JPS5818343A - 精製されたテトラアセチルエチレンジアミン（ｔａｅｄ）の製造方法 - Google Patents
精製されたテトラアセチルエチレンジアミン（ｔａｅｄ）の製造方法Info
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- JPS5818343A JPS5818343A JP57117081A JP11708182A JPS5818343A JP S5818343 A JPS5818343 A JP S5818343A JP 57117081 A JP57117081 A JP 57117081A JP 11708182 A JP11708182 A JP 11708182A JP S5818343 A JPS5818343 A JP S5818343A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/22—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C231/24—Separation; Purification
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はＴＡＥＤ−含有混合物を懸濁媒体中に分散させ
ることによるＴＡＥＤ−含有混合物から純粋なＴＡＥＤ
を製造する方法に関するものである。
ることによるＴＡＥＤ−含有混合物から純粋なＴＡＥＤ
を製造する方法に関するものである。
公知の方法にる「いエチレンジアミン又はアセチル化テ
ネたエチレンジアミン５例えばＮ、Ｎ／−ジアセチルエ
チレンジアミン（１）ＡＥＤ＞、を無水酢酸によりアセ
チル化することによって和製７′ＡＥＤはＩ！ｌ＠さね
る〔ドイツ公開明細！’２，８３λ０２１及び２．８１
６．１７４ ）。他の方法〔ドイツ公告明細書２１３３
，４５８〕では、最初にエチレンジアミンを酢酸・と反
応させてＤＡＥＤを与え、そｊを次に無水酢酸又はケト
ンと反応させて’Ｉ’ＡＥＤを与える。生成物混合物の
処理及び軸装は原則として、それらを冷却してＴＡＥＤ
を結晶化させそして後者を無水酢酸及び酢酸からなる母
液から濾過又は遠心によシ分離することによシ行なわね
る。この方法は、このようにして得ら′ｎたＴＡＥＤが
しばしば依゛然゛として変色さｊること及びＴＡＥＤの
一部分並びにＤＡＥＤ及び＃、＃、＃’−トリアセチル
エチレンジアミン（トリＡＥＤ） が母液中に望まし
くない不純物の他に残存しているという欠点を有する。
ネたエチレンジアミン５例えばＮ、Ｎ／−ジアセチルエ
チレンジアミン（１）ＡＥＤ＞、を無水酢酸によりアセ
チル化することによって和製７′ＡＥＤはＩ！ｌ＠さね
る〔ドイツ公開明細！’２，８３λ０２１及び２．８１
６．１７４ ）。他の方法〔ドイツ公告明細書２１３３
，４５８〕では、最初にエチレンジアミンを酢酸・と反
応させてＤＡＥＤを与え、そｊを次に無水酢酸又はケト
ンと反応させて’Ｉ’ＡＥＤを与える。生成物混合物の
処理及び軸装は原則として、それらを冷却してＴＡＥＤ
を結晶化させそして後者を無水酢酸及び酢酸からなる母
液から濾過又は遠心によシ分離することによシ行なわね
る。この方法は、このようにして得ら′ｎたＴＡＥＤが
しばしば依゛然゛として変色さｊること及びＴＡＥＤの
一部分並びにＤＡＥＤ及び＃、＃、＃’−トリアセチル
エチレンジアミン（トリＡＥＤ） が母液中に望まし
くない不純物の他に残存しているという欠点を有する。
母液をアセチル化反応中に再添加する前に不純物の少々
くとも一部分を除去り、々けれげ々らない。従って、ド
イツ公告明細書２、１１８．２８１によると、母液の一
部分だけが戻されそして他の部分は不純物の濃縮を防止
するために棄てられる。ドイツ公開明細書２．ｇ１６，
１７４に従うと、母液中に含まれている不純物は漂白土
もしくは活性炭上への吸着により又は母液残渣の蒸留に
より除去される。
くとも一部分を除去り、々けれげ々らない。従って、ド
イツ公告明細書２、１１８．２８１によると、母液の一
部分だけが戻されそして他の部分は不純物の濃縮を防止
するために棄てられる。ドイツ公開明細書２．ｇ１６，
１７４に従うと、母液中に含まれている不純物は漂白土
もしくは活性炭上への吸着により又は母液残渣の蒸留に
より除去される。
アセチル化混合物の他の精製方法はドイツ公開明細書２
．８３２．０２１中に記されており、ここでは無水酢酸
が最初に生成物混合物から蒸留により除去される。ＴＡ
ＥＤを次にアセチル化混合物から１〜１０ミリバールの
圧力下で蒸留除去する。
．８３２．０２１中に記されており、ここでは無水酢酸
が最初に生成物混合物から蒸留により除去される。ＴＡ
ＥＤを次にアセチル化混合物から１〜１０ミリバールの
圧力下で蒸留除去する。
このようにして得ら′ｒまたＴＡＥＩ）ｆま満足のいく
色性質を有するが、そｊは未反応のＤＡＥＤ及び特 ５
− にトリＡ Ｅ’ Ｉ）を依然として含有しているかもし
れず、そｊらも蒸留千件下で揮発性である。Ｔ Ａ、
ＥＤの融点に少量のとわらの不純物の存在によってさえ
著しく低下し、そして貯蔵寿命が短縮さ才］、る。
色性質を有するが、そｊは未反応のＤＡＥＤ及び特 ５
− にトリＡ Ｅ’ Ｉ）を依然として含有しているかもし
れず、そｊらも蒸留千件下で揮発性である。Ｔ Ａ、
ＥＤの融点に少量のとわらの不純物の存在によってさえ
著しく低下し、そして貯蔵寿命が短縮さ才］、る。
テトラアセチルエチレンジアミン（ＴＡ、ＥＤ）含有混
合物′！１−−２０〜＋１００ｔ’：の温度を有する懸
濁媒体中に分散させそして０．１分間ないし数日（８ｅ
τｅｒαｌｄαＵＳ）の滞在時間後に公知の方法により
ＴＡＥＤを懸濁用媒体から単画することを特徴とする精
製されたテトラアセチルエチレンジアミン（’ｌ”ＡＥ
Ｄ）の製造方法を今見出した。・本発明に従う方法で得
られる精製効果は、不純物の総門をあらかじめ存在して
いた不純物の総量の０〜約５０％の値に下げることであ
る。
合物′！１−−２０〜＋１００ｔ’：の温度を有する懸
濁媒体中に分散させそして０．１分間ないし数日（８ｅ
τｅｒαｌｄαＵＳ）の滞在時間後に公知の方法により
ＴＡＥＤを懸濁用媒体から単画することを特徴とする精
製されたテトラアセチルエチレンジアミン（’ｌ”ＡＥ
Ｄ）の製造方法を今見出した。・本発明に従う方法で得
られる精製効果は、不純物の総門をあらかじめ存在して
いた不純物の総量の０〜約５０％の値に下げることであ
る。
個々の不純物に関する限り、偏った値がこの方法で良く
みられる。従って例えばほんの少女い絶対量で存在して
いた不純物に関してはある場合に ６− は最初の値の４０〜８０係までの低下しか得らｊ。
みられる。従って例えばほんの少女い絶対量で存在して
いた不純物に関してはある場合に ６− は最初の値の４０〜８０係までの低下しか得らｊ。
ない。
しかしながら、少量で存在している不純物の場合におけ
るこの比較的少ない効果は大飯に存在している不純物に
対する効果によシ相殺されるものより大きい。これらに
関しては、約０〜４０％、好適には０〜３０チ、の値へ
の減少が得られる。
るこの比較的少ない効果は大飯に存在している不純物に
対する効果によシ相殺されるものより大きい。これらに
関しては、約０〜４０％、好適には０〜３０チ、の値へ
の減少が得られる。
無機だけでなく有機液体も懸濁媒体として使用できる。
無機液体の例として挙げられるものは水並びに中性塩の
水溶液及びＴＡＥＤに関して不活性である他の物質の水
溶液でおる。有機液体の例として挙げらむるものは、カ
ルがン酸類１例えば蝉シ酸、酢酸、グロビオン酸もしく
は酪酸又はそｎらの無水物類、例えば無水酢酸である。
水溶液及びＴＡＥＤに関して不活性である他の物質の水
溶液でおる。有機液体の例として挙げらむるものは、カ
ルがン酸類１例えば蝉シ酸、酢酸、グロビオン酸もしく
は酪酸又はそｎらの無水物類、例えば無水酢酸である。
懸濁媒体として、互いに反応しないか又は反応して上記
の列挙中に含まれている物質を与える物％の混合物を使
用することもできる。例えば、水は無水酢酸と反応して
酢酸を与え、ぞｊも同様にリスト中に記されている。
の列挙中に含まれている物質を与える物％の混合物を使
用することもできる。例えば、水は無水酢酸と反応して
酢酸を与え、ぞｊも同様にリスト中に記されている。
好適な懸濁媒体は水、酢酸、無水酢酸、水／酢酸混合物
又は酢酸／無水酢酸混合物である。水を懸濁媒体として
使用することが特に好適である。
又は酢酸／無水酢酸混合物である。水を懸濁媒体として
使用することが特に好適である。
ａ濁媒体の使用温度はＷｆＡ濁媒体の一般的性質。
例えば融点及び沸点、に依存している。一般に、−２０
Ｃ〜＋１０００の温度が挙げられる。０〜６０Ｃ１特に
ｌＯ〜５０Ｃ，の温度が好適に設定される。好適な温度
設定法では、懸濁液をさらに冷却又は加熱する必要がな
いということがしばしば有利である。非常に特に好適な
温度は懸濁媒体水に対してはθ〜５０Ｃであジそして酢
酸に対しては１７〜５０Ｃである。
Ｃ〜＋１０００の温度が挙げられる。０〜６０Ｃ１特に
ｌＯ〜５０Ｃ，の温度が好適に設定される。好適な温度
設定法では、懸濁液をさらに冷却又は加熱する必要がな
いということがしばしば有利である。非常に特に好適な
温度は懸濁媒体水に対してはθ〜５０Ｃであジそして酢
酸に対しては１７〜５０Ｃである。
懸濁媒体及びＴＡ呑り一含有混合物の間の重量比は一般
に０．５〜１００対１、好適には１〜５０対！、そして
特に好適にＦｉ２〜１０対１でおる。
に０．５〜１００対１、好適には１〜５０対！、そして
特に好適にＦｉ２〜１０対１でおる。
ＲＭｉ ７１ ｆｌｄ体中に分散されているＴＡＥＤ−
含有混合物の平均粒子寸法は１〜４０００μｍの間、好
適には１０〜５００μｍの間、そして特に好適には５０
〜２５０μｍの間、である。粒子を懸濁させる前又は懸
濁中に煽望する平均寸法にするとともここでは可能であ
る。例えば希望する粒子寸法内にあるＴＡＥＤ−含有混
合物を懸濁媒体に直接 −加えることもできる。別の
態様では、固体のＴＡＥＤ−含有混合物を懸濁媒体中に
粉砕させ（湿潤粉砕）そしてこのようにして希望する粒
子寸法分布が得ら１．る。固体を湿潤粉砕できる装貨は
専門家には知られており、そしてそれは例えばホモソナ
イザー、ターポスタラ−、ボールミル他である（ Ｕｌ
１ｍａｎｎ’ｓ Ｅｎｃｙａｌｏｐａｄｉｅ ｄａｒ
ｔｅｃｈｎｉｓｃｈｅｎＣｈｅｍｉｅ 、 ４版、１９
７２．２巻、２７−ｊ３頁〕。
含有混合物の平均粒子寸法は１〜４０００μｍの間、好
適には１０〜５００μｍの間、そして特に好適には５０
〜２５０μｍの間、である。粒子を懸濁させる前又は懸
濁中に煽望する平均寸法にするとともここでは可能であ
る。例えば希望する粒子寸法内にあるＴＡＥＤ−含有混
合物を懸濁媒体に直接 −加えることもできる。別の
態様では、固体のＴＡＥＤ−含有混合物を懸濁媒体中に
粉砕させ（湿潤粉砕）そしてこのようにして希望する粒
子寸法分布が得ら１．る。固体を湿潤粉砕できる装貨は
専門家には知られており、そしてそれは例えばホモソナ
イザー、ターポスタラ−、ボールミル他である（ Ｕｌ
１ｍａｎｎ’ｓ Ｅｎｃｙａｌｏｐａｄｉｅ ｄａｒ
ｔｅｃｈｎｉｓｃｈｅｎＣｈｅｍｉｅ 、 ４版、１９
７２．２巻、２７−ｊ３頁〕。
他の可能な方法は、ＴＡＥＤ−含有混合物の融解物を懸
濁媒体中に、希望する粒子寸法分布内に ９− ある固体粒子が懸濁液中で得られるような方法で、加え
ることからなっている。例えば、ＴＡＥＤ−含有混合物
の溶融物を懸濁媒体中に噴霧することにより＠濁液を製
造できる。溶融物の懸濁媒体中分散液をローター−ステ
ーター系を用いて製造することもできる。
濁媒体中に、希望する粒子寸法分布内に ９− ある固体粒子が懸濁液中で得られるような方法で、加え
ることからなっている。例えば、ＴＡＥＤ−含有混合物
の溶融物を懸濁媒体中に噴霧することにより＠濁液を製
造できる。溶融物の懸濁媒体中分散液をローター−ステ
ーター系を用いて製造することもできる。
分散後の、懸濁媒体中の分散され、たＴＡ’ＥＤ−含有
混合物の滞在時間はｏ、 １分間ないし数日間までであ
る。好適々滞在時間は０．５分間〜２４時間、特に好適
には２分間〜１２時間、そして非常に特に好適には５分
間〜６時間、である。
混合物の滞在時間はｏ、 １分間ないし数日間までであ
る。好適々滞在時間は０．５分間〜２４時間、特に好適
には２分間〜１２時間、そして非常に特に好適には５分
間〜６時間、である。
Ｔ Ａ、 Ｅ Ｄ 、無水酢酸及び／又は少量の酢漬の
他に、種々の墓のトリＡＥＤ、ＤＡＥＤ及び他の不純物
も含有できる生成物混合物がＴＡＥＤ−含有混合物とし
て使用するために適している。これらの生成物混合物は
例えばすでに記した特許出願〔ドイツ公告用ｒｉＡ２，
１１８．２８１．ドイツ公告用−１０− 願２．１３３．４５８又はドイツ公開出願２，８１６，
１７４〕中の如くして製造できる。本発明に従う方法の
適用前に、少量の場合を除き、過剰量の無水酢酸及び／
又は酢酸を蒸留により除去することが有利である。その
ような蒸留による溶媒の除去の残渣は好適には真空蒸留
される。このようにして得られた本発明に従う懸濁液に
関する混合物のＴＡＥＤ含有量は広い範囲内で１例えば
３０〜９９９重量係、好適には５０〜約９９重量係、そ
して特に８５〜９８重量％、の間で、変化できる。これ
らの混合物は約０．１〜５０重量％のトリＡＥＤ及び約
０．０１〜２０重量％のＤＡＥＤ、好適には約１〜４０
重量係のトリＡＥＤ及び０．１〜１０重量％のＤＡＥＤ
、そして特に約１．８〜１２重ｉ１％のトリＡＥＤ及び
０２〜３重量係のＩ） Ａ Ｅ Ｄ 、を含有している
。例えば９５重量％以上の高いＴＡＥＤ含有量、及び４
％以下のトリＡＥＤ含有量及び１チ以下のＤＡＥＤ含有
量に関しては、水を懸濁媒体として使用すること及びそ
の後高い生成物損失を伴なわずに懸濁媒体を廃棄すると
とが有利であり得る。例えば９５重輸チ以下の如き低い
１’ＡＥＤ含有量においては１例えば無水酢酸又はそわ
の混合物は、Ｓ温媒体中に残存しているＤＡＥＤ、トリ
ＡＩ！；Ｄ及び少量のＴＡＥＤｆさらに処理することな
くアセチル化に戻すことができるという利点を有する。
他に、種々の墓のトリＡＥＤ、ＤＡＥＤ及び他の不純物
も含有できる生成物混合物がＴＡＥＤ−含有混合物とし
て使用するために適している。これらの生成物混合物は
例えばすでに記した特許出願〔ドイツ公告用ｒｉＡ２，
１１８．２８１．ドイツ公告用−１０− 願２．１３３．４５８又はドイツ公開出願２，８１６，
１７４〕中の如くして製造できる。本発明に従う方法の
適用前に、少量の場合を除き、過剰量の無水酢酸及び／
又は酢酸を蒸留により除去することが有利である。その
ような蒸留による溶媒の除去の残渣は好適には真空蒸留
される。このようにして得られた本発明に従う懸濁液に
関する混合物のＴＡＥＤ含有量は広い範囲内で１例えば
３０〜９９９重量係、好適には５０〜約９９重量係、そ
して特に８５〜９８重量％、の間で、変化できる。これ
らの混合物は約０．１〜５０重量％のトリＡＥＤ及び約
０．０１〜２０重量％のＤＡＥＤ、好適には約１〜４０
重量係のトリＡＥＤ及び０．１〜１０重量％のＤＡＥＤ
、そして特に約１．８〜１２重ｉ１％のトリＡＥＤ及び
０２〜３重量係のＩ） Ａ Ｅ Ｄ 、を含有している
。例えば９５重量％以上の高いＴＡＥＤ含有量、及び４
％以下のトリＡＥＤ含有量及び１チ以下のＤＡＥＤ含有
量に関しては、水を懸濁媒体として使用すること及びそ
の後高い生成物損失を伴なわずに懸濁媒体を廃棄すると
とが有利であり得る。例えば９５重輸チ以下の如き低い
１’ＡＥＤ含有量においては１例えば無水酢酸又はそわ
の混合物は、Ｓ温媒体中に残存しているＤＡＥＤ、トリ
ＡＩ！；Ｄ及び少量のＴＡＥＤｆさらに処理することな
くアセチル化に戻すことができるという利点を有する。
懸濁液から製造された純粋なＴＡＥＤを懸濁液から公知
の方法によシ、例えばｐ過又は遠心により、単離するこ
とができる。
の方法によシ、例えばｐ過又は遠心により、単離するこ
とができる。
本発明に従う方法を別の蒸留又は昇華と組み合わせるこ
とが有利である。例えば、前記の如く。
とが有利である。例えば、前記の如く。
アセチル化後に過剰のアセチル化剤が除かれてらるＴＡ
ＥＤ−含有混合物を１本発明に従う懸濁の前に蒸留又は
昇華にかけ、そこではＤＡＥＤ、）＋）ＡＥＤ及びＴＡ
ＥＤは無色の蒸留物又は昇華物として通過し、一方変色
性不純物は残渣中に残存する。比較的高温で沸騰する変
色性の不純物又は副生物は好適には蒸留により分離され
る。本発明に従う懸濁後に蒸留又は昇華を行なうことも
もちろん可能である。しかしながら、どのような性質を
希望するかにより、別個の蒸留又は昇華を完全に省略す
ることもでき、特にその理由は懸濁媒体によって単に懸
濁させることによシ変色性成分も除去できるからである
。
ＥＤ−含有混合物を１本発明に従う懸濁の前に蒸留又は
昇華にかけ、そこではＤＡＥＤ、）＋）ＡＥＤ及びＴＡ
ＥＤは無色の蒸留物又は昇華物として通過し、一方変色
性不純物は残渣中に残存する。比較的高温で沸騰する変
色性の不純物又は副生物は好適には蒸留により分離され
る。本発明に従う懸濁後に蒸留又は昇華を行なうことも
もちろん可能である。しかしながら、どのような性質を
希望するかにより、別個の蒸留又は昇華を完全に省略す
ることもでき、特にその理由は懸濁媒体によって単に懸
濁させることによシ変色性成分も除去できるからである
。
一般的に匹敵する軸装効果は再結晶化によってのみ得ら
れるため、懸濁によるＴＡＥＤの精製が可能であること
は非常に驚異的であると云うべきである。従って先行特
許文献によると実質的にＤＡＥＤ及びトリＡＥＤを含ま
ないＴＡＨＤを得るためにｔＢＴＡＥＤをアセチル化溶
液から結晶化させること又は事実上定置的に転化を打力
ってＴＡ−１３− ＥＤを与えることが必要である。７’ Ａ Ｅ Ｄが１
本発明に従い加えられるとき又は水もしくはそｎが反応
可能な他の懸濁媒体中に残存しているときに、それが懸
濁液中に５〜６時間残存しているときですら、化学的に
未変化のままであることも驚ろくべきことである。米国
特許明細書４．０８７．３６９に従うとＴＡＥＤは湿っ
た空気に露呈されるとすでに分解する傾向があるためこ
のことは驚異的である。
れるため、懸濁によるＴＡＥＤの精製が可能であること
は非常に驚異的であると云うべきである。従って先行特
許文献によると実質的にＤＡＥＤ及びトリＡＥＤを含ま
ないＴＡＨＤを得るためにｔＢＴＡＥＤをアセチル化溶
液から結晶化させること又は事実上定置的に転化を打力
ってＴＡ−１３− ＥＤを与えることが必要である。７’ Ａ Ｅ Ｄが１
本発明に従い加えられるとき又は水もしくはそｎが反応
可能な他の懸濁媒体中に残存しているときに、それが懸
濁液中に５〜６時間残存しているときですら、化学的に
未変化のままであることも驚ろくべきことである。米国
特許明細書４．０８７．３６９に従うとＴＡＥＤは湿っ
た空気に露呈されるとすでに分解する傾向があるためこ
のことは驚異的である。
本発明に従う方法により反応パッチからの結晶化を伴な
わずにそして転化を完了させる必要なしに純粋な７’
Ａ Ｅ Ｄの製造が可能となった。該方法の他の利点は
以下の裏である： １、懸濁方法により、希望する粒子寸法を簡単な方法で
得ることができ、その結果粉砕段階及び精製段階を一工
程段階として実施できる。
わずにそして転化を完了させる必要なしに純粋な７’
Ａ Ｅ Ｄの製造が可能となった。該方法の他の利点は
以下の裏である： １、懸濁方法により、希望する粒子寸法を簡単な方法で
得ることができ、その結果粉砕段階及び精製段階を一工
程段階として実施できる。
２、懸濁媒体として水を用いると、該方法は結−１４−
晶化による単円、に比べて、すでに＆温時にＴＡＥＤは
伺着しているかもし１ない無水酢酸が除か７１゜でいる
という点で、利点を有する。
伺着しているかもし１ない無水酢酸が除か７１゜でいる
という点で、利点を有する。
３、 １）ＡＩう′Ｄ及びトリＡＥＤをアセチル化段階
に戻すことが大きな労力なしに可能であり、そして無水
酢酸又は酢酸を懸濁剤として使用するときにはこの懸濁
媒体中の溶液の形でさえ可能である。
に戻すことが大きな労力なしに可能であり、そして無水
酢酸又は酢酸を懸濁剤として使用するときにはこの懸濁
媒体中の溶液の形でさえ可能である。
４ 慝・淘方法により、’Ｉ’ＡＥＤ粒子の形及び寸法
に動性を与えることができ、それは生成物の適用、貯蔵
寿命及び翁効性に関する限り重装である〔米国特許明細
書４．０８７．３６９参照〕。
に動性を与えることができ、それは生成物の適用、貯蔵
寿命及び翁効性に関する限り重装である〔米国特許明細
書４．０８７．３６９参照〕。
５ 本発明に従う方法による純粋なｆｆ’ Ａ Ｅ Ｄ
の製造は非常に低い装置費用を要（２，このことは特に
’ｆ’ Ａ Ｅ Ｄ蒸留／懸濁の組み合わせの場合液体
蒸留物を次にＭ温媒体中に加えるならそうである。
の製造は非常に低い装置費用を要（２，このことは特に
’ｆ’ Ａ Ｅ Ｄ蒸留／懸濁の組み合わせの場合液体
蒸留物を次にＭ温媒体中に加えるならそうである。
６、再結晶化による精製と比べて、該方法はよシ低いエ
ネルギーコストを与える。’７’ Ａ Ｅ ＤＩｒｌ洗
剤用の漂白剤活性化剤として使用される。これらの洗剤
中で、それは漂白剤作用に必要な温度を低下させる。
ネルギーコストを与える。’７’ Ａ Ｅ ＤＩｒｌ洗
剤用の漂白剤活性化剤として使用される。これらの洗剤
中で、それは漂白剤作用に必要な温度を低下させる。
実施例１
不完全に転化されたアセチル化パッチからの蒸留によシ
得られた５０１の粗製テトラアセチルエチレンジアミン
（ＴＡＥＤ） を２０ｏｆの水中で２０Ｃにおいて５
時間が−ルミル粉砕した。湿潤粉砕後の温度は２５Ｃで
あった。懸濁液を吸引濾過し、そしてフィルター上の物
質を真空乾燥器中ｆ４０Ｃにおいて一定重量となるまで
乾燥した。
得られた５０１の粗製テトラアセチルエチレンジアミン
（ＴＡＥＤ） を２０ｏｆの水中で２０Ｃにおいて５
時間が−ルミル粉砕した。湿潤粉砕後の温度は２５Ｃで
あった。懸濁液を吸引濾過し、そしてフィルター上の物
質を真空乾燥器中ｆ４０Ｃにおいて一定重量となるまで
乾燥した。
表Ｉに結果を示す。
実施例２
実施例１中の如き５０２の粗製ＴＡＥＤを２００２の無
水酢酸中で２ｏＣにおいて５時間が−ルミル粉砕した。
水酢酸中で２ｏＣにおいて５時間が−ルミル粉砕した。
湿潤粉砕後の温度は２７Ｃであった。
懸濁液を実施例１の如く処理した。表■に結果を示す。
実施例３
５０ ｆ（Ｄ粗製ＴＡ Ｅ Ｄを２００ ｔｏ酢酸中で
２（ｌにおいて５時間が一ルミル粉砕した。湿潤粉砕後
の温度は２５Ｃであった。懸濁液を実施例１の如く処理
した。表１に結果を示す。
２（ｌにおいて５時間が一ルミル粉砕した。湿潤粉砕後
の温度は２５Ｃであった。懸濁液を実施例１の如く処理
した。表１に結果を示す。
−１７−
− １８ −
実施例４
５０ｒのｌ製ＴＡＥＤを１００ｆＯ無水酢酸中で５Ｃに
おいて５時間にわたってボールミル粉砕した。湿潤粉砕
後の温度は１２ｔＺ’であった。懸濁液を実施例１中の
如く処理した。表■に結果を示す。
おいて５時間にわたってボールミル粉砕した。湿潤粉砕
後の温度は１２ｔＺ’であった。懸濁液を実施例１中の
如く処理した。表■に結果を示す。
実施例５
５０？（Ｄ粗製ＴＡＥＤを１００ｒ（Ｄ水中テ２０Ｃに
おいて５時間にわたってゾールミル粉砕した。
おいて５時間にわたってゾールミル粉砕した。
湿潤粉砕後の温度は２７Ｃであった。＃濁液を実施例１
中の如く処理した。表■に結果を示す。
中の如く処理した。表■に結果を示す。
実施例６
“Ｕｌ ｔｒａ−Ｔｖ、ｒｒａｚ （Ｒ）″″ターヒン
ミキサー５００ｙの水を含有しているビーカー中に２０
ｔＴにおいて浸漬した。１６（ｌで融解する７ １．５
Ｆの粗製ＴＡＥＤをスイッチがすでに入れられている
スタラーの近くに３０秒間にわたって注入した。
ミキサー５００ｙの水を含有しているビーカー中に２０
ｔＴにおいて浸漬した。１６（ｌで融解する７ １．５
Ｆの粗製ＴＡＥＤをスイッチがすでに入れられている
スタラーの近くに３０秒間にわたって注入した。
生成した懸濁液［４０７ｍ’の温邸を有しており、そし
てそれを実施例１中の如く処理した。表■に結果を示す
。
てそれを実施例１中の如く処理した。表■に結果を示す
。
実施例７
実施例１〜５で使用された粗製ＴＡＥＤは下記の如くし
てドイツ公開明細書１２．１３３．４５８の方式で得ら
れた。
てドイツ公開明細書１２．１３３．４５８の方式で得ら
れた。
１４４ Ｖ（ＤＬ）ＡＥＤ及ヒ５１０ ｒｏｍ水酢酸ｅ
加熱沸騰させた。７５Ｆの酢酸を５時間にわたって５０
１？ｆｆ＋バツクドカラムを通して蒸留除去した。
加熱沸騰させた。７５Ｆの酢酸を５時間にわたって５０
１？ｆｆ＋バツクドカラムを通して蒸留除去した。
酢酸及び無水酢酸を真空下で残渣から蒸留除去した。残
存残渣を３ミリバール下で蒸留することにより粗製ＴＡ
ＥＤが得らねた。
存残渣を３ミリバール下で蒸留することにより粗製ＴＡ
ＥＤが得らねた。
実施例６で使用さねた粗製７’ Ａ Ｅ Ｄは、上記の
如くして但し７巨２の酢酸の代９に２００２の酢酸及び
無水酢酸の混合物を蒸留除去して得られた。
如くして但し７巨２の酢酸の代９に２００２の酢酸及び
無水酢酸の混合物を蒸留除去して得られた。
２１ 一
実施例８
底部出口中に０．５節の直径のノズルを有している価１
−エナメルオートクレーブ中で９０８２の実施例６中の
如くして得られた粗！！４ＴＡＥＤを窒素雰囲気下で融
Ｗトさせ、ぞして１２０秒間にわたって４ｔの２０Ｃの
水中に噴霧し、それを次に交叉アームノ９ドルミキサー
により攪拌した。生成した魅濁液は４１Ｃの温度を有し
、そしてそれを実施ｆ１１１の如く処理した。表ｍに結
果を示す。
−エナメルオートクレーブ中で９０８２の実施例６中の
如くして得られた粗！！４ＴＡＥＤを窒素雰囲気下で融
Ｗトさせ、ぞして１２０秒間にわたって４ｔの２０Ｃの
水中に噴霧し、それを次に交叉アームノ９ドルミキサー
により攪拌した。生成した魅濁液は４１Ｃの温度を有し
、そしてそれを実施ｆ１１１の如く処理した。表ｍに結
果を示す。
究施例９
２ Ｋ９の実施例６中の如くして得られた粗製ＴＡＥＤ
を窒素雰囲気下で鋼−エナメルオートクレープ中で融解
させ、そして０．５ 、、の直径及び５〜６個の孔を有
する円滑ソエットノズルを通してＮ。
を窒素雰囲気下で鋼−エナメルオートクレープ中で融解
させ、そして０．５ 、、の直径及び５〜６個の孔を有
する円滑ソエットノズルを通してＮ。
雰囲気下でプリリング（ｐｒｉｌｌｉｎｇｌ塔中に噴霧
した。生成した顆粒の一部分を次に３倍ｌ量の２０Ｃの
水中で１２０ ｒｐｒｎで操作中のブレード−２２− ミキサーにより２時間にわたって攪拌した。次に母液を
吸引Ｐ別し、顆粒を真空乾燥器中で５０Ｃにおいてそし
て３００トルで乾燥した。表ｍに結果を示す。
した。生成した顆粒の一部分を次に３倍ｌ量の２０Ｃの
水中で１２０ ｒｐｒｎで操作中のブレード−２２− ミキサーにより２時間にわたって攪拌した。次に母液を
吸引Ｐ別し、顆粒を真空乾燥器中で５０Ｃにおいてそし
て３００トルで乾燥した。表ｍに結果を示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 テトラアセチルエチレンジアミン（１’ＡＥＤ）
含有混合物を一２０〜＋１００Ｃの：＋＋、１度を有す
る懸濁媒体中に分散させそしてＴＡＥＤを０．１分間な
いし数日間までの滞在時間後に懸濁媒体から公知の方法
により単離することを特徴とする。 精製されたテトラアセチルエチレンジアミン（ＴＡ、Ｅ
Ｄ） の製造方法。 ２ 使用する懸濁媒体が水、酢酸、無水酢酸、水／酢酸
混合物又は酢酸／無水酢酸混合物であることを特徴とす
る特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３ 水を懸濁媒体として使用することを特徴とする特許
請求の範、四組１及び２項に制帷の方法。 ４、懸濁媒体及びＴＡＥＤ含有混合物の間の重量比が０
．５〜１００対１であることを特徴とする特許請求の範
囲第１〜３項の何ね、かに記載の方法。 ５、’ ＴＡＥＤ含有混合物を固体状で懸濁媒体中に
加えることを特徴とする特許請求の範囲第１〜４項の何
１かに記載の方法。 ｒ、、 ＴＡＥＤ−含有混合物を液体状で懸濁媒体中
に加えることを特徴とする特許請求の範囲第１〜４項の
何れかに記載の方法。 ７．１〜２．０００μ兜の範囲内の平均粒子寸法を肩す
るＴＡＥＤ−含有混合物を懸濁媒体中に加えることを特
徴とする特許請求の範囲第１〜６項の何れかに記載の方
法。 ８ 懸濁媒体中のＴＡＥＤ−含有混合物を１〜４０００
μｍの範囲内の平均粒子寸法にすることを特徴とする特
許請求の範囲第１〜６゛項の何ねかにｉ１皓の方法。 ９ 懸濁媒体中に残存しているＴＡＥＤの付随物質をア
セチル化段階に戻すことを特徴とする特許論求の範囲第
１〜８項の何ねかに記載の方法。 １０、 第一に７’ Ａ Ｅ Ｄ−含有混合物から昇
華によシ又は好適には蒸留によシ変色性及び／又は高沸
点不純物を除去１−５そして第二に３０〜９９．９１倹
係のＴＡＥＤ、約０１〜５０重量係のトリＡＥＤ及び約
ｏ、ｏｉ〜２０重量係のＤＡＥＤを含有している生成し
た混合物を懸濁媒体中に一２０〜＋１００Ｃにおいて分
散させることを特徴とする、精製されたＴＡＢ、Ｄの製
造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19813127435 DE3127435A1 (de) | 1981-07-11 | 1981-07-11 | Verfahren zur herstellung von gereinigtem tetraacetylethylendiamin (taed) |
| DE31274358 | 1981-07-11 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5818343A true JPS5818343A (ja) | 1983-02-02 |
Family
ID=6136685
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57117081A Pending JPS5818343A (ja) | 1981-07-11 | 1982-07-07 | 精製されたテトラアセチルエチレンジアミン（ｔａｅｄ）の製造方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0070432B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5818343A (ja) |
| DE (2) | DE3127435A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7247372B2 (en) | 2002-04-09 | 2007-07-24 | Toyo Boseki Kabushiki Kaisha | Polyethylene filament and a process for producing the same |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3609735A1 (de) | 1986-03-22 | 1987-09-24 | Henkel Kgaa | Verfahren zur reinigung von tetraacetylethylendiamin |
| IT1245724B (it) * | 1990-11-09 | 1994-10-14 | Caffaro Spa Ind Chim | Procedimento di purificazione della taed |
| CN102285897B (zh) * | 2011-06-28 | 2013-09-18 | 浙江金科日化原料有限公司 | 多聚磷酸和金属锌联合使用在对四乙酰乙二胺母液进行脱色中的应用 |
| IT201600070454A1 (it) * | 2016-07-06 | 2016-10-06 | 3V Sigma Spa | Attivatori di composti perossigenati |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2052822C3 (de) * | 1970-10-28 | 1979-04-19 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Herstellung von N,N,N',N'-Tetraacetyläthylendiamin |
| DE3024694A1 (de) * | 1980-06-30 | 1982-01-28 | Warwick Chemicals Ltd., Leeds | Multicyclisches verfahren zur herstellung von n,n,n',n' -tetraacetylaethylendiamin |
-
1981
- 1981-07-11 DE DE19813127435 patent/DE3127435A1/de not_active Withdrawn
-
1982
- 1982-07-01 DE DE8282105867T patent/DE3262869D1/de not_active Expired
- 1982-07-01 EP EP82105867A patent/EP0070432B1/de not_active Expired
- 1982-07-07 JP JP57117081A patent/JPS5818343A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7247372B2 (en) | 2002-04-09 | 2007-07-24 | Toyo Boseki Kabushiki Kaisha | Polyethylene filament and a process for producing the same |
| US7736564B2 (en) | 2002-04-09 | 2010-06-15 | Toyo Boseki Kabushiki Kaisha | Process of making a high strength polyolefin filament |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0070432A1 (de) | 1983-01-26 |
| DE3262869D1 (en) | 1985-05-09 |
| DE3127435A1 (de) | 1983-02-03 |
| EP0070432B1 (de) | 1985-04-03 |
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