JPS58206693A - 洗浄剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 の物性を改良するものである。

６１　在、Ｎ−アシルグルタミン酸塩を主成分とする６
〜４浄剤は人体に対し毒性がなく、また刺敢性が低いと
ころから、浴用あるいはその他の固型石クン、／ヤンプ
ー、クレンジングフオームナトの各（１１ｌ液状あるい
はクリーム状洗剤として多用されている。しかしながら
、このＮ−ア／ルグルタミン酸ＪΔ．１は、固型石ケン
の場合には使用によって型くずれしやすく、まだ石セン
容器に付着しやすいという欠点があり、液状あるいはク
リーム状洗剤のＪ）、；、合には季節による粘度変化が
著しいという欠点があった。そして、さらにこれら共通
の欠点として、一使用時に皮膚にいつまでもぬめり感が
残って水すすぎ性が悪いという欠点があった。そこで、
これらの物性を改良するべく、従来、高級アルコール、
脂肪酸、グリセリンモノ脂肪酸エステル、ソルビトール
脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸ニスデル、７Ｊ？リ
オキ／エチレン脂肪（Ｈ　−ｃ　ステ／ｌ／　；ｔ；多
棟多様の化合物が配合．されてきたが、いまだにｉｔ！
Ｉｉ足する物性を有するものが得られていない。

本発明者らは、基本的にはすぐれた洗ｎ−剤であるＮ−
アシルグルタミン酸塩のこのような欠点を１１ｉ白ｔｊ
シてずぐれた洗浄剤をつくり出すべく種々検ｔｔＪ’の
結果、だまだまＮ−アシルグルタミン酸塩に！１°丁定
の月？リオギシエチレントリオールｌｌＮｉ　肋ｍエス
テルを加えると前記の欠点が改善されることを見出し、
これに基いて本発明を完成するに至った。

すなわち本発明は、Ｎ−アシルグルタミンＮｔ　ｋｒｊ
＋ト、クリセリン、］・リメチロール！ロノξン、ピマ
／油、または硬化ヒマシ油のいずれかのトリオールであ
って各゛水酸基には少なくとも１分子のエチレンオキサ
イドが付加されかつこの伺加されたエチレンオキサイド
分子の総和が６０以下であり、エチレンオギザイド結合
末端には炭素数が１２〜２４の脂肪酸がエステル結合さ
れているポリオキシエチレントリオールノまたはトリ脂
肪酸エステルを含有してなる洗浄剤に関するものである
。

Ｎ−アシルグルタミン酸は洗浄剤として使用しつるもの
であることはいうまでもなく、ア／ル基を（１゛４成す
る脂肪酸は炭素数が８〜２２程度のものである。この脂
肪酸の例としては、ヤ７油脂肪酸、シラリン酸、ステア
リン酸、硬化牛脂脂肪酸などを挙げることができる。グ
ルタミン酸はＬ一体であるとＤ一体であるとを問わない
。塩を形成するカチオンとしては、ナトリウムイオン、
カリウムイオン、リチウムイオンのようなアルカリ金属
イオンおよびトリエタノールアミンを例として挙げるこ
とができる。これらのなかでＱまナトリウムイオンが勃
に好適である。塩はモノアルカリ塩であってもよく、ノ
アルカリ塩であってもよい。

ポリオキ・ンエチレントリオール）またはトリｎ旨肪酸
ニスデルの基本骨格になるトリオールはグリセリン、ト
リメチロールプロ／、ｏン、ヒマシ油、ｔたは硬化ヒマ
シ油のいずれかである。そして、このトリオールの各水
酸基にはいずれにも少なくとも１分子のエチレンオキサ
イドが結合しており、かつこの水酸基に鎖状に結合して
いるエチレンオキサイド分子の総和は６・・Ｏ以下、好
１しくは２０〜・１（）である。こうして形成される３
つのエチレンオキサイド鎖のうち少なくとも２つにはそ
の末□ 端に炭素数が１２〜２４の脂肪酸がエステル結合されて
いる必要がある。この脂肪酸は飽和であると不飽和であ
るとを問わず、まｉこ分岐の有無を問わない。脂肪酸の
例としては、ステアリン酸、イソステアリン酸、オレイ
ン酸、ラノリン酸、ベヘニン酸などを挙げることができ
る。

本発明の化合物のひとつである醪すオギ／エチレ／グリ
セロールドす脂肪酸エステルの−Ｉｆｆ式を・次に示す
。

１ （ｌ　りａ　＋　ｂ　＋ｃ　＜、　５７；（？リオキン
エヂレントリオールノまたはトリ１１１丁肋酸エステル
は単独で使用してもよく、二４・１１以−にを併用して
もよいことはいう寸でもない。

、Ｉ？す）４ギシエチレントリオールノーまたは］・り
脂肪酸エステルは」二記のＩ＋・包囲の化合物であれば
斗りに制限さコＬるものではないが、固型石ケンに用い
る場合には脂肪酸についてはＣの画才１ｊ脂肋限、１８
〜２２ 例えはステアリン酸とベヘニン１１１．が水溶け、膨酢
１；（）月１〃ノ呆か大きく、クリーム状あるいは液状
洗浄剤の場合にＱ１オレイン酸の如き不飼和のものとか
イソステアリン酸の如く分岐のあるもののほうが枯１４
．変化μカ市効果が大きい。１だ、透明性が１片求され
る場合にも不飽オ［１脂肪酸あるいは分岐をイｊする）
［１ｒ肋酸が々ｆ烟である。

」−記以外の成分については心安により、Ｎ−アシルグ
ルタミン酸基の６゛、削あるいｒ１仙の洗剤に使用へわ
−Ｃいるもののなかから適宜選択すればよく、例えは、
１１「料、色素、顔料、保ｚ（１−剤、洗浄肋間、アニ
オン系界面活性剤、両性界面活性剤、脂肪１１タエタノ
−ルアミド等を適宜選択して添加ずれシ、１゛よい。

この１１Ｌか、他のＮ−アシルグルタミン酸系の６１１
４剤と同体、敵状洗剤はむろんのこと固型石ケンに」、
・いでも水あるいは水と親水性有機溶媒との／ｌｔ“５
合物イ＋−’　Ｉ″Ｇ　イＪぜしめるのがよい。親水性
イｊ機后媒は化ｒ＋１：　＋１用として慣用されている
エタノール、：ｒ−テレ／グリコール、ゾロピレングリ
コール、グリセリフ寺を欧州するのがよい〇 ８１１成としては、Ｎ−アシルグルタミンｒ５々”ｌｉ
ａ　’ｄ：＋１゛するアニオン系界面活性剤５〜９５％
　ｊｌｆ　ｊｌ：係４゛１曹駁１、＋？リオキ／エチレ
ントリオールノまたは１・り脂肪ｆ唆エステル１〜２０
　ｉｑ舅係程度、水と親木性１ｊ′桟（（、媒との和が
５〜９０係程度、そして他の成分が０〜：（０市１１Ｆ
％程度である。

これらのうち固型石ケンの場合には、Ｎ−ア／ルグルタ
ミン酸ｊｊ、ｊが５０〜９５！（Ｌφ％稈ｌ切、Ｑｆト
しくは６（］〜９ｏ重−にチ程度であり、曲のアニオン
系界面活性剤は−１１（）重−Ｍ：　％程度以下である
。きめν１１１１かな泡立ちが得られるという観点から
は曲のアニオン系界面活性剤を２〜３０重清Ｚ　ｌｊｔ
度添加するのがよい。斗た、ポリオキシエチレントり詞
−ルノ１／こはトリ月１′ｉ肋酸エステルのには１〜２
０１ｒ　ｊｌｉ％１゛ｌ：度であり、水と親木性４〕峨
浴媒吉を１１見しで、：３〜２０巾Ｊｌｊ係程１ν含有
させる。

一方１１に状あるいはクリーム状況、？４：剤の揚合白
１、Ｎ　−’）”／　ルクルタミ７１１１１．２塩が５
〜６０　ｉ　ｆｊｊ％４”＋’＝　１Ｊ３ｆ、好ましく
は１５〜５０車（社）係程度であり、ｆ＋！ｘのアニ」
ン糸界曲活１＃−１削は、５０　、ｊｌｉ　１ｉ１係以
下、好ましくｔ↓３０中：、ト係以下である。固型石グ
ンと同様きめ細かな（Ｉν立ちという四点で他のアニオ
ン系界１１１百１９１′１゜剤を２〜：３０重騎係程度
添加するのがよい。、ＩＪり伺キノエチレントリオール
）斗だは１・り月旨肋「浚ニスーｒルの１仕は３〜２０
車４］′Ｌ係程度であり、水と親水性イ〕櫨（４ｉ媒の
七１、は和として２０〜９０屯）、；係程ハタである。

本発明において、ＩＪす、オキノエチレントリオール、
り−まだＱ１トリ脂肋酸エステルを添加する主たる対Ｗ
はＮ−アシルグルタミン酸塩を主とする６（−削である
が、本発明はこれに限定されるものではなく、Ｎ−アシ
ルグルタミン酸塩を會イ、ｊする６−剤であって水（？
；け、１影潤、粘度変化、水すすぎ性、ぬめり１・１七
などのＮ−アシルグル１、タミン酸塩のもつ欠点がある
場合に広く１凶用できるものである。

洗剤のｑ’４法としてはン１？リオキシエチレントリオ
ールノ止たはトリ１１【イ肋酸ニスデルを添加するほか
はＮ−アシルグルタミン酸塩系め洗剤を：！Ｉｉ！造す
る開法に（＋ｔって行なえはよく、ポリオキ／エチレン
トリオ　ルジまたはトリ脂肪酸ニスデルの添加順序や・
１に特徴はない。混合助剤は加えてもυ１１えなくても
よい。

本発明の洗浄剤はＮ−アシルグルタミン酸塩を沈イｊす
る洗剤のすべてに適用でき、浴用石ケンその他の各（す
！固型イ」り°ン、ヘアー／ヤンフｏ　−１，＋ディー
シャン７’−、クレンノングフォーム、フレ／ソングコ
ールドクリ−１１、クレンジングミルク＋１−／ヨン、
などに適用することができる。

木光明ケＪ：　Ｎ−アシルグルタミン酸塩系洗ｔｉすの
最大の欠点とされていた水ｍけ現象、膨ｉｔＶ：Ｉ現家
、・１顧による粘度変化、水すすき性、ぬめり感性の問
題を角イ決したものであり、無１１ｆ性かつ低刺激性で
あって生分解性が高いことから環境汚染の問題も゛ない
などＪ１１１ｉ々のすぐれたｆｌ、りｌをイ１するＮ−
アシルグルタミン酸塩系抗削の使用−上の不（更さを解
消し７−Ｃ間品価＋１１’ｌを大きく高めるものである
。

以丁、実ｈｆＵ例を示す。

′友ＪＭ＋ｊ　１列　１ 第１表に示す各化合物を同表に示す割合で除加混０．　
Ｕ、この混合物を７５℃に加温してローラ次いでソ０「
コツグーで充分に混疎し、型打機で約４５ｏｎＸ　ｌｉ
、　５（７１１Ｘ　２　ｔｉｎの箱形に成型した。こう
して（：Ｉら、ｆした６固１１１ＩＪ石ヶノについて水
溶は性、すすぎ（ｉｌ」１．−上ひ、１７〕めり１′１
について測定した結果を同表に示す。

尚、水（１１け性は２５℃でｈケン皿にＩ　Ｏｍｅの水
を入れ各イ１ヶノを１時間浸（貢して評浦を５［′１名
に分けて１丁なったものである。

ｌ・・・浸漬ｉ′ｌＩＪと外観変化なし　（０〜２係）
２　・表面かわずかに軟化　　（：３〜４チ）；３・・
・表１ｎｉ７５’少し軟化　　　　（５〜７チ）・１・
・・表１川か大分軟化　　　　（８〜１０％）５・・・
表面が名しく１吹化　　　（１０〜１５チ）なおり、コ
内のθ字は浸漬テスト汲２４時間室工晶放Ｊ＋’ｉ、　
して車ｈ′Ｌの減；６を測定したもの。

°　まだ、すずき性は３０℃の水で手洗いを行なっに結
“ＩＪであり、ぬめり性は手洗い後軽く手の水分を拭き
取った５分後の結果であって、いずれも２０〜７１５才
の男女性３０名づつ台語６０名の／Ｐイ、ラーに、Ｌる
ａ・１冒＋ｌｌｉ結果である。

第１表 ＣＴＧＳ　：　Ｎ−ヤン油脂肋酸硬化牛脂１１ｉｊ肋酸
−Ｌ−グルタミン酸モノナトリウム塩 １”ＧＳ　：ボリオギ７エチレングリセロールトリステ
“アレー　１・ ＰＣｌ３　：ポリ刈キ７エチレングリセロールトリベヘ
ネート ＰＧＳおよびＰＧＢの後の力、コ内の奴字はエチレン」
ギーリイドの付加分子数を示している。

ＬＰＳ　ニラウリルポリグリコールエーテルコハク酸化
ノエステルＮａ塩（４０係） ＬＧＰ　：　Ｎ−ラウロイルグルタミン師１ン亡リオキ
ンエチレン（５）　−２−オクチルドデ／ルエーテル実
施例２ 小２人に示す各化合物を同表に示す割合−で添加混合し
、この茜合物を借拌、しながら８０℃に加Ｗ１．１□し
、溶ｆｉｌ予後室温まで冷却してクリーム状洗剤をイ：
Ｉた。このクリーム状洗剤について液状、すすき性′１
、・よびぬめり性を測定した結果をあわせて同表に７１
＜す。なお、すすぎ性およびぬめりイクの評価は実施国
１と同１）１（にして行なった。

第　　２　　表 ＣＧＳ　：　Ｎ−ヤノ油脂肪酸−Ｌ−グルタミン酸モノ
ナトリウム塩 ｒ’ＧＩ　：　；１？リオギゾエチレングリセロールト
リイソステアレート Ｉ）ＧＳおよびＰＧＩの後のカッコ内の数字はエチレン
オへザイドの（＝１加分子数を示している。

α−Ｏ８：α−オレフィンスルフォン酸塩ＰＧ二）０ロ
ビレングリコール 実ＭＭ　１列　：３ ＣＧＳ　ｌ　５７１ｊ　ｉ一部および第３表に示す化合
物２０中１１；部を６５重針部の水に加えて加温沿岸１
後宰温まで放（１↑し、−５℃の恒温庫に保存して液状
の変化を欣察した。得られた結果を下表に示す。

なお、各々について実施例１と同様にしてすずぎ性お・
よびぬめり性をしらべたところ、本発明品はいずれも良
好であったのに対し、従来品はすべて悪いないしやや悪
いという結果になった。

第３表 ＊　○：透明 ×　：白′ｌ屹沈澱発生、または室温でケ゛ル化１）Ｔ
ｌ　　：ポリオギシエヂレントリメチロールゾｌＪバ。

ントリイソスデアレー、ト１ 円ｕ　：　、ｌ？リオギ／エチレン映化ヒマ／油トリイ
ノステアレート １）ＯＥ：、Ｉ？リオギ／エチレンオレイルエーテル１
）ＮＥ　：　；Ｉ！！ＩＪ　オキシエチレンノニルフェ
ニルエーテル１）Ｃ：　、Ｉ？ソリオキエチレン１便化
ヒマシ油化合物の欄のカッコの数字はエチレンオギャイ
ドの１加分子数を示している。

実極１９１１４ 第・１表に示す各化合物を同表に示す割合で添加、／Ｉ
と合し、この６＋合物を攪拌しながら８０℃に加（、′
、、′。

し、溶解後室温まで冷却して液状洗剤：３例を得た。

ｉｉ）られ／こ液状洗剤はいずれも粘ｌＷの温度変化が
少なく、−５℃で１力月間保存しても透明の−ｊまであ
った。また、実施例１と同様にして測定したすすぎ性お
よびぬめり性はいずれも良好であり、泡＼ｒちもクリー
ミーな細かい泡質であった。

第４表 円１１）Ｉ：ポリオキシエチレン硬化ヒマン油ノイノス
テアレート ｐｃｒｎ　：　、１？リオギシエチレンヒマシ油ジイソ
ステ了レート 手　　続　　袖　　正　　１！１ 昭和５７年（ｉＪＩ２ＦＩ ’ｉ’ｙｒｔ’ｆ１ｊ’に官島田春樹殿１ｊＪ１１牛の
表示 昭；ＩＩ　５７年５月２７日提出の特許願２発明の名称 洗浄剤 ３ｉ＋１ｉｉ１日ケする者 ４１訃との関係　　特許出願人 名称　日本エマルジョン株式会社 名称宝興産株式会社 ４代理人 ）Ｃ１所　〒１０４東京都中央区京橋二丁目１番３号１
３　＋ｉｌ＋　＋１−の対象 明日１１１古の冗明の詳細な説明の（閾１ｌ１１１１１
個所　　　　　　　誤　　　　　　　正１　（ｉ貞８行
　　　　　「３例」　　　「・ルす」１７頁第・１表 化合物の４ｉｐｌ　　　「ｃｃｓ翰」　　「ＣＧＳ」ｔ
ｔ　　　　　ｒＰｃＤＩ（１υ」　　「円（ＤＩ（１う
」ｔｔ　　　　　ｒ　ＰＩＩＤＩ　＃Ｋｈ　Ｊ　　　［
ＰＣＤＩ　（Ｊ　Ｊ以上 手　　続　　補　　正　　書 昭和５７年６月２８Ｌ１ ！１肺′［庁長官若杉和夫殿 ｌ事件の表示 特願昭５７−８８８４０号 ２発明の名称 洗浄剤 ；３補正をする者 事件との関係　　特許出願人 名称　Ｉ」本エマルノヨン株式会社 名称宝興産株式会社 、１代理人 居所　〒１０４東京都中央区京橋二丁目１番３号６浦市
の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 ７　ｔｔＩｉ市の内容 補正個所　　　　　誤　　　　　　　正２貞・１行　　
「石七ン」　　　「石ケン」７頁５行　　「９０飴」　
　　「９０重量係」〃　：３行　　　「ジまたはトリ」
　　　「）およびトリ」〃１４行 〃１５行　　「溶媒とを」　　　「溶媒との」８貞４行
　　　「ジまたはトリ」　　　「ジおよびト１ノ」５行
　　「３〜２０」　　ｒｌ〜２０」１２頁５行　　「ベ
ヘネ」　　　　「ベヘニネ」以上

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. Ｎ−アシルグルタミン酸塩と、グリセリン、トリメチロ
   ールプロパン、ヒマシ油、まだは硬化し一７シ油のいず
   れかのトリオールであって名水酸基にｒｌ、少なくとも
   １分子のエチレンオキサイドが付加されかつこの伺加さ
   れたエチレンオキサイド分子の総和が６０以下であり、
   エチレンオキサイド結合末端には炭素数が１２〜２４の
   脂肪酸がエステル結合されているポリオキシエチレント
   リメ−ルジまたはトリ脂肪酸エステルを含有してなる洗
   浄剤。