JPS58194918A - エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
エポキシ樹脂組成物Info
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- JPS58194918A JPS58194918A JP7750382A JP7750382A JPS58194918A JP S58194918 A JPS58194918 A JP S58194918A JP 7750382 A JP7750382 A JP 7750382A JP 7750382 A JP7750382 A JP 7750382A JP S58194918 A JPS58194918 A JP S58194918A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の技゛術分野〕
本発明は、エポキシ樹脂組成物に関し、更に詳しくは、
貯蔵安定性の優れ九工Ｉキシ樹脂組成物に関する。
貯蔵安定性の優れ九工Ｉキシ樹脂組成物に関する。
従来、工Ｉキシ樹脂の便化に使用される触媒としては、
（１；アミン類又はイミダゾール類：（２）ホウ素錯体
又はオニクム錯塩〔例えば、ＢＦｓ・モノエチルアミン
、ＢＦｌ・０（Ｃ鵞Ｈｓ）ｓ、ＢＦａ ”Ｏ（Ｃ５）ｂ
）ｓ、Ｐ Ｆｍ ・Ｓ （Ｃ５Ｈｓ ）ｓ ’４ ）
： （３１金属アルコラード〔例えば、ＡＩ（ＯＲ）ｍ
％Ｆｅ（ＯＲ）ｍ等（式中、ＲＶｉアルキル基を表わ
す。）〕等が知られている。
（１；アミン類又はイミダゾール類：（２）ホウ素錯体
又はオニクム錯塩〔例えば、ＢＦｓ・モノエチルアミン
、ＢＦｌ・０（Ｃ鵞Ｈｓ）ｓ、ＢＦａ ”Ｏ（Ｃ５）ｂ
）ｓ、Ｐ Ｆｍ ・Ｓ （Ｃ５Ｈｓ ）ｓ ’４ ）
： （３１金属アルコラード〔例えば、ＡＩ（ＯＲ）ｍ
％Ｆｅ（ＯＲ）ｍ等（式中、ＲＶｉアルキル基を表わ
す。）〕等が知られている。
しかしながら、これらの硬化剤を用いた組成物には、そ
れぞれ次のような欠点がある。すなわち、（１）のアミ
ン類又はイ２ダゾール類を用いた組成物は、貯蔵安定性
が悪く（ポットライフが短く）、特にアミン類は、へ体
罠対し有害なため、その組成物Ｆｉｅ扱いが困難である
。（２）のホウ素錯体又はオニウム鉛基を用いると、硬
化物の高温での電気的特性が悪く、さらに、腐食、電食
の点でも問題がある。（３）の金属アルコラードを用い
次組酸物は、触媒活性の安定性が劣るというそれぞれ欠
点がある。
れぞれ次のような欠点がある。すなわち、（１）のアミ
ン類又はイ２ダゾール類を用いた組成物は、貯蔵安定性
が悪く（ポットライフが短く）、特にアミン類は、へ体
罠対し有害なため、その組成物Ｆｉｅ扱いが困難である
。（２）のホウ素錯体又はオニウム鉛基を用いると、硬
化物の高温での電気的特性が悪く、さらに、腐食、電食
の点でも問題がある。（３）の金属アルコラードを用い
次組酸物は、触媒活性の安定性が劣るというそれぞれ欠
点がある。
本発明者らは、前述のイミダゾール系工Ｉキシ樹脂組成
物の貯稜安定性を改善し、かつ、短時間で硬化が可能な
エポキシ樹脂組成物九ついて、鋭意研究を重ねた結果、
本発明、を完成するに至った。
物の貯稜安定性を改善し、かつ、短時間で硬化が可能な
エポキシ樹脂組成物九ついて、鋭意研究を重ねた結果、
本発明、を完成するに至った。
すなわち、本発明は、貯蔵゛安定性か高く、かつ、短時
間で硬化が可能なエポキシ樹脂組成物を提供、・′１：
′ することを目的とする。 ″ 〔発明の概要〕 本発明は、 （ａ） 分子中に少なくとも１個のニーキシ基を有及
び （ｂ） 次式： （式中、Ｍはケイ素原子又は錫原子を表わし、Ｒ１、Ｒ
ｌｓ Ｒ３及びＲ４は、水素原子、炭ｙＰ１１〜５の置
換又は非置換のアルキル基及び置換又は非置換の芳香族
基からなる群より選ばれる置換基を表わし、ｎＦｉＯ〜
３の整数を表わす。但し、Ｒ４が複数個存在するときけ
、Ｒ４どうしＦｉ同一でも異なっていて亀よく、イミダ
ゾリル残本′が複数個存在するときは、イミ１゜ グゾリル残１どうしけ同一でも異なっていて、：１・。
間で硬化が可能なエポキシ樹脂組成物を提供、・′１：
′ することを目的とする。 ″ 〔発明の概要〕 本発明は、 （ａ） 分子中に少なくとも１個のニーキシ基を有及
び （ｂ） 次式： （式中、Ｍはケイ素原子又は錫原子を表わし、Ｒ１、Ｒ
ｌｓ Ｒ３及びＲ４は、水素原子、炭ｙＰ１１〜５の置
換又は非置換のアルキル基及び置換又は非置換の芳香族
基からなる群より選ばれる置換基を表わし、ｎＦｉＯ〜
３の整数を表わす。但し、Ｒ４が複数個存在するときけ
、Ｒ４どうしＦｉ同一でも異なっていて亀よく、イミダ
ゾリル残本′が複数個存在するときは、イミ１゜ グゾリル残１どうしけ同一でも異なっていて、：１・。
もよい６ ）□・”・１、
で示される化合物
を必須成分として含有することを特徴とするエポキシ樹
脂組成物である。
脂組成物である。
本発明に用いるエポキシ化合物は、工Ｉキシ樹脂として
１通常知られているものであシ、特に限定されない。例
えば、ビスフェノールＡ系工ｌキシｌｆ脂、ビスフェノ
ールＦ系工Ｉキシ・１１！１１、フェノールノがラック
系エポキシ樹脂、脂環式１Ｉキシ樹脂、 ）リダリシ
ジルイソシアヌレートやヒダントインエＩキシの如き含
複素環工Ｉキシ樹脂、水添ビスフェノールＡ系エポキシ
樹脂、プロピレングリコールシダリシジルエーテルやイ
ンタエリスリトールポリグリシジルエーテル岬Ｏ脂肪族
系エポキシ樹脂、芳香族、脂肪族もしくは脂環式のカル
がン酸トエピクロルヒドリンとの反応忙よって得られる
エポキシ樹脂、スピロ環含有エポキシ樹脂、オルトｅア
リル・フェノールノボラック化合物とエピクロルヒドリ
ンとの反応生成物であるグリシジルエーテル系工Ｉキシ
樹脂、ビスフェノールＡのそれぞれの水酸基のオルト位
にアリル基ヲ有スるジアリルビスフェノール化合物とエ
ピクロルヒドリンとの反応生成物であるグリシジルエー
テル系工Ｉキシ樹脂等が挙けられ、いずれを用いても差
支えない。
１通常知られているものであシ、特に限定されない。例
えば、ビスフェノールＡ系工ｌキシｌｆ脂、ビスフェノ
ールＦ系工Ｉキシ・１１！１１、フェノールノがラック
系エポキシ樹脂、脂環式１Ｉキシ樹脂、 ）リダリシ
ジルイソシアヌレートやヒダントインエＩキシの如き含
複素環工Ｉキシ樹脂、水添ビスフェノールＡ系エポキシ
樹脂、プロピレングリコールシダリシジルエーテルやイ
ンタエリスリトールポリグリシジルエーテル岬Ｏ脂肪族
系エポキシ樹脂、芳香族、脂肪族もしくは脂環式のカル
がン酸トエピクロルヒドリンとの反応忙よって得られる
エポキシ樹脂、スピロ環含有エポキシ樹脂、オルトｅア
リル・フェノールノボラック化合物とエピクロルヒドリ
ンとの反応生成物であるグリシジルエーテル系工Ｉキシ
樹脂、ビスフェノールＡのそれぞれの水酸基のオルト位
にアリル基ヲ有スるジアリルビスフェノール化合物とエ
ピクロルヒドリンとの反応生成物であるグリシジルエー
テル系工Ｉキシ樹脂等が挙けられ、いずれを用いても差
支えない。
本発明でエポキシ樹脂の硬化触媒として用いるで示され
るイミダゾール系化合物忙ついて、以下忙説明する。
るイミダゾール系化合物忙ついて、以下忙説明する。
前記式中、Ｍ ｈ Ｓ ｉ又はＳｎを、ｎはθ〜３の整
数をそれぞれ表わし、Ｒ１、Ｒｓ 、Ｒｓ及びＲ４は、
水素原子、炭素数１〜５のアルキル基；例えば、メチル
基、エチル基、ｎ−グロビル基、イソ２Ｉｌｌｙビル基
、ｎ−グチル基、イソブチル基、５ｅｅ−グチル基、ｔ
ｅｒｔ−グチル基、ｎ−アミル基、イソアミル基、 ５
ｅａ−アミル基、活性アンル基、ｔｅｒｔ−アミル基；
芳香族置換基；例えば、フェニル基、ｐ−メトキシフェ
ニル基、ナフチル基、アント２ニル基等；からなる群よ
シ選ばれる置換基を表わす。また、前記アルキル基及び
芳香族置換基それぞれ、ニトロ基、炭票数１〜１０のア
ルコキシ基、又はハロゲン原子で置換されたものも含ま
れる。すなわち、ｏ−ｌｍ−及びｐ−）リル基、〇−１
ｍ−及びｐ−メトキシフェニル基、０−ｌｍ−及びｐ−
二トロフェニル基、０−ｌｍ−及びｐ−クロルフェニル
基等のアリール基並びにベンシル基、ｏ−ｌｍ−及びｐ
−メトキシベンジル基等の７ラルキル基も轟然含まれる
。
数をそれぞれ表わし、Ｒ１、Ｒｓ 、Ｒｓ及びＲ４は、
水素原子、炭素数１〜５のアルキル基；例えば、メチル
基、エチル基、ｎ−グロビル基、イソ２Ｉｌｌｙビル基
、ｎ−グチル基、イソブチル基、５ｅｅ−グチル基、ｔ
ｅｒｔ−グチル基、ｎ−アミル基、イソアミル基、 ５
ｅａ−アミル基、活性アンル基、ｔｅｒｔ−アミル基；
芳香族置換基；例えば、フェニル基、ｐ−メトキシフェ
ニル基、ナフチル基、アント２ニル基等；からなる群よ
シ選ばれる置換基を表わす。また、前記アルキル基及び
芳香族置換基それぞれ、ニトロ基、炭票数１〜１０のア
ルコキシ基、又はハロゲン原子で置換されたものも含ま
れる。すなわち、ｏ−ｌｍ−及びｐ−）リル基、〇−１
ｍ−及びｐ−メトキシフェニル基、０−ｌｍ−及びｐ−
二トロフェニル基、０−ｌｍ−及びｐ−クロルフェニル
基等のアリール基並びにベンシル基、ｏ−ｌｍ−及びｐ
−メトキシベンジル基等の７ラルキル基も轟然含まれる
。
（Ｒ４）ｎ Ｍ残基としては、例えば、（Ｃａ Ｈｓ
）ｉ Ｓ １−１ｉ１′ （ＣＨｓ ）ｓ ５ｎ−１（Ｃｎ＆ ）ｓ ５ｉ−１′
（０ｓＨｓ ）ｓ Ｓｎ −、ＣａＨｓＳｉ−’ 、Ｃ
５Ｈｓ８ｎ７ ％ ＣＨｓ８に９、ＣＨｓ Ｓｎ ｅ
１、″ □、、“ 等が挙げられる。 ）１ 本発明で用いるのＫ特に適したイミダゾール系化合物触
媒の例としては、 等が挙げられる。
）ｉ Ｓ １−１ｉ１′ （ＣＨｓ ）ｓ ５ｎ−１（Ｃｎ＆ ）ｓ ５ｉ−１′
（０ｓＨｓ ）ｓ Ｓｎ −、ＣａＨｓＳｉ−’ 、Ｃ
５Ｈｓ８ｎ７ ％ ＣＨｓ８に９、ＣＨｓ Ｓｎ ｅ
１、″ □、、“ 等が挙げられる。 ）１ 本発明で用いるのＫ特に適したイミダゾール系化合物触
媒の例としては、 等が挙げられる。
これらのイミダゾール系化合物は、１′Ｉａもｌ、 ＜
ｅ−ｔ、２種以上のものを混合して用いてもよく、その
添加配合ｆｉ：ｔｊ：、エポキシ化合物１００ｊ！［量
刑当り、０．１〜１０重量部が適当であシ、好ましくけ
、１．０〜５．０重量部である。この割合が０．１重量
部以下であると、樹脂を硬化させる際に長時間を要し、
場合により全く硬化しない。また、１０ｍ！１部以上で
あると、得られる硬化物の電気的特性が矢る。
ｅ−ｔ、２種以上のものを混合して用いてもよく、その
添加配合ｆｉ：ｔｊ：、エポキシ化合物１００ｊ！［量
刑当り、０．１〜１０重量部が適当であシ、好ましくけ
、１．０〜５．０重量部である。この割合が０．１重量
部以下であると、樹脂を硬化させる際に長時間を要し、
場合により全く硬化しない。また、１０ｍ！１部以上で
あると、得られる硬化物の電気的特性が矢る。
本発明のエポキシ樹脂組成物は、工ＦＩｔｊキシ化合物
とイミダゾール系化合物触媒とからなるものであるが、
かかる組成物ＫＶｉ、従来、周知の添加剤、例えば、充
填剤、溶剤、増量剤、顔料、補強剤等を適宜配合するこ
とも可能である。ｉた、ガラスクロス等の多孔質基材に
含浸してグリプレグとすることもできる。
とイミダゾール系化合物触媒とからなるものであるが、
かかる組成物ＫＶｉ、従来、周知の添加剤、例えば、充
填剤、溶剤、増量剤、顔料、補強剤等を適宜配合するこ
とも可能である。ｉた、ガラスクロス等の多孔質基材に
含浸してグリプレグとすることもできる。
本発明のエポキシ樹脂組成物は、室＠において安定であ
り、触媒（イミダゾール化合物）の種類により若干興な
るが、１００〜１５０℃以上の温度で活性化するので、
含浸、注型、［１板用の樹脂組成物として有用である。
り、触媒（イミダゾール化合物）の種類により若干興な
るが、１００〜１５０℃以上の温度で活性化するので、
含浸、注型、［１板用の樹脂組成物として有用である。
以下、実施例及び比較例により、本発明を更に詳細に説
明する。
明する。
実施例１〜４並び忙比較例１及び２
工？キシ樹脂として、エビコー）８２８ （商品名、シ
ェル化学社製：ビスフェノールＡ系、工Ｉキシ当量１８
０〜１８５）、同１００１（商品名、シェル化学社製；
ビスフェノールＡ系、工Ｉキシ当斬４５０〜４８０、分
子−９００）、同１５２□ （商品名、シェル化学社製、；冑フェノールノぎラック
系、工Ｉキシ当１１７２〜１７９）、ショーダイン５４
０（商品名、昭和電工（株）製；下記＋１＋式で示され
るエポキシ化合物）を使用し、イミダゾール化合物とし
て、下記（２）〜（４）式で示される化合物を使用し、
表に示しｆＣ組成（重量部）に従い、実施例１〜４とし
て、ニーキシ樹脂組成物をＳ門製した。
ェル化学社製：ビスフェノールＡ系、工Ｉキシ当量１８
０〜１８５）、同１００１（商品名、シェル化学社製；
ビスフェノールＡ系、工Ｉキシ当斬４５０〜４８０、分
子−９００）、同１５２□ （商品名、シェル化学社製、；冑フェノールノぎラック
系、工Ｉキシ当１１７２〜１７９）、ショーダイン５４
０（商品名、昭和電工（株）製；下記＋１＋式で示され
るエポキシ化合物）を使用し、イミダゾール化合物とし
て、下記（２）〜（４）式で示される化合物を使用し、
表に示しｆＣ組成（重量部）に従い、実施例１〜４とし
て、ニーキシ樹脂組成物をＳ門製した。
尚、比較例として、硬化触媒にメチルイミダゾール、フ
ェニルイミダゾールを使用したエポキシ樹脂組成物を調
製した。
ェニルイミダゾールを使用したエポキシ樹脂組成物を調
製した。
１
これらのエポキシ樹脂組成物（実施例１〜４並びに比較
例１及び２）につい、て、それらのｒル化時間（１２０
℃）及び封管中、室温におけるｒル化までの日数（、粘
度が１０倍になるまでの日数；以下、室温での安定性と
いう。）を測定し、その結果を表に同時に示し次。
例１及び２）につい、て、それらのｒル化時間（１２０
℃）及び封管中、室温におけるｒル化までの日数（、粘
度が１０倍になるまでの日数；以下、室温での安定性と
いう。）を測定し、その結果を表に同時に示し次。
実施例５
エビコー）８２８（４０重量部）、同１５２（３０重量
部）、同１００１（３０重量部）及び前記（４１式で示
されるイミダゾール化合物（４重量部）を混合して、工
Ｉキシ樹脂組成物を調製した。
部）、同１００１（３０重量部）及び前記（４１式で示
されるイミダゾール化合物（４重量部）を混合して、工
Ｉキシ樹脂組成物を調製した。
この組成物は、封管中室温において、粘度が１０倍にな
るまで、２０日以上を用した。前記組成物を１２０℃で
４時間硬化させて、厚さ１簡の樹脂板を作製し、誘電正
接１１［（ｔａｎδ）を測定したところ、１２０℃で３
．０％であった。
るまで、２０日以上を用した。前記組成物を１２０℃で
４時間硬化させて、厚さ１簡の樹脂板を作製し、誘電正
接１１［（ｔａｎδ）を測定したところ、１２０℃で３
．０％であった。
比較例３
実施例５において、前記（４）式で示されるイミダゾー
ル化合物の代わりに、メチルイミダゾールを同重量部用
いて、エポキシ樹脂組成物を＃Ｊ４製した。
ル化合物の代わりに、メチルイミダゾールを同重量部用
いて、エポキシ樹脂組成物を＃Ｊ４製した。
この組成物は、封管中室温にふ；：いて、貯蔵したと、
ｊ °６゛°”ａＫｎ−”゛゛背ｉｃ；／２−ｐ７’２゜ま
た、実施例５と同様にして一訪電正接値（ｔａｎδ）を
測定したところ、１２０℃で２．９％と、はぼ実施例５
の場合と同様であった。
ｊ °６゛°”ａＫｎ−”゛゛背ｉｃ；／２−ｐ７’２゜ま
た、実施例５と同様にして一訪電正接値（ｔａｎδ）を
測定したところ、１２０℃で２．９％と、はぼ実施例５
の場合と同様であった。
実施例６
実施例１の組成物１００重量部及びシリカ粉ＧＲ８０（
東芝セラミクス社製）１００重俸部分混合し、金型罠流
しこんで、１３０℃で５時間硬化させて、厚さ２ＩＩＩ
１１の板を作製した。この硬化相の誘電正接値（ｔａｎ
δ）を測定したところ、１２０℃で２．５ ％であった
。
東芝セラミクス社製）１００重俸部分混合し、金型罠流
しこんで、１３０℃で５時間硬化させて、厚さ２ＩＩＩ
１１の板を作製した。この硬化相の誘電正接値（ｔａｎ
δ）を測定したところ、１２０℃で２．５ ％であった
。
実施例７
実施例４の組成物をエチルメチルケトンにｒ解し、５０
％溶液を調製した。この溶液は、室幅で２力月貯蔵して
も、粘度の上昇は、ｔｌとんど關められなかった。前記
溶液をエポキシシラン処理ガラスクロス処含浸して、８
０℃で１０分間乾燥させて、樹脂分４０％のグリシレグ
を作成した。このシリプレグの１００℃での流れも、１
力月貯蔵後において、糾とえど変化しなかった。これを
６枚かさねて、１７′６℃において１時間、４０ｋｆ／
４．１＋′ｉ、ｊ でプレスして、厚さ５・１１．６−の積層板を作製した
。
％溶液を調製した。この溶液は、室幅で２力月貯蔵して
も、粘度の上昇は、ｔｌとんど關められなかった。前記
溶液をエポキシシラン処理ガラスクロス処含浸して、８
０℃で１０分間乾燥させて、樹脂分４０％のグリシレグ
を作成した。このシリプレグの１００℃での流れも、１
力月貯蔵後において、糾とえど変化しなかった。これを
６枚かさねて、１７′６℃において１時間、４０ｋｆ／
４．１＋′ｉ、ｊ でプレスして、厚さ５・１１．６−の積層板を作製した
。
この積層板の誘電正接値（ｔａｎδ）を測定したところ
、１５０℃で１２９６であった。
、１５０℃で１２９６であった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （ａ） 分子中に少なくとも１個の工ｌキシ基を有す
るエポキシ化合物、 及び （式中、Ｍはケイ素原子又は錫原子を表わし１、ＲｈＲ
鵞、Ｒｓ及びＲａｔｊ、水素原子、炭素数１〜５の置換
又は非置換のアルキル基及び置換又は非置換の芳香族基
からなる群より選ばれる険換基を表わし、ｎｉｔ、ｏ〜
３の整数を表わす。但し、Ｒ４が複数個存在するときけ
、Ｒ４どうしは同一でも異なっていてもよく、イミダゾ
リル残基が複数個存在するときは、イミダゾリル残基ど
うしは同一でも異なっていてもよい、、） で示される化合物 を必須成分として含有することを特徴とするエポキシ樹
脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7750382A JPS58194918A (ja) | 1982-05-11 | 1982-05-11 | エポキシ樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7750382A JPS58194918A (ja) | 1982-05-11 | 1982-05-11 | エポキシ樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58194918A true JPS58194918A (ja) | 1983-11-14 |
Family
ID=13635763
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7750382A Pending JPS58194918A (ja) | 1982-05-11 | 1982-05-11 | エポキシ樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58194918A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009129399A1 (en) * | 2008-04-18 | 2009-10-22 | Dow Global Technologies Inc. | Silylimidazolium salt complexes |
-
1982
- 1982-05-11 JP JP7750382A patent/JPS58194918A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009129399A1 (en) * | 2008-04-18 | 2009-10-22 | Dow Global Technologies Inc. | Silylimidazolium salt complexes |
| JP2011518177A (ja) * | 2008-04-18 | 2011-06-23 | ダウ グローバル テクノロジーズ リミティド ライアビリティ カンパニー | シリルイミダゾリウム塩錯体 |
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