臭化テトラエチルアンモニウム、臭化セチルトリエチ
ルアンモニウム、ヨウ化テトラ−n−ヘプチルアンモニ
ウム、臭化テトラ−n−プロピルアンモニウム、塩化テ
トラメチルアンモニウム、水酸化テトラメチルアンモニ
ウム、ヨウ化テトラ−n−ブチルアンモニウム、塩化ベ
ンジル) IJメチルアンモニウムのような第四アンモ
ニウム化合物、及び例えば臭化−n−ブチルトリフェニ
ルホスホニウムや臭化メチルトリフェニルホスホニウム
のような第四ホスホニウム化合物がある。
また、ここでは多官能性芳香族化合物をコ価フェノール
及びカーボネート前駆体と反応させて得た熱可塑性不規
則分枝ポリカーボネートも含まれる。
及びカーボネート前駆体と反応させて得た熱可塑性不規
則分枝ポリカーボネートも含まれる。
これらの多官能性芳香族化合物は少くとも3個(7)−
1g能基を含み、それらはカルボキシル、カルボキンリ
ックアンハイドライド、ハロホルにル又はその混合であ
る。本発明実施で用いるこれらの多官能性芳香族化合物
の例VCハ、無水トリメIJ l−酸、トリメリド酸、
三塩化トリメシン酸、q−クロルホルミルフタル酸無水
物、ピロメリト酸、ピロメリト酸二無水物、メリト酸、
無水メリト酸、トリメシン酸、ベンゾフェノンテトラカ
ルボン酸、ベンゾフェノンテトラカルボン酸無水物等で
ある。好ま−しい多官能性芳香族化合物は無水トリメリ
ド酸又ハトリノIJ )酸又は七のハロホルミル誘導体
がある。また、ここでを工線状ポリヵーボネートト分校
ポリカーボネートのブレンドも含まれる。
1g能基を含み、それらはカルボキシル、カルボキンリ
ックアンハイドライド、ハロホルにル又はその混合であ
る。本発明実施で用いるこれらの多官能性芳香族化合物
の例VCハ、無水トリメIJ l−酸、トリメリド酸、
三塩化トリメシン酸、q−クロルホルミルフタル酸無水
物、ピロメリト酸、ピロメリト酸二無水物、メリト酸、
無水メリト酸、トリメシン酸、ベンゾフェノンテトラカ
ルボン酸、ベンゾフェノンテトラカルボン酸無水物等で
ある。好ま−しい多官能性芳香族化合物は無水トリメリ
ド酸又ハトリノIJ )酸又は七のハロホルミル誘導体
がある。また、ここでを工線状ポリヵーボネートト分校
ポリカーボネートのブレンドも含まれる。
当分野の技術者が本発明の実施についてよりまく理解で
きるよう、以下の実施例を限定のためではなく、例示と
して示す。部はとくに指示がない限り重量による。
きるよう、以下の実施例を限定のためではなく、例示と
して示す。部はとくに指示がない限り重量による。
実施例/
本例は、式lのUv安定剤の製造を説明するものである
。より詳しくは、化合物tuy、、B(θ0ユモル)を
30 mlピリジノに溶かす。式IVのシアン化合物s
、 g g (θ02/モk)を乾燥’r HF (テ
トラヒドロフラン)30CCK溶がした溶液を約25〜
30°Cめ室温で滴下する。この混合物をs。
。より詳しくは、化合物tuy、、B(θ0ユモル)を
30 mlピリジノに溶かす。式IVのシアン化合物s
、 g g (θ02/モk)を乾燥’r HF (テ
トラヒドロフラン)30CCK溶がした溶液を約25〜
30°Cめ室温で滴下する。この混合物をs。
°Cで約20時間かくはんしながら反応させろ。回転蒸
発によって溶媒を除去し、得られる粘稠な油状物を30
/Sθ(重量パーセント)のクロロボルム/ヘキサン溶
液にとがし、不純物を除去するためシリカゲルのカラム
を通す。溶媒を回転蒸発させた後、式lの純粋化合物が
得られる。この化合物の同定&′iNMK分析で確認さ
れた。
発によって溶媒を除去し、得られる粘稠な油状物を30
/Sθ(重量パーセント)のクロロボルム/ヘキサン溶
液にとがし、不純物を除去するためシリカゲルのカラム
を通す。溶媒を回転蒸発させた後、式lの純粋化合物が
得られる。この化合物の同定&′iNMK分析で確認さ
れた。
実施例ユ
これは、式UのUv安定剤の製造を説明する。
より詳しくは、式Wの化合物II、g9c0005モル
)を30ml ヒ+)ジンに溶かす。その後式Vのシア
ノ化合物、2.7g(0,01モル)fzt:乾燥TH
FsOccにとかした溶液を周囲温度(室温)で滴−F
する。
)を30ml ヒ+)ジンに溶かす。その後式Vのシア
ノ化合物、2.7g(0,01モル)fzt:乾燥TH
FsOccにとかした溶液を周囲温度(室温)で滴−F
する。
混合物を50゛Cで一2g時間かく拌する。次いで反応
混合物を、最初にHCl3チ水溶液、次に炭酸水素ナト
リウム5%水溶液、最後に水で洗浄することにより仕上
げろ。分離した有機浴液を硫酸マ剤の同定はNMル分析
で確認された。
混合物を、最初にHCl3チ水溶液、次に炭酸水素ナト
リウム5%水溶液、最後に水で洗浄することにより仕上
げろ。分離した有機浴液を硫酸マ剤の同定はNMル分析
で確認された。
実施fIJ3
ブチルtロソルプに溶かしたポリメチルメタクリレート
樹脂を用いて固形物が215重波バーセ、/)の溶液な
得′る。式1のモノシアノ化合物か式1のジンアノ化合
物’r3JtJi%(メタクリレート樹脂重量に対して
)含むポリメチルメタクリレート樹脂溶液をポリカーボ
ネート樹脂シート上に流し塗りし、室温で3θ分垂直に
して液切りさせる。
樹脂を用いて固形物が215重波バーセ、/)の溶液な
得′る。式1のモノシアノ化合物か式1のジンアノ化合
物’r3JtJi%(メタクリレート樹脂重量に対して
)含むポリメチルメタクリレート樹脂溶液をポリカーボ
ネート樹脂シート上に流し塗りし、室温で3θ分垂直に
して液切りさせる。
仄に123℃排気型オーブンで1時間硬化させる。
これにより溶媒も除去される。ポリカーボネート樹脂上
の硬化被膜の測定厚さは約030 ミルである。
の硬化被膜の測定厚さは約030 ミルである。
実施例な
この実施例は、試料の光劣化の速度に対する効果を示す
もので、これは30 ’C排気型フード内の回転板上で
回転される(毎分約10回転)試料がらgインチ離れた
反射サンランプ()is)下で測定される。試料の黄色
度指数(Yl)をXL−20ディジタル三刺激色度計で
定期的に測定する。式1及び■のvV安定剤を含む試料
の光劣化の速度は、他の市販の安定剤〔以下の表1に示
すよ5なゼネラルアニリン社のユビナルN−3,1q及
びユビナルS31、及びアメリカンシアナミド社製シア
ソルプ(Cyasorb ) 5 (t / / ]
K 比へ非常に小実施例S 安定化しようとする熱OT塑性重合体中に残っている限
りは、本発明のシアノ安定剤が安定であることを証明す
るために次の試験を行なうが、実施例3と同じようにポ
リカーボネート基体上に流し塗りし硬化された同じポリ
メチルメタクリレート樹脂中の同量の安定剤を、t2!
;℃に加熱し、この温度で種々の期間加熱した後にどの
程度の安定剤が残っているかを測定するものである。次
の表Uはこの試験の結果を示す。
もので、これは30 ’C排気型フード内の回転板上で
回転される(毎分約10回転)試料がらgインチ離れた
反射サンランプ()is)下で測定される。試料の黄色
度指数(Yl)をXL−20ディジタル三刺激色度計で
定期的に測定する。式1及び■のvV安定剤を含む試料
の光劣化の速度は、他の市販の安定剤〔以下の表1に示
すよ5なゼネラルアニリン社のユビナルN−3,1q及
びユビナルS31、及びアメリカンシアナミド社製シア
ソルプ(Cyasorb ) 5 (t / / ]
K 比へ非常に小実施例S 安定化しようとする熱OT塑性重合体中に残っている限
りは、本発明のシアノ安定剤が安定であることを証明す
るために次の試験を行なうが、実施例3と同じようにポ
リカーボネート基体上に流し塗りし硬化された同じポリ
メチルメタクリレート樹脂中の同量の安定剤を、t2!
;℃に加熱し、この温度で種々の期間加熱した後にどの
程度の安定剤が残っているかを測定するものである。次
の表Uはこの試験の結果を示す。
表 U
ユビナル+Q−5,7ゾ 700% 7it4 1s’
t% 、!t’7% 11g% ’11%ユビナ/
’ S、)/ 100fli gg% g8 q
6e4 7/% A/%シ了ノルブ54Lll 100
% 6g% 62% 5/% ψSチ qコチ化合物
1100%9t%911チ9qチ9qチ7ダチ化合物i
t 100% 9Slr 93% 95% 93% 9
3%前記表1のデータから、本出願人のシアノ安定剤の
いずれかを芳香族ポリカーボネート1射脂と共に用いる
と、得られろポリカーボネート組成物はUv源に数6時
間暴露した後でさえも黄変しにくいことから明らかなよ
うに、Uvに対してかなり良好な抵抗性を有することが
わかる。まだ表Uは、熱可塑性樹脂中に高温において本
出願人の安定剤が他の既知の安定剤よりも長く残ること
を示す。
t% 、!t’7% 11g% ’11%ユビナ/
’ S、)/ 100fli gg% g8 q
6e4 7/% A/%シ了ノルブ54Lll 100
% 6g% 62% 5/% ψSチ qコチ化合物
1100%9t%911チ9qチ9qチ7ダチ化合物i
t 100% 9Slr 93% 95% 93% 9
3%前記表1のデータから、本出願人のシアノ安定剤の
いずれかを芳香族ポリカーボネート1射脂と共に用いる
と、得られろポリカーボネート組成物はUv源に数6時
間暴露した後でさえも黄変しにくいことから明らかなよ
うに、Uvに対してかなり良好な抵抗性を有することが
わかる。まだ表Uは、熱可塑性樹脂中に高温において本
出願人の安定剤が他の既知の安定剤よりも長く残ること
を示す。
実施例乙
本発明の安定剤を用いる利点及びペンツフェノン基とシ
アノ含有基の間のエーテル結合の存在の重要性、特に前
述のソ連特許に記載の安定剤を用いろ不利と、このソ連
の安定剤より本発明の安定剤を用いる利点を明らかにす
るために、市販の安定剤であるユ、q−ジヒドロキシベ
ンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン核に結合した
ソ連のエステル安定剤σ)一つ、及び本願の′が定則を
用(・た結果を次の実施例に説明する。各実施例におい
て、実施例3と同様に安定剤をポリカーボネート樹脂に
塗布し、実施例qで記載された方法で被覆ポリカーボネ
ート上で試験を行なうと、次の表3に示表3に記載され
た結果から、本発明の実施に用いられろ安定剤の一つは
、λ、q−ジヒドロキシベンゾフェノン即ち市販の安定
剤又はソ連の安定剤に比較して、サンランプに暴露した
後ΔYlがi、oog時間の間低くまた一定であり、一
方その他の安定剤はΔYlの増加を示し始めることがわ
かる。最終的に/、00g時間後、本発明実施に用いる
安定剤がθSのΔYlを示すだけなのに対し、市販Uv
安定剤はサンランプ照射後7.gのΔYlを、ソ連の安
定剤は75のΔYlを示し、これは本発明者の安定剤が
市販の又はソ連の安定剤のいずれかの約15倍すぐれて
いることを示す。
アノ含有基の間のエーテル結合の存在の重要性、特に前
述のソ連特許に記載の安定剤を用いろ不利と、このソ連
の安定剤より本発明の安定剤を用いる利点を明らかにす
るために、市販の安定剤であるユ、q−ジヒドロキシベ
ンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン核に結合した
ソ連のエステル安定剤σ)一つ、及び本願の′が定則を
用(・た結果を次の実施例に説明する。各実施例におい
て、実施例3と同様に安定剤をポリカーボネート樹脂に
塗布し、実施例qで記載された方法で被覆ポリカーボネ
ート上で試験を行なうと、次の表3に示表3に記載され
た結果から、本発明の実施に用いられろ安定剤の一つは
、λ、q−ジヒドロキシベンゾフェノン即ち市販の安定
剤又はソ連の安定剤に比較して、サンランプに暴露した
後ΔYlがi、oog時間の間低くまた一定であり、一
方その他の安定剤はΔYlの増加を示し始めることがわ
かる。最終的に/、00g時間後、本発明実施に用いる
安定剤がθSのΔYlを示すだけなのに対し、市販Uv
安定剤はサンランプ照射後7.gのΔYlを、ソ連の安
定剤は75のΔYlを示し、これは本発明者の安定剤が
市販の又はソ連の安定剤のいずれかの約15倍すぐれて
いることを示す。
もちろん、当分骨の技術者にとって、U■安定剤の添加
割合はその他の割合でもよい結果が得られることは明ら
かであろう。このように安定化すべき樹脂の車量に対し
05〜10重量%の式1及び■の化合物を用いろことが
できろ。
割合はその他の割合でもよい結果が得られることは明ら
かであろう。このように安定化すべき樹脂の車量に対し
05〜10重量%の式1及び■の化合物を用いろことが
できろ。
式l及びUのUv安定剤はポリカーボネート樹脂に練り
込み、84脂中に均一に分散させて安定化効果を発揮で
きる。また、Uv安定剤を分散させ、それをポリマー樹
脂の表面に薄い被膜として塗布するためにポリメタクリ
レート樹脂を用いろことに代え、Uv安定剤用の分散媒
体としてポリカーボネート樹脂自身のようなその他の樹
脂を用いることができ、ポリカーボネート基体上に薄い
被膜、特にガラス用として1工θ1−50ミル程度の厚
さの被膜として塗布する。U■安定剤の高温安定性とそ
の非常に低い揮発性とによって、ポリカーボネート樹脂
とポリカーボネート基体表面に塗布するためにU−v安
だ剤を分散させろ樹脂媒体な、利用の容易な装置を用い
て高温で有利に共押出を行なえ、Uv安定剤を含む上層
とポリカーボネート樹脂基体を密接に接着させろことが
できる。
込み、84脂中に均一に分散させて安定化効果を発揮で
きる。また、Uv安定剤を分散させ、それをポリマー樹
脂の表面に薄い被膜として塗布するためにポリメタクリ
レート樹脂を用いろことに代え、Uv安定剤用の分散媒
体としてポリカーボネート樹脂自身のようなその他の樹
脂を用いることができ、ポリカーボネート基体上に薄い
被膜、特にガラス用として1工θ1−50ミル程度の厚
さの被膜として塗布する。U■安定剤の高温安定性とそ
の非常に低い揮発性とによって、ポリカーボネート樹脂
とポリカーボネート基体表面に塗布するためにU−v安
だ剤を分散させろ樹脂媒体な、利用の容易な装置を用い
て高温で有利に共押出を行なえ、Uv安定剤を含む上層
とポリカーボネート樹脂基体を密接に接着させろことが
できる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 /(11紫外線による分解を受けやすいポリカーボネー
ト樹脂、及び (21 から成る群上り選択されたU■安定剤の有効量から成る
組成物。 を有する化合物から成るUv安定剤の有効量から成る組
成物。 3 (11紫外線による分解を受けやすいポリカーボネ
ート側月旨、及び (21式 OHOHO を有する化合物から成るU■安定剤の有効着から成る組
成物。 11、Uv安定剤がポリカーボネート樹脂の重量に対し
て0.5− / ON蓋チの量である特許請求の範囲第
1項に記載の組成物。 左 ポリカーボネート樹脂がフィルム又は薄いシートの
形である特許請求の範囲第2項に記載の組成物。 ム ポリカーボネート樹脂がフィルム又は薄いシートの
形状である特許請求の範囲第3項に記載の組成物。 7 Uv安定剤がポリカーボネート樹脂中に均一に分散
している特許請求の範囲第コ項に記載の組成物。 g、 Uv安定剤がポリカーボネート樹脂中に均一に分
散している特許請求の範囲第3項に記載の組成物。 デ ポリカーボネート樹脂の紫外線の影響からの保護が
薄い被膜中に均一に分散したUv安定剤を含んだ樹脂組
成物の薄い被膜によって、該薄い被膜をポリカーボネー
ト基体の表面に被覆することでなされている特許請求の
範囲第2項に記載の組成物。 /θポリカーボネート樹脂の紫外線の影響からの保護が
薄い被膜中に均一に分散したU■安定剤を含んだ樹脂組
成物の薄い被膜によって、該薄い被膜ヲポリカーボネー
ト基体の表IfJに被覆スルことでなされている特許請
求の範囲第3項に記載の組成物。 17式 から成る群より選択された化合物。 /44 ポリカーボネート樹脂中に 及び から成る群より選択されたUv安定剤の有効量を導入す
ることから成る、紫外線による分解を受けやすいポリカ
ーボネート樹脂のUv安定性を改良する方法。 /左 安定剤が である特許請求の範囲第111項に記載の方法。 /ム安定剤が (JHOHU である特許請求の範囲第1グ項に記載の方法。 17 安定剤をポリカーボネート樹脂のM量に対して
θS〜10重f#チの範囲で導入する特許請求の範囲第
1q項に記載の方法。 7g、、Uv安定剤がポリカーボネート樹脂中に均一に
分散している#許請求の範囲第1項に記載の方法。 15! ポリカーボネー)[脂の紫外線の影響からの
保護が薄いシート中に均一に分散したUv安定剤を含(
j樹脂組成物の薄い被膜によって、該薄い被膜をポリカ
ーボネート基体の表面に被覆することでなされている特
許請求の範囲第1i7項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US06/375,524 US4366207A (en) | 1981-03-09 | 1982-05-06 | Polycarbonate resins stabilized with nitriles containing a 2-OH benzophenone group |
US375524 | 1982-05-06 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS58217548A true JPS58217548A (ja) | 1983-12-17 |
Family
ID=23481216
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP58078370A Pending JPS58217548A (ja) | 1982-05-06 | 1983-05-06 | Pc用uv安定剤として有用なシアノ化合物及びこれによつて安定化されたpc組成物及び基体 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4366207A (ja) |
EP (1) | EP0093968B1 (ja) |
JP (1) | JPS58217548A (ja) |
DE (1) | DE3361276D1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01153651A (ja) * | 1987-12-10 | 1989-06-15 | Kemipuro Kasei Kk | 紫外線安定剤 |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2550349B1 (fr) * | 1983-08-03 | 1985-10-18 | Essilor Int | Procede pour la realisation de lentilles optiques a revetement antirayures et lentilles ainsi obtenues |
DE3625355A1 (de) * | 1986-07-26 | 1988-02-04 | Basf Ag | Benzophenonether-ester und ein verfahren zur verbesserung der lichtechtheit von polyesterfaerbungen unter verwendung von benzophenonether-estern |
US5264539A (en) * | 1992-04-09 | 1993-11-23 | Hoechst Celanese Corp. | Thermally stable oligomeric ultraviolet stabilizers |
US5321112A (en) * | 1992-12-22 | 1994-06-14 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Copolymerizable ultraviolet radiation absorbing compounds and polymers made therewith |
US6916778B1 (en) | 1999-04-27 | 2005-07-12 | Basf Aktiengesellschaft | UV absorbers with affinity for textile fiber |
CN100366678C (zh) | 1999-09-01 | 2008-02-06 | 陶氏环球技术公司 | 含有氰基丙烯酸酯稳定剂化合物的聚碳酸酯树脂组合物 |
EP1373183A1 (en) | 2001-03-09 | 2004-01-02 | Ciba SC Holding AG | Permanent surface modifiers |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1443920A1 (de) * | 1961-03-29 | 1969-11-27 | Gen Aniline & Film Corp | Neue alpha-Cyanzimtsaeurederivate sowie deren Verwendung als Ultraviolettabsorptionsmittel fuer organische Stoffe |
US3215725A (en) * | 1961-11-02 | 1965-11-02 | Gen Aniline & Film Corp | Bis-alpha-cyano-beta, beta-diphenylacrylic acid derivatives |
US3391110A (en) * | 1961-08-21 | 1968-07-02 | American Cyanamid Co | Polymerizable benzophenone uv absorber-condensation polymers |
US3582398A (en) * | 1965-05-18 | 1971-06-01 | Gen Electric | Polycarbonate substrate with an acrylate coating thereon |
US3617330A (en) * | 1967-03-09 | 1971-11-02 | Bayer Ag | Mouldings of polycarbonates with improved surfaces and process for their production |
SU390070A1 (ru) * | 1971-02-04 | 1973-07-11 | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЦИАНСОДЕРЖАЩИХ ПРОИЗВОДНЫХ АКРИЛОВОЙ КИСЛОТЫ12Изобретение относитс к области получени [зйзЛичных лоЛи'функциональных соединений Циансодержащих производных акриловой -кис- Лоты./ ^гп--^_7-о-, Y=-S, -S07 -So-i; | |
US3843390A (en) * | 1972-04-19 | 1974-10-22 | Baychem Corp | Coated polycarbonates |
-
1982
- 1982-05-06 US US06/375,524 patent/US4366207A/en not_active Expired - Fee Related
-
1983
- 1983-04-28 EP EP19830104172 patent/EP0093968B1/en not_active Expired
- 1983-04-28 DE DE8383104172T patent/DE3361276D1/de not_active Expired
- 1983-05-06 JP JP58078370A patent/JPS58217548A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01153651A (ja) * | 1987-12-10 | 1989-06-15 | Kemipuro Kasei Kk | 紫外線安定剤 |
JPH0794655B2 (ja) * | 1987-12-10 | 1995-10-11 | ケミプロ化成株式会社 | 紫外線安定剤 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0093968A1 (en) | 1983-11-16 |
EP0093968B1 (en) | 1985-11-21 |
DE3361276D1 (en) | 1986-01-02 |
US4366207A (en) | 1982-12-28 |
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