JPS58174313A - 動物組織の線維化抑制剤 - Google Patents
動物組織の線維化抑制剤Info
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- JPS58174313A JPS58174313A JP57057474A JP5747482A JPS58174313A JP S58174313 A JPS58174313 A JP S58174313A JP 57057474 A JP57057474 A JP 57057474A JP 5747482 A JP5747482 A JP 5747482A JP S58174313 A JPS58174313 A JP S58174313A
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- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は動物組織の線維化抑−制剤に関する。
肝障害や肺線維症などでは組織へのコラーゲンの過剰沈
着が認められる九めこれらの疾患の予防、治療剤として
コラーゲン生合成の抑制剤が広く検討されている。しか
し現在見いだされているコラーゲン生合成抑制剤は例え
ばβ−アミノプロビオニド9fi/のようにそれ自体の
一般的港性のため連続投与が不可能であ−るなどの欠点
を有する。
着が認められる九めこれらの疾患の予防、治療剤として
コラーゲン生合成の抑制剤が広く検討されている。しか
し現在見いだされているコラーゲン生合成抑制剤は例え
ばβ−アミノプロビオニド9fi/のようにそれ自体の
一般的港性のため連続投与が不可能であ−るなどの欠点
を有する。
本発明者らは連続投与が可能なコラーゲンの生合成抑制
作用を有する化合物を晃いだすべく検討した結果、一般
式 (式中、Aはメチレン基またはカルボニル基を、nVi
o〜21の整数を、Rは水素原子f九は低級アルキル基
を示す)で表わされる化合物がコブーゲン生合成抑制作
用を有しその一般毒性が低いという知見を得た。
作用を有する化合物を晃いだすべく検討した結果、一般
式 (式中、Aはメチレン基またはカルボニル基を、nVi
o〜21の整数を、Rは水素原子f九は低級アルキル基
を示す)で表わされる化合物がコブーゲン生合成抑制作
用を有しその一般毒性が低いという知見を得た。
すなわち本発明は、一般式(1)で表わされる化合物を
含んでなる動物組織の線維化抑制剤である。
含んでなる動物組織の線維化抑制剤である。
上記一般式(1)中、Rで示される低級アルキル基とし
ては九とえはメチ〜、エチルなどの脚素数1〜3のもの
があげられる。− 上記一般式(1)で示される化合物は以下に示ストお)
fロトコラーゲン・プロリン水酸化酵素阻害作用および
コラーゲン生合成抑制作用を有している。
ては九とえはメチ〜、エチルなどの脚素数1〜3のもの
があげられる。− 上記一般式(1)で示される化合物は以下に示ストお)
fロトコラーゲン・プロリン水酸化酵素阻害作用および
コラーゲン生合成抑制作用を有している。
(f)プロトコフーゲン・プロリン水酸化酵素阻害作用
: 1害活性の測定はに、 1. Kivirrikoらお
よびJL Halme らの方法(J、 BioL
Chsia、 ;42 。
: 1害活性の測定はに、 1. Kivirrikoらお
よびJL Halme らの方法(J、 BioL
Chsia、 ;42 。
4007(1967)およびl1ioohiu IBi
ophya。
ophya。
ムeta 198.460(1967))に準じて、
鶏胚よす一した部分精製酵素標品を使用し、(Pr。
鶏胚よす一した部分精製酵素標品を使用し、(Pr。
−Pro−Gly)5−4820 (蛋内質研冑奨励会
製、大阪)を基質として、R,E、 Rhoada
らの方法(Methoda in Enzymolog
y ill B 、 306(1971))に準じて行
なうえ。本法にシいては部分精製酵素は蛋白質量として
100μを用い友。
製、大阪)を基質として、R,E、 Rhoada
らの方法(Methoda in Enzymolog
y ill B 、 306(1971))に準じて行
なうえ。本法にシいては部分精製酵素は蛋白質量として
100μを用い友。
>、1下余白)
■ コラーゲン生合成抑制作用:
R,ム、 5alvadorらの方法(Arch Bi
ocheuBiophya、174.382(1976
) 〕K準じて、検体化合物0.211F/kgt1日
1回、6日間、8D−系ラット(早、3週令)の腹腔内
圧投与し、子宮のコフーゲン量を対照群と比較し丸。
ocheuBiophya、174.382(1976
) 〕K準じて、検体化合物0.211F/kgt1日
1回、6日間、8D−系ラット(早、3週令)の腹腔内
圧投与し、子宮のコフーゲン量を対照群と比較し丸。
第2′s
注 番:フット数は各群3匹、初体重は41土2〜42
/土4g 一般式(1)で表わされる化合物は極めて毒性が低い。
/土4g 一般式(1)で表わされる化合物は極めて毒性が低い。
たとえば一般武(1)中n:9.ム:CH2,R: H
である化合物をラットに2500TIIg/kg/’a
ay で5週間強制投与した場合でも、停電、摂餌蝋
、尿検査および血液検査で異常所見はみられなかった。
である化合物をラットに2500TIIg/kg/’a
ay で5週間強制投与した場合でも、停電、摂餌蝋
、尿検査および血液検査で異常所見はみられなかった。
本発明の化合物(1)は、動物組織線輪化抑制剤として
、動物とりわけ哺乳動物(友とえば、ウサギ、ラット、
マウスなどの爽験動物;イヌ、ネコなどの愛玩動物;ヒ
ト)の臓器線維症の予防・治療に使用することができる
。臓器線維症はコラーゲン過剰蓄積に起因する疾患の総
称であり、たとえば締纏維症、肝硬変症、腎硬化症、動
脈硬化症1強皮症、骨髄線維症、漫性関節炎などを包含
するものである。
、動物とりわけ哺乳動物(友とえば、ウサギ、ラット、
マウスなどの爽験動物;イヌ、ネコなどの愛玩動物;ヒ
ト)の臓器線維症の予防・治療に使用することができる
。臓器線維症はコラーゲン過剰蓄積に起因する疾患の総
称であり、たとえば締纏維症、肝硬変症、腎硬化症、動
脈硬化症1強皮症、骨髄線維症、漫性関節炎などを包含
するものである。
本発明の化合物(1)を上記し九臓器線雑症の予防・治
療の目的で使用する場合、それ自体あるいは適宜の薬理
的に許容される担体、賦形剤、希釈剤と混合し、粉末、
顆粒1錠剤、カブ七p剤。
療の目的で使用する場合、それ自体あるいは適宜の薬理
的に許容される担体、賦形剤、希釈剤と混合し、粉末、
顆粒1錠剤、カブ七p剤。
注射剤などの剤型で経口的または非経口的に投与するこ
とが出来る。投与量は対象疾患、症状、投与対象、投与
方法などによって異なるが、例えば成人の肝硬変症、動
脈硬化症、慢性関節炎などの予防・治療剤として投与す
る場合、1日約2〜5011ft1〜3回に分けて経口
的に投与するのが望ましい。
とが出来る。投与量は対象疾患、症状、投与対象、投与
方法などによって異なるが、例えば成人の肝硬変症、動
脈硬化症、慢性関節炎などの予防・治療剤として投与す
る場合、1日約2〜5011ft1〜3回に分けて経口
的に投与するのが望ましい。
一般式(1)で表わされる化合物のうち、nが2〜9の
整数である化合物は特開昭51−128932号公報に
、nがlθ〜21の整数である化合物は特開昭56−1
40943号公報に記載されており、nが0,1または
2の化合物もこれらの公報に記載されている方法に準じ
て製造することができる。
整数である化合物は特開昭51−128932号公報に
、nがlθ〜21の整数である化合物は特開昭56−1
40943号公報に記載されており、nが0,1または
2の化合物もこれらの公報に記載されている方法に準じ
て製造することができる。
爽施例/
カプセル剤
化合物(1)(n:9.^:CH2,R:H)
3081徽結晶セルロース 30
qフクトース 57Mfステ
アステアリン酸マグネシウム 3q全 量
120岬製剤化の常法に従って上
記成分を萬合し、ゼラチンカプセルに充填しカプセル剤
とし友。
3081徽結晶セルロース 30
qフクトース 57Mfステ
アステアリン酸マグネシウム 3q全 量
120岬製剤化の常法に従って上
記成分を萬合し、ゼラチンカプセルに充填しカプセル剤
とし友。
東施−二
錠剤
化合物(1)(n:9.*:aH2,u:g)
301Fフクトース 441
Fでん粉 lα6qでん粉
(のり用)5wI! ステアリン酸マグネシウム α4ダカ〜ポキ
シセ〜ロースカA/S/ウム 20q全 量
1101F上記成分を混合し
たのち錠剤とじ九。
301Fフクトース 441
Fでん粉 lα6qでん粉
(のり用)5wI! ステアリン酸マグネシウム α4ダカ〜ポキ
シセ〜ロースカA/S/ウム 20q全 量
1101F上記成分を混合し
たのち錠剤とじ九。
爽施例3
軟カプセル剤
化合物(1)(n:x、i:an2.R:u)
3011Fトウモロコシ油 110
1q全 量 140岬上紀
成分を混合溶液としたのち常法により軟カプセル剤とし
た。
3011Fトウモロコシ油 110
1q全 量 140岬上紀
成分を混合溶液としたのち常法により軟カプセル剤とし
た。
参考例/
2.3−ジメトキs/−5−メチ’tv−x、4−ベン
ゾキノン0.36fを酢酸2dに溶かし、85〜90℃
でかきまぜなが:1□:5アセチルグリコール酸塩化物
0.41fから製したビス(アセトキVアセチル)ペル
オキシドを少量ずつ加える。2時間加熱し、冷後水で希
釈し、酢酸エチルで抽出し丸。
ゾキノン0.36fを酢酸2dに溶かし、85〜90℃
でかきまぜなが:1□:5アセチルグリコール酸塩化物
0.41fから製したビス(アセトキVアセチル)ペル
オキシドを少量ずつ加える。2時間加熱し、冷後水で希
釈し、酢酸エチルで抽出し丸。
抽出液を水洗し、無水硫酸す)Vラムで乾燥しえ。
溶縄を減圧下貿去し、残留物をVリカゲルクロマトグツ
フィーで#I製して橙色油状の6−アセトキシメチA’
−2,3−ジメトキシ−5−メチA/−1,4−ベンゾ
キノン29’lFを得九。核磁気共鳴スペクト〜(重ク
ロロホルム中の1値”): 207(3H,a、CH3
)、Z12(3H,a、C0CH5)、40m(6M、
畠、0CHs)、aoo(2H,g、CH2)6−アセ
ドキVメチA/−2.3−ジメドキV−5−メチル−1
,4−ベンゾキノン96’lFを濃填酸0.02g/お
よびメグノー〜5wtの混液に溶かし、室温に−[放置
した。反応液を減圧上濃縮し、水で希釈して酢酸エチル
で抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い乾燥した。溶縄
を減圧下留夫し、ヘキサン−エーテルから再結晶して橙
色結晶の6−ヒドロキシメチル−2,3−ジメトキシ−
5−メチル−1,4−ベンゾキノン291fを得九、融
点52〜54℃。
フィーで#I製して橙色油状の6−アセトキシメチA’
−2,3−ジメトキシ−5−メチA/−1,4−ベンゾ
キノン29’lFを得九。核磁気共鳴スペクト〜(重ク
ロロホルム中の1値”): 207(3H,a、CH3
)、Z12(3H,a、C0CH5)、40m(6M、
畠、0CHs)、aoo(2H,g、CH2)6−アセ
ドキVメチA/−2.3−ジメドキV−5−メチル−1
,4−ベンゾキノン96’lFを濃填酸0.02g/お
よびメグノー〜5wtの混液に溶かし、室温に−[放置
した。反応液を減圧上濃縮し、水で希釈して酢酸エチル
で抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い乾燥した。溶縄
を減圧下留夫し、ヘキサン−エーテルから再結晶して橙
色結晶の6−ヒドロキシメチル−2,3−ジメトキシ−
5−メチル−1,4−ベンゾキノン291fを得九、融
点52〜54℃。
元素分析 Cl0H1205
計算fil:C56,60i H5,70爽醐値:C5
6,541![5,71 参考例λ 参考例/の方法においてビス(アセトキVアセt〜)ペ
ルオキシドの代9にビス(β−ア七トキシプロバノイル
)ペルオキシドを用いて2.6−(2−ヒドロキシエチ
ル)−2、3−ジメトキシ−5−メfL/−1,4−ベ
ンゾキノンを得り。核磁気共鳴スペクト〜(重クロロホ
ルム中のa値): 2−05(3H,s、CH3)、
1L67(2H,t、J=7Hz、CH2)、3.12
(IH,b、0f()、168(2H。
6,541![5,71 参考例λ 参考例/の方法においてビス(アセトキVアセt〜)ペ
ルオキシドの代9にビス(β−ア七トキシプロバノイル
)ペルオキシドを用いて2.6−(2−ヒドロキシエチ
ル)−2、3−ジメトキシ−5−メfL/−1,4−ベ
ンゾキノンを得り。核磁気共鳴スペクト〜(重クロロホ
ルム中のa値): 2−05(3H,s、CH3)、
1L67(2H,t、J=7Hz、CH2)、3.12
(IH,b、0f()、168(2H。
t、J−7Hz、CH2O)、:195(614,a、
CH30)元素分析値 C1□H1405として 計算値:C58,40i H6,24 実測値:C58,51i H6,27 参考例3
CH30)元素分析値 C1□H1405として 計算値:C58,40i H6,24 実測値:C58,51i H6,27 参考例3
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ゛ (式中、ムはメチレン基またはカルボニル基を、nは0
〜21の整数を、Rは水素原子または低級アルキμ基を
示す)で表わされる化合物を含んでなる動物組織O線維
化抑制剤。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP57057474A JPS58174313A (ja) | 1982-04-06 | 1982-04-06 | 動物組織の線維化抑制剤 |
US06/479,074 US4514420A (en) | 1982-04-06 | 1983-03-25 | Antifibrotic agent |
DE3311922A DE3311922C2 (de) | 1982-04-06 | 1983-03-31 | Verwendung von substituierten 1,4-Benzochinonen bei der Prophylaxe oder Behandlung von Fibrose |
IT48031/83A IT1167113B (it) | 1982-04-06 | 1983-03-31 | Composizione farmaceutica contenente un composto di 1,4-benzochinone e suo impiego come agente antifibrotico |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP57057474A JPS58174313A (ja) | 1982-04-06 | 1982-04-06 | 動物組織の線維化抑制剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS58174313A true JPS58174313A (ja) | 1983-10-13 |
JPH0139405B2 JPH0139405B2 (ja) | 1989-08-21 |
Family
ID=13056694
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP57057474A Granted JPS58174313A (ja) | 1982-04-06 | 1982-04-06 | 動物組織の線維化抑制剤 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4514420A (ja) |
JP (1) | JPS58174313A (ja) |
DE (1) | DE3311922C2 (ja) |
IT (1) | IT1167113B (ja) |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0201196B1 (en) * | 1985-04-08 | 1991-07-03 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Benzoquinone derivatives, their production and use |
US4939169A (en) * | 1985-09-20 | 1990-07-03 | The Upjohn Company | 1,4-naphthalenediol and 1,4-hydroquinone derivatives |
WO1987001698A2 (en) * | 1985-09-20 | 1987-03-26 | The Upjohn Company | 1,4-naphthalenediol and 1,4-hydroquinone derivatives |
DE3869692D1 (de) * | 1987-07-29 | 1992-05-07 | Takeda Chemical Industries Ltd | Zellproliferationsinhibitor. |
US5789426A (en) * | 1995-01-20 | 1998-08-04 | Cornell Research Foundation, Inc. | Method for the treatment of fibroproliferative disorders by application of inhibitors of protein hydroxylation |
EP0788793A1 (en) | 1996-02-01 | 1997-08-13 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Idebenone for the treatment of dementia |
EP0813866A3 (en) * | 1996-06-17 | 1999-01-20 | Eisai Co., Ltd. | Therapeutic agent for joint diseases |
EP2563908B1 (en) | 2010-04-25 | 2019-01-09 | Icahn School of Medicine at Mount Sinai | Generation of anterior foregut endoderm from pluripotent cells |
US9988606B2 (en) | 2012-07-24 | 2018-06-05 | The Trustees Of Columbia University In The City Of New York | Generation of airway and lung progenitors and epithelial cells and three-dimensional anterior foregut spheres |
JP7169580B2 (ja) * | 2018-09-27 | 2022-11-11 | 株式会社Lttバイオファーマ | 線維症治療用医薬組成物 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4271083A (en) * | 1974-05-02 | 1981-06-02 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | 6-Hydroxy-1,4-benzoquinone compounds |
JPS5919930B2 (ja) * | 1974-05-02 | 1984-05-09 | 武田薬品工業株式会社 | キノン酸誘導体の製造法 |
JPS54160740A (en) * | 1978-06-09 | 1979-12-19 | Takeda Chem Ind Ltd | Anti-fibrotic agent |
DE3069496D1 (de) * | 1979-06-28 | 1984-11-29 | Takeda Chemical Industries Ltd | 2,3-dialkoxy-1,4-quinone derivatives; method of producing 1,4-quinone derivatives |
JPS5697223A (en) * | 1979-12-30 | 1981-08-05 | Takeda Chem Ind Ltd | Tissue metabolism activator |
JPS56150014A (en) * | 1980-04-21 | 1981-11-20 | Takeda Chem Ind Ltd | Antiallergic agent |
-
1982
- 1982-04-06 JP JP57057474A patent/JPS58174313A/ja active Granted
-
1983
- 1983-03-25 US US06/479,074 patent/US4514420A/en not_active Expired - Fee Related
- 1983-03-31 IT IT48031/83A patent/IT1167113B/it active
- 1983-03-31 DE DE3311922A patent/DE3311922C2/de not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US4514420A (en) | 1985-04-30 |
IT8348031A0 (it) | 1983-03-31 |
IT1167113B (it) | 1987-05-13 |
JPH0139405B2 (ja) | 1989-08-21 |
DE3311922A1 (de) | 1983-10-13 |
DE3311922C2 (de) | 1994-06-23 |
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