JPS58198437A - グリオキシル酸の製造法 - Google Patents

グリオキシル酸の製造法

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JPS58198437A
JPS58198437A JP7961082A JP7961082A JPS58198437A JP S58198437 A JPS58198437 A JP S58198437A JP 7961082 A JP7961082 A JP 7961082A JP 7961082 A JP7961082 A JP 7961082A JP S58198437 A JPS58198437 A JP S58198437A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 この発明はグリオキザールの酸化法に[るグリオキシル
酸の製造法に関する。
グリオキシル酸の製法としてはソユウ敵の′屯解還几法
が古くがら知られているが、シーウ酸の水への溶解度が
低いため高一度の反応ができないこと、設備費の高いこ
と、高電流密度又は高変化率になると選択率の低下や電
流効率の低下をもたらすことなど工業生産法としては問
題点が多(・0 グリオキザールの酸化によるグリオキシル酸の製法とし
ては硝酸酸化法が最もよく知られている。
この反応ではグリオキザールの変化率が低い間は選択性
がよいが、変化率を上げると逐次反応によってシーウ酸
を生じ、グリオキシル酸の得られる選択率は著るしく低
下する。例えばグリオキザールの変化率を70チから9
0チに上げるとグリオキシル酸選択率は90%から70
%へと激減する。
また、硝酸酸化法では添加した硝酸が反応完了するまで
に、かなりの時間を必要とし、系内に硝酸が蓄積した状
態で反応が進む。このため硝酸仕込速度による反応の制
御性が悪い。その上硝酸酸化は途中で中断すると再開始
後の成績、特に選択率がきわめて悪くなる。それ故選択
率低下のおそれのない低目の反応率で第1段反応をおこ
なったのち、追加硝酸により所望の変化率に微調整する
方法をとることができないし、一時的不都合に1:る中
断再開もままならない。
このような不都合は反応中断液だけでなく、音量のグリ
オキシル酸を含むグリオキザール水溶液の硝酸酸化全般
について認められる。
更にグリオキザールの電解酸化によるグリオキシル酸の
製法も知られている(特開昭55−7 !1884号)
。この方法は変化率を95チ程度にI・ばても選択率8
0%程度を維持しており、高変化率において高選択率が
得られない硝酸酸化法の欠、、1.;をある程度解決し
ている反面、高濃度での反応が難しく、また大きな固定
設備を必要とする。
本発明者は従来法のこのような問題点をふまえ、グリオ
キザールの変化率の高い場合にも高選択4′でグリオキ
シル酸を製造でき、反応の制御が容易で、大きな固定設
備のいらない酸化法を求めて鋭意検討をおこなった。そ
の結果、世に知られている多くの酸化剤のうちで塩素を
酸化剤として選ぶことにより、上記の目的をきわめて満
足に達成できることがわかり、本発明を完成した。即ち
本発明は、グリオキザール水溶液と塩素とを反応させる
ことを特徴とするグリオキシル酸の製造法であり、これ
を反応式で表わせば、次の通りである。
本発明で用いられる酸化剤の塩素は単体の塩素であり、
電解ソルダの併産物として多量に生産され、市販されて
いるので、きわめて容易に入手できる。単体塩素は本発
明の目的より、きわめて特異的に効果のある酸化剤であ
り、グリオキザールな塩素で酸化することにより90%
以上の高変化率においても80%以上の選択率でグリオ
キシル酸が得られる。
グリオキザールは通常水和された形の水溶液で得られ、
本発明でも通常5〜40%の水溶液の形で用い得る。
本発明の方法はグリオキザール水溶液中に塩素を吹きこ
むことによって実施できるが、気泡塔、充填塔その他公
知の気液反応方法をとることもでき、バッチ式、連続式
いずれも可能である。本発明における反応の制御は塩素
の供給速度の調節によって可能であり、反応温度を一定
に保ったり、所望の変化率になるよう酸化剤の駄を微調
整したりすることは硝酸酸化の場合に比べて極めて容易
である。反応は発熱で通常は水冷など適当な除熱手段に
より反応温度を保つ。液温は特に限定さ2’tないが、
通常θ〜100℃で、室温以下でも十分に進行するが、
常圧、低温反応では塩素の吸収速度が比較的小さく、反
応を完結するのに長時間を要する。反応時間短縮のため
の一手段は反応温度の選択で、例えば80℃というよう
な温度で反応することもできるが、高反応率になると選
択率が下る傾向があるので、例えば10〜50°Cとい
うような中程度の温度がより好ましい反応温度である。
反応時間短縮のために更に有効な手段はツノ11圧反応
であり、グリオキザール水溶液と塩素とを加圧下で反応
させることにより反応成績を低下することなく反応速度
を上げることができる。例えば、後出の実施例5は常圧
反応で、58時間を唆してグリオキザールの変化率91
4チになったが、わずかに加圧した実施例6では36時
間、2 kg 7 caゲージの加圧である実施例7で
は14時間で、それそ11931以上の変化率が得られ
ており、グリオキシル酸への選択率も高い。
反LL、圧力をさらに上げれば反応速度は更に大きくな
り、所望により、例えば51cg/ ctr G又は1
0輸/ cn?で実施することもできるが、高圧設備が
心霊となり、除熱負荷も増す。2kg/c消Gでも10
時間程度にまで短縮できるので(実施例9)、あまり大
きな圧力は必−要としない。
反応時間を短縮させるためには、触媒として小計の見本
を存在させることも有効である。臭素は単体として加え
てもよいが、KBrの如き臭化物又は臭化水素酸として
加えてもよい。臭素の添加態1φとしては塩化臭素又は
塩素酸化の反応条件下で塩化臭素を生じ得る化合物が挙
げられる。
臭素触媒の使用敏はグリオキザールにzjシて()1〜
l Oモルチ、好ましくは約05〜5モル係である。例
えば5モルチの臭素の添加を2 /cg / cm G
の加圧と併用す°ると、30℃6時間でグリオキザール
の変化率は99チ近くにもなる。グリオキザール変化率
は実用上これほど上げる必要もないので、更に反応時間
を減らしたり、触媒使用t1t 、反応圧力の低下をは
かることが可能である。
また、反応液中の塩酸濃度が13〜15チ以上になり、
反応速度が急激に遅くなるようなi合は臭素の添加によ
る反応時間短縮が特に有利である。
例えば、実施例4では常圧24時間の反応でグリオキザ
ールの変化率が約54%であり、48時間を要して95
%になったが、2kg/rJの加圧と5゜モルチの臭素
を併用した実施例15では実施例4より高濃度の19%
グリオキザールを用いているにもか〜わらず、9時間で
822チの変化率を得ている。このように臭素を用いた
場合は反応液中の塩酸濃度は20%程度になっても反応
を進めることができる。
先に示した反応式から明らかなように、本発明の方法で
は塩化水素が副生じ、水溶液中であるから反応系内には
塩酸として共存し、その濃度は反応の進行と共に増加す
る。反応速度はこの塩酸濃度にも関係し、例えば30℃
での反応では反応系中の塩酸濃度が13〜15重t%以
上になると急激に遅くなる。従って反応で副生ずる塩酸
による到達塩di度が13〜15チ以下になるように原
材m□□□を調節すれば、常圧ないし、わずかな加圧反
応でも20時間程度の反応時間でグリオキザールの変化
率を90〜95チまで上げることができる(実施例1.
8)。更に反応圧力を20に9/dGまでトげれば反応
時間は9〜IO時間程度まで短縮できる(実施例9)。
また同時に、原料グリオキザール濃度を下げ反応系の塩
酸濃度を抑えると反応選択率も良くなるという予想外の
事実を見出した(実施例8.9参照)。
反応液中の塩酸濃度を15%以下に保つためには、この
他に抽出、電気透析、イオン交換樹脂処理、蒸発などの
手段を用いた塩酸除去をおこなうこともありうるが、原
料グリオキザール濃度によるものが最も簡琳で実用的価
値が高い。
塩酸濃度は、また本発明法に−おける対塩素収率にも影
響を及ぼす。即ち、本発明者は対塩素収率が、反応の初
期において異常に低いことがあるのに気づき、この現象
を防ぐため酸化反応の機構について詳細に検討した結果
、塩酸濃度が低い場合、式  C82+H201HOC
g+Hc、8により生成する次亜塩素酸により原料グリ
オキザールに混入してくる蓚酸あるいはギ酸の副酸化反
応が起こり、対塩素収率を悪くすることをつぎとめた。
そして反応に供されるグリオキザール水溶液中の塩酸濃
度を確保すれば、この副反応を抑制できることを見出し
た。反応の後の方の段階ではグリオキシル酸を生ずる反
応で生じた塩酸が存在するので問題なく、結局反応のは
じめに供給するグリオキザール水溶液中に少量の塩酸を
添加してやるなどの方法で塩酸初期濃度を確保すればよ
い。
添加する塩酸濃度としては1〜2%が好ましい。
塩酸濃度が高すぎると先に記したように反応速度の面で
の害があるので、結局グリオキザール水浴液中の塩酸濃
度が1〜15チの範囲を保つ状態で塩素と反応させるの
がよい。実施例10に記すように塩酸な添加し゛た場合
、吸収塩素に対するグリオキザールの収率が向上し、副
反応による無駄な塩酸副生がおさえられる。その結果、
グリオキザール変化率約95%というような同じ・水準
で比較した場合、到達塩酸濃度は塩酸濃度ゼロから&ま
じめた場合と変らない128チにとどまり、1〜2チの
塩酸添加には反応速度面からの悪影響がな(・。
また、ギ酸や蓚酸を不純物として含むグリオキザールを
原料y′シて用いた場合、塩酸濃度ゼロ力・ら塩素酸化
をはじめると反応初期の排ガス中にGま不活性成分であ
る炭酸ガスが約80重関係と非常に多く含まれ、従って
反応圧力を維持するために抜きとる排ガス量と、それに
伴なう塩素ロスも多かったが、塩酸初期濃度1%として
反応させた場合、反応初期排ガス中の炭酸ガスは30 
vol %以下下と少なくなり、塩素のロスも非常に少
なくなる。
このように塩酸の添加は初期濃度を1チ程度にすれば十
分であり、必要以上に塩酸を添加するととは1)反応が
高変化率に達したときに塩酸濃度が高くなりすぎ反応速
度が遅くなる。lI)反応成績が悪くなる。111)塩
酸の浪−費となる等の理由から好ましくない。
グリオキシル酸は、例えばフェノール類との反応などに
用いられるが、硝酸酸化によって得たグリオキシル酸は
反応混合物中の硝酸分が有害なため硝酸の除去、分離精
製が必要である。
本発明で得られるグリオキシル酸は・、副生ずる塩酸と
混った水溶液として得られるが、支障ない限りそのま〜
で次工程に用いることができる。
もちろん、用途によっては必要に応じイーオン交換樹脂
処理、電気透析、アミン抽出などの方法で脱塩酸処理を
して用いることもできる。
得られるグリオキシル酸の濃度は第1にグリオキザール
水溶液濃度に依存するが、硝酸酸化の場合は硝酸に伴な
う水により更に稀釈される。塩素は水を伴なわな(・点
、有利である。反応液の濃度として直接得るのが困難な
高濃度グリオキシル酸水溶液を得るためには本発明で得
た反応液を必要に応じ公知の技術で濃縮すればよい。
以下実施例により本発明を説明する。例中のチは特にこ
とわらない限り重量基準である。
実施例1 グリオキザール503チ及びグリオキシル酸()48%
をかむグリオキザール水溶Q1850.2gに15〜1
8℃で塩素ガスを19時間吹込みグリオキシルeIR5
,08%、グリオキザール0.34チ及び塩酸7.24
 qbを含む水溶液1984.39を得た。
グリオキサールの変化率は92.8 %、グリオキシル
酸の選択率は83.4%であった。
実施例2゜ グリオキサール14..OO%及びグリオキシル酸1.
15%を含むグリオキザール水溶液829.34に15
〜20℃で塩素ガスを13時間吹込みグリオキシル酸9
.29%、グリオキザール543チ及び塩酸10.5”
7 %を含む水溶液912.7gを得た。グリオ鹸ザー
ルの変化率は57,5%、グリオキシルの選択率は8・
8,6%であった。
実施例3゜ グリオキザール30.41%及びグリオキシル酸286
8%を含むグリオキザール水溶液185 (1,09に
15℃で塩素ガスを46時間吹込み、グリオキシル酸1
4゜68%、グリオキザール16.15チ及び塩酸14
.19チを含む反応浴2114.3gを得た。この時ま
でに変化したグリオキザール3.81モルに対して92
.4%のグリオキシル酸が得られたことになる。
実施例4゜ グリオキザール14.25%及びグリオキシル酸0.4
0%を含むグリオキザール水溶液240519に塩素ガ
スを80℃で24時間吹込み、グリオキシル酸802%
、グリオキザール6.07%。
及び塩酸9.63%を含む反応液2600.9.5+を
得た。この時のグリオキザールの変化率は539−  
   %、グリオキシル酸の選択率は846%であった
塩素の吹込を再開すれば中断の影響なく、更に高い変化
率を得ることができた。即ち、はじめから32.40,
48時間後にはグリオキザール濃度はそれぞれ464チ
、243%、047チと減少し、変化率95チに達した
。この間グリオキシル酸の濃度はそれぞれ9.29 %
 、10.04チ、1o、s t %にす’)、j[も
11.6 %、 12.8俤、16.0チと増加した。
実施例5 グリオキザールt3.o1%及びグリオキシル酸5.1
8 %を含むグリオキザール水溶液2230.6タに常
圧で塩素を30℃で58時間吹込み、グリオキザール0
96チ、クリオキシル酸1402チ及び塩酸x、to2
%を含む反応液2596.4gを得た。この時のグリオ
キザール変化率は9]4チ、グリオキシル酸選択率は7
3.4%、グリオキシル化合物(原料中のグリオキザー
ルとグリオキシル酸の合計モル数)に対する収率は74
.9チであった。
実施例6 グリオキザール11.88%及びグリオキシルjl16
.12%を含むグリオキザール水溶液に02kg/ c
tM Gの圧力下30℃で塩素を36時間吹込み、グリ
オキザール0.70%、グリオキシル酸1413%及び
塩酸16.20%を含む反応液2ss4.s9を得た。
この時のグリオキザール変化率は931チ、グリオキシ
ル酸選択率は737チ、グリオキシル化合物に対する収
率は776チであった。
実施例7゜ グリオキザール12..12%、グリオキシル酸2.5
1%を含むグリオキザール水溶液に20kg/ cA 
Gの圧力下で塩素を30℃で14時間吹込み、グリオキ
ザール069チ、グリオキシル酸12.48%及び塩酸
14.4’ 6 %を含む反応液993、49を得た。
この時のグリオキザール変化率は935チ、グリオキシ
ル酸選択率は81.4チ、グリオキシル化合物に対する
収率は795チであった。
実施例8 グリオキザール9.11%及びグリオキシル酸360%
を含むグリオキザール水溶液2234.11に’ 2に
9 / cA Gの圧力下、30℃で塩素を21時間吹
込み、グリオキザール0.56%、グリオキシル酸11
.29%及び塩酸12.68%を含む反応液2522.
1.jilを得た。この時のグリオキザール変化率は9
3.1%、グリオキシル酸選択率は845チ、グリオキ
シル化合物に対する収率は837チであった。
実施例9 グリオキザール9.32 %及びグリオキシル酸346
チを含むグリオキザール水溶液868.99に2.0 
kg / cJ Gの圧力下、30℃で塩素を10時間
吹込み、グリオキザール0.6 s %、グリオキシル
酸1145%及び塩酸12.47%を含む反応液975
.6:ji’を得た。この時のグリオキザール変化率は
92.2%、グリオキシル酸選択率は858チ及びグリ
オキシル化合物に対する収率は83.8%であった。
実施例10 グリオキザール9.16%、グリオキシル酸1.93%
及び塩g1!1.00%を含むグリオキザール水溶液3
68.0gに” Okg / ca Gの圧力下、30
℃で塩素を8時間吹込み、グリオキザール044%、グ
リオキシル酸10.3.6%及び塩酸12.78%を含
む反応液969.4.9を得た。
この時のグリオキザール変化率は94.7%、グリオキ
シル酸選択率は87.1%、グリオキシル化合物に対す
る収率は85.0%であった。途中6時間までの変化率
は90.9%、選択率892チであった。8時間の反応
前後の塩酸の増分から求めた吸収塩素量に対するグリオ
キシル酸の収率は82.1チであった。
比較のため、塩酸初期濃度0チとしてはy同様に30℃
、2.0 kg / 、J Gの加圧下で塩素と反応さ
せたところ、反応時間に対する塩酸濃度の増加曲線は約
2時間遅れで同様の傾向を示し、10時間後にはグリオ
キザール変化率、塩酸一度共に前記のものとはy同じ値
になった。対塩素収率は800チであり、塩酸濃度の低
い反応初期の悪影響があった。
塩酸初期濃度1.5チ及び2チの場合、対塩素収率はそ
れぞれ85.4fb及び824チであった。
実施例11゜ 電気透析法で精製され、塩酸が1,5チになるように加
えられたグリオキザール水溶液(濃度り20%、グリオ
キシル酸0,20チ)819.8gに””9/cAGの
圧力下、30℃で塩素を9時間吹込み、グリオキシル酸
921%、グリオキザール028チ、塩酸12.86%
を含む反応液qx669を得た。この時のグリオキザー
ル変化率は96. ’6 %、グリオキシル酸選択率8
90チであった。
実施例12゜ 実施例11で用いたものと同じグリオキザール水溶液7
48.69に、臭化ナトリウム12.3g(臭素として
5モル%m)を加え、2.okg/CTAGの圧力下、
30℃で塩素を6時間吹込み、グリオキシル1li9.
37%、グリオキザール0,10%及び塩酸13.66
%を含む反応液863.69を−得た。グリオキザール
変化率は987%、グリオキシル酸の選択率は9.1.
6 %であった。
実施例13 グリオキザール9.04%(グリオキシル酸025チ、
塩酸1.51%を含む)水溶液834.69 (i−臭
素10.49 (5%に%量)を加え、2”9z’cA
G30℃、6時間塩素吹込み、グリオキシル酸き)27
チ(グリオキザール0.10%、塩酸12.9係)水溶
液948.6gを得た。臭化ナトリウムを用(・た実施
例12と同様に実施例11に比べて変化率、選択率共に
向上し九。
実施例14 臭素添加量を1.0gに減じた他は実施例13と同様に
して8時間反応させ、グリオキシル酸9.24%(グリ
オキザール0823%、塩酸1262チ)水溶液934
..69を得た。変化率972%、選択率90.1%で
、実施例12.13はとではないが、臭素を全(入れな
い実施例11よりはすぐれた結果を得た。
実施例15 グリオキザール199%(グリオキシル酸058%、塩
rR4,st%)水溶液8t6.69[臭素224gを
添加し、2 kg/ cJ G、30℃、9時間塩素を
吹き込んだ結果、グリオキシル酸、、16.68俤(グ
リオキザール284チ、塩酸1・、91係)水溶液10
19.9.j7を得た。この実施例では反応末期には塩
酸限度20%近(になったが、9時間で822%の変化
率が得られ、選択率は97.1%と、″きわめて高かっ
た。
径考例(硝酸酸化法) グリオキザール17.84%及びグリオキシルt1!t
o、sos&含むグリオキザール水溶液1500Ωyに
45%硝酸742.4gを40、℃で4時間かけて滴下
し、更に40℃で6時間熟成してグリオキシル酸17.
46 %及びグリオキザール110チを含む反応液20
32.1pを得た。グリオキザールの変化率91.6%
でグリオキシル酸選択率631チであった。
特許出願人 ダイセル化学工業株式会社 手続補正書(自発) 特許庁長官 若 杉 和 夫 殿 1、事件の表示  昭和57年特許願第79610号2
、発明の名称  グリオキシル酸の製造法3 補正をす
る者 事件との関係  特許出願人 住   所  大阪府堺市鉄砲町1番地氏   名  
(290)  ダイセル化学工業株式会社代表者   
久 保 1) 美  文 4、補正の対象  明 細 書 の発明の詳細な説明の
欄5 補正の内容 (1)明細書第8頁9行「20に9/ctiG」をr 
2.Oky/li GJと訂正する。

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)  グリオキザール水溶液と塩素とを反LL、さ
    せることを特徴とするグリオキシル酸の屓1.“f法。
  2. (2)反応が加圧下で行なわれる特#[請求の・111
    邑l111第1項記載の製造法。
  3. (3)反応がグリオキザール水溶液中の鴫醸績1μm〜
    15%の状態で行なわれる′+!j泊請水の呻囲第1項
    記載の製造法。 f、II  K素の存在下にグリオキザール水浴液とJ
    ++A素とを反応させることを特徴とするグリオキシル
    酸の製造法。
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CN101560148A (zh) * 2009-06-02 2009-10-21 天津市职业大学 一种用氯气和氯酸盐氧化乙二醛制备乙醛酸方法
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JPS6148817B2 (ja) 1986-10-25

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