JPS58204013A - 光硬化性組成物 - Google Patents
光硬化性組成物Info
- Publication number
- JPS58204013A JPS58204013A JP8730082A JP8730082A JPS58204013A JP S58204013 A JPS58204013 A JP S58204013A JP 8730082 A JP8730082 A JP 8730082A JP 8730082 A JP8730082 A JP 8730082A JP S58204013 A JPS58204013 A JP S58204013A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- photopolymerization initiator
- sensitivity
- photocurable composition
- surface curability
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、特定の組合せの光重合開始剤を含む光硬化性
組成物に関するものであり、さらに詳しくいえば少なく
とも３種の光重合開始剤を組み合わせて用いることによ
って、それぞれ単独で用いたときに伴う欠点を補い、さ
らに優れた特性の硬化物を与え得る光硬化性組成物に関
するものである。
組成物に関するものであり、さらに詳しくいえば少なく
とも３種の光重合開始剤を組み合わせて用いることによ
って、それぞれ単独で用いたときに伴う欠点を補い、さ
らに優れた特性の硬化物を与え得る光硬化性組成物に関
するものである。
光重合性不飽和化合物と光重合開始剤とを必須成分とす
る光硬化性組成物は、よく知られている。
る光硬化性組成物は、よく知られている。
そして、この際の光重合開始剤としては、これまで、次
の化合物が通常用いられている。
の化合物が通常用いられている。
（１）ベンゾフェノン系化合物
（２）アントラキノン系化合物
（３）ベンゾインアルキルエーテル系化合物（４）ケタ
ール系化合物 （５）チオキサントン系化合物 （６）ｐ−アルキルアミノ安息香酸エステル系化合物 これらの光重合開始剤は、それを光重合性不飽和化合物
に添加して光硬化性組成物として用いる場合、不飽和化
合物に対する溶解性、感度、空気阻害性（表面硬化性）
、厚膜硬化性などの項目を、単一ですべて満足しうるも
のはまだ見出されていない。
ール系化合物 （５）チオキサントン系化合物 （６）ｐ−アルキルアミノ安息香酸エステル系化合物 これらの光重合開始剤は、それを光重合性不飽和化合物
に添加して光硬化性組成物として用いる場合、不飽和化
合物に対する溶解性、感度、空気阻害性（表面硬化性）
、厚膜硬化性などの項目を、単一ですべて満足しうるも
のはまだ見出されていない。
したがって、この問題点を解決するために、これまで光
重合性不飽和化合物を、その不飽和基の種類や１分子中
に含まれる不飽和基の数を考慮して選択すること、ある
いは増感剤を添加することなどが提案されているが、こ
れらの方法では必ずしも十分な結果が得られていない。
重合性不飽和化合物を、その不飽和基の種類や１分子中
に含まれる不飽和基の数を考慮して選択すること、ある
いは増感剤を添加することなどが提案されているが、こ
れらの方法では必ずしも十分な結果が得られていない。
本発明者らは、このような事情に鑑み、光硬化性組成物
に用いる光重合開始剤について鋭意研究を重ねだ結果、
光重合開始剤を、その特徴によって３つ、のグループか
らそれぞれ少なくとも１種の光重合開始剤を選び、混合
系として不飽和化合物に添加することによって、少量の
光重合開始剤で効率よく光重合開始反応を起し、しかも
その硬化物の性能が優れた光硬化性組成物が得られるこ
とを見出し、この知見に基づいて本発明を完成するに至
った。
に用いる光重合開始剤について鋭意研究を重ねだ結果、
光重合開始剤を、その特徴によって３つ、のグループか
らそれぞれ少なくとも１種の光重合開始剤を選び、混合
系として不飽和化合物に添加することによって、少量の
光重合開始剤で効率よく光重合開始反応を起し、しかも
その硬化物の性能が優れた光硬化性組成物が得られるこ
とを見出し、この知見に基づいて本発明を完成するに至
った。
すなわち、本発明は、光重合性不飽和化合物と光重合開
始剤とを含有して成る光硬化性組成物において、光重合
開始剤として、 （力 高感度であるが表面硬化性が低い光重合開始剤の
少なくとも１種、 （Ｙ） 感度は低いが表面硬化性の高い光重合開始剤
の少なくとも１種及び （Ｚ） 前記の（Ｘ）と（Ｙ）の欠点を補い、硬化物
の特性の調整に役立つ光重合開始剤の少なくとも１種を
組み合わせて用いることを特徴とする光硬化性組成物を
提供するものである。
始剤とを含有して成る光硬化性組成物において、光重合
開始剤として、 （力 高感度であるが表面硬化性が低い光重合開始剤の
少なくとも１種、 （Ｙ） 感度は低いが表面硬化性の高い光重合開始剤
の少なくとも１種及び （Ｚ） 前記の（Ｘ）と（Ｙ）の欠点を補い、硬化物
の特性の調整に役立つ光重合開始剤の少なくとも１種を
組み合わせて用いることを特徴とする光硬化性組成物を
提供するものである。
この（Ｘ）グループに属するものとしては、ベンジルジ
メトキシケタール、ベンゾイルイソプロピル王−テル、
ベンゾイルイソブチルエーテルなどがある。
メトキシケタール、ベンゾイルイソプロピル王−テル、
ベンゾイルイソブチルエーテルなどがある。
また、（Ｙ）グループに属するものとしては、２−エチ
ルアントラキノン、２−第三ブチルアントラキノンなど
がある。 １
゜さらに、（Ｚ）グループに属するものとしては、１−
クロロアントラキノン、チオキサントン、２−メチルチ
オキサントン、１−クロロチオキサントンなどがある。
ルアントラキノン、２−第三ブチルアントラキノンなど
がある。 １
゜さらに、（Ｚ）グループに属するものとしては、１−
クロロアントラキノン、チオキサントン、２−メチルチ
オキサントン、１−クロロチオキサントンなどがある。
これらの各グループに属する重合開始剤について、以下
のようにして溶解性、感度、空気阻害性及び厚膜硬化性
を評価した結果を、第１表に示すＣ（１１溶解性；５Ｐ
１５０９／トリメチロールプロパントリアクリレート／
２−ヒドロキシエチルアクリレート（重量比） −４０
１５０／Ｉ Ｏの溶液に２ＰＨＨの光重合開始剤を加え
、次の基準に従って評価した。
のようにして溶解性、感度、空気阻害性及び厚膜硬化性
を評価した結果を、第１表に示すＣ（１１溶解性；５Ｐ
１５０９／トリメチロールプロパントリアクリレート／
２−ヒドロキシエチルアクリレート（重量比） −４０
１５０／Ｉ Ｏの溶液に２ＰＨＨの光重合開始剤を加え
、次の基準に従って評価した。
Ａ：完全溶解
Ｂ：未溶解部分が微量存在
Ｃ：未溶解部分が多量存在
＊５Ｐ１５０９：昭和高分子■製、エポキシアクリレー
トの商標名 （２）感度； ８０ ｗ／ｃｒｎＸ １灯（露光強度ｓ
ｏ ｍｖｔ／ｃｄ ）、コンベアスピード６ｍ／ＩＩ
Ｉ＋で前記の溶解性のテストに用いた感剤を使用して硬
化させ、次の基準に従って評価した。
トの商標名 （２）感度； ８０ ｗ／ｃｒｎＸ １灯（露光強度ｓ
ｏ ｍｖｔ／ｃｄ ）、コンベアスピード６ｍ／ＩＩ
Ｉ＋で前記の溶解性のテストに用いた感剤を使用して硬
化させ、次の基準に従って評価した。
Ａ＝１回通しで硬化
Ｂ：２回通しで硬化
Ｃ：３回通しで硬化
（３）空気阻害性；前記の感度でＣと評価されたものに
ついて、 を測定し、次のような基準に従って評価した。
ついて、 を測定し、次のような基準に従って評価した。
Ａ：劣化しない
Ｂ：少し劣化Ｔる
Ｃ：著しく劣化する
（４）厚膜硬化性；５０μｍの厚さの感光層を形成させ
、感度測定の場合と同様にして硬化させ、次の基準に従
って評価した。
、感度測定の場合と同様にして硬化させ、次の基準に従
って評価した。
Ａ：完全硬化
Ｂ：不完全硬化
Ｃ：硬化せず
本発明においては、光重合開始剤を前記の（Ｘ）グルー
プ、（Ｙ）グループ及び（２）グループの中からそれぞ
れ少なくとも１種を選んで混合系として光重合性不飽和
化合物に添加することが必要であり、その添加量は、不
飽和化合物における不飽和基の種類や多官能性不飽和基
の含址などによって異なるが、通常光硬化性組成物に対
して０．３〜５重量％の範囲が好ましい。添加量が０．
３重量％未満であると、感度が得られず実用的でなく、
また５重量％を超えてもそれ以上の性能は期待できず、
コスト的に不利となる。
プ、（Ｙ）グループ及び（２）グループの中からそれぞ
れ少なくとも１種を選んで混合系として光重合性不飽和
化合物に添加することが必要であり、その添加量は、不
飽和化合物における不飽和基の種類や多官能性不飽和基
の含址などによって異なるが、通常光硬化性組成物に対
して０．３〜５重量％の範囲が好ましい。添加量が０．
３重量％未満であると、感度が得られず実用的でなく、
また５重量％を超えてもそれ以上の性能は期待できず、
コスト的に不利となる。
また、本発明においては、光重合開始剤混合物の組成は
重量基準で、（Ｘ） ： （Ｙ） ： （Ｚ）＝ １
： （０，３〜１．５） ： （ｏ、ｔ 〜０．５ ）
及び（Ｘ） ： （（Ｙ）＋（ｚ） ） ＝ ｌ：（Ｏ
，６〜２．０）であることが好ましい。
重量基準で、（Ｘ） ： （Ｙ） ： （Ｚ）＝ １
： （０，３〜１．５） ： （ｏ、ｔ 〜０．５ ）
及び（Ｘ） ： （（Ｙ）＋（ｚ） ） ＝ ｌ：（Ｏ
，６〜２．０）であることが好ましい。
このように（Ｘ）グループを中心とするのは、感度を重
視するためであり、（Ｙ）グループの量が＜Ｘ）グルー
プに対して３０重量％未満であると、（Ｘ）グループの
性能が突出し、また１５０重量％を超えると（Ｘ）グル
ープの性能が低下する。（Ｚ）グループは調整のために
加えるのであって、前記の範囲を外れると性能が低下す
る。
視するためであり、（Ｙ）グループの量が＜Ｘ）グルー
プに対して３０重量％未満であると、（Ｘ）グループの
性能が突出し、また１５０重量％を超えると（Ｘ）グル
ープの性能が低下する。（Ｚ）グループは調整のために
加えるのであって、前記の範囲を外れると性能が低下す
る。
本発明の光硬化性組成物は、光重合開始剤の特徴によっ
て分類された３つのグループの中からそれぞれ選ばれた
光重合開始剤を含有しているだめ、その量が少量でも効
率よく光重合開始反応を起し、しかも優れた性能を有す
る硬化物が得られる。
て分類された３つのグループの中からそれぞれ選ばれた
光重合開始剤を含有しているだめ、その量が少量でも効
率よく光重合開始反応を起し、しかも優れた性能を有す
る硬化物が得られる。
次に実施例によって本発明をさらに詳細に説明する。
実施例、比較例
エポキシアクリレート５Ｐ１５０９（ビフェノールＡ型
エポキシアクリレート、昭和高分子■製）４０重量部、
トリメチロールプロ′パントリアクリレート５０重量部
、２−ヒドロキシエチルアクリレート１０重量部及び光
重合開始剤を溶解し、得られた組成物を５０μｍの厚さ
に塗布し、高圧水銀灯８０ ｗ／ｚ Ｘ ｌ灯（５０ｍ
ｗ１０＋ｉ）で１０００ｍ、Ｔ露光し硬化させた。
エポキシアクリレート、昭和高分子■製）４０重量部、
トリメチロールプロ′パントリアクリレート５０重量部
、２−ヒドロキシエチルアクリレート１０重量部及び光
重合開始剤を溶解し、得られた組成物を５０μｍの厚さ
に塗布し、高圧水銀灯８０ ｗ／ｚ Ｘ ｌ灯（５０ｍ
ｗ１０＋ｉ）で１０００ｍ、Ｔ露光し硬化させた。
その結果を光重合開始剤の組成とともに第２表に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １光重合性不飽和化合物と光重合開始剤とを含有して成
る光硬化性組成物において、光重合開始剤として、 （Ｘ） 高感度であるが表面硬化性が低い光重合開始
剤の少なくとも１種、 （Ｙ） 感度は低いが表面硬化性の高い光重合開始剤
の少なくとも１種及び （Ｚ） 前記の（力と（Ｙ）の欠点を補い、硬化物の
特性の調整に役立つ光重合開始剤の少なくとも１種 を組み合わせて用いることを特徴とする光硬化性組成物
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8730082A JPS58204013A (ja) | 1982-05-25 | 1982-05-25 | 光硬化性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8730082A JPS58204013A (ja) | 1982-05-25 | 1982-05-25 | 光硬化性組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58204013A true JPS58204013A (ja) | 1983-11-28 |
Family
ID=13910971
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8730082A Pending JPS58204013A (ja) | 1982-05-25 | 1982-05-25 | 光硬化性組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58204013A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01308416A (ja) * | 1988-02-29 | 1989-12-13 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 紫外線硬化型ポリカーボネート樹脂被覆用組成物および表面特性を改質した硬化被膜を有するプラスチック成形品の製造方法 |
| US5043361A (en) * | 1986-04-18 | 1991-08-27 | G-C Dental Industrial Corporation | Compositions for dental restoration |
-
1982
- 1982-05-25 JP JP8730082A patent/JPS58204013A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5043361A (en) * | 1986-04-18 | 1991-08-27 | G-C Dental Industrial Corporation | Compositions for dental restoration |
| JPH01308416A (ja) * | 1988-02-29 | 1989-12-13 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 紫外線硬化型ポリカーボネート樹脂被覆用組成物および表面特性を改質した硬化被膜を有するプラスチック成形品の製造方法 |
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