JPS5815930A - しゆう酸エステルの水素化方法 - Google Patents
しゆう酸エステルの水素化方法Info
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- JPS5815930A JPS5815930A JP56114094A JP11409481A JPS5815930A JP S5815930 A JPS5815930 A JP S5815930A JP 56114094 A JP56114094 A JP 56114094A JP 11409481 A JP11409481 A JP 11409481A JP S5815930 A JPS5815930 A JP S5815930A
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- JP
- Japan
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- oxalate
- group
- copper
- hydrogenating
- carbon atoms
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、銅およびクロムを本質的に含有する水素化触
媒の存在下に、しゆう酸エステルを液相で水素化する方
法に関し、さらに詳しくは銅およびクロムを本質的に含
有する水素化触−〇存在下に、しゆう酸エステルを液相
で水素化してエチレングリコールを製造するに際して。
媒の存在下に、しゆう酸エステルを液相で水素化する方
法に関し、さらに詳しくは銅およびクロムを本質的に含
有する水素化触−〇存在下に、しゆう酸エステルを液相
で水素化してエチレングリコールを製造するに際して。
後述する溶媒を存在させることを特徴とするものである
。
。
一般的に、亜クロム酸銅のごとき、銅およびクロムを本
質的に含有する水素化触媒の存在下に、Ｌゆう酸エステ
ルを液相で水素化してエチレングリコールを製造する方
法は、たとえば。
質的に含有する水素化触媒の存在下に、Ｌゆう酸エステ
ルを液相で水素化してエチレングリコールを製造する方
法は、たとえば。
米５ｉ４１Ｉ許第２０６０８８号及びＯｒｇａｎｉｃ
Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ（オルガニック リアクション２）
第８巻１〜２７頁（１９５４年）等に開示されている。
Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ（オルガニック リアクション２）
第８巻１〜２７頁（１９５４年）等に開示されている。
しかしｍ＊の米ｍ特許の記載によると、目的とするエチ
レングリコールを比較的収率よ（得るＫは６００〜１
［ｊ ＩＪ Ｏ気圧という高圧を必要とする。
レングリコールを比較的収率よ（得るＫは６００〜１
［ｊ ＩＪ Ｏ気圧という高圧を必要とする。
また後者の文献には、しゆう酸エステル（しゆう酸ジエ
チル１は水素化されて好収率でエチレングリコールが得
られることが開示されているが、その条件、結果等につ
いて具体的な記載はない。また、亜クロム酸銅触媒を使
用する気相水素添加反応が知られているが（特会昭５５
−４２９７１号明細書）、この方法はエチレングリコー
ルを収率よく得るためには、大過剰の水素が必要である
という問題点がある。
チル１は水素化されて好収率でエチレングリコールが得
られることが開示されているが、その条件、結果等につ
いて具体的な記載はない。また、亜クロム酸銅触媒を使
用する気相水素添加反応が知られているが（特会昭５５
−４２９７１号明細書）、この方法はエチレングリコー
ルを収率よく得るためには、大過剰の水素が必要である
という問題点がある。
上記した公知技術に鑑み０本発明者らは、鋼およびクロ
ムを本質的に含有する水素化触媒の存在下に、液相で、
しゆう酸ニスデルを水素化してエトレンゲリコールを製
造する方法について詳細に検討した結果、亜クロム酸銅
系の触媒を使用してしゆう酸エステル類の水素添加反応
を行なう場合には、他の触媒と異なり溶媒の存在が好結
果を与えるが、＃１謀の影響を非常に受は易く１例えば
メタノール、シクロヘキサノール、１．４−ブタンジオ
ール、ジ−ｎ−ブチルエーテル等は収率が悪（好ましく
ないが１本発明に係わる溶媒を使用した場合は、水素圧
２００気圧以下の圧力でも高収率でエチレングリコール
が得られムことを見出し１本発明を為すに至ったもので
ある。
ムを本質的に含有する水素化触媒の存在下に、液相で、
しゆう酸ニスデルを水素化してエトレンゲリコールを製
造する方法について詳細に検討した結果、亜クロム酸銅
系の触媒を使用してしゆう酸エステル類の水素添加反応
を行なう場合には、他の触媒と異なり溶媒の存在が好結
果を与えるが、＃１謀の影響を非常に受は易く１例えば
メタノール、シクロヘキサノール、１．４−ブタンジオ
ール、ジ−ｎ−ブチルエーテル等は収率が悪（好ましく
ないが１本発明に係わる溶媒を使用した場合は、水素圧
２００気圧以下の圧力でも高収率でエチレングリコール
が得られムことを見出し１本発明を為すに至ったもので
ある。
すなわち９本発明は、金属成分として、銅及びクロムを
本質的に含有する水素化触媒の存在ａ′はアルキル基、
もしくはアルアルキル基または置換アルキル基、もしく
は置換アルキル基を示す）で表わされるしゆう酸エステ
ルを、液相で水素化して二手レンゲリコールを製造する
に際して。
本質的に含有する水素化触媒の存在ａ′はアルキル基、
もしくはアルアルキル基または置換アルキル基、もしく
は置換アルキル基を示す）で表わされるしゆう酸エステ
ルを、液相で水素化して二手レンゲリコールを製造する
に際して。
■ 炭素数４〜２０の飽和脂肪族アルコール。
（幻 炭素数４〜２０で、しかも分子内ＫＯＨ基以外の
酸素原子な１個以上含有する含酸素アルコール（ただし
、酸素原子と酸素原子は。
酸素原子な１個以上含有する含酸素アルコール（ただし
、酸素原子と酸素原子は。
２個以上の炭素原子鎖で結合されているものとする。）
■ 一般式 ＲＯ（ＣＨＸＣＨＹＯｌ ｎ ＩＬ’ （
ただし。
ただし。
式中Ｒ，Ｒ’は炭素数１〜４のアルキル基：Ｘ。
Ｙは水素原子、エチル基またはエチル基をそれぞれ示す
。ｎは１〜１０の整数である。）で表わされるエーテル
、および に’ｌ 環状エーテル。
。ｎは１〜１０の整数である。）で表わされるエーテル
、および に’ｌ 環状エーテル。
から選ばれた少なくとも一種を反応溶媒として使用する
ことを特徴とするしゆう酸エステルの水素化方法τ゛ｈ
４゜ 本発明において、しゆう酸エステルは、一般ル基、もし
くはアルアルキル基または置換アルキル基、もしくは置
換アルフルキル基を示す。
ことを特徴とするしゆう酸エステルの水素化方法τ゛ｈ
４゜ 本発明において、しゆう酸エステルは、一般ル基、もし
くはアルアルキル基または置換アルキル基、もしくは置
換アルフルキル基を示す。
これらは同一であっても異ってもよい）で示され、具体
的には１例えばしゆう酸ジメチル、しゆう酸ジエチル、
しゆう酸ジーｎ−プロピル。
的には１例えばしゆう酸ジメチル、しゆう酸ジエチル、
しゆう酸ジーｎ−プロピル。
しゆう酸ジーｎ−ブチル、しゆう酸ジメトキシエチル、
しゆう酸ジｎ−ブトキシエチル、しゅう酸ジーｔ−７ミ
ルなどを挙げることがで舎る。
しゆう酸ジｎ−ブトキシエチル、しゅう酸ジーｔ−７ミ
ルなどを挙げることがで舎る。
本発明に言う反応溶媒は、上記した通りであり、具体的
に例示すると以下の通りである。
に例示すると以下の通りである。
前述■の飽和脂肪族アルコール類としては。
ｆａＬ４ｉ ｎ −フチルアルコール、ｔ−７ミルアル
コール、ｎ−ヘキシルアルコール、１−オクタツール、
２−オクタツール、２−エチル−１−ヘキサ／−ル＊ｎ
−ｙ”シルアルコール、ステアリルアルコールなどを挙
げることができ、前述■の含酸素アルコール類としては
１例えばエチレングリコールモノｎ−ブチルエーテル、
プロピレングリコール七ノエチルエーテル、ジエチレン
グリコール七ノエチルエーテル、トリフロピレングリコ
ール七ツメチルエーテル、テトラメ＋レンク替コールモ
ノエチルエーテル、ヘキサメチレングリコール七ノエチ
ルエーテル、テトラエチレングリコールモノエチルエー
テルなどを挙げることができ、前述■のエーテル類とし
ては１例えばエチレングリコールジｎ−ブチルエーテル
ジエチレンクリコールジｎ−ブチルエーテル、（１，２
−プロピレンクリコール）ジエチルエーテル、（１，２
−ブチレングリフール）ジエチルエーテル、トリエチレ
ングリコールジエチルエーテル、テトラエチレングリコ
ールジメチルエーテルなどを挙げることができ。
コール、ｎ−ヘキシルアルコール、１−オクタツール、
２−オクタツール、２−エチル−１−ヘキサ／−ル＊ｎ
−ｙ”シルアルコール、ステアリルアルコールなどを挙
げることができ、前述■の含酸素アルコール類としては
１例えばエチレングリコールモノｎ−ブチルエーテル、
プロピレングリコール七ノエチルエーテル、ジエチレン
グリコール七ノエチルエーテル、トリフロピレングリコ
ール七ツメチルエーテル、テトラメ＋レンク替コールモ
ノエチルエーテル、ヘキサメチレングリコール七ノエチ
ルエーテル、テトラエチレングリコールモノエチルエー
テルなどを挙げることができ、前述■のエーテル類とし
ては１例えばエチレングリコールジｎ−ブチルエーテル
ジエチレンクリコールジｎ−ブチルエーテル、（１，２
−プロピレンクリコール）ジエチルエーテル、（１，２
−ブチレングリフール）ジエチルエーテル、トリエチレ
ングリコールジエチルエーテル、テトラエチレングリコ
ールジメチルエーテルなどを挙げることができ。
さらに前述した■の環状エーテル類としては。
例えばテトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ジオ
キサンセよびクラウンエーテルなどを挙げることができ
る。
キサンセよびクラウンエーテルなどを挙げることができ
る。
本発明において、使用する溶媒中の水分の含有量は反応
生成物に大きく影譬な与え、水分含有量が多いと炭酸ガ
ス、−酸化縦索の生成が増大し、目的とするエチレング
リコールの選択率を低下させる。このため、使用する溶
媒には実質的に水分を含有していないことが好ましいが
。
生成物に大きく影譬な与え、水分含有量が多いと炭酸ガ
ス、−酸化縦索の生成が増大し、目的とするエチレング
リコールの選択率を低下させる。このため、使用する溶
媒には実質的に水分を含有していないことが好ましいが
。
実用的に゛は、溶媒に含まれる水分含量は０．１Ｗ／マ
％（溶媒１００ｄ中に含まれる水分量をｙ数で示したも
の。以下同じ）以下、好ましくは０．０５ ｗ／ｖ％以
下であることが好ましい。
％（溶媒１００ｄ中に含まれる水分量をｙ数で示したも
の。以下同じ）以下、好ましくは０．０５ ｗ／ｖ％以
下であることが好ましい。
また１本発明において溶媒の使用量は、しゆう酸エステ
ルに対して、一般に１〜５０重量倍。
ルに対して、一般に１〜５０重量倍。
好ましくは２〜５重量倍である。上記範囲より溶媒の使
用量が少ないと本発明の効果を十分に発揮することがで
きない。一方、上記範囲より溶媒の使用量を多くしても
本発明の効果に格別な利点が認められず、経済的見地よ
り多量に用いることは好ましくない。
用量が少ないと本発明の効果を十分に発揮することがで
きない。一方、上記範囲より溶媒の使用量を多くしても
本発明の効果に格別な利点が認められず、経済的見地よ
り多量に用いることは好ましくない。
次に本発明において、使用される鋼およびクロムを本質
的に含有する水素化触媒は、それ自体公知のもので、一
般の亜クロム鍛鋼系の触媒であり、亜クロム酸銅及びさ
らにバリウム、ケイソウ土、マンガン、亜鉛、ニッケル
あるいはコバルトなどを添加したものが使用され、具体
的には、亜クロム鍛鋼亜鉛、亜クロム酸銅バリウム、亜
クロム酸銅ニッケル、亜りａム酸銅コバルトなどが挙げ
られる。これらの触媒は一般にしゆう酸エステル１００
重量部に対して、１〜８０重量部、好ましくは２〜４０
重量部が使用される。触媒量が上記範囲より少ｔ【いと
反応が遅くなる傾向があり、触媒が上記範囲より多いと
炭酸ガスあるいは一酸化辰素の生成量が増える傾向があ
り好ましくない。
的に含有する水素化触媒は、それ自体公知のもので、一
般の亜クロム鍛鋼系の触媒であり、亜クロム酸銅及びさ
らにバリウム、ケイソウ土、マンガン、亜鉛、ニッケル
あるいはコバルトなどを添加したものが使用され、具体
的には、亜クロム鍛鋼亜鉛、亜クロム酸銅バリウム、亜
クロム酸銅ニッケル、亜りａム酸銅コバルトなどが挙げ
られる。これらの触媒は一般にしゆう酸エステル１００
重量部に対して、１〜８０重量部、好ましくは２〜４０
重量部が使用される。触媒量が上記範囲より少ｔ【いと
反応が遅くなる傾向があり、触媒が上記範囲より多いと
炭酸ガスあるいは一酸化辰素の生成量が増える傾向があ
り好ましくない。
本発明の反応は、一般的に加圧容器にしゆう酸エステル
、溶媒、及び触媒を仕込み、水素ガスを導入し室温で少
な（とも５０〜ＩＱ）に加圧したのち、攪拌しながら加
熱下に行なわれ１通常０．１〜１０時間反応させること
Ｋより、目的生成物が得られる。一般的には加熱温度は
１８０〜３５０℃で１反応圧力８０〜（Ｇ）以上で実施
し得るが１反応速度、目的生成物であるエチレングリコ
ールの選択率さらＫは経済的な面尋を考慮すると１反応
源度は２００〜３００℃。
、溶媒、及び触媒を仕込み、水素ガスを導入し室温で少
な（とも５０〜ＩＱ）に加圧したのち、攪拌しながら加
熱下に行なわれ１通常０．１〜１０時間反応させること
Ｋより、目的生成物が得られる。一般的には加熱温度は
１８０〜３５０℃で１反応圧力８０〜（Ｇ）以上で実施
し得るが１反応速度、目的生成物であるエチレングリコ
ールの選択率さらＫは経済的な面尋を考慮すると１反応
源度は２００〜３００℃。
反応圧力１０ 、ｉ〜３００〜（Ｇ）で０．５〜５時間
反応させることが望ましい。
反応させることが望ましい。
本発明によれば、前述した溶媒の少なくとも一種を使用
することにより１反応速度を低下させることなく導入水
素圧に近い比較的低い圧力下で反応させることができ、
しかも高い選択率で目的生成物を得ることができるもの
であり。
することにより１反応速度を低下させることなく導入水
素圧に近い比較的低い圧力下で反応させることができ、
しかも高い選択率で目的生成物を得ることができるもの
であり。
工業的に極めて有用な方法である。υ下に本発明に′１
？施例屋よりさらに具体的に説明塗る〇実施例 １ １００Ｉ！／のステンレス製オートクレーブＫ。
？施例屋よりさらに具体的に説明塗る〇実施例 １ １００Ｉ！／のステンレス製オートクレーブＫ。
しゆう酸モロ−ブチル ９−７３Ｊ／（４８，１ｍｍａ
ｌ ） 、 ｎ−ブタノール ２４ｙ、市販の亜クロム
酸銅触媒 ０．５ｙを仕込み１次に水素ガスを室温にて
１６（１・Ｇ圧入した。その後。
ｌ ） 、 ｎ−ブタノール ２４ｙ、市販の亜クロム
酸銅触媒 ０．５ｙを仕込み１次に水素ガスを室温にて
１６（１・Ｇ圧入した。その後。
攪拌しながら昇温し、２５０’Ｃにて２時間反応させた
、反応時、圧力は２２５′〜・Ｇより１６８力・Ｇ′ｆ
で降下した。室温まで冷却後１反応生成物をガスクロマ
トグラフィーで分析したところ、１チレングリ＝＋−ル
４４．５ｍｍｏ／ ＋ｎ−ブチルグリコレー） ０
、６ ｍｍｏｊ 、炭酸ガス ０−５ ｍｍｏ７！およ
び一酸化炭素 ｏ、。
、反応時、圧力は２２５′〜・Ｇより１６８力・Ｇ′ｆ
で降下した。室温まで冷却後１反応生成物をガスクロマ
トグラフィーで分析したところ、１チレングリ＝＋−ル
４４．５ｍｍｏ／ ＋ｎ−ブチルグリコレー） ０
、６ ｍｍｏｊ 、炭酸ガス ０−５ ｍｍｏ７！およ
び一酸化炭素 ｏ、。
３ｍｍｏｊが検出された。エチレングリコール選択率（
消費されたしゅう酸エステル基準、以下同じ）は９２．
５モル％であった。
消費されたしゅう酸エステル基準、以下同じ）は９２．
５モル％であった。
比較例 １
ｎ−ブタノール ２４ｇの代わりにメタノール ２４＆
を使用した以外は実施例１と同様に反応を行なった。反
応時、圧力は２７５〜・Ｇから２９０〜・ＧＫ上昇した
。室温まで冷却後。
を使用した以外は実施例１と同様に反応を行なった。反
応時、圧力は２７５〜・Ｇから２９０〜・ＧＫ上昇した
。室温まで冷却後。
実施例１と同様に分析をした結果、エチレングリコール
５ 、５ ｍｍｏＪ 、ブチルグリコレート１−７２
７Ｈｍｏ／ 、 ｌ−ゆう酸モロ−ブチル ５゜２ｍｍ
ｏＪ（炭酸ガス １６．３ ｍｍｏ／！および一酸化炭
素 １．９ ｍｍｏ／検出された。エチレングリコール
選択率は１２．８モル％であった。
５ 、５ ｍｍｏＪ 、ブチルグリコレート１−７２
７Ｈｍｏ／ 、 ｌ−ゆう酸モロ−ブチル ５゜２ｍｍ
ｏＪ（炭酸ガス １６．３ ｍｍｏ／！および一酸化炭
素 １．９ ｍｍｏ／検出された。エチレングリコール
選択率は１２．８モル％であった。
比較例 ２（無溶媒の場合）
実施例１で使用したと同様のオートクレーブに、しゆう
酸ジｎ−ブ千ル ５８−９２ｐ（１９２，７ｍｍｏＪ
）および市販の亜クロム酸銅触媒 ２．Ｏｙを仕込み１
次に水素ガスを室温でＩＤＯ’ｌ！；ｌ！・Ｇ圧入した
。攪拌しながら２５０℃まで昇温した後、水素ガスを更
Ｗ圧大して圧力を２００￥ｌ−Ｇに保ち２時間反応させ
た。その後、室温まで冷却した後、実施例１と同様に分
析をした結果、エチレングリコール ２４、−９ｍｔｏ
ｏｌ ＋ブチルグリコレー） ６５ 、１ｍｍｏＪし
ゆう酸モロ−ブチル ４ Ｑ 、 ４ｍｍｏＪ ＋炭酸
ガス ５０ 、２ ｍｍｏＪおよび一酸化炭素 ６゜８
−ｍｍｏＪが検出された。二手し・ングリコール選択率
は１６．４モル％であった。
酸ジｎ−ブ千ル ５８−９２ｐ（１９２，７ｍｍｏＪ
）および市販の亜クロム酸銅触媒 ２．Ｏｙを仕込み１
次に水素ガスを室温でＩＤＯ’ｌ！；ｌ！・Ｇ圧入した
。攪拌しながら２５０℃まで昇温した後、水素ガスを更
Ｗ圧大して圧力を２００￥ｌ−Ｇに保ち２時間反応させ
た。その後、室温まで冷却した後、実施例１と同様に分
析をした結果、エチレングリコール ２４、−９ｍｔｏ
ｏｌ ＋ブチルグリコレー） ６５ 、１ｍｍｏＪし
ゆう酸モロ−ブチル ４ Ｑ 、 ４ｍｍｏＪ ＋炭酸
ガス ５０ 、２ ｍｍｏＪおよび一酸化炭素 ６゜８
−ｍｍｏＪが検出された。二手し・ングリコール選択率
は１６．４モル％であった。
実施例 ２〜５
実施例１におけろｎ−ブタノールの代りＫ。
ｔ−７ミルアルコール、２−エチル−１−ヘキシルアル
コール、ｎ−ヘキシルアルコール、ｎ−デシルアルコー
ルを溶媒として用いて実施例１と同様の操作により反応
させた。反応条件及び結果を表１に示す。
コール、ｎ−ヘキシルアルコール、ｎ−デシルアルコー
ルを溶媒として用いて実施例１と同様の操作により反応
させた。反応条件及び結果を表１に示す。
実施例 ６〜９
実施例１におけるしゆう酸モロ−ブチルの代わり忙しゅ
う酸ジメチル、しゆう酸ジエチル。
う酸ジメチル、しゆう酸ジエチル。
しユウ酸ジーｎ−プロピルあるいはしゆう酸ジーｔ−７
ミルを用い、溶媒としてｎ−ブタノールの代わりにＵ−
ヘキサノールを用いて、実施例１と同様の操作により反
応させた。反応条件及び結果を表２に示す。
ミルを用い、溶媒としてｎ−ブタノールの代わりにＵ−
ヘキサノールを用いて、実施例１と同様の操作により反
応させた。反応条件及び結果を表２に示す。
Ｃ−響 一
実施例 １０へ１３
実施例１と同様の装置を用いて１表３に示した各種の溶
媒を使用し、各種のしゆう酸エステルの水素添化反応を
行なった。反応条件右よび結果を表３に示す。
媒を使用し、各種のしゆう酸エステルの水素添化反応を
行なった。反応条件右よび結果を表３に示す。
印 ≦ く 丹 づ 釦実施例 １
４〜１７ 実施例１と同様の装置を用いて１表４に示した各種溶媒
を使用し、しゆう酸エステルの水素源化反応を行なった
。反応条件および結果を表４に示す。
４〜１７ 実施例１と同様の装置を用いて１表４に示した各種溶媒
を使用し、しゆう酸エステルの水素源化反応を行なった
。反応条件および結果を表４に示す。
・ 士 づ （・′ 佃 も
〜Ｐ実施例 １８〜２１ 実施例１と同様の装置を用いて１表５に示した種々の溶
媒を使用し、しゆう酸エステルの水素源化反応を行なっ
た。反応条件および結果を表５に示す。
〜Ｐ実施例 １８〜２１ 実施例１と同様の装置を用いて１表５に示した種々の溶
媒を使用し、しゆう酸エステルの水素源化反応を行なっ
た。反応条件および結果を表５に示す。
比較例 ６〜６
実施例１と同様の装置を用いて１表６に示した各種の溶
媒を使用して、しゆう酸エステルの水素重化反応を行な
った。反応条件および結果を表６に示す
媒を使用して、しゆう酸エステルの水素重化反応を行な
った。反応条件および結果を表６に示す
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １） 金属成分として、銅及びクロムを本質的に含有す
る水素化触媒の存在下に、一般式基、もしくはフルアル
キル基または置換アルキル基、もしくは置換アルアルキ
ル基を示す）ヤ で表わされるし≠う酸エステルを、液相で水素化してエ
チレングリコールを製造するに際して。 ■ 炭素数４〜２０の飽和脂肪族アルコール。 ■ 炭素数４〜２０で、しかも分子内ＫＯＨ基以外の酸
素原子を１個以上含有する含酸素アルコール（ただし、
酸素原子と酸素原子は、２個以上の炭素原子鎖で結合さ
れているものとする。） （リ 一般式 ＆０（ＣＨＸｅＨＹＯ）ｎ＊ （ｔ＝
だし。 式中Ｒ，＆は炭素ｌｋ１〜４のアルキル基；Ｘ、Ｙは水
素原子、メチル基また１１エチル基をそれぞれ示す。ｎ
は１〜１０の整数である。）で表わされるエーテル、お
よび■ 環状エーテル。 から選ばれた少なくとも一種を反応溶媒として使用する
ことを特徴とするしゆう酸エステルの水素化方法 ２） 銅およびクロムを本質的に含有する水素イし触媒
が、亜クロム酸銅、亜クロム酸銅亜鉛。 亜クロム酸鋼バリウム、亜クロム酸銅ニッケル、亜クロ
ム酸銅コノくルトからなる群から選ばれた一種である特
許請求の範囲第１項記載の方法 ６）反応溶媒は、水分含有量力； Ｑ 、、１ ｗ／ｖ
％以下である特許請求の範囲第１項記載の方法４ノ 反
応溶媒が、原料しゆう酸エステｌしに対し１〜６０重量
倍の範囲で使用される特許請求の範囲−第１項記載５の
方法 ５２ 原料しゆう酸エステルが、しゆう酸ジメチル、
しゆう酸ジエチル、しゆう酸ジーｎ−７’ロピル、しゆ
う酸ジーｎ−ブチルである特許請求の範囲第１項記載の
方法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56114094A JPS5815930A (ja) | 1981-07-21 | 1981-07-21 | しゆう酸エステルの水素化方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56114094A JPS5815930A (ja) | 1981-07-21 | 1981-07-21 | しゆう酸エステルの水素化方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5815930A true JPS5815930A (ja) | 1983-01-29 |
Family
ID=14628948
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56114094A Pending JPS5815930A (ja) | 1981-07-21 | 1981-07-21 | しゆう酸エステルの水素化方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5815930A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101869838A (zh) * | 2009-04-24 | 2010-10-27 | 中国科学院福建物质结构研究所 | 一种草酸二酯加氢合成乙二醇纳米催化剂 |
| CN105126798A (zh) * | 2015-07-29 | 2015-12-09 | 上海华谊（集团）公司 | 乙酸仲丁酯加氢联产仲丁醇和乙醇的催化剂及其制备方法和应用 |
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1981
- 1981-07-21 JP JP56114094A patent/JPS5815930A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101869838A (zh) * | 2009-04-24 | 2010-10-27 | 中国科学院福建物质结构研究所 | 一种草酸二酯加氢合成乙二醇纳米催化剂 |
| CN105126798A (zh) * | 2015-07-29 | 2015-12-09 | 上海华谊（集团）公司 | 乙酸仲丁酯加氢联产仲丁醇和乙醇的催化剂及其制备方法和应用 |
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