JPS5821647A - アクリル酸エチルの蒸留方法 - Google Patents
アクリル酸エチルの蒸留方法Info
- Publication number
- JPS5821647A JPS5821647A JP11778681A JP11778681A JPS5821647A JP S5821647 A JPS5821647 A JP S5821647A JP 11778681 A JP11778681 A JP 11778681A JP 11778681 A JP11778681 A JP 11778681A JP S5821647 A JPS5821647 A JP S5821647A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acrylic acid
- ethyl acrylate
- water
- ethyl alcohol
- ethyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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- Vaporization, Distillation, Condensation, Sublimation, And Cold Traps (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本臓明は、アクリル酸エチルの蒸留方法に関する。詳し
く述べると、アクリル酸とエチルアルコールとのエステ
ル化反応によって見られる、主としてエチルアルコール
、アクリル酸、水およびアクリル酸エチルよりなるエス
テル化反応生成物より、目的物であるアクリル酸エチル
を効率よく取得するための蒸留方法に関する。
く述べると、アクリル酸とエチルアルコールとのエステ
ル化反応によって見られる、主としてエチルアルコール
、アクリル酸、水およびアクリル酸エチルよりなるエス
テル化反応生成物より、目的物であるアクリル酸エチル
を効率よく取得するための蒸留方法に関する。
とくに本発明は、当該アクリル酸エチルを、水およびエ
チルアルコールとともに留出せしめるVC際し、従来水
とともに同伴される傾向のあったアクリル酸を実質的に
同伴させない蒸留方法を提供すること釦より、以後のア
クリル酸エチルの精製工程を大巾に簡略化することを目
的とする。
チルアルコールとともに留出せしめるVC際し、従来水
とともに同伴される傾向のあったアクリル酸を実質的に
同伴させない蒸留方法を提供すること釦より、以後のア
クリル酸エチルの精製工程を大巾に簡略化することを目
的とする。
アクリル酸エチルは、アクリル酸とエチルアルコールJ
−のエステルイPHrT、IF Fつで番ムれる。この
反応は平衡反応であり、えられる反応生成物中には、ア
クリル酸エチルのほかに、未反応のエチルアルコールや
アクリル酸およびかなりの量の生成水とが共存している
。従来は、このような反応生成物より、アクリル酸エチ
ル、エチルアルコールおよび水を分離するために蒸留処
理すると、水とアクリル酸との親和性が強く、蒸留段数
や還流比を上げても、水とともにアクリル酸が不可避的
に同伴留出し、結果的にはこのアクリル(1にはエステ
ル化反応の収率損を招く一因ともなり、また留出したエ
チルアルコール、水およびアクリル1エチルの混合物中
にアクリル酸が含まれると、留出液を再び蒸留処理した
り、中和、水洗などの処理でアクリル酸を除去し、なけ
ればならず、複雑な工程や多量の廃水を発生させざるを
えない欠点を有する。
−のエステルイPHrT、IF Fつで番ムれる。この
反応は平衡反応であり、えられる反応生成物中には、ア
クリル酸エチルのほかに、未反応のエチルアルコールや
アクリル酸およびかなりの量の生成水とが共存している
。従来は、このような反応生成物より、アクリル酸エチ
ル、エチルアルコールおよび水を分離するために蒸留処
理すると、水とアクリル酸との親和性が強く、蒸留段数
や還流比を上げても、水とともにアクリル酸が不可避的
に同伴留出し、結果的にはこのアクリル(1にはエステ
ル化反応の収率損を招く一因ともなり、また留出したエ
チルアルコール、水およびアクリル1エチルの混合物中
にアクリル酸が含まれると、留出液を再び蒸留処理した
り、中和、水洗などの処理でアクリル酸を除去し、なけ
ればならず、複雑な工程や多量の廃水を発生させざるを
えない欠点を有する。
一方、上記親和性を抑えるため、水との親和性がより強
い共沸剤、たとえば、ベンゼン、トルエン、キシレンな
どをエステル化反応生成物に加え、エステル化によって
生成した水分を共沸により糸外に留去することも知られ
ているが1この方法はブタノールやオクタツールなどの
高級アルコールとのエステル化反応において有利ではあ
るものの、エチルアルコールのような低級アルコールか
らのアクリル酸エチル製造の場合は、エチルアルコール
、アクリル酸エチルの沸点が比較的低く、共沸剤との分
離の点で別の付加的操作(たとえば蒸留)が必要となり
、しかもこの操作も簡単でない場合が多b0 本発明は、かかるエステル化反応生成物より、水および
アクリル酸エチルを効果的に留出せしめるに際し、実質
的にアクリル酸を同伴せしめない方法を提供することを
目的とする。かくして、アクリル酸を実質的に缶液側に
残留せしめえたために、本発明の方法は留出せしめてえ
られるエチルアルコール、水およびアクリル酸エチルを
主体とする混合物からのアクリル誠エチル取得という以
降のプロセスがきわめて簡素化されるというメリットを
与える。
い共沸剤、たとえば、ベンゼン、トルエン、キシレンな
どをエステル化反応生成物に加え、エステル化によって
生成した水分を共沸により糸外に留去することも知られ
ているが1この方法はブタノールやオクタツールなどの
高級アルコールとのエステル化反応において有利ではあ
るものの、エチルアルコールのような低級アルコールか
らのアクリル酸エチル製造の場合は、エチルアルコール
、アクリル酸エチルの沸点が比較的低く、共沸剤との分
離の点で別の付加的操作(たとえば蒸留)が必要となり
、しかもこの操作も簡単でない場合が多b0 本発明は、かかるエステル化反応生成物より、水および
アクリル酸エチルを効果的に留出せしめるに際し、実質
的にアクリル酸を同伴せしめない方法を提供することを
目的とする。かくして、アクリル酸を実質的に缶液側に
残留せしめえたために、本発明の方法は留出せしめてえ
られるエチルアルコール、水およびアクリル酸エチルを
主体とする混合物からのアクリル誠エチル取得という以
降のプロセスがきわめて簡素化されるというメリットを
与える。
本発明は、以下の如く特定しうる。
(1)実質的にエチルアルコール、アクリル酸、水およ
びアクリル酸エチルよりなる混合物を蒸留し、アクリル
酸エチルを水およびエチルアルコールとともに留出せし
めるに際し、アク、リル酸エチルを当該蒸留塔に投入し
、留出液中の水含量を8.0〜13.5重量係、好まし
くは11.0〜13.5重量壬の範囲に調整することに
より、実質的にアクリル酸を含有しない留出液をえるこ
とを特徴とするアクリル酸エチルの蒸留方法。
びアクリル酸エチルよりなる混合物を蒸留し、アクリル
酸エチルを水およびエチルアルコールとともに留出せし
めるに際し、アク、リル酸エチルを当該蒸留塔に投入し
、留出液中の水含量を8.0〜13.5重量係、好まし
くは11.0〜13.5重量壬の範囲に調整することに
より、実質的にアクリル酸を含有しない留出液をえるこ
とを特徴とするアクリル酸エチルの蒸留方法。
(2)当該混合物が、アクリル酸とエチルアルコールと
のエステル化反応によってえられたものである上記1K
)記載の方法。
のエステル化反応によってえられたものである上記1K
)記載の方法。
13)当該混合物の組成が、蕎チルアルコール1〜2.
0重量憾、アクリル−25〜45重il′優、水5〜1
5重量係およびアクリル鐵エチル本発明が特定する実質
的にエチルアルコール、アクリル酸、水およびアクリル
酸エチルよりなる混合物は、たとえば上記(2)記載の
ようにアクリル1#とエチルアルコールとのエステル化
反応にょって見られる。エステル化反応により見られる
反応混合物の組成としては、エステル化反応に使用する
触媒、反応温度、圧力、反応時間等反応条件およびプロ
セスの違いにより異るが、エチルアルコールのアクリル
酸に対するモル比が3以下というアルコール分の比較的
低い領域の原料組成でエステル化反応せしめること釦よ
り、上記(31で規定したごとき水分の多いまたアクリ
ル酸の多い反応生成物がえられる。
0重量憾、アクリル−25〜45重il′優、水5〜1
5重量係およびアクリル鐵エチル本発明が特定する実質
的にエチルアルコール、アクリル酸、水およびアクリル
酸エチルよりなる混合物は、たとえば上記(2)記載の
ようにアクリル1#とエチルアルコールとのエステル化
反応にょって見られる。エステル化反応により見られる
反応混合物の組成としては、エステル化反応に使用する
触媒、反応温度、圧力、反応時間等反応条件およびプロ
セスの違いにより異るが、エチルアルコールのアクリル
酸に対するモル比が3以下というアルコール分の比較的
低い領域の原料組成でエステル化反応せしめること釦よ
り、上記(31で規定したごとき水分の多いまたアクリ
ル酸の多い反応生成物がえられる。
蒸留は通常の条件如よって行われる。すなわち、理論段
数5〜20段、圧力100〜2,000mHg(絶対圧
)、塔頂温度4O−100℃、塔底温度60〜130℃
である。塔内での重合を防止するために、ハイドロキノ
ン−ハイドロキノンモノメチルエーテル、フェノチアジ
ンなどの重合防止剤で が5〜5,000 $11)mの範囲一添加される、蒸
留塔に投入するアクリル酸エチルは、実質的にアクリル
酸エチルであるものが好ましいが、9G重量憾以上の純
度のもの、たとえば90重量係アクリル虜エチル、7.
sll[エチルアルコール、2.5重量幅水よりなる組
成のものも十分使用しうる。アクリル酸エチルの投入量
は、留出液中の水分が上記特定になる8〜13.5重量
鴫、好ましくは11〜13.5重量優の範囲に維持され
るように調節される。
数5〜20段、圧力100〜2,000mHg(絶対圧
)、塔頂温度4O−100℃、塔底温度60〜130℃
である。塔内での重合を防止するために、ハイドロキノ
ン−ハイドロキノンモノメチルエーテル、フェノチアジ
ンなどの重合防止剤で が5〜5,000 $11)mの範囲一添加される、蒸
留塔に投入するアクリル酸エチルは、実質的にアクリル
酸エチルであるものが好ましいが、9G重量憾以上の純
度のもの、たとえば90重量係アクリル虜エチル、7.
sll[エチルアルコール、2.5重量幅水よりなる組
成のものも十分使用しうる。アクリル酸エチルの投入量
は、留出液中の水分が上記特定になる8〜13.5重量
鴫、好ましくは11〜13.5重量優の範囲に維持され
るように調節される。
蒸留塔留出液中の水分が上記の範囲に調節されない場合
、たとえばアクリル酸エチルの投入量が少な過ぎたとき
は、留出液中の水分が13゜5重量畳を越える組成をと
るようになり、これはアクリル酸をも留出分として同伴
しやすい蒸気組成が生じ好ましくない。逆にアクリル酸
エチルの投入量が多過ぎると、留出液中の水分は8重量
壬より4少なくなり、これはアクリル酸を同伴しない留
出液とはなるものの経済的に不利である。
、たとえばアクリル酸エチルの投入量が少な過ぎたとき
は、留出液中の水分が13゜5重量畳を越える組成をと
るようになり、これはアクリル酸をも留出分として同伴
しやすい蒸気組成が生じ好ましくない。逆にアクリル酸
エチルの投入量が多過ぎると、留出液中の水分は8重量
壬より4少なくなり、これはアクリル酸を同伴しない留
出液とはなるものの経済的に不利である。
かくして、実質的にアクリル酸が含まれない留分として
、エチルアルコール、水およびアクリル酸エチル混合物
がえられ、これからエチルアルコール、水が容易に除か
れてアクリル酸エチルヲよる。
、エチルアルコール、水およびアクリル酸エチル混合物
がえられ、これからエチルアルコール、水が容易に除か
れてアクリル酸エチルヲよる。
一方、蒸留塔の缶液部には供給されたアクリル酸が実質
的に保留され、その他場合によりエチルアルコール、水
およびアクリル酸エチルが一部残留することもある。そ
してこの缶液は、再びエステル化反応に供することがで
きる。
的に保留され、その他場合によりエチルアルコール、水
およびアクリル酸エチルが一部残留することもある。そ
してこの缶液は、再びエステル化反応に供することがで
きる。
以下、本発明を、実施例および比較例によってより詳し
く説明する。
く説明する。
実施例 1
1’tの釜をもった32■径20段の多孔板蒸留塔に、
エチルアルコール5.14(重量優、以下同様とする。
エチルアルコール5.14(重量優、以下同様とする。
)、アクリル$37.61G、水8.7畳へアクリル酸
エチル48.54およびハイドロキノン0.14よりな
るエステル化反応生成物を3.000 gr/Hrで供
給し、塔頂より71イドロキノン0.02’l含むアク
リル酸エチルを269.8 grAr で供給し、常圧
で蒸留を行った。
エチル48.54およびハイドロキノン0.14よりな
るエステル化反応生成物を3.000 gr/Hrで供
給し、塔頂より71イドロキノン0.02’l含むアク
リル酸エチルを269.8 grAr で供給し、常圧
で蒸留を行った。
塔頂より留出液i 12 es、9gr/Hrをえた。
この留出液の組成はエチルアルコール5.31、水13
・O憾、アクリル酸エチル81.71であり、アクリル
酸はo、o o o s係以下であった。
・O憾、アクリル酸エチル81.71であり、アクリル
酸はo、o o o s係以下であった。
この時の塔頂温度は79℃、釜温度は106℃であった
。
。
比較例 l
実施例1におけるのと同一の装置および操作により、同
じ組成のエステル化反応生成物を300゜g r /1
4 rで供給し、塔頂よりハイドロキノン0.02鴫含
むアクリル酸エチルを153.2 gr/Hrで供給し
蒸留を行った。
じ組成のエステル化反応生成物を300゜g r /1
4 rで供給し、塔頂よりハイドロキノン0.02鴫含
むアクリル酸エチルを153.2 gr/Hrで供給し
蒸留を行った。
塔頂よね留出液lo 12 gr/Hrをえた。この留
出液の組成は、エチルアルコール5.94 、水14.
5甚、アクリル酸エチル79.434であり、アクリル
gl!0.17優を含んでいた。
出液の組成は、エチルアルコール5.94 、水14.
5甚、アクリル酸エチル79.434であり、アクリル
gl!0.17優を含んでいた。
この時の塔頂温度は80℃、名温度は106℃であった
。
。
実施例 2
実施例1におけるのと同じ装置および操作によす、エチ
ルアルコール12.74.7りlJル酸34.6係、水
11.14、アクリル酸エチル41.5鴫およびハイド
ロキノンo、t4よりなるエステル化反応生成物を30
00 gr/Hrで供給し、塔頂よりハイドロキノン0
.021含むアクリル酸エチルを163.7 gr/H
rで供給し蒸留を行った。
ルアルコール12.74.7りlJル酸34.6係、水
11.14、アクリル酸エチル41.5鴫およびハイド
ロキノンo、t4よりなるエステル化反応生成物を30
00 gr/Hrで供給し、塔頂よりハイドロキノン0
.021含むアクリル酸エチルを163.7 gr/H
rで供給し蒸留を行った。
塔頂より留出液lO20,8gr/Hrをえた。この留
出液の組成は、エチルアルコール22.51、水12.
54、アクリル酸エチル65.04であり、アクリル酸
は0.00054以下であった。
出液の組成は、エチルアルコール22.51、水12.
54、アクリル酸エチル65.04であり、アクリル酸
は0.00054以下であった。
この時の塔頂温度は79℃、論温度は108℃であった
。
。
比較例 2
実施例1におけると同じ装置前および操作により、実施
例2で用いたのと同じ組成のエステル化反応生成物を3
000 gr/Hrで供給し、塔頂よりハイドロキノン
0.021含むアクリル酸エチルを54.3 gr/H
rで供給し、蒸留を行った。
例2で用いたのと同じ組成のエステル化反応生成物を3
000 gr/Hrで供給し、塔頂よりハイドロキノン
0.021含むアクリル酸エチルを54.3 gr/H
rで供給し、蒸留を行った。
塔頂より留出液916.9 gr/Hrをえた。この留
出液の組成はエチルアルコール25.01、水13.9
憾およびアクリル酸エチル60.51であ抄、アクリル
酸は0.6憾であった。
出液の組成はエチルアルコール25.01、水13.9
憾およびアクリル酸エチル60.51であ抄、アクリル
酸は0.6憾であった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 111 実質的に、エチルアルコール、アクリル酸、
水およびアクリル酸エチルよりなる混合物を蒸留し、ア
クリル酸エチルを水およびエチルアルコールとともに留
出せしめるに際し、アクリル酸エチルを当該蒸留塔に投
入し、留出液中の水含量を8.0〜13.5重量幅の範
囲に調整すること釦よυ実質的にアクリル酸を含有しな
い留出液をえることを特徴とするアククリル酸エチルの
蒸留方法。 (餠嶋該混合物がアクリル酸とエチルアルコールとのエ
ステル化反応によって見られたものである特許請求の範
囲(1)記載の方法。 I 当該混合物の組成が、エチルアルコール1〜2・重
量醤、アクリル酸25〜45重量憾、水5〜15重量憾
およびアクリル酸エチル30〜55重量憾の範囲である
特許請求の範囲口)または(2)記載の方法。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP11778681A JPS5821647A (ja) | 1981-07-29 | 1981-07-29 | アクリル酸エチルの蒸留方法 |
US06/393,484 US4464229A (en) | 1981-07-09 | 1982-06-29 | Process for producing acrylic or methacrylic esters |
FR8211987A FR2509294A1 (fr) | 1981-07-09 | 1982-07-08 | Procede de fabrication d'esters de l'acide acrylique ou methacrylique |
BR8203983A BR8203983A (pt) | 1981-07-09 | 1982-07-08 | Processo para produzir ester acrilico ou metacrilico |
MX193511A MX163005B (es) | 1981-07-09 | 1982-07-08 | Procedimiento mejorado para producir un ester acrilico o metacrilico |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP11778681A JPS5821647A (ja) | 1981-07-29 | 1981-07-29 | アクリル酸エチルの蒸留方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5821647A true JPS5821647A (ja) | 1983-02-08 |
JPS6320417B2 JPS6320417B2 (ja) | 1988-04-27 |
Family
ID=14720271
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP11778681A Granted JPS5821647A (ja) | 1981-07-09 | 1981-07-29 | アクリル酸エチルの蒸留方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5821647A (ja) |
-
1981
- 1981-07-29 JP JP11778681A patent/JPS5821647A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS6320417B2 (ja) | 1988-04-27 |
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