JPS58194860A - 新規なベンツアミド誘導体 - Google Patents
新規なベンツアミド誘導体Info
- Publication number
- JPS58194860A JPS58194860A JP7679082A JP7679082A JPS58194860A JP S58194860 A JPS58194860 A JP S58194860A JP 7679082 A JP7679082 A JP 7679082A JP 7679082 A JP7679082 A JP 7679082A JP S58194860 A JPS58194860 A JP S58194860A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- dithiobis
- formula
- compound
- antibacterial
- Prior art date
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規カペンツアミドＩ導体およびこれを含有す
る抗菌剤に関する。
る抗菌剤に関する。
さらに、詳しく６本発明は一般式（１）〔式中、Ｒは置
換フェニル基（置換基は炭系数１−５のアルキル基また
は炭素数２−６のアルコキシカルボニル基を表わす。）
または一般式アルキル基を表わす。）を表わす〕で表わ
される新規なペンツアミド誘導体およびこれを含有する
抗菌剤に関する。
換フェニル基（置換基は炭系数１−５のアルキル基また
は炭素数２−６のアルコキシカルボニル基を表わす。）
または一般式アルキル基を表わす。）を表わす〕で表わ
される新規なペンツアミド誘導体およびこれを含有する
抗菌剤に関する。
現在、結核菌などの抗酸菌に対する抑制作用を有する薬
剤は結核などの菌感染症に対する薬剤として広く使用さ
れている。しかしながらこれら抗酸菌は薬剤との接触過
程において徐々に耐性を獲得し、ついにはその薬剤を無
効にしてしまうので、常に新規な薬剤の開発が望まれて
いる。
剤は結核などの菌感染症に対する薬剤として広く使用さ
れている。しかしながらこれら抗酸菌は薬剤との接触過
程において徐々に耐性を獲得し、ついにはその薬剤を無
効にしてしまうので、常に新規な薬剤の開発が望まれて
いる。
本発明者らは抗菌性を有する化合物について種々検討し
た結果、一般式（１）で表わされる新規なペンツアミド
誘導体が抗菌作用、特に結核菌に対する強い抗菌作用を
有することを見い出し本発明を完成した。
た結果、一般式（１）で表わされる新規なペンツアミド
誘導体が抗菌作用、特に結核菌に対する強い抗菌作用を
有することを見い出し本発明を完成した。
以下に本発明について詳述する。
一般式（１）および（Ｉｆ）におけるＲおよびＲ１の炭
素数１−５のアルキル基としては、メチル基、エチル基
、プロピル基、ブチル基、ペンチル基等である。
素数１−５のアルキル基としては、メチル基、エチル基
、プロピル基、ブチル基、ペンチル基等である。
一般式０）における只の炭素数２−６のアルコキシカル
ボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカ
ルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボ
ニル基、ペンチルオキシカルボニル基等である。
ボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカ
ルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボ
ニル基、ペンチルオキシカルボニル基等である。
次に本発明化合物の製造法について説明する。
本発明化合物は２．２１−ジチオビス（ベンゾイルクロ
ライド）とアミンとを溶媒中、通常〇−３０℃でα′５
−５時間縮合反応することによって得られる。
ライド）とアミンとを溶媒中、通常〇−３０℃でα′５
−５時間縮合反応することによって得られる。
使用するアミンとしてはｏ、ｍ、ｐ−メチルアニリン、
ｏ、ｍ、ｐ−エチルアニリン、０゜ｍ、ｐ−プロピルア
ニリン、ｏ、ｍ、ｐ−ブチルアニリン、Ｏｌｍ、ｐ−ペ
ンチルアニリン、アミノ安息香酸メチル、アミノ安息香
酸エチル、アミノ安息香酸プロピル、アミノ安息香酸ブ
チル、３−アミノ−？−メチルカルバゾール、３−アミ
ノ−９−エチル−カルバゾール、３−アとしては２．２
′−ジチオビス（ベンゾイルクロライド°）と反応しな
い溶媒であればいかなるものでも用いられ、例えばジオ
キサン、ベンゼン、クロロホルム等が用いられる。
ｏ、ｍ、ｐ−エチルアニリン、０゜ｍ、ｐ−プロピルア
ニリン、ｏ、ｍ、ｐ−ブチルアニリン、Ｏｌｍ、ｐ−ペ
ンチルアニリン、アミノ安息香酸メチル、アミノ安息香
酸エチル、アミノ安息香酸プロピル、アミノ安息香酸ブ
チル、３−アミノ−？−メチルカルバゾール、３−アミ
ノ−９−エチル−カルバゾール、３−アとしては２．２
′−ジチオビス（ベンゾイルクロライド°）と反応しな
い溶媒であればいかなるものでも用いられ、例えばジオ
キサン、ベンゼン、クロロホルム等が用いられる。
目的化合物は反応液から濾過することにより結晶として
得られるので、必要ならば再結晶操作等により目的化合
物をさらに高純度の精製品とすることができる。
得られるので、必要ならば再結晶操作等により目的化合
物をさらに高純度の精製品とすることができる。
次に、一般式（１）で表わされる化合物の代表例の抗菌
活性を日本化学療法学会標準法に準じて測定した結果を
次の参考例１に示す。
活性を日本化学療法学会標準法に準じて測定した結果を
次の参考例１に示す。
参考例１
（１） 使用菌株
ミコバクテリウム書ツバキュロシス Ｈ３７ＲＶ（Ｍｙ
ｃｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｔｕｂｅｒｃｕｌｏｓｉｓ）
ミコバクテリウム・カンサシ−・プラウネル（Ｍｙｃｏ
ｂａｃｌ：ｅｒｉｕｍ ｋａｎｓａｓｉｉ Ｅｒａ
ｕｎｅｌ）ミコバクテリウム・イントラセルレア・ウエ
タ（Ｍｙｃｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ １ｎｔｒａｃｅｌｌ
ｕｌａｒｅ Ｕｙｅｄａ）（２） 使用培地 継代用：１％小川培地（栄研化学社製）前培養用ブロス
：１０％結核菌用アルブミン（栄研化学社製）含有デュ
デス液体 培地（栄研化学社製）、ｐＨ７，０ 感受性測定用培地：１０チ結核菌用アルブミン含有 Ｄｕｂｏｓ ｏｌｅｉｃ ａｇａｒ ｂａｓｅ （Ｄｉ
ｆｃｏ社製）、ｐＨ７，０ （３） 実験方法 （υ １％小川培地に継代培養したスラントより菌の１
白金耳を取り、１０％結核薗用アルブミン含有デュボス
液体培地１０耐に植菌する。１日１回手振シ振盪を繰返
しながら３７℃で４日間培養する。最少阻止濃度（Ｍ工
０）測定時に前培養グロスで１００倍希釈し接種用菌液
とする。
ｃｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｔｕｂｅｒｃｕｌｏｓｉｓ）
ミコバクテリウム・カンサシ−・プラウネル（Ｍｙｃｏ
ｂａｃｌ：ｅｒｉｕｍ ｋａｎｓａｓｉｉ Ｅｒａ
ｕｎｅｌ）ミコバクテリウム・イントラセルレア・ウエ
タ（Ｍｙｃｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ １ｎｔｒａｃｅｌｌ
ｕｌａｒｅ Ｕｙｅｄａ）（２） 使用培地 継代用：１％小川培地（栄研化学社製）前培養用ブロス
：１０％結核菌用アルブミン（栄研化学社製）含有デュ
デス液体 培地（栄研化学社製）、ｐＨ７，０ 感受性測定用培地：１０チ結核菌用アルブミン含有 Ｄｕｂｏｓ ｏｌｅｉｃ ａｇａｒ ｂａｓｅ （Ｄｉ
ｆｃｏ社製）、ｐＨ７，０ （３） 実験方法 （υ １％小川培地に継代培養したスラントより菌の１
白金耳を取り、１０％結核薗用アルブミン含有デュボス
液体培地１０耐に植菌する。１日１回手振シ振盪を繰返
しながら３７℃で４日間培養する。最少阻止濃度（Ｍ工
０）測定時に前培養グロスで１００倍希釈し接種用菌液
とする。
■ 試験化合物を少量のジメチルスルホキシドに溶解し
、さらに滅菌水を添加して １、０００μｆ／−の濃度に調製する。１０００μＶ−
を最高濃度としてα５μｆ／−まで２倍希釈濃度溶液を
作成する。
、さらに滅菌水を添加して １、０００μｆ／−の濃度に調製する。１０００μＶ−
を最高濃度としてα５μｆ／−まで２倍希釈濃度溶液を
作成する。
■ 滅菌後、約５０℃に保温しておいたＤｕｂｏｓ ｏ
ｌｅｉｃ ａｇａｒ ｂａｓｅに１０％濃度にガるよう
に結核菌用アルブミンを添加し、十分に混和する。
ｌｅｉｃ ａｇａｒ ｂａｓｅに１０％濃度にガるよう
に結核菌用アルブミンを添加し、十分に混和する。
■ Ｍ工０測定用平板の作成
内径８６ｍのプラスチック製のシャーレ中に上記■で作
製した試験化合物溶液１１Ｉ＋／ずつを分注し、■で調
製した培地９−ずつを添加し十分に混和する（化合物濃
度は１／１０ になる）。化合物含有培地が固化して
からこれに■で作製した菌液を多目的タイピングアバラ
ークスで１白金耳接種した。
製した試験化合物溶液１１Ｉ＋／ずつを分注し、■で調
製した培地９−ずつを添加し十分に混和する（化合物濃
度は１／１０ になる）。化合物含有培地が固化して
からこれに■で作製した菌液を多目的タイピングアバラ
ークスで１白金耳接種した。
■ Ｍ工Ｃの判定
３７℃で２週間培養後、肉眼的に菌の発育が認められる
培地中の最小濃度をＭＩＣ値とした。結果を第１表に示
す。
培地中の最小濃度をＭＩＣ値とした。結果を第１表に示
す。
第１表
簀 Ａ ： Ｍ、ｔｕｂｅｒｃｕｌｏｓｉｓ ’Ｈ
３７ＲｖＢ ： Ｍ、ｋａｎｓａｓｉｉ Ｂｒａ
ｕｎｅｌＯ： Ｍ、１ｎｔｒａｃａ１１．ｕｌａｒｅ
Ｕｙａａａ次に一般式（１）て表わされる化合物の
製剤法について述べる。
３７ＲｖＢ ： Ｍ、ｋａｎｓａｓｉｉ Ｂｒａ
ｕｎｅｌＯ： Ｍ、１ｎｔｒａｃａ１１．ｕｌａｒｅ
Ｕｙａａａ次に一般式（１）て表わされる化合物の
製剤法について述べる。
一般式（［）で表わされる化合物は、通常の処方によシ
錠剤、散剤、カプセル、または注射剤などにして用いる
仁とができる。賦形剤、崩壊剤、結合剤、展着剤、滑沢
剤、色素、剤皮成分、希釈剤かどは通常の処方に用いら
れるものが使用できる。好ましく用いられる賦形剤とし
てはブドウ糖、乳糖など、崩壊剤としてはデンプン、ア
ルギン酸ナトリウムなど、滑沢剤としてはステアリン酸
マグネシウム、硫酸パラフィン、タルクなど、結合剤と
しては、単シロップ、エタノール、ゼラチンなど、剤皮
としては、分散剤と可塑剤があげられるが、分散剤とし
ては、メチルセルロース、エチルセルロースなト、可塑
剤としては、グリセリン、デンプンなどが用いられる。
錠剤、散剤、カプセル、または注射剤などにして用いる
仁とができる。賦形剤、崩壊剤、結合剤、展着剤、滑沢
剤、色素、剤皮成分、希釈剤かどは通常の処方に用いら
れるものが使用できる。好ましく用いられる賦形剤とし
てはブドウ糖、乳糖など、崩壊剤としてはデンプン、ア
ルギン酸ナトリウムなど、滑沢剤としてはステアリン酸
マグネシウム、硫酸パラフィン、タルクなど、結合剤と
しては、単シロップ、エタノール、ゼラチンなど、剤皮
としては、分散剤と可塑剤があげられるが、分散剤とし
ては、メチルセルロース、エチルセルロースなト、可塑
剤としては、グリセリン、デンプンなどが用いられる。
また結晶セルロースは崩壊、滑沢、結合および賦形剤と
しての性質を全て有するものとして使用される。
しての性質を全て有するものとして使用される。
投与は、経口もしくは注射によシ行なわれる。
一般式（１）で表わされる化合物の最低有効用量は、１
回当り５００〜１． ＯＯＯ■／成人である。
回当り５００〜１． ＯＯＯ■／成人である。
以下に実施例を示す。
実施例１
２．２′−ジチオビス（ベンゾイルクロライド）１０６
ｆを５０−のジオキサンに懸濁し、氷水浴で１０−１５
℃に冷却する。ついで攪拌下にｐ−ｎ−ブチルアニリン
１７．９ ？を５０ｇ＋／のジオキサンに溶かした液を
６０分間で滴下する。
ｆを５０−のジオキサンに懸濁し、氷水浴で１０−１５
℃に冷却する。ついで攪拌下にｐ−ｎ−ブチルアニリン
１７．９ ？を５０ｇ＋／のジオキサンに溶かした液を
６０分間で滴下する。
滴下終了後、さらに室温で２時間放置し反応を終了する
。反応終了後、反応液を３００−の氷水中に注ぐと、白
色沈殿が生成する。生成した沈殿を濾過し乾燥する。得
られた乾燥物をエタノールを用いて再結晶すると白色結
晶の２．２’−ジチオビス［Ｎ−（ｐ−ｎ−ブチル）フ
ェニル］ベンツアミドが１１．９ Ｆ得られる。
。反応終了後、反応液を３００−の氷水中に注ぐと、白
色沈殿が生成する。生成した沈殿を濾過し乾燥する。得
られた乾燥物をエタノールを用いて再結晶すると白色結
晶の２．２’−ジチオビス［Ｎ−（ｐ−ｎ−ブチル）フ
ェニル］ベンツアミドが１１．９ Ｆ得られる。
融点：２０５−２０８℃
ＩＲ（ＫＢｒ 、 ｃｍ−’ ） ：
６６００．２９４０．２８７０．１６４０１）、１５９
５、１５１５（Ｓ）、 １ ４ １ ０゜１３２０、１
２５４、８２０、７３８ 元素分析値 ＯＨＮ 言１ 算イ直（鉤 ： ７１．８０ ＆３
８ ４．９３実測仙（％）： ７１．６６ ６，
６４ ４．９８実施例２−３ 実施例１において、第２表における原料を用いた他は実
施例１と同様にして、目的化合物を得た。その結果を第
２表に示す。
５、１５１５（Ｓ）、 １ ４ １ ０゜１３２０、１
２５４、８２０、７３８ 元素分析値 ＯＨＮ 言１ 算イ直（鉤 ： ７１．８０ ＆３
８ ４．９３実測仙（％）： ７１．６６ ６，
６４ ４．９８実施例２−３ 実施例１において、第２表における原料を用いた他は実
施例１と同様にして、目的化合物を得た。その結果を第
２表に示す。
実施例４ 錠剤の製法
１． 材料
化合物１ ２，０００ ｆ乳
糖 １００を
殿 粉 １５
０２カルボキシメチルセルローズ・カルシュラム （
０Ｍ０−Ｃａ ） １５０
ｆポリビニルアルコール（ＰＶＡ） １００
ｆステアリン酸マグネシウム ２５
ｆ乙５２５２ ２ 方法 化合物１、乳糖、殿粉およびａＭａ−ｃａ を上記分
量秤量し、混合機中でよく混合し混合粉末をつくる。こ
の粉末にＰＶＡを含む練合液を加えて、通常の湿式造粒
法に従って造粒し、次いで乾燥、整粒する。これにステ
アリン酸マグネシウムを加えて混合し、錠剤用順粒を製
造する。これをロータリー・タブレット・プレスを用い
て、９ミリ径の糖衣面の杵を使用して、直径９ミリ、厚
み４ミリ、重量２５２５■の錠剤を製造する。
糖 １００を
殿 粉 １５
０２カルボキシメチルセルローズ・カルシュラム （
０Ｍ０−Ｃａ ） １５０
ｆポリビニルアルコール（ＰＶＡ） １００
ｆステアリン酸マグネシウム ２５
ｆ乙５２５２ ２ 方法 化合物１、乳糖、殿粉およびａＭａ−ｃａ を上記分
量秤量し、混合機中でよく混合し混合粉末をつくる。こ
の粉末にＰＶＡを含む練合液を加えて、通常の湿式造粒
法に従って造粒し、次いで乾燥、整粒する。これにステ
アリン酸マグネシウムを加えて混合し、錠剤用順粒を製
造する。これをロータリー・タブレット・プレスを用い
て、９ミリ径の糖衣面の杵を使用して、直径９ミリ、厚
み４ミリ、重量２５２５■の錠剤を製造する。
実施例５ カプセル剤の製法
１、 材料（剤皮）
ハイドロキシプロビルメチルセルロース ４８２
ポリエチレングリコール−４０００１０ｆ酸化チタン（
Ｔｌｏ、） ｘｏｙ２ 方法 上記剤皮成分をアセトン−ジクロルメタン混合液（容量
比１：１）に浴解し、コーテング液を製造する。
ポリエチレングリコール−４０００１０ｆ酸化チタン（
Ｔｌｏ、） ｘｏｙ２ 方法 上記剤皮成分をアセトン−ジクロルメタン混合液（容量
比１：１）に浴解し、コーテング液を製造する。
通常の方法で上記コーテング液を、実施例４で得られた
錠剤にコーテングし、コーテング錠とする。
錠剤にコーテングし、コーテング錠とする。
実施例６ 注射液の製法
化合物１．２５？ グルコース５０ｆを秤取しジメチ
ルアセタミド１００−またはジメチルスルフォキサイド
１００−に溶解し蒸留水を加えて全量を１ｔとする。こ
の溶液をぎア・サイ ゛ズα２２μのメンブランフ
ィルタ−（ミリボア社製、ＰＧＬＰ １４２００ ）
を用いて、１１宜 ガスによる加圧（′０．５ Ｋ４
／♂）濾過を行ない、Ｆ液を２〇−容白色アンプルに分
注し溶封する。
ルアセタミド１００−またはジメチルスルフォキサイド
１００−に溶解し蒸留水を加えて全量を１ｔとする。こ
の溶液をぎア・サイ ゛ズα２２μのメンブランフ
ィルタ−（ミリボア社製、ＰＧＬＰ １４２００ ）
を用いて、１１宜 ガスによる加圧（′０．５ Ｋ４
／♂）濾過を行ない、Ｆ液を２〇−容白色アンプルに分
注し溶封する。
特許出願人 （１０２）協和醗酵工業株式会社代表者
木下祝部 株式会社 バーマケム・アジア 代表者 岩 城 正 二
木下祝部 株式会社 バーマケム・アジア 代表者 岩 城 正 二
Claims (2)
- （１） 一般式（Ｉ） 〔式中、Ｒは置換フェニル基（置換基は炭素数１−５の
アルキル基または炭素数２−６のアルコキシカルボニル
基を表わす。）または■ １ １−５のアルキル基を表わす。）を表わす。〕で表わさ
れる新規なペンツアミド誘導体。 - （２）一般式（１） 〔式中、Ｒは置換フェニル基（Ｗ換基ｖｊ炭素数１−５
のアルキル基またに炭素数２−６のアルコキシカルボニ
ル基を表わす。）またけＲ。 １−５のアルキル基會表わす。）を表わす。〕で表わさ
れる新規なペンツアミド誘導体を含有する抗菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7679082A JPS58194860A (ja) | 1982-05-08 | 1982-05-08 | 新規なベンツアミド誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7679082A JPS58194860A (ja) | 1982-05-08 | 1982-05-08 | 新規なベンツアミド誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58194860A true JPS58194860A (ja) | 1983-11-12 |
| JPH0145466B2 JPH0145466B2 (ja) | 1989-10-03 |
Family
ID=13615410
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7679082A Granted JPS58194860A (ja) | 1982-05-08 | 1982-05-08 | 新規なベンツアミド誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58194860A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105461614A (zh) * | 2015-12-08 | 2016-04-06 | 苏州科技学院 | 一种二氨基咔唑缩水杨醛衍生物及其应用 |
-
1982
- 1982-05-08 JP JP7679082A patent/JPS58194860A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0145466B2 (ja) | 1989-10-03 |
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