JPS58164535A - パ−フルオロ化合物の製造法 - Google Patents
パ−フルオロ化合物の製造法Info
- Publication number
- JPS58164535A JPS58164535A JP4656582A JP4656582A JPS58164535A JP S58164535 A JPS58164535 A JP S58164535A JP 4656582 A JP4656582 A JP 4656582A JP 4656582 A JP4656582 A JP 4656582A JP S58164535 A JPS58164535 A JP S58164535A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- fluorine gas
- perfluoro compound
- acid
- gas
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本慢明は、Jイーフルオロ化合物のIi造法に関する。
更に胛しくは、酸フ胃ライド化合物を変換して化学的に
安定な、それに相当するパーフルオリ化合物を製造する
方法に関する〇 一般式 %式% (ここで、Xはフッ素原子またはトリフルオロメチル基
であり、nはOオたは正の整数である)で表わされる酸
7習うイド化合物は、分子の末端基に加水分解してフッ
酸を生成し易い酸7四ライド基を有しているので、腐食
性、毒性為耐熱性などへの悪影響が懸念され、そのため
にこれを化学的に安定な末端基に変換せしめることが従
来から行われている。そして、通常最も安定な末端基は
パーフルオ四アルキル−であり、このような安定な末端
基への羨換反応が、種々の方法によって行われている。
安定な、それに相当するパーフルオリ化合物を製造する
方法に関する〇 一般式 %式% (ここで、Xはフッ素原子またはトリフルオロメチル基
であり、nはOオたは正の整数である)で表わされる酸
7習うイド化合物は、分子の末端基に加水分解してフッ
酸を生成し易い酸7四ライド基を有しているので、腐食
性、毒性為耐熱性などへの悪影響が懸念され、そのため
にこれを化学的に安定な末端基に変換せしめることが従
来から行われている。そして、通常最も安定な末端基は
パーフルオ四アルキル−であり、このような安定な末端
基への羨換反応が、種々の方法によって行われている。
かかる変換反応の一種として、前記〔13式で示される
酸7wiライド化合物を、次の一般式で示される、それ
に相当するカルメン階化合物に加水分解し、 xov、ay、o+ayxay、o −)HO7XOO
O1! ……(1:](ここで、Xおよびnは前記
定義の如くである)、これを50〜300℃の温度でフ
ッ素ガスで処理し、次の一般式で示されるパーフルオー
化合物に変換する方法が提案されている(特公昭38−
12197号公報)。
酸7wiライド化合物を、次の一般式で示される、それ
に相当するカルメン階化合物に加水分解し、 xov、ay、o+ayxay、o −)HO7XOO
O1! ……(1:](ここで、Xおよびnは前記
定義の如くである)、これを50〜300℃の温度でフ
ッ素ガスで処理し、次の一般式で示されるパーフルオー
化合物に変換する方法が提案されている(特公昭38−
12197号公報)。
X07.OIF、0(OFIOlF、O→Hay、x
−・−・・・[厘](ここで、Xおよびn
は前記定義の如くである)。
−・−・・・[厘](ここで、Xおよびn
は前記定義の如くである)。
ところで、前記酸70ライド化合物〔1〕は、例えば米
国特IN+第3,250,807号明細書、同@a、z
so、sos号明細書などに記載される方法、即ち7ツ
化セシウム触媒の存在下にテトラフルオロエチレンオ中
サイドまたはヘキサフルオロプロピレンオキサイドをア
ニオン重合させることにより得られ、その重合反応時あ
るいはそれをカルボン酸化合物〔1〕に変換させるため
の加水分解時に用いられた極性溶媒の完全な分離が容易
ではなく、その後フッ素ガス処理する際にそこに混在す
る極性溶媒がフッ素ガスの消費量を増大させる。また、
カルメン酸基のフッ素化反応では、わずかではあるが末
端に−0H7Q]F、基が導入されることがあり、この
基は苛ので、y応器の腐食、劣化などがもたらされる。
国特IN+第3,250,807号明細書、同@a、z
so、sos号明細書などに記載される方法、即ち7ツ
化セシウム触媒の存在下にテトラフルオロエチレンオ中
サイドまたはヘキサフルオロプロピレンオキサイドをア
ニオン重合させることにより得られ、その重合反応時あ
るいはそれをカルボン酸化合物〔1〕に変換させるため
の加水分解時に用いられた極性溶媒の完全な分離が容易
ではなく、その後フッ素ガス処理する際にそこに混在す
る極性溶媒がフッ素ガスの消費量を増大させる。また、
カルメン酸基のフッ素化反応では、わずかではあるが末
端に−0H7Q]F、基が導入されることがあり、この
基は苛ので、y応器の腐食、劣化などがもたらされる。
しかるに、前記酸7pライド化合物〔1〕を直接フッ素
ガスで処理すると、一段階で目的とするパーフルオロ化
合物〔夏〕が得られることが、本発明者によって見出さ
れた。従って、本発明はパーフルオ習化合物の製造法に
係り、前記一般式〔厘〕で表わされるパーフルオロ化合
物は、前記一般式〔1〕で表わされる1!70ライド化
合物をフッ素ガスと約100〜350℃の温度で処理す
ることにより製造される。
ガスで処理すると、一段階で目的とするパーフルオロ化
合物〔夏〕が得られることが、本発明者によって見出さ
れた。従って、本発明はパーフルオ習化合物の製造法に
係り、前記一般式〔厘〕で表わされるパーフルオロ化合
物は、前記一般式〔1〕で表わされる1!70ライド化
合物をフッ素ガスと約100〜350℃の温度で処理す
ることにより製造される。
同様に、末端基が酸70ライド基の化金物を7ツ素ガス
で処理してそれをパーフルオロアルキル基に変換させる
ことは、特公昭49−45719号公報に記載されてい
る。ここで用いられている末端隈フ四ライド化合物は、
次の一般式で示され、w −o +o、y、o+r+a
y、o f O,IF40QO%4Kかかる化合物は、
ヘキサフルオロプルピレンを紫外線照射下に酸素の存在
下で反応させることにより得られ、基+0÷は、分子鎖
に沿って不規則に分布している酸素原子を意味し、異な
るオキシペルフルオロアルキレン単位に対してペルオキ
シドの形の結合しているとされている。そして、この化
合物をフッ素ガスで処理すると、次の一般式で示される
化合物が得られ、 X−0−(−0,?40p0?、OvO,F40+−Y
得うれた末端基がパーフルオロアルキル基の化合物は、
もはや活性酸素や酸性官能基をいずれも全く含まないと
されており、反応生成物の平均的指数値P、QおよびR
は、出発物質の指数値B、Tおよびυに等しいかあるい
はそれらよりも10襲以下の低い値であるとされている
。
で処理してそれをパーフルオロアルキル基に変換させる
ことは、特公昭49−45719号公報に記載されてい
る。ここで用いられている末端隈フ四ライド化合物は、
次の一般式で示され、w −o +o、y、o+r+a
y、o f O,IF40QO%4Kかかる化合物は、
ヘキサフルオロプルピレンを紫外線照射下に酸素の存在
下で反応させることにより得られ、基+0÷は、分子鎖
に沿って不規則に分布している酸素原子を意味し、異な
るオキシペルフルオロアルキレン単位に対してペルオキ
シドの形の結合しているとされている。そして、この化
合物をフッ素ガスで処理すると、次の一般式で示される
化合物が得られ、 X−0−(−0,?40p0?、OvO,F40+−Y
得うれた末端基がパーフルオロアルキル基の化合物は、
もはや活性酸素や酸性官能基をいずれも全く含まないと
されており、反応生成物の平均的指数値P、QおよびR
は、出発物質の指数値B、Tおよびυに等しいかあるい
はそれらよりも10襲以下の低い値であるとされている
。
このように、この先行技術に係る方法では、まず光酸化
重合法によって得られる出発物質の収率が一般に低く
(実施例1では10襲以下であり、他の実施例において
も501gをこえることはない)、高価な原料を無駄に
しているばかりではなく、フッ素化反応においても、そ
の反応は末端酸70ライド基のパーフルオロアルキル化
反応以外に基+0+の除央反応が行われ、これ叫伴って
この基が結合しているオキシペルフルオロアルキレン単
位の指@#¥の減少などといった副反応がもたらされる
こともある。
重合法によって得られる出発物質の収率が一般に低く
(実施例1では10襲以下であり、他の実施例において
も501gをこえることはない)、高価な原料を無駄に
しているばかりではなく、フッ素化反応においても、そ
の反応は末端酸70ライド基のパーフルオロアルキル化
反応以外に基+0+の除央反応が行われ、これ叫伴って
この基が結合しているオキシペルフルオロアルキレン単
位の指@#¥の減少などといった副反応がもたらされる
こともある。
これに対して、本発明にあっては、フッ素ガス処理さる
べき出発物質酸フロライド化合物[1)は、ヘキサフル
オロプロピレンオキサイドのアニオン重合によって約9
0〜95%程度の好収率で得られ、しかもそれのフッ素
ガス処理に際しては、高温で処理しても末端酸70ライ
ド基のパーフルオロアルキル化反応のみが起り、主#I
i1部分が変化することはなく、出発物質に対応する化
合物〔璽〕が得られる。
べき出発物質酸フロライド化合物[1)は、ヘキサフル
オロプロピレンオキサイドのアニオン重合によって約9
0〜95%程度の好収率で得られ、しかもそれのフッ素
ガス処理に際しては、高温で処理しても末端酸70ライ
ド基のパーフルオロアルキル化反応のみが起り、主#I
i1部分が変化することはなく、出発物質に対応する化
合物〔璽〕が得られる。
酸70ライド化合物のフッ素ガス処理に用いられるフッ
素ガスは、尋れ単独でも用いられるが、一般には窒素、
ヘリウム、アルゴンなどの不活性ガスで希釈して用いら
れ、その希釈濃度(容量)は最低約1%程度であり、一
般には約5〜100%1好ましくは約10〜100 %
程度の濃度で用いられる。処理温度としては、一般に約
100〜350℃、好ましくは約200〜350℃、更
に好ましくは約250〜320℃の範囲が用いられ、こ
れ以下の温度では濃度100%のフッ素ガスを用いても
反応が僅かしか進行せず、一方これ以上の温度ではパー
フルオロエーテル化合物の主鎖の切断、それに伴う分子
量の低下がもたらされる。
素ガスは、尋れ単独でも用いられるが、一般には窒素、
ヘリウム、アルゴンなどの不活性ガスで希釈して用いら
れ、その希釈濃度(容量)は最低約1%程度であり、一
般には約5〜100%1好ましくは約10〜100 %
程度の濃度で用いられる。処理温度としては、一般に約
100〜350℃、好ましくは約200〜350℃、更
に好ましくは約250〜320℃の範囲が用いられ、こ
れ以下の温度では濃度100%のフッ素ガスを用いても
反応が僅かしか進行せず、一方これ以上の温度ではパー
フルオロエーテル化合物の主鎖の切断、それに伴う分子
量の低下がもたらされる。
処理装置としては、後述するようにフッ素ガス処理に伴
なう7ツ化水素の発生が殆んどみられないためその材質
に制限はなく、通常のガラス製反応容器でも用いること
ができる。また、8υ81鉄などの金属製反応容器を使
用した場合にも、その錆の発生量は着しく少ない。
なう7ツ化水素の発生が殆んどみられないためその材質
に制限はなく、通常のガラス製反応容器でも用いること
ができる。また、8υ81鉄などの金属製反応容器を使
用した場合にも、その錆の発生量は着しく少ない。
反応終了後の後処理は、一般に水洗、脱水後、減圧下で
乾燥させることが行われる。得られた反応生成物の末端
基がパーフルオ璽アルキル基となっていることは、?−
NMRスペクトルでの−25〜−26ppm (OFO
/、外部基準)の吸収(−ooy )および赤外線吸収
スペクトルの1880 tsa−’の吸収(−007)
がいずれも存在しないことから確認される。
乾燥させることが行われる。得られた反応生成物の末端
基がパーフルオ璽アルキル基となっていることは、?−
NMRスペクトルでの−25〜−26ppm (OFO
/、外部基準)の吸収(−ooy )および赤外線吸収
スペクトルの1880 tsa−’の吸収(−007)
がいずれも存在しないことから確認される。
次に、実施例について本発明を説明する。
実施例1
釆国特許第3.2!50.808号明細書に記載される
方法に準拠して、触媒としての7フ化セシウム159お
よび溶媒としてのテトテエチレングリコールジメチルエ
ーテル22 gの存在下に、ヘキサフルオロプロピレン
オキサイド2Klを一30℃で重合させた。得られた反
応混合物を加熱して↑トラエチレングリコールを分離し
、次いで析出した7ツ化セシウムな口別した後、l t
orr s 360℃の条件下での留出物を全部除資し
、液状の残渣1.64(収率80%)を得た。これは、
?−NMRスペクトルおよび赤外線吸収スペクトルの測
定結果から、次の構造を有する酸7pライド化合物と考
えられる。
方法に準拠して、触媒としての7フ化セシウム159お
よび溶媒としてのテトテエチレングリコールジメチルエ
ーテル22 gの存在下に、ヘキサフルオロプロピレン
オキサイド2Klを一30℃で重合させた。得られた反
応混合物を加熱して↑トラエチレングリコールを分離し
、次いで析出した7ツ化セシウムな口別した後、l t
orr s 360℃の条件下での留出物を全部除資し
、液状の残渣1.64(収率80%)を得た。これは、
?−NMRスペクトルおよび赤外線吸収スペクトルの測
定結果から、次の構造を有する酸7pライド化合物と考
えられる。
得られたW170ライド化合物をガラス製反応器中に仕
込み、窒素ガスで20襲濃度に希釈されたフッ素ガスを
用い、300℃で4時間処理した。12.3Iのフッ素
ガス(25℃、1気圧での換算値、以下同じ)が消費さ
れ、次の構造を有すると考えらレルパーフルオロ化合物
が1.57 Kl (収率78弧)得られた。
込み、窒素ガスで20襲濃度に希釈されたフッ素ガスを
用い、300℃で4時間処理した。12.3Iのフッ素
ガス(25℃、1気圧での換算値、以下同じ)が消費さ
れ、次の構造を有すると考えらレルパーフルオロ化合物
が1.57 Kl (収率78弧)得られた。
得られたパーフルオロ化合物について、促進7ツ化水素
化試験を次のようにして行なった。パーフルオロ化合物
に、100℃で毎分101の通気量の空気を24時間通
じ、発生した7ツ化水素の量をランタン アリザリン錯
体(同位化学製品ドータイト アルフツフン)を用いて
、N&IPを標準としている760 mmの吸光度を測
定する吸光分析法によって定量したところ、パーフルオ
ロ化合物lり当りの7ツ化水素発生量は2.4 X 1
0−’モルであった。
化試験を次のようにして行なった。パーフルオロ化合物
に、100℃で毎分101の通気量の空気を24時間通
じ、発生した7ツ化水素の量をランタン アリザリン錯
体(同位化学製品ドータイト アルフツフン)を用いて
、N&IPを標準としている760 mmの吸光度を測
定する吸光分析法によって定量したところ、パーフルオ
ロ化合物lり当りの7ツ化水素発生量は2.4 X 1
0−’モルであった。
実1mN2
実施例1で得られた酸70ライド化合物のフッ素ガス処
理を、気液接触塔を用いて行なった。気液接触塔として
は、jI径が25.4■、長さが300−で、塔充填物
としてステンレス−−8デイクソンパツキンが充填され
ているものが用いられ、液循環流量約10帷物、温度2
50℃で20襲濃度の窒素ガス希釈フッ素ガスで4時間
処理した。11.1 /のフッ素ガスが消費され、その
後フッ素ガス処理に用いられた気液接触塔を分解し1発
生1分離された錆の総量な測定したところ、約0.4g
であった。
理を、気液接触塔を用いて行なった。気液接触塔として
は、jI径が25.4■、長さが300−で、塔充填物
としてステンレス−−8デイクソンパツキンが充填され
ているものが用いられ、液循環流量約10帷物、温度2
50℃で20襲濃度の窒素ガス希釈フッ素ガスで4時間
処理した。11.1 /のフッ素ガスが消費され、その
後フッ素ガス処理に用いられた気液接触塔を分解し1発
生1分離された錆の総量な測定したところ、約0.4g
であった。
得られたパーフルオロ化合物の促進7ツ化水素化試験を
v4施例1と同様に行なった結果、パーフルオロ化合物
1g当りのフン化水素発生量は3.9XIOモルであっ
た。
v4施例1と同様に行なった結果、パーフルオロ化合物
1g当りのフン化水素発生量は3.9XIOモルであっ
た。
比較例1
の重合物に10倍量のトリフルオルトリク四ルエタンを
加え、この溶液に溶媒と同容量の水を加えて、酸フ資ラ
イド化合物の加水分解反応を行なった。加水分解反応は
、室温下で6時間行われ、その後溶媒および水を留去し
、次いでl torr 5360℃での留出物を除去し
た。次の構造を有すると考えられるカルボン酸化合物が
得られ、 この化合物についてのフッ素ガス処理が、実施例1と同
様に行われた0フツ素ガスの消%#菫は、20.11で
あった。
加え、この溶液に溶媒と同容量の水を加えて、酸フ資ラ
イド化合物の加水分解反応を行なった。加水分解反応は
、室温下で6時間行われ、その後溶媒および水を留去し
、次いでl torr 5360℃での留出物を除去し
た。次の構造を有すると考えられるカルボン酸化合物が
得られ、 この化合物についてのフッ素ガス処理が、実施例1と同
様に行われた0フツ素ガスの消%#菫は、20.11で
あった。
得られたパーフルオロ化合物の促進フッ化水素化試験を
実施例1と同様に行なった結果、パーフルオロ化合物1
g当りのフッ化水素発生量は7.2×10 モルであ
った。
実施例1と同様に行なった結果、パーフルオロ化合物1
g当りのフッ化水素発生量は7.2×10 モルであ
った。
比較例2
比較例2で得られたカルボン酸化合物についてのフッ素
ガス処理が、実施例2と同様に行われた。
ガス処理が、実施例2と同様に行われた。
フッ素ガスの消費量は18.79であり、気液接触塔に
発生、分離した錆の総量は約5.29であった。
発生、分離した錆の総量は約5.29であった。
得られたパーフルオロ化合物の促進フッ化水素化試験を
実施例1と同様に行なった結果、パーフルオロ化合物1
g当りのフッ化水素発生社は5.6X 10−’であっ
た。
実施例1と同様に行なった結果、パーフルオロ化合物1
g当りのフッ化水素発生社は5.6X 10−’であっ
た。
実施例3
米国特許13,250,808号明細書に記載される方
法に準拠して、触媒としての活性炭19の存在下に、テ
トラフルオロエチレンオキサイド559をths合物を
、バーフルオロジメチルシフ四ブタンに熔解、p通し、
白色のワックス状物を得、これからQ、l torr
s 300℃以上の条件下で留出物を全部除去し、液吠
の残渣を得た。これは? −MMIスペタFルおよび赤
外線吸収スペクトルの測定結果から、次の構造を有する
ーフロライド化合物と考えられる。
法に準拠して、触媒としての活性炭19の存在下に、テ
トラフルオロエチレンオキサイド559をths合物を
、バーフルオロジメチルシフ四ブタンに熔解、p通し、
白色のワックス状物を得、これからQ、l torr
s 300℃以上の条件下で留出物を全部除去し、液吠
の残渣を得た。これは? −MMIスペタFルおよび赤
外線吸収スペクトルの測定結果から、次の構造を有する
ーフロライド化合物と考えられる。
ay、at、o+ay2axffio−y a’p、a
oyこの1170ライド化合物209をガラス製反応容
器中に仕込み、窒素ガスで20%濃度に希釈されたフッ
素ガスを用い、300℃で6時間処理した。
oyこの1170ライド化合物209をガラス製反応容
器中に仕込み、窒素ガスで20%濃度に希釈されたフッ
素ガスを用い、300℃で6時間処理した。
0.14 tのフッ素ガスが消費され、ff−IM!ス
ペクトルおよび赤外線吸収スペクトルの測定結果から、
次の構造を有すると考えられるパーフルオロ化合物が得
られた。
ペクトルおよび赤外線吸収スペクトルの測定結果から、
次の構造を有すると考えられるパーフルオロ化合物が得
られた。
0ν、o’y、o÷01,0120匁015得られたパ
ーフルオシ化合物の促進フッ素化試験を実施例1と同様
に行なった結果、パーフルオリ化合物1り当りの7ツ化
水素発生量は4.I Xl0−’モルであった。
ーフルオシ化合物の促進フッ素化試験を実施例1と同様
に行なった結果、パーフルオリ化合物1り当りの7ツ化
水素発生量は4.I Xl0−’モルであった。
以上の各実施例および各比較例の対比から、フッ素ガス
処理で消費されるフッ素ガス量および発生する錆の総量
は、いずれも117”ライド化合物の方がカルボン酸化
合物よりも少ないことが分る。
処理で消費されるフッ素ガス量および発生する錆の総量
は、いずれも117”ライド化合物の方がカルボン酸化
合物よりも少ないことが分る。
フッ素ガス消費量が少ないということは、減圧蒸留時に
酸7リライド化合物の方がカルボン酸化合物よりもテシ
ラエチレンダリコールジメチルエーテルなどの溶媒との
分離性にすぐれているためと考えられ、また蛸の発生量
が少ないということは、フッ素ガス処理時に酸7冒うイ
ド化合物の方がカルボン酸化合物よりも副反応が生じ難
く、それに伴って発生する7ツ化水素の量が少ないこと
を意味しており、このことはパーフルオロ化合物を潤滑
油などの各種用途に用いた場合に、金属の腐食を低減さ
せるという効果を冑する。
酸7リライド化合物の方がカルボン酸化合物よりもテシ
ラエチレンダリコールジメチルエーテルなどの溶媒との
分離性にすぐれているためと考えられ、また蛸の発生量
が少ないということは、フッ素ガス処理時に酸7冒うイ
ド化合物の方がカルボン酸化合物よりも副反応が生じ難
く、それに伴って発生する7ツ化水素の量が少ないこと
を意味しており、このことはパーフルオロ化合物を潤滑
油などの各種用途に用いた場合に、金属の腐食を低減さ
せるという効果を冑する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式 %式% (ここで、Xはフッ素原子またはトリフルオロメチル基
であり、nは0壇たけ正の整数である)で表わされる際
70ライド化合物を、フッ素ガスと約100〜350℃
の温度で処理することを特徴とする一般式 %式% (ここで、Xおよびnは前記定義の如くである)で衷わ
されるパーフルオロ化合物の製造法。 2、不活性ガスで希釈されたフッ素ガスが用いられる特
許請求の範囲第1項記載のパーフルオリ化合物の製造法
。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4656582A JPS58164535A (ja) | 1982-03-24 | 1982-03-24 | パ−フルオロ化合物の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4656582A JPS58164535A (ja) | 1982-03-24 | 1982-03-24 | パ−フルオロ化合物の製造法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS58164535A true JPS58164535A (ja) | 1983-09-29 |
JPS6210490B2 JPS6210490B2 (ja) | 1987-03-06 |
Family
ID=12750836
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP4656582A Granted JPS58164535A (ja) | 1982-03-24 | 1982-03-24 | パ−フルオロ化合物の製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS58164535A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5185473A (en) * | 1991-06-21 | 1993-02-09 | Hoechst Aktiengesellschaft | Process for the preparation of perfluorinated ethers |
US6936722B2 (en) * | 2002-02-05 | 2005-08-30 | Solvay Solexis S.P.A. | Polyhalogenated ethers |
CN104672442A (zh) * | 2013-12-02 | 2015-06-03 | 浙江省化工研究院有限公司 | 一种六氟环氧丙烷低聚物的制备方法 |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0338683U (ja) * | 1989-08-25 | 1991-04-15 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4945719A (en) * | 1972-09-04 | 1974-05-01 | Fuji Photo Film Co Ltd | Ichiganrefukamera no miraakaido nyoru shogekikanshosochi |
-
1982
- 1982-03-24 JP JP4656582A patent/JPS58164535A/ja active Granted
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4945719A (en) * | 1972-09-04 | 1974-05-01 | Fuji Photo Film Co Ltd | Ichiganrefukamera no miraakaido nyoru shogekikanshosochi |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5185473A (en) * | 1991-06-21 | 1993-02-09 | Hoechst Aktiengesellschaft | Process for the preparation of perfluorinated ethers |
US6936722B2 (en) * | 2002-02-05 | 2005-08-30 | Solvay Solexis S.P.A. | Polyhalogenated ethers |
US7393961B2 (en) * | 2002-02-05 | 2008-07-01 | Solvay Solexis S.P.A. | Polyhalogenated ethers |
CN104672442A (zh) * | 2013-12-02 | 2015-06-03 | 浙江省化工研究院有限公司 | 一种六氟环氧丙烷低聚物的制备方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS6210490B2 (ja) | 1987-03-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US3896167A (en) | Perfluorinated linear polyethers | |
US3513203A (en) | Fluorinated ketones and process for their preparation | |
JPH0360333B2 (ja) | ||
US3242218A (en) | Process for preparing fluorocarbon polyethers | |
JP3073497B2 (ja) | フッ素とは異なるハロゲンを含有し、酸末端基を有するペルフルオロポリエーテル | |
KR0167552B1 (ko) | 과산화성 과플루오로폴리에테르의 제조방법 | |
JP2941305B2 (ja) | ペルフルオロオキシエチレンおよびペルフルオロオキシプロピレン単位によって実質的に構成されるペルフルオロポリエーテルの改良された製造法 | |
EP0340739B1 (en) | Process for preparing perfluoropolyethers of controlled molecular weight having perfluoroalkyl or perfluorochloralkyl end groups | |
JPH0764931B2 (ja) | ジフルオルメチレンオキサイド及びテトラフルオルエチレンオキサイドの共重合体 | |
KR100458612B1 (ko) | 과산화퍼플루오르폴리에테르들의제조방법 | |
JPH07113059B2 (ja) | 臭素化された末端基を有し且つ分子量を調節された二官能価及び一官能価ペルフルオルポリエーテルの製造方法 | |
JP4204551B2 (ja) | ポリイソブテンの製造方法 | |
JPS58164535A (ja) | パ−フルオロ化合物の製造法 | |
US3311658A (en) | Fluorocarbon ethers containing iodine | |
KR100458611B1 (ko) | 과산화퍼플루오르폴리에테르들의제조방법 | |
JPS61268642A (ja) | 塩素変性フルオロカ−ボンポリエ−テルの製造方法 | |
JPH085958B2 (ja) | 中性官能末端基を有する分子量調節されたペルフルオロポリエ−テルの製造方法 | |
JPS6343419B2 (ja) | ||
JPH05301953A (ja) | パーフルオロポリエーテルおよびその製造方法 | |
JPS6362537B2 (ja) | ||
JPS6210135A (ja) | パ−フルオロポリエ−テルの製造方法 | |
JPS5910658B2 (ja) | 新規なフツ素化ビニルエ−テル化合物及びその製法 | |
CN116178123A (zh) | 氟化液及其制备方法 | |
CN106317398A (zh) | 一种全氟聚醚中过氧化物的分解方法 | |
WO2022138511A1 (ja) | 含フッ素ポリエーテル化合物の製造方法 |