JPS58154760A - ポリアルキレンオキシ着色剤の製造方法 - Google Patents
ポリアルキレンオキシ着色剤の製造方法Info
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- JPS58154760A JPS58154760A JP57161572A JP16157282A JPS58154760A JP S58154760 A JPS58154760 A JP S58154760A JP 57161572 A JP57161572 A JP 57161572A JP 16157282 A JP16157282 A JP 16157282A JP S58154760 A JPS58154760 A JP S58154760A
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- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/26—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
- C09B1/28—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by alkyl, aralkyl or cyclo alkyl groups
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- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
- C09B29/08—Amino benzenes
- C09B29/0805—Amino benzenes free of acid groups
- C09B29/0807—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group
- C09B29/0809—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group
- C09B29/0811—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino
- C09B29/0813—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino substituted by OH, O-C(=X)-R, O-C(=X)-X-R, O-R (X being O,S,NR; R being hydrocarbonyl)
-
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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- C09B67/0096—Purification; Precipitation; Filtration
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- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は／ ＩＪ ｆｆ−性情色剤を精製する方法に
係わり、特に通常粗反応生成物中に存在すゐ不純物から
ポリマー性アルキレンオキシ着色剤を曇如点現象を用い
て分離する方法に関する。
係わり、特に通常粗反応生成物中に存在すゐ不純物から
ポリマー性アルキレンオキシ着色剤を曇如点現象を用い
て分離する方法に関する。
４リマー性アルキレンオキシクロ毫ホリン基 ゛含有
化合物はたとえば米Ｓ特許第３．１！！７，６３３ＩＫ
Ｎ示されているようＫｌｌ知である・この化金物の一般
的なものは水溶性で織物工業等において不璽牢着色剤と
して広く用いられている。
化合物はたとえば米Ｓ特許第３．１！！７，６３３ＩＫ
Ｎ示されているようＫｌｌ知である・この化金物の一般
的なものは水溶性で織物工業等において不璽牢着色剤と
して広く用いられている。
すなわち、この化合物は水＊＊で洗うことｋよル織物か
ら容Ｔｏに除去することができる− 。
ら容Ｔｏに除去することができる− 。
最近、ある種の４リアルキレンオキシ化合物が樹脂系Ｋ
ｓＰいて着色剤として使用し得ることが見ａＳされた・
ここで着色剤は樹脂′と反応し、二重結合によ〕樹脂と
＊＊に結び付くのである・こＯような着色剤および樹脂
層色決は米−特許篇４，２８４，７２９号に開示されて
いる・しかし、これらの公知の４リアルキレンオキシ化
合物の製造方法では、水Ｓ性の不純物、友とえば無−塩
を可成〕會む反応生成物が得られ、着色剤として使用す
る場合Ｏ大きな障畳となる・そのため、このよう＆反応
生成物から不純物を＃表することが要請されていえ・ 本発明は上記事情に饋みてなされたものでありて、Ｉリ
マー性、ｌリアルキレンオキシ着色剤からそのような不
純物を除去する方法を提供することを目的とする・ すなわち、この発明はぼりアルキレンオキシ着色剤およ
び不純物を含む粗反応生成物を、２つの液相、すなわち
、比験的高純度の着色剤を含む相および上記不純物を含
む相に分離し得る温度まで加熱し、ついで上記着色剤を
含む相を上記不純物を含む相から分離することを特徴と
すｌリアルキレンオキシ化合物から不純物を除、去する
方法を提供する４０である。
ｓＰいて着色剤として使用し得ることが見ａＳされた・
ここで着色剤は樹脂′と反応し、二重結合によ〕樹脂と
＊＊に結び付くのである・こＯような着色剤および樹脂
層色決は米−特許篇４，２８４，７２９号に開示されて
いる・しかし、これらの公知の４リアルキレンオキシ化
合物の製造方法では、水Ｓ性の不純物、友とえば無−塩
を可成〕會む反応生成物が得られ、着色剤として使用す
る場合Ｏ大きな障畳となる・そのため、このよう＆反応
生成物から不純物を＃表することが要請されていえ・ 本発明は上記事情に饋みてなされたものでありて、Ｉリ
マー性、ｌリアルキレンオキシ着色剤からそのような不
純物を除去する方法を提供することを目的とする・ すなわち、この発明はぼりアルキレンオキシ着色剤およ
び不純物を含む粗反応生成物を、２つの液相、すなわち
、比験的高純度の着色剤を含む相および上記不純物を含
む相に分離し得る温度まで加熱し、ついで上記着色剤を
含む相を上記不純物を含む相から分離することを特徴と
すｌリアルキレンオキシ化合物から不純物を除、去する
方法を提供する４０である。
この発１ｊｉＫ係わる４リアルキレンオキシ着色剤は常
温、常圧において筐体として提供することができる。本
発１ｊＩＩＫ係わる化合物の好ましい例は下記一般式を
有することを特徴とするものである・ 虱−（／リマー性成分−ｘ）ｎ なお−１こζでＲは有機染料ラジカル、Ｉリマー性成分
は４リアル中レンオキシドおよび４リアルキレンオキシ
トコ４す！−から選ばれｂものて、この４リマ一性成分
のアルキレフ部分が２以上の縦索原子を含み、かつ分子
量が１００〜１０．０００のも０ ： ＩＩ ａ １〜
ｆｉの整数；ＸはＯＨ，ＮＨ２ｅ ＃Ｈから選ばれる
ものである・上記一般式の化合物のうち、好壇しいもＯ
は、Ｒがアζノ窒嵩に！１１１９マー性成分に付着し喪
ものである。この範−の化食物の例としては、翼がニド
ｐソ、ニトロ、アゾ（モノアゾ、ジアゾ。トリアゾを含
む）、ジフェニルメタン、トリアリールメタン、デンチ
ン、アタリテン。メチン、チアゾール、イン〆ンン、ア
ジン、オキすジン又紘アントラ命ノン０１ｌＩ科ツジカ
ルである・ 本発明の４リアルキレンオキシ着色剤Ｏ顧造法の好まし
い態様は最初ＫＩＩＡ＠ｔ）中間化金物を相応するＩリ
エチレンオ中シ化合物Ｋ１１１１Ｌ、ついで得られえ化
合物を用いて分子中ＫＩ四Ｊｔｔホリン基を有する化金
物を生成させる万能である。良とえば、アゾ染料Ｏ場舎
、第１又は第２芳香族アイン、好ましくは前者をエチレ
ンオキシト、プロピレンオキシド又はこれら混合物と公
知の操作によ少反応させ、ついで得られた化合物を芳香
族アミンのシアゾニウム塩とカップリングさせる。
温、常圧において筐体として提供することができる。本
発１ｊＩＩＫ係わる化合物の好ましい例は下記一般式を
有することを特徴とするものである・ 虱−（／リマー性成分−ｘ）ｎ なお−１こζでＲは有機染料ラジカル、Ｉリマー性成分
は４リアル中レンオキシドおよび４リアルキレンオキシ
トコ４す！−から選ばれｂものて、この４リマ一性成分
のアルキレフ部分が２以上の縦索原子を含み、かつ分子
量が１００〜１０．０００のも０ ： ＩＩ ａ １〜
ｆｉの整数；ＸはＯＨ，ＮＨ２ｅ ＃Ｈから選ばれる
ものである・上記一般式の化合物のうち、好壇しいもＯ
は、Ｒがアζノ窒嵩に！１１１９マー性成分に付着し喪
ものである。この範−の化食物の例としては、翼がニド
ｐソ、ニトロ、アゾ（モノアゾ、ジアゾ。トリアゾを含
む）、ジフェニルメタン、トリアリールメタン、デンチ
ン、アタリテン。メチン、チアゾール、イン〆ンン、ア
ジン、オキすジン又紘アントラ命ノン０１ｌＩ科ツジカ
ルである・ 本発明の４リアルキレンオキシ着色剤Ｏ顧造法の好まし
い態様は最初ＫＩＩＡ＠ｔ）中間化金物を相応するＩリ
エチレンオ中シ化合物Ｋ１１１１Ｌ、ついで得られえ化
合物を用いて分子中ＫＩ四Ｊｔｔホリン基を有する化金
物を生成させる万能である。良とえば、アゾ染料Ｏ場舎
、第１又は第２芳香族アイン、好ましくは前者をエチレ
ンオキシト、プロピレンオキシド又はこれら混合物と公
知の操作によ少反応させ、ついで得られた化合物を芳香
族アミンのシアゾニウム塩とカップリングさせる。
その他の種類の染料、たとえば塩素、臭素。
沃素が芳香核に結合したアントラキノンを九とえば過剰
のポリアルキレンダリコールモノアミンと反応させ、相
応する第２ア建ンをつくってもよい。
のポリアルキレンダリコールモノアミンと反応させ、相
応する第２ア建ンをつくってもよい。
その他の方法で、４リエチレンオキシ基を導入し、ポリ
アルキレンオキシ着色剤をつくってもよい。たとえば、
アントラキノン−２−カルがン酸を、過剰モル量Ｏ／リ
エチレンダリコール（たとえば１３５０以上の分子量を
有するｔの）ト、たとえばジオキサン又はニトロ−ベン
ゼン等ｏ遍ｍｔｕａｉ中でｐ−）ルエンースルホン酸の
存在下で反応させ相応するアントラキノン−２−カルが
ン酸ｏｚｖエチレングリコールモノエステルをつくるこ
ともできる。この反応は分子中にクロモホリン又は他の
非妨害基をさらに一以上有するアントツキノンカルがン
酸についてもおこなうことができる。芳香族アミン、九
とえばアニリン又紘核置換アニリンを４リエチレンダリ
コールと、上述の如く、加圧下、２２０℃〜２３０℃て
、好ましくは沃素、鋼、又は・〜四ダン化ナトリウム等
の触媒０１１在下で反応させてもよい・こＯ得られ九ア
建ン、たと、ｔｔｆ／リエチレンダ９＝ｒ−ル置換アニ
リンを通常のジアゾニウム塩、たとえば■駿とカッグリ
シダさせ、ジアゾ４リアルキレンオキシ着色剤を得るこ
とがてきる・ 芳香族臭素化合物、たとえば２−ブ０！アントラキノン
を一すエチレンダリコールと、ナトリウムの存在下、１
ｇ＋Ｏ℃で反応させ、相応するアントラキノン４リエチ
レンダリ；−ルエーテルをつくることもで自る０ｇ−ト
四フ、ノール、九とえばりｍ；トロ７３ｍノールを４リ
エテレンダ１リコールと同様にして反応させ、ｐ−エト
ー：ｙＡ、 ／ −ｋｙｌｌリエチ、２−リュー、エー
テ、を形成させてもよい・この化合物は芳香族ニトロ基
を還元させるための方法、たとえば亜鉛、酢酸、水素、
触媒等を用いる方法で還元させ相応するｐ−アミノ化合
物をつく〕、これをついでジアゾ化し、さらに遍轟な芳
香族化合物、たとえはＨ酸でカッグリシダさせ、４リア
ルキレンオ中シ着色剤を得、ついでこれを本発明の方法
て精製してもよい・ 一般に％ぼりマー性アルキレンオキシクロー％ホリン基
含有化合物をつくる上述の全ての方法はその合成の間脳
生成物として可成如の不純物を含む粗反応混合物として
得られる。この反応混合物中の物質は一般に水溶性（た
とえに無機塩、さらにタロ毫ホリン基含有化食物も同様
）であるため、溶解度Ｏ！１に基づいて分離をおこなう
こと鉱不可能に近い・さらに、これら不純妨害するので
好ｔｔ、＜なり・ｉしかしながら、これらの不純物の除
去が本発゛明によって初めて実用上満足すべき程度に可
能となったｅすなわち、これら化合物の一般的でない特
性を利用することＫより効果的な分離が可能となった・
その方法はこれらの水性粗反応混合物を少くとも雲点ｔ
で加熱すればよい。この雲点を通過するとき、この粗反
応拠金物は二つの相、すなわち、着色剤を含む相と、水
溶性塩の如き不純物な纜ぼ全て含む相とに分離される。
アルキレンオキシ着色剤をつくってもよい。たとえば、
アントラキノン−２−カルがン酸を、過剰モル量Ｏ／リ
エチレンダリコール（たとえば１３５０以上の分子量を
有するｔの）ト、たとえばジオキサン又はニトロ−ベン
ゼン等ｏ遍ｍｔｕａｉ中でｐ−）ルエンースルホン酸の
存在下で反応させ相応するアントラキノン−２−カルが
ン酸ｏｚｖエチレングリコールモノエステルをつくるこ
ともできる。この反応は分子中にクロモホリン又は他の
非妨害基をさらに一以上有するアントツキノンカルがン
酸についてもおこなうことができる。芳香族アミン、九
とえばアニリン又紘核置換アニリンを４リエチレンダリ
コールと、上述の如く、加圧下、２２０℃〜２３０℃て
、好ましくは沃素、鋼、又は・〜四ダン化ナトリウム等
の触媒０１１在下で反応させてもよい・こＯ得られ九ア
建ン、たと、ｔｔｆ／リエチレンダ９＝ｒ−ル置換アニ
リンを通常のジアゾニウム塩、たとえば■駿とカッグリ
シダさせ、ジアゾ４リアルキレンオキシ着色剤を得るこ
とがてきる・ 芳香族臭素化合物、たとえば２−ブ０！アントラキノン
を一すエチレンダリコールと、ナトリウムの存在下、１
ｇ＋Ｏ℃で反応させ、相応するアントラキノン４リエチ
レンダリ；−ルエーテルをつくることもで自る０ｇ−ト
四フ、ノール、九とえばりｍ；トロ７３ｍノールを４リ
エテレンダ１リコールと同様にして反応させ、ｐ−エト
ー：ｙＡ、 ／ −ｋｙｌｌリエチ、２−リュー、エー
テ、を形成させてもよい・この化合物は芳香族ニトロ基
を還元させるための方法、たとえば亜鉛、酢酸、水素、
触媒等を用いる方法で還元させ相応するｐ−アミノ化合
物をつく〕、これをついでジアゾ化し、さらに遍轟な芳
香族化合物、たとえはＨ酸でカッグリシダさせ、４リア
ルキレンオ中シ着色剤を得、ついでこれを本発明の方法
て精製してもよい・ 一般に％ぼりマー性アルキレンオキシクロー％ホリン基
含有化合物をつくる上述の全ての方法はその合成の間脳
生成物として可成如の不純物を含む粗反応混合物として
得られる。この反応混合物中の物質は一般に水溶性（た
とえに無機塩、さらにタロ毫ホリン基含有化食物も同様
）であるため、溶解度Ｏ！１に基づいて分離をおこなう
こと鉱不可能に近い・さらに、これら不純妨害するので
好ｔｔ、＜なり・ｉしかしながら、これらの不純物の除
去が本発゛明によって初めて実用上満足すべき程度に可
能となったｅすなわち、これら化合物の一般的でない特
性を利用することＫより効果的な分離が可能となった・
その方法はこれらの水性粗反応混合物を少くとも雲点ｔ
で加熱すればよい。この雲点を通過するとき、この粗反
応拠金物は二つの相、すなわち、着色剤を含む相と、水
溶性塩の如き不純物な纜ぼ全て含む相とに分離される。
この分離ＩＩＯ分別紘公知の方法を適宜採用し得る・な
お、分別畜れた着色剤含有相にさらに水を加え、分別を
繰返し、着色剤の純度をさらに高めるようＫしてもよい
〇 以下、奥ＩＩＩ例について説明するが、部、憾は特定し
ない＠）、すべて重量に基づく・製造１’ｌｌｌ エチレンオキシドを窒素寥回気中でパルプ化しながら暖
かいアニリン中に仕込んで、エチレンオキシドの２モル
等量を消費１せ九・その結果、Ｎ、Ｎ−ジヒド■命ジエ
チルアニリンを得、これを電電に冷却して１化１せ九・
同機にしてメタトルイジンをエチレンオキシドで４６１
１、Ｎ、Ｎ−ジヒドロオキシエチル−ｍ−）ルイジンを
得た。
お、分別畜れた着色剤含有相にさらに水を加え、分別を
繰返し、着色剤の純度をさらに高めるようＫしてもよい
〇 以下、奥ＩＩＩ例について説明するが、部、憾は特定し
ない＠）、すべて重量に基づく・製造１’ｌｌｌ エチレンオキシドを窒素寥回気中でパルプ化しながら暖
かいアニリン中に仕込んで、エチレンオキシドの２モル
等量を消費１せ九・その結果、Ｎ、Ｎ−ジヒド■命ジエ
チルアニリンを得、これを電電に冷却して１化１せ九・
同機にしてメタトルイジンをエチレンオキシドで４６１
１、Ｎ、Ｎ−ジヒドロオキシエチル−ｍ−）ルイジンを
得た。
製造例１
Ｎ、Ｎ−ジヒドロキシエチルアニリン５４３１（３毫ル
）と水酸化カリウム２．５ｊを２１ステンレス鋼製圧力
反応器（攪拌ガス人ロチ、−プおよび換気口を有するも
の）に仕込んだ。窒素ガスを用いて排気させ喪のち、反
応器を真空下で１００ＣＫ加熱し、これを０．５時間保
持し九・ついで、窒素を用いて、真９を解除させ良のち
、これを１５０℃に加熱しえ。ついで、エチレンオキシ
ドを入ロチ、−ブを介して導入し、これを８モル等量が
消費されるまで続けた。後反応３０分ののち、混合−を
３０分間真９下に置き、ついで室温まで冷却し九・その
結果、下記中間物を得た・ こＯ化合物線アンバー色を呈し、流動性の嵐好なもので
あった。
）と水酸化カリウム２．５ｊを２１ステンレス鋼製圧力
反応器（攪拌ガス人ロチ、−プおよび換気口を有するも
の）に仕込んだ。窒素ガスを用いて排気させ喪のち、反
応器を真空下で１００ＣＫ加熱し、これを０．５時間保
持し九・ついで、窒素を用いて、真９を解除させ良のち
、これを１５０℃に加熱しえ。ついで、エチレンオキシ
ドを入ロチ、−ブを介して導入し、これを８モル等量が
消費されるまで続けた。後反応３０分ののち、混合−を
３０分間真９下に置き、ついで室温まで冷却し九・その
結果、下記中間物を得た・ こＯ化合物線アンバー色を呈し、流動性の嵐好なもので
あった。
製造例厘
上記製造例■の方法なＮ、Ｎ−ジヒドロキシエチル−ａ
Ｚ−）ルイジンを用いて卦こない、エチレンオキシドを
８モル等量が消費される壕で加えた。
Ｚ−）ルイジンを用いて卦こない、エチレンオキシドを
８モル等量が消費される壕で加えた。
そＯ結釆得られた化合物、
は重置で液状てありた。
夷總ｆｉｌ１
２Ｊガラス製反応器ＫＯｃＫ冷却し九アニリン（４７，
９ｊｌ 、 ０．Ｊｓ２％＃）を仕込んだｏついで塩＠
（ＸＳＺ＃）を攪拌下て滴下し、得られた混合物をＯＣ
Ｋ冷却し九・次ＫＪＩＩＡ駿す、トリウム（４０，３１
、，０，５８４＃）を水８０−中に１１１１Ｌ、これを
上記アニリンＳ液中に温度６℃以下で滴下した。添加終
了後、この混食物を３０分間攪拌し、過剰の亜硝酸塩を
沃化カリウムでん粉紙を用いて確認した。次に、スルフ
ァミン酸を小区分づつ加え、過剰の亜硝酸塩を消費させ
た。
９ｊｌ 、 ０．Ｊｓ２％＃）を仕込んだｏついで塩＠
（ＸＳＺ＃）を攪拌下て滴下し、得られた混合物をＯＣ
Ｋ冷却し九・次ＫＪＩＩＡ駿す、トリウム（４０，３１
、，０，５８４＃）を水８０−中に１１１１Ｌ、これを
上記アニリンＳ液中に温度６℃以下で滴下した。添加終
了後、この混食物を３０分間攪拌し、過剰の亜硝酸塩を
沃化カリウムでん粉紙を用いて確認した。次に、スルフ
ァミン酸を小区分づつ加え、過剰の亜硝酸塩を消費させ
た。
他の反応器中に上記見盈五１の中間生成物（２８２Ｊｌ
、０．５２モル）を仕込んだ・水５１−に溶かし九酢酸
ナトリウム＄１１（２９，ａｊ。
、０．５２モル）を仕込んだ・水５１−に溶かし九酢酸
ナトリウム＄１１（２９，ａｊ。
０．３６毫ル）をつくった。これを用い、小区分づつ上
記アニリンジアゾニウム溶液を加え、力、ｆリングパス
の−を４〜５Ｋｍｌ整し喪・又、温度を１０℃以下に保
つ良。この混合物をシアゾニウム塩の添加終了′４＆１
４ｊ、攪拌したーこの混合物をビーカ中に注ぎ、スチー
ムバス上て９５℃に加熱した。その結果、着色剤は溶液
の上方に層を形成・し、これをデカンテーシ１ンにより
分別したｅこの分別゛し喪物質は黒ｗＬ膏ひているもの
であった◎これを等量の水を４６１１し、９５℃に加熱
した結果、再び２相の分離が形成され九〇この時点では
着色剤は下方に層を形成した。水分層を傾斜させて、除
去しえ・さ −らに着色銅層に＊を添加し、９Ｓｃ
Ｋ加熱して２相を形ｌＩＬさぜ、水分層を除去し友。
記アニリンジアゾニウム溶液を加え、力、ｆリングパス
の−を４〜５Ｋｍｌ整し喪・又、温度を１０℃以下に保
つ良。この混合物をシアゾニウム塩の添加終了′４＆１
４ｊ、攪拌したーこの混合物をビーカ中に注ぎ、スチー
ムバス上て９５℃に加熱した。その結果、着色剤は溶液
の上方に層を形成・し、これをデカンテーシ１ンにより
分別したｅこの分別゛し喪物質は黒ｗＬ膏ひているもの
であった◎これを等量の水を４６１１し、９５℃に加熱
した結果、再び２相の分離が形成され九〇この時点では
着色剤は下方に層を形成した。水分層を傾斜させて、除
去しえ・さ −らに着色銅層に＊を添加し、９Ｓｃ
Ｋ加熱して２相を形ｌＩＬさぜ、水分層を除去し友。
８Ｉｓ’Ｃ，２−−真空度で蒸発成分を除しえ結果、９
９．４−の非蒸発物質の黄色着色剤を得た。
９．４−の非蒸発物質の黄色着色剤を得た。
その化合物の構造式を下記に示す。
実施ガミ
実輪例夏と同様にして、アニリンと上記製造例１のエト
中シ化中間生成物をカップリングし、その結果、下記黄
色着色鋼を得た・ 貴論例厘 実施例Ｉと同様にして、２−７建ノーエトロアニゾール
と上記ＩＬ！Ｌ！Ｌ！ＬＯ中間生成物をカップリングし
、下記赤色着色剤を得え。
中シ化中間生成物をカップリングし、その結果、下記黄
色着色鋼を得た・ 貴論例厘 実施例Ｉと同様にして、２−７建ノーエトロアニゾール
と上記ＩＬ！Ｌ！Ｌ！ＬＯ中間生成物をカップリングし
、下記赤色着色剤を得え。
貴簡例ｙ
米国特許第４，１３７，２４３号に開示されている方法
を用い、キニザリンおよび４リプロピレンオキシドから
得られた分子量２３００ジアミンから着色剤を得た・そ
の得られ九粘性の青色着色剤は下記構造を有するｔので
あ−）九〇奥論例Ｖ 標準的方法を用い、２−ア々ノー６−メシキシペンゾチ
アゾールをニトロシル硫酸をジアゾ化し、上記艶１１１
の中間生成物と、−意で力、デリンダさぜ良、ついで実
施例１と同様にして下記構造の赤色着色鋼を得九〇 貴簡例■ （１４性／リエステルぼりウレタン７オームへめ適用例
） Ｉリエステルぼりオール（ヒドロ中シル価４＠）１００
Ｉ、水３６ｊ 、シリコーンペース乳化１１１１１１３
ｊ、オタタン酸第−錫０．４１．第３アｉン触媒０．３
ｊｌからなる混合物中に與總例ＩＯ単一成分液状反応性
黄色着色剤０．１１ （０，，１１にν）を加え九〇こ
のＩ＆金物を３０秒間攪拌して均等化をおこな５九のち
、トルエンジイソシアナー）（４Ｂ、７Ｉ）を加え、攪
拌を５秒問続は九〇その結果、気泡が上昇し始めた。気
泡上昇が終了後（約３分間）、その１ａ泡を１２０℃オ
ーブン中で８分間ポストキ、了した。この得られ九フオ
ームはパタ一様黄色のものであった・実施例■ ぼりウレタンフィルムへの適用例 ポリｆａピレングリコール（分子量２００Ｇ）１０４１
１、）ルエンジイソシアナー） ２２．５１゜実輪例膳
の赤色着色剤３．２Ｉからウレタンプレポリ！−を４１
１またＩＩζＯプレ４すｆｆ−３（ＩＫジプチル錫レジ
ラウレート７滴加え、得られた混合物を４リテトラフル
オロエチレン上に４０＜ル厚Ｏフィルムとして成形させ
た。ｉｉ温で一昼夜キ、アし九結果、強じんで可撓性Ｃ
Ｖ＠赤色フィルムを得良。
を用い、キニザリンおよび４リプロピレンオキシドから
得られた分子量２３００ジアミンから着色剤を得た・そ
の得られ九粘性の青色着色剤は下記構造を有するｔので
あ−）九〇奥論例Ｖ 標準的方法を用い、２−ア々ノー６−メシキシペンゾチ
アゾールをニトロシル硫酸をジアゾ化し、上記艶１１１
の中間生成物と、−意で力、デリンダさぜ良、ついで実
施例１と同様にして下記構造の赤色着色鋼を得九〇 貴簡例■ （１４性／リエステルぼりウレタン７オームへめ適用例
） Ｉリエステルぼりオール（ヒドロ中シル価４＠）１００
Ｉ、水３６ｊ 、シリコーンペース乳化１１１１１１３
ｊ、オタタン酸第−錫０．４１．第３アｉン触媒０．３
ｊｌからなる混合物中に與總例ＩＯ単一成分液状反応性
黄色着色剤０．１１ （０，，１１にν）を加え九〇こ
のＩ＆金物を３０秒間攪拌して均等化をおこな５九のち
、トルエンジイソシアナー）（４Ｂ、７Ｉ）を加え、攪
拌を５秒問続は九〇その結果、気泡が上昇し始めた。気
泡上昇が終了後（約３分間）、その１ａ泡を１２０℃オ
ーブン中で８分間ポストキ、了した。この得られ九フオ
ームはパタ一様黄色のものであった・実施例■ ぼりウレタンフィルムへの適用例 ポリｆａピレングリコール（分子量２００Ｇ）１０４１
１、）ルエンジイソシアナー） ２２．５１゜実輪例膳
の赤色着色剤３．２Ｉからウレタンプレポリ！−を４１
１またＩＩζＯプレ４すｆｆ−３（ＩＫジプチル錫レジ
ラウレート７滴加え、得られた混合物を４リテトラフル
オロエチレン上に４０＜ル厚Ｏフィルムとして成形させ
た。ｉｉ温で一昼夜キ、アし九結果、強じんで可撓性Ｃ
Ｖ＠赤色フィルムを得良。
貴簡例■
ニーキシへの適用例
エポキシ基１＠＃！Ｉｋ１）１８５〜１９２０分子量ビ
スーフ、ノールムから褥良工４キシ樹１１６１１１゜メ
チルテトラヒドロフタル酸無水物ｌ５４１．ｍ３ア７ン
触１１０．６６Ｎからなる混合−に実施例Ｖの青色着色
剤を１滴加え九〇１１０℃でキ。
スーフ、ノールムから褥良工４キシ樹１１６１１１゜メ
チルテトラヒドロフタル酸無水物ｌ５４１．ｍ３ア７ン
触１１０．６６Ｎからなる混合−に実施例Ｖの青色着色
剤を１滴加え九〇１１０℃でキ。
了した結果、透明な青色樹脂が得られ九・貴簡例■
Ｉリエステルポリウレタンフォームへの適用例４リジエ
チレンアジビン酸塩（当量１０６６゜５ｏＩ）、Ｎ−ｘ
チル ４ ｋ ｍ、す／（ＯｌＩ）。
チレンアジビン酸塩（当量１０６６゜５ｏＩ）、Ｎ−ｘ
チル ４ ｋ ｍ、す／（ＯｌＩ）。
Ｎ、Ｎ−ツメチルへキサデシルア々ン（Ｑ、Ｏ！ｌ＃）
非イオン系および陰イオン系界面活性剤および実施例１
の着色剤（０，２ｓｊｌ）からな４８合物を攪拌し、均
質化した。この混合−にトルエンジイソシアナート（２
２，９Ｎ）を加え、この混合物を５秒間攪拌し九〇これ
を容器に入れ、黄色可撓性ウレタン７オームを形成させ
たー集總例Ｘ 反応射出成形（ＲＩＭ）組成物への適用アタリ四ニトリ
ルおよびスチレン変性ポリオール（当量２０００．４２
．！ｊ）、ショートジオール混合物（当量４ｇ、７．５
＃）、メチレンクロリド（１，’０ｊｌ）、ジプチル錫
ジラウレート（１滴＞ｔｔｘｖｓｗｓ例ｖｏｗ色剤（□
０．２５＃）からなる混合−をりく〉、攪拌して均質化
させた・こＯｓ合物に変性シフ、ニルメメンゾイソシア
ナート（当量１４７．２６．６ｊｌ）を加え、攪拌を５
秒間続け、均質化した・約１５秒俵、仁の混金物は急速
に審積が約３倍に増え、ついで、これをｄＦ＆アした・
この得られた一す！−は淡紫色０４０であり九０これを
裁断し九結果、組執全体に着色剤が分散していることが
確１ｌｉｉれ良・ 特許庁長官 若 参 和 夫 殿 １、事件の表示 特願昭５７−１６１５７２号 ２、発明の名称 ポリアルキレンオキシ着色剤の製造方法３、補正をする
者 事件との関係 脣許出願人 ミリケン・リサーチ・コーＩレーション４、代理人 昭和ｓ８年１月■１ ６、補正の対象
非イオン系および陰イオン系界面活性剤および実施例１
の着色剤（０，２ｓｊｌ）からな４８合物を攪拌し、均
質化した。この混合−にトルエンジイソシアナート（２
２，９Ｎ）を加え、この混合物を５秒間攪拌し九〇これ
を容器に入れ、黄色可撓性ウレタン７オームを形成させ
たー集總例Ｘ 反応射出成形（ＲＩＭ）組成物への適用アタリ四ニトリ
ルおよびスチレン変性ポリオール（当量２０００．４２
．！ｊ）、ショートジオール混合物（当量４ｇ、７．５
＃）、メチレンクロリド（１，’０ｊｌ）、ジプチル錫
ジラウレート（１滴＞ｔｔｘｖｓｗｓ例ｖｏｗ色剤（□
０．２５＃）からなる混合−をりく〉、攪拌して均質化
させた・こＯｓ合物に変性シフ、ニルメメンゾイソシア
ナート（当量１４７．２６．６ｊｌ）を加え、攪拌を５
秒間続け、均質化した・約１５秒俵、仁の混金物は急速
に審積が約３倍に増え、ついで、これをｄＦ＆アした・
この得られた一す！−は淡紫色０４０であり九０これを
裁断し九結果、組執全体に着色剤が分散していることが
確１ｌｉｉれ良・ 特許庁長官 若 参 和 夫 殿 １、事件の表示 特願昭５７−１６１５７２号 ２、発明の名称 ポリアルキレンオキシ着色剤の製造方法３、補正をする
者 事件との関係 脣許出願人 ミリケン・リサーチ・コーＩレーション４、代理人 昭和ｓ８年１月■１ ６、補正の対象
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１） Ｉリアルキレンオキシ着色剤シよび不純物を
含む粗反応生成物を、２つの液相、すなわち比較的高Ｎ
度の着色剤を含む相および上記不純物を含む相に分離し
得る亀度壕で加熱し；ついで上記着色剤を含む相を上記
不純物を含む相から分離することを特徴とする４リアル
キレンオキシ着色剤から不純物を除去する方法。 （２）／’Ｊアルキレンオ中シ中色着色剤応性着色剤で
ある特許請求の範囲第１項記載の方法。 （３）４リアルキレンオキシ着色剤が下記一般式の化合
物、 Ｒ−（／リマー性成分−Ｘ）ｔ から選ばれるものである特許請求の範囲第１項記載の方
法。 （４） 虱が７ミノ窒素によ１１マ一威分に付着１れ
ている特許請求０１１１１１１１２項記載Ｏ方法・（６
）ｌ−Ｉ１１ニド會ソ、ニトロ、アゾ（峰ノア！。 ジアゾ。トリアゾを含む）、ゾツ、ＪＬルメタン。 トリアリールメタン、キナンテン、アタリデン。 メチン、チアゾール、インダイン、アジン、オキサジン
、アントラキノンＯ染料ラジカルから遥ばれるものであ
る特許請求の範囲第２１１４記載Ｏ方法・ （旬 無色の中間化合物を相応するポリアルキレンオキ
シ化合物Ｋｍ換し；この得られ友化舎物を用いて、分子
中にタロ罎ホリン基を有すゐ〔化合物な狐反応亀會物（
不純物を含む）中に生成せしめ；この２つＯＩＩ相、す
なわち比較的轟純変の着色剤を含む相および上記不純物
を會む相に分離する温度まで加熱し；ついて上記着色剤
を含む相を上記不純物を含む相から分離することを豐黴
とするポリアル中レンオキシ着色剤から不純物を除去す
る方法・ （７）／リアルキレンオキシ着色剤がクロモホリン基と
してアゾ基を有し；上記無色中間化金物が第１又は第２
ア建ンから選にれる芳香族アミンであ如、上記芳香族ア
ミンがエチレンオ中シト、プロビレンオ中シト、および
これら０混金物から選ばれるアルキレンオキシドと反応
し、その得られえ化合物が芳香族アミンのジアゾニウム
塩とカップリングするものである特許請求の範囲第６項
記載の方法・
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US30292581A | 1981-09-16 | 1981-09-16 | |
| US302925 | 1981-09-16 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58154760A true JPS58154760A (ja) | 1983-09-14 |
| JPS5945696B2 JPS5945696B2 (ja) | 1984-11-08 |
Family
ID=23169818
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57161572A Expired JPS5945696B2 (ja) | 1981-09-16 | 1982-09-16 | ポリアルキレンオキシ着色剤の製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0074670B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5945696B2 (ja) |
| AT (1) | ATE24737T1 (ja) |
| DE (1) | DE3274989D1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62104875A (ja) * | 1985-09-13 | 1987-05-15 | ミリケン・リサ−チ・コ−ポレ−シヨン | 着色熱可塑性樹脂組成物 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3440487A1 (de) * | 1984-11-06 | 1986-05-07 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur herstellung hochkonzentrierter waessriger presskuchen von azodispersionsfarbstoffen |
| DE3440488A1 (de) * | 1984-11-06 | 1986-05-07 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur herstellung hochkonzentrierter waessriger presskuchen von feststoffen |
| US4977281A (en) * | 1987-12-21 | 1990-12-11 | Milliken Research Corporation | Polyoxyalkylene amino alcohols and polyoxyalkylene amino 1,3-dioxanes and 1,3-dioxolanes |
| DE102008054792A1 (de) * | 2008-12-17 | 2010-06-24 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg | Farbstoffe für die Polymerfärbung, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB421117A (en) * | 1933-03-04 | 1934-12-06 | Ig Farbenindustrie Ag | Improvements in the manufacture and production of organic dyestuffs |
| DE828839C (de) * | 1949-02-09 | 1952-01-21 | Anorgana Fa | Verfahren zur Abtrennung von Polyglykolen aus Gemischen mit Anlagerungsprodukten von Alkylenoxyden an hydroxyl- oder carboxylhaltige organische Verbindungen |
| GB878460A (en) * | 1958-02-07 | 1961-09-27 | Ici Ltd | Purification of polyethers |
| US3157633A (en) * | 1960-11-28 | 1964-11-17 | Deering Milliken Res Corp | Polyethyleneoxy fugitive tints |
| US4091034A (en) * | 1976-10-01 | 1978-05-23 | Milliken Research Corporation | Liquid, water-insoluble polymeric triphenylmethane colorants and aqueous dispersions containing same |
-
1982
- 1982-09-15 DE DE8282108498T patent/DE3274989D1/de not_active Expired
- 1982-09-15 EP EP82108498A patent/EP0074670B1/en not_active Expired
- 1982-09-15 AT AT82108498T patent/ATE24737T1/de not_active IP Right Cessation
- 1982-09-16 JP JP57161572A patent/JPS5945696B2/ja not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62104875A (ja) * | 1985-09-13 | 1987-05-15 | ミリケン・リサ−チ・コ−ポレ−シヨン | 着色熱可塑性樹脂組成物 |
| JPH0340154B2 (ja) * | 1985-09-13 | 1991-06-18 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5945696B2 (ja) | 1984-11-08 |
| ATE24737T1 (de) | 1987-01-15 |
| EP0074670A2 (en) | 1983-03-23 |
| EP0074670B1 (en) | 1987-01-07 |
| DE3274989D1 (en) | 1987-02-12 |
| EP0074670A3 (en) | 1984-04-25 |
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