JPS58174313A - 動物組織の線維化抑制剤 - Google Patents
動物組織の線維化抑制剤Info
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- JPS58174313A JPS58174313A JP57057474A JP5747482A JPS58174313A JP S58174313 A JPS58174313 A JP S58174313A JP 57057474 A JP57057474 A JP 57057474A JP 5747482 A JP5747482 A JP 5747482A JP S58174313 A JPS58174313 A JP S58174313A
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- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は動物組織の線維化抑−制剤に関する。
肝障害や肺線維症などでは組織へのコラーゲンの過剰沈
着が認められる九めこれらの疾患の予防、治療剤として
コラーゲン生合成の抑制剤が広く検討されている。しか
し現在見いだされているコラーゲン生合成抑制剤は例え
ばβ−アミノプロビオニド９ｆｉ／のようにそれ自体の
一般的港性のため連続投与が不可能であ−るなどの欠点
を有する。
着が認められる九めこれらの疾患の予防、治療剤として
コラーゲン生合成の抑制剤が広く検討されている。しか
し現在見いだされているコラーゲン生合成抑制剤は例え
ばβ−アミノプロビオニド９ｆｉ／のようにそれ自体の
一般的港性のため連続投与が不可能であ−るなどの欠点
を有する。
本発明者らは連続投与が可能なコラーゲンの生合成抑制
作用を有する化合物を晃いだすべく検討した結果、一般
式 （式中、Ａはメチレン基またはカルボニル基を、ｎＶｉ
ｏ〜２１の整数を、Ｒは水素原子ｆ九は低級アルキル基
を示す）で表わされる化合物がコブーゲン生合成抑制作
用を有しその一般毒性が低いという知見を得た。
作用を有する化合物を晃いだすべく検討した結果、一般
式 （式中、Ａはメチレン基またはカルボニル基を、ｎＶｉ
ｏ〜２１の整数を、Ｒは水素原子ｆ九は低級アルキル基
を示す）で表わされる化合物がコブーゲン生合成抑制作
用を有しその一般毒性が低いという知見を得た。
すなわち本発明は、一般式（１）で表わされる化合物を
含んでなる動物組織の線維化抑制剤である。
含んでなる動物組織の線維化抑制剤である。
上記一般式（１）中、Ｒで示される低級アルキル基とし
ては九とえはメチ〜、エチルなどの脚素数１〜３のもの
があげられる。− 上記一般式（１）で示される化合物は以下に示ストお）
ｆロトコラーゲン・プロリン水酸化酵素阻害作用および
コラーゲン生合成抑制作用を有している。
ては九とえはメチ〜、エチルなどの脚素数１〜３のもの
があげられる。− 上記一般式（１）で示される化合物は以下に示ストお）
ｆロトコラーゲン・プロリン水酸化酵素阻害作用および
コラーゲン生合成抑制作用を有している。
（ｆ）プロトコフーゲン・プロリン水酸化酵素阻害作用
： １害活性の測定はに、 １． Ｋｉｖｉｒｒｉｋｏらお
よびＪＬ Ｈａｌｍｅ らの方法（Ｊ、 ＢｉｏＬ
Ｃｈｓｉａ、 ；４２ 。
： １害活性の測定はに、 １． Ｋｉｖｉｒｒｉｋｏらお
よびＪＬ Ｈａｌｍｅ らの方法（Ｊ、 ＢｉｏＬ
Ｃｈｓｉａ、 ；４２ 。
４００７（１９６７）およびｌ１ｉｏｏｈｉｕ ＩＢｉ
ｏｐｈｙａ。
ｏｐｈｙａ。
ムｅｔａ １９８．４６０（１９６７））に準じて、
鶏胚よす一した部分精製酵素標品を使用し、（Ｐｒ。
鶏胚よす一した部分精製酵素標品を使用し、（Ｐｒ。
−Ｐｒｏ−Ｇｌｙ）５−４８２０ （蛋内質研冑奨励会
製、大阪）を基質として、Ｒ，Ｅ、 Ｒｈｏａｄａ
らの方法（Ｍｅｔｈｏｄａ ｉｎ Ｅｎｚｙｍｏｌｏｇ
ｙ ｉｌｌ Ｂ 、 ３０６（１９７１））に準じて行
なうえ。本法にシいては部分精製酵素は蛋白質量として
１００μを用い友。
製、大阪）を基質として、Ｒ，Ｅ、 Ｒｈｏａｄａ
らの方法（Ｍｅｔｈｏｄａ ｉｎ Ｅｎｚｙｍｏｌｏｇ
ｙ ｉｌｌ Ｂ 、 ３０６（１９７１））に準じて行
なうえ。本法にシいては部分精製酵素は蛋白質量として
１００μを用い友。
＞、１下余白）
■ コラーゲン生合成抑制作用：
Ｒ，ム、 ５ａｌｖａｄｏｒらの方法（Ａｒｃｈ Ｂｉ
ｏｃｈｅｕＢｉｏｐｈｙａ、１７４．３８２（１９７６
） 〕Ｋ準じて、検体化合物０．２１１Ｆ／ｋｇｔ１日
１回、６日間、８Ｄ−系ラット（早、３週令）の腹腔内
圧投与し、子宮のコフーゲン量を対照群と比較し丸。
ｏｃｈｅｕＢｉｏｐｈｙａ、１７４．３８２（１９７６
） 〕Ｋ準じて、検体化合物０．２１１Ｆ／ｋｇｔ１日
１回、６日間、８Ｄ−系ラット（早、３週令）の腹腔内
圧投与し、子宮のコフーゲン量を対照群と比較し丸。
第２′ｓ
注 番：フット数は各群３匹、初体重は４１土２〜４２
／土４ｇ 一般式（１）で表わされる化合物は極めて毒性が低い。
／土４ｇ 一般式（１）で表わされる化合物は極めて毒性が低い。
たとえば一般武（１）中ｎ：９．ム：ＣＨ２，Ｒ： Ｈ
である化合物をラットに２５００ＴＩＩｇ／ｋｇ／’ａ
ａｙ で５週間強制投与した場合でも、停電、摂餌蝋
、尿検査および血液検査で異常所見はみられなかった。
である化合物をラットに２５００ＴＩＩｇ／ｋｇ／’ａ
ａｙ で５週間強制投与した場合でも、停電、摂餌蝋
、尿検査および血液検査で異常所見はみられなかった。
本発明の化合物（１）は、動物組織線輪化抑制剤として
、動物とりわけ哺乳動物（友とえば、ウサギ、ラット、
マウスなどの爽験動物；イヌ、ネコなどの愛玩動物；ヒ
ト）の臓器線維症の予防・治療に使用することができる
。臓器線維症はコラーゲン過剰蓄積に起因する疾患の総
称であり、たとえば締纏維症、肝硬変症、腎硬化症、動
脈硬化症１強皮症、骨髄線維症、漫性関節炎などを包含
するものである。
、動物とりわけ哺乳動物（友とえば、ウサギ、ラット、
マウスなどの爽験動物；イヌ、ネコなどの愛玩動物；ヒ
ト）の臓器線維症の予防・治療に使用することができる
。臓器線維症はコラーゲン過剰蓄積に起因する疾患の総
称であり、たとえば締纏維症、肝硬変症、腎硬化症、動
脈硬化症１強皮症、骨髄線維症、漫性関節炎などを包含
するものである。
本発明の化合物（１）を上記し九臓器線雑症の予防・治
療の目的で使用する場合、それ自体あるいは適宜の薬理
的に許容される担体、賦形剤、希釈剤と混合し、粉末、
顆粒１錠剤、カブ七ｐ剤。
療の目的で使用する場合、それ自体あるいは適宜の薬理
的に許容される担体、賦形剤、希釈剤と混合し、粉末、
顆粒１錠剤、カブ七ｐ剤。
注射剤などの剤型で経口的または非経口的に投与するこ
とが出来る。投与量は対象疾患、症状、投与対象、投与
方法などによって異なるが、例えば成人の肝硬変症、動
脈硬化症、慢性関節炎などの予防・治療剤として投与す
る場合、１日約２〜５０１１ｆｔ１〜３回に分けて経口
的に投与するのが望ましい。
とが出来る。投与量は対象疾患、症状、投与対象、投与
方法などによって異なるが、例えば成人の肝硬変症、動
脈硬化症、慢性関節炎などの予防・治療剤として投与す
る場合、１日約２〜５０１１ｆｔ１〜３回に分けて経口
的に投与するのが望ましい。
一般式（１）で表わされる化合物のうち、ｎが２〜９の
整数である化合物は特開昭５１−１２８９３２号公報に
、ｎがｌθ〜２１の整数である化合物は特開昭５６−１
４０９４３号公報に記載されており、ｎが０，１または
２の化合物もこれらの公報に記載されている方法に準じ
て製造することができる。
整数である化合物は特開昭５１−１２８９３２号公報に
、ｎがｌθ〜２１の整数である化合物は特開昭５６−１
４０９４３号公報に記載されており、ｎが０，１または
２の化合物もこれらの公報に記載されている方法に準じ
て製造することができる。
爽施例／
カプセル剤
化合物（１）（ｎ：９．＾：ＣＨ２，Ｒ：Ｈ）
３０８１徽結晶セルロース ３０
ｑフクトース ５７Ｍｆステ
アステアリン酸マグネシウム ３ｑ全 量
１２０岬製剤化の常法に従って上
記成分を萬合し、ゼラチンカプセルに充填しカプセル剤
とし友。
３０８１徽結晶セルロース ３０
ｑフクトース ５７Ｍｆステ
アステアリン酸マグネシウム ３ｑ全 量
１２０岬製剤化の常法に従って上
記成分を萬合し、ゼラチンカプセルに充填しカプセル剤
とし友。
東施−二
錠剤
化合物（１）（ｎ：９．＊：ａＨ２，ｕ：ｇ）
３０１Ｆフクトース ４４１
Ｆでん粉 ｌα６ｑでん粉
（のり用）５ｗＩ！ ステアリン酸マグネシウム α４ダカ〜ポキ
シセ〜ロースカＡ／Ｓ／ウム ２０ｑ全 量
１１０１Ｆ上記成分を混合し
たのち錠剤とじ九。
３０１Ｆフクトース ４４１
Ｆでん粉 ｌα６ｑでん粉
（のり用）５ｗＩ！ ステアリン酸マグネシウム α４ダカ〜ポキ
シセ〜ロースカＡ／Ｓ／ウム ２０ｑ全 量
１１０１Ｆ上記成分を混合し
たのち錠剤とじ九。
爽施例３
軟カプセル剤
化合物（１）（ｎ：ｘ、ｉ：ａｎ２．Ｒ：ｕ）
３０１１Ｆトウモロコシ油 １１０
１ｑ全 量 １４０岬上紀
成分を混合溶液としたのち常法により軟カプセル剤とし
た。
３０１１Ｆトウモロコシ油 １１０
１ｑ全 量 １４０岬上紀
成分を混合溶液としたのち常法により軟カプセル剤とし
た。
参考例／
２．３−ジメトキｓ／−５−メチ’ｔｖ−ｘ、４−ベン
ゾキノン０．３６ｆを酢酸２ｄに溶かし、８５〜９０℃
でかきまぜなが：１□：５アセチルグリコール酸塩化物
０．４１ｆから製したビス（アセトキＶアセチル）ペル
オキシドを少量ずつ加える。２時間加熱し、冷後水で希
釈し、酢酸エチルで抽出し丸。
ゾキノン０．３６ｆを酢酸２ｄに溶かし、８５〜９０℃
でかきまぜなが：１□：５アセチルグリコール酸塩化物
０．４１ｆから製したビス（アセトキＶアセチル）ペル
オキシドを少量ずつ加える。２時間加熱し、冷後水で希
釈し、酢酸エチルで抽出し丸。
抽出液を水洗し、無水硫酸す）Ｖラムで乾燥しえ。
溶縄を減圧下貿去し、残留物をＶリカゲルクロマトグツ
フィーで＃Ｉ製して橙色油状の６−アセトキシメチＡ’
−２，３−ジメトキシ−５−メチＡ／−１，４−ベンゾ
キノン２９’ｌＦを得九。核磁気共鳴スペクト〜（重ク
ロロホルム中の１値”）： ２０７（３Ｈ，ａ、ＣＨ３
）、Ｚ１２（３Ｈ，ａ、Ｃ０ＣＨ５）、４０ｍ（６Ｍ、
畠、０ＣＨｓ）、ａｏｏ（２Ｈ，ｇ、ＣＨ２）６−アセ
ドキＶメチＡ／−２．３−ジメドキＶ−５−メチル−１
，４−ベンゾキノン９６’ｌＦを濃填酸０．０２ｇ／お
よびメグノー〜５ｗｔの混液に溶かし、室温に−［放置
した。反応液を減圧上濃縮し、水で希釈して酢酸エチル
で抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い乾燥した。溶縄
を減圧下留夫し、ヘキサン−エーテルから再結晶して橙
色結晶の６−ヒドロキシメチル−２，３−ジメトキシ−
５−メチル−１，４−ベンゾキノン２９１ｆを得九、融
点５２〜５４℃。
フィーで＃Ｉ製して橙色油状の６−アセトキシメチＡ’
−２，３−ジメトキシ−５−メチＡ／−１，４−ベンゾ
キノン２９’ｌＦを得九。核磁気共鳴スペクト〜（重ク
ロロホルム中の１値”）： ２０７（３Ｈ，ａ、ＣＨ３
）、Ｚ１２（３Ｈ，ａ、Ｃ０ＣＨ５）、４０ｍ（６Ｍ、
畠、０ＣＨｓ）、ａｏｏ（２Ｈ，ｇ、ＣＨ２）６−アセ
ドキＶメチＡ／−２．３−ジメドキＶ−５−メチル−１
，４−ベンゾキノン９６’ｌＦを濃填酸０．０２ｇ／お
よびメグノー〜５ｗｔの混液に溶かし、室温に−［放置
した。反応液を減圧上濃縮し、水で希釈して酢酸エチル
で抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い乾燥した。溶縄
を減圧下留夫し、ヘキサン−エーテルから再結晶して橙
色結晶の６−ヒドロキシメチル−２，３−ジメトキシ−
５−メチル−１，４−ベンゾキノン２９１ｆを得九、融
点５２〜５４℃。
元素分析 Ｃｌ０Ｈ１２０５
計算ｆｉｌ：Ｃ５６，６０ｉ Ｈ５，７０爽醐値：Ｃ５
６，５４１！［５，７１ 参考例λ 参考例／の方法においてビス（アセトキＶアセｔ〜）ペ
ルオキシドの代９にビス（β−ア七トキシプロバノイル
）ペルオキシドを用いて２．６−（２−ヒドロキシエチ
ル）−２、３−ジメトキシ−５−メｆＬ／−１，４−ベ
ンゾキノンを得り。核磁気共鳴スペクト〜（重クロロホ
ルム中のａ値）： ２−０５（３Ｈ，ｓ、ＣＨ３）、
１Ｌ６７（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ、ＣＨ２）、３．１２
（ＩＨ，ｂ、０ｆ（）、１６８（２Ｈ。
６，５４１！［５，７１ 参考例λ 参考例／の方法においてビス（アセトキＶアセｔ〜）ペ
ルオキシドの代９にビス（β−ア七トキシプロバノイル
）ペルオキシドを用いて２．６−（２−ヒドロキシエチ
ル）−２、３−ジメトキシ−５−メｆＬ／−１，４−ベ
ンゾキノンを得り。核磁気共鳴スペクト〜（重クロロホ
ルム中のａ値）： ２−０５（３Ｈ，ｓ、ＣＨ３）、
１Ｌ６７（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ、ＣＨ２）、３．１２
（ＩＨ，ｂ、０ｆ（）、１６８（２Ｈ。
ｔ、Ｊ−７Ｈｚ、ＣＨ２Ｏ）、：１９５（６１４，ａ、
ＣＨ３０）元素分析値 Ｃ１□Ｈ１４０５として 計算値：Ｃ５８，４０ｉ Ｈ６，２４ 実測値：Ｃ５８，５１ｉ Ｈ６，２７ 参考例３
ＣＨ３０）元素分析値 Ｃ１□Ｈ１４０５として 計算値：Ｃ５８，４０ｉ Ｈ６，２４ 実測値：Ｃ５８，５１ｉ Ｈ６，２７ 参考例３
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ゛ （式中、ムはメチレン基またはカルボニル基を、ｎは０
〜２１の整数を、Ｒは水素原子または低級アルキμ基を
示す）で表わされる化合物を含んでなる動物組織Ｏ線維
化抑制剤。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57057474A JPS58174313A (ja) | 1982-04-06 | 1982-04-06 | 動物組織の線維化抑制剤 |
| US06/479,074 US4514420A (en) | 1982-04-06 | 1983-03-25 | Antifibrotic agent |
| DE3311922A DE3311922C2 (de) | 1982-04-06 | 1983-03-31 | Verwendung von substituierten 1,4-Benzochinonen bei der Prophylaxe oder Behandlung von Fibrose |
| IT48031/83A IT1167113B (it) | 1982-04-06 | 1983-03-31 | Composizione farmaceutica contenente un composto di 1,4-benzochinone e suo impiego come agente antifibrotico |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57057474A JPS58174313A (ja) | 1982-04-06 | 1982-04-06 | 動物組織の線維化抑制剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58174313A true JPS58174313A (ja) | 1983-10-13 |
| JPH0139405B2 JPH0139405B2 (ja) | 1989-08-21 |
Family
ID=13056694
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57057474A Granted JPS58174313A (ja) | 1982-04-06 | 1982-04-06 | 動物組織の線維化抑制剤 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4514420A (ja) |
| JP (1) | JPS58174313A (ja) |
| DE (1) | DE3311922C2 (ja) |
| IT (1) | IT1167113B (ja) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ATE64921T1 (de) * | 1985-04-08 | 1991-07-15 | Takeda Chemical Industries Ltd | Benzochinonderivate, ihre herstellung und verwendung. |
| JPS63501288A (ja) * | 1985-09-20 | 1988-05-19 | ジ・アップジョン・カンパニ− | １，４−ナフタレンジオ−ルおよび１，４−ヒドロキノン誘導体 |
| US4939169A (en) * | 1985-09-20 | 1990-07-03 | The Upjohn Company | 1,4-naphthalenediol and 1,4-hydroquinone derivatives |
| DE3869692D1 (de) * | 1987-07-29 | 1992-05-07 | Takeda Chemical Industries Ltd | Zellproliferationsinhibitor. |
| US5789426A (en) * | 1995-01-20 | 1998-08-04 | Cornell Research Foundation, Inc. | Method for the treatment of fibroproliferative disorders by application of inhibitors of protein hydroxylation |
| EP0788793A1 (en) | 1996-02-01 | 1997-08-13 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Idebenone for the treatment of dementia |
| EP0813866A3 (en) * | 1996-06-17 | 1999-01-20 | Eisai Co., Ltd. | Therapeutic agent for joint diseases |
| EP2563908B1 (en) | 2010-04-25 | 2019-01-09 | Icahn School of Medicine at Mount Sinai | Generation of anterior foregut endoderm from pluripotent cells |
| US9988606B2 (en) | 2012-07-24 | 2018-06-05 | The Trustees Of Columbia University In The City Of New York | Generation of airway and lung progenitors and epithelial cells and three-dimensional anterior foregut spheres |
| JP7169580B2 (ja) * | 2018-09-27 | 2022-11-11 | 株式会社Ｌｔｔバイオファーマ | 線維症治療用医薬組成物 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4271083A (en) * | 1974-05-02 | 1981-06-02 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | 6-Hydroxy-1,4-benzoquinone compounds |
| JPS5919930B2 (ja) * | 1974-05-02 | 1984-05-09 | 武田薬品工業株式会社 | キノン酸誘導体の製造法 |
| JPS54160740A (en) * | 1978-06-09 | 1979-12-19 | Takeda Chem Ind Ltd | Anti-fibrotic agent |
| DE3069496D1 (de) * | 1979-06-28 | 1984-11-29 | Takeda Chemical Industries Ltd | 2,3-dialkoxy-1,4-quinone derivatives; method of producing 1,4-quinone derivatives |
| JPS5697223A (en) * | 1979-12-30 | 1981-08-05 | Takeda Chem Ind Ltd | Tissue metabolism activator |
| JPS56150014A (en) * | 1980-04-21 | 1981-11-20 | Takeda Chem Ind Ltd | Antiallergic agent |
-
1982
- 1982-04-06 JP JP57057474A patent/JPS58174313A/ja active Granted
-
1983
- 1983-03-25 US US06/479,074 patent/US4514420A/en not_active Expired - Fee Related
- 1983-03-31 IT IT48031/83A patent/IT1167113B/it active
- 1983-03-31 DE DE3311922A patent/DE3311922C2/de not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0139405B2 (ja) | 1989-08-21 |
| DE3311922A1 (de) | 1983-10-13 |
| US4514420A (en) | 1985-04-30 |
| DE3311922C2 (de) | 1994-06-23 |
| IT1167113B (it) | 1987-05-13 |
| IT8348031A0 (it) | 1983-03-31 |
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