JPS58179271A - 被覆用組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 シ樹脂被覆用組成物に関するものである。

近時塗料は溶剤型から低溶剤型へ徐々に移行しつつある
が、エボキシ樹脂塗料においても低溶剤型塗料、特に水
系塗料の開発が違められている。エポキシ樹脂を水溶性
又は水分散性とするためには、 ■　界面活性剤を使用してエポキシ樹脂を乳化させる方
法。

■　エポキシ樹脂骨格に極性基を導入して可溶化を図る
方法。

の二つの方法がある。このうち■の方法は、使用した界
面活性剤のため、一般に得られる塗膜の耐水性や耐薬品
性が溶剤型塗料より劣る。■の方法には、極性基として
カルボキシル基を導入するアニオン型と極性基としてア
ミノ基を導入するカチオン型とがあシ、かつて祉アニオ
ン型が主であったが、アニオン型はツルトスプレー試験
のような条件下では耐食性が著しく低下するため、最近
では耐食性のすぐれているカチオン型へ急速に転換が進
められ、自動車用を主に実績があけられている。

しかして現在実用化されているカチオン型水系エポキシ
樹脂塗料としては、エポキシ樹脂に第１級又は第２級ア
ミンを反応させた後酸性物質で中和したものに硬化剤と
して水溶性ブロックイソシアネート化合物を配合した本
のが知られている。しかしながらこのブロックイソシア
ネート化合物を硬化剤としたカチオン聾塗料も、焼付け
にたとえば１６０〜２００℃という高温を賛すること及
び焼付は時にブロック剤に起因する多量の揮発物が発光
するという問題点がある０ しかるに本発明者らは鋭意研究を重ねた結果、（ただし
Ｘは二塩基酸からカルボキシル基を除いた残基、Ｒ，ｍ
はアルキレ／基、ｎは０又は正の整数）で表わされるビ
スイミダシリン化合物（Ａ）とエポキシ樹脂（ハ）との
反応物の揮発性の酸による中和物が、水系塗料又はその
他の水系被接用組成物のビヒクルとして好適であること
を見出し、本発明を完成するに至った。

上記（Ａ）と（ハ）との反応物は、（Ａ）中のイＺダシ
リン環の第３級細索の触媒作用により（ト）中のエポキ
シ基に（８）中の水酸基が反応してエーテル結合を生成
すると共に、エポキシ基の開１’により新たに水酸基が
生成し、かつ但）を（ト）に比し過剰に用いるのでフリ
ーのエポキシ基も多数残っている化学構造を主としてと
っているものと思われる。即ち本発明は工余キシ基を余
らせてこれを次の硬化に利用するという機構に関するも
のである。従って前述のエポキシ基にアミンを付加後イ
ソシアネート化合物で硬化する従来法とは、同じカチオ
ン型水系エポキシ樹脂の範ちゅうに検するものとｉｔ言
え、硬化機構が全く異なる。

本発明の被援用組成物は次のようなすぐれた効果を奏す
る。

（１）水系の組成物であるので、溶剤系のような作業環
境の悪化、引火のおそれがない。

（２１−液型であるので取扱いやすい。

（３１−一液型であるにもかかわらず安定で、長期間の
保存に耐えつる。これは原料ビスイミダシリン化合物（
Ａ＞には窒素原子に直結する水素がないので、エポキシ
基との反応が常温では緩漫であり、酸塩の状態ではほと
んど反応しないこと、又Ｎ１１ｉ換型イミダシリンの立
体構造の特殊性のために、これにエポキシ基を当１以ト
反応させても安定な水溶性又は水分散性樹脂が侍られる
こと、そのほか囚を合成する反応は］出常かなりの高温
と長時間の減圧下で行わｆ＋るため、（８）中に未反応
の低分子アミンの混在が＃１とんどないこと、などによ
るのではないかと考えられる。

（４）硬化反応が、約５０〜１５０℃という制御しやす
い温度で行いうる。又薄膜とすれば常温乾燥型とするこ
ともできる。即ち従来のカチオン型水系エポキシ樹脂塗
料の焼付温度１６０〜２００℃に比し焼付条件をゆるや
かにすることができ、工業上有利である。

（５）焼付時の揮発分の発生が少ない。従来のカチオン
型水系エポキシ樹脂においては焼付時インシアネート化
合物のブロック剤の揮発があったが、本発明においては
そのようなことがない。

（６）金属その他の被塗物に塗布したときの塗膜は、硬
く、耐薬品性、耐食性がすぐれているという特長を有し
、かつエポキシ樹脂の脆いという欠点がなく、耐屈曲性
、耐衝撃性にもすぐれている。これは本発明の組成物が
カチオン型エポキシ樹脂であること、回申の二塩基酸残
基の存在が硬化物の内部可塑化に役立っていることなど
のためと思われる。

本発明ｆ（おいてｔま式 で表わされるビスイミダシリン化合動因を用いる。ここ
でＸは二塩基酸からカルボキシル基を除いた残基、Ｒ，
Ｆ（’はアルキレン基、ｎはＯ又は正の整数である。

−Ｆ記ビスイミダシリン化合物（６）は任意の方法によ
り製造できるが、二塩基酸とヒドロキシアルキルエチレ
ンジアミンとを反応させてアミド化し、さらに閉環反応
を行う方法が工業上有利である。この方法においては、
ヒドロキシアルキルエチレンジアミンを過剰に用い、ア
ミド化反応は１５０〜２００″ｅで、閉環反応（イミダ
シリン化反応）＃１１８０〜２６０ででかつ漸過的に減
圧度全土けるようにして行うのがよい。

この反応により上式においてｎ＝ｏの化合物が得られる
。ｒｌが１以上の化合物Ｆｉｊれにアルキレンオキサイ
ドを付加すれば得られる。

二塩基酸とじてに、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、
アジピン酸、ピメリン酸、スペリン酸、アゼライン酸、
セパシン酸、ドデカ２酸、オレイン酸−アクリル酸の付
加反応物である炭素数２１の二塩基酸、ダイマー酸など
が用いられ、酒石酸、リンゴ酸などのオキシ酸も用いる
ことができる。なお少量割合であれは三塩基酸が混在し
ていてもよい。ヒドロキシアルキルエチレンジアミンと
しては、ヒドロキシエチルエチレンジアミン、ヒドロキ
シプロピルエチレンジアミンなどが用いられる。必要に
応じ付加させるアルキレンオキサイドとしてはエチレン
オキザイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイ
ドなどがあけられる。

上式においてＸの炭素数にＵ特に限定はないが、１〜４
０とするのが適当であシ、ｔｌｆましくＦｉ４〜３８の
範囲から選ぶ。Ｒの炭素数は２〜４とするのが通常であ
り、好ましくは２とする。

Ｉの炭素数も２〜４とするのが適当であり、好ましく　
Ｆｉ２とする。ｎけ０〜４或いはそれ以上とするが、ｎ
の数値が大きくなると塗膜の耐水性が低下する軸向にあ
るので、好ましくはｎは０とする。

次にエポキシ樹脂σうとしては、ビスフェノールＡ又は
ビスフェノールＦとエピクロルヒドリン又はジクロルヒ
ドリンとを反応させて得られるエポキシ樹脂が好適に用
いられる。そのほかノボラック樹脂のポリグリシジルエ
ーテル、アミノフェノールのポリグリシジルエーテル、
レゾルシンのジグリシジルエーテル、テトラブロモビス
フェノールＡのジグリシジルエーテル、ヒドロキシ安り
１香酸のグリシジルエーテル又はエステル、多価アルコ
ールのポリグリシジルエーテル、ポリカルボン酸のポリ
グリシジルエーテル、ポリメチルグリシジルエーテル又
はエステルなども用いられるが、これらはビスフェノー
ルＡ又はＰ゛型エポキシ樹脂に比しては塗膜性ｈＩＪが
劣るので、それ単独で用いるよシもビスフェノール六叉
はＦ型エポキシ梱脂と併用するととが多い。

エポキシ樹脂の）の分子量やエポキシ当量には特に制限
はなく、分子量約３００〜３８００、エポキシ当量約１
５０〜３３００のものがいずれも用いられる。特に好ま
しい範囲は分子量約３３０〜３０００、エポキシ当量約
１７０〜２１００である。

ビスイミダシリン化合物（Ａ）とエポキシ樹脂（ト）と
の反応比は得られる樹脂の性質に大きな影響を及＃了す
。本発明においては（ト）に対しくハ）を岬モル以上用
いる。（ハ）の割合が余りに小さいと塗膜の耐水性、耐
薬品性等の性質が不充分となり、得られる樹脂の安定性
も良くない。麿お（ハ）の割合が余りに大きくなると水
溶性又は水分散性が不足したり、焼付に厳しい条件が要
求されるようになるので、好ましく＃′ｉ（ト）１モル
に対しくト）を１、１〜５モル、特に１．２〜Ｌ５モル
の範囲から選ぶのがよい。

（８）と（ト）との反応に際し反応溶媒は用いなくても
よい場合があるが、多くの場合は系の増粘を避けるため
溶媒を用いることが望ましい。固型エポキシ樹脂を用い
る場合Ｆ′ｉ溶媒の使用が必須となる。溶媒としてはイ
ソプロパツール、エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ
など水と相溶する溶媒が好ましい。これらの溶媒＃′ｉ
、ｆＩｋ終製品中にその′まま残すことができる。

反応温度と時間は主としてエポキシ樹脂（ハ）の種類に
よって左右され、ビスイミダゾリ／化合物（Ａ）の種類
には余り関係しない。（ト）としてビスフェノールＡ型
エポキシ樹脂を用いた場合は、一般にエボキ７当にの小
さい樹脂はど反応し十フいので低温、旬時間でよく、エ
ポキシ当量の大きい樹脂はど反応しにくくなるので高温
、長時間となる。

（８）と０−３）との反応後は、反応物を揮発性の酸で
中和する。揮発性の酸とけ、硬化ないし焼付時の温度で
少なくとも部分的に１好ましくは実質−ト完全に抛発す
るような酸を言い、具体的にはギ酸、ＩＬプロピオン酸
、酪酸、乳酸、アクリル酸、メククリル酸、ヘキサヒド
ロ安息香酸７ノ化水素酸、塩酸、臭化水素酸などの有機
又は無機の酸が例示できる。特に好捷［７いＷＩは酢酸
及び乳酸である。

中和は、系のｐＨが４〜８．５、％に５〜８となるよう
に行うことが望ましい。中和不足でｐＨが８を越えると
、充分な親水性が得られず、一方酸の添加が過剰となり
ｐＨが４未満に表ると、対象物が金楓の場合発錆を生じ
るようになる。

この中和と同時に又はその後に、系に適当量の水、或い
はアルコール類やケトン類など水混和性溶剤と水との混
合液を加えて所望の濃度に調整する。この希釈に先立ち
、必要に応じ反応溶媒の回収を行うこともできる。

本発明の被援用組成物は上記で得られた中和物を主剤と
してなるが、そのほか必要に応じ充填剤、顔料、染料、
可塑剤、安定剤、消泡剤、レベリング剤、垂れ防止剤、
防錆剤など公知の添加剤を配合してもよい。又本発明の
趣旨を損わない範囲で他の公知の硬化剤を併用してもよ
い０ 本発明の組成物は噴錫、ローラーコーティング、はけ塗
９、浸漬塗り、カーテンフローコート、電着、その他任
意の方法により対象物に塗布される。対象物は金属をは
じめ、スレート板、アスベスト板、木板、合板、プラス
チック面、ガラス、コンクリートなど棟々のものがあげ
られる。

塗布後の硬化ないし焼付けは約５０〜ｉｓ。

１という比較的おだやかな条件で行いつる。もちろんも
っと−温であっても差支えない。又塗布厚、エポキシ樹
脂の種類などを選べば常温硬化もｕＪ能である。

不発ψ」の被援用組成物は、一般塗料用、電着塗料用、
印刷用など広く植機用に用いることができる。

次に実施、例をあけて本発明の被援用組成物をさらにト
明する。以下「％」とあるのは重量％を表わすものとす
る。

実施例１ ダイマー酸（ヘンケル日本株式会社製〕（−葉グイＡ２
１６　）　２８　ｏｆ　（０，５−ｖ−ル）ととドロキ
シエチルエチｖ、／シアミン１５１Ｓｙ（１５モル）と
をかくはん機、温度針、還流冷却管、検水管を備えた反
応器に仕込み、１５０−１８０℃で３時間反応させた。

この間１８ｙの水が検水管に流出した。ついで約３時間
かけて１８０℃から２１０ｅまでゆっくシと加熱昇温し
、その間常圧から約１０ａ＋Ｈｆまで漸進的に減圧度を
上げた。これによりさらに１８９の水と過剰のアミンが
流出した。以上の操作により　弐ＲＯＨＲＯＨ （ただし、Ｘ　／ｄ　０３４Ｂ６６〜６２、Ｒｉ；ｉ　
ＣＨ４ＣＨ２）で表わされるビスイミダシリン化合物の
コノ１り色の粘稠液体約３４５ｙが得られた。

次に上記で得たビスイミダシリン化合物３５ｙ（Ｑ、０
５モル）と予メｓｌ！ｉ！ｌ）Ｉシテオイたヒスフェノ
ールＡ型固型エポキシ樹脂（油化シェルエポキシ株式会
社製エビコー）１００１、エボキシ当鍵４５０〜５００
、分子量約９００）の８０％ブチルセロソルブ溶液１２
５ｙ（α１１モル）とをかくはん機、温度計、還流冷却
管を備えた反応器に仕込み、かきまぜながら６０〜８０
℃に加熱した。反応が進むに従って系はしだいに増粘し
た。３０分後５０％酢酸水溶液８ｙを投入して中和し、
さらに水１８８ｙを投入したところ、淡黄色半透明の樹
脂液３５６ｙが得られた。この樹脂液の樹脂分＃′ｉ３
８％、ｐＨ１Ｊ６６、粘度はガードナーホルトでＨであ
った。

この樹脂温を容器に入れて室内に保存したが、２ケ月を
経ても硬化、分離を起さず、粘度の変化もなかった。

又この樹脂液をベーカーアプリケーターを使って鋼板上
に塗布し、１３０−ｅで３０分間焼付けて、２０±２μ
の膜厚の塗膜を得、塗膜物性を測定した。

以上の結果を第１表に示す 実施例２ 実施例１で得たビスイミダゾリ／化合物３５ｙ＜α０５
モル）とビスフェノールＡ型固型エポキシ樹脂（油化シ
ェルエポキシ株式会社製エピコート１００４、エポキシ
当量９００〜１０００１分子量約１４００）の７０％ブ
チルセロソルブ溶液２００ｙ（ａ、１モル）とを反応器
に仕込み、６０〜７０′ｃに２０分間、さらに７０〜ｓ
ｏ’ｃで２００分間反応せ、ついで５０％酢酸水溶液７
ｙを投入して中和し、水２１８ｙを加えて稀釈したとこ
ろ、エマルシ１７４６０ｆが得られた。このエマルジＷ
ンの樹脂分は３８％、ｐＨＦｉ６．７、粘度はガードナ
ーホルトでＦ−Ｇであった。

コノエマルシランの安定性及びこのエマルシランを鋼板
上に塗布し、１３０℃で３０分間焼付けたときの塗膜物
性を第１表に示す。

実施例３ 実施例１で得たビスイミダシリン化合物３５ｙ（α０５
モル）、ビスフェノールＦ　型ｆｌ状エポキシ樹脂（大
日本インキ化学工業株式会社製エビク１ン８３０１エポ
キシ当量１７５、分子量３５０　）　７０　ｙ（０，２
モル）及びエチルセロソルブ２０ｙを反応器に仕込み、
かきまぜながら加熱していったところ、６０℃で内容混
合物が透明になった。７０〜８０′ｃで加熱を継続する
と、系はしだいに増粘していった。３０分俵反応を終了
し、５０％酢酸水溶液７ｙを加えて中和し、水１３０ｙ
を加えて稀釈したところ、エマルシ箆ン２６２９　カ得
うｈ＊。コノｘ　−ｒ　＃シ＝ａ　ン（ｒ）　４１ｆ　
Ｂ’ｔｌ　分Ｎ’、　４０％、ｐＨＩｄ　６．７、粘度
はガードナーホルトでＵであった。

このエマルシランの安定性及びこのエマルシランを鋼板
上に塗布し、１３０−ｃで３０分間焼付けたときの塗膜
物性を第１表に示す。

実施例４ 実施例１で得たビスイミダゾリ／化合物３５ｙ　（ｏ、
　ｏ　ｓモル）、ビスフェノールＡ型液状エポキシ樹脂
（油化シェルエポキシ株式会社製エピコート８２８、エ
ポキシ当量１８４〜１９４、分子量約３８０）４０ｙ（
０，１０５モル）、ビスフェノールＡ　３９固型エポキ
シ樹脂（油化シェルエポキシ株式会社製エピコート１０
０１、エポキシ商量４５０〜５００、分子量約９００）
の８０％ブチルセロソルブ溶液４０ｙ（０，０３５モル
）及びブチルセロソルブ２０ｆを反応器に仕込み、ＳＯ
〜７０′ｃで４５分間反応させ、ついで５０％酢酸水溶
液７ｙを加えて中和し、さらに水１２６ｙを加えて稀釈
したところ、淡黄色透明の樹脂液２６８ｙが得られた。

この樹脂液の樹脂分は４０％、ｐＨは６．５、粘度はガ
ードナーホルトでＴであった。

この樹脂液の安定性及びこの樹脂液を鋼板上に塗布し、
１３０１で３０分間焼付は九ときの塗膜物性を第１表に
示す。

実施例５ オレイン酸−アクリル酸付加物（ウェストノ（コー社製
ダイアジッド１５５０）１７＠ｙ（ａ５モル）トヒρロ
キシエチルエチレンジアン／１５６ｐ（１，５モル）と
を実施例１の場合と同様にして反応させることにより、
式 で表わされるビスイミダシリン化合−を得た。

次に上記で得たビスイミダシリン化合物２４ｙ（０，０
５モル）、ビスフェノール型固型エボギシ樹脂（油化シ
ェルエポキシ株式会社製エピコート１００１、エポキシ
当３１４５０〜５００゜分子麺約９００）１３５ｙ（０
，１５モル）及びブチルセロソルブ３０ｙを反応器に仕
込み、６０〜７５ｍで１時間反応させ、ついで５０％乳
酸水溶液７．５ｙを加えて中和し、さらに水２０１ンを
加オて稀釈したところ、淡黄色運用の樹脂液３９７ｙが
得られた。この樹脂液の樹脂分は４０　’／ｌ＋　１’
ｐＴｉｔｈ」６．６、粘度はガード−ｔ−＊ル）ｆ［１
−■であった。

こぐ）樹脂液の安定性及びとの樹脂液を鋼板上ｆ（＄布
し２、ｌ　３　ｏ−ｃ−ｒ３ｏ９間に付けたときの塗膜
物性を給１表に示す。

実施例６ 七パシン酸２０２ｆ（１モル）とヒドロキシエチルエチ
レンジアミン２７０ｙ（２−６モル）とを実施例１の場
合と同様にして反応させることによりオクタメチレンビ
スＮ−ヒドロキシエチルイミダシリンを合成した。

次に上記で得たオクタメチレンビスＮ−ヒドロキシエチ
ルイミダゾリン１０　ｙ（０，０３モル）、ビスフェノ
ールＡ型固型エポキシ樹脂（油化７エルケミカル株式会
社製エピコート１ｏ０１、エポキシ当量４５０〜５００
１分子量約９００）８１ｆ！（α０９モル）及びブチル
セロソルブ２Ｇノを反応器に仕込み、５５〜６５でで１
時間、６５〜７５でで１５分間反応させ、ついで５０％
酢酸水溶液４ｙを加えて中和し、さらに水１２２ｙを加
えて稀釈したところ、半透明の樹脂液２３７ｙが得られ
た。この樹脂液の樹脂分は３８％、ｐＨは６．６、粘度
はガードナーホルトで鱈であった。

この樹脂液の安定性及びこの樹脂液を鋼板上に塗布し、
１３０℃で３０分間焼付けたときの塗膜物性を第１表に
示す。

エチレンジアミン２３０ｙ（約２２モル）とを実施例１
の場合と同様にして反応させることによりテトラメチレ
ンビスＮ−ヒドロキシエチルイミダシリンを合成した。

次に上記で得たテトラメチレンビスＮ−ヒドロキシエチ
ルイミダシリンフノ（約α０２５モル）、ビスフェノー
ルＡ型固型エポキシＩｌ＆（油化シェルケミカル株式会
社製エピコート１００７、エポキシ当賢１７５０〜２１
００、分子％約ｚ９ｏｏ）の６０％ブチルセロソルブ溶
液１５０　ｆ／　（０，０３１モル）及びブチルセロソ
ルブ３０ｙを反応るに仕込み、８０〜１０５℃で６０　
分１ｉ、ｌ＋反応サセ、ツイテ５０％ｉ！１１−ｗＲ水
溶液３ｙを加えで中和し、さらに水１３０ｙを加えて怖
釈したところ、淡黄色透明の樹脂液が得られた。この樹
脂液の樹脂分Ｆｉ３０％、ｐＨＦｉ６．５、粘度はガー
ドナーホルトでＵであった。

この樹脂液の安定性及びこの樹脂液を鋼板上に塗布し、
１３０″ｅで３０分間焼付けたときの籟膜物性を第１表
に示す。

実施例８ ビスフェノールＡ型固型エポキシ樹脂（油化シェルケミ
カル株式会社製エビコー）ｔｏｏｌ。

エポキシ当＠４５０〜５００１分子量約９００）２７０
ｙ（０，３モル）をブチルセロソルブ８０ノに溶解し、
これに実施例７で得たナト２メチレ／ビスＮ−ヒドロキ
シエチルイミダソリン２８９　（０，１モル）を加えた
。この混合物を６０〜７０ｃで２０分間、７０〜７５℃
で１０分間反応させた後５０％酢酸水溶液１８ｙを加え
て中和し、さらに水４０７を加えて稀釈したところ、エ
マルション８０５ｙが得られた。このエマルシ誓ンの樹
脂分は３７％、ｐＨけ７．０、粘度はガードナーホルト
でＪであった。

この樹脂液の安定性及びとの樹脂液を鋼板土に塗布し、
１３０℃で３０分間焼付けたときの塗膜物性を第１表に
示す。

第　　　ｌ　　　　表 （ｔｌ−） 安定性は、室内［２ケ月放置後観察。

コハン目試験は、１ＭＭ巾に縦横にカッターで傷をつけ
たときの、セロハン粘着テープによる剥離残数。

鉛籠硬場け、三菱ユニ鉛龜使用、荷重Ｉ　Ｋｇ。

耐衝撃性ｄ１デュボ／衝撃試験器管使用し、５００）の
おもり（おもりの先端の球状撃ち型の径１／１６インチ
その他）を５０ｃｍの高さから落下させ、塗面の損傷を
調べた。

トルエンラビングテストは、トルエンを浸した脱脂綿で
塗布を１００往復擦って判定。。

耐沸騰水８は、沸騰水中に３時間浸漬して判定。

耐アルカリ性は、５％苛性ソーダ水溶液中に２５℃で４
８時間浸漬して判定。

耐酸性は、５％硫酸中に２５Ｉで４８時間＋９演じて判
定。

劇ツルトスプレー性は、塩水を１５０時間スプレー伊の
クロスカット部のサビ幅。

実施例９ 実施例７で得たテトラメテレ／ビスＮ−ヒドロキシエチ
ルイミダシリン１モルにエチレンオキサイドを１〜４モ
ル反応させた本のを用いた１’ｉかは実施例７と同様の
実験を行った。結果は耐沸水性が実施例７に比しては若
干劣ったほかは実施例７の場合と同様良好であった。

実施例１０ 実施例１で得たビスイミダシリン化合物７゜９　（０，
１モル）とビスフェノールＡ型液状エポキシ樹脂（油化
シェルケミカル株式会社羨エピコート８２８、エポキシ
当量１８４〜１９４、分子量約３８０）１１４ｙとエチ
ルセロソルブｓａｙとを５５〜６５”ｅで５０分間反応
させてから、５０％酢酸水溶液１６ｙを投入して中和し
、さらに水４７５ｙで稀釈し、淡黄色透明の樹脂液６１
３ｙを得た。この樹脂液の樹脂分は３０％、ｐＨＦｉ６
．６、粘度はガードナーホルトでＧであった。

この樹脂液を鋼板に塗布し、室温乾燥させた。

１ケ月後の塗膜を試験した結果は次の通りであった。

ゴパ／目試験　　　　　７０／１００ 鉛飯硬度　　　　　　　３Ｈ 耐衝撃性　　　　　　　１／８Ｘ３００Ｘ５０耐層曲性
　　　　　　　２０パス トルエンラビングテスト　　　　１００回変化なし１沸
騰水性　　　　　　異状なし ％ト出願人　伊藤製油株式会社

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １式 （ただしＸけ二塩基酸からカルボキシル基を除いた残基
   、Ｒ％ゴはアルキレン基５ｎＦｉＯ又は正の整数）で表
   わされるビスイミダシリン化合物（６）とエポキシ樹脂
   但）との反応−の揮発性の酸による中和物を主剤として
   なる被覆用組成物。 ２　Ｒがエチレン基でｎがＯである特許請求の範囲第１
   項記載の組成物。 ３、　　（Ａ）と（ハ）との反応比が、（６）に対しく
   ハ）が等モル以上である特許請求の範囲第１項記載の組
   成物。 ４、　（８）との）との反応比が、（Ａ）１モルに対し
   くハ）Ｌ１〜５モルである特許請求の範囲第１項記載の
   組成物。