JPS58154567A - チオフエノ−ル誘導体及びその製造方法 - Google Patents
チオフエノ−ル誘導体及びその製造方法Info
- Publication number
- JPS58154567A JPS58154567A JP57037815A JP3781582A JPS58154567A JP S58154567 A JPS58154567 A JP S58154567A JP 57037815 A JP57037815 A JP 57037815A JP 3781582 A JP3781582 A JP 3781582A JP S58154567 A JPS58154567 A JP S58154567A
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- Japan
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は、新規なチオフェノール誘導体及びその製造
方法に関するものである。
方法に関するものである。
本発明によって提供されるチオフェノール誘導体は鎮痛
作用を持っていることが確められたので、当該分野にお
ける治療用薬剤としての用途が期待されるものである。
作用を持っていることが確められたので、当該分野にお
ける治療用薬剤としての用途が期待されるものである。
本発明によって提供されるチオフェノール誘導体は次式
（Ｖｌ 〔式中Ｒ１は低級アルキル基、Ｒ８はメルカプト基との
反応により生ずる基、Ｘはハロゲン原子を示す。〕の化
学構造式で示される。また、この化合物は次のようＫし
て合成される。その化学反応の概略は次の通りである。
（Ｖｌ 〔式中Ｒ１は低級アルキル基、Ｒ８はメルカプト基との
反応により生ずる基、Ｘはハロゲン原子を示す。〕の化
学構造式で示される。また、この化合物は次のようＫし
て合成される。その化学反応の概略は次の通りである。
（式中Ｒ８は低級アルキル基、Ｘはハロゲン原子を示す
。他は前記と同じ、） ここにおいて、式帽）で示される化合物は式＋１１で示
される化合物と適宜溶媒中、メルカプト基と反応する化
合物とを反応させることによって得られる。ここにおい
てメルカプト基と反応する化合物としては、アルコキ７
アルキルハライド、ビニールアルキルエーテル、アラル
キルハライドなどが挙げられ、例えばハロゲノメチルエ
チルエーテル、ビニールエチルエーテル、ビニールメチ
ルエーテル、ビニールブチルエーテル、ビニールイノブ
チルエーテル、ジヒドロピラ／、ジヒドロフラン、ベン
ジルハライド、トリフェニルハロゲノメタン、ハロゲノ
フランなどである。用いられる溶媒としては塩化メチレ
ン、クロロホルム、トリクロロエタン、ジクロロエタン
、エチルエーテル、イソプロピルエーテル、ジオキサン
、テトラヒドロフランなどが挙げられ、反応は室温乃至
冷却下で行われる。反応をより円滑に進めるため不飽和
化合物（ジヒドロピラン、ビニールエチルエーテルなど
）を付加させる場合には、ｐ−トルエンスルホン酸、ベ
ンゼンスルホ／酸などの有機スルホ／酸を、ベンジルハ
ライド、ハロゲノメチルエーテル、ハロゲノフランなど
ノ・ロゲノ化合物を反応させる場合には脱ノ・ロゲン化
水素剤を用いることが好ましい。
。他は前記と同じ、） ここにおいて、式帽）で示される化合物は式＋１１で示
される化合物と適宜溶媒中、メルカプト基と反応する化
合物とを反応させることによって得られる。ここにおい
てメルカプト基と反応する化合物としては、アルコキ７
アルキルハライド、ビニールアルキルエーテル、アラル
キルハライドなどが挙げられ、例えばハロゲノメチルエ
チルエーテル、ビニールエチルエーテル、ビニールメチ
ルエーテル、ビニールブチルエーテル、ビニールイノブ
チルエーテル、ジヒドロピラ／、ジヒドロフラン、ベン
ジルハライド、トリフェニルハロゲノメタン、ハロゲノ
フランなどである。用いられる溶媒としては塩化メチレ
ン、クロロホルム、トリクロロエタン、ジクロロエタン
、エチルエーテル、イソプロピルエーテル、ジオキサン
、テトラヒドロフランなどが挙げられ、反応は室温乃至
冷却下で行われる。反応をより円滑に進めるため不飽和
化合物（ジヒドロピラン、ビニールエチルエーテルなど
）を付加させる場合には、ｐ−トルエンスルホン酸、ベ
ンゼンスルホ／酸などの有機スルホ／酸を、ベンジルハ
ライド、ハロゲノメチルエーテル、ハロゲノフランなど
ノ・ロゲノ化合物を反応させる場合には脱ノ・ロゲン化
水素剤を用いることが好ましい。
かくして得られた式（１１で示される化合物を塩基とと
もに適宜溶媒中・・ロゲノ酢酸エステルと反応させる。
もに適宜溶媒中・・ロゲノ酢酸エステルと反応させる。
ここにおいて、用いられる塩基としては、ナトリウム、
カリウムリチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム
ナトリウムアミド、プルコラート、有機アミン、アルカ
リ金属炭酸塩などが挙げられ、）・ロゲノ酢酸エステル
としては、クロル酢酸エチルエステル（又はメチルエス
テル）、ブロム酢酸エチルエステル（又はメチルエステ
ル）が挙げられ、溶媒としては、ジメチルホルムアミド
、ジメチルスルホキッド、ベンゼントルエン、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン、イソプロピルエーテル、アセ
トンなどが挙げられる。
カリウムリチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム
ナトリウムアミド、プルコラート、有機アミン、アルカ
リ金属炭酸塩などが挙げられ、）・ロゲノ酢酸エステル
としては、クロル酢酸エチルエステル（又はメチルエス
テル）、ブロム酢酸エチルエステル（又はメチルエステ
ル）が挙げられ、溶媒としては、ジメチルホルムアミド
、ジメチルスルホキッド、ベンゼントルエン、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン、イソプロピルエーテル、アセ
トンなどが挙げられる。
かくして得られ九式＋１１で示される化合物を式ｔｌＶ
ｌで示される化合物と溶媒の存在又は不存在で反応させ
る。
ｌで示される化合物と溶媒の存在又は不存在で反応させ
る。
溶媒を使用する場合において用いられる溶媒としては、
テトラヒドロ７ラン、ジオキサン、インプロ♂ルエーテ
ルベンゼン、トルエンなどが挙げられ、反応を好適に進
めるために触媒量の塩基の存在が好ましく、かかる塩基
としては、ナトリウム、カリウム、リチウムなどのアル
カリ金属、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化
リチウムなどのアルカリ金属水素化物ナトリウムアミド
、カリウムアミドなどのアルカリ金属アミド化物、ナト
リウムエトキンドナトリウムメトキシド、カリウムブト
キシドなどのアルカリ金属アルコキサイド、ピリジン、
トリエチルアミ／、ンメチルアニリンなどの有機アミン
などが挙げられる。反応は、室温乃至冷却下２〜８時間
攪拌することにより進められる。
テトラヒドロ７ラン、ジオキサン、インプロ♂ルエーテ
ルベンゼン、トルエンなどが挙げられ、反応を好適に進
めるために触媒量の塩基の存在が好ましく、かかる塩基
としては、ナトリウム、カリウム、リチウムなどのアル
カリ金属、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化
リチウムなどのアルカリ金属水素化物ナトリウムアミド
、カリウムアミドなどのアルカリ金属アミド化物、ナト
リウムエトキンドナトリウムメトキシド、カリウムブト
キシドなどのアルカリ金属アルコキサイド、ピリジン、
トリエチルアミ／、ンメチルアニリンなどの有機アミン
などが挙げられる。反応は、室温乃至冷却下２〜８時間
攪拌することにより進められる。
かくして得られ九式（Ｖｌで示される新規化合物は、鎮
痛作用を有する化合物であることが確められだので、当
該分野における治療用薬剤としての用途が期待される物
質である。乙の物はまだ常套手段で尚、本発明化合物の
合成に用いられ九式＋１１で示される化合物は、発明者
らの知る限９新規な化合物であって、参考側記載の方法
に拠り造られる。
痛作用を有する化合物であることが確められだので、当
該分野における治療用薬剤としての用途が期待される物
質である。乙の物はまだ常套手段で尚、本発明化合物の
合成に用いられ九式＋１１で示される化合物は、発明者
らの知る限９新規な化合物であって、参考側記載の方法
に拠り造られる。
以下、本発明を更に具体的に説明するために実施例を記
述する。
述する。
実施例１
＋１）５−クロロ−Ｎ−エトキシカルボニル−２−（１
−メチル−１−エトキン）メチルチオアニリンの製造＝
（式ｆｌ）に含まれる化合物）５−クロロ−Ｎ−エトキ
シ力ルゲニルー２−メルカプトアニリン７ｇを塩化メチ
レン７０１１に溶解し、水冷下、Ｐ−）ルエンスルホン
酸０．２８ｇヲ加工た。エチルビニルエーテル２．５ｆ
を滴下し、５℃前後で１時間、そのあと室温で一夜攪拌
反応させた。反応液を炭酸水素ナトリウム水溶液にあけ
、有機層を分離し、水洗、乾燥、濃縮した。
−メチル−１−エトキン）メチルチオアニリンの製造＝
（式ｆｌ）に含まれる化合物）５−クロロ−Ｎ−エトキ
シ力ルゲニルー２−メルカプトアニリン７ｇを塩化メチ
レン７０１１に溶解し、水冷下、Ｐ−）ルエンスルホン
酸０．２８ｇヲ加工た。エチルビニルエーテル２．５ｆ
を滴下し、５℃前後で１時間、そのあと室温で一夜攪拌
反応させた。反応液を炭酸水素ナトリウム水溶液にあけ
、有機層を分離し、水洗、乾燥、濃縮した。
残渣をカラムクロマト精製して、油状の前記化合物を得
た。湯量６．５９ （７５％） ＩＲスペクトル＝１−１ ３３５０（−ＮＨ−）、１７３５（−Ｃ＝０）ＮＭＲス
ペクトル：ｐｐｍ １．０−１．５ｍ（９ＨＣＨｓ ×５ ）３．０〜５．
０ｍ（５Ｈ，ａＨ，−Ｘ２．７ｃＨ−）６．８−８．５
ｍ（４Ｈ１−ＮＨ−１芳香環水素）（２）５−クロロ−
Ｎ−エトキ７カルゲニルーＮ−メトキシカルボメチル−
２−（１−メチル−１−エトキン）メチルチオアニリ／
の製造＝（式圏に含まれる化合物） ０４８ｇの水素化ナトリウムをジメチルホルムアミド２
０ｇ＋／に分散し、これに（１）で得た化合物６ｇをト
ルエン２０ｇ／に溶解した溶液を少しづつ滴下した。次
いで、５〜１０℃の温度で、ブロム酢酸メチルエステル
１６８ｇを滴下し、約４時間反応を続けた。反応液を水
にあけトルエンで３回抽出し、トルエン層を合せて水洗
、晩燥、濃縮したのち、カラムクロマト精製して、油状
の前記化合物を得た。湯量３．５１１ （９３％） １ １Ｒスペクトル：１ １７５０（＝Ｃ−０）、１７１０（＝Ｃ−０）ＮＭＲス
ペクトル：ｐｐｍ １０〜１７ｍ（９Ｈ−ＣＨ８×３） ５．３−５．２５ｍ（１０Ｈ−ＣＨ２−Ｘ３、−ＣＨ−
１Ｏ−ＣＨ３７，２−７，７５ｍ（５８芳香環水素）＋
３）Ｎ−（エトキシカルボニル）−Ｎ−（４−（２−ヒ
ドロキゾエチル）−１−ピペラジニル）カルボメチル−
２−（１−メチル−１−エトキシ）メチルチオ−５−ク
ロロアニリンの製造：（式（Ｖｌに含まれる化合物） ビメラジンエタノール０．８０ ｆと水素化ナトリウム
（５０％ヌジョール）０３ｇをテトラヒドロフラン２０
ｍ１中窒素雰囲気下反応させた。この中へ（２）で得た
化合物２．Ｏｆとテトラヒドロフラン１０１１とからな
る溶液を滴下した。約２時間室温で攪拌反応を続け、薄
層クロマトグラフィーにて、原料化合物である（２）で
得た化合物がもはや存在しないことを確認したのち、反
応液を氷水中に注ぎ、クロロホルムで抽出した。クロロ
ホルム層ヲ水洗。
た。湯量６．５９ （７５％） ＩＲスペクトル＝１−１ ３３５０（−ＮＨ−）、１７３５（−Ｃ＝０）ＮＭＲス
ペクトル：ｐｐｍ １．０−１．５ｍ（９ＨＣＨｓ ×５ ）３．０〜５．
０ｍ（５Ｈ，ａＨ，−Ｘ２．７ｃＨ−）６．８−８．５
ｍ（４Ｈ１−ＮＨ−１芳香環水素）（２）５−クロロ−
Ｎ−エトキ７カルゲニルーＮ−メトキシカルボメチル−
２−（１−メチル−１−エトキン）メチルチオアニリ／
の製造＝（式圏に含まれる化合物） ０４８ｇの水素化ナトリウムをジメチルホルムアミド２
０ｇ＋／に分散し、これに（１）で得た化合物６ｇをト
ルエン２０ｇ／に溶解した溶液を少しづつ滴下した。次
いで、５〜１０℃の温度で、ブロム酢酸メチルエステル
１６８ｇを滴下し、約４時間反応を続けた。反応液を水
にあけトルエンで３回抽出し、トルエン層を合せて水洗
、晩燥、濃縮したのち、カラムクロマト精製して、油状
の前記化合物を得た。湯量３．５１１ （９３％） １ １Ｒスペクトル：１ １７５０（＝Ｃ−０）、１７１０（＝Ｃ−０）ＮＭＲス
ペクトル：ｐｐｍ １０〜１７ｍ（９Ｈ−ＣＨ８×３） ５．３−５．２５ｍ（１０Ｈ−ＣＨ２−Ｘ３、−ＣＨ−
１Ｏ−ＣＨ３７，２−７，７５ｍ（５８芳香環水素）＋
３）Ｎ−（エトキシカルボニル）−Ｎ−（４−（２−ヒ
ドロキゾエチル）−１−ピペラジニル）カルボメチル−
２−（１−メチル−１−エトキシ）メチルチオ−５−ク
ロロアニリンの製造：（式（Ｖｌに含まれる化合物） ビメラジンエタノール０．８０ ｆと水素化ナトリウム
（５０％ヌジョール）０３ｇをテトラヒドロフラン２０
ｍ１中窒素雰囲気下反応させた。この中へ（２）で得た
化合物２．Ｏｆとテトラヒドロフラン１０１１とからな
る溶液を滴下した。約２時間室温で攪拌反応を続け、薄
層クロマトグラフィーにて、原料化合物である（２）で
得た化合物がもはや存在しないことを確認したのち、反
応液を氷水中に注ぎ、クロロホルムで抽出した。クロロ
ホルム層ヲ水洗。
乾燥、濃縮したのち、カラムクロマト精製して、油状の
前記化合物を得た。
前記化合物を得た。
湯量２． Ｏｆ （７９，５％）
ＩＲスペクトル＝１−１
１４５０（ＯＨ）、１７１０（−ＣＯ））
１６６０（アミド−Ｃ−０）ＮＭＲスペクトル：ｐｐ
ｍ １．０−１４５ｍ（６Ｈ） １．４５ｄ（３Ｈ−ＣＨ，） ２．５−２６ｍ（６Ｈ） ５０ｓ （Ｉ ＨＯＨ） Ｄ２０添加で消失３．１５−
４．２５ｍ（１２Ｈ） ４．７５ｍ（ＩＨ＝ＣＨ−） ７．０−７．６ｒｎ（３Ｈ芳香環水素）本化合物は、酢
酸ライジング法による鎮痛効果測定（ｒ ｃ ｎマウス
雄２０９前後＝１００ダ／ｋｇ投与）において、対照区
に比し、５４８％の抑制率を示した。これは鎮痛消え剤
として販売されている塩酸チアラミドのそれが同実験で
３７％の抑制率を７、／′ ／ 実施例２〜８ 実施例１に倣って次の化合物を合成した。
１６６０（アミド−Ｃ−０）ＮＭＲスペクトル：ｐｐ
ｍ １．０−１４５ｍ（６Ｈ） １．４５ｄ（３Ｈ−ＣＨ，） ２．５−２６ｍ（６Ｈ） ５０ｓ （Ｉ ＨＯＨ） Ｄ２０添加で消失３．１５−
４．２５ｍ（１２Ｈ） ４．７５ｍ（ＩＨ＝ＣＨ−） ７．０−７．６ｒｎ（３Ｈ芳香環水素）本化合物は、酢
酸ライジング法による鎮痛効果測定（ｒ ｃ ｎマウス
雄２０９前後＝１００ダ／ｋｇ投与）において、対照区
に比し、５４８％の抑制率を示した。これは鎮痛消え剤
として販売されている塩酸チアラミドのそれが同実験で
３７％の抑制率を７、／′ ／ 実施例２〜８ 実施例１に倣って次の化合物を合成した。
参考例
（１５５−１０ローＮ−エトキシカルボニル−２−メル
カプトアニリンの製造： トルエン５０冨ｌ中に、４−４′−ジクロロ−２７ジア
ミノ一ジフエニルジスルフ４ド１６ｇ、ピリジン５ ｍ
ｌを加え室温で、クロル戻酸エチル１．３９を滴下した
。
カプトアニリンの製造： トルエン５０冨ｌ中に、４−４′−ジクロロ−２７ジア
ミノ一ジフエニルジスルフ４ド１６ｇ、ピリジン５ ｍ
ｌを加え室温で、クロル戻酸エチル１．３９を滴下した
。
反応終了後氷水中に、反応液をあけ、塩化メチレンで抽
出し、水洗乾燥し、減圧上塩化メチレンを留去し、油状
残渣を得た。得られた残渣をジオキサン５０ｍ１Ｋとか
し、４０℃に加温して、水７５耐を加えた。ついでトリ
フェニルホスフィン１４４ｙを加え、塩酸２滴を加えた
。反応終了後塩化メチジ／で抽出した。塩化メチレン層
を合わせ、水洗乾燥し、減圧上塩化メチレンを留去し、
残渣を精製して、油状の題記化合物を得た。
出し、水洗乾燥し、減圧上塩化メチレンを留去し、油状
残渣を得た。得られた残渣をジオキサン５０ｍ１Ｋとか
し、４０℃に加温して、水７５耐を加えた。ついでトリ
フェニルホスフィン１４４ｙを加え、塩酸２滴を加えた
。反応終了後塩化メチジ／で抽出した。塩化メチレン層
を合わせ、水洗乾燥し、減圧上塩化メチレンを留去し、
残渣を精製して、油状の題記化合物を得た。
湯量１１ｇ
＋２）５−１０ローＮ−エトキンカルボニル−２−メル
カプトアニリンの製造： ５−クロロ−２−エトキンカルボニルチオアニリ７２０
ｇを８００ｇ＋／のメタノールに分散し、窒素気流中圧
下メタノールを留去して、油状の題記化合物を得た。
カプトアニリンの製造： ５−クロロ−２−エトキンカルボニルチオアニリ７２０
ｇを８００ｇ＋／のメタノールに分散し、窒素気流中圧
下メタノールを留去して、油状の題記化合物を得た。
湯量２０ｐ
ＩＲスペクトル二国−１
３３８０（−ＮＨ−）
２５３０（−８Ｈ）
１７３０（−Ｃ−（１）
ＮＭＲスペクトル： ｐｐｍ（ｃｏ Ｃｌ８）１、′５
ｔ ３Ｈ−ＣＨ３ ５，０ｓ ＩＨＳＨＤｓＯ添加で消失４．２ ｑ
２Ｈ−０−ＣＨ，−Ｃ６，７−８，３ｍ ４Ｈ−Ｎ
Ｈ芳香環出願人 帝国化学産業株式会社 手続補正書（方式） ％式％） １ 事件の表示 昭和５７年特許願第５７８１５号 ２発明の名称 チオフェノール誘導体及びその製造方法５ 補正をする
者 事件との関係 特 許 出 願 人 任 所 大阪市西区北堀江１丁目１番１８号４、
補正命令の日付 昭和５７年６月２９日（発送日） ２）明細書の浄書（内容に変更なし） 手続補正書（自発） 昭和５７年７月バ日 特許庁長官殿 １、 事件の表示 昭和５７年特許願第５７８１５号 ２、 発明の名称 チオフェノール誘導体及びその製造方法３ 補正をする
者 事件との関係 特許出願人 住 所 大阪市西区北堀江１丁目１番１８号「カリウム
、ナトリウムアミド、・・・・・」Ｋ訂正２）同ページ
１４行 ［・・・・ベンゼントルエン、」トアルヲ［・ベンゼン
、トルエン、・・・・・・Ｊ Ｋ訂正３）１０ページ４
行 ［ピペラジンエタノール・」とあるを ［ピペラジンエタノール・・」と訂正
ｔ ３Ｈ−ＣＨ３ ５，０ｓ ＩＨＳＨＤｓＯ添加で消失４．２ ｑ
２Ｈ−０−ＣＨ，−Ｃ６，７−８，３ｍ ４Ｈ−Ｎ
Ｈ芳香環出願人 帝国化学産業株式会社 手続補正書（方式） ％式％） １ 事件の表示 昭和５７年特許願第５７８１５号 ２発明の名称 チオフェノール誘導体及びその製造方法５ 補正をする
者 事件との関係 特 許 出 願 人 任 所 大阪市西区北堀江１丁目１番１８号４、
補正命令の日付 昭和５７年６月２９日（発送日） ２）明細書の浄書（内容に変更なし） 手続補正書（自発） 昭和５７年７月バ日 特許庁長官殿 １、 事件の表示 昭和５７年特許願第５７８１５号 ２、 発明の名称 チオフェノール誘導体及びその製造方法３ 補正をする
者 事件との関係 特許出願人 住 所 大阪市西区北堀江１丁目１番１８号「カリウム
、ナトリウムアミド、・・・・・」Ｋ訂正２）同ページ
１４行 ［・・・・ベンゼントルエン、」トアルヲ［・ベンゼン
、トルエン、・・・・・・Ｊ Ｋ訂正３）１０ページ４
行 ［ピペラジンエタノール・」とあるを ［ピペラジンエタノール・・」と訂正
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １式 で示されるチオフェノール誘導体 〔式中、Ｒ１は低級アルキル基、Ｒ２はメルカプト基と
の反応により生ずる基、Ｘはハロゲン原子を示す。〕 ２（ａ）式Ｆｌ］ で示される化学物を、メルカプト基と反応する化合物と
反応させ、式（ＩＩ） で示される化合物を得る工程 ｔｂｌ 式ｆＵｌで示される化合物をハロゲノ酢酸エ
ステルと反応させ 式（■） で示される化合物を得る工程 （ｃ） 式（組で示される化合物を、式（ＩＶＩで示
される化合物と反応させ、式（Ｖ）で示される化合物を
得る工程 以トの工程から成るチオフェノール誘導体の製造方法。 〔式中、Ｒ１は低級アルキル基、Ｒ２はメルカプト基と
の反応により生ずる基、Ｒ３は低級アルキル基、Ｘはハ
ロゲン原子を示す。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57037815A JPS58154567A (ja) | 1982-03-09 | 1982-03-09 | チオフエノ−ル誘導体及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57037815A JPS58154567A (ja) | 1982-03-09 | 1982-03-09 | チオフエノ−ル誘導体及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58154567A true JPS58154567A (ja) | 1983-09-14 |
Family
ID=12508012
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57037815A Pending JPS58154567A (ja) | 1982-03-09 | 1982-03-09 | チオフエノ−ル誘導体及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58154567A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009544676A (ja) * | 2006-07-24 | 2009-12-17 | ユセベ ファルマ ソシエテ アノニム | 置換されたアニリン誘導体 |
-
1982
- 1982-03-09 JP JP57037815A patent/JPS58154567A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009544676A (ja) * | 2006-07-24 | 2009-12-17 | ユセベ ファルマ ソシエテ アノニム | 置換されたアニリン誘導体 |
| US8624022B2 (en) | 2006-07-24 | 2014-01-07 | Ucb Pharma, S.A. | Substituted aniline derivatives |
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