JPS58208268A - スピロ−2−アザ−アルカン−3−カルボニトリルおよびそれらの製法 - Google Patents
スピロ−2−アザ−アルカン−3−カルボニトリルおよびそれらの製法Info
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- JPS58208268A JPS58208268A JP58084272A JP8427283A JPS58208268A JP S58208268 A JPS58208268 A JP S58208268A JP 58084272 A JP58084272 A JP 58084272A JP 8427283 A JP8427283 A JP 8427283A JP S58208268 A JPS58208268 A JP S58208268A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/54—Spiro-condensed
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は式■
(式中mは1〜5の整数でありそしてnは1〜4の整数
である)を有する化合物に関する。mが1である式Iの
化合物が特に好ましい。
である)を有する化合物に関する。mが1である式Iの
化合物が特に好ましい。
本発明はさらに式■
(式中mおよびnは前記の意味を’WL% Yはアミノ
メチルであ9そして2は弔゛機金属試系に対して不活性
な酸分解しうるオキソ保護基金表わす)を有する化合物
ヲa)酸およびb)シアン化水素またはシアナイドで連
続して処理することを特徴とする式Iを有する化合物の
製法にも関する。
メチルであ9そして2は弔゛機金属試系に対して不活性
な酸分解しうるオキソ保護基金表わす)を有する化合物
ヲa)酸およびb)シアン化水素またはシアナイドで連
続して処理することを特徴とする式Iを有する化合物の
製法にも関する。
オキソ官能分の好ましい保護基2は式(OR1)2(こ
こでR1は01〜C6好ましくは01−04アルキル、
であるか1たけ両方のR1基が一緒になって02〜C5
アルキレンを意味する)を有する基である。
こでR1は01〜C6好ましくは01−04アルキル、
であるか1たけ両方のR1基が一緒になって02〜C5
アルキレンを意味する)を有する基である。
好ましい式1 (Y=OH2NH2)のアセタールの反
応にとって希鉱酸例えば塩酸または硫酸さらにまた有機
酸例えば酢酸、蓚酸または酒石酸が適当であることが証
明さnた。保護さnた式■(Y=O.H2NH2)の化
合物を強酸好ましくは塩酸で処理すると保護基が除去さ
扛てアルジミンを生じ、次にこのものにシュトレッカー
(Streaker)合成と同様の条件下にシアン化水
素が付加さ扛る。
応にとって希鉱酸例えば塩酸または硫酸さらにまた有機
酸例えば酢酸、蓚酸または酒石酸が適当であることが証
明さnた。保護さnた式■(Y=O.H2NH2)の化
合物を強酸好ましくは塩酸で処理すると保護基が除去さ
扛てアルジミンを生じ、次にこのものにシュトレッカー
(Streaker)合成と同様の条件下にシアン化水
素が付加さ扛る。
、酢岬々性溶液中におけるシアン化水素との反応が実質
上より良好でかつ高収量で進行することが見出さ扛た。
上より良好でかつ高収量で進行することが見出さ扛た。
シアン化水素と並んでシアナイド好ましくはアルカリお
よびアルカリ土類シアナイドも適す 6 − る。
よびアルカリ土類シアナイドも適す 6 − る。
式■(式中m, n%Yおよび2は前記の意味を有する
)の前記化合物は式■ (式中nは前記の意味を有する)を有するシクロアルカ
ンカルボニトリルから出発して、こ扛をα一位において
金属化しそして弐X−(OH2)、−0}}−Z(式中
mおよびzFi前記の意味ヲ有しそしてXは臭素または
塩素を表わす)(アセタールが好ましい)を有する保護
さnたωーノーロゲンアルデヒドと反応させて弐■(式
中m%nおよび2は前記の意味を表わしそしてYはシア
ノを表わす)’t’f’iする化合物を形成させること
Kよシ・得られる。続いて還元すると式■のアミノメチ
ル化合物を生ずる。ここに記載さnる方法は比較的簡単
でかつ入手し易い前駆生成物から出発し 6 − そして各段階で8o%以上の収率を与える。
)の前記化合物は式■ (式中nは前記の意味を有する)を有するシクロアルカ
ンカルボニトリルから出発して、こ扛をα一位において
金属化しそして弐X−(OH2)、−0}}−Z(式中
mおよびzFi前記の意味ヲ有しそしてXは臭素または
塩素を表わす)(アセタールが好ましい)を有する保護
さnたωーノーロゲンアルデヒドと反応させて弐■(式
中m%nおよび2は前記の意味を表わしそしてYはシア
ノを表わす)’t’f’iする化合物を形成させること
Kよシ・得られる。続いて還元すると式■のアミノメチ
ル化合物を生ずる。ここに記載さnる方法は比較的簡単
でかつ入手し易い前駆生成物から出発し 6 − そして各段階で8o%以上の収率を与える。
式■の二) IJルのα−金属化は既知試薬を用いて実
施でき、適当には例えば液体アンモニア中のカリウムア
ミド、HMPTまたは好ましくはヘキサン中のリチウム
ジエチルアミドである。相当する溶液は既知方法(例え
ばHouben−Weyi氏編「Metbod、en
der Organischen CIhemieJ参
照)により調製さfうる。アルキル化試薬としては保護
さnたアルデヒド好ましくはアセタールの任意の脂肪族
クロロまたはブロモ化合物がおばらnる。アセタールの
選択はその反応にとって限定的なものではないので、例
えばジメチルおよびジエチルアセタールさらにまた環状
アセタール例えばエチレンアセタールおよび高級同族体
も使用さ牡うる。ニトリル基の還元はアルコール中金属
ナトリウムを用いて最良に遂行さ扛る。ラネーニッケル
を用いる接触反応も同様に可能であるが、しかし無水酢
酸中塩基の存在下に操作さnねばならない。得ら扛る式
■の化合物のN−アセチル誘導体も同じく後続の反応に
使用さ扛うる。
施でき、適当には例えば液体アンモニア中のカリウムア
ミド、HMPTまたは好ましくはヘキサン中のリチウム
ジエチルアミドである。相当する溶液は既知方法(例え
ばHouben−Weyi氏編「Metbod、en
der Organischen CIhemieJ参
照)により調製さfうる。アルキル化試薬としては保護
さnたアルデヒド好ましくはアセタールの任意の脂肪族
クロロまたはブロモ化合物がおばらnる。アセタールの
選択はその反応にとって限定的なものではないので、例
えばジメチルおよびジエチルアセタールさらにまた環状
アセタール例えばエチレンアセタールおよび高級同族体
も使用さ牡うる。ニトリル基の還元はアルコール中金属
ナトリウムを用いて最良に遂行さ扛る。ラネーニッケル
を用いる接触反応も同様に可能であるが、しかし無水酢
酸中塩基の存在下に操作さnねばならない。得ら扛る式
■の化合物のN−アセチル誘導体も同じく後続の反応に
使用さ扛うる。
本発明はまたz、mおよびnが前記の意味を有しそして
Yがアミノメチルまたはシアンである式■の化合物にも
関する。m= 1=ある式■の化合物が好ましい。特に
好ましいのはYがアミノメチルである式■の化合物であ
る。
Yがアミノメチルまたはシアンである式■の化合物にも
関する。m= 1=ある式■の化合物が好ましい。特に
好ましいのはYがアミノメチルである式■の化合物であ
る。
本発明はさらに式I(式中mおよびnは前記の意味を有
する)の化合物を弐ROH(式中Rは水素%01〜01
0アルキル、07〜c9アラルキル、05〜010シク
ロアルキル、06〜012アルキルシクロアルキルまた
は06〜012シク四アルキルアルキルを表わす)を有
する化合物を用いてソルボリシス(加溶媒分解)するこ
とによる弐■ (式中m、TIおよびRは前記の意味を有する)の化合
物の製法に使用することにも関する。
する)の化合物を弐ROH(式中Rは水素%01〜01
0アルキル、07〜c9アラルキル、05〜010シク
ロアルキル、06〜012アルキルシクロアルキルまた
は06〜012シク四アルキルアルキルを表わす)を有
する化合物を用いてソルボリシス(加溶媒分解)するこ
とによる弐■ (式中m、TIおよびRは前記の意味を有する)の化合
物の製法に使用することにも関する。
式Iのニトリルのけん化はそ扛自体既知の方法により遂
行さnうる。例えば4n塩酸のような鉱酸を用いるけん
化が特に適当なことが判った。生成するアミノ酸からペ
プチド化学に慣用の方法によジエステルが調製さ扛うる
。しかしながら、アミノニトリル全無水媒体中酸触媒(
例えばHotガス)の存在下で相当するアルコールと反
応させて直接エステルとなすのが特に好都合であること
が判った。この方法が好ましい。
行さnうる。例えば4n塩酸のような鉱酸を用いるけん
化が特に適当なことが判った。生成するアミノ酸からペ
プチド化学に慣用の方法によジエステルが調製さ扛うる
。しかしながら、アミノニトリル全無水媒体中酸触媒(
例えばHotガス)の存在下で相当するアルコールと反
応させて直接エステルとなすのが特に好都合であること
が判った。この方法が好ましい。
式■(式中Rは水素%01〜010アルキル、07−0
9アラルキル特にベンジルおよびニトロベンジル、およ
゛び06〜01[+アルキルシダロアルキルであシ、−
9−・ ここでR基はまた偏光性でもありうる)の化合物の調製
に弐Iの化合物を使用するのが好ましい。偏光性の基R
の例としてメンチルがあげら扛よう。
9アラルキル特にベンジルおよびニトロベンジル、およ
゛び06〜01[+アルキルシダロアルキルであシ、−
9−・ ここでR基はまた偏光性でもありうる)の化合物の調製
に弐Iの化合物を使用するのが好ましい。偏光性の基R
の例としてメンチルがあげら扛よう。
式■および■の化合物は式V
(式中nは1.2.3または4であり、R2は天然に存
在するアミノ酸Hooa −0H(NH2)−R1のア
ルキル基であシ、R3は水素、01〜Odアルキルまた
は場合により二)口置換さnていてもよいc7−09ア
ラルキルであり R4は水素、o1〜a1(1アルキル
またはシクロアルキルであるかまたは場合によりニトロ
置換されていても上いo7−09アラルキルでありそし
てXlは2個の氷菓原子であるがま−l〇− たけ1個の酸素原子である)を有する化合物ならびにそ
扛らの生理学的に受容しうる酸との塊および、 R2お
よび/またはR3が水素である場合は塩基との基金調製
するための中間生成物である。
在するアミノ酸Hooa −0H(NH2)−R1のア
ルキル基であシ、R3は水素、01〜Odアルキルまた
は場合により二)口置換さnていてもよいc7−09ア
ラルキルであり R4は水素、o1〜a1(1アルキル
またはシクロアルキルであるかまたは場合によりニトロ
置換されていても上いo7−09アラルキルでありそし
てXlは2個の氷菓原子であるがま−l〇− たけ1個の酸素原子である)を有する化合物ならびにそ
扛らの生理学的に受容しうる酸との塊および、 R2お
よび/またはR3が水素である場合は塩基との基金調製
するための中間生成物である。
式■において、スピロ環の6位にある炭素原子および鎖
の星印中で標識さ扛た炭素原子はR−配置またはS−配
置を有しうる。しかしながらスピロ環の3位にある炭素
原子および鎖の星印で標識さnた炭素原子がそnぞ3s
−配置全石する化合物が好ましい。
の星印中で標識さ扛た炭素原子はR−配置またはS−配
置を有しうる。しかしながらスピロ環の3位にある炭素
原子および鎖の星印で標識さnた炭素原子がそnぞ3s
−配置全石する化合物が好ましい。
式■の化合物の製法は式■
(式中H2、R5およびXlは前記の意味を有する)を
有する化合物を弐■(式中RおよびnはRが水素であシ
そしてmが1である場合を除外する以外は前記の意味を
有する)の化合物と縮合させそして次に場合によシ基R
5および/またはR4を水素添加分解的、酸分解的また
は塩基分解的に分解させそして得られる式■の化合物を
場合によシそ扛らの生理学的に受容しうる塩に変換する
ことi%徴とする。
有する化合物を弐■(式中RおよびnはRが水素であシ
そしてmが1である場合を除外する以外は前記の意味を
有する)の化合物と縮合させそして次に場合によシ基R
5および/またはR4を水素添加分解的、酸分解的また
は塩基分解的に分解させそして得られる式■の化合物を
場合によシそ扛らの生理学的に受容しうる塩に変換する
ことi%徴とする。
式■の化合物と式■のエステルとの縮合は好ましくは既
知ペプチド化学法により遂行さ扛る。
知ペプチド化学法により遂行さ扛る。
例えはDOO/HOBt法またはドイツ特許出願公開第
2901843分明m書記載のアルカンホスホン酸無水
物法のようなラセミ化からの充分な保faを提供する方
法が特に好ましい。
2901843分明m書記載のアルカンホスホン酸無水
物法のようなラセミ化からの充分な保faを提供する方
法が特に好ましい。
基R3およびR4の少くとも一方が水素である式■の化
合物は既知方法で式V(式中R3およびR4は水素以外
の前記の意味を有する)のエステルに変換さnうる。
合物は既知方法で式V(式中R3およびR4は水素以外
の前記の意味を有する)のエステルに変換さnうる。
一般式■の化合物は長期持続性の強い血圧降下作用を有
する。こ扛らは経口投与により良好に吸収さ扛そして種
々の原因による高1血圧の治療に使用できそして単独で
または他の血圧降下性、血管拡張性または利尿作用性化
合物と組み合せて使用さ扛うる。適用は静脈内、皮下ま
たは経口により遂行でき、経口投与が好ましい。
する。こ扛らは経口投与により良好に吸収さ扛そして種
々の原因による高1血圧の治療に使用できそして単独で
または他の血圧降下性、血管拡張性または利尿作用性化
合物と組み合せて使用さ扛うる。適用は静脈内、皮下ま
たは経口により遂行でき、経口投与が好ましい。
経口投与における薬用量は1回量当り0.1〜iooa
gである。
gである。
こnまで有毒な性質は観察さ扛ていないので比較的重症
の場合には増量さnることもできる。
の場合には増量さnることもできる。
薬用量の減少も可能でありこnは利尿剤が同時に投与さ
nる場合に特に適合する。静脈または皮下投与において
は1回量は0.01〜201gであるべきである。
nる場合に特に適合する。静脈または皮下投与において
は1回量は0.01〜201gであるべきである。
動物実験において例えば下記の効力が得ら扛た。アンギ
オテンシンI 310μgにより惹起さn13− た圧力感応の抑制がラットで測定さfL、た。
オテンシンI 310μgにより惹起さn13− た圧力感応の抑制がラットで測定さfL、た。
a)静脈内投与(投与30分後)
3
02H51−R2100μg/kg 95X02
H52”=H2100μg/kg 95%02H5
2功0 100μg/kg 95%H5−R210
0μg/kg 95%b)皮肉投与(投与30分後
) 02 H51−R2’叩/kJ’ 85〜95%0
2H52−R20,1扉9 60〜70%式V (R
4−水素)の化合物は内部塩の形態で存在する。両方の
カルボキシル基が遊離である場合、アルカリ金属塩およ
びカルシウム塩、マグネシウム塩および亜鉛塩および生
理学的に危険のないアミンとの塩がさらに形成さ扛うる
。
H52”=H2100μg/kg 95%02H5
2功0 100μg/kg 95%H5−R210
0μg/kg 95%b)皮肉投与(投与30分後
) 02 H51−R2’叩/kJ’ 85〜95%0
2H52−R20,1扉9 60〜70%式V (R
4−水素)の化合物は内部塩の形態で存在する。両方の
カルボキシル基が遊離である場合、アルカリ金属塩およ
びカルシウム塩、マグネシウム塩および亜鉛塩および生
理学的に危険のないアミンとの塩がさらに形成さ扛うる
。
=14−
さらに、遊離のアミン基は鉱酸またはM機酸と故旧して
+′A全生成しうる。
+′A全生成しうる。
以下の例により本発明を説明する。/、 l−’ (’
”’+。。・・、(・1−(ジー(エチルオキシ)エ
チル)−シクロヘキサンカルボニトリル ヘキサン中の15%n−ブチルリチウム浴液312.5
me (0,5モル)中に保護気体下で一10℃で無水
ジエチルアミン51.7 tr17!(0,5モル)を
滴下する。20分間攪拌しそして次に一70℃に冷却す
る。シクロヘキサンカルボニトリル54.61を60分
間で滴下し、さらに30分後にプロモアセトアルデヒド
ジエテルアセタール98.5rt−i時間以内で添加し
そして低温で24時間放置する。室温まで加温し、1o
orの氷に注ぎ、酢酸エステル500m7!に用いて2
回抽出し、有機相を硫酸す) IJウムで乾燥し、真空
下に濃縮しそして残留物を真空蒸留にかける。収量90
2(理論量の約80%)、沸点78〜79℃/ 8 m
mHg0 例 2 1−アミノメチル−1−(ジー(エチルオキシ)エチル
)−シクロヘキサン シー(エチルオキシ)−エチル−シクロヘキサンカルボ
ニトリル901をエタノール1を中に溶解させそしてナ
トリウム60fk加える。
”’+。。・・、(・1−(ジー(エチルオキシ)エ
チル)−シクロヘキサンカルボニトリル ヘキサン中の15%n−ブチルリチウム浴液312.5
me (0,5モル)中に保護気体下で一10℃で無水
ジエチルアミン51.7 tr17!(0,5モル)を
滴下する。20分間攪拌しそして次に一70℃に冷却す
る。シクロヘキサンカルボニトリル54.61を60分
間で滴下し、さらに30分後にプロモアセトアルデヒド
ジエテルアセタール98.5rt−i時間以内で添加し
そして低温で24時間放置する。室温まで加温し、1o
orの氷に注ぎ、酢酸エステル500m7!に用いて2
回抽出し、有機相を硫酸す) IJウムで乾燥し、真空
下に濃縮しそして残留物を真空蒸留にかける。収量90
2(理論量の約80%)、沸点78〜79℃/ 8 m
mHg0 例 2 1−アミノメチル−1−(ジー(エチルオキシ)エチル
)−シクロヘキサン シー(エチルオキシ)−エチル−シクロヘキサンカルボ
ニトリル901をエタノール1を中に溶解させそしてナ
トリウム60fk加える。
金属が溶解した抜水100ゴを加えそして溶媒を真空下
に実質上除去する。残留物に水3007!ヲ加えそして
エーテル200−を用いて3回抽出する。エーテル相を
硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮しそして真空下に蒸留す
る。収[15f(理論量の約90%)、沸点69〜bm
mHg口 例 3 スピロ[4,5] −2−アザ−デカン−6−カルボニ
トリル アミノメチル−ジー(エチルオキシ)エチル−シクロヘ
キサン80.2 tを保護気体(N2またはアルゴン)
の下エタノール300ゴおよび1n塩酸300−からな
る混合物中約1時間攪拌する。出発生成物が完全に解裂
した後D℃に冷却しそしてこの溶液”t 2 n苛性ソ
ーダの添加によシ速かにpH5となす。直ちに氷酢酸3
00m1−加え(pH約3)、−10℃に冷却しそして
こ扛にシアン化ナトリウム17.5 t k加える。反
応容器を密閉しそして室温で5時間放置する。完全に反
応したかどうか全薄層クロマトグラフィー〔溶媒系酢酸
エステル/石油エーテル(2:1))を用いて監視しく
シック塩基のRf=0.6〜0.7゜アミノニトリルR
f=0.28)そして反応溶液全濃縮乾固させる。
に実質上除去する。残留物に水3007!ヲ加えそして
エーテル200−を用いて3回抽出する。エーテル相を
硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮しそして真空下に蒸留す
る。収[15f(理論量の約90%)、沸点69〜bm
mHg口 例 3 スピロ[4,5] −2−アザ−デカン−6−カルボニ
トリル アミノメチル−ジー(エチルオキシ)エチル−シクロヘ
キサン80.2 tを保護気体(N2またはアルゴン)
の下エタノール300ゴおよび1n塩酸300−からな
る混合物中約1時間攪拌する。出発生成物が完全に解裂
した後D℃に冷却しそしてこの溶液”t 2 n苛性ソ
ーダの添加によシ速かにpH5となす。直ちに氷酢酸3
00m1−加え(pH約3)、−10℃に冷却しそして
こ扛にシアン化ナトリウム17.5 t k加える。反
応容器を密閉しそして室温で5時間放置する。完全に反
応したかどうか全薄層クロマトグラフィー〔溶媒系酢酸
エステル/石油エーテル(2:1))を用いて監視しく
シック塩基のRf=0.6〜0.7゜アミノニトリルR
f=0.28)そして反応溶液全濃縮乾固させる。
17−
粗アミノニトリルを直ちに例4または例5に従いさらに
処理する。
処理する。
例 4
スピロ(4,5) −2−アザ−デカン−5−カルボン
酸 例6で得らfたアミノニ) IJルの半分に4n塩酸2
5Lldffi加えそして4時間還流加熱する。
酸 例6で得らfたアミノニ) IJルの半分に4n塩酸2
5Lldffi加えそして4時間還流加熱する。
漏れた痕跡量の青酸を適当な方法(凍結除去、塩基性鉄
(Ill塩溶液への吸収)で無害となす。この溶液を中
和し、乾固させセしてn−ブタノールで数回抽出する。
(Ill塩溶液への吸収)で無害となす。この溶液を中
和し、乾固させセしてn−ブタノールで数回抽出する。
M様相全蒸発濃縮させた残留物をa)塩酸塩金得るため
にクロロホルム−ジイソプロピルエーテルから結晶化さ
せそして必要な場合にはエタノールとの混合物からもう
1回再沈殿させるか、またけb)水溶液中イオン交換体
例えば工R45(アンバーライト)と攪拌することによ
り精製しそして水金除去した後双性18− イオン金エタノール/エーテルから結晶化させる。a)
Kよる収4131〜32r(82%)、融点205℃(
分解)、塩酸鳩。
にクロロホルム−ジイソプロピルエーテルから結晶化さ
せそして必要な場合にはエタノールとの混合物からもう
1回再沈殿させるか、またけb)水溶液中イオン交換体
例えば工R45(アンバーライト)と攪拌することによ
り精製しそして水金除去した後双性18− イオン金エタノール/エーテルから結晶化させる。a)
Kよる収4131〜32r(82%)、融点205℃(
分解)、塩酸鳩。
例 5
スピロ(4,5) −2−アザ−デカン−6−カルボン
酸ベンジルエステル塩酸塩 例3で得らtたアミノニトリルの手分をベンジルアルコ
ール7〇−中にとる。この溶液中にHotガス気流を室
温で5分間ゆつくシと通し、室温に2〜5時間保持し、
真空下によく濃縮し、pH8,5となる迄重炭酸塩水溶
液を加えそしてベンジルエステル全酢酸エステル中に抽
出する。
酸ベンジルエステル塩酸塩 例3で得らtたアミノニトリルの手分をベンジルアルコ
ール7〇−中にとる。この溶液中にHotガス気流を室
温で5分間ゆつくシと通し、室温に2〜5時間保持し、
真空下によく濃縮し、pH8,5となる迄重炭酸塩水溶
液を加えそしてベンジルエステル全酢酸エステル中に抽
出する。
有機相を乾燥し、等量のエーテル性塩酸を加えそして濃
縮する。残留物をジイソプロピルエーテルから結晶化さ
せそしてこのものはメチレンクロライド/ジインプロピ
ルエーテルから再結晶しうる。収量43v(約80%)
、融点145℃(分解)。
縮する。残留物をジイソプロピルエーテルから結晶化さ
せそしてこのものはメチレンクロライド/ジインプロピ
ルエーテルから再結晶しうる。収量43v(約80%)
、融点145℃(分解)。
19−
598−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1)式■ (式中mは1〜6の整数であシそしてnは1〜4の整数
である)を有する化合物。 2) mが1であること全特徴とする前記特許請求の
範囲第1項記載の式は1する化合物。 3)式■ (式中mおよびnは前記特許請求の範囲第1項記載の意
味を有し、Yはアミノメチルでありそして2は有機金属
試薬に対して不活性な酸分解しうるオキソ保護基を表わ
す)を有する化合物’Ita)酸およびb)シアン化水
素またはシアナイドで連続して処理することを特徴とす
る特許 有する化合物の製法。 4) mおよびnが前記特許請求の範囲第1項記載の
意味を有し、Yがアミノメチルまたはシアンでありそし
て2が前記特許請求の範囲第6項記載の意味を有するこ
とからなる式at有する化合物。 5) mが1であることを特徴とする前記特許請求の
範囲第4項記載の式■合有する化合物。 6) Yがアミノメチルであること全特徴とする前記
特許請求の範囲第5項記載の式■を有する化合物。 7)式ROH (式中Rは水素、01〜C1oアルキル
、07〜09アラルキル、05〜010シクロアルキル
、06〜012アルキルシクロアルキルまたは0〆12
シクロアルキルアルキルを表わす)を有する化合物を用
いるソルボリシスによる弐■(式中mおよびnは前記特
許請求の範囲第1項記載の意味i7しそしてRは前記し
た意味を有する)會有する化合物の調製における前記特
許請求の範囲第1項記載の式IをMする化合物の使用。 8) Rが水素であることを特徴とする特許論求の範
囲第7項記載の使用。 9) Rが水素以外の前記特許請求の範囲第7項に記
載さnた意味を有しそしてソルボリシスが無水鉱酸の存
在下に実施さ扛ることを特徴とする前記特許請求の範囲
第7項記載の使用
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Cited By (2)
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Citations (1)
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-
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-
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- 1983-05-16 JP JP58084272A patent/JPS58208268A/ja active Granted
Patent Citations (1)
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